JP4297845B2 - トナーバインダーおよびトナー - Google Patents
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すなわち本発明は、重縮合ポリエステル樹脂からなる静電荷像現像用トナーバインダーであって、該ポリエステル樹脂が、リン化合物のアルミニウム塩から選ばれる少なくとも1種のアルミニウム含有触媒(a)の存在下に形成されてなるものであり、該ポリエステル樹脂のピークトップ分子量が1000〜30000であることを特徴とする静電荷像現像用トナーバインダー;並びに、上記の静電荷像現像用トナーバインダー(A)と着色剤(B)を含有する静電荷像現像用トナー;である。
本発明における、上記アルミニウム含有触媒(a)は、少なくとも1種のリン化合物のアルミニウム塩であり、アルミニウムを含有するリン化合物であれば特に限定されないが、ホスホン酸系化合物のアルミニウム塩を用いると、触媒活性の向上効果が大きく好ましい。リン化合物のアルミニウム塩としては、モノアルミニウム塩、ジアルミニウム塩、トリアルミニウム塩などが含まれる。
本発明で言うホスホン酸系化合物とは、下記式(2)で表される構造を有する化合物を意味する。
O
‖
−O−P−O− (2)
|
上記リン化合物の中でも、芳香環構造を有する化合物を用いると、触媒活性の向上効果が大きく好ましい。
O
‖
[ R1−(CH2)n−P−O- ]p Al3+ (R3O-)m (1)
|
OR2
[式(1)中、R1は、水素、炭素数1〜50の炭化水素基、または、水酸基もしくはハロゲン基もしくはアルコキシル基もしくはアミノ基を含む炭素数1〜50の炭化水素基を表す。R2は、水素、炭素数1〜50の炭化水素基、または、水酸基もしくはアルコキシル基を含む炭素数1〜50の炭化水素基を表す。R3は、水素、炭素数1〜50の炭化水素基、または、水酸基もしくはアルコキシル基もしくはカルボニルを含む炭素数1〜50の炭化水素基を表す。pは1以上の整数、mは0または1以上の整数を表し、p+mは3である。nは1以上の整数を表す。炭化水素基はシキロヘキシル等の脂環構造や分岐構造やフェニルやナフチル等の芳香環構造を含んでいてもよい。]
リン化合物のアルミニウム塩の具体例としては、(1−ナフチル)メチルホスホン酸エチルのアルミニウム塩、(1−ナフチル)メチルホスホン酸のアルミニウム塩、(2−ナフチル)メチルホスホン酸エチルのアルミニウム塩、ベンジルホスホン酸エチルのアルミニウム塩、ベンジルホスホン酸のアルミニウム塩、(9−アンスリル)メチルホスホン酸エチルのアルミニウム塩、4−ヒドロキシベンジルホスホン酸エチルのアルミニウム塩、2−メチルベンジルホスホン酸エチルのアルミニウム塩、4−クロロベンジルホスホン酸フェニルのアルミニウム塩、4−アミノベンジルホスホン酸メチルのアルミニウム塩、4−メトキシベンジルホスホン酸エチルのアルミニウム塩、およびフェニルホスホン酸エチルのアルミニウム塩などが挙げられる。これらの中で、(1−ナフチル)メチルホスホン酸エチルのアルミニウム塩、およびベンジルホスホン酸エチルのアルミニウム塩がとくに好ましい。
ポリオールとしては、ジオール(g)、および必要により3価以上のポリオール(h)が、ポリカルボン酸としては、ジカルボン酸(i)、および必要により3価以上のポリカルボン酸(j)が挙げられ、それぞれ2種以上を併用してもよい。
これらのうち好ましいものは、炭素数2〜12のアルキレングリコール、ビスフェノール類のアルキレンオキシド付加物およびこれらの併用であり、とくに好ましいものはビスフェノール類のアルキレンオキシド付加物、炭素数2〜4のアルキレングリコールおよびこれらの2種以上の併用である。
なお、上記および以下において水酸基価および酸価は、JIS K 0070に規定の方法で測定される。
これらのうち好ましいものは、3〜8価またはそれ以上の脂肪族多価アルコール、およびノボラック樹脂のアルキレンオキシド付加物(付加モル数2〜30)であり、とくに好ましいものはノボラック樹脂のアルキレンオキシド付加物である。
ヒドロキシカルボン酸(k)としては、ヒドロキシステアリン酸、硬化ヒマシ油脂肪酸などが挙げられる。ラクトン(l)としては、カプロラクトンなどが挙げられる。
(c)の1分子当たりのエポキシ基数は、好ましくは2〜8、さらに好ましくは2〜6、とくに好ましくは2〜4である。
(c)のエポキシ当量は、好ましくは50〜500である。下限は、さらに好ましく70、とくに好ましくは80であり、上限は、さらに好ましく300、とくに好ましくは200である。エポキシ基数とエポキシ当量が上記範囲内であると、現像性と定着性が共に良好である。上述の1分子当たりのエポキシ基数およびエポキシ当量の範囲を同時に満たせばさらに好ましい。
即ち、フルカラー用には高光沢画像が求められるため、低粘性のバインダーとする必要があるが、モノクロ用は光沢は特に必要なく、ホットオフセット性が重視されるため高弾性のバインダーとする必要がある。
TEは、例えば樹脂をラボプラストミルを用いて130℃、70rpmで30分間溶融混練後のブロックを、市販の動的粘弾性測定装置を用いて、樹脂温度を変化させながら複素粘性率(η*)を測定することで求められる。
上記および以下において%は、とくに断りのない限り、重量%を意味する。
なお、THF不溶分およびTHF可溶分は以下の方法で得られる。
200mlの共栓付きマイヤーフラスコに、試料約0.5gを精秤し、THF50mlを加え、3時間撹拌還流させて冷却後、グラスフィルターにて不溶分をろ別する。THF不溶分の値(%)は、グラスフィルター上の樹脂分を80℃で3時間減圧乾燥した後の重量と試料の重量比から算出する。
なお、後述する分子量の測定には、このろ液をTHF可溶分として使用する。
TGは、例えば樹脂をラボプラストミルを用いて130℃、70rpmで30分間溶融混練後のブロックを、市販の動的粘弾性測定装置を用いて、樹脂温度を変化させながら貯蔵弾性率(G’)を測定することで求められる。
装置 : 東ソー製 HLC−8120
カラム : TSKgelGMHXL(2本)
TSKgelMultiporeHXL−M(1本)
測定温度 : 40℃
試料溶液 : 0.25%のTHF溶液
溶液注入量: 100μl
検出装置 : 屈折率検出器
基準物質 : ポリスチレン
得られたクロマトグラム上最大のピーク高さを示す分子量をピークトップ分子量(Mp)と称する。さらに分子量1500で分割したときのピーク面積の比率で低分子量成分の存在比を評価する。
なお、上記および以下においてポリエステル樹脂のTgは、セイコー電子工業(株)製DSC20,SSC/580を用いてASTM D3418−82に規定の方法(DSC法)で測定される。
(a)の添加量としては、重合活性などの観点から、得られる重合体の重量に対して、好ましくは0.0001〜0.8%、さらに好ましくは0.0002〜0.6%、とくに好ましくは0.0015〜0.55%である。
また、(a)の触媒効果を損なわない範囲で他のエステル化触媒を併用することもできる。他のエステル化触媒の例としては、スズ含有触媒(例えばジブチルスズオキシド)、三酸化アンチモン、チタン含有触媒(例えばチタンアルコキシド、シュウ酸チタン酸カリウム、およびテレフタル酸チタン)、ジルコニウム含有触媒(例えば酢酸ジルコニル)、ゲルマニウム含有触媒、アルカリ(土類)金属触媒(例えばアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属のカルボン酸塩:酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、安息香酸ナトリウム、および安息香酸カリウムなど)、および酢酸亜鉛等が挙げられる。これらの他の触媒の添加量としては、得られる重合体に対して、0〜0.6%が好ましい。0.6%以内とすることで、ポリエステル樹脂の着色が少なくなり、カラー用のトナーに用いるのに好ましい。
他の樹脂としては、スチレン系樹脂[スチレンとアルキル(メタ)アクリレートの共重合体、スチレンとジエン系モノマーとの共重合体等]、エポキシ樹脂(ビスフェノールAとエピクロルヒドリンの付加縮合物等)、ウレタン樹脂(ジオールとジイソシアネートの重付加物等)などが挙げられる。
他の樹脂の重量平均分子量は、好ましくは1000〜200万である。
トナーバインダー(A)における他の樹脂の含有量は、好ましくは0〜40%、さらに好ましくは0〜30%、とくに好ましくは0〜20%である。
溶融混合する場合の温度は、好ましくは80〜180℃、さらに好ましくは100〜170℃、とくに好ましくは120〜160℃である。
混合温度が低すぎると充分に混合できず、不均一となることがある。2種以上のポリエステル樹脂を混合する場合、混合温度が高すぎると、エステル交換反応による平均化などが起こるため、トナーバインダーとして必要な樹脂物性が維持できなくなる場合がある。
溶融混合する場合の混合装置としては、反応槽などのバッチ式混合装置、および連続式混合装置が挙げられる。適正な温度で短時間で均一に混合するためには、連続式混合装置が好ましい。連続混合装置としては、エクストルーダー、コンティニアスニーダー、3本ロールなどが挙げられる。これらのうちエクストルーダー、およびコンティニアスニーダーが好ましい。
粉体混合する場合は、通常の混合条件および混合装置で混合することができる。
粉体混合する場合の混合条件としては、混合温度は、好ましくは0〜80℃、さらに好ましくは10〜60℃である。混合時間は、好ましくは3分以上、さらに好ましくは5〜60分である。混合装置としては、ヘンシェルミキサー、ナウターミキサー、およびバンバリーミキサー等が挙げられる。好ましくはヘンシェルミキサーである。
トナー中の(A)の含有量は、着色剤として染料または顔料を使用する場合は、好ましくは70〜98%、さらに好ましくは74〜96%であり、磁性粉を使用する場合は、好ましくは20〜85%、さらに好ましくは35〜65%である。
トナー中の着色剤(B)の含有量は、染料または顔料を使用する場合は、好ましくは2〜15%であり、磁性粉を使用する場合は、好ましくは15〜70%、さらに好ましくは30〜60%である。
(C1)としては、天然カルナウバワックス、および脱遊離脂肪酸型カルナウバワックスが挙げられる。
(C2)としては、石油系フィッシャートロプシュワックス(シューマン・サゾール社製パラフリントH1、パラフリントH1N4およびパラフリントC105など)、天然ガス系フィッシャートロプシュワックス(シェルMDS社製FT100など)、およびこれらフィッシャートロプシュワックスを分別結晶化などの方法で精製したもの[日本精蝋(株)製MDP−7000、MDP−7010など]などが挙げられる。
(C3)としては、石油ワックス系のパラフィンワックス[日本精蝋(株)製パラフィンワックスHNP−5、HNP−9、HNP−11など]などが挙げられる。
(C4)としては、ポリエチレンワックス[三洋化成工業(株)製サンワックス171P、サンワックスLEL400Pなど]、およびポリプロピレンワックス[三洋化成工業(株)製ビスコール550P、ビスコール660Pなど]などが挙げられる。
これらのワックスの内、カルナウバワックス、およびフィッシャートロプシュワックスが好ましく、カルナウバワックス、および石油系フィッシャートロプシュワックスがさらに好ましい。これらのワックスを離型剤として使用することで、トナーとした場合の低温定着性が優れる。
トナー中の(C)の含有量は、好ましくは0〜10%であり、さらに好ましくは1〜7%である。
トナー中の(D)の含有量は、好ましくは0〜5%、さらに好ましくは0.01〜4%である。
トナー中の(E)の含有量は好ましくは0〜5%である。
なお、粒径D50は、コールターカウンター[例えば、商品名:マルチサイザーIII(コールター社製)]を用い測定される。
次いで、公知の熱ロール定着方法等により支持体(紙、ポリエステルフィルム等)に定着して記録材料とされる。
なお、実施例および比較例における軟化点は以下の方法で測定される。
〔軟化点の測定方法〕
フローテスターを用いて、下記条件で等速昇温し、その流出量が1/2になる温度をもって軟化点とする。
装置 :島津(株)製 フローテスター CFT−500D
荷重 :20kgf/cm2
ダイ :1mmΦ−1mm
昇温速度:6℃/min
試料量 :1.0g
冷却管、撹拌機および窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールA・PO2モル付加物430部、ビスフェノールA・PO3モル付加物300部、テレフタル酸257部、イソフタル酸65部、無水マレイン酸10部、および重縮合触媒として(1−ナフチル)メチルホスホン酸エチルのアルミニウム塩2部を入れ、220℃で窒素気流下に生成する水を留去しながら10時間反応させた。次いで0.5〜20mmHgの減圧下に反応させ、酸価が8になった時点で取り出し、室温まで冷却後粉砕して、ポリエステル樹脂(X−1)を得た。
(X−1)はTHF不溶分を含有しておらず、その酸価は8、水酸基価は12、Tgは59℃、Mnは6890、Mpは19800であった。分子量1500以下の成分の比率は1.2%であった。
冷却管、撹拌機および窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールA・PO3モル付加物723部、テレフタル酸244部、イソフタル酸27部、および重縮合触媒として(1−ナフチル)メチルホスホン酸エチルのアルミニウム塩1.5部と酢酸リチウム0.3部を入れ、230℃で窒素気流下に生成する水を留去しながら10時間反応させた。次いで5〜20mmHgの減圧下に反応させ、酸価が2になった時点で180℃に冷却し、無水トリメリット酸16部を加え、常圧密閉下2時間反応後取り出し、室温まで冷却後粉砕して、ポリエステル樹脂(X−2)を得た。
(X−2)はTHF不溶分を含有しておらず、その酸価は10、水酸基価は16、Tgは59℃、Mnは5200、Mpは11400であった。分子量1500以下の成分の比率は1.1%であった。
(X−1)400部と(X−2)600部をコンティニアスニーダーにて、ジャケット温度150℃、滞留時間3分で溶融混合した。4分間で30℃まで冷却後粉砕して、ポリエステル樹脂(X−3)を得た。
(X−2)975部とビスフェノールAジグリシジルエーテル25部をコンティニアスニーダーにて190℃、滞留時間25分で反応させ、室温まで冷却後粉砕して、エポキシ変性ポリエステル樹脂(Y−1)を得た。(Y−1)は、THF不溶分が23%であり、その酸価は2、水酸基価は23、Tgは57℃、Mnは4800、Mpは9100であった。分子量1500以下の成分の比率は1.2%であった。
冷却管、撹拌機および窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールA・PO2モル付加物430部、ビスフェノールA・PO3モル付加物300部、テレフタル酸257部、イソフタル酸65部、無水マレイン酸10部、および重縮合触媒としてチタンテトライソプロポキシド2部を10回に分割して入れ、220℃で窒素気流下に生成する水を留去しながら10時間反応させた。次いで5〜20mmHgの減圧下に反応させ、酸価が8になった時点で取り出し、室温まで冷却後粉砕して、比較用のポリエステル樹脂(HX−1)を得た。
(HX−1)はTHF不溶分を含有しておらず、その酸価は8、水酸基価は13、Tgは59℃、Mnは6600、Mpは19200であった。分子量1500以下の成分の比率は2.1%であった。
冷却管、撹拌機および窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールA・PO3モル付加物723部、テレフタル酸244部、イソフタル酸27部、および重縮合触媒としてチタンテトライソプロポキシド1.6部を8分割して入れ、230℃で窒素気流下に生成する水を留去しながら10時間反応させた。次いで5〜20mmHgの減圧下に反応させ、酸価が2になった時点で180℃に冷却し、無水トリメリット酸16部を加え、常圧密閉下2時間反応後取り出し、室温まで冷却後粉砕して、比較用のポリエステル樹脂(HX−2)を得た。
(HX−2)はTHF不溶分を含有しておらず、その酸価は11、水酸基価は17、Tgは59℃、Mnは5000、Mpは10500であった。分子量1500以下成分の比率は2.2%であった。
ポリエステル樹脂(X−1)〜(X−3)、(Y−1)、および比較用のポリエステル樹脂(HX−1)〜(HX−2)のそれぞれについて、トナーバインダーとしてのポリエステル樹脂100部、カルナバワックス5部、およびイエロー顔料[クラリアント(株)製toner yellow HG VP2155]4部をヘンシェルミキサ[三井三池化工機(株)製FM10B]を用いて予備混合した後、二軸混練機[(株)池貝製 PCM−30]で混練した。ついで超音速ジェット粉砕機ラボジェット[日本ニューマチック工業(株)製]を用いて微粉砕した後、気流分級機[日本ニューマチック工業(株)製 MDS−I]で分級し、粒径D50が8μmのトナー粒子を得た。ついで、トナー粒子100部にコロイダルシリカ[アエロジルR972:日本アエロジル(株)製]0.5部をサンプルミルにて混合して、本発明のトナー(T1)〜(T4)、および比較トナー(HT1)〜(HT2)を得た。
以下の評価方法により評価した結果をを表1に示す。
〔1〕最低定着温度(MFT)
トナー30部とフェライトキャリア(F−150;パウダーテック社製)800部を均一混合し、評価用の二成分現像剤とした。該現像剤を用い市販複写機(AR5030;シャープ製)で現像した未定着画像を、市販複写機(SF8400A;シャープ製)の定着ユニットを改造し熱ローラー温度を可変にした定着機でプロセススピード145mm/secで定着した。定着画像をパットで擦った後の画像濃度の残存率が70%以上となる定着ロール温度をもって最低定着温度とした。
〔2〕ホットオフセット発生温度(HOT)
上記MFTと同様に定着評価し、定着画像へのホットオフセットの有無を目視評価した。ホットオフセットが発生した定着ロール温度をもってホットオフセット発生温度とした。
〔3〕トナーの耐ブロッキング性試験
上記〔1〕で作成した現像剤を、50℃・85%R.H.の高温高湿環境下で、48時間調湿した。同環境下において該現像剤のブロッキング状態を目視判定し、さらに市販複写機(AR5030:シャープ製)でコピーした時の画質を観察した。
判定基準
◎:トナーのブロッキングがなく、1000枚複写後の画質も良好。
○:トナーのブロッキングはないが、1000枚複写後の画質に僅かに乱れが観察さ
れる。
△:トナーのブロッキングが目視でき、1000枚複写後の画質に乱れが観察される
。
×:トナーのブロッキングが目視でき、1000枚までに画像が出なくなる。
Claims (7)
- 重縮合ポリエステル樹脂からなる静電荷像現像用トナーバインダーであって、該ポリエステル樹脂が、リン化合物のアルミニウム塩から選ばれる少なくとも1種のアルミニウム含有触媒(a)の存在下に形成されてなるものであり、該ポリエステル樹脂のピークトップ分子量が1000〜30000であることを特徴とする静電荷像現像用トナーバインダー。
- (a)がホスホン酸系化合物のアルミニウム塩である請求項1記載の静電荷像現像用トナーバインダー。
- (a)が芳香環構造を有する化合物である請求項1または2記載の静電荷像現像用トナーバインダー。
- (a)が下記一般式(1)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜3のいずれか記載の静電荷像現像用トナーバインダー。
[式(1)中、R1は、水素、炭素数1〜50の炭化水素基、または、水酸基もしくはハロゲン基もしくはアルコキシル基もしくはアミノ基を含む炭素数1〜50の炭化水素基を表す。R2は、水素、炭素数1〜50の炭化水素基、または、水酸基もしくはアルコキシル基を含む炭素数1〜50の炭化水素基を表す。R3は、水素、炭素数1〜50の炭化水素基、または、水酸基もしくはアルコキシル基もしくはカルボニルを含む炭素数1〜50の炭化水素基を表す。pは1以上の整数、mは0または1以上の整数を表し、p+mは3である。nは1以上の整数を表す。炭化水素基は脂環構造や分岐構造や芳香環構造を含んでいてもよい。]
O
‖
[ R1−(CH2)n−P−O- ]p Al3+ (R3O-)m (1)
|
OR2 - 該ポリエステル樹脂の少なくとも一部がポリエポキシド(c)で変性されてなる請求項1〜4のいずれか記載の静電荷像現像用トナーバインダー。
- 請求項1〜5のいずれか記載の静電荷像現像用トナーバインダー(A)と着色剤(B)を含有する静電荷像現像用トナー。
- さらに、離型剤(C)、荷電制御剤(D)、および流動化剤(E)から選ばれる1種以上の添加剤を含有する請求項6記載の静電荷像現像用トナー。
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