JP4295058B2 - 不飽和グリコールジエステルの製造方法 - Google Patents
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Description
また、本発明の他の目的は、高機能材料や触媒として有用な白金族−カルコゲン合金の製造方法を提供することにある。
さらに、本発明の他の目的は、触媒又は半導体等の用途に適用できる白金族−カルコゲン合金/無機多孔質担持物を工業的に満足しうる条件で製造する方法を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、高活性な白金族−カルコゲン合金/無機多孔質担持触媒を用いて、オレフィン等及びカルボン酸等と分子状酸素とを反応させる酸化反応生成物の製造方法を提供することにある。
本実施の形態で使用される白金族元素としては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金、金が挙げられる。また本実施の形態で合金製造のための原料として使用される白金族の形態としては、ハロゲン化物、硫酸塩、硝酸塩等の無機酸との化合物や酢酸塩、シアン化物、チオシアン酸塩、アセチルアセチナト塩等の有機化合物でも良い。
以上のようなオレフィン又は芳香族化合物に対して、酸素求核剤は、例えばその不飽和結合部位に酸化的付加反応を行う。
以上のような側鎖アルキル基を有する芳香族化合物に対して、酸素求核剤は、例えば側鎖アルキル基の芳香環に隣接した炭素に酸化的付加反応を行う。
これらの製造方法において、好ましくは共役ジエンがブタジエン、ピペリレン、アルキル置換ブタジエンから選ばれるものとする。また、好ましくはカルボン酸が酢酸である。
本実施の形態が適用される白金族−カルコゲン合金/無機多孔質体担持触媒を用いて不飽和グリコールジエステルを製造する際に、反応原料として使用する共役ジエンは、例えば、ブタジエン;イソプレン、2,3−ジメチルブタジエン等のアルキル置換ブタジエン;ピペリレン;シクロペンタジエン等の環状ジエンを使用する事ができる。好ましくは、共役ジエンがブタジエン、アルキル置換ブタジエン、ピペリレン、から選ばれるものとする。共役ジエンは、必ずしも純粋なものである必要はなく、窒素ガス等の不活性ガス、メタン、エタン、ブタン等の飽和炭化水素、ブテン等の不飽和炭化水素を含むものであっても良い。
更に、上記反応例において、カルボン酸に代えてアルコールを用いることで、不飽和グリコールジエーテルを製造することができる。本発明に用いうるアルコールは、特に限定されないが、工業的には例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール等の炭素数4以下の低級アルコールが用いられる。
(実施例1)
14.3重量%のパラジウムを含有するNa2PdCl4溶液34.6gに、15.3重量%のテルルを含有するH6TeO6溶液9.7gを加え、更に、蒸留水51.6gを添加することにより、金属原料液を調製した。この溶液中には、5.2重量%のパラジウムと1.5重量%のテルルとを含有し、テルル/パラジウム原子比は0.25であった。この金属原料液0.54gを、10重量%のNa2SiO3を含有するアルカリ溶液5.02gに撹拌しながら滴下した後、1晩放置し、沈殿物を濾別した。この沈殿物に蒸留水20gを加えて水洗した後、再び濾別した。
実施例1で使用した金属原料液0.56gを、18重量%のNa2CO3を含有するアルカリ溶液5.04gに滴下したこと以外は実施例1と同様に合金を合成し、その合金中のパラジウム及びテルル含有量を定量した結果、パラジウム19.7mg、テルル5.6mgを含有しており、そのテルル/パラジウム原子比は0.24であった。
10.1重量%のロジウムを含有するRhCl3溶液20.2gに、15.3重量%のテルルを含有するH6TeO6溶液16.7gを加え、更に、蒸留水3.24gを添加することにより、金属原料液を調製した。この溶液中には、5.1重量%のロジウムと6.4重量%のテルルとを含有し、テルル/ロジウム原子比は1.0であった。この金属原料液0.56gを、10重量%のNa2SiO3を含有するアルカリ溶液5.11gに滴下したこと以外は実施例1と同様に合金を合成し、その合金中のロジウム及びテルル含有量を定量した結果、ロジウム23.1mg、テルル29.3mgを含有しており、そのテルル/ロジウム原子比は1.0であった。
実施例3で使用した金属原料液0.65gを、16重量%のNaOHを含有するアルカリ溶液5.13gに滴下したこと以外は実施例1と同様に合金を合成し、その合金中のロジウム及びテルル含有量を定量した結果、ロジウム25.6mg、テルル33.0mgを含有しており、そのテルル/ロジウム原子比は1.0であった。
実施例3で使用した金属原料液0.65gを、18重量%のNa2CO3を含有するアルカリ溶液5.12gに滴下したこと以外は実施例1と同様に合金を合成し、その合金中のロジウム及びテルル含有量を定量した結果、ロジウム26.9mg、テルル35.4mgを含有しており、そのテルル/ロジウム原子比は1.1であった。
8.4重量%のルテニウムを含有するRuCl3溶液15.3gに、15.3重量%のテルルを含有するH6TeO6溶液10.6gを加え、金属原料液を調製した。この溶液中には、5.0重量%のルテニウムと6.3重量%のテルルとを含有し、テルル/ルテニウム原子比は1.0であった。この金属原料液0.56gを、10重量%のNa2SiO3を含有するアルカリ溶液5.05gに滴下したこと以外は実施例1と同様に合金を合成し、その合金中のルテニウム及びテルル含有量を定量した結果、ルテニウム22.8mg、テルル29.0mgを含有しており、そのテルル/ルテニウム原子比は1.0であった。
実施例6で使用した金属原料液0.56gを、16重量%のNaOHを含有するアルカリ溶液5.05gに滴下したこと以外は実施例1と同様に合金を合成し、その合金中のルテニウム及びテルル含有量を定量した結果、ルテニウム22.3mg、テルル27.6mgを含有しており、そのテルル/ルテニウム原子比は1.0であった。
実施例6で使用した金属原料液0.52gを、22重量%のKOHを含有するアルカリ溶液5.08gに滴下したこと以外は実施例1と同様に合金を合成し、その合金中のルテニウム及びテルル含有量を定量した結果、ルテニウム20.4mg、テルル26.6mgを含有しており、そのテルル/ルテニウム原子比は1.0であった。
15.3重量%のテルルを含有するH6TeO6溶液1.52gを、10重量%のNa2SiO3を含有するアルカリ溶液5.09gに撹拌しながら滴下したが、沈殿物はまったく認められなかった。
15.3重量%のテルルを含有するH6TeO6溶液1.55gを、16重量%のNaOHを含有するアルカリ溶液5.22gに撹拌しながら滴下したが、沈殿物はまったく認められなかった。
50mlのメスフラスコに13.7重量%のTeを含有するテルル酸水溶液3.8gを入れ、これに9.34重量%のパラジウムを含有する塩化パラジウム塩酸溶液18.6gを加え、更に、蒸留水を加える事により50mlへメスアップした。この溶液に球状シリカ担体(富士シリシア化学(株)製CARiACT−15、粒子直径1.7mm〜3.4mm)26.0gを加え室温で2時間浸漬した後、これを濾過して溶液を除去し、更に、遠心分離器で脱液する事により、塩化パラジウム塩酸溶液及びテルル酸水溶液を含浸した球状シリカ担体52.4gを得た。この球状シリカ担体50.0gに、1.6N−NaOH水溶液52.6gを加え、室温で4h撹拌した後、一晩放置した。次にこの球状シリカ担体を濾別した後、内径3.5cm(有効断面積9.6cm2)のパイレックス(登録商標)ガラス管に移し、約1リットル/hの蒸留水で連続的に8時間洗浄した。これをろ過して溶液を除去し、内径4.6cm(有効断面積16.6cm2)のパイレックス(登録商標)ガラス管の中に入れ、8Nl/分の窒素ガスを流しながら90℃において3時間、更に、150℃に昇温して2時間乾燥した。次いで1Nl/分の水素に切り替え毎時50℃の割合で昇温し、400℃に2時間保持した後、窒素気流中で冷却し活性化処理した塩化パラジウム及びテルル酸/球状シリカ担持触媒24.1gを得た。この触媒はパラジウム3.3重量%及びテルル1.0重量%を含有していた。
50mlのメスフラスコに13.7重量%のTeを含有するテルル酸水溶液3.8gを入れ、これに5.7重量%のパラジウムと6.2重量%のNaClを含有する塩化パラジウム塩酸溶液30.7gを加え、更に脱塩水を加える事により50mlへメスアップした。この溶液に球状シリカ担体(富士シリシア化学(株)製CARiACT−15、粒子直径1.7mm〜3.4mm)25.8gを加え室温で2時間浸漬した後、これを濾過して溶液を除去し、更に遠心分離器で脱液する事により塩化パラジウム塩酸溶液及びテルル酸水溶液を含浸した球状シリカ担体52.4gを得た。この球状シリカ担体50.1gに1.6N−NaOH水溶液51.3gを加えたこと以外は実施例9と同様に、塩化パラジウム及びテルル酸/球状シリカ担持触媒を調製し、活性化処理した触媒24.3gを得た。この触媒はパラジウム3.3重量%及びテルル1.0重量%を含有していた。この触媒を使用し、実施例9と同様にブタジエンのジアセトキシ化反応を実施した。結果を表1に示す。
50mlのメスフラスコに13.7重量%のTeを含有するテルル酸水溶液3.8gを入れ、これに14.3重量%のパラジウムを含有する塩化パラジウム酸ナトリウム溶液12.1gを加え、更に、脱塩水を加える事により50mlへメスアップした。この溶液に球状シリカ担体(富士シリシア化学(株)製CARiACT−15、粒子直径1.7mm〜3.4mm)26.1gを加え室温で2時間浸漬した後、これを濾過して溶液を除去し、更に、遠心分離器で脱液する事により塩化パラジウム酸ナトリウム溶液及びテルル酸水溶液を含浸した球状シリカ担体52.6gを得た。この球状シリカ担体33.4gに1.6N−NaOH水溶液33.4gを加えたこと以外は実施例9と同様に触媒を調製し、活性化処理した塩化パラジウム酸ナトリウム及びテルル酸/球状シリカ担持触媒16.2gを得た。この触媒は、パラジウム3.2重量%及びテルル1.0重量%を含有していた。この触媒を使用し、実施例9と同様にブタジエンのジアセトキシ化反応を実施した。結果を表1に示す。
50mlのメスフラスコに13.7重量%のTeを含有するテルル酸水溶液3.6gを入れ、これに16.0重量%のパラジウムを含有する塩化パラジウム酸ナトリウム溶液10.3gを加え、更に、脱塩水を加える事により50mlにメスアップした。この溶液に球状シリカ担体(富士シリシア化学(株)製CARiACT−15、粒子直径1.7mm〜3.4mm)25.5gを加え室温で2時間浸漬した後、これを濾過して溶液を除去し、更に、遠心分離器で脱液する事により塩化パラジウム酸ナトリウム溶液及びテルル酸水溶液を含浸した球状シリカ担体51.0gを得た。この球状シリカ担体25.2gに4.8重量%のジイソルロピルアミンを含有するアルカリ溶液31.1gを加え、室温で15分撹拌した後、ろ過して溶液を除去した。次に、この球状シリカ担体を濾別した後、内径3.5cm(有効断面積9.6cm2)のパイレックス(登録商標)ガラス管に移し、約1リットル/時の蒸留水で連続的に8時間洗浄した。これをろ過して溶液を除去し、内径4.6cm(有効断面積16.6cm2)のパイレックス(登録商標)ガラス管の中に入れ、8Nl/分の窒素ガスを流しながら90℃において3時間、更に150℃に昇温して2時間乾燥した。次いで1Nl/分の水素に切り替え毎時50℃の割合で昇温し、400℃に2時間保持した後、窒素気流中で冷却し活性化処理した塩化パラジウム酸ナトリウム及びテルル酸/球状シリカ担持触媒12.4gを得た。この触媒はパラジウム3.1重量%及びテルル1.0重量%を含有していた。この触媒を使用し、実施例9と同様にブタジエンのジアセトキシ化反応を実施した。結果を表1に示す。
50mlのメスフラスコに13.7重量%のTeを含有するテルル酸水溶液3.6gを入れ、これに16.0重量%のパラジウムを含有する塩化パラジウム酸ナトリウム溶液10.3gを加え、更に、脱塩水を加える事により50mlにメスアップした。この溶液に球状シリカ担体(富士シリシア化学(株)製CARiACT−15、粒子直径1.7mm〜3.4mm)25.5gを加え室温で2時間浸漬した後、これを濾過して溶液を除去し、更に遠心分離器で脱液する事により塩化パラジウム酸ナトリウム溶液及びテルル酸水溶液を含浸した球状シリカ担体51.0gを得た。この球状シリカ担体25.8gに10.0重量%のケイ酸ナトリウムを含有するアルカリ溶液32.4gを加えたこと以外は実施例9と同様に塩化パラジウム酸ナトリウム及びテルル酸/球状シリカ担持触媒を調製し、活性化処理した触媒13.1gを得た。この触媒はパラジウム3.1重量%及びテルル1.0重量%を含有していた。この触媒を使用し、実施例9と同様にブタジエンのジアセトキシ化反応を実施した。結果を表1に示す。
50mlのメスフラスコに、19.7重量%のテルルを含有するテルル酸水溶液2.7gを入れ、これに24.2重量%のパラジウムを含有する塩化パラジウム塩酸溶液7.4gを加え、更に、脱塩水を加える事により50mlへメスアップした。この溶液に球状シリカ担体(富士シリシア化学(株)製CARiACT−15、粒子直径1.7mm〜3.4mm)22.8gを加え室温で1時間浸漬した後、これを濾過して溶液を除去し、更に、遠心分離器で脱液する事により塩化パラジウム酸ナトリウム溶液及びテルル酸水溶液を含浸した球状シリカ担体46.0gを得た。この球状シリカ担体を内径2.5cm(有効断面積4.9cm2)のパイレックス(登録商標)ガラス管の中に入れ、6.7Nl/分の窒素ガスを流しながら90℃において3時間、更に150℃に昇温して2時間乾燥した。次いで、0.42Nl/分の水素に切り替え毎時50℃の割合で昇温し、400℃に2時間保持した後、窒素気流中で冷却し活性化処理した塩化パラジウム酸ナトリウム及びテルル酸/球状シリカ担持触媒23.7gを得た。この触媒はパラジウム3.2重量%及びテルル0.96重量%を含有していた。この触媒を使用し、実施例9と同様にブタジエンのジアセトキシ化反応を実施した。結果を表1に示す。
50mlのメスフラスコに、2.8重量%のテルルを含有するテルル酸と、9.5重量%のパラジウムを含有する硝酸パラジウムとを含む硝酸酸性水溶液を16.8g入れ、更に、脱塩水を加える事により50mlにメスアップした。この溶液に球状シリカ担体(富士シリシア化学(株)製CARiACT−15、粒子直径1.7mm〜3.4mm)21.8gを加え室温で1時間浸漬した後、これを濾過して溶液を除去し、更に、遠心分離器で脱液する事により塩化パラジウム酸ナトリウム溶液及びテルル酸水溶液を含浸した球状シリカ担体44.4gを得た。この球状シリカ担体を内径2.5cm(有効断面積4.9cm2)のパイレックス(登録商標)ガラス管の中に入れ、6.7Nl/分の窒素ガスを流しながら90℃において3時間、更に150℃に昇温して2時間乾燥した。次いで0.42Nl/分の水素に切り替え毎時50℃の割合で昇温し、400℃に2時間保持した後、窒素気流中で冷却し活性化処理した塩化パラジウム酸ナトリウム及びテルル酸/球状シリカ担持触媒22.6gを得た。この触媒はパラジウム3.0重量%及びテルル0.89重量%を含有していた。この触媒を使用し、実施例9と同様にブタジエンのジアセトキシ化反応を実施した。結果を表1に示す。
50mlのメスフラスコに、パラジウムとして6.3重量%の金属パラジウム及びテルルとして1.9重量%の金属テルルを硝酸に溶解した溶液を26.2g入れ、これに8.0重量%のナトリウムを含有する塩化ナトリウム水溶液13.8gを加え、更に脱塩水を加える事により50mlへメスアップした。この溶液に球状シリカ担体(富士シリシア化学(株)製CARiACT−15、粒子直径1.7mm〜3.4mm)21.5gを加え室温で1時間浸漬した後、これを濾過して溶液を除去し、更に、遠心分離器で脱液する事により金属パラジウム及び金属テルルの硝酸溶液を含浸した球状シリカ担体46.0gを得た。この球状シリカ担体を内径2.5cm(有効断面積4.9cm2)のパイレックス(登録商標)ガラス管の中に入れ、6.7Nl/分の窒素ガスを流しながら90℃において3時間、更に150℃に昇温して2時間乾燥した。次いで0.42Nl/分の水素に切り替え毎時50℃の割合で昇温し、400℃に2時間保持した後、窒素気流中で冷却し活性化処理した金属パラジウム−金属テルル/球状シリカ担持触媒22.7gを得た。この触媒はパラジウム3.0重量%及びテルル0.91重量%、更に、ナトリウム2.0重量%を含有していた。この触媒を使用し、実施例9と同様にブタジエンのジアセトキシ化反応を実施した。結果を表1に示す。
これに対して、アルカリ処理を行わずに調製したパラジウム化合物−テルル/シリカ担持触媒を用い、分子状酸素の存在下でブタジエンのジアセトキシ化反応を行った場合(比較例3〜5)は、実施例9〜13と比較して、触媒活性が略1/2以下であることが分かる。
実施例9において調製した触媒4gを、内径12mm(有効断面積1.005cm2)のステンレス製反応管に充填し、60kgf/cm2、80℃において酢酸2.5モル/時、窒素100Nl/時の流量で7時間流通させ、触媒に含有しているアルカリ金属類及びハロゲンを洗浄した。その後、反応圧力60kgf/cm2、反応温度80℃においてイソプレン81ミリモル/時、酢酸2.2モル/時、酸素6容量%を含有する窒素100Nl/時の流量で流通し、イソプレンのジアセトキシ化反応を連続的に7時間実施した。この反応において、反応開始後4〜5時間の間の反応液留分及び6〜7時間の間の反応液留分を各々ガスクロマトグラフィーにより1,4−ジアセトキシ−2−メチルブテン−2を定量し、その平均値をもって反応結果とした。反応結果より活性を求め、結果を表2に示した。
比較例3において調製した触媒を用い、実施例14と同様にイソプレンのアセトキシ化反応を実施した。結果を表2に示した。
比較例4において調製した触媒を用い、実施例14と同様にイソプレンのアセトキシ化反応を実施した。結果を表2に示した。
これに対して、アルカリ処理を行わずに調製したパラジウム化合物−テルル/シリカ担持触媒を用い、分子状酸素の存在下でイソプレンのジアセトキシ化反応を行った場合(比較例6、7)は、実施例13と比較して略1/2程度の生成速度であることが分かる。
Claims (7)
- 白金族化合物とカルコゲン化合物を含む溶液を、無機多孔質体に含浸させた後、アルカリ溶液に接触させ、無機多孔質体に吸着担持した白金族化合物とカルコゲン化合物の共沈物を析出させ、気相還元処理することで得られた白金族−カルコゲン合金/無機多孔質体担持触媒と分子状酸素存在下、共役ジエンをアシロキシ化することを特徴とする不飽和グリコールジエステルの製造方法。
- 前記白金族化合物が、パラジウム、ロジウム又はルテニウムの化合物であることを特徴とする請求項1に記載の不飽和グリコールジエステルの製造方法。
- 前記カルコゲン化合物が、テルル化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載の不飽和グリコールジエステルの製造方法。
- 前記無機多孔質体が、シリカであることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載の不飽和グリコールジエステルの製造方法。
- 前記アシロキシ化反応が、共役ジエンとカルボン酸とのアシロキシ化反応であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載の不飽和グリコールジエステルの製造方法。
- 前記共役ジエンが、ブタジエンであることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載の不飽和グリコールジエステルの製造方法。
- 前記カルボン酸が、酢酸であることを特徴とする請求項5に記載の不飽和グリコールジエステルの製造方法。
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