JP4291336B2 - 第一級ヒドロキシル基と高エチレンジアミン主鎖とを含む発泡触媒組成物から生成させたポリウレタンフォーム - Google Patents
第一級ヒドロキシル基と高エチレンジアミン主鎖とを含む発泡触媒組成物から生成させたポリウレタンフォーム Download PDFInfo
- Publication number
- JP4291336B2 JP4291336B2 JP2006114371A JP2006114371A JP4291336B2 JP 4291336 B2 JP4291336 B2 JP 4291336B2 JP 2006114371 A JP2006114371 A JP 2006114371A JP 2006114371 A JP2006114371 A JP 2006114371A JP 4291336 B2 JP4291336 B2 JP 4291336B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- combination
- polyol
- catalyst
- hydroxyethyl
- glycol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/1825—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having hydroxy or primary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4244—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups
- C08G18/4247—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polyols containing at least one ether group and polycarboxylic acids
- C08G18/4252—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polyols containing at least one ether group and polycarboxylic acids derived from polyols containing polyether groups and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4244—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups
- C08G18/4261—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups prepared by oxyalkylation of polyesterpolyols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/06—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent
- C08J9/08—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent developing carbon dioxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0008—Foam properties flexible
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/10—Water or water-releasing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2205/00—Foams characterised by their properties
- C08J2205/06—Flexible foams
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
本発明に従う触媒組成物は、イソシアネートと、活性水素含有化合物との間の反応を触媒する。活性水素含有化合物は、例えば、アルコール、ポリオール、アミン、又は水でありうる。従って、該触媒組成物は、他の反応の間に、ポリウレタンを生成するためのイソシアネートとポリオールのゲル化反応、二酸化炭素を放出するためのイソシアネートと水の発泡反応、又は両反応を促進することができる。本発明の一態様では、本発明の触媒組成物は、イソシアネートと水の発泡反応を有効に促進する。
R1、R2、及びYは、独立して、1〜3個の炭素原子を有するアルキル基又は−CH2CH2OHである;
Zは−CH2CH2OHである;そして
nは3〜7の整数である)。
本発明の別の態様では、R1及びR2はメチル基であり、Yはメチル基又は−CH2CH2OHであり、そしてnは3〜7の整数である。
N−(2−ヒドロキシエチル)−N,N',N'',N''',N'''−ペンタメチルトリエチレンテトラアミン;
N'−(2−ヒドロキシエチル)−N,N,N'',N''',N'''−ペンタメチルトリエチレンテトラアミン;
N,N'−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−N,N'',N''',N'''−テトラメチルトリエチレンテトラアミン;
N,N''−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−N,N',N''',N'''−テトラメチルトリエチレンテトラアミン;
N,N'''−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−N,N',N'',N'''−テトラメチルトリエチレンテトラアミン;
N−(2−ヒドロキシエチル)−N,N',N'',N''',N'''',N''''−ヘキサメチルテトラエチレンペンタアミン;
N'−(2−ヒドロキシエチル)−N,N,N'',N''',N'''',N''''−ヘキサメチルテトラエチレンペンタアミン;
N''−(2−ヒドロキシエチル)−N,N,N',N''',N'''',N''''−ヘキサメチルテトラエチレンペンタアミン;
N'''−(2−ヒドロキシエチル)−N,N,N',N'',N'''',N''''−ヘキサメチルテトラエチレンペンタアミン;
又はそれらの任意の組み合わせが含まれるが、これらに限定されるものではない。触媒として有効な量の触媒組成物が、ポリウレタン処方中で用いられうる。態様の一つでは、好適な量の触媒組成物は、ポリウレタン処方中のポリオール100質量部(pphp)あたり約0.01〜約10質量部か、あるいは約0.05〜約2pphpの触媒組成物の範囲にわたりうる。別の態様では、ポリオール:触媒組成物の比は、約10:1〜約200:1の範囲にわたる。さらに別の態様では、発泡剤:触媒組成物の比は、約1:1〜約9:1の範囲にわたる。
ポリオール
典型的には、ポリウレタンフォームは、重合の際にポリウレタンマトリックス中に空隙を生成させる発泡剤の存在下で、ポリオールとイソシアネートの反応から生成させる。好適な発泡剤には、例えば、発熱の重合反応の際に揮発する低沸点を有する不活性化合物が含まれる。一般的に、上記発泡剤は、重合反応の際に分解又は反応しない不活性化合物である。一般的に、反応の発熱量は、発泡剤を揮発させるのに十分であり、次いで、発泡剤はポリウレタンマトリックス中に捕捉され、空隙又はセル構造を生ずる。該発泡剤の気化を進めるため、随意選択的に、反応の際に追加の熱を加えることができる。上記発泡剤の例には、クロロフルオロカーボン、水素化フルオロカーボン、水素化クロロフルオロカーボン、及び低沸点炭化水素、例えば、シクロペンタン、イソペンタン、若しくはn−ペンタン、又はそれらの任意の組み合わせが含まれるが、これらに限定されるものではない。
態様の一つでは、本発明は、少なくとも1種のイソシアネート化合物、少なくとも1種のポリオール化合物、少なくとも1種の発泡剤、少なくとも1種の第三級アミン触媒組成物、及び随意選択的な少なくとも1種の助剤成分を反応させることを含む、ポリウレタンフォームの生成法を包含する。別の態様では、本発明は、少なくとも1種のイソシアネート化合物と、少なくとも1種の活性水素含有化合物と、随意選択的な少なくとも1種の助剤成分との間の反応を触媒する方法を提供する。
本発明に従って生成させるポリウレタンフォームは、先行技術に記載されるように、1種又は複数種の好適な発泡剤の存在下で、好適な有機イソシアネート化合物を任意の好適なポリオール化合物と反応させることで調製される。有機イソシアネート化合物には、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、フェニレンジイソシアネート(PDI)、トルエンジイソシアネート(TDI)、及び4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)が含まれるが、これらに限定されるものではない。本発明の一態様では、2,4−TDI、2,6−TDI、又はそれらの任意の混合物が、ポリウレタンフォームを生成させるために用いられる。他の好適なイソシアネート化合物は、Dow Chemical CompanyからPAPIとして販売される、「粗MDI」として商業的に知られているイソシアネートの混合物であり、他の異性体及び類似の高ポリイソシアネートと共に、約60%の4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネートを含んでいる。ポリイソシアネートと、ポリエーテル又はポリエステルポリオールとの、部分的に事前反応させた混合物を含むこれらのイソシアネート化合物の「プレポリマー」がまた、好適である。
該NCOインデックスは、次の式:
NCOインデックス=[NCO/(OH+NH)]×100
で表される。
また、本発明の触媒組成物は、下記の優位性;
最終ポリウレタン製品中の低アミン排出物;
低い第三級アミン触媒蒸気圧;
低臭気の最終ポリウレタン製品;
重合の際及び重合後の第三級アミンの有効な固定化;
最終ポリウレタン製品中の低アミン濃度;及び
ポリウレタンフォームの最適な物性:
を提供する。
N−[2−ヒドロキシエチル]−N,N',N'',N''',N'''−ペンタメチルトリエチレンテトラアミンの合成
市販のトリエチレンテトラアミン(約67wt%)の試料約519グラムを、冷却及び加熱ジャケット、スターラー、シリンジポンプ及びFTIRを備えている1リットルのステンレス鋼反応器内に充填した。該アミンを約50℃まで加熱し、そして約50psigの窒素で加圧した。エチレンオキシド(約170g)を混合物にゆっくり添加し、そして添加後、反応が終了するまで、約1時間、生成物を撹拌させた。該生成物を収集し(約639g)、そして減圧下(20mmHg)で蒸留し、未反応のアミンを取り除いた。該粗エトキシル化生成物をイソプロパノール中に溶解させ、そして炭素上の5%パラジウム触媒と共に反応器内に入れた。該反応器を水素で加圧し、そして最大約90℃まで加熱した。水素圧をモニターしながら、ホルマリン(水中の37%ホルムアルデヒド)をゆっくり添加した。該添加の終わりに、該反応を、約90℃で約1時間保持した。該生成物をろ過して、そして蒸留によりイソプロパノール及び水を該生成物から取り除き、N−[2−ヒドロキシエチル]−N,N',N'',N''',N'''−ペンタメチルトリエチレンテトラアミンを含む混合物を産出させた。
N−[2−ヒドロキシプロピル]−N,N',N'',N''',N'''−ペンタメチルトリエチレンテトラアミンの合成
市販のトリエチレンテトラアミン(約67wt%)の試料約500グラムを、冷却及び加熱ジャケット、スターラー、シリンジポンプ及びFTIRを備えている1リットルのステンレス鋼反応器内に充填した。該アミンを約80℃まで加熱し、そしてプロピレンオキシド(約187g)を混合物にゆっくり添加した。添加後に、反応が終了するまで、約1時間、生成物を撹拌させた。該生成物を収集し、そして減圧下(20mmHg)で蒸留し、未反応のアミンを取り除いた。生成混合物をメタノール中に溶解させ、そして炭素上の5%パラジウム触媒と共に反応器内に入れた。該反応器を水素で加圧し、そして最大約90℃まで加熱した。水素圧をモニターしながら、ホルマリン(水中の37%ホルムアルデヒド)をゆっくり添加した。該添加の終わりに、該反応を、約90℃で約1時間保持した。該生成物をろ過して、そして蒸留によりメタノール及び水を該生成物から取り除き、N−[2−ヒドロキシプロピル]−N,N',N'',N''',N'''−ペンタメチルトリエチレンテトラアミンを含む混合物を産出させた。
ポリウレタンフォームの上昇速度
2種のフォームを調製した。フォームAは、例1の触媒(大部分が、N−[2−ヒドロキシエチル]−N,N',N'',N''',N'''−ペンタメチルトリエチレンテトラアミンである混合物)を用いて調製し、そしてフォームBは、例2の触媒(大部分が、N−[2−ヒドロキシプロピル]−N,N',N'',N''',N'''−ペンタメチルトリエチレンテトラアミンである混合物)を用いて調製した。
ポリウレタンフォームの上昇速度
フォームA'及びフォームB'を例4のように調製したが、触媒組成物の濃度が高い。例3に示すように、N−[2−ヒドロキシエチル]−N,N',N'',N''',N'''−ペンタメチルトリエチレンテトラアミン(第一級ヒドロキシル官能基含有第三級アミン)と、N−[2−ヒドロキシプロピル]−N,N',N'',N''',N'''−ペンタメチルトリエチレンテトラアミン(第二級ヒドロキシル官能基含有第三級アミン)を用いて生成させたフォームは類似の特性を示した(表5及び表6を参照のこと)。
Claims (24)
- R1及びR2がメチル基であり、Yがメチル基又は−CH2CH2OHであり、そしてnが3〜7の整数である、請求項1に記載の方法。
- 該有機イソシアネート化合物が、ヘキサメチレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、又はそれらの任意の組み合わせである、請求項1に記載の方法。
- 該有機イソシアネート化合物が、2,4−トルエンジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、又はそれらの任意の組み合わせである、請求項3に記載の方法。
- 該ポリオールが、少なくとも1種のポリアルキレンエーテルポリオール、少なくとも1種のポリエステルポリオール、少なくとも1種のポリマーポリオール、又はそれらの任意の組み合わせから選択される、請求項1に記載の方法。
- 該ポリアルキレンエーテルポリオールが、末端ヒドロキシル基を有するポリ(エチレンオキシド)ポリマー若しくはポリ(プロピレンオキシド)ポリマー又はコポリマーである、請求項5に記載の方法。
- 該ポリアルキレンエーテルポリオールが、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ペンタエリトリトール、グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、又はそれらの任意の組み合わせである、請求項6に記載の方法。
- 該ポリオール:該触媒組成物の比が、10:1〜200:1の範囲にわたる、請求項1に記載の方法。
- 該発泡剤:該触媒組成物の比が、1:1〜9:1の範囲にわたる、請求項1に記載の方法。
- 該発泡剤が水である、請求項1に記載の方法。
- (a)少なくとも1種の有機イソシアネート化合物;
(b)少なくとも1種のポリオール;
(c)少なくとも1種の発泡剤;及び
(d)下記から成る群から選択される、少なくとも1種の第三級アミン触媒化合物;
N−(2−ヒドロキシエチル)−N,N',N'',N''',N'''−ペンタメチルトリエチレンテトラアミン;
N'−(2−ヒドロキシエチル)−N,N,N'',N''',N'''−ペンタメチルトリエチレンテトラアミン;
N,N'−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−N,N'',N''',N'''−テトラメチルトリエチレンテトラアミン;
N,N''−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−N,N',N''',N'''−テトラメチルトリエチレンテトラアミン;
N,N'''−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−N,N',N'',N'''−テトラメチルトリエチレンテトラアミン;
N−(2−ヒドロキシエチル)−N,N',N'',N''',N'''',N''''−ヘキサメチルテトラエチレンペンタアミン;
N'−(2−ヒドロキシエチル)−N,N,N'',N''',N'''',N''''−ヘキサメチルテトラエチレンペンタアミン;
N''−(2−ヒドロキシエチル)−N,N,N',N''',N'''',N''''−ヘキサメチルテトラエチレンペンタアミン;
N'''−(2−ヒドロキシエチル)−N,N,N',N'',N'''',N''''−ヘキサメチルテトラエチレンペンタアミン;及び
それらの組み合わせ:
を接触させること含む発泡ポリウレタンの製造方法。 - (a)、(b)、(c)、及び(d)を、少なくとも1種のセル安定化剤、少なくとも1種の架橋剤、少なくとも1種の連鎖延長剤、少なくとも1種の顔料、少なくとも1種の充填剤、少なくとも1種の難燃剤、少なくとも1種の補助のゲル化触媒、少なくとも1種の補助の発泡触媒、少なくとも1種の遷移金属触媒、又はそれらの任意の組み合わせと接触させることをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 該セル安定化剤が、シリコン界面活性剤、アニオン性界面活性剤、又はそれらの任意の組み合わせである、請求項12に記載の方法。
- 該シリコン界面活性剤が、ポリアルキルシロキサン、ポリオキシアルキレンポリオール変性ジメチルポリシロキサン、アルキレングリコール変性ジメチルポリシロキサン、又はそれらの任意の組み合わせである、請求項13に記載の方法。
- 該アニオン性界面活性剤が、脂肪酸の塩、硫酸エステルの塩、リン酸エステルの塩、スルホネート、又はそれらの任意の組み合わせである、請求項13に記載の方法。
- 該架橋剤が、多価アルコール、ポリアミン、又はそれらの任意の組み合わせである、請求項12に記載の方法。
- 該多価アルコールが、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、又はそれらの任意の組み合わせである、請求項16に記載の方法。
- 該ポリアミンが、ジエチルトルエンジアミン、クロロジアミノベンゼン、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミン、1,6−ヘキサンジアミン、又はそれらの任意の組み合わせである、請求項16に記載の方法。
- 該連鎖延長剤が、グリコール、2つのイソシアネート反応性水素を含むアミン、ジオール、水、又はそれらの任意の組み合わせである、請求項12に記載の方法。
- 該連鎖延長剤が、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール、エトキシル化ヒドロキノン、1,4−シクロヘキサンジオール、N−メチルエタノールアミン、N−メチルイソプロパノールアミン、4−アミノシクロ−ヘキサノール、1,2−ジアミノエタン、2,4−トルエンジアミン、又はそれらの任意の組み合わせである、請求項19に記載の方法。
- 該補助のゲル化触媒が、ジアザビシクロオクタン(トリエチレンジアミン)、キヌクリジン、置換されたキヌクリジン、置換されたピロリジン、置換されたピロリジジン、N,N−ジメチルアミノアルキルウレア、又はそれらの任意の組み合わせである、請求項12に記載の方法。
- 該補助の発泡触媒が、ビス−ジメチルアミノエチルエーテル、ペンタメチル−ジエチレントリアミン、高ペルメチル化ポリアミン、2−[N−(ジメチルアミノエトキシエチル)−N−メチルアミノ]エタノール、アルコキシル化ポリアミン、イミダゾール−ホウ素組成物、アミノプロピル−ビス(アミノ−エチル)エーテル組成物、又はそれらの任意の組み合わせである、請求項12に記載の方法。
- 該活性水素含有化合物が、アルコール、ポリオール、アミン、又は水である、請求項23に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/108,958 US20060235098A1 (en) | 2005-04-19 | 2005-04-19 | Polyurethane foams made with blowing catalyst compositions containing primary hydroxyl groups and high ethylenediamine backbones |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006299262A JP2006299262A (ja) | 2006-11-02 |
JP4291336B2 true JP4291336B2 (ja) | 2009-07-08 |
Family
ID=36686098
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006114371A Active JP4291336B2 (ja) | 2005-04-19 | 2006-04-18 | 第一級ヒドロキシル基と高エチレンジアミン主鎖とを含む発泡触媒組成物から生成させたポリウレタンフォーム |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20060235098A1 (ja) |
EP (1) | EP1714989B1 (ja) |
JP (1) | JP4291336B2 (ja) |
KR (1) | KR100699299B1 (ja) |
CN (1) | CN1854163B (ja) |
AT (1) | ATE407160T1 (ja) |
BR (1) | BRPI0601355A (ja) |
DE (1) | DE602006002539D1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI722004B (zh) | 2015-07-30 | 2021-03-21 | 大陸商正大天晴藥業集團股份有限公司 | 1,3,5-三嗪衍生物及其使用方法 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102008019017B3 (de) * | 2008-04-15 | 2009-12-31 | Mankiewicz Gebr. & Co. Gmbh & Co Kg | Härtbare Massen enthaltend Farbindikatoren zur Anzeige des Aushärtungsfortschritts sowie Verfahren zur Anzeige des Aushärtungsfortschritts dieser härtbaren Massen |
JP5561951B2 (ja) * | 2009-04-16 | 2014-07-30 | アキレス株式会社 | 軟質ポリウレタンフォームからなる照明器具用パッキング材 |
US9725555B2 (en) * | 2010-09-09 | 2017-08-08 | Innovative Urethane, Llc | Sugar-based polyurethanes, methods for their preparation, and methods of use thereof |
US9676896B2 (en) | 2010-09-09 | 2017-06-13 | Innovative Urethane, Llc | Sugar-based polyurethanes, methods for their preparation, and methods of use thereof |
WO2012072441A1 (en) * | 2010-11-29 | 2012-06-07 | Huntsman Corporation Hungary Zrt. | Blowing catalyst |
US9447223B2 (en) * | 2011-07-07 | 2016-09-20 | Air Products And Chemicals, Inc. | Additives for improving natural oil based polyurethane foam performance |
US10266635B2 (en) * | 2012-07-27 | 2019-04-23 | Basf Se | Polyurethane foams comprising phosphorus compounds |
US10323116B2 (en) * | 2013-03-15 | 2019-06-18 | Imperial Sugar Company | Polyurethanes, polyurethane foams and methods for their manufacture |
CN106164117B (zh) * | 2014-06-27 | 2020-01-17 | 亨斯迈石油化学有限责任公司 | 用于聚氨酯材料的吡咯烷类催化剂 |
JP2018519381A (ja) * | 2015-06-19 | 2018-07-19 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリウレタンフォーム製造に有用な自己触媒ポリオール |
US10279515B2 (en) * | 2016-02-18 | 2019-05-07 | Covestro Llc | Processes for producing flexible polyurethane foam laminates and laminates produced thereby |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4026840A (en) * | 1975-06-09 | 1977-05-31 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydroxyalkyl tertiary amine catalysts for isocyanate reactions |
US4246360A (en) * | 1977-07-22 | 1981-01-20 | Monsanto Company | Fire retardant, non-dripping flexible polyurethane foam |
US4338408A (en) * | 1981-07-20 | 1982-07-06 | Texaco Inc. | Polyurethanes using bis(aminoethyl)ether derivatives as catalysts |
JP2876018B2 (ja) * | 1988-12-28 | 1999-03-31 | 三井化学株式会社 | ウレタン発泡体の製造方法 |
US5229430A (en) * | 1990-07-30 | 1993-07-20 | Tosoh Corporation | Amine catalyst for producing polyurethane and process for producing polyurethane |
JPH0739456B2 (ja) | 1991-07-03 | 1995-05-01 | 東ソー株式会社 | ポリウレタン製造用アミン触媒組成物及びポリウレタンの製造法 |
JPH0747619B2 (ja) * | 1990-07-30 | 1995-05-24 | 東ソー株式会社 | ポリウレタン製造用アミン触媒及びポリウレタンの製造法 |
US5559161A (en) * | 1994-02-18 | 1996-09-24 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydroxy-functional triamine catalyst compositions for the production of polyurethanes |
US5508314A (en) * | 1994-02-18 | 1996-04-16 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydroxyl group-containing blowing catalyst compositions for the production of polyurethanes |
US5633293A (en) * | 1995-11-30 | 1997-05-27 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydroxy-functional triamine catalyst compositions for polyurethane production |
DE19859776B4 (de) * | 1998-12-23 | 2008-06-19 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
DE19962911C2 (de) * | 1999-12-23 | 2002-11-21 | Bayer Ag | Flammwidriger HR-Kaltformschaum mit reduzierter Rauchgasintensität und -toxizität |
ATE250091T1 (de) * | 2000-06-20 | 2003-10-15 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung von reaktiven aminen zur herstellung von polyurethanschäumen |
ES2561419T3 (es) * | 2001-05-22 | 2016-02-26 | Tosoh Corporation | Catalizador para la producción de una resina de poliuretano y método de fabricación de una resina de poliuretano |
EP1273604B1 (en) * | 2001-07-02 | 2007-06-13 | Tosoh Corporation | Method for producing a rigid polyurethane foam |
TWI296630B (en) * | 2001-10-31 | 2008-05-11 | Tosoh Corp | Process for the production of flexible polyurethane foams |
US6710096B2 (en) * | 2002-07-22 | 2004-03-23 | Basf Corporation | Polyether polyol for foam applications |
-
2005
- 2005-04-19 US US11/108,958 patent/US20060235098A1/en not_active Abandoned
-
2006
- 2006-04-12 BR BRPI0601355-4A patent/BRPI0601355A/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-04-14 KR KR1020060034121A patent/KR100699299B1/ko active IP Right Grant
- 2006-04-18 JP JP2006114371A patent/JP4291336B2/ja active Active
- 2006-04-18 DE DE602006002539T patent/DE602006002539D1/de active Active
- 2006-04-18 AT AT06008012T patent/ATE407160T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-04-18 EP EP06008012A patent/EP1714989B1/en not_active Not-in-force
- 2006-04-19 CN CN2006100737920A patent/CN1854163B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-05-27 US US12/788,667 patent/US9309346B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI722004B (zh) | 2015-07-30 | 2021-03-21 | 大陸商正大天晴藥業集團股份有限公司 | 1,3,5-三嗪衍生物及其使用方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1714989B1 (en) | 2008-09-03 |
EP1714989A1 (en) | 2006-10-25 |
DE602006002539D1 (de) | 2008-10-16 |
KR100699299B1 (ko) | 2007-03-26 |
CN1854163B (zh) | 2010-06-16 |
BRPI0601355A (pt) | 2006-12-26 |
US20100240783A1 (en) | 2010-09-23 |
KR20060110779A (ko) | 2006-10-25 |
US20060235098A1 (en) | 2006-10-19 |
ATE407160T1 (de) | 2008-09-15 |
US9309346B2 (en) | 2016-04-12 |
CN1854163A (zh) | 2006-11-01 |
JP2006299262A (ja) | 2006-11-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4291336B2 (ja) | 第一級ヒドロキシル基と高エチレンジアミン主鎖とを含む発泡触媒組成物から生成させたポリウレタンフォーム | |
JP4495100B2 (ja) | ポリウレタンフォームを製造するためのヒドロキシル基と界面活性基を含有する発泡用触媒組成物 | |
US10988566B2 (en) | Delayed action gelling catalyst compositions and methods for making polyurethane polymers | |
JP4603003B2 (ja) | ポリウレタン発泡体の劣化を最小化するための、芳香族二酸エステルジオールおよびそれらの置換カルバメート | |
EP1038896A2 (en) | Amido functional amine catalysts for the production of polyurethanes | |
US6998508B2 (en) | Tertiary alkanolamines containing surface active alkyl groups | |
JP4045249B2 (ja) | 長鎖のアルキルおよび脂肪族カルボン酸から誘導される第3級アルカノールアミンポリウレタン触媒 | |
EP0877017B1 (en) | Aminomethyl pyrrolidine urea compositions for the production of polyurethanes | |
US6747069B1 (en) | Tertiary alkanolamine polyurethane catalysts derived from long chain alkyl and fatty carboxylic acids | |
MXPA06004207A (en) | Polyurethane foams made with blowing catalyst compositions containing primary hydroxyl groups and high ethylenediamine backbones | |
JP4224414B2 (ja) | 表面活性アルキル基を含む第3級アルカノールアミン | |
MXPA98003525A (en) | Compositions of aminometil pyrrolidine urea parala polyurette production |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080731 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080805 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20081104 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20081107 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090130 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090303 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090402 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120410 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130410 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140410 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |