JP4274914B2 - ソルダーレジスト用組成物およびプリント配線板 - Google Patents
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Description
(2−ヒドロキシエトキシ) フェニル−2−(ヒドロキシ−2− プロピル) ケトン、ベンゾフェノン、p−フェニルベンゾフェノン、4, 4′−ジエチルアミノベンゾフェノン、ジクロルベンゾフェノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−
ターシャリーブチルアントラキノン、2−アミノアントラキノン、 2−メチルチオキサントン、2−エチルチオキサントン、2−クロルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4ジエチルチオキサントン、ベンジルジメチルケタール、アセトフェノンジメチルケタール、P−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等が挙げられる。これらを単独または組み合わせて用いることができる。光重合開始剤の使用量は、上記(A)成分の活性化エネルギー線硬化性樹脂100重量部に対して、通常0.2〜50重量部である。0.2重量部未満では、(A)成分の活性化エネルギー線硬化性樹脂の光硬化反応が進行し難くなり、50重量部を超えるとその加える量の割には効果は向上せず、むしろ経済的には不利となったり、硬化塗膜の機械的特性が低下したりすることがある。光硬化性、経済性、硬化塗膜の機械的特性などの点からは、その使用量は、好ましくは2.0〜30重量部である。
上記の有機溶剤としては、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、などのアルコール類、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、石油エーテル、石油ナフサ等の石油系溶剤類、セロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類、カルビトール、ブチルカルビトール等のカルビトール類、酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート等の酢酸エステル類等を挙げることができる。
熱硬化性エポキシ化合物を含有する市販のエポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製「エピコート1031S」等)は、フェノール樹脂やエポキシ樹脂の製造工程において、単量体と2量体以上の混合物は分子量分布が広く、また不純物も含まれるため、軟化点が低く、ソルダーレジスト組成物の熱硬化成分に用いると、熱管理幅が狭いといった問題が生じる。また、塗膜露光の際に、樹脂または不純物に起因する着色などにより、活性エネルギー線に対する透過性が低くなり、感度の低下を招くなど組成物の設計が困難であった。また、このようなエポキシ樹脂を用いると、塗膜露光及び現像後のポストキュアー後においても十分な耐熱性は得られなかった。
また、式(1)のエポキシ樹脂が、式(2)の構造式を有するものを含むことが特に好ましい。
式(1)、式(2)において、特に好ましくは、nが0または1であり、R1、R2がH、アルキル基、フェニル基である。更に好ましくは、nが0であり、R1、R2がHまたはメチル基である。
また、特に、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,2,2−テトラキス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)エタンおよび1,1,2,2−テトラキス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)エタンから製造されるエポキシ樹脂が好ましい。
Commun, 7, 143, 1986)等に記載されるような相間移動触媒を利用した方法で製造することができる。
攪拌機、温度計、環流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた2リットルのセパラブルフラスコにクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製、ECON−104S、軟化点92℃、エポキシ当量220)660g、カルビトールアセテート 421.3g及びソルベントナフサ 180.6gを導入し、90℃に加熱・攪拌し、溶解した。次に一旦60℃まで冷却し、アクリル酸 216g、トリフェニルホスフィン 4.0g、メチルハイドロキノン 1.3gを加えて、100℃で12時間反応させ、酸価が0.2mgKOH/gの反応生成物を得た。これにテトラヒドロ無水フタル酸 241.7gを仕込み、90℃に加熱し、6時間反応させ、固形分酸価が802mgKOH/g、固形分濃度が65%の樹脂溶液(樹脂A)を得た。
攪拌機、温度計と滴下ロートを備えた5Lセパラブルフラスコにグリオキサール40%水溶液150g、フェノール300gと2Lのメタノールを加えた溶液を氷浴で0〜5℃に冷却し、溶液の温度を10℃以下に保ちながら撹拌しながら濃硫酸(98%)1Lを5時間かけて滴下した。滴下後、更に2時間反応させ、反応溶液を5Lの水で希釈した。生じた固体は熱水とアセトンで洗い、乾燥した(収量195g)。このフェノール樹脂の純度はHPLCで93%であった。
引き続いて、得られたフェノール樹脂50g、エピクロルヒドリン400gとテトラブチルアンモニウムブロミド2gを窒素雰囲気下、100℃、3時間加熱した後、室温まで冷却した。その後25℃で40%水酸化ナトリウム水溶液20gを3時間かけて滴下し、更に25℃で12時間撹拌させ、その後未反応のエピクロルヒドリンを減圧除去した。残渣をメチルイソブチルケトンで抽出、温水洗浄し、溶剤を減圧除去した。淡黄色固体をアセトンとイソプロパノールから再結晶し白色固体を得た(収量55g)。
軟化点165℃。 エポキシ当量179g/eg。 構造解析は1H-NMRにより行い、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタンのグリシジルエーテル化合物と確認された。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるテトラキスフェノール化合物の含有率(面積比)は85%であった。
攪拌機、温度計、環流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた200mLフラスコに1,1,2,2−テトラキス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)エタン(本州化学工業株式会社製)10g、エピクロルヒドリン100gとテトラブチルアンモニウムブロミド0.5gを窒素雰囲気下、100℃、3時間加熱した後、室温まで冷却した。その後25℃で40%水酸化ナトリウム水溶液4gを3時間かけて滴下し、更に25℃で12時間撹拌させ、その後未反応のエピクロルヒドリンを減圧除去した。残渣をメチルイソブチルケトンで抽出、温水洗浄し、溶剤を減圧除去した。淡黄色固体をアセトンとイソプロパノールから再結晶し白色固体を得た(収量11g)。
軟化点128℃。 エポキシ当量193。 構造解析は1H-NMRにより行い、1,1,2,2−テトラキス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)エタンのグリシジルエーテル化合物と確認された。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるテトラキスフェノール化合物の含有率(面積比)は82%であった。
1,1,2,2−テトラキス(3.5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)エタン(本州化学工業株式会社製)10gを使用した以外は製造例2と同様に行った(収量10g)。
軟化点113℃。 エポキシ当量199。 構造解析は1H-NMRにより行い、1,1,2,2−テトラキス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)エタンのグリシジルエーテル化合物と確認された。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるテトラキスフェノール化合物の含有率(面積比)は83%であった。
上記で合成したエポキシアクリレート酸付加物溶液(樹脂A)100 gに対し、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2 ‐モルフォリノ−1‐プロパノン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製、イルガキュア907)を8.0 g、ペンタエリスリトールを8.0
g、フタロシアニングリーンを0.5 g及びタルクを8.0 gと上記製造例1で合成した熱硬化樹脂1を20gの割合で配合し、これらを3本ロールで混合分散させて、感光性樹脂組成物の溶液を調製した。この感光性樹脂組成物の塗膜の感度、熱管理幅及び塗膜性能を後述の試験法によって調べた結果を表1に示す。
実施例1において、樹脂の製造例2で得られた熱硬化樹脂2を使用し、その他の組成は同様にして感光性樹脂組成物の溶液を調製した。この感光性樹脂組成物の塗膜の感度、熱管理幅及び塗膜性能を実施例1と同様にして調べた結果を表1に示す。
実施例1において、樹脂の製造例3で得られた熱硬化樹脂3を使用し、ペンタエリスリトールを5.0gに添加量を変えた以外は同様にして感光性樹脂組成物の溶液を調製した。この感光性樹脂組成物の塗膜の感度、熱管理幅及び塗膜性能を実施例1と同様にして調べた結果を表1に示す。
実施例1において、樹脂の製造例1で得られた熱硬化樹脂1と製造例3で得られた熱硬化樹脂3を各10g使用し、ペンタエリスリトール添加量を5.0gに変えた以外は同様にして感光性樹脂組成物の溶液を調製した。この感光性樹脂組成物の塗膜の感度、熱管理幅及び塗膜性能を実施例1と同様にして調べた結果を表1に示す。
実施例1において、樹脂の製造例2で得られた熱硬化樹脂2を20g、製造例3で得られた熱硬化樹脂3を10g使用し、その他は同様にして感光性樹脂組成物の溶液を調製した。この感光性樹脂組成物の塗膜の感度、熱管理幅及び塗膜性能を実施例1と同様にして調べた結果を表1に示す。
実施例1において、樹脂の製造例3で得られた熱硬化樹脂3を15g、更にフェノールノボラック型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製:エピコート152、エポキシ当量175g/eg)を5g加え、その他は同様にして感光性樹脂組成物の溶液を調製した。この感光性樹脂組成物の塗膜の感度、熱管理幅及び塗膜性能を実施例1と同様にして調べた結果を表1に示す。
実施例1において、樹脂の製造例1で得られた熱硬化性樹脂の代わりに、表1で示したエポキシ樹脂各20g使用し、その他は同様にして感光性樹脂組成物の溶液を調製した。この感光性樹脂組成物の塗膜の感度、熱管理幅及び塗膜性能を実施例1と同様にして調べた結果を表1に示す。
予め面処理済みの基板に、スクリーン印刷法により、上記実施例1〜6、比較例1〜3のそれぞれの感光性樹脂組成物を35μmの厚さ(乾燥前)に塗工してそれぞれの塗工基板を作製した。
塗膜性能の評価用試験片は、上記塗工基板にアートワークフィルムを通しメインピ−クが365nmの波長の紫外線の照射光量をオ−ク製作所社製の積算光量計を用い300mJ/cm2
照射し、1%の炭酸ナトリウム水溶液を用い、2.0kg/cm2 のスプレ−圧で60秒間現像を行った後、150℃、1時間ポストキュアして硬化塗膜を有する基板を作成した。
上述の塗工基板を80℃、20分予備乾燥した後の塗工基板に感度測定用ステップタブレット(コダック21段)を設置し、ステップタブレットを通しメインピ−クが365nmの波長の紫外線の照射光量をオ−ク製作所社製の積算光量計を用い300mJ/cm2
照射したものをテストピ−スとし、1%の炭酸ナトリウム水溶液を用い、2.0kg/cm2 のスプレ−圧で60秒間現像を行った後の露光部分の除去されない部分を数字(ステップ数)で表した。ステップ数が大きいほど感光特性が良好であることを示す。
上述の塗工基板の予備乾燥時間を10分間隔で120分まで延長したものを試験片とし、1%の炭酸ナトリウム水溶液を用い、2.0kg/cm2
のスプレー圧で60秒現像を行い、塗工膜を完全に除去することができる最長の予備乾燥時間(min)を測定した。
上述の塗工基板を80℃、20分予備乾燥した後、塗膜表面にネガフィルムを密着させ、露光した後に、ネガフィルムへの塗膜の付着の程度を調べ、以下のように評価した。
◎:まったく付着、貼り付き跡が認められないもの
○:塗膜表面に貼り付き跡が認められるもの
△:剥離に際し、抵抗が生じるもの
×:ネガフィルムへの塗膜の付着が認められるもの
硬化塗膜をJIS C 5012−1993 8.6.3に準拠して測定した。
硬化塗膜を有する試験片を、JIS C 6481の試験方法に従って、260℃のはんだ槽に30秒浸漬後、セロハンテープによるピーリング試験を1サイクルとした計1〜3サイクルを行った後の塗膜状態を目視により評価した。
◎:3サイクル後も塗膜に変化がないもの
○:3サイクル後に僅かに変化しているもの
△:2サイクル後に変化しているもの
×:1サイクル後に剥離を生じるもの
硬化塗膜を有する試験基板を常温の塩化メチレンに30分間浸漬したのち、水洗後、セロハン粘着テープによるピーリング試験を行い、塗膜の剥がれ、変色について観察し、耐溶剤性を評価した。
◎:全く変化が認められないもの
○:ほんの僅か変化しているもの
△:顕著に変化しているもの
×:塗膜が膨潤して剥離したもの
硬化塗膜を有する試験基板に金メッキ加工後、セロハン粘着テープによるピーリング試験を行い、塗膜の剥がれ、変色について観察し、耐金メッキ性を評価した。
◎:全く変化が認められないもの
○:ほんの僅かに変化したもの
△:顕著に変化しているもの
×:塗膜が膨潤して剥離したもの
(電気特性)
電気特性は、IPC−TM−650のIPC−SM840B B−25テストクーポンのくし形電極を用い、85℃、85%、R.H.で200時間加湿した後の絶縁抵抗を、DC50Vを印加して測定した。
*2:ジャパンエポキシレジン株式会社製(エポキシ当量 175g/eg)
*3:日産化学工業株式会社製(エポキシ当量101g/eg)
Claims (8)
- (D)前記熱硬化性成分が、前記高軟化点エポキシ樹脂以外の熱硬化性化合物を含む、請求項1または2記載の組成物。
- 前記高軟化点エポキシ樹脂の軟化点が100〜250℃であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一つの請求項に記載の組成物。
- (D)前記熱硬化性成分が、前記高軟化点エポキシ樹脂以外の熱硬化性化合物を含む、請求項5または6記載のプリント配線板。
- 前記高軟化点エポキシ樹脂の軟化点が100〜250℃であることを特徴とする、請求項5〜7のいずれか一つの請求項に記載のプリント配線板。
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