JP4241809B2 - ゴム組成物及びタイヤ - Google Patents
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Description
[式中、
Aは、一般式
R1は、1〜約12の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルまたはアラルキルから成る群から選ばれ、そして
R2は、約6〜約8のメチレン基を有するアルキレン基から成る群から選ばれる)
を有する環状アミンから成る群から選ばれる]
を有するリチオアミンを含有して成る、炭化水素溶媒に可溶性のアニオン重合開始剤に関する。
R1は、1〜約12の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルまたはアラルキルから成る群から選ばれ、そして
R2は、約6〜約8のメチレン基を有するアルキレン基から成る群から選ばれる)
を有する環状アミンから成る群から選ばれる。
[式中、
Aは、一般式
R1は、1〜約12の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルまたはアラルキルから成る群から選ばれ、そして
R2は、約6〜約8のメチレン基を有するアルキレン基から成る群から選ばれる)
を有する環状アミンから成る群から選ばれる]
を有する重合開始剤から誘導される。
[式中、
Aは、一般式
R1は、1〜約12の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルまたはアラルキルから成る群から選ばれ、そして
R2は、約6〜約8のメチレン基を有するアルキレン基から成る群から選ばれる)
を有する環状アミンから成る群から選ばれる]
を有するリチオアミンを含有して成る。
[式中、
Aは、一般式
R1は、1〜約12の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルまたはアラルキルから成る群から選ばれ、そして
R2は、約6〜約8のメチレン基を有するアルキレン基から成る群から選ばれる)
を有する環状アミンから成る群から選ばれる]
を有する重合開始剤から誘導される}
を有する連鎖を有するエラストマーポリマー、並びに該ポリマーの100部あたり約5〜80重量部のカーボンブラックを含有して成る。
[式中、
Aは、一般式
R1は、1〜約12の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルまたはアラルキルから成る群から選ばれ、そして
R2は、約6〜約8のメチレン基を有するアルキレン基から成る群から選ばれる)
を有する環状アミンから成る群から選ばれる]
を有する重合開始剤から誘導される}
を有する連鎖を有するエラストマーポリマー、並びに前記ポリマーの100部あたり約5〜80重量部のカーボンブラックを含有して成る硬化可能なエラストマー組成物を含む、
トレッド原料から生じる減少したローリング抵抗を有するタイヤ。
後続する説明から明らかになるであろうように、本発明は、炭化水素溶媒、例えば好ましくは、シクロアルカン例えばシクロヘキサン、シクロペンタン、これらの誘導体及び類似物、並びにこれらとアルカン例えばヘキサン、ペンタン、ヘプタン、オクタン、それらのアルキル化誘導体及び類似物に可溶性である新規な重合開始剤を提供する。このような開始剤を使用して生成されるこのようなポリマーを基にしたある種の硬化可能なエラストマーコンパウンド及びそれらの物品は、有用な特性、例えば再現性のある比較的狭い分子量範囲を示すことも本発明においてまた発見された。更にまた、このようなポリマーはまた、開始剤からの官能性であって、例えば生成するポリマー中のヒステリシス特性を減少させるのに有用である官能性を含む。
AYLi
[式中、
Aは上で述べたようであり、そして
Yは上述のジエンホモポリマー、モノビニル芳香族ポリマー、ジエン/モノビニル芳香族ランダムコポリマー及びブロックコポリマーの任意のものから誘導される二価のポリマー基である]
を有する。リチウム末端でのモノマーの添加は、重合が継続するにつれてポリマーの分子量を増加せしめる。
Zはスズまたはシリコンである]
を含む。Zがスズであることが好ましい。
ンテン−2−イル、フェニル、p−トリル、p−ブチルフェニル、p−ドデシルフェニル、p−ジエチルアミノフェニル、p−(ピロリジノ)フェニル及び類似物を含んで良い。
テトラフルオロエチレン/プロピレンゴム及び類似物を含む。本発明のポリマーを慣用のゴムとブレンドする時には、その量は広く例えば10〜99重量%で変わることができる。
カーボンブラック
ASTM 表面積
命名 (m2/g)
(D−1765−82a) (D−3765)
N−110 126
N−220 111
N−339 95
N−330 83
N−550 42
N−660 35
本発明による開始剤及びエラストマーの製造及び特性を示すために、多数のこのような開始剤及びエラストマーを製造した。さらに特別には、A基がヘキサメチレンイミンであるそしてAが1,3,3−トリメチル−6−アザビシクロ[3.2.1]オクタンである開始剤を製造した。ヘキサン中のスチレン及びブタジエンの溶液を製造し、そしてこれらの開始剤によって重合させた。上で記したように、重合を実施するために当該技術において知られている種々の技術を、本発明の範囲から逸脱すること無く用いることができる。
開始剤の製造
1,3,3−トリメチル−6−アザビシクロ[3.2.1]オクタン、“TABO”を水素化カルシウムから真空蒸留し、窒素下で乾燥した窒素パージされたボトルに移した。1,3,3−トリメチル−6−アザビシクロ[3.2.1]オクタンのN−リチオ塩、“LTABO”を、ヘキサン中の二環状アミンの1.11Mの溶液の10ミリ当量即ち“meq”をヘキサン中のn−ブチルリチウムの1.67Mの溶液の10meqによって処理し、この混合物を室温で一晩渦を巻かせることによって製造した。生成した溶液は透明でそして非常にかすかな黄色がかった色であった。これは、ひどい沈殿が容易に起きることが観察された、可溶化手段無しで同じやり方でヘキサン中で製造されたN−リチオピロリジニドの混合物とは顕著な対照にあった。LTABO溶液は室温で何日も安定であった。サンプルは、重合を開始させる際の使用のためにシリンジによってそれから引き出した。
上の開始剤の0.67Mの溶液を、1.0meqLi/100gモノマーのレベルでヘキサン中のブタジエン及びスチレンの80%/20重量%ブレンドに添加し、そしてN,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)を0.27TMEDA/Liで添加した。この混合物を50℃で1〜2時間撹拌し、ポリマーへの約100%の転化を進めた。実際には反応時間及び温度にかなりの許容差があり、殆ど同じように使用される反応容器、撹拌のタイプ等にも許容差がある。次に、処理されたセメントを1.5mlのi−PrOHによる注入によって静め、酸化防止剤(ヘキサン中に1.6重量%のDBPCを含む3mlの混合物)によって処理し、i−PrOH中で凝析し、室温で空気乾燥し、次にドラム乾燥した。適切な特性付けを実施した。本明細書中で以下にポリマーAとして報告する生成物ポリマーは、19.4%のスチレン(0.7%のブロック)、42.3%のビニル(BD=100%の場合には52.5%のビニル)を含んでいた;Tg−41.6℃、GPC(THF):Mn 99694、MWD 1.82、元の(raw)ML/4/100=22。
50℃での1時間の重合の後で、重合混合物を仕込まれた1当量のLiあたり0.7当量のSnCl4によって処理した以外は、上の手順に正確に従った。本明細書中で以下にポリマーBとして報告する生成物ポリマーは、上と同じやり方で後処理した。生成物ポリマーは、17.2%のスチレン(0.4%のブロック)、43.1%のビニル(BD=100%の場合には52.1%のビニル)を含んでいた;Tg−42.5℃、GPC(THF):Mn 107253、MWD 3.09、約30%高い分子量;元の(raw)ML/4/100=51。
生成物ポリマーA及びBをコンパウンドしそして表2中に示すテスト処方中に指示されたようにテストし、そして165℃で20分間硬化した。物理的テストの結果を本明細書中の以下の表3中に報告する。
コンパウンディング処方
100部のゴム
成分 混合順序 あたりの部
ポリマー 1 100
ナフテン系油 2 10 マスターバッチ
カーボンブラック、 3 55 145−155℃、60RPM
N−351
ZnO 4 3
酸化防止剤 5 1
ワックスブレンド 6 2
マスターバッチ合計: 171
ステアリン酸 2 最終
硫黄 1.5 77−93℃、40RPM
促進剤 1
最終合計: 175.5
表3
LTABO開始剤の物理的テスト
1Hzダインスタット
ML/4/212 tanδ リング応力−歪、R.T.
ポリマー (gum) (cpd) 50℃ M300 T.S. %Eb
A 22 60 0.119 2338 3133 430
B 51 70 0.119 2701 3668 427
開始剤の製造
ヘキサメチレンイミン、“HMI”を水素化カルシウムから蒸留し、そして窒素下で乾燥し窒素パージされたボトルに移した。ヘキサメチレンイミンのN−リチオ塩、“LHMI”を、85:15(重量/重量)のシクロヘキサン:ヘキサン中の環状アミンの2.24Mの溶液の30meqをヘキサン中のn−ブチルリチウムの1.67Mの溶液の30meqによって処理し、この混合物を室温で一晩渦を巻かせることによって製造した。生成した溶液は透明で薄い黄色であった。上で記したように、これは、ひどい沈殿が容易に起こることが観察される、可溶化手段無しで同じやり方でシクロヘキサンまたはヘキサン中で製造されたN−リチオピロリジド及び幾つかのその他のリチウム炭化水素アミドの混合物とは顕著に対照的であった。重合を開始させる際の使用のためにシリンジによってサンプルをそれから引き出した。
上の開始剤の0.96Mの溶液を、1.0meqLi/100gのモノマーのレベルでヘキサン中のブタジエン及びスチレンの80%/20重量%ブレンドに添加し、そしてN,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(“TMEDA”)を0.30TME
DA/Liで添加した。この混合物を50℃で3時間撹拌し、ポリマーへのほぼ100%の転化を進めた。この重合は、実質的に前の実施例中に示されたように実施した。本明細書中で以下にポリマーCとして報告する生成物ポリマーは、19.6%のスチレン(2%のブロック)、34.9%のビニル(BD=100%の場合には43.5%のビニル)を含んでいた;Tg−50℃、GPC(THF):Mn 103152、MWD 1.27、元のML/4/100=15。
50℃での1.5時間の重合の後で、重合混合物を仕込まれた1当量のLiあたり0.8当量のSnCl4によって処理した以外は、上の手順に正確に従った。生成物は、上と同じやり方で後処理した。本明細書中で以下にポリマーDとして報告する生成物ポリマーは、19.0%のスチレン(0.8%のブロック)、39.9%のビニル(BD=100%の場合には49.4%のビニル)を含んでいた;Tg−45℃、GPC(THF);Mn 164726、MWD 1.82、約52%高い分子量;元のML/4/100=71。
生成物ポリマーC及びDをコンパウンドしそして本明細書中の上の表2中に示すテスト処方中に指示されたようにテストし、そして165℃で20分間硬化した。物理的テストの結果を本明細書中の以下の表4中に報告する。
HMI開始剤の物理的テスト
1Hzダインスタット
ML/4/212 tanδ リング応力−歪、R.T.
ポリマー (gum) (cpd) 50℃ M300 T.S. %Eb
C 15 65 0.093 2780 3542 409
D 71 102 0.080 2896 3549 399
1.炭化水素溶媒中の30ミリモルの無水アミン、及び
2.炭化水素溶媒中の30.1ミリモルのアルキルリチウムを、背圧に関して注意しながら、撹拌しながら、一度にシリンジによって添加する。
ALi
[式中、
Aは、一般式
R1は、1〜約12の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルまたはアラルキルから成る群から選ばれ、そして
R2は、約6〜約8のメチレン基を有するアルキレン基から成る群から選ばれる)
を有する環状アミンから成る群から選ばれる]
を有するリチオアミンを含有して成る、炭化水素溶媒に可溶性のアニオン重合開始剤。
R1は、1〜約12の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルまたはアラルキルから成る群から選ばれ、そして
R2は、約6〜約8のメチレン基を有するアルキレン基から成る群から選ばれる)
を有する環状アミンから成る群から選ばれる方法。
ALi
[式中、
Aは、一般式
R1は、1〜約12の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルまたはアラルキルから成る群から選ばれ、そして
R2は、約6〜約8のメチレン基を有するアルキレン基から成る群から選ばれる)
を有する環状アミンから成る群から選ばれる]
を有する重合開始剤から誘導される官能化されたポリマー。
該炭化水素溶媒中に可溶性である開始剤{ここで該開始剤は、一般式
ALi
[式中、
Aは、一般式
R1は、1〜約12の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルまたはアラルキルから成る群から選ばれ、そして
R2は、約6〜約8のメチレン基を有するアルキレン基から成る群から選ばれる)
を有する環状アミンから成る群から選ばれる]
を有するリチオアミンを含有して成る}の存在下で該モノマーを重合させるステップ
を含有して成る、官能化されたポリマーを生成させる方法。
Zはスズまたはシリコンであり、
R3は約1〜約20の炭素原子を有するアルキル、約3〜約20の炭素原子を有するシクロアルキル、約6〜約20の炭素原子を有するアリール及び約7〜約20の炭素原子を有するアラルキルから成る群から選ばれ、
Xは塩素または臭素であり、
aは0〜3であり、そして
bは約1〜4であり、ここで
a+bは4であり、
各々のR4は同一または異なっていて、そして約1〜約12の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキル及びアリールから成る群から選ばれ、
R5は約4〜約20の炭素原子を有するt−アルキル、フェニル、アルキルフェニル及びN,N−ジアルキルアミノフェニルから成る群から選ばれ、
各々のR6は同一または異なっていて、そして約1〜約12の炭素原子を有するアルキル及びシクロアルキルから成る群から選ばれ、そして
R7は約1〜約20の炭素原子を有するアルキル、フェニル、アルキルフェニル及びN,N−ジアルキルアミノフェニルから成る群から選ばれる]
から成る群から選ばれる、上記9に記載の方法。
ALi
[式中、
Aは、一般式
R1は、1〜約12の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルまたはアラルキルから成る群から選ばれ、そして
R2は、約6〜約8のメチレン基を有するアルキレン基から成る群から選ばれる)
を有する環状アミンから成る群から選ばれる]
を有する重合開始剤から誘導される}
を有する連鎖を有するエラストマーポリマー、並びに
該ポリマーの100部あたり約5〜80重量部のカーボンブラック
を含有して成る減少したヒステリシス特性を有する硬化可能なエラストマーコンパウンド。
ALi
[式中、
Aは、一般式
R1は、1〜約12の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルまたはアラルキルから成る群から選ばれ、そして
R2は、約6〜約8のメチレン基を有するアルキレン基から成る群から選ばれる)
を有する環状アミンから成る群から選ばれる]
を有する重合開始剤から誘導される}
を有する連鎖を有するエラストマーポリマー、並びに
該ポリマーの100部あたり約5〜80重量部のカーボンブラック
を含有して成る硬化可能なエラストマー組成物を含む、トレッド原料から生じる減少したローリング抵抗を有するタイヤ。
R1は、1〜約12の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルまたはアラルキルから成る群から選ばれ、そして
R2は、約6〜約8のメチレン基を有するアルキレン基から成る群から選ばれる)
を有する環状アミンから成る群から選ばれる、上記15に記載の硬化可能なゴム組成物。
R1は、1〜約12の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルまたはアラルキルから成る群から選ばれ、そして
R2は、約6〜約8のメチレン基を有するアルキレン基から成る群から選ばれる)
を有する環状アミンから成る群から選ばれる、上記17に記載の多官能ポリマー。
スズ−炭素結合を有する該多官能ポリマー、並びに
該ポリマーの100部あたり約5〜80重量部のカーボンブラック
を含有して成る、少なくとも一種の硬化可能なエラストマー成分を有するタイヤ。
R1は、1〜約12の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルまたはアラルキルから成る群から選ばれ、そして
R2は、約6〜約8のメチレン基を有するアルキレン基から成る群から選ばれる)
を有する環状アミンから成る群から選ばれる、上記19に記載のタイヤ。
末端停止剤、カップリング剤及び結合剤から成る群から選ばれそして誘導される第二官能基
を含有して成る、ゴム組成物。
R1は、1〜約12の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルまたはアラルキルから成る群から選ばれ、そして
R2は、約6〜約8のメチレン基を有するアルキレン基から成る群から選ばれる)
を有する環状アミンから成る群から選ばれる、上記23に記載のゴム組成物。
Zはスズまたはシリコンであり、
R3は約1〜約20の炭素原子を有するアルキル、約3〜約20の炭素原子を有するシクロアルキル、約6〜約20の炭素原子を有するアリール及び約7〜約20の炭素原子を有するアラルキルから成る群から選ばれ、
Xは塩素または臭素であり、
aは0〜3であり、そして
bは約1〜4であり、ここで
a+bは4であり、
各々のR4は同一または異なっていて、そして約1〜約12の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキル及びアリールから成る群から選ばれ、
R5は約4〜約20の炭素原子を有するt−アルキル、フェニル、アルキルフェニル及びN,N−ジアルキルアミノフェニルから成る群から選ばれ、
各々のR6は同一または異なっていて、そして約1〜約12の炭素原子を有するアルキル及びシクロアルキルから成る群から選ばれ、そして
R7は約1〜約20の炭素原子を有するアルキル、フェニル、アルキルフェニル及びN,N−ジアルキルアミノフェニルから成る群から選ばれる]
から成る群から選ばれる、上記23に記載のゴム組成物。
R1は、1〜約12の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルまたはアラルキルから成る群から選ばれ、そして
R2は、約6〜約8のメチレン基を有するアルキレン基から成る群から選ばれる)
を有する環状アミンから成る群から選ばれる、上記27に記載の多官能ポリマー。
Zはスズまたはシリコンであり、
R3は約1〜約20の炭素原子を有するアルキル、約3〜約20の炭素原子を有するシクロアルキル、約6〜約20の炭素原子を有するアリール及び約7〜約20の炭素原子を有するアラルキルから成る群から選ばれ、
Xは塩素または臭素であり、
aは0〜3であり、そして
bは約1〜4であり、ここで
a+bは4であり、
各々のR4は同一または異なっていて、そして約1〜約12の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキル及びアリールから成る群から選ばれ、
R5は約4〜約20の炭素原子を有するt−アルキル、フェニル、アルキルフェニル及びN,N−ジアルキルアミノフェニルから成る群から選ばれ、
各々のR6は同一または異なっていて、そして約1〜約12の炭素原子を有するアルキル及びシクロアルキルから成る群から選ばれ、そして
R7は約1〜約20の炭素原子を有するアルキル、フェニル、アルキルフェニル及びN,N−ジアルキルアミノフェニルから成る群から選ばれる]
から成る群から選ばれる、上記27記載の多官能ポリマー。
末端停止剤、カップリング剤及び結合剤から成る群から選ばれそして誘導された第二官能基を有する該ポリマー;並びに
該ポリマーの100部あたり約5〜80重量部のカーボンブラック
を含有して成る少なくとも一種の硬化可能なエラストマー成分を有するタイヤ。
31)Aが、一般式
R1は、1〜約12の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルまたはアラルキルから成る群から選ばれ、そして
R2は、約6〜約8のメチレン基を有するアルキレン基から成る群から選ばれる)
を有する環状アミンから成る群から選ばれる、上記30に記載のタイヤ。
Zはスズまたはシリコンであり、
R3は約1〜約20の炭素原子を有するアルキル、約3〜約20の炭素原子を有するシクロアルキル、約6〜約20の炭素原子を有するアリール及び約7〜約20の炭素原子を有するアラルキルから成る群から選ばれ、
Xは塩素または臭素であり、
aは0〜3であり、そして
bは約1〜4であり、ここで
a+bは4であり、
各々のR4は同一または異なっていて、そして約1〜約12の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキル及びアリールから成る群から選ばれ、
R5は約4〜約20の炭素原子を有するt−アルキル、フェニル、アルキルフェニル及びN,N−ジアルキルアミノフェニルから成る群から選ばれ、
各々のR6は同一または異なっていて、そして約1〜約12の炭素原子を有するアルキル及びシクロアルキルから成る群から選ばれ、そして
R7は約1〜約20の炭素原子を有するアルキル、フェニル、アルキルフェニル及びN,N−ジアルキルアミノフェニルから成る群から選ばれる]
から成る群から選ばれる、上記30に記載のタイヤ。
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