JP4217968B2 - 三環式複素環誘導体化合物およびその化合物を有効成分とする医薬 - Google Patents
三環式複素環誘導体化合物およびその化合物を有効成分とする医薬 Download PDFInfo
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Description
実際、CRFがうつ病、不安障害の患者において脳で過剰分泌されているとの報告がある[Science, 226, 1342-1343 (1984);非特許文献2、Neuroscience and Behavioral Reviews, 22, 635-651 (1998);非特許文献3、J. Endocrinol., 160, 1-12 (1999);非特許文献4]。
これらのことよりCRFの中枢神経系や精神神経系疾患、また末梢臓器の疾患への関与が注目されている。
(1)国際公開第97/29109号パンフレット(特許文献1)には、一般式(A)
R2Aはアルキル、アルキルオキシ、アルキルチオであり、
R3AはH、アルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシ、アルキルチオであり、
R4AはH、アルキル、モノーもしくはジ(シクロアルキル)メチル、シクロアルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、またはアルキルオキシアルキルであり、
R5Aはアルキル、モノーもしくはジ(シクロアルキル)メチル、Ar1A−CH2、アルケニル、アルキルオキシアルキル、ヒドロキシアルキル、チエニルメチル、フラニルメチル、アルキルチオアルキル、モルホリニル等であり、
あるいはR4AおよびR5Aはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、アルキル、アルキルオキシアルキルで置換されていることができるピロリジニル、ピペリジニル、ホモピペリジニル、モルホリニル基を形成することができ、
ArAはフェニル、ハロ、アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ等から選ばれる1,2もしくは3個の置換基で置換されたフェニル、ピリジニル、ハロ、アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ等から選ばれる1,2もしくは3個の置換基で置換されたフェニルピリジニルである。)で示される化合物がCRF受容体拮抗薬として開示されている。
ZBはNまたはCR2Bであり、
ArBはフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル等を表わし、それぞれ1〜5個のR4Bで置換されていてもよく、
RBはH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロゲン原子、シアノ、ハロアルキルを表わし、
R1BはH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン原子、シアノ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル等を表わし、
R2BはH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヒドロキシアルキル等を表わし、
R3BはH、OR7B、SH、S(O)nR13B、COR7B、CO2R7B、OC(O)R13B、NR8BCOR7B、N(COR7B)2、NR8BCONR6BR7B、NR8BCO2R13B、NR6BR7B、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル等を表わし、
R4Bはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、NO2、ハロゲン原子、シアノ、ハロアルキル、NR6BR7B、NR8BCOR7B等を表わす。)
で示される化合物がCRF受容体拮抗薬として開示されている。
ACは窒素またはCR7Cを表わし、
BCはNR1CR2C、CR1CR2CR10C、C(=CR2CR11C)R1C、NHCR1CR2CR10C、OCR1CR2CR10C、SCR1CR2CR10C、CR2CR10CNHR1C、CR2CR10COR1C、CR2CR10CSR1CまたはCOR2Cを表わし、
JCおよびKCはそれぞれ独立して、窒素または炭素であり、両方ともが窒素であることはなく、
DCおよびECはそれぞれ独立して、窒素、CR4C、C=O、C=S、硫黄、酸素、CR4CR6CおよびNR8Cから選択され、
GCは窒素または炭素であり、
DC、EC、GC、KC、およびJCを含む環は飽和または不飽和の5員環であってよく、所望により1または2個の二重結合を含んでいてもよく、所望により環中に1〜3個の異種原子を含んでいてもよく、かつ所望により1または2個のC=OまたはC=Sを含んでいてもよく、
R1Cはヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、O−アルキル、CF3、C(=O)O−アルキル、OC(=O)アルキル等から選択される1または2個の置換基で所望により置換されたアルキルであり、
R2Cは所望により1〜3個の二重結合または三重結合を含んでいてもよいアルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル等であり、
R3CはH、アルキル、O−アルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、アルキレン−O−アルキル、アルキレン−OH、またはS−アルキルであり、
R4CはH、アルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、アルキレン−OH、CF3等であり、
R5Cはフェニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニルであり、それぞれ1〜4個の置換基R13Cで置換されており、それらの置換基の内1〜3個はフルオロ、クロロ、アルキルおよびO−アルキルから選択することができ、それらの置換基の内1個はブロモ、ヨード、ホルミル、OH、アルキレン−OH、アルキレン−O−アルキル、シアノ、CF3、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ等である。)
で示される化合物がCRF受容体拮抗薬として開示されている。
詳しくは、本発明は、(1)一般式(I)
XおよびYはそれぞれ独立して、炭素原子または窒素原子を表わし(ただし、二つは同時に窒素原子を表わさない。)、
Wは炭素原子または窒素原子を表わし、
UおよびZはそれぞれ独立して、CR2、NR13、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、C=OまたはC=Sを表わし、
R2は
(i)水素原子、
(ii)C1〜8アルキル、
(iii)C2〜8アルケニル、
(iv)C2〜8アルキニル、
(v)ハロゲン原子、
(vi)CF3、
(vii)シアノ、
(viii)ニトロ、
(ix)NR9R10
(基中、R9およびR10はそれぞれ独立して、
(i)水素原子、
(ii)C1〜4アルキル、
(iii)C3〜10の単環もしくは二環式炭素環、
(iv)1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環、または
(v)C3〜10の単環もしくは二環式炭素環で、もしくは1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環で置換されたC1〜4アルキルを表わす。)、
(x)OR11
(基中、R11は
(i)水素原子、
(ii)C1〜4アルキル、
(iii)C5〜6の炭素環、
(iv)1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含有する5または6員の複素環、または
(v)C5〜6の炭素環もしくは1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含有する5または6員の複素環で置換されたC1〜4アルキルを表わす。)、
(xi)SH、
(xii)S(O)nR12
(基中、nは0、1または2を表わし、R12は
(i)C1〜4アルキル、
(ii)C5〜6の炭素環、
(iii)1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含有する5または6員の複素環、または
(iv)C5〜6の炭素環もしくは1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含有する5または6員の複素環で置換されたC1〜4アルキルを表わす。)、
(xiii)COR11、
(xiv)COOR11、
(xv)CONR9R10、
(xvi)C3〜10の単環もしくは二環式炭素環、
(xvii)1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環、または
(xviii) ハロゲン原子、CF3、OCF3、シアノ、ニトロ、NR9R10、OR11、=N−OR11、SH、S(O)nR12、COR11、COOR11、CONR9R10、C3〜10の単環もしくは二環式炭素環、および1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基1〜2個で置換されているC1〜4アルキルを表わし、
R13は
(i)水素原子、
(ii)C1〜4アルキル、
(iii)C2〜4アルケニル、
(iv)C2〜4アルキニル、
(v)C3〜10の単環もしくは二環式炭素環、
(vi)1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環、または
(vii)C3〜10の単環もしくは二環式炭素環で、または1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環で置換されているC1〜4アルキルを表わし、
R1は
(i)1〜5個のR14で置換されているかもしくは無置換のC1〜8アルキル、
(ii)1〜5個のR14で置換されているかもしくは無置換のC2〜8アルケニル、
(iii)1〜5個のR14で置換されているかもしくは無置換のC2〜8アルキニル、
(iv)NR4R5
(基中、R4およびR5はそれぞれ独立して、
(i)水素原子、
(ii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC1〜15アルキル、
(iii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルケニル、
(iv)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルキニル、
(v)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、
(vi)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環を表わす。)、
(v)OR6
(基中、R6は
(i)水素原子、
(ii)C1〜10アルキル、
(iii)C2〜10アルケニル、
(iv)C2〜10アルキニル、
(v)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、
(vi)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環、または
(vii)ハロゲン原子、CF3、OCF3、シアノ、ニトロ、NR9R10、OR11、=N−OR11、SH、S(O)nR12、COR11、COOR11、CONR9R10、1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜10の単環もしくは二環式炭素環、および1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基1〜2個で置換されているC1〜4アルキルを表わす。)、
(vi)SH、
(vii)S(O)nR7
(基中、nは前記と同じ意味を表わし、R7は
(i)C1〜8アルキル、
(ii)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜10の単環もしくは二環式炭素環、
(iii)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環、または
(iv)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜10の単環もしくは二環式炭素環で、または1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環で置換されたC1〜4アルキルを表わす。)、
(viii)COR6、
(ix)COOR6、
(x)CONR4R5、
(xi)NR8COR6a
(基中、R6aは
(i)水素原子、
(ii)C1〜10アルキル、
(iii)C2〜10アルケニル、
(iv)C2〜10アルキニル、
(v)ハロゲン原子、CF3、OCF3、シアノ、ニトロ、NR9R10、OR11a、=N−OR11、SH、S(O)nR12、COR11、COOR11、およびCONR9R10から選ばれる基1〜2個で置換されているC1〜4アルキルを表わす。)、
(xii)NR8COOR6
(基中、R6は前記と同じ意味を表わし、R8は
(i)水素原子、
(ii)C1〜8アルキル、
(iii)C2〜8アルケニル、
(iv)C2〜8アルキニル、
(v)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜10の単環もしくは二環式炭素環、
(vi)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環、または
(vii)ハロゲン原子、CF3、OCF3、シアノ、ニトロ、NR9R10、OR11、=N−OR11、SH、S(O)nR12、COR11、COOR11、CONR9R10、1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜10の単環もしくは二環式炭素環、および1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基1〜2個で置換されているC1〜4アルキルを表わす。)、
(xiii)NR8CONR4R5、
(xiv)1〜5個のR15で置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、または
(xv)1〜5個のR15で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
R11aは(i)水素原子、(ii)C1〜4アルキル、または(iii)C5〜6の炭素環または1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含有する5または6員の複素環で置換されたC1〜4アルキルを表わし、
R14は(a)ハロゲン原子、(b)CF3、(c)OCF3、(d)シアノ、(e)ニトロ、(f)NR4R5、(g)OR6、(h)=N−OR6、(j)SH、(k)S(O)nR7、(l)COR6、(m)COOR6、(n)CONR4R5、(o)NR8COR6、(p)NR8COOR6、(q)NR8CONR4R5、(r)1〜5個のR15で置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、または(s)1〜5個のR15で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
R15は(a)C1〜8アルキル、(b)C2〜8アルケニル、(c)C2〜8アルキニル、(d)C1〜4アルコキシ(C1〜4)アルキル、(e)ハロゲン原子、(f)CF3、(g)OCF3、(h)シアノ、(j)ニトロ、(k)NR4R5、(l)OR6、(m)SH、(n)S(O)nR7、(o)COR6、(p)COOR6、(q)CONR4R5、(r)NR8COR6、(s)NR8COOR6、(t)NR8CONR4R5、(u)1〜5個のR20で置換されているかもしくは無置換のC3〜10の単環もしくは二環式炭素環、(v)1〜5個のR20で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環、(w)ハロゲン原子、CF3、OCF3、シアノ、ニトロ、NR4R5、OR6、=N−OR6、SH、S(O)nR7、COR6、COOR6、CONR4R5、NR8COR6、NR8COOR6、NR8CONR4R5、1〜5個のR20で置換されているかもしくは無置換のC3〜10の単環もしくは二環式炭素環、および1〜5個のR20で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基1〜2個で置換されているC1〜4アルキルを表わし、
R17は(a)ハロゲン原子、(b)CF3、(c) OCF3、(d)シアノ、(e)ニトロ、(f)NR9R10、(g)OR11a、(h)=N−OR11、(j)SH、(k)S(O)nR12、(l)COR11、(m)COOR11、(n)CONR9R10、(o)NR8COR11、(p)NR8COOR11、(q)NR8CONR9R10、(r)1〜5個のR18aで置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、または(s)1〜5個のR18aで置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
R18は(a)C1〜4アルキル、(b)C2〜4アルケニル、(c)C2〜4アルキニル、(d)ハロゲン原子、(e)CF3、(f)OCF3、(g)シアノ、(h)ニトロ、(j)SH、(k)S(O)nR12、(l)NR9R10、(m)OR11、(n)COR11、(o)COOR11、(p)CONR9R10、(q)C5〜6の炭素環、(r)1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含有する5または6員の複素環、または(s)C5〜6の炭素環または1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含有する5または6員の複素環で置換されたC1〜4アルキルで置換されたC1〜4アルキル表わし、
R18aは(a)C1〜4アルキル、(b)C2〜4アルケニル、(c)C2〜4アルキニル、(d)ハロゲン原子、(e)CF3、(f)OCF3、(g)シアノ、(h)ニトロ、(j)SH、(k)S(O)nR12、(l)NR9R10、(m)OR11a、(n)COR11、(o)COOR11、または(p)CONR9R10を表わし、
R 20 はクロロ基、またはメチル基を表わし、
R3は(i)1〜5個のR16によって置換されているC5〜10の単環もしくは二環式炭素環、または
(ii)1〜5個のR16によって置換されている1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する5〜10員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
R16は、
(a)C1〜8アルキル、
(b)C2〜8アルケニル、
(c)C2〜8アルキニル、
(d)ハロゲン原子、
(e)CF3、
(f)OCF3、
(g)シアノ、
(h)ニトロ、
(j)NR9R10、
(k)OR11、
(l)SH、
(m)S(O)nR12(ただし、フェニルチオは除く)、
(n)COR11、
(o)COOR11、
(p)CONR9R10、
(q)NR8COR11、
(r)NR8COOR11、
(s)NR8CONR9R10、
(t)C3〜10の単環もしくは二環式炭素環、
(u)1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環、または
(v)ハロゲン原子、CF3、OCF3、シアノ、ニトロ、NR9R10、OR11、=N−OR11、SH、S(O)nR12、COR11、COOR11、CONR9R10、NR8COR11、NR8COOR11、NR8CONR9R10、C3〜10の単環もしくは二環式炭素環、および1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基1〜2個で置換されているC1〜4アルキルを表わす。
ただし、(1)XおよびWが炭素原子、YおよびZが窒素原子、UがCR 2 、かつR1がOR6を表わすとき、R3は1個のハロゲンで置換されたフェニル、1個のトリフルオロメチルで置換されたフェニル、トリフルオロメチルおよびニトロで置換されたフェニルは表わさず、(2)X、YおよびZが炭素原子であり、UおよびWが窒素原子の時、R3は1〜5個のR16によって置換されているC5〜10の単環もしくは二環式炭素環である。)
で示される化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物、
(2)それらの製造方法、および
(3)それらを含有するCRF受容体拮抗剤に関する。
本明細書中で用いるC1〜8アルキルとは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基およびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるC1〜4アルコキシとは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ基およびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるC2〜8アルケニルとは、1〜3個の二重結合を有するエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基およびこれらの異性体を意味する。例えば、ビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、ヘプタジエニル、オクテニル、オクタジエニル基等が挙げられる。
本明細書中で用いるC2〜8アルキニルとは、1〜3個の三重結合を有するエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基およびこれらの異性体を意味する。例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘキサジエニル、ヘプチニル、ヘプタジエニル、オクチニル、オクタジエニル基等が挙げられる。
本明細書中で用いるハロゲン原子とはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素である。
本明細書中で用いるC4〜6炭素環には、C4〜6の炭素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したものが含まれる。例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ベンゼン環等が挙げられる。
(ii)Xが窒素原子、Yが炭素原子であり、UおよびZが炭素原子または窒素原子、およびWが炭素原子である組合せ、
(iii)XおよびYが炭素原子であり、UおよびWが炭素原子または窒素原子であり、Zが炭素原子である組合せ、
(iv)XおよびYが炭素原子であり、Uが窒素原子およびZが酸素原子または硫黄原子であるか、Uが酸素原子または硫黄原子およびZが窒素原子であり、Wが炭素原子である組合せ、または
(v)XおよびYが炭素原子であり、ZおよびWが窒素原子であり、UがC=OまたはC=Sである組合せが好ましい。
(i-1)X、UおよびWが炭素原子、YおよびZが窒素原子である組合せ、
(i-2)X、ZおよびWが炭素原子、YおよびUが窒素原子である組合せ、
(i-3)X、Z、UおよびWが炭素原子、Yが窒素原子である組合せ、
(ii-1)X、ZおよびUが窒素原子、YおよびWが炭素原子である組合せ、
(ii-2)XおよびZが窒素原子、Y、UおよびWが炭素原子である組合せ、
(ii-3)XおよびUが窒素原子、Y、ZおよびWが炭素原子である組合せ、
(ii-4)Xが窒素原子、Y、Z、UおよびWが炭素原子である組合せ、
(iii-1)X、YおよびZが炭素原子、UおよびWが窒素原子である組合せ、
(iii-2)X、Y、ZおよびUが炭素原子、Wが窒素原子である組合せ、
(iv-1)X、YおよびWが炭素原子、Zが酸素原子、Uが窒素原子である組合せ、
(iv-1)X、YおよびWが炭素原子、Zが硫黄原子、Uが窒素原子である組合せ、
(iv-2)X、YおよびWが炭素原子、Zが窒素原子、Uが酸素原子である組合せ、
(iv-2)X、YおよびWが炭素原子、Zが窒素原子、Uが硫黄原子である組合せ、
(v-1)XおよびYが炭素原子であり、ZおよびWが窒素原子であり、UがC=Oである組合せ、
(v-2)XおよびYが炭素原子であり、ZおよびWが窒素原子であり、UがC=Sである組合せである。
(i)1〜5個のR14で置換されているかもしくは無置換のC1〜8アルキル、
(ii)1〜5個のR14で置換されているかもしくは無置換のC2〜8アルケニル、
(iii)1〜5個のR14で置換されているかもしくは無置換のC2〜8アルキニル、
(iv)NR4R5、
(v)OR6、
(vi)1〜5個のR15で置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、または
(vii)1〜5個のR15で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環が挙げられる。
(a)R4が(i)水素原子であり、R5が(ii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC1〜15アルキル、(iii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルケニル、(iv)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルキニル、(v)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、または(vi)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環であるか、または
(b)R4が(ii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC1〜15アルキル、(iii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルケニル、(iv)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルキニル、または(v-1)C3〜6の単環の飽和炭素環であり、R5が(ii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC1〜15アルキル、
(iii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルケニル、
(iv)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルキニル、
(v)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、
(vi)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環である組合せが挙げられる。
一般式(I)で示される本発明化合物は、公知の方法で相当する薬学的に許容される塩に変換される。薬学的に許容される塩とは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アミン塩、酸付加物塩等が挙げられる。
また、一般式(I)で示される本発明化合物およびその塩は、公知の方法により水和物に変換することもできる。
本発明化合物は、例えば以下の方法で製造することができる。
酸化反応は公知であり、例えば、有機溶媒(ジフェニルエーテル等)中、金属触媒(パラジウム炭素、パラジウム、水酸化パラジウム、酢酸パラジウム、パラジウム黒等)を用いて、0℃〜250℃で行なわれる。
で示される化合物は、一般式(IV)
で示される化合物と、一般式(V−1)
で示される化合物とを反応させるか、あるいは引き続いて酸化反応に付すか、または一般式(V−2)
酸化反応は、前記と同様の方法で行なわれる。
一般式(I−B−2)で示される化合物の還元反応後の一般式(VII)で示される化合物との反応は公知であり、例えば、有機溶媒(メタノール、エタノール、イソプロパノール等)中、0〜100℃で行なわれる。
(D)一般式(I)中、R1、R2およびR3が表わす基中、少なくとも1個が=N−OR6または=N−OR11を含有する基を表わす化合物、つまり一般式(I−D)
酸化反応は公知であり、例えば、有機溶媒(塩化メチレン等)中、または無溶媒で、塩基(トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等)存在下、ジメチルスルホキシドおよび三酸化硫黄ピリジン錯体、ジシクロヘキシルカルボジイミド、またはオキザリルクロリド等を用いて、0〜50℃で行なわれる。
(E)一般式(I)中、R1、R2およびR3が表わす基中、少なくとも1個はシアノまたはそれを含有する基を含有する基を表わす化合物、つまり一般式(I−E)
また、一般式(IV)で示される化合物は、一般式(I−A)で示される化合物をハロゲン化反応に付すことによって製造することができる。
本明細書中の各反応において、反応生成物は通常の精製手段、例えば、常圧下または減圧下における蒸留、シリカゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、あるいはカラムクロマトグラフィーまたは洗浄、再結晶等の方法により精製することができる。精製は各反応ごとに行なってもよいし、いくつかの反応終了後に行なってもよい。
一般式(I)で示される本発明化合物がCRF受容体拮抗活性を有することは、以下の実験で確認された。
[膜調製]
ヒトCRF受容体1型強制発現細胞株(親株はCHO−K1細胞)をコンフレントになるまで培養した後、スクレイパーを用いて回収した。回収した細胞をPBSで2回洗浄した後、氷冷したバインディングアッセイ緩衝液(Tris-HCl(50mM、pH7.0)、EDTA(2mM、pH8.0)、MgCl2(10mM))で懸濁した。懸濁した細胞をダウンス型のホモジナイザ−を用いて破砕した後、10000gで遠心し、膜画分を回収した。回収した膜画分を少量のバインディングアッセイ緩衝液で再懸濁した後、濃度が1mg/mlになるようバインディングアッセイ緩衝液で希釈した。以上を膜画分としてバインディングアッセイに用いた。
[バインディングアッセイ]
125I−CRFを0.5nMになるようにバインディングアッセイ緩衝液で希釈し、シリコナイズした1.5mlチューブに50μL加えた。次に適当倍希釈した被検薬、DMSO(バインディング用)、または100μMのCRF(非特異的用)を1μLチューブに加えた。最後に50μLの膜画分を加え、反応を開始させた(125I−CRFの最終濃度は0.25nM)。チューブを室温で2時間インキュベートした。反応終了後、膜画分を回収するため15000rpmで遠心した後、上清を捨て、氷冷したPBS/0.01%Triton X−100で2回洗浄した。膜結合カウントは、ガンマカウンターを用いて測定した。
特異的結合は、測定カウントから非特異的結合のカウントを引いて求めた。
その結果、本発明化合物は強い受容体結合活性(IC50値<1μM)を有することがわかった。
床面より50cmの高さに、同じ長さ(50×10cm)の2本のオープンアームと、同じ長さ(50×10cm)の2本のクローズアーム(40cmの壁を設置)を互いに直角に交差するように設置し、高架式十字迷路装置とした。照明は両方のオープンアームにおける照度を一定にするように設置した。
評価の30分前に種々濃度の被検薬(5ml/kg)を経口投与したSD系雄性ラットを装置の中心部に静置し、オープンアームにおける滞在時間(秒)および各アームに入る回数を5分間計測した。実験者は評価時間中、定位置にて計測した。
結果を図1〜2に示す。
図1および2より、本発明の実施例2(78)の化合物は、投与量3および10mg/kgにおいて、有意な滞在時間延長および進入回数の増加が見られる。つまり、有意な抗不安作用が認められた。
本発明化合物の毒性は十分に低いものであり、医薬品として使用するために十分安全であることが確認された。
一般式(I)で示される本発明化合物は、CRF受容体拮抗作用を有するため、CRFの分泌異常によって引き起こされる疾患、例えばストレス関連疾患を含む多様な障害または疾病に有効である。例えば、うつ病、単一エピソードうつ病、再発性うつ病、分娩後うつ病、小児虐待誘発性うつ病、不安症、不安障害(パニック障害、特定の恐怖症、高所恐怖症、社会恐怖、強迫性障害)、感情障害、双極性障害、心的外傷後ストレス(PTSD)、消化性潰瘍、下痢、便秘、過敏性腸症候群、炎症性腸疾患(潰瘍性大腸炎、クローン病)、ストレスに伴う胃腸機能障害、神経性嘔吐、摂食異常(神経性食欲不振、過食症)、肥満症、ストレス誘発性睡眠障害、繊維筋痛性睡眠障害、ストレス誘導性免疫抑制、ストレス誘発性頭痛、ストレス誘発性熱、ストレス誘発性疼痛、手術襲撃ストレス、慢性関節リウマチ、変形性骨関節症、骨粗鬆症、乾癬、甲状腺機能障害症候群、ブドウ膜炎、喘息、不適切な抗下痢ホルモンに基づく症状、疼痛、炎症、アレルギー性疾患、頭部損傷、脊髄損傷、虚血性ニューロン損傷、分泌毒性ニューロン損傷、クッシング病、発作、痙攣、筋痙攣、てんかん虚血性疾患、パーキンソン病、ハンティングトン病、尿失禁、アルツハイマー病、アルツハイマー型老人性痴呆、多梗塞性痴呆症、筋萎縮性側索硬化症、低血糖症、心血管または心臓関連疾患(高血圧、頻脈、うっ血性心不全)、薬物またはアルコールの禁断症状等の疾患の予防および/または治療剤として有用である。
本発明化合物を投与する際には、経口投与のための内服用固形剤、内服用液剤および、非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤等として用いられる。
経口投与のための内服用固形剤には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。カプセル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含まれる。
クロマトグラフィーによる分離の箇所およびTLCに示されるカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表わす。
NMRの箇所に示されているカッコ内の溶媒は、測定に使用した溶媒を示している。
2−メチル−4−メトキシフェニルアセトニトリル
TLC:Rf 0.20(n−ヘキサン:酢酸エチル=9:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ7.24 (d, J = 8.0Hz, 1H), 6.78-6.72 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.60 (s, 2H), 2.32 (s, 3H)。
1−シアノ−1−(2−メチル−4−メトキシフェニル)プロパン−2−オン
TLC:Rf 0.45(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:1)。
2−クロロ−4−メトキシボロン酸
TLC:Rf 0.55(塩化メチレン:メタノール=19:1);
NMR(300MHz, CDCl3) :δ7.22 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.93 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 3.79 (s, 3H)。
4−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルイソキサゾール
TLC:Rf 0.44(n−ヘキサン:酢酸エチル=3:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.29 (brs, 1H), 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.04 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.87 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 2.41 (brs, 3H)。
1−シアノ−1−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)プロパン−2−オン
TLC:Rf 0.13(n−ヘキサン:酢酸エチル=3:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ7.38 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.00 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.11 (s, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.29 (s, 3H)。
5−アミノ−3−メチル−4−(2−メチル−4−メトキシフェニル)ピラゾール
TLC:Rf 0.30(クロロホルム:メタノール=9:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ7.08 (d, J = 8.0Hz, 1H), 6.84 (d, J = 2.5Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 8.0, 2.5Hz, 1H), 4.10 (br s, 3H), 3.83 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.07 (s, 3H)。
8−ヒドロキシ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
TLC:Rf 0.47(クロロホルム:メタノール=9:1);
NMR(300MHz, DMSO-d6):δ11.90 (br s, 1H), 7.10 (d, J = 8.0Hz, 1H), 6.93 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.0, 3.0Hz, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.81 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.66 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.07 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 2.03 (m, 2H)。
8−クロロ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
TLC:Rf 0.52(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ7.15 (d, J = 8.5Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.5Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.5, 2.5Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.09-3.00 (m, 4H), 2.40 (s, 3H) , 2.23 (m, 2H), 2.15 (s, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
TLC:Rf 0.57(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ7.15 (d, J = 8.5Hz, 1H), 6.85 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.5, 3.0Hz, 1H), 6.21 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.81 (m, 1H), 3.08 (t, J = 7.0Hz, 2H), 2.89 (t, J = 8.0Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.14 (m, 2H), 1.69 (m 4H), 1.02 (m, 6H)。
1,2−ジメチル−4−メトキシベンゼンの代わりに、相当する化合物を用いて、参考例1→参考例2→参考例6→実施例1(シクロペンタノン−2−カルボン酸エチルエステルの代わりに、相当する化合物を用いる。)→参考例7→実施例2(3−ペンチルアミンの代わりに、相当する化合物を用いる。)と同様の操作をするか、あるいは参考例5で製造した化合物またはこれに相当する化合物を用いて、参考例6→実施例1→参考例7→実施例2と同様の操作をするか、またそれらに続いて公知の塩にする操作を行うことによって、以下の化合物を得た。
8−(N−エチル−N−n−ブチルアミノ)−2−メトキシメチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.22 (d, J = 8.7Hz, 1 H), 6.84 (d, J = 2.7Hz, 1 H), 6.77 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1 H), 4.49 (m, 2 H), 3.81 (s, 3 H), 3.67 (q, J = 7.2Hz, 2 H), 3.61 (t, J = 7.2Hz, 2 H), 3.33 (s, 3 H), 2.97 (t, J = 7.2Hz, 2 H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2 H), 2.19 (s, 3 H), 2.13 (m, 2 H), 1.55 (m, 2 H), 1.35 (m, 2 H), 1.17 (t, J = 7.2Hz, 3 H), 0.89 (t, J = 7.2Hz, 3 H)。
8−(N−プロピル−N−(2−ヒドロキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR (300MHz, CDCl3) :δ7.14 (d, J = 8.4Hz, 1 H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1 H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1 H), 3.90 (t, J = 4.8Hz, 2 H), 3.83 (s, 3 H), 3.64 (m, 2 H), 3.43 (m, 2 H), 2.98 (t, J = 7.2Hz, 2 H), 2.92 (t, J = 7.8Hz, 2 H), 2.31 (s, 3 H), 2.17 (s, 3 H), 2.15 (m, 2 H), 1.58 (m, 2 H), 0.95 (t, J = 7.2Hz, 3 H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−チエノ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.5Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.5Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.5, 2.5Hz, 1H), 6.44 (d, J = 10.0Hz, 1H), 4.32 (br s, 2H), 4.14 (br s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.76 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.84-1.57 (m 4H), 1.03 (t, J = 7.0Hz, 6H)。
9−(3−ペンチルアミノ)−6−メチル−5−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−チエノ[3,2−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.5Hz, 1H), 6.85 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.5, 3.0Hz, 1H), 6.17 (d, J = 10.0Hz, 1H), 3.99 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.36-3.20 (m. 4H), 2.30 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.82-1.56 (m 4H), 1.03 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.5Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.5Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.5, 2.5Hz, 1H), 6.32 (d, J = 10.0Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 4.90 (br s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.24 (m, 1H), 2.33 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.84-1.56 (m 4H), 1.02 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
9−(3−ペンチルアミノ)−6−メチル−5−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−フロ[3,2−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.31 (brs, 1H), 7.12 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.76 (t, J = 9.0Hz, 2H), 4.30 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.74 (t, J = 9.0Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.90-1.70 (m, 4H), 1.04 (m, 6H)。
9−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピラゾロ[3,2−b]キナゾリン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 13.04 (br s, 1H), 7.91 (br s, 1H), 7.15 (d, J = 8.5Hz, 1H), 6.96 (d, J = 2.5Hz, 1H), 6.87 (dd, J = 8.5, 2.5Hz, 1H), 5.65 (br s, 1H), 3.79 (s, 3H), 2.75 (m, 2H), 2.58 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.88-1.64(m, 8H), 0.91 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
6−メチル−5−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−9−[(2S,4R)−4−メトキシ−2−メトキシメチルピロリジン−1−イル]−2,3−ジヒドロ−フロ[3,2−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, DMSO-d6):δ 7.09 (d, J = 7.5Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 7.5, 2.4Hz, 1H), 5.07 (brs, 1H), 4.66 (dt, J = 9.0, 9.0Hz, 1H), 4.56 (dt, J = 9.0, 9.0Hz, 1H), 4.24 (dd, J = 12.6, 3.6Hz, 1H), 4.05 (brs, 1H), 3.85 (d, J = 12.6Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.42 (dd, J = 10.2, 3.9Hz, 1H), 3.33 (dd, J = 10.2, 5.1Hz, 1H), 3.22 (dd, J = 9.0, 9.0Hz, 2H), 3.21 (s, 3H), 3.18 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.30-1.95 (m, 2H)。
9−(3−ペンチルアミノ)−6−メチル−5−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.86 (d, J = 10.5Hz, 1H), 4.07 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.58 (t, J = 8.1Hz, 2H), 3.06 (t, J = 8.1Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.52-1.82 (m, 4H), 1.01 (m, 6H)。
2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−8−[(2S,4R)−4−メトキシ−2−メトキシメチルピロリジン−1−イル]−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 and 7.07 (d, J = 8.4Hz, two comformers, 1H), 6.89 and 6.87 (d, J = 2.7Hz, two comformers, 1H), 6.83 and 6.80 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, two comformers, 1H), 5.65 (brs, 1H), 4.32-4.10 (m, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.50-3.40 (m, 4H), 3.367 and 3.361 (s, two comformers, 3H), 3.29 and 3.28 (s, two comformers, 3H), 3.23-2.99 (m, 2H), 2.42 (m, 1H), 2.30-2.10 (m, 3H), 2.245 and 2.240 (s, two comformers, 3H), 2.22 and 2.14 (s, two comformers, 3H)。
2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−8−[(2S,4R)−4−メトキシ−2−メトキシメチルピロリジン−1−イル]−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
(300MHz, DMSO-d6) 7.10 (brs, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 5.33 (d, J = 10.8Hz, 1H), 5.25 (brs, 1H), 5.15 (d, J = 10.8Hz, 1H), 4.85 (d, J = 14.4Hz, 1H), 4.75 (d, J = 14.4Hz, 1H), 4.10-3.85 (m, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.39 (dd, J = 9.9, 4.5Hz, 1H), 3.28 (dd, J = 9.9, 5.1Hz, 1H), 3.22 (s, 3H), 3.15 (s, 3H), 2.25 (m, 1H), 2.21 (s, 3H), 2.15-2.00 (m, 4H)。
6−メチル−5−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−9−[(2S,4R)−4−メトキシ−2−メトキシメチルピロリジン−1−イル]−2,3−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 4.71 (m, 1H), 4.20 (m, 1H), 4.06 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.60 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.54 (m, 1H), 3.48 (dd, J = 4.5, 9.6Hz, 1H), 3.39 (m, 1H), 3.34 (s, 3H), 3.28 (s, 3H), 3.09 (m, 2H), 2.24-2.40 (m, 4H), 2.18 (s, 3H), 2.01 (m, 1H)。
8−イソプロピルアミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 6.39 (d, J = 9.6Hz, 1H), 5.32 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.74 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.41 (d, J = 6.6Hz, 6H)。
8−[(2S)−1,1−ジメトキシブタン−2−イル]アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 6.57 (brd, J = 11.1Hz, 1H), 5.36 (d, J = 9.9Hz, 1H), 5.26 (d, J = 9.9Hz, 1H), 4.90 (s, 2H), 4.33 (d, J = 3.9Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.50 (s, 3H), 3.48 (s, 3H), 3.39 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.88 (m, 1H), 1.68 (m, 1H), 1.04 (brs, 3H)。
8−[(2S)−1,1−ジメトキシブタン−2−イル]アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.85 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 8.1, 3.0Hz, 1H), 6.47 (brd, J = 11.8Hz, 1H), 4.34 (brs, 1H), 4.01 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.49 (s, 6H), 3.19-3.00 (m, 2H), 2.89 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.86 (m, 1H), 1.65 (m, 1H), 1.04 (brs, 3H)。
8−(1,3−ジメトキシプロパン−2−イル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.14 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.87 (brd, J = 8.1Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 5.33 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.75 (m, 1H), 3.62 (d, J = 4.8Hz, 4H), 3.42 (s, 6H), 2.33 (s, 3H), 2.16 (s, 3H)。
8−ビス(2−メトキシエチル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 5.22 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 3.88 (t, J = 6.0Hz, 4H), 3.82 (s, 3H), 3.55 (t, J = 6.0Hz, 4H), 3.30 (s, 6H), 2.33 (s, 3H), 2.16 (s, 3H)。
8−(1,3−ジメトキシプロパン−2−イル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.01 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.72 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.64 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 6.60 (d, J = 9.9Hz, 1H), 4.14 (m, 1H), 3.69 (s, 3H), 3.50 (d, J = 5.4Hz, 4H), 3.30 (s, 6H), 2.99 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.76 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.18 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 2.01 (m, 2H)。
8−ビス(2−メトキシエチル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.88 (t, J = 5.7Hz, 4H), 3.82 (s, 3H), 3.52 (t, J = 5.7Hz, 4H), 3.30 (s, 6H), 3.00 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.14 (m, 2H)。
(5RS)−8−(3−ペンチルアミノ)−2,5−ジメチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, DMSO-d6):δ 8.71 (br s, 1H), 7.15 (d, J = 8.5Hz, 1H), 6.93 (d, J = 2.5Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 8.5, 2.5Hz, 1H), 5.70 (br s, 1H), 5.25 (dd, J = 10.0, 2.0Hz, 1H), 5.17 (d, J = 10.0Hz, 1H), 5.11 (m, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.26 (m, 1H), 2.26 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.83-1.57 (m 4H), 1.41 (d, J = 5.5Hz, 3H), 0.93-0.83 (m, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.50 (d, J = 2.0Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.5Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 8.5, 2.0Hz, 1H), 6.23 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.81 (m, 1H), 3.09 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.15 (m, 2H), 1.82-1.55 (m 4H), 1.01 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−ピロロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.16 (d, J = 8.1H, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 6.29 (d, J = 10.2Hz, 1H), 4.43 (s, 2H), 4.10 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.49 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.55-1.84 (m, 4H), 1.02 (m, 6H)。
8−ジエチルアミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.66 (q, J = 7.2Hz, 4H), 2.99 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.18 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(N−エチル−N−n−ブチルアミノ)−2−メチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.17 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 3.0Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.70-3.56 (m, 4H), 2.97 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.7Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.55 (m, 2H), 1.32 (m, 2H), 1.17 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.90 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−ジシクロプロピルメチルアミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.36 (d, J = 10.2Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.41 (m, 1H), 3.01 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.87 (t, J = 8.1Hz, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.10 (m, 2H), 1.20-1.08 (m, 2H), 0.66-0.32 (m, 8H)。
8−(N−プロピル−N−(2−ヒドロキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR (300MHz, CDCl3) :δ7.14 (d, J = 8.4Hz, 1 H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1 H), 6.80 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1 H), 6.54 (brs, 1 H), 5.21 (s, 2 H), 4.89 (s, 2 H), 3.96 (brt, J = 4.8Hz, 2 H), 3.83 (s, 3 H), 3.80 (m, 2 H), 3.29 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 2.33 (s, 3 H), 2.17 (s, 3 H), 1.63 (m, 2 H), 1.00 (t, J = 7.5Hz, 3 H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メトキシメチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.19 (d, J = 8.5Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.5Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.5, 2.5Hz, 1H), 6.32 (d, J = 10.5Hz, 1H), 4.54-4.40 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.81 (m, 1H), 3.37 (s, 3H), 3.10 (t, J = 7.0Hz, 2H) , 2.91 (t, J = 8.0Hz, 2H), 2.20 (s, 3H), 2.14 (m, 2H), 1.80-1.53 (m, 4H), 1.08-0.94 (m, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(1,3−ジオキサインダン−5−イル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.22 (d, J = 1.5Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 1.5, 8.1Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.20 (br d, J = 10.5Hz, 1H), 5.96 (s, 2H), 3.80 (m, 1H), 3.08 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.94 (t, J = 8.1Hz, 2H), 2.52 (s, 3H), 2.15 (m, 2H), 1.51-1.80 (m, 4H), 1.00 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.29 (d, J = 2.1Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 2.1, 8.1Hz, 1H), 6.96 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.20 (br d, J = 10.5Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 3.80 (m,1H), 3.09 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.94 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.55 (s, 3H), 2.16 (m, 2H), 1.53-1.81 (m, 4H), 1.00 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−シクロプロピルアミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.14 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.62 (brs, 1H), 5.54 (brs, 2H), 4.91 (brs, 2H), 3.82 (s, 3H), 2.89 (m, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 0.98-0.84 (m, 4H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−シクロブチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.09 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.83 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.35 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.81 (m, 1H), 3.53 (m, 1H), 3.08 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.41 (m, 2H), 2.28-2.06 (m, 4H), 2.15 (s, 3H), 2.01-1.58 (m, 6H), 1.05 (t, J = 7.5Hz, 3H), 1.02 (t, J = 7.8Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−エチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.27 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.80 (m, 1H), 3.08 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.89 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.81-1.52 (m, 4H), 1.16 (t, J = 7.2Hz, 3H), 1.04 (t, J = 7.5Hz, 3H), 1.01 (t, J = 7.8Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−イソプロピル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.28 (m, 1H), 7.09 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 3.99 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.49 (m, 2H), 3.12 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.99 (m, 1H), 2.28 (m, 2H), 2.20 (s, 3H), 1.85 (m, 2H), 1.74 (m, 2H), 1.24 (d, J = 6.9Hz, 3H), 1.19 (d, J = 7.2Hz, 3H), 1.08 (t, J = 7.5Hz, 3H), 1.06 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(2−エチルブチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.46 (m, 1H), 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.74 (t, J = 6.0Hz, 2H), 3.49 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.21 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.26 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.68 (m, 1H), 1.53 (m, 4H), 1.00 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチルチオメチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.31 (brd, J = 10.8Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 4.00 (brs, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.70 (d, J = 13.5Hz, 1H), 3.60 (d, J = 13.5Hz, 1H), 3.50 (m, 2H), 3.14 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.29 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.95-1.65 (m, 4H), 1.07 (t, J = 7.2Hz, 3H), 1.05 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−メチル−N−シクロプロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.14 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 5.47 (brs, 2H), 4.90 (brs, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.45 (s, 3H), 2.80 (m, 1H), 2.33 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 0.84 (d, J = 6.0Hz, 4H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,4−ジメチルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.13 (d, J = 7.5Hz, 1H), 7.11 (br s, 1H), 7.03 (m, 1H), 6.21 (d, J = 10.8Hz, 1H), 3.80 (m, 1H), 3.08 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.89 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.56-1.82 (m, 4H), 1.02 (m, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,5−ジメチルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.31 (br d, J = 10.2Hz, 1H), 7.24 (d, J = 7.5Hz, 1H), 7.15 (br dd, J = 1.2, 7.5Hz, 1H), 7.01 (br s, 1H),3.99 (m, 1H), 3.49 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.14 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.29 (m, 2H), 2.18 (s, 3H), 1.64-1.94 (m, 4H), 1.07 (t, J = 7.5Hz, 3H), 1.06 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−シクロブチルアミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.14 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 6.50 (brd, J = 8.4Hz, 1H), 4.46 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.12 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.43 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.23-2.08 (m, 4H), 2.16 (s, 3H), 1.90-1.70 (m, 2H)。
8−(N−エチル−N−シクロブチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.12 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 4.74 (m, 1H), 3.99 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.48 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.98 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.20-2.10 (m, 6H), 2.30 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.90-1.70 (m, 2H), 1.16 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(プロパン−1,3−ジオール−2−イル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.17 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.73 (d, J = 10.2Hz, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.98-3.83 (m, 4H), 3.82 (s, 3H), 3.05 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.87 (t, J = 8.1Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 2.11 (m, 2H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−(2−フリル)−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.47 (m, 1H), 7.21 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.38-6.30 (m, 2H), 6.05 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.82 (m, 1H), 3.11 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.15 (m, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.70 (m, 4H), 1.04 (t, J = 7.2Hz, 3H), 1.01 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−フェニル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.59-7.54 (m, 2H), 7.45-7.19 (m, 5H), 6.88-6.82 (m, 2H), 4.04 (m, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.55 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.17 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.32 (m, 2H), 2.05 (s, 3H), 1.97-1.55 (m, 4H), 1.10 (t, J = 6.9Hz, 3H), 1.07 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(2−ジメチルアミノエチル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 6.71 (t, J = 5.7Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.75 (dt, J = 5.7, 6.3Hz, 2H), 3.19 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.63 (t, J = 6.3Hz, 2H), 2.33 (s, 6H), 2.31 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.12 (m, 2H)。
8−(N−メチル−N−(2−ジメチルアミノエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・2塩酸塩
NMR(300MHz, pyridine-d5 0.5ml + CDCl3 0.1ml):δ 7.42 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.04 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.21 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.85 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.14 (s, 3H), 3.00 (s, 6H), 2.90 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.80 (t, J = 7.5 HZ, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.90 (m, 2H)。
8−(N−エチル−N−(2−ジメチルアミノエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.80 (t, J = 7.2Hz, 2H), 3.64 (q, J = 7.2Hz, 2H), 2.99 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.90 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.56 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.25 (s, 6H), 2.17 (s, 3H), 2.12 (m, 2H), 1.17 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(4−ヘプチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.27 (brd, J = 9.6Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.49 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.11 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.32-2.20 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.82-1.60 (m, 4H), 1.60-1.36 (m, 4H), 0.99 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(2−ブチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.36 (brd, J = 9.9Hz, 1H), 7.12 and 7.11 (d, J = 8.4Hz, two comformers, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.18 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.48 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.16 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.40-2.20 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.19 and 2.18 (s, two comformers, 3H), 1.80 (m, 2H), 1.48 and 1.47 (d, J = 6.6Hz, two comformers, 3H), 1.09 and 1.08 (t, J = 7.2Hz, two comformers, 3H)。
8−(N−プロピル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.13 (m, 1H), 6.88 (br s, 1H), 6.82 (m, 1H), 3.88 (m, 2H), 3.83 (br s, 3H), 3.77 (br s, 2H), 3.37 (m, 2H), 3.06 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.24 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.73 (m, 2H), 1.12 (m, 1H), 0.96 ( m, 3H), 0.62 (m, 2H), 0.26 (br s, 2H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, DMSO-d6):δ9.25 (m, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.23 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.95 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 2.4, 8.1Hz, 1H), 3.99 (m, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.15 (m, 2H), 3.02 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.20 (s, 3H), 2.18 ( m, 2H), 1.60-1.88 (m, 4H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−[(2R)−1−メトキシブタン−2−イル]アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.63 (brd, J = 8.4Hz, 1H), 7.09 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 4.19 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.65-3.53 (m, 2H), 3.45 (t, J = 8.1Hz, 2H), 3.43 and 3.41 (s, two comformers, 3H), 3.26-3.01 (m, 2H), 2.30-2.20 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.96-1.58 (m, 2H), 1.08 and 1.07 (t, J = 7.5Hz, two comformers, 3H)。
8−[(2S)−1−メトキシブタン−2−イル]アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.59 (brd, J = 10.2Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.19 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.66-3.53 (m, 2H), 3.48 (t, J = 8.1Hz, 2H), 3.44 and 3.42 (s, two comformers, 3H), 3.26-3.02 (m, 2H), 2.30-2.20 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.98-1.69 (m, 2H), 1.09 and 1.08 (t, J = 7.5Hz, two comformers, 3H)。
8−シクロペンチルアミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.84 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 6.34 (brd, J = 9.0Hz, 1H), 4.38 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.15 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.89 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.18-2.00 (m, 4H), 1.95-1.65 (m, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.50 (ddd, J = 6.6, 8.4, 8.4Hz, 1H), 6.86-6.99 (m, 2H), 6.23 (d, J = 10.8Hz, 1H), 3.80 (m, 1H), 3.09 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.92 (t, J =8.1Hz, 2H), 2.39 (d, J = 1.5Hz, 3H), 2.15 (m, 2H), 1.53-1.81 (m, 4H), 1.01 (t, J =7.2Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−トリフルオロメチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.33 (br d, J = 10.2Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 4.04 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.56 (m, 2H), 3.20 (m, 2H), 2.33 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1. 70-2.22 (m, 4H), 1.08 (m, 6H)。
8−(N−エチル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.34-4.17 (m, 2H), 3.91 (q, J = 7.2Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.68 (t, J = 5.1Hz, 2H), 3.47 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.32 (s, 3H), 3.06 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.30-2.20 (m, 2H), 2.18 (s, 3H), 1.38 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−シクロヘキシルアミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.84 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.34 (brd, J = 9.6Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.80 (m, 1H), 3.10 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.18-2.00 (m, 4H), 1.90-1.80 (m, 2H), 1.75-1.60 (m, 1H), 1.50-1.20 (m, 5H)。
8−(N−プロピル−N−(3−ペンチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.14 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 4.20 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.60 (m, 2H), 3.38 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.97 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.30-2.15 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.00-1.70 (m, 4H), 1.42 (m, 2H), 0.98 (t, J = 7.5Hz, 6H), 0.90 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.60 (d, J = 9.0Hz, 2H), 6.99 (d, J = 9.0Hz, 2H), 6.10 (br d, J = 10.5Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.81 (m, 1H), 3.08 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.94 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.53 (s, 3H), 2.15 (m, 2H), 1.53-1.82 (m, 4H), 1.00 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
実施例2(60)
8−(3−ペンチルアミノ)−2−イソプロピル−3−(4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.48 (d, J = 8.7Hz, 2H), 6.97 (d, J = 8.7Hz, 2H), 6.29 (br d, J = 10.5Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.80 (m, 1H), 3.32 (sept, J = 6.9Hz, 1H), 3.07 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.13 (m, 2H) , 1.63-1.83 (m, 4H), 1.33 (d, J = 6.9Hz, 6H), 1.01 (t, J = 7.5 HZ, 6H)。
8−t−ブチルアミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (brd, J = 8.7Hz, 1H), 6.97 (brs, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.15 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.11 (m, 2H), 1.57 (s, 9H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−3−(2,4,6−トリメチルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.91 (s, 1H), 7.39 (brd, J = 10.2Hz, 1H), 6.99 (s, 2H), 4.03 (m, 1H), 3.52 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.17 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.31 (m, 2H), 2.13 (s, 6H), 1.67-1.96 (m, 4H), 1.07 (t, J = 7. 5Hz, 6H)。
8−(1−シクロブチルエチル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, pyridine-d5 0.5ml + CDCl3 0.1ml):δ 7.46 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.80 (d, J = 10.2Hz, 1H), 3.96 (m, 1H), 3.74 (s, 3H), 2.97 (ddd, J = 14.1, 7.2, 7.2Hz, 2H), 2.86 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.50-2.36 (m, 1H), 2.47 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 2.05-1.65 (m, 8H), 1.15 (d, J = 6.3Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,3−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.08 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.21 (d, J = 10.8Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.81 (m, 1H), 3.08 (t, J = 6.6Hz, 2H), 2.88 (t, J = 8.1Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.56-1.82 (m, 4H), 1.03 (t, J = 7.5Hz, 3H), 1.01 (t, J= 6.9Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,5−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 6.99 (s, 1H), 6.76 (s, 1H), 6.20 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.82 (m, 1H), 3.08 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.89 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.14 (m, 2H), 1.54-1.80 (m, 4H), 1.01 (m, 6H)。
8−[N−(2,2,2−トリフルオロエチル)−N−シクロプロピルメチル]アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.17 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 4.64 (q, J = 9.6Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.41 (d, J = 6.6Hz, 2H), 2.98 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.94 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.21-2.09 (m, 2H), 2.18 (s, 3H), 1.03 (m, 1H), 0.57 (m, 2H), 0.21 (m, 2H)。
8−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.14 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.75 (brt, J = 7.8Hz, 1H), 4.22 (dq, J = 7.8, 7.8Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.12 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.23-2.09 (m, 2H), 2.17 (s, 3H)。
8−[(2R)−1−メトキシブタン−2−イル]アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, pyridine-d5 0.5ml + CDCl3 0.1ml):δ 7.39 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.37 (brd, J = 9.3Hz, 1H), 7.03 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 5.45 (d, J = 9.9Hz, 1H), 5.35 (d, J = 9.9Hz, 1H), 4.98 (brs, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.63-3.48 (m, 3H), 3.26 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.82-1.60 (m, 2H), 0.97 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−[(2R)−1−メトキシブタン−2−イル]アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−フロ[3,2−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, pyridine-d5 0.5ml + CDCl3 0.1ml):δ 7.40 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.03 (brs, 1H), 6.95 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 6.80 (brd, J = 9.3Hz, 1H), 4.47 (m, 1H), 4.47 (t, J = 8.4Hz, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.56 (d, J = 4.8Hz, 2H), 3.28 (s, 3H), 3.12 (t, J = 8.4Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.87-1.46 (m, 2H), 1.00 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.90 (s, 1H), 7.39 (br d, J = 10.2Hz, 1H), 6.72 (s, 2H), 4.02 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.53 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.17 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.32 (m, 2H), 2.14 (s, 6H), 1.66-1.96 (m, 4H), 1.08 (t, J = 7 .2Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−3−(4,6−ジメチル−2−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.99 (s, 1H), 7.37 (br d, J = 10.8Hz, 1H), 6.75 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 4.01 (m, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.57 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.16 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.31 (m, 2H), 2.23 (s, 3H), 1.63- 1.92 (m, 4H), 1.06 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ6.68 (s, 2H), 6.21 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.81 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.09 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.19 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 2.04 (s, 6H), 1.55-1.83 (m, 4H), 1.03 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(4,6−ジメチル−2−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ6.75 (m, 1H), 6.62 (s, 1H), 6.21 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.80 (m, 1H), 3.71 (s, 3H), 3.06 (m, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.12 (m, 2H), 2.09 (s, 3H), 1.53-1.80 (m, 4H), 1.03 (t, J = 7.2Hz, 3H), 1.00 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(3−メチルペンタン−3−イル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ8.01 (brs, 1 H), 7.12 (d, J = 8.1Hz, 1 H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1 H), 6.82 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1 H), 3.83 (s, 3 H), 3.52 (t, J = 7.8Hz, 2 H), 3.16 (t, J = 7.2Hz, 2 H), 2.28 (s, 3 H), 2.24 (m, 2 H), 2.20 (s, 3 H), 2.00-1.85 (m, 4 H), 1.55 (s, 3 H), 1.03 (t, J = 7.5Hz, 6 H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(5−クロロ−1,3−ジオキサインダン−6−イル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ6.96 (s, 1H), 6.85 (s, 1H), 6.22 (br d, J = 10.5Hz, 1H), 5.99 (s, 2H), 3.80 (m, 1H), 3.08 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.16 (m,2H), 1.53-1.81 (m, 4H), 1.01 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(N−エチル−N−ベンジルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ7.26-7.43 (m, 5H), 7.13 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.21 (s, 2H), 3.87 (q, J = 6.9Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.47 (t, J = 7.2Hz, 2H), 3.03 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.22 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.39 (t, J = 6.9Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, pyridene-d5(0.5ml),CDCl3(0.1ml)):δ7.71 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.28 (m, 1H), 6.77 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.74 (m, 1H), 2.95 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.85 (t, J =7.8Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.98 (m, 2H), 1.64-1.48 (m, 4H), 0.92 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, pyridene-d5(0.5ml),CDCl3(0.1ml)):δ7.59 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.24 (d, J = 2.4Hz,1H), 6.98 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 6.78 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.74 (m, 1H), 3.69 (s, 3H), 2.94 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.85 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.51 (s, 3H), 1.96 (m, 2 H), 1.64-1.48 (m, 4H), 0.91 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(N−ベンジル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.34 - 7.44 (m, 3H), 7.27 - 7.34 (m, 2H), 7.13 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.11 (s, 2H), 4.14 (t, J = 4.8Hz, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.64 (t, J = 4.8Hz, 2H), 3.49 (t, J =7.8Hz, 2H), 3.29 (s, 3H), 3.07 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.23 (m, 2H), 2.19 (s, 3H)。
8−(1,2,5,6−テトラヒドロピリジル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 ( dd, J = 2.7, 8.1Hz, CDCl3), 5.97 (m, 1H), 5.83 (m, 1H), 4.21 (m, 2H), 3.85 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.07 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.89 (t, J = 7.5H z, 2H), 2.41 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 2.11 (m, 2H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メトキシ−4,5−ジメチルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.29 (brd, J = 10.2Hz, 1 H), 7.04 (s, 1 H), 6.83 (s, 1 H), 3.95 (m, 1 H), 3.90 (s, 3 H), 3.56 (t, J = 7.8Hz, 2 H), 3.12 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 2.42 (s, 3 H), 2.31 (s, 3 H), 2.28 (m, 2 H), 2.24 (s, 3 H), 1.90 - 1.62 (m, 4 H), 1.04 (t, J = 7.5Hz, 6 H)。
8−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−2−イル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.23 - 7.18 (m, 3 H), 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1 H), 7.11 (m, 1 H), 6.86 (d, J = 2.4Hz, 1 H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1 H), 4.86 (s, 2 H), 4.09 (t, J = 5.7Hz, 2 H), 3.82 (s, 3 H), 3.08 (t, J = 5.7Hz, 2 H), 2.97 (t, J = 7.2Hz, 2 H), 2.89 (t, J = 7.8Hz, 2 H), 2.33 (s, 3 H), 2.17 (s, 3 H), 2.08 (m, 2 H)。
8−フェニルアミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.01 (br, 1H), 7.45 - 7.38 (m, 2H), 7.33 - 7.17 (m, 4H), 6.87 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.89 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.30 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.02 - 1.90 (m, 2H)。
8−(2−メチルフェニル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.76 (br, 1H), 7.32 - 7.17 (m, 5H), 6.87 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.85 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.36 (s, 6H), 2.22 (s, 3H), 2.13 (t, J = 7.5Hz, 2H), 1.96 - 1.85 (m, 2H)。
8−(3−メチルフェニル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.96 (br, 1H), 7.32 - 7.26 (m, 1H), 7.19 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.12 - 7.01 (m, 3H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.88 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.31 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.02 - 1.91 (m, 2H)。
8−(4−メチルフェニル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.93 (br, 1H), 7.23 - 7.11 (m, 5H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.86 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.29 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.00 - 1.88 (m, 2H)。
8−(N−フェニル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.31 - 7.24 (m, 2H), 7.21 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.99 - 6.87 (m, 4H), 6.81 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.15 - 4.07 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.92 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.31 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.05 - 1.94 (m, 2H), 1.82 - 1.68 (m, 2H), 0.96 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−ベンジル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.33 - 7.21 (m, 5H), 7.19 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.86 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.42 - 3.34 (m, 2H), 2.88 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.81 (t, J = 7.1Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.11 - 1.98 (m, 2H), 1.67 - 1.54 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N,N−ジアリルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J =2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 6.03 (m, 2H), 5.40 (d, J = 10.5Hz, 2H), 5.35 (d, J = 18Hz, 2H), 4.49 (d, J = 6.0Hz, 4H), 3.83 (s, 3H), 3,47 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.08 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.23 (m, 2H), 2.18 (s, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−ジメチルアミノフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.11 (d, J = 8.1Hz, 1 H), 6.70 (d, J = 2.7Hz, 1 H), 6.64 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1 H), 6.19 (d, J = 10.2Hz, 1 H), 3.80 (m, 1 H), 3.08 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 2.95 (s, 6 H), 2.89 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 2.32 (s, 3 H), 2.18 (s, 3 H), 2.18 - 2.08 (m, 2 H), 1.80 - 1.56 (m, 4 H), 1.01 (brs, 6 H)。
8−(1−フェニルプロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.83 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.27 - 7.48 (m, 5H), 7.12 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.81 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.10 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.41 (m, 2H), 3.16 (m, 1H), 2.83 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.20 and 2.19 (s, total 3H), 2.12 (m, 4H), 1.12 and 1.01 (t, J = 7.2Hz, total 3H)。
8−(N−(2−フェニルエチル)−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.23 - 7.05 (m, 6H), 6.90 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 4.33 (t, J = 6.6Hz, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.71 (t, J = 6.9Hz, 2H), 3.37 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.98 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.77 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.20 - 2.06 (m, 2H), 1.81 - 1.68 (m, 2H), 0.97 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−(3−フェニルプロピル)−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.26 - 7.05 (m, 6H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.66 - 3.53 (m, 4H), 2.88 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.87 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.62 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.15 - 2.04 (m, 2H), 1.95 - 1.83 (m, 2H), 1.61 - 1.49 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−(4−フェニルブチル)−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.25 - 7.05 (m, 6H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.63 (t, J = 6.6Hz, 2H), 3.57 - 3.49 (m, 2H), 2.90 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.57 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.15 - 2.05 (m, 2H), 1.66 - 1.49 (m, 6H), 0.88 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(1−フェニル−2−ブチル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, DMSO-d6):δ 9.24 (m, 1H) 7.04 - 7.30 (m, 6H), 6.95 (br s, 1H), 6.86 (dd, J =2.7, 8.4Hz, 1H), 4.20 (br s, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.87 - 3.17 (m, 3H), 2.64 - 2.87 (m, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.82 - 2.18 (m, 5H), 1.63 - 1.82 (m, 2 H), 0.93 (br t, J = 6.9Hz, 3H)。
8−(1−フェニル−3−ペンチル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, DMSO-d6):δ 8.53 (m, 1H), 7.09 - 7.28 (m, 6H), 6.96 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 3.0, 8.4Hz, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.89 - 3.02 (m, 3H), 2.68 - 2.85 (m, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.00 - 2.22 (m, 7H), 1.79 (m, 2H), 0.93 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−(4−メチルフェニル)−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.27 (d, J =8.1Hz, 2H), 7.13 - 7.22 (m, 3H), 6.90 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 4.46 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.35 (m, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.77 - 1.97 (m, 6H), 0.98 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−(4−メチルフェニル)メチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.11 - 7.21 (m, 5H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 5.13 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.72 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.48 (t, J = 8.1Hz, 2H), 3.01 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.22 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.77 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−(3−メチルフェニル)−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.36 (m, 1H), 7.06 - 7.24 (m, 4H), 6.91 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 2.4, 8.1Hz, 1H), 4.46 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.36 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.77 - 2.00 (m, 6H), 0.99 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−(4−メトキシフェニル)メチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.18 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.13 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.90(d, J = 8.7Hz, 2H), 6.90 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 3.0, 8.4Hz, 1H), 5.10 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.70 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.49 (t, J = 8.1Hz, 2H), 3.01 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.22 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.75 (m, 2H), 0.93 (t, J= 7.2Hz, 3H)。
8−(N−(4−クロロフェニル)メチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.37 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.24 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.12 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.15 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.68 (m, 2H), 3.50 (t, J =7.8Hz, 2H), 3.02 (t, J= 7.2Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.25 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.74 (m, 2H), 0.93 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−(2−メチルフェニル)−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.27 - 7.45 (m, 4H), 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 4.53 (m, 1H), 4.37 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.34 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.50 - 2.07 (m, 6H), 0.97 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−((3S)−3−メトキシメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−2−イル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.30 - 7.05 (m, 5H), 6.90 - 6.75 (m, 2H), 5.48 (m, 1H) 5.03 (d, J = 15.6Hz, 1H), 4.72 (dd, J = 15.6, 3.9Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.33 and 3.32 (s, 3H), 3.87 - 3.05 (m, 7H), 2.82 (d, J = 15.6Hz, 1H), 2.40 - 2.10 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.25 and 2.11 (s, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−ジメチルアミノ−4−メチルピリジン−5−イル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・2塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.01 (s, 1H), 7.32 (d, J = 10.2Hz, 1H), 6.85 (s, 1H), 4.00 (m, 1H), 3.41 (s, 6H), 3.40 (m, 2H), 3.17 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.33 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 1.65 - 1.95 (m, 4H), 1.07 (t, J = 7.5Hz, 3H), 1.06 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−((2S)−1−メトキシ−3−フェニル−2−プロピル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.77 (m, 1H), 7.25 - 7.36 (m, 3H), 7.16 - 7.23 (m, 2H), 7.11 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.80 (m, 1H), 4.44 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.53 - 3.68 (m, 2H), 3.47 and 3.46 (s, 3H), 3.38 (m, 2H), 3.11 (t, J = 7.2Hz , 2H), 3.08 (m, 1H), 2.81 (m, 1H), 2.31 (s, 3H), 2.20 and 2.17 (s, 3H), 2.15 (m, 2H)。
8−(N−(4−メチルチオフェニル)メチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.25 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.13 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.4, 8.1Hz, 1H), 5.13 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.70 (m, 2H), 3.50 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.01 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.23 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.75 (m, 2H), 0.93 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(4−フェニルピペラジン−1−イル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・2塩酸塩
NMR(300MHz, DMSO-d6):δ 7.30 - 7.38 (m, 2H), 7.21 - 7.29 (m, 2H), 7.12 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.00 (brd, J = 6.9Hz, 1H), 6.95 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 4.22 (br s, 4H), 3.79 (s, 3H), 3.53 (brs, 4H), 3.14 (m, 2H), 2.97 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.15 (m, 2H), 2.06 (s, 3H)。
8−(4−(2−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.41 (dd, J = 1.5, 7.8Hz, 1H), 7.28 (m, 1H), 7.16 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.03 (m, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 3.90 (m, 4H), 3.82 (s, 3H), 3.33 (t, J = 4.8H, 4H), 3.16 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.14 (m, 2H)。
8−(N,N−ジブチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.12 (d, J = 7.8Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.4, 7.8Hz, 1H), 3.90 (t, J = 7.5Hz, 4H), 3.83 (s, 3H), 3.48 (m, 2H), 3.02 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.25 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.71 (m , 4H), 1.38 (m, 4H), 0.97 (t, J = 6.9Hz, 6H)。
8−(N−メチル−N−ブチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.10 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.88 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 3.0, 8.1Hz, 1H), 3.97 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.51 (s, 3H), 3.45 (t, J = 8.1Hz, 2H), 3.12 (t, J= 6.9Hz, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.23 (m, 2 H), 2.18 (s, 3H), 1.85 (m, 2H), 1.40 (m, 2H), 0.99 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−(4−メチルフェニル)メチル−N−ブチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.10 - 7.21 (m, 5H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.4, 8.1Hz, 1H), 5.13 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.77 (t, J = 7.2Hz, 2H), 3.48 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.01 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.21 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.73 (m, 2H), 1.34 (m, 2H), 0.93 (t, J= 7.2Hz, 3H)。
8−(N−(4−メチルフェニル)メチル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.25 - 7.05 (m, 5H), 6.98 - 6.78 (m, 2H), 5.06 (s, 2H), 4.22 - 4.03 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.75 - 3.58 (m, 2H), 3.58 - 3.38 (m, 2H), 3.30 (s, 3H), 3.20 - 2.90 (m, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.21 (m, 2H), 2.19 (s, 3H)。
8−(N−シクロプロピル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.25 - 6.95 (m, 5H), 6.95 - 6.73 (m, 2H), 5.40 - 5.15 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.65 - 3.30 (m, 2H), 3.30 - 2.95 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.30 - 2.10 (m, 3H),2.19 (s, 3H), 1.10 - 0.80 (m, 4H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.30 - 7.00 (m, 5H), 7.00 - 6.75 (m, 2H), 5.24 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.80 - 3.60 (m, 2H), 3.60 - 3.35 (m, 2H), 3.20 - 2.90 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.22 (s, 2H), 2.11 (s, 3H), 1.38 - 1.05 (m, 1H) , 0.75 - 0.50 (m, 2H), 0.35 - 0.10 (m, 2H)。
8−(N,N−ジプロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.17 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.56 (m, 4H), 2.95 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.90 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.58 (m, 4H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(N−(4−メチルフェニル)メチル−N−(2−ブチニル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.33 (d, J= 8.1Hz, 2H), 7.19 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.11 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 5.27 (d, J = 15.0Hz, 1H), 5.24 (d, J = 15.0Hz, 1H), 4.41 (m, 2H), 3 .83 (s, 3H), 3.51 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.22 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.25 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.91 (t, J = 2.4Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(2−ブチニル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.16 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 4.40 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.55 (m, 2H), 3.11 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.81 (t, J = 2.4Hz, 3H), 1.66 (m, 2H), 0.95 (t, J= 7.5Hz, 3H)。
8−(5−ノニルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.33 (brd, J = 10.5Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.49 (t, J = 8.1Hz, 2H), 3.12 (t, J = 6.6Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.27 (m, 2H), 2.20 (s, 3H), 1.61 - 1.88 (m, 4H), 1.30 - 1.53 (m, 8H), 0.94 (m, 6H)。
8−(N−シクロペンチル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CD3OD):δ7.20 - 6.98 (m, 5H), 6.93 (d, J = 2.4Hz, 1H) 6.85 (dd, J = 8.6, 2.4Hz, 1H), 5.20 (d, J = 16.5Hz, 1H), 5.09 (d, J = 16.5Hz, 1H), 5.02 - 4.70 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.17 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.98 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.98 (s, 3H), 2.40 - 1.60 (m, 10H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−メチルチオフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.28 - 7.16 (m, 5H), 6.87 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 3.0, 8.4Hz, 1H), 4.89 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.38 (d, J = 6.9Hz, 2H), 2.96 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.89 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.47 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.09 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.10 - 0.95 (m, 1H), 0.52 - 0.42 (m, 2H), 0.10 - 0.05 (m, 2H)。
8−(N−(4−フルオロフェニル)メチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.28 - 7.16 (m, 3H), 7.03 - 6.95 (m, 2H), 6.87 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 4.80 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.40 - 3.32 (m, 2H), 2.89 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.81 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2. 36 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.07 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.62 - 1.50 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−シクロブチル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.19 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.02 (d, J = 7.5Hz, 2H), 6.89 (d, J = 7.5Hz, 2H), 6.87 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.4, 3.0Hz, 1H), 4.90 - 4.70 (m, 2H), 4.08 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.84 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.61 (m, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.20 - 2.06 (m, 4H), 1.96 (m, 2H), 1.80 - 1.60 (m, 2H)。
8−(N−エチル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.19 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.14 - 7.06 (m, 4H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 4.81 (s, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.47 (q, J = 6.9Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.81 (brt, J = 7.8Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.04 (quint, J = 7.8Hz, 2H), 1.18 (t, J = 6.9Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.57 (brd, J = 8.1Hz, 2H), 7.44 (brd, J = 8.1Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 4.91 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.49 - 3.25 (m, 2H), 2.90 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.87 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.18 - 2.00 (m, 2H), 1.62 - 1.50 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(テトラヒドロフラン−2−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.16 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J= 2.7, 8.1Hz, 1H), 3.84 - 4.06 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.64 - 3.80 (m, 3H), 3.50 - 3.64 (m, 2H), 2.99 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 8.1Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.74 - 2,00 (m, 3H), 1.42 - 1.65 (m, 3H), 0.89 (t, J= 7.5Hz, 3H)。
8−(N−ブチル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 3.92 (t, J = 5.7Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.57 (m, 2H), 3.50 (t, J= 5.7Hz, 2H), 3.28 (s, 3H), 2.98 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.55 (m, 2H), 1.33 (m, 2H), 0.90 (t, J= 7.2Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−シクロプロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.16 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 3.85 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.19 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.07 (m, 1H), 2.92 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.12 (m, 2H), 1.62 (m, 2H), 0.89 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.80 - 0.68 (m, 4H)。
8−(N−シクロブチルメチル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.17 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.82 (t, J = 6.0Hz, 2H), 3.64 (d, J = 7.5Hz, 2H), 3.49 (t, J = 6.0Hz, 2H), 3.28 (s, 3H), 2.96 ( t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.62 - 2.50 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.20 - 2.05 (m, 2H), 2.06 - 1.58 (m, 6H)。
8−(3−エトキシカルボニル−1,2,5,6−テトラヒドロピリジル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.27 (m, 1H), 7.09 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 4.62 (m, 2H), 4.27 (q, J = 6.9Hz, 2H), 4.20 (t, J = 5.7Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.47 (t, J = 7.2Hz, 2H), 3.16 (t, J = 6.0Hz, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.26 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.34 (t, J= 6.9 HZ, 3H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.21 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.16 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.13 (d, J= 8.4Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.41 (brs, 2H), 5.27 (m, 2H), 5.22 (brs, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.74 ( m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.24 (m, 1H), 0.67 (m, 2H), 0.24 (m, 2H)。
8−(3−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1,2,5,6−テトラヒドロピリジル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.29 (m, 1H), 7.15 (d, J= 8.7Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 4.57 (m, 2H), 3.94 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.09 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.71 (m, 2H ), 2.42 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.14 (m, 2H)。
8−(4−ヘプチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.37 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 4.13 (m, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.35 - 3.66 (m, 2H), 3.13 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.29 (m, 2H), 1.60 - 1.84 (m, 4 H), 1.34 - 1.60 (m, 4H), 1.00 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.99 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(2−ブチリル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.16 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 4.54 (brs, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.53 (d, J = 6.9Hz, 2H), 3.13 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.17 - 2.08 (m, 2H), 1.81 (t, J = 2.7Hz, 3H), 1.20 - 1.16 (m, 1H), 0.60 - 0.52 (m, 2H), 0.36 - 0.28 (m, 2H)。
8−(N−(2−メトキシエチル)−N−(2−ブチリル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.44 - 4.39 (m, 2H), 3.92 (t, J = 6.0Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.65 (t, J = 6.0Hz, 2H), 3.34 (s, 3H), 3.13 (t, J = 7 .2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.17 - 2.08 (m, 2H), 1.81 (t, J = 2.7Hz, 3H)。
8−(2−ブチリルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 6.53 (t, J = 6.9Hz, 1H), 4.36 - 4.30 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.25 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.90 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2 .31 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.20 - 2.08 (m, 2H), 1.83 (t, J = 2.1Hz, 3H)。
8−(4−(4−クロロフェニル)−1,2,5,6−テトラヒドロピリジル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.42 - 7.30 (m, 4H), 7.16 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 6.22 - 6.18 (m, 1H), 4.50 - 4.32 (m, 2H), 4.10 - 3.90 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.10 (t, J = 6.9Hz, 2 H), 2.91 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.82 - 2.69 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.17 - 2.08 (m, 2H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.36 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.25 (d, J = 15.9Hz, 1H), 5.21 (d, J = 15.9Hz, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.70 (m, 2H), 3.36 - 3.62 (m, 2H), 3.07 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.23 (m, 2H), 1.23 (m, 1H), 0.63 (m, 2H), 0.18 (m, 2H)。
8−(N−プロピル−N−(4−トリフルオロメチルオキシフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.32 (brd, J = 8.7Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.15 (brd, J = 8.7Hz, 2H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.84 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.41 - 3.35 (m, 2H), 2.89 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.83 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.19 - 2.00 (m, 2H), 1.66 - 1.54 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−(2−ブチリル)−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.29 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 4.54 (q, J = 2.1Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.52 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.13 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.13 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.81 (t, J = 2.1Hz, 3H), 1.16 - 1.02 (m, 1H), 0.60 - 0.52 (m, 2H), 0.32 - 0.26 (m, 2H)。
8−(N−プロピル−N−(3−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.27 (m, 1H), 7.15 (m, 1H), 7.13 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.05 (m, 2H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 5.14 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.74 (m, 2H), 3.49 (t, J = 7.2Hz, 2H), 3.02 ( t, J = 6.9Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.22 (m, 2H), 2.20 (s, 3H), 1.77 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(2−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.18 - 7.30 (m, 4H), 7.13 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.4, 8.1Hz, 1H), 5.13 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.78 (m, 2H), 3.49 (t, J = 6.9Hz, 2H), 3.00 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.21 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.79 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−エトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.34 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 4.07 (m, 2H), 3.99 (m, 1H), 3.34 - 3.65 (m, 2H), 3.13 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.29 (m, 2H), 1.62 - 1.93 (m, 4H), 1.42 (t, J = 6. 9Hz, 3H), 1.06 (t, J= 7.5Hz, 3H), 1.05 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−エトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.52 (brd, J = 10.2Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 5.49 (d, J = 16.5Hz, 1H), 5.39 (d, J = 16.5Hz, 1H), 5.28 (brs, 2H), 4.07 (m, 2H), 3.40 (m, 1H), 2.40 (s, 3H), 1.68 - 1.98 (m, 4H), 1.43 (t, J = 6.9Hz, 3H), 1.07 (t, J = 7.2Hz, 3H), 1.06 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−メチル−N−ヘキシルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 4.01 - 3.95 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.51 (s, 3H), 3.51 - 3.42 (m, 2H), 3.18 - 3.06 (m, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.26 - 2.18 (m, 2H), 2.18 (s, 3H), 1.96 - 1.80 (m, 2H), 1.44 - 1.25 (m, 6H), 0.90 (brt, J = 6.6Hz, 3H)。
8−(N−メチル−N−(3−ペンチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (m, 1H), 4.55 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.46 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.27 (s, 3H), 3.10 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.45 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.76 - 1.98 (m, 4H), 1.01 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(N−メチル−N−(4−ヘプチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 3.0, 8.4Hz, 1H), 4.80 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.47 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.27 (s, 3H), 3.09 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.24 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.64 - 1.94 (m, 4H), 1.28 - 1.58 (m,4H), 0.97 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(N−シクロプロピル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.34 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.11 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.09 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.02 (d, J = 7.8Hz, 2H), 6.94 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 5.18 - 5.30 (m, 4H), 5.15 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 2.67 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 0.85 - 1.00 (m, 4H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.35 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.19 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.10 - 5.50 (m, 6H), 3.85 (s, 3H), 3.69 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.21 (m, 1H), 0.65 (m, 2H), 0.22 (m, 2H)。
8−(N−シクロブチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.17 (,d J = 8.1Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 4.35 (quint, J = 7.5Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.69 - 3.10 (m, 2H), 2.94 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.90 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.22 - 2.02 (m, 9H), 1.78 - 1.58 (m, 2H), 1.39 (sext, J = 7.8Hz, 2H), 0.84 (t, J = 7.8Hz, 3H)。
8−(N−イソブチル−N−(2−ジメチルアミノエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・2塩酸塩
NMR (300MHz, DMSO-d6):δ 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.91 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.08 - 3.98 (m, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.50 - 3.42 (m, 2H), 3.42 - 3.32 (m, 2H), 3.01 (brt, J = 6.9Hz, 2H), 2.87 (brt, J = 7.8Hz, 2H), 2.79 (s, 3H), 2.77 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.18 - 2.00 (m, 2H), 2.08 (s, 3H), 1.80 - 1.64 (m, 1H), 0.83 (d, J = 6.6Hz, 6H)。
8−(N−プロピル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.31 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.28 - 7.24 (m, 2H), 7.08 (d, J = 3.0Hz, 1H), 7.05 - 6.97 (m, 2H), 6.90 (dd, J = 8.7, 3.0Hz, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.33 - 3.27 (m, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.63 (sext, J = 7.8Hz, 2H), 0.39 (t, J = 7.8Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.28 - 7.20 (m, 2H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.02 - 6.94 (m, 2H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.80 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.36 (brt, J = 7.5Hz, 2H), 2.90 (t, J = 7.5Hz , 2H), 2.82 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.07 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.68 - 1.48 (m, 2H), 0.87 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−メチルチオフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.35 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.22 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.09 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.48 (d, J = 16.5Hz, 1H), 5.37 (d, J = 16.5Hz, 1H), 5.33 (d, J = 15.9Hz, 1H), 5.24 (s, 2H), 5.24 (d, J = 15.9Hz, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.69 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.19 (m, 1H), 0.69 (m, 2H), 0.24 (m, 2H)。
8−(N,N−ジプロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.33 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 5.48 (td, J = 1.8, 16.8Hz, 1H), 5.36 (td, J = 1.8, 16.8Hz, 1H), 5.21 (t, J = 1.8Hz, 2H), 3.85 (m, 4H), 3.85 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.83 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(N,N−ジブチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.34 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 5.47 (d, J = 16.5Hz, 1H), 5.36 (d, J = 16.5Hz, 1H), 5.21 (s, 2H), 3.88 (m, 4H), 3.85 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.79 (m , 4H), 1.42 (m, 4H), 1.00 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.33 - 7.26 (m, 3H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.01 - 6.95 (m, 2H), 6.88 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.88 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.38 (d, J = 6.9Hz, 2H), 2.96 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.2Hz, 2 H), 2.39 (s, 3H), 2.10 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.10 - 0.98 (m, 1H), 0.49 - 0.42 (m, 2H), 0.08 - 0.02 (m, 2H)。
8−(N−プロピル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.33 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.19 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.13 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 5.28 (m, 2H), 5.13 (m, 2H), 5.08 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.64 (m, 2 H), 2.37 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.80 (m, 2H), 0.95 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・2塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.91 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 3.99 (m, 1H), 3.50 (m, 2H), 3.15 (m, 2H), 2.47 (s, 3H), 2.32 (m, 2H), 1.94 - 1.64 (m, 4H), 1.06 (brt, J = 6.9Hz, 6H)。
8−(N−ブチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.34 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 5.47 and 5.35 (ABd, J = 16.5Hz, 2H), 5.21 (brs, 2H), 4.00 - 3.75 (m) and 3.85 (s) total 7H, 2.34 (s, 3H), 1.90 - 1.75 (m, 4H), 1.42 (sext, J = 7.2Hz, 2H), 1.05 - 0.98 (m, 6H)。
8−(N−ブチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.12 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 3.95 - 3.80 (m) and 3.83 (s) total 7H, 3.48 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.02 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.30 - 2.18 (m) and 2.27 (s) total 5H, 2.19 (s, 3H), 1.80 - 1.65 (m, 4H), 1.38 (sext, J = 7.2Hz, 2H), 0.96 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(4−ヘプチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.52 (d, J = 10.2Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 5.49 (brd. J = 16.8Hz, 1H), 5.39 (d, J = 16.8Hz, 1H), 5.28 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.53 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 1.75 (m, 4H), 1.47 (m, 4H), 1.00 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(N−ブチル−N−エチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.33 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 5.46 (m, 1H), 5.35 (m, 1H), 5.23 (t, J = 1.5Hz, 2H), 3.80 - 4.00 (m, 4H), 3.85 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.80 (m, 2H), 1 .46 (t, J= 7.2Hz, 3H), 1.44 (m, 2H), 1.01 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−シクロプロピル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.17 - 7.09 (m, 2H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.96 - 6.93 (m, 2H), 6.90 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.01 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.97 - 2.86 (m, 4H), 2.75 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 2.03 (m, 2H), 0.80 - 0.68 (m, 4H)。
8−(N−プロピル−N−(2−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.24 - 7.12 (m, 2H), 7.19 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.06 - 6.97 (m, 2H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 5.00 - 4.92 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.42 - 3.36 (m, 2H), 2.86 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 2.75 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.02 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.68 - 1.46 (m, 2H), 0.90 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(3−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.30 - 7.22 (m, 1H), 7.18 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 - 7.01 (m, 2H), 6.98 - 6.90 (m, 1H), 6.87 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.4, 2.4Hz , 1H), 4.85 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.42 - 3.36 (m, 2H), 2.89 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.86 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.09 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.68 - 1.52 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−ジシクロプロピルメチルアミノ−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.29 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 6.48 (brd, J = 9.9Hz, 1H), 5.22 (brs, 2H), 4.89 (brs, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.87 (m, 1H), 2.37 (s, 3H), 1.15 (m, 2H), 0.61 (m, 4H), 0.42 (m, 4H)。
8−ジシクロプロピルメチルアミノ−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.29 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.04 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.87 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 6.37 (brd, J = 9.9Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.40 (m, 1H) 3.01 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.35 (s, 3H ), 2.11 (m, 2H), 1.14 (m, 2H), 0.50 - 0.66 (m, 4H), 0.35 - 0.50 (m, 4H)。
8−(N−ブチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.40 - 7.30 (m, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.00 - 6.90 (m, 1H), 4.00 - 3.80 (m) and 3.85 (s) total 7H, 3.65 - 3.30 (m, 2H), 3.10 - 2.95 (m, 2H), 2.40 - 2.20 (m) and 2.33 (s) total 5H, 1.80 - 1.65 (m, 4H), 1.43 - 1.30 (m, 2H), 0.97 (t, J = 6.6Hz, 6H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.31 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.64 - 3.58 (m, 2H), 3.53 (d, J = 6.9Hz, 2H), 3.01 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.14 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.65 - 1.55 (m, 2H), 1.05 - 0.90 (m, 1H), 0.91 (t, J = 7.5Hz, 3H), 0.50 - 0.40 (m, 2H), 0.15 - 0.05 (m, 2H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.30 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.23 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.65 - 3.50 (m, 4H), 2.38 (s, 3H), 1.63 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.10 - 0.98 (m, 1H), 0.94 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.56 - 0.46 (m, 2H), 0.15 (dd, J = 10.8, 5.1Hz, 2H)。
8−(N−(2−ブチニル)−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.34 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.08 (d, J = 1.8Hz, 1H), 6.96 (brd, J = 8.7Hz, 1H), 4.56 (d, J = 2.1Hz, 2H), 4.05 - 3.80 (m) and 3.85 (s) total 5H, 3.65 - 3.30 (m, 2H), 3.25 - 3.10 (m, 2H), 2.40 - 2.20 (m) and 2.33 (s) total 5H, 1.95 - 1.80 (m) and 1.89 (s) total 5H, 1.01 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−(2−ブチニル)−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.28 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.32 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 4.45 (q, J = 2.1Hz, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.55 - 3.45 (m, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.82 (t, J = 2.1Hz, 3H), 1.72 (sext, J = 7.2Hz, 2H), 0.98 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−ブチル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.35 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.1Hz. 1H), 6.97 (brd, J = 7.8Hz, 1H), 4.30 - 4.18 (m, 2H), 3.90 - 3.78 (m) and 3.85 (s) total 5H, 3.70 - 3.30 (m) and 3.64 (m) total 4H, 3.30 (s, 3H), 3.08 - 2.98 (m, 2H), 2.40 - 2.18 (m) and 2.33 (s) total 5H, 1.80 - 1.65 (m, 2H), 1.43 - 1.35 (m, 2H), 0.96 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−ブチル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.40 - 7.30 (m, 1H), 7.08 (brs, 1H), 7.05 - 6.95 (m, 1H), 5.60 - 5.35 (m, 2H), 5.30 - 5.15 (m, 2H), 4.40 - 4.20 (m, 2H), 3.90 - 3.70 (m) and 3.85 (s) total 7H, 3.35 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.85 - 1.70 (m, 2H), 1.50 - 1.38 (m, 2H), 0.99 (t, J = 6.9Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(4−トリフルオロメチルオキシフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.39 - 7.33 (m, 2H), 7.31 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.21 - 7.15 (m, 2H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.95 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.36 - 3.28 (m, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.70 - 1.54 (m, 2H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.33 - 7.26 (m, 2H), 7.18 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.03 - 6.94 (m, 2H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.88 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.38 (d, J = 6.9Hz, 2H), 2.95 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.89 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.09 (quint, J = 6.9Hz, 2H), 1.01 (m, 1H), 0.58 - 0.42 (m, 2H), 0.20 - 0.01 (m, 2H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.58 (d, J = 2.1Hz, 1H), 7.81 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.24 (brd, J = 11.1Hz, 1H), 3.80 (m, 1H), 3.08 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.93 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.15 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.80 - 1.52 (m, 4H), 1.00 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(N−ブチル−N−エチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.35 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 3.94 (m, 4H), 3.85 (s, 3H), 3.30 - 3.62 (m, 2H), 3.05 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.25 (m, 2H), 1.74 (m, 2H), 1.32 - 1.48 (m, 5H), 0.98 (t, J = 7.8Hz, 3H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.65 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.47 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.13 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.66 (m, 2H), 3.52 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.11 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.27 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.14 (m, 1H), 0.65 (m, 2H), 0.17 (m, 2H)
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.52 (brd, J = 10.2Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 5.50 (d, J = 16.5Hz, 1H), 5.39 (d, J = 16.5Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.39 (m, 1H), 2.40 (s, 3H), 1.68 - 1.98 (m, 4H), 1.06 (m, 6H)。
8−(N−シクロプロピルメチルアミノ−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.34 - 7.28 (m, 2H), 7.30 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.05 - 6.98 (m, 2H), 6.901 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.21 (s, 2H), 4.93 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.38 (d, J = 6.9 H z, 2H), 2.40 (s, 3 H), 1.08 - 0.94 (m, 1H), 0.56 - 0.48 (m, 2H), 0.14 - 0.06 (m, 2H)。
8−(N−ベンジル−N−(2−ジメチルアミノエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・2塩酸塩
NMR(300MHz, CD3OD):δ7.45 - 7.32 (m, 5H), 7.18 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.98 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.20 (s, 2H), 4.40 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.75 (m, 2H), 3.16 (m, 2H), 3.06 (m, 2H), 2.96 (s, 6H), 2.35 (s, 3H), 2.38 - 2.18 (m, 2H), 2.11 (s, 3H)。
8−(N−ベンジル−N−(2−ジメチルアミノエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・2塩酸塩
NMR(300MHz, CD3OD):δ7.60 - 7.30 (m, 6H), 7.19 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.08 - 7.02 (m, 1H), 5.13 (s, 2H), 4.96 (s, 2H), 4.94 (s, 2H), 4.40 - 4.24 (m, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.76 (m, 1H), 3.56 (m, 1H), 2.99 (s, 3H), 2.98 (s, 3H), 2 .44 (s, 3H)。
8−(N−ベンジル−N−(2−ジメチルアミノエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・2塩酸塩
NMR(300MHz, CD3OD):δ7.46 - 7.26 (m, 6H), 7.20 (d, J = 2.1Hz, 1H), 7.08 - 7.02 (m, 1H), 5.11 (brs, 2H), 4.34 - 4.20 (m, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.76 - 3.64 (m, 2H), 3.34 - 2.86 (m) and 2.96 (s) total 10H, 2.41 (s, 3H), 2.26 - 2.10 (m, 2H)。
8−(N−(2−ブチニル)−N−エチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.10 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 4.55 (q, J = 2.1Hz, 2H), 4.08 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.48 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.22 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.24 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.90 (t, J = 2.1Hz, 3H), 1.47 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−(2−ブチニル)−N−エチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 5.41 (s, 2H), 5.36 (m, 2H), 4.46 (m, 2H), 4.08 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.89 (t, J = 2.7Hz, 3H), 1.51 (t , J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−(2−ブチニル)−N−エチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300Hz, CDCl3):δ7.34 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 4.54 (m, 2H), 4.09 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.35 - 3.64 (m, 2H), 3.22 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.34 (S, 3H), 2.26 (m, 2H), 1.90 (t, J = 2. 4Hz, 3H), 1.47 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N,N−ジプロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.30 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.56 (m, 4H), 2.95 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 8.1Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.58 (m, 4H), 0.89 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(N−(2−ブチニル)−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.28 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.35 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 4.56 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.50 (m, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.82 (t, J = 2.4Hz, 3H), 1.15 (m, 1H), 0.64 - 0.56 (m, 2H), 0.38 - 0.28 (m, 2H)。
8−(N−プロピル−N−(4−シアノフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.60 (brd, J = 8.1Hz, 2H), 7.47 (brd, J = 8.1Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H),. 6.79 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 4.90 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.39 (m, 2H), 2.94 - 2.82 (m, 4H), 2.34 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.11 (m, 2H), 1.59 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−シクロプロピル−N−(4−メチルチオフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.19 - 7.13 (m, 2H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.06 - 7.01 (m, 2H), 6.91 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.20 (s, 2H), 5.15 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.56 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 0.95 - 0.88 (m, 4H)。
8−(N−プロピル−N−(4−メチルチオフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.31 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.20 (s, 4H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.34 (m, 2H), 2.48 (s, 3H), 2.40 (s, 3H), 1.70 - 1.50 (m, 2H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−シクロプロピル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.14 - 7.04 (m, 3H), 7.02 - 6.94 (m, 2H), 6.92 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.19 (s, 2H), 5.16 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.55 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 0.90 - 0.76 (m, 4H) .
8−(N−プロピル−N−(3−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.33 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.26 - 7.15 (m, 2H) 7.07 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.05 - 6.98 (m, 2H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 4.94 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.39 (m, 2H), 2.88 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.77 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.04 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.63 (m, 2H), 0.90 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(3−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.28 - 7.16 (m, 2H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.07 - 6.99 (m, 2H), 6.91 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.07 (s, 2H), 5.04 (s, 2H), 4.88 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.13 (m, 2H), 2.41 (s, 3H), 1.68 (sext, J = 7.5Hz, 2H), 0.93 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−ジプロピルアミノ−2−メチル−3−(2,5−ジクロロフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.41 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.40 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 3.60 - 3.52 (m, 4H), 2.96 (t, J = 7.8Hz) and 2.93 (t, J = 7.8Hz) total 4H, 2.37 (s, 3H), 2.15 (quint, J = 7.8Hz, 2H), 1.65 - 1.50 (m, 4H), 0.89 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−ジプロピルアミノ−2−メチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.51 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 3.65 - 3.50 (m, 4H), 2.96 (t, J = 7.2Hz) and 2.92 (t, J = 7.2Hz) total 4H, 2.36 (s, 3H), 2.14 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.63 - 1.45 (m, 4H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−ジプロピルアミノ−2−メチル−3−(4−メチルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.58 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.24 (d, J = 7.8Hz, 2H), 3.60 - 3.52 (m, 4H), 3.00 - 2.90 (m, 4H), 2.56 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.14 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.64 - 1.48 (m, 4H), 0.87 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−ジプロピルアミノ−2−メチル−3−(3−メチルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.50 (s) and 7.47 (d, J = 7.5Hz) total 2H, 7.32 (t, J = 7.5Hz, 1H), 7.06 (t, J = 7.5Hz, 1H), 3.60 - 3.52 (m, 4H), 2.96 (t, J = 7.8Hz, 4H), 2.57 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.15 (quint, J = 7.8Hz, 2H), 1.64 - 1.45 (m, 4H), 0.88 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−ジプロピルアミノ−2−メチル−3−(2−メチルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.35 - 7.20 (m, 4H), 3.62 - 3.54 (m, 4H), 2.96 (t, J = 7.2Hz) and 2.90 (t, J = 7.2Hz) total 4H, 2.34 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.13 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.63 - 1.50 (m, 4H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(N−プロピル−N−(ベンゾ[d]1,3−ジオキソラン−5−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.18 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.77 - 6.83 (m, 2H), 6.67 - 6.75 (m, 2H), 5.94 (s, 2H), 4.74 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.37 (m, 2H), 2.89 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.85 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2 .35 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.08 (m, 2H), 1.58 (m, 2H), 0.88 (t, J= 7.2Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(ベンゾ[d]1,3−ジオキソラン−5−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.36 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 6.70 - 6.82 (m, 3H), 6.00 (s, 2H), 5.07 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.71 (m, 2H), 3.36 - 3.64 (m, 2H), 3.03 (t, J = 7.4Hz, 2H) , 2.35 (s, 3H), 2.24 (m, 2H), 1.74 (m, 2H), 0.93 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.30 - 7.18 (m, 4H), 6.23 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.90 - 3.75 (m, 1H), 3.09 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.90 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.14 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.80 - 1.58 (m, 4H), 1.08 - 0.96 (m, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(3−メチルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.50 (s, 1H), 7.46 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.31 (t, J = 7.8Hz, 1H), 7.05 (d, J = 7.8Hz, 1H), 6.21 (d, J = 10.8Hz, 1H), 3.86 - 3.74 (m, 1H), 3.08 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.95 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.55 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.15 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.82 - 1.55 (m, 4H), 1.01 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(4−メチルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.57 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.24 (d, J = 7.8Hz, 2H), 6.20 (10.5Hz, 1H), 3.83 - 3.75 (m, 1H), 3.08 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.94 (t, J = 7.2Hz, 2H),2.55 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.15 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.80 - 1.52 (m, 4H), 1.00 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチルチオ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.26 - 7.16 (m, 1H), 6.83 (m, 1H), 6.84 - 6.76 (m, 1H), 3.97 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.48 (m, 2H), 3.12 (m, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.28 (m, 2H), 1.95 - 1.44 (m, 4H), 1.11 - 0.99 (m, 6H)。
8−(N−プロピル−N−(ベンゾ[d]1,3−ジオキソラン−5−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.34 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 6.78 - 6.83 (m, 2H), 6.72 (m, 1H), 5.99 (s, 2H), 5.28 (m, 2H), 5.16 (s, 2H), 5.04 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.60 (m, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.77 (m, 2H), 0.95 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−ベンジル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.25 - 7.43 (m, 5H), 7.13 (d, J = 7.8Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.4, 7.8Hz, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.69 (m, 2H), 3.48 (t, J = 8.1Hz, 2H), 3.07 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.24 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.16 (m, 1H), 0.63 (m, 2H), 0.18 (m, 2H)。
8−(N−ベンジル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.25 - 7.43 (m, 6H), 7.09 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.96 (dd,J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.27 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.68 (m, 2H), 3.48 (m, 2H), 3.07 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.23 (m, 2H), 1.16 (m, 1H), 0.64 (m, 2H), 0.18 (m, 2H)。
8−(N−ベンジル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.26 - 7.45 (m, 6H), 7.09 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 2.4, 8.1Hz, 1H), 5.36 (m, 2H), 5.28 (m, 2H), 5.23 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.69 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.21 (m, 1H), 0.66 (m, 2H), 0.22 (m, 2H)。
8−(N−ブチル−N−(2−ブチニル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.40 (brs, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.59 (m, 2H), 3.11 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2. 18 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.81 (t, J = 2.1Hz, 3H), 1.63 (m, 2H), 1.38 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−フルオロフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, DMSO-d6):δ7.34 - 7.24 (m, 2H), 7.20 - 7.10 (m, 1H), 4.03 - 3.85 (m, 1H), 3.14 (brt, J = 8.1Hz, 2H), 2.95 (brt, J = 8.1Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.25 - 2.10 (m) and 2.12 (s) total 5H, 1.85 - 1.60 (m, 4H), 0.95 - 0.85 (m, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,5−ジクロロフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, DMSO-d6):δ7.68 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.62 - 7.55 (m) and 7.59 (s) total 2H, 4.03 - 3.85 (m, 1H), 3.14 (brt, J = 7.8Hz, 2H), 2.96 (brt, J = 7.8Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.25 - 2.10 (m, 2H), 1.85 - 1.60 (m, 4H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,4−ジメトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, DMSO-d6):δ7.24 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.71 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.66 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 4.05 - 3.85 (m, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.74 (s, H), 3.15 (brt, J = 8.1Hz, 2H), 2.99 (brt, J = 8.1Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.25 - 2.10 (m, 2H), 1.85 - 1.63 (m, 4H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, DMSO-d6):δ9.20 - 9.00 (m, 1H), 7.39 (t, J = 7.8Hz, 1H), 7.22 (d, J = 11.1Hz, 1H), 7.17 (d, J = 7.8Hz, 1H), 4.05 - 3.60 (m, 1H, covered with H2O in DMSO-d6), 3.14 (brt, J = 7.8Hz, 2H), 2.99 (brt, J = 7.8Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.18 (quint, J = 7.8Hz, 2H), 1.83 - 1.60 (m, 4H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(N−ブチル−N−(2−ブチニル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.29 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 4.39 (q, J = 2.1Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.59 (m, 2H), 3.11 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.93 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.36 ( s, 3H), 2.14 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.81 (t, J = 2.1Hz, 3H), 1.68 - 1.54 (m, 2H), 1.39 (sext, J = 7.5Hz, 2H), 0.94 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−ブチル−N−(2−ブチニル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.28 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.33 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 4.44 (q, J = 2.4Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.54 (m, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.82 (t, J = 2.4Hz, 3H), 1.74 - 1.61 (m, 2H), 1.41 (sext, J = 7.5Hz, 2H), 0.96 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(3−メチル−2−ブチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.45 (brd, J = 10.2Hz, 1H), 7.11 (dd J = 4.2, 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 4.07 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.49 (m, 2H), 3.15 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.29 (m, 2H), 2 .28 (s, 3H), 2.20 and 2.19 (s, total 3H), 1.99 (m, 1H), 1.42 and 1.41 (d, J = 6.6Hz, total 3H), 1.05 - 1.14 (m, 6H)。
8−(1−シクロヘキシルエチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.42 (brd, J = 10.5Hz, 1H), 7.11 and 7.10 (d, J = 8.1Hz, total 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.48 (m, 2H), 3.12 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.28 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.20 and 2.18 (s, total 3H), 1.52 - 1.95 (m, 6H), 1.41 and 1.40 (d, J = 6.6Hz, total 3H), 1.01 - 1.37 (m, 5H)。
8−(2−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.34 (brd, J = 9.6Hz, 1H), 7.11 and 7.10 (d, J = 8.7Hz, total 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 4.25 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.49 (m, 2H), 3.16 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.29 ( m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.20 and 2.19 (s, total 3H), 1.70 - 1.80 (m, 2H), 1.44 - 1.58 (m, 2H), 1.47 and 1.46 (d, J = 6.6Hz, total 3H), 1.01 (m, 3H)。
8−(2−ヘプチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.32 (brd, J = 10.2Hz, 1H), 7.12 and 7.11 (d, J = 8.4Hz, total 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J= 2.7, 8.4Hz, 1H), 4.22 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.50 (m, 2H), 3.15 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.29 ( m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.20 and 2.19 (s, total 3H), 1.71 - 1.81 (m, 2H), 1.30 - 1.55 (m, 9H), 0.92 (m, 3H)。
8−(1−メトキシ−2−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.66 (brd, J = 8.4Hz, 1H), 7.11 and 7.10 (d, J = 8.7Hz, total 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 4.46 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.64 (dd, J = 3.9, 9.9Hz, 1H), 3.42 - 3.58 (m, 3H), 3.46 and 3.45 (s, total 3H), 3.23 (m, 1H), 3.11 (m, 1H), 2.29 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.19 and 2.18 (s, total, 3H), 1.49 (d, J = 6.6Hz, 3H)。
8−(2−オクチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.33 (brd, J = 10.2Hz, 1H), 7.12 and 7.11 (d, J = 8.1Hz, total 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 4.23 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.50 (brt, J = 7.2Hz, 2H), 3.15 (t, J = 6.6H z, 2H), 2.29 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.20 and 2.19 (s, total 3H), 1.75 (m, 2H), 1.46 and 1.45 (d, J = 6.3Hz, total 3H), 1.26 - 1.45 (m, 8H), 0.90 (m, 3H)。
8−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.44 (m, 1H), 7.27 - 7.14 (m, 4H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.69 (brd, J = 9.9Hz, 1H), 5.22 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.24 - 3.08 (m, 2H), 3.00 - 2.76 (m, 4H), 2.26 (s, 3H ), 2.24 - 1.82 (m, 6H), 2.20 (s, 3H)。
8−((1S,2S,3S,5R)−2,6,6−トリメチルビシクロ[3.1.1]−3−ヘプチル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.16 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 6.35 (brd, J = 10.8Hz, 1H), 4.31 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.22 - 3.06 (m, 2H), 2.91 (t, J = 8.1Hz, 2H), 2.62 - 2.46 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.19 - 1.82 (m, 6H), 1.29 (s, 3H), 1.20 (d, J = 6.0Hz, 3H), 1.11 - 1.08 (m, 1H), 1.09 (s, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−クロロフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.38 - 7.32 (m, 2H), 7.26 - 7.10 (m, 2H), 4.04 - 3.90 (m, 1H), 3.60 - 3.30 (m, 2H), 3.13 (t, J = 6.6Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.28 (quint, J = 6.6Hz, 2H), 1.92 - 1.40 (m, 4H), 1.06 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,5−ジメトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.32 - 7.24 (m, 1H), 7.00 - 6.90 (m, 2H), 6.85 (d, J = 2.4Hz, 1H), 4.05 - 3.95 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 3.56 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.12 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.29 (quint, J = 7.8Hz, 2H), 1.90 - 1.40 (m, 4H), 1.05 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.41 (t, J = 8.1Hz, 1H), 7.34 - 7.24 (m, 2H), 7.10 - 7.02 (m, 2H), 4.03 - 3.90 (m, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.56 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.12 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.36 - 2.20 (m, 2H), 1.90 - 1.40 (m, 4H), 1.05 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−ジシクロプロピルメチルアミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.87 (m, 1H), 7.11 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 5.37 (s, 2H), 5.19 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.90 (m, 1H), 2.36 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.26 (m, 2H), 0.66 - 0.85 (m, 4H), 0.47 (m, 4H)。
8−(N−ブチル−N−エチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.10 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 5.40 (s, 2H) ,5.23 (s, 2H), 3.85 - 4.00 (m, 4H), 3.83 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.82 (m, 2H), 1.46 (t, J = 6.9Hz, 3H), 1.44 (m, 2H), 1.02 (t, J = 6.9Hz, 3H)。
8−(N−ブチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.10 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 5.40 (s, 2H), 5.21 (s, 2H), 3.87 (m, 4H), 3.83 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.82 (m, 4H), 1.42 (m, 2H), 1.02 (t, J = 7.2Hz, 3H), 1.00 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N,N−ジプロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.10 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 3.0, 8.4Hz, 1H), 5.39 (brs, 2H), 5.21 (brs, 2H), 3.85 (m, 4H), 3.83 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.83 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(N−エチル−N−(4−ヒドロキシブチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.10 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.87 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 3.0, 8.4Hz, 1H), 3.87 - 4.01 (m, 4H), 3.82 (s, 3H), 3.65 (t, J = 6.0Hz, 2H), 3.38 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.06 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2 .27 (s, 3H), 2.24 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.86 (m, 2H), 1.61 (m, 2H), 1.38 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−ビス(2−メトキシエチル)アミノ−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.33 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 5.40 (m, 1H), 5.33 (m, 1H), 5.25 (m, 2H), 4.15 (m, 4H), 3.85 (s, 3H), 3.71 (t, J = 5.1Hz, 4H), 3.35 (s, 6H), 2.35 (s, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メトキシ−5−イソプロピルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.23 (dd, J = 8.4, 2.1Hz, 1H), 7.12 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.4Hz, 1H), 4.00 - 3.85 (m) and 3.91 (s) total 4H, 3.58 - 3.30 (m, 2H), 3.11 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.92 (m, 1H), 2.43 (s, 3H), 2.35 - 2.20 (m, 2H), 1.90 - 1.50 (m, 4H), 1.26 (d, J = 6.9Hz, 6H), 1.04 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メトキシ−5−フルオロフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.20 - 6.95 (m, 4H), 4.04 - 3.80 (m) and 3.91 (s) total 4H, 3.52 - 3.40 (m, 2H), 3.12 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.27 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.90 - 1.40 (m, 4H), 1.05 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(N−ブチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.44 - 7.20 (m, 3H), 7.14 - 6.90 (m, 4H), 5.03 (brs, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.62 (m, 2H), 3.29 (m, 2H), 2.96 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.19 (m, 2H), 1.65 (m, 2H), 1.32 (m, 2H), 0.90 (m, 3H)。
8−(N−ブチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.40 - 7.26 (m, 3H), 7.12 (brd, J = 7.8Hz, 2H), 7.09 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.99 - 6.92 (m, 1H), 5.40 (m, 2H), 5.30 - 5.08 (m, 4H), 3.85 (s, 3H), 3.70 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.76 (m, 2H), 1.36 (m, 2H), 0 .94 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−ブチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.29 (m, 2H), 7.18 - 7.04 (m, 3H), 6.89 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.85 - 6.78 (m, 1H), 5.23 (m, 2H), 5.15 (m, 2H), 5.11 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.58 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.71 (m, 2H), 1.35 (m , 2H), 0.95 - 0.84 (m, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メトキシ−5−クロロフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.33 (dd, J = 9.0, 3.0Hz, 1H), 7.25 - 7.05 (m) and 7.22 (d, J = 3.0Hz) total 2H, 6.98 (d, J = 9.0Hz, 1H), 4.03 - 3.85 (m) and 3.93 (s) total 4H, 3.55 - 3.40 (m, 2H), 3.13 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.28 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.90 - 1.40 (m, 4H), 1.05 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(N−エチル−N−(2−ブチリル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.10 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.41 (s, 4H), 4.48 (m, 2H), 4.14 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.90 (t, J = 2.4Hz, 3H), 1.5 4 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(2−ブチリル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.10 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 5.41 (m, 2H), 5.39 (m, 2H), 5.42 (m, 2H), 3.98 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.94 (m, 2H), 1. 89 (t, J = 2.7Hz, 3H), 1.05 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(4−メチルチオフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.27 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.20 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.12 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.40 (s, 2H), 5.11 - 5.26 (m, 4H), 3.84 (s, 3H), 3.70 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.84 (m, 2H), 0.97 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(ベンゾ[d]1,3−ジオキソラン−5−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.13 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 6.82 (d, J = 7.5Hz, 1H), 6.78 (d, J = 1.5Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 1.5, 7.5Hz, 1H), 6.01 (s, 2H), 5.39 (s, 2H), 5.17 (s, 2H), 5.11 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.69 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.81 (m, 2H), 0.96 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−ベンジル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.34 - 7.46 (m, 3H), 7.26 - 7.33 (m, 2H), 7.13 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 5.42 (s, 2H), 5.33 (m, 2H), 5.24 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.73 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.24 (m, 1H), 0.69 (m, 2H), 0.24 (m, 2H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.62 (brd, J = 7.8Hz, 2H), 7.48 (brd, J = 7.8Hz, 2H), 7.34 (brd, J = 8.1Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.90 - 6.88 (m, 1H), 5.19 (brs, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.54 (m, 2H), 3.36 - 3.14 (m, 2H), 3.14 - 2.98 (m, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.22 (m, 2H), 1.12 - 0.98 (m, 1H), 0.64 - 0.52 (m, 2H), 0.18 - 0.08 (m, 2H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.65 (brd, J = 7.5Hz, 2H), 7.49 (brd, J = 7.5Hz, 2H), 7.33 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.35 - 5.18 (m, 6H), 3.85 (s, 3H), 3.54 (d, J = 6.6Hz, 2H) , 2.36 (s, 3H), 1.11 (m, 1H), 0.72 - 0.60 (m, 2H), 0.22 - 0.14 (m, 2H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.68 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.49 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.12 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.42 (m, 2H), 5.38 (s, 2H), 5.27 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.61 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.15 (m, 1H), 0.74 - 0.66 (m, 2H), 0.26 - 0.18 (m, 2H)。
8−(N−プロピル−N−(4−シアノフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.66 (brd, J = 7.8Hz, 2H), 7.49 (brd, J = 7.8Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.15 (brs, 2H), 5.09 (brs, 2H), 5.01 (brs, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.37 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.74 - 1.60 (m, 2H), 0.91 (t, J = 6.9Hz, 3H)。
8−(N−シクロプロピル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.16 - 7.07 (m, 3H), 7.02 - 6.94 (m 2H), 6.92 (dd, J = 8.4, 3.0Hz, 1H), 5.20 (s, 2H), 5.18 (s, 2H), 4.94 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.56 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 0.89 - 0.79 (m, 4H)。
8−(N−シクロプロピル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.19 - 7.08 (m, 3H), 7.04 - 6.96 (m, 2H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.28 - 5.18 (m, 4H), 5.00 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.60 (m, 1H), 2.38 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 0.90 - 0.80 (m, 4H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.36 - 7.29 (m, 2H), 7.15 - 7.05 (m, 3H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 5.39 (s, 2H), 5.32 - 5.20 (m, 4H), 3.84 (s, 3H), 3.62 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.20 - 1.08 (m , 1H), 0.72 - 0.62 (m, 2H), 0.28 - 0.18 (m, 2H)。
8−(N−プロピル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.34 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 5.48 (d, J = 16.8Hz, 1H), 5.36 (d, J = 16.8Hz, 1H), 5.23 (s, 2H), 4.38 - 4.22 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.78 - 3.66 (m, 4H), 3.34 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.81 (sext, J = 7.5Hz, 2H), 1.01 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H) 5.41 (s, 2H), 5.22 (s, 2H), 4.30 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.80 - 3.60 (m, 4H), 3.34 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.81 (sext, J = 7.5Hz, 2H), 1.01 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−シアノフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.65 (s, 1H), 7.57 (d. J = 7.8Hz, 1H), 7.34 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.24 - 7.08 (m, 1H), 4.06 - 3.88 (m, 1H), 3.41 (brt, J = 7.2Hz, 2H), 3.15 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.40 - 2.20 (m) and 2.30 (s) total 8H, 1.90 - 1.40 (m, 4H), 1.06 (t, J = 6.6Hz, 6H)。
8−(N−プロピル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.34 (brd, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.99 - 6.91 (m, 1H), 4.20 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.75 (m, 2H), 3.62 (m, 2H), 3.52 - 3.30 (m, 2H), 3.30 (s, 3H), 3.03 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.24 ( m, 2H), 1.72 (m, 2H), 0.96 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−エチル−N−(4−メチルチオフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.40 - 7.30 (m, 1H), 7.30 - 7.16 (m, 4H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.99 - 6.92 (m, 1H), 5.11 (brs, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.78 (m, 2H), 3.42 (m, 2H), 3.00 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.21 (m, 2H), 1.34 (m, 3H)。
8−(N−エチル−N−(4−メチルチオフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.35 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.28 (brd, J = 8.1Hz, 2H), 7.21 (brd, J = 8.1Hz, 2H), 7.09 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.48 - 5.27 (m, 2H), 5.27 - 5.06 (m, 4H), 3.85 (s, 3H), 3.88 - 3.78 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.42 (t, J = 6.9Hz, 3H)。
8−(N−エチル−N−(4−メチルチオフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.28 (brd, J = 8.4Hz, 2H), 7.22 (brd, J = 8.4Hz, 2H),7.13 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.40 (brs, 2H), 5.22 - 5.08 (m, 4H), 3.86 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.31 ( s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.43 (t, J = 6.6Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(4−メチルチオフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.52 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.39 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.31 (d, J = 10.5Hz, 1H), 4.06 - 3.90 (m, 1H), 3.60 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.13 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.52 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 2.30 (quint, J = 7.8Hz, 2H), 1.94 - 1.64 (m, 4H), 1.05 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(N−ブチル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.40 (s, 2H), 5.22 (s, 2H), 4.29 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.78 (m, 2H), 3.72 (t, J = 5.1Hz, 2H), 3.34 (s, 3H), 2.3 0 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.77 (quintet, J = 7.5Hz, 2H), 1.42 (sixtet, J = 7.5Hz, 2H), 1.00 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(4−ジメチルアミノフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.72 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.60 - 7.40 (m, 2H), 6.88 - 6.75 (m, 1H), 3.98 - 3.85 (m, 1H), 3.35 - 3.25 (m, 2H), 3.15 - 3.05 (m) and 3.13 (s) total 8H, 2.52 (s, 3H), 2.25 (quint, J = 7.8Hz, 2H), 1.85 - 1.60 (m, 4H), 1.03 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.24 (s, 2H), 5.04 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.69 - 3.63 (m, 4H), 2.33 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.70 (sixt, J = 7.5Hz, 2H), 1.07 (m, 1H), 0.96 (t, J = 7.5Hz, 3H), 0.56 (m, 2H), 0.20 (m, 2H)。
8−(N−プロピル−N−(5−メチルフラン−2−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.31 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 6.02 (d, J = 3.0Hz, 1H), 5.86 (m, 1H), 5.08 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.26 (m, 2H), 2. 41 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.66 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(5−メチルフラン−2−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.18 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.81 (d, J = 2.4, 8.1Hz, 1H), 6.01 (d, J = 3.0Hz, 1H), 5.86 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 4.88 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 2.3 7 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.67 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.16 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 4.05 (t, J = 5.4Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.56 (t, J = 5.4Hz, 2H), 3.48 (d, J = 6.9 H z, 2H), 3.29 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.04 (m, 1H), 0.56 (m, 2H), 0.22 (m, 2H)。
8−(N−プロピル−N−(4−トリフルオロメチルオキシフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.36 (brd, J = 8.1Hz, 2H), 7.18 (brd, J = 8.1Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.13 (brs, 2H), 4.97 (brs, 2H), 4.92 (brs, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.34 (m, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.64 (m, 2H), 0.90 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.32 - 7.22 (m, 2H), 7.17 (brd, J = 8.7Hz, 1H), 7.02 (m, 2H), 6.88 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.82 (brd, J = 8.7Hz, 1H), 5.11 (brs, 2H), 4.95 (brs, 4H), 3.83 (s, 3H), 3.34 (m, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.65 (m, 2H), 0.90 (t, J = 6.9Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メチルチオフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.40 - 7.34 (m, 2H), 7.33 - 7.24 (m, 2H), 3.99 (m, 1H), 3.66 - 3.35 (m, 2H), 3.13 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.52 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.30 (m, 2H), 1.94 - 1.64 (m, 4H), 1.10 - 1.00 (m, 6H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(2−ブチニル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.14 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 5.37 (s, 2H), 5.05 (s, 2H), 4.58 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.62 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.84 (s, 3H), 1.20 (m, 1H), 0.63 (m, 2H), 0.36 (m, 2H)。
8−(N−(2−メトキシエチル)−N−(2−ブチニル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.13 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 5.39 (s, 2H), 5.06 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 4.06 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.81 (m, 2H), 3.37 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.85 (s, 3H)。
8−(N−(2−メトキシエチル)−N−(2−ブチニル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.28 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.37 (s, 2H), 4.92 (s, 2H), 4.36 (m, 2H), 3.95 (t, J = 5.4Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.76 (t, J = 5.4Hz, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 1.83 (s, 3H)。
8−(N−(2−メトキシエチル)−N−(2−ブチニル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.53 (m, 2H), 4.18 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.81 (t, J = 4.8Hz, 2H), 3.36 (s, 3H), 3.30 (m, 2H), 3.20 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.22 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.86 (t, J = 2.4Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(5−メチルフラン−2−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.99 (d, J = 3.0Hz, 1H), 5.85 (dd, J = 1.6, 3.0Hz, 1H), 4.78 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.35 (m, 2H), 2.90 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.81 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.22 (m, 3H), 2.07 (m, 2H), 1.62 (m, 2H), 0.91 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−ベンジル−N−シクロプロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.42 - 7.30 (m, 4H), 7.25 - 7.15 (m, 2H), 7.09 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.00 - 6.94 (m, 1H), 5.39 (d, J = 14.7Hz, 1H), 5.27 (d, J = 14.7Hz, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.70 - 3.32 (m, 2H), 3.12 (m, 2H), 2.96 (m, 1H), 2.37 (s, 3H), 2.21 (m, 2H), 1.20 - 0.92 (m, 4H)。
8−(N−ベンジル−N−シクロプロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.30 - 7.26 (m, 3H), 7.15 - 7.09 (m, 2H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.20 (s, 2H), 5.19 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.56 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 0.92 - 0.78 (m, 4H)。
8−(N−ベンジル−N−シクロプロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.33 - 7.19 (m, 3H), 7.19 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.14 - 7.08 (m, 2H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 5.32 - 5.12 (m, 2H), 5.19 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.57 (m, 1H), 2.38 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 0.92 - 0.78 (m, 4H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.33 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.94 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.30 (m) and 5.27 (s) total 4H, 4.32 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.72 - 3.67 (m, 4H), 3.31 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.11 (m, 1H), 0.71 (m, 2H), 0.36 (m, 2H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.34 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 4.30 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.71 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.64 (t, J = 5.1Hz, 2H), 3.41 (m, 2H), 3.29 (s, 3H), 3.07 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.24 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.09 (m, 1H), 0.65 (m, 2H), 0.31 (m, 2H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−ブロモフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.65 (d, J = 2.1Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 2.1, 8.1Hz, 1H), 7.28 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.23 (br d, J = 10.5Hz, 1H), 3.81 (m, 1H), 3.09 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.90 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.1 5 (m, 2H), 1.60 - 1.82 (m, 4H), 1.01 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,5−ジクロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.40 (s, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.22 (br d, J = 10.5Hz, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.81 (m, 1H), 3.08 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 1H), 2.33 (s, 3H), 2.15 (m, 2H), 1.58 - 1.82 (m, 4H), 1.01 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,5−ジクロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.39 (s, 1H), 7.07 (s, 1H), 6.34 (br d, J = 10.5Hz, 1H), 5.29 (m, 2H), 4.93 (m, 2H), 3.93 (s, 3H), 3.24 (m, 1H), 2.36 (s, 3H), 1.67 - 1.84 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(N−シクロプロピル−N−(4−シアノフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.61 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.33 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.30 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.27 (s, 2H), 5.25 (s, 2H), 4.93 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.58 (m, 1H), 2.40 (s, 3H), 0.84 (m, 4H)。
8−(N−シクロプロピル−N−(4−シアノフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.61 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.33 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 5.40 - 5.20 (m, 2H), 5.25 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.58 (m, 1H), 2.36 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 0.84 (m, 4H)。
8−ジブチルアミノ−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.35 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.94 (dd, J = 8.4, 2.1Hz, 1H), 3.84 (s and m, total 7H), 3.35 (m, 2H), 3.01 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.22 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1. 67 (quint, J = 7.5Hz, 4H), 1.36 (sixt, J = 7.5Hz, 2H), 0.95 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−ジブチルアミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.43 (s, 2H), 5.21 (s, 2H), 3.88 (m, 4H), 3.83 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.78 (quint, J = 7.5Hz, 4H), 1.42 (sixt, J = 7.5Hz, 4H), 1.00 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−ビス(2−メトキシエチル)アミノ−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.35 (d, J = 9.0Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 9.0, 2.7Hz, 1H), 4.15 (m, 4H), 3.85 (s, 3H), 3.64 (t, J = 5.4Hz, 4H), 3.53 (m, 1H), 3.45 (m, 1H), 3.31 (s, 6H), 3.05 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.22 (quint, J = 7.2Hz, 2H)。
8−(N−エチル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.31 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.92 (m, 1H), 5.28 (s, 2H), 5.11 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.81 (m, 2H), 3.69 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.33 (s, 3H), 1.09 (m, 1H), 0.60 (m, 2H), 0.24 (m, 2H)。
8−(N−エチル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.12 (m, 1H), 6.89 (s, 1H), 6.82 (m, 1H), 5.38 (m, 2H), 5.31 (m, 2H), 3.99 (m, 2H), 3.83 (s and m, total 5H), 2.31(s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.44 (m, 3H), 1.19 (m, 1H), 0.72 (m, 2H), 0.36 (m, 2H)。
8−(N−エチル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.31 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.89 (dd, J =8.4, 2.4Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.77 (q, J = 7.2Hz, 2H), 3.59 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.04 (t, J = 7.5Hz, 4H), 2.36 (s, 3H), 2.16 (q uint, J = 7.5Hz, 2H), 1.23 (t, J = 7.2Hz, 3H), 1.03 (m, 1H), 0.50 (m, 2H), 0.15 (m, 2H)。
8−(N−シクロプロピル−N−(4−シアノフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, DMSO-d6):δ7.83 - 7.76 (m, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 2H), 7.30 (dd, J = 8.7, 1.2Hz, 1H), 7.16 (m, 1H), 7.02 - 6.96 (m, 1H), 5.12 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.06 (m, 2H), 2.94 - 2.78 (m, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.05 (m, 2H), 0.79 - 0.70 (m, 2H), 0.61 (m, 2H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−シアノフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.69 (brd, J = 7.2Hz, 2H), 7.49 (brd, J = 7.2Hz, 2H), 7.34 (brd, J = 8.4Hz, 1H), 7.09 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.96 (m, 1H), 5.33 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.60 (m, 2H), 3.48 (m, 2H), 3.10 (m, 2H), 2.3 3 (s, 3H), 2.28 (m, 2H), 1.18 - 1.02 (m, 1H), 0.70 - 0.58 (m, 2H), 0.22 - 0.10 (m, 2H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−シアノフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.68 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.52 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.31 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.94 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 5.26 (m, 4H), 5.14 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.45 (d, J = 6.6 H z, 2H), 2.36 (s, 3H), 1.05 (m, 1H), 0.68 - 0.56 (m, 2H), 0.18 - 0.10 (m, 2H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−シアノフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.66 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.52 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.00 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.41 (d, J = 6.6Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.02 (m, 1H), 0.60 - 0.52 (m, 2H), 0.12 - 0.06 (m, 2H)。
8−(N−プロピル−N−(チオフェン−3−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.31 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.28 (m, 1H), 7.13 (m, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 0.9, 4.8Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 5.08 (s, 2H), 4.96 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 3.84 (s, 3H ), 3.32 (m, 2H), 2.41 (s, 3H), 1.64 (m, 2H), 0.90 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(5−メチルチオフェン−2−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.31 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 6.66 (d, J = 3.3Hz, 1H), 6.56 (m, 1H), 5.02 - 5.17 (m, 4H), 4.90 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.27 (m, 2H), 2.44 (s, 3H) , 2.42 (s, 3H), 1.64 (m, 2H), 0.92 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−ブチル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.31 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.89 (dd, J =8.7, 2.1Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.69 (t, J = 7.2Hz, 2H), 3.56 (d, J = 7.2Hz, 2H), 3.02 (m, 4H), 2.36 (s, 3H), 2.15 (quint, J = 7. 2Hz, 2H), 1.58 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.34 (sixt, J = 7.5Hz, 2H), 1.02 (m, 1H), 0.91 (t, J = 7.5Hz, 3H), 0.48 (m, 2H), 0.13 (m, 2H)。
8−(N−ブチル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.93 (dd, J =8.4, 2.1Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 5.17 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.77 (m, 2H), 3.71 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.70 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.39 (sixt, J = 7.2Hz, 2H), 1.10 (m, 1H), 0.96 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.62 (m, 2H), 0.25 (m, 2H)。
8−(N−ブチル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.81 (dd, J =8.7, 2.1Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 5.13 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.75 (m, 2H), 3.70 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.69 (m, 2H), 1 .39 (sixt, J = 7.5Hz, 2H), 1.09 (m, 1H), 0.96 (t, J = 7.5Hz, 3H), 0.60 (m, 2H), 0.23 (m, 2H)。
8−(N−プロピル−N−(チオフェン−3−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.28 (dd, J = 2.7, 5.1Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.13 (m, 1H), 6.97 (dd, J = 1.5, 5.1Hz, 1H), 6.88 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 3.0, 8.7Hz, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.96 (s, 2H), 4.87 (s , 2H), 3.83 (s, 3H), 3.31 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.64 (m, 2H), 0.91 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(5−メチルチオフェン−2−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.18 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 3.0, 8.4Hz, 1H), 6.65 (d, J = 3.3Hz, 1H), 6.55 (m, 1H), 5.11 (s, 4H), 4.88 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.27 (m, 2H), 2.43 (s, 3H), 2. 38 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.65 (m, 2H), 0.92 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−エトキシカルボニルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.21 (d, J = 1.5Hz, 1H), 8.08 (dd, J = 1.5, 7.8Hz, 1H), 7.56 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.30 (brd, J = 10.8Hz, 1H), 4.38 (q, J = 6.9Hz, 2H), 4.00 (m, 1H), 3.34 - 3.64 (m, 2H), 3.15 (t, J = 6.9Hz, 2H) , 2.35 (s, 3H), 2.31 (m, 2H), 1.65 - 1.96 (m, 4H), 1.41 (t, J = 6.9Hz, 3H), 1.07 (t, J = 7.5Hz, 3H), 1.06 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(2−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.35 (m, 2H), 7.10 - 6.92 (m, 5H), 5.16 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.70 (m, 2H), 3.60 - 3.34 (m, 2H), 3.03 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.26 (m, 2H), 1.75 (m, 2H), 0.94 (m, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(2−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.48 - 7.33 (m, 2H), 7.13 - 7.04 (m, 4H), 6.97 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.50 - 5.15 (m, 4H), 5.17 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.74 - 3.60 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.82 (sext, J = 7.2Hz, 2H), 0.97 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(2−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.36 - 7.26 (m, 1H), 7.16 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.09 - 6.96 (m, 3H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.13 (s, 2H), 5.03 (s, 2H), 5.02 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.41 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.69 (sext, J = 7.2Hz, 2H), 0.92 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(5−メチルチオフェン−2−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 6.64 (d, J = 3.3Hz, 1H), 6.54 (m, 1H), 4.96 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.38 (m, 2H), 2.90 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.86 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.40 (s, 3H), 2.08 (m, 2H), 1.61 (m, 2H), 0.90 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(チオフェン−3−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.32 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.11 (m, 1H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 1.5, 5.1Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 4.85 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.39 (m, 2H), 2.90 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.81 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.07 (m, 2H), 1.60 (m, 2H), 0.89 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−エチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.30 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.66 (q, J = 6.9Hz, 2H), 3.60 - 3.50 (m, 2H), 3.02 - 2.84 (m, 4H), 2.37 (s, 3H), 2.20 - 2.04 (m, 2H), 1.64 - 1.52 (m, 2H), 1.17 (t, J = 6.9Hz, 3H), 0.90 (t, J = 6.9Hz, 3H)。
8−(N−エチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.16 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.20 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.67 (q, J = 7.2Hz, 2H), 3.60 - 3.48 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.72 - 1.56 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.93 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−エチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.29 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.19 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.67 (q, J = 7.2Hz, 2H), 3.60 - 3.48 (m, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.70 - 1.50 (m, 2H), 1.24 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.93 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−カルバモイルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.96 (d, J = 1.8Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 8.1, 1.8Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.26 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.82 (m, 1H), 3.14 - 3.05 (m, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.22 - 2.10 (m , 2H), 1.85 - 1.50 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−(N−メチルカルバモイル)フェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.89 (d, J = 1.8Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 7.8, 1.8Hz, 1H), 7.45 (d, J = 7.8Hz, 1H), 6.42 (brs, 1H), 6.26 (d, J = 10.2Hz, 1H), 3.82 (m, 1H), 3.14 - 3.05 (m, 2H), 3.01 (d, J = 4.5Hz, 3H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.22 - 2.09 (m, 2H), 1.82 - 1.55 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−(N,N−ジメチルカルバモイル)フェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.56 (d, J = 1.5Hz, 1H), 7.46 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 7.8, 1.5Hz, 1H), 6.26 (d, J = 9.9Hz, 1H), 3.82 (m, 1H), 3.17 - 3.02 (m, 8H), 2.92 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.21 - 2.06 (m, 2H), 1.85 - 1.42 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 6.69 (s, 2H), 6.32 (d, J = 10.8Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 4.88 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.30 - 3.18 (m, 1H), 2.22 (s, 3H), 2.04 (s, 6H), 1.83 - 1.55 (m, 4H), 1.03 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(N−エチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.30 - 7.22 (m, 2H), 7.18 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.06 - 6.94 (m, 2H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.96 - 4.80 (m, 4H), 3.83 (s, 3H), 3.41 (q, J = 7.2Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−エチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.26 - 7.22 (m, 2H), 7.07 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.04 - 6.94 (m, 2H), 6.90 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 4.81 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.47 (q, J = 7.2Hz, 2H), 2.90 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.82 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.16 - 1.98 (m, 2H), 1.18 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−エチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.31 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.30 - 7.24 (m, 2H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.06 - 6.94 (m, 2H), 6.91 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.42 (q, J = 7.2Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4,6−ジメトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 6.67 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.45 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.23 (d, J = 10.8Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.80 (m, 1H), 3.70 (s, 3H), 3.07 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.52 - 1.80 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.2Hz, 3H), 1.01 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4,6−ジメトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 6.68 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.47 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.34 (d, J = 10.8Hz, 1H), 5.28 (s, 2H), 4.92 (d, J = 13.5Hz, 1H), 4.90 (d, J = 13.5Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 3.23 (m, 1H), 2.28 (s, 3H), 1.53 - 1.82 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.5Hz, 3H), 1.01 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−アミノフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.82 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.63 (dd, J = 8.4, 2.1Hz, 1H), 6.21 (d, J = 10.2Hz, 1H), 3.87 - 3.62 (m, 3H), 3.12 - 3.03 (m, 2H), 2.95 - 2.86 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.20 - 2.07 (m, 2H), 1.85 - 1.50 (m, 4H), 1.01 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(4−ヘプチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 6.32 (d, J = 10.8Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.40 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.78 - 1.38 (m, 8H), 0.95 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メチルアミノフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.18 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.56 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 6.21 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.88 - 3.70 (m, 2H), 3.12 - 3.02 (m, 2H), 2.95 - 2.80 (m, 2H), 2.85 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.20 - 2.05 (m, 2H), 1.80 - 1.50 (m, 4H), 1.01 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−ホルミル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 9.85 (s, 1H), 7.55 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 6.23 (d, J = 9.6Hz, 1H), 3.93 - 3.74 (m) and 3.89 (s) total 4H, 3.09 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.14 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.83 - 1.50 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−シアノ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.46 (d, J = 9.0Hz, 1H), 7.24 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 9.0, 2.4Hz, 1H), 6.24 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.88 - 3.73 (m) and 3.86 (s) total 4H, 3.09 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.15 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.80 - 1.50 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−エチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.12 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 6.21 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.83 - 3.75 (m) and 3.83 (s) total 4H, 3.08 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.52 (q, J = 7.8Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.13 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.83 - 1.50 (m, 4H), 1.10 - 0.98 (m, 9H)。
8−(4−ヘプチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.20 (s, 1H), 7.65 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.38 (d, J = 10.2Hz, 1H), 7.08 - 6.97 (m, 2H), 4.15 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.61 (m, 2H), 3.16 (m, 2H), 2.33 (m, 2H), 1.88 - 1.60 (m, 4H), 1.60 - 1.35 (m, 4H), 0.99 ( t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(N,N−ジプロピルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.32 (s, 1H), 7.78 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.03 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.57 (m, 4H), 2.97 (m, 4H), 2.17 (m, 2H), 1.66 - 1.50 (m, 4H), 0.88 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(N,N−ジプロピルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.35 (s, 1H), 7.72 (d, J = 9.0Hz, 1H), 7.04 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 9.0, 2.4Hz, 1H), 5.20 (s, 2H), 4.94 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.57 (t, J = 7.5Hz, 4H), 1.72 - 1.46 (m, 4H), 0.90 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−プロピルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.37 (s, 1H), 7.73 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 4.96 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.64 - 3.50 (m, 4H), 1.72 - 1.56 (m, 2H), 1.04 (m, 1H), 0.93 (t, J = 7.5Hz, 3H), 0.58 - 0.44 (m, 2H), 0.20 - 0.08 (m, 2H)。
8−(N−ベンジル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.42 (s, 1H), 7.74 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.38 - 7.20 (m, 5H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 4.96 (s, 2H), 4.95 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.43 (d, J = 6.6Hz, 2H), 1.04 (m, 1H), 0.58 - 0.46 (m, 2H), 0.16 - 0.04 (m, 2H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.42 (s, 1H), 7.75 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.19 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.13 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.06 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.24 (s, 2H), 4.95 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.42 (d, J = 6.3Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 1.04 (m, 1H), 0.58 - 0.46 (m, 2H), 0.18 - 0.04 (m, 2H)。
8−(N−プロピル−N−(2−ブチニル)アミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.37 (s, 1H), 7.71 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.44 (q, J = 2.4Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.52 (m, 2H), 1.82 (t, J = 2.4Hz, 3H), 1.80 - 1.62 (m, 2H), 0.98 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メトキシカルボニル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.70 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.30 - 7.16 (m) and 7.19 (dd, J = 8.4, 2.7Hz) total 2H, 4.03 - 3.83 (m) and 3.89 (s) total 4H, 3.77 (s, 3H), 3.54 - 3.36 (m, 2H), 3.11 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.33 - 2.00 (m) and 2.25 (s) total 4H, 1.90 - 1.58 (m, 4H), 1.05 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(N−ブチル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.37 (s, 1H), 7.74 (d, J = 9.0Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 9.0, 2.7Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 4.96 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.66 - 3.52 (m, 4H), 1.66 - 1.48 (m, 2H), 1.44 - 1.22 (m, 2H), 1.04 (m, 1H), 0.91 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.60 - 0.44 (m, 2H), 0.22 - 0.08 (m, 2H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.32 (s, 1H), 7.74 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.04 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 6.42 (d, J = 10.8Hz, 1H), 5.31 (s, 2H), 4.97 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.28 (m, 1H), 1.84 - 1.54 (m, 4H), 1.01 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.41 (s, 1H), 7.74 (d, J = 9.0Hz, 1H), 7.38 - 7.24 (m, 2H), 7.12 - 6.96 (m, 3H), 6.92 (dd, J = 9.0, 2.7Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 4.95 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.39 (d, J = 6.9Hz, 2H), 1.02 (m, 1H), 0.60 - 0.44 (m, 2H), 0.16 - 0.02 (m, 2H)。
8−(N−シクロプロピル−N−(2−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.13 - 6.97 (m, 3H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.15 (brs, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.98 - 2.86 (m, 4H), 2.83 (m, 1H), 2.40 (s, 3H), 2. 02 (m, 2H), 0.84 - 0.72 (m, 4H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(2−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.32 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.35 - 7.16 (m, 2H), 7.06 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.08 - 6.97 (m, 2H), 6.89 (dd, J = 8.7Hz, 2.4Hz, 1H), 5.02 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.41 (d, J = 6.9Hz, 2H), 2.98 - 2.84 (m, 4H), 2.40 (s, 3H), 2.07 (m, 2H), 1.05 (m, 1H), 0.48 (m, 2H), 0.10 (m, 2H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−プロピルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.32 (s, 1H), 7.78 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.03 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.68 - 3.58 (m, 2H), 3.52 (d, J = 6.9Hz, 2H), 3.06 - 2.90 (m, 4H), 2.26 - 2.08 (m, 2H), 1.66 - 1.46 (m, 2H), 1.01 (m, 1H), 0.90 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.52 - 0.42 (m, 2H), 0.16 - 0.04 (m, 2H)。
8−(N−プロピル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.37 (s, 1H), 7.79 (d, J = 9.0Hz, 1H), 7.18 - 7.07 (m, 4H), 7.04 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 9.0, 2.7Hz, 1H), 4.79 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.45 - 3.36 (m, 2H), 2.96 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.89 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.20 - 2.04 (m, 2H), 1.66 - 1.46 (m, 2H), 0.87 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−ベンジル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.38 (s, 1H), 7.79 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.38 - 7.18 (m, 5H), 7.05 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 4.92 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.40 (d, J = 6.9Hz, 2H), 3.01 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.97 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.22 - 2.06 (m, 2H), 1.02 (m, 1H), 0.54 - 0.42 (m, 2H), 0.12 - 0.02 (m, 2H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.37 (s, 1H), 7.79 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.20 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.11 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.05 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.88 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.39 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.01 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.97 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.22 - 2.06 (m, 2H), 1.02 (m, 1H), 0.54 - 0.42 (m, 2H), 0.14 - 0.02 (m, 2H)。
8−(N−プロピル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.37 (s, 1H), 7.79 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.30 - 7.22 (m, 2H), 7.05 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.04 - 6.96 (m, 2H), 6.92 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 4.78 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.46 - 3.34 (m, 2H), 2.97 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.89 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.20 - 2.04 (m, 2H), 1.66 - 1.48 (m, 2H), 0.87 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−ジシクロプロピルメチルアミノ−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.28 (s, 1H), 7.78 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.03 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 6.42 (d, J = 9.6Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.44 (m, 1H), 3.10 - 3.00 (m, 2H), 2.98 - 2.88 (m, 2H), 2.22 - 2.06 (m, 2H), 1.20 - 1.06 (m, 2H), 0.68 - 0.48 (m, 4H), 0.48 - 0.34 (m, 4H)。
8−(4−ヘプチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.32 (s, 1H), 7.74 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.04 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 6.42 (d, J = 10.8Hz, 1H), 5.32 (s, 2H), 4.97 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.42 (m, 1H), 1.78 - 1.26 (m, 8H), 0.95 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(N−プロピル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.41 (s, 1H), 7.75 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.16 - 7.08 (m, 4H), 7.06 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 5.14 (s, 2H), 4.95 (s, 2H), 4.88 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.42 - 3.28 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 1.72 - 1.50 (m, 2H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.41 (s, 1H), 7.74 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.32 - 7.18 (m, 2H), 7.08 - 6.97 (m, 3H), 6.93 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.95 (s, 2H), 4.88 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.40 - 3.26 (m, 2H), 1.70 - 1.48 (m, 2H), 0.89 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−ジシクロプロピルメチルアミノ−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.33 (s, 1H), 7.73 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.04 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 6.55 (d, J = 9.6Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 4.94 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.92 (m, 1H), 1.22 - 1.06 (m, 2H), 0.70 - 0.48 (m, 4H), 0.48 - 0.30 (m, 4H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.41 (s, 1H), 7.73 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.50 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.27 (s, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.96 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.40 (d, J = 6.6Hz, 2H), 1.02 (m, 1H), 0.60 - 0.46 (m, 2H), 0.16 - 0.04 (m, 2H)。
8−(N−シクロプロピル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.36 (s, 1H), 7.80 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.12 - 6.99 (m, 5H), 6.93 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.96 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.97 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.94 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.78 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.16 - 2.00 (m, 2H), 0.82 - 0.68 (m, 4H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.37 (s, 1H), 7.78 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.49 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.05 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 4.97 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.39 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.04 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.99 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.18 (m, 2H), 1.01 (m, 1H), 0.56-0.42 (m, 2H), 0.14-0.02 (m, 2H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.27 (s, 1H), 7.79 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.03 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 6.30 (d, J = 10.2Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.82 (m, 1H), 3.11 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.96 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.24-2.08 (m, 2H), 1.84-1.52 (m, 4H), 1.01 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.37 (s, 1H), 7.78 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.38-7.24 (m, 2H), 7.05 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.05-6.93 (m, 2H), 6.92 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 4.87 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.37 (d, J = 6.9Hz, 2H), 3.01 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.97 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.22-2.06 (m, 2H), 1.00 (m, 1H), 0.54-0.40 (m, 2H), 0.12-0.02 (m, 2H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−(1−メチル−1−ヒドロキシエチル)−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.23 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.03 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 6.26 (d, J = 10.2Hz, 1H), 5.00-4.85 (m , 1H), 3.85-3.75 (m) and 3.84 (s) total 4H, 3.06 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.85 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.11 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.80-1.50 (m) and 1.64 (s) total 7H, 1.30 (s, 3H), 1.03 (t, J = 7.2Hz) and 1.00 (t, J = 7.2Hz) total 6H。
8−(N−プロピル−N−(4−トリフルオロメチルオキシフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.32 (d, J = 9.0Hz, 2H), 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.15 (d, J = 9.0Hz, 2H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.84 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.44-3.32 (m, 2H), 2.91 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.84 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.06-1.98 (m, 2H), 1.66-1.48 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(3−ヘキシルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.30 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 6.22 (d, J = 10.8Hz, 1H), 3.84 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.08 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.90 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.20-2.04 (m, 2H), 1.80-1.32 (m, 6H), 1.00 (t, J = 6.9Hz, 3H), 0.95 (t, J = 6.9Hz, 3H)。
8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メトキシ−4−メチルピリジン−5−イル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.00 (s, 1H), 6.69 (s, 1H), 6.23 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.82 (m, 1H), 3.08 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.89 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.20-2.06 (m, 2H), 2.18 (s, 3H), 1.82-1.54 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−(N−ブチル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.27 (s, 1H), 7.71 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.04 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.94 (m, 1H), 3.90-3.70 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.64 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.30-3.12 (m, 2H), 3.12-2.96 (m, 2H), 2.32-2.12 (m, 2H), 1.68-1.50 (m, 2H), 1.46-1.20 (m, 2H), 1.06 (m, 1H), 0.91 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.62-0.46 (m, 2H), 0.24-0.10 (m, 2H)。
8−(N−シクロプロピル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.42 (s, 1H), 7.76 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.09 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.1Hz, 2H), 6.93 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.19 (s, 2H), 5.11 (s, 2H), 4.96 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.58 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 0.86-0.76 (m, 4H)。
8−(N−プロピル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.32 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.16-7.06 (m, 4H), 7.07 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.7, 3.0Hz, 1H), 4.80 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.42-3.30 (m, 2H), 2.89 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.82 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.04-1.98 (m, 2H), 1.70-1.48 (m, 2H), 0.87 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.64 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.50 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.30 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.14 (s, 2H), 5.01 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.36-3.22 (m, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.70-1.50 (m, 2H), 0.89 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−プロピル−N−(4−シアノフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.61 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.47 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.31 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.90 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.44-3.32 (m, 2H), 2.92 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.20-2.02 (m, 2H), 1.66-1.46 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.30 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.05 (d, J = 3.0Hz, 1H),6.88 (dd, J = 8.4, 3.0Hz, 1H), 3.83 (s, 3H),3.61 (d, J = 6.9Hz, 2H), 3.30 (s, 3H),3.12 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.5Hz, 2H),2.36 (s, 3H), 2.20-2.06 (m, 2H),1.09 (m, 1H), 0.60-0.46 (m, 2H),0.24-0.12 (m, 2H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.87 (d, J = 3.0Hz, 1H),6.80 (dd, J = 8.4, 3.0Hz, 1H), 5.35 (s, 2H),4.89 (s, 2H), 3.83 (s, 3H),3.72 (dd, J = 6.9, 1.5Hz, 2H), 3.27 (s, 3H),2.34 (s, 3H), 2.15 (s, 3H),1.10 (m, 1H), 0.60-0.48 (m, 2H),0.24-0.14 (m, 2H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.29 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H),6.88 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.35 (s, 2H),4.91 (s, 2H), 3.83 (s, 3H),3.71 (d, J = 6.9Hz, 2H), 3.27 (s, 3H),2.38 (s, 3H), 1.10 (m, 1H),0.62-0.50 (m, 2H), 0.26-0.16 (m, 2H)。
8−(4−ヘプチルアミノ)−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.80 (s, 1H), 6.83 (s, 2H), 6.27 (d, J = 11.1Hz, 1H), 3.98 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.11 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.22-2.04 (m, 2H), 2.13 (s, 6H), 1.76-1.30 (m, 8H), 0.96 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−ジプロピルアミノ−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.86 (s, 1H), 6.69 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.64-3.46 (m, 4H), 2.98 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.22-2.00 (m, 2H), 2.12 (s, 6H), 1.68-1.48 (m, 4H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−プロピルアミノ)−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.86 (s, 1H), 6.69 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.68-3.58 (m, 2H), 3.54 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.03 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.93 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.04-2.00 (m, 2H), 2.12 (s, 6H), 1.68-1.50 (m, 2H), 1.02 (m, 1H), 0.91 (t, J = 7.5Hz, 3H), 0.54-0.40 (m, 2H), 0.18-0.04 (m, 2H)。
8−(N−ベンジル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.93 (s, 1H), 7.42-7.08 (m, 5H), 6.70 (s, 2H), 4.94 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.41 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.02 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.22-2.04 (m, 2H), 2.13 (s, 6H), 1.03 (m, 1H), 0.54-0.38 (m, 2H), 0.12-0.01 (m, 2H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−メチルフェニルメチル)アミノ)−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.92 (s, 1H), 7.21 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.11 (d, J = 8.1Hz, 2H), 6.70 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.40 (d, J = 6.9Hz, 2H), 3.02 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.22-2.04 (m, 2H), 2.13 (s, 6H), 1.03 (m, 1H), 0.54-0.40 (m, 2H), 0.10-0.01 (m, 2H)。
8−(N−プロピル−N−(4−フルオロフェニルメチル)アミノ)−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.92 (s, 1H), 7.36-7.18 (m, 2H), 7.06-6.88 (m, 2H), 6.70 (s, 2H), 4.80 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.46-3.32 (m, 2H), 3.00-2.80 (m, 4H), 2.22-2.00 (m, 2H), 2.13 (s, 6H), 1.70-1.48 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−ジシクロプロピルメチルアミノ−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.81 (s, 1H), 6.68 (s, 2H), 6.40 (d, J = 9.9Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.46 (m, 1H), 3.05 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.89 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.22-2.02 (m, 2H), 2.13 (s, 6H), 1.20-1.06 (m, 2H), 0.68-0.36 (m, 8H)。
8−(N−ブチル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.87 (s, 1H), 6.69 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.76-3.60 (m, 2H), 3.53 (d, J = 6.9Hz, 2H), 3.03 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.93 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.22-2.00 (m, 2H), 2.12 (s, 6H), 1.64-1.46 (m, 2H), 1.42-1.22 (m, 2H), 1.02 (m, 1H), 0.90 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.56-0.38 (m, 2H), 0.18-0.02 (m, 2H)。
8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.92 (s, 1H), 7.38-7.26 (m, 2H), 7.06-6.94 (m, 2H), 6.71 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.39 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.02 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.93 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.22-2.00 (m, 2H), 2.13 (s, 6H), 1.01 (m, 1H), 0.54-0.40 (m, 2H), 0.10-0.01 (m, 2H)。
8−(N−エチル−N−n−ブチルアミノ)−2−ヒドロキシメチル−3−(2−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
TLC:Rf 0.14(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:1);
NMR (300MHz, CDCl3):δ 9.41 (brs, 1 H), 6.90 (d, J = 9.0Hz, 1 H), 6.42 (m, 2 H), 4.71 (brs, 2 H), 3.70 (q, J = 7.5Hz, 2 H), 3.64 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 3.01 (t, J = 7.8Hz, 4 H), 2.39 (brs, 1 H), 2.18 (m, 2 H), 2.01 (s, 3 H), 1.58 (m, 2 H), 1.35 (m, 2 H), 1.21 (t, J = 7.5Hz, 3 H), 0.91 (t, J = 7.5Hz, 3 H)。
8−(N−エチル−N−n−ブチルアミノ)−2−ヒドロキシメチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
TLC:Rf 0.35(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:1);
NMR (300MHz, CDCl3) :δ7.19 (d, J = 8.4Hz, 1 H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1 H), 6.78 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1 H), 4.73 (d, J = 5.7Hz, 2 H), 3.82 (s, 3 H), 3.65 (q, J = 7.2Hz, 2 H), 3.59 (t, J = 7.2Hz, 2 H), 2.98 (t, J = 6.9Hz, 2 H), 2.92 (t, J = 7.8Hz, 2 H), 2.35 (m, 1 H), 2.19 (s, 3 H), 2.15 (m, 2 H), 1.55 (m, 2 H), 1.35 (m, 2 H), 1.18 (t, J = 7.2Hz, 3 H), 0.90 (t, J = 7.2Hz, 3 H)。
8−(N−プロピル−N−(2−メトキシイミノエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
TLC:Rf 0.78(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:1);
NMR(300MHz, CDCl3):
major isomer
δ 7.57 (t, J = 5.7Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 4.35 (d, J = 6.0Hz, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.49 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.99 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.14 (m, 2H), 1.58 (m, 2H), 0.90 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
minor isomer
δ 7.15 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.95 (t, J = 3.9Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 4.47 (d, J = 4.2Hz, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.54 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.99 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.14 (m, 2H), 1.58 (m, 2H), 0.92 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
実施例2(26)で製造した化合物、または実施例4で製造した化合物およびo−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて実施例5と同様の操作を行なって、以下の化合物を得た。
8−(N−プロピル−N−(2−メトキシイミノエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, pyridine-d5 0.5ml + CDCl3 0.1ml) :
major isomer
δ7.87 (t, J = 5.4Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.03 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.27 (s, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.59 (d, J = 5.4Hz, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 3.38 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.65-1.50 (m, 2H), 0.81 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
minor isomer
δ7.38 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.31 (t, J = 4.2Hz, 1H), 7.03 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 4.95 (s, 2H), 4.71 (d, J = 4.2Hz, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 3.43 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.65-1.50 (m, 2H), 0.84 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
8−(N−エチル−N−n−ブチルアミノ)−2−ヒドロキシイミノメチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.15 (s, 1H), 7.96 (brs, 1H), 7.18 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.67 (q, J = 7.2Hz, 2H), 3.61 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.99 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.18 (s, 3H), 2.16 (m, 2H), 1.55 (m, 2H), 1.33 (m, 2H), 1.18 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−[(2S)−1−ヒドロキシイミノブタン−2−イル]アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
TLC:Rf0.32(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:1);
NMR(300MHz, CDCl3) :
major isomer
δ7.80 (brs, 1 H), 7.47 (d, J = 6.0Hz, 1 H), 7.14 (d, J = 8.4Hz, 1 H), 6.84 (d, J = 2.7Hz, 1 H), 6.78 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1 H), 6.53 (d, J = 9.6Hz, 1 H), 4.60 (m, 1 H), 3.82 (s, 3 H), 3.25-3.00 (m, 2 H), 2.88 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 2.31 (s, 3 H), 2.17 (s, 3 H), 2.10 (m, 2 H), 1.90 (m, 2 H), 1.11 (t, J = 7.2Hz, 3 H)、
minor isomer
δ8.52 (brs, 1 H), 7.14 (d, J = 8.4Hz, 1 H), 6.84 (d, J = 2.7Hz, 1 H), 6.80 (m, 1 H), 6.78 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1 H), 6.44 (d, J = 9.6Hz, 1 H), 5.23 (m, 1 H), 3.82 (s, 3 H), 3.25-3.00 (m, 2 H), 2.88 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 2.31 (s, 3 H), 2.17 (s, 3 H), 2.10 (m, 2 H), 1.90 (m, 2 H), 1.11 (t, J = 7.2Hz, 3 H)。
8−[(2S)−1−メトキシイミノブタン−2−イル]アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
TLC:Rf 0.20(n−ヘキサン:酢酸エチル=3:1);
NMR(300MHz, CDCl3):
major isomer
δ7.36 (d, J = 6.0Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 6.60 (d, J = 9.9Hz, 1H), 5.47 (d, J = 10.5Hz, 1H), 5.31 (d, J = 10.5Hz, 1H), 4.89 (s, 2H), 4.07 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.96-1.87 (m, 2H), 1.10 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
minor isomer
δ7.14 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 6.76 (m, 1H), 6.53 (d, J = 9.9Hz, 1H), 5.30 (m, 2H), 4.89 (s, 2H), 4.72 (m, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.96-1.87 (m, 2H), 1.10 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−[(1S)−1−シアノプロピルアミノ]−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
TLC:Rf 0.27(n−ヘキサン:酢酸エチル=2:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.50 (d, J = 9.6Hz, 1H), 4.78 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.33 (ddd, J = 14.4, 7.5, 6.3Hz, 1H), 3.11 (ddd, J = 14.4, 8.1, 6.3Hz, 1H), 2.93 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.25-2.10 (m, 7H), 1.29 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
8−(N−エチル−N−n−ブチルアミノ)−2−シアノ−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
TLC:Rf 0.34(n−ヘキサン:酢酸エチル=3:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.28 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.65 (q, J = 6.9Hz, 2H), 3.58 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.00 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.96 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.18 (m, 2H), 1.57 (m, 2H), 1.33 (m, 2H), 1.20 (t, J = 6.9Hz, 3H), 0.91 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
9−(3−ペンチルアミノ)−6−メチル−5−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−フロ[3,2−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
TLC:Rf 0.42(n−ヘキサン:酢酸エチル=2:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.76 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.20 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.78 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.28 (brd, J = 10.2Hz, 1H), 4.30 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.92-1.65 (m, 4H), 1.05 (m, 6H)。
8−(3−ペンチルオキシ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
TLC:Rf 0.58(トルエン:アセトン=5:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.05 (quint, J = 6.0Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.05 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.94 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2. 2 2 - 2.10 (m, 2H ), 2.16 (s, 3H), 1.92 - 1.78 (m, 4H), 1.05 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
相当する化合物を用いて、実施例9と同様の操作を行なうことによって以下の化合物を得た。
8−(3−ペンチルオキシ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.29 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.06 (quint, J = 6.0Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.05 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.95 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.1 6 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.94 - 1.74 (m, 4H), 1.04 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(3−ペンチルオキシ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.28 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 4.93 (s, 2H), 4.56 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 1.99 - 1.80 (m, 4H), 1.05 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(4−ヘプチルオキシ)−2−メチル−3−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.29 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.22 (quint, J = 6.0Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.05 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.95 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 2. 16 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.90 - 1.66 (m, 4H), 1.58 - 1.42 (m, 4H), 0.95 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−イソプロピルオキシ−2−メチル−3−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.29 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.43 (sept, J = 6.3Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.06 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.96 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.16 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.51 (d, J = 6.3Hz, 6H)。
8−(1,6−ヘプタジエン−4−イル)オキシ−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.29(d, J = 8.4Hz, 1H), 7.06 (d, J =2.7Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.90 (ddt, J = 17.1, 10.2, 6.9Hz, 2H), 5.34 (quint, J = 6.3Hz, 1H), 5.17 (m, 2H), 5.11 (dd, m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.01 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.95 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.70 - 2.50 (m, 4H), 2.38 (s, 3H), 2.15 (quint, J = 7.5Hz, 2H)。
8−(3−ペンチルチオ)−2−メチル−3−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
TLC:Rf 0.57(ヘキサン:酢酸エチル=2:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.29 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 4.27 (quint, J = 6.3Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.05 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.00 (t, J = 7..5Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 2 .17 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.72 - 1.64 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
8−(4−メチルフェニル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
TLC:Rf 0.41(ヘキサン:酢酸エチル=3:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.72 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.36 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.19 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.01 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.94 (t, J = 6.6Hz, 2H), 2. 45 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.14 (m, 2H)。
相当する化合物を用いて、実施例11と同様の操作を行なうことによって以下の化合物を得た。
8−(2,4−ジクロロフェニル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, DMSO-d6):δ 7.91 (d, J = 1.8Hz, 1H), 7.70 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 1.8, 8.4Hz, 1H), 7.11 (br d, J = 8.1Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J =2.7, 8.4Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.94 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.14 (s, 3H), 2.12 (m, 2H), 2.09 (s, 3H)。
8−(3−トリフルオロメチルフェニル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.08 (brs, 1 H), 8.06 (brd, J = 8.1Hz, 1 H), 7.79 (brd, J = 7.8Hz, 1 H), 7.70 (brdd, J = 8.1, 7.8Hz, 1 H), 7.19 (d, J = 8.1Hz, 1 H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1 H), 6.82 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1 H), 3.84 (s, 3 H), 3.04 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 2.94 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 2.31 (s, 3 H), 2.20 (s, 3 H), 2.18 (m, 2 H)。
8−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン・塩酸塩
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.92 (d, J = 9.0Hz, 2 H), 7.16 (d, J = 9.0Hz, 2 H), 7.16 (d, J = 9.0Hz, 1 H), 6.92 (d, J = 2.7Hz, 1 H), 6.86 (dd, J = 9.0, 2.7Hz, 1 H), 3.95 (s, 3 H), 3.85 (s, 3 H), 3.61 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 3.09 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 2.38 (s, 3 H), 2.30 (m, 2 H), 2.20 (s, 3 H)。
8−(3,5−ジクロロフェニル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.69 (d, J = 1.8Hz, 2H), 7.52 (t, J = 1.8Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.02 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.93 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2. 32 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.17 (m, 2H)。
8−(2−メチルフェニル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.34 - 7.48 (m, 4H), 7.20 (m, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.04 (m, 2H), 2.81 (m, 1H), 2.62 (m, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.20 (m, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.15 (m, 2H)。
8−ビス(エトキシカルボニル)メチル−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
TLC:Rf 0.48(ヘキサン:酢酸エチル=2:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.1Hz, 1 H), 6.87 (d, J = 3.0Hz, 1 H), 6.80 (dd, J = 8.1, 3.0Hz, 1 H), 6.02 (s, 1 H), 4.32 (m, 4 H), 3.82 (s, 3 H), 2.96 (t, J = 7.8Hz, 2 H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2 H), 2.32 (s, 3 H), 2.21 - 2.09 (m, 2 H), 2.17 (s, 3 H), 1.32 (t, J = 7.2Hz, 6 H)。
相当する化合物を用いて、実施例12と同様の操作を行なうことによって以下の化合物を得た。
8−(1−ジメチルアミノ−1,3−ジオキソ−2−ブチル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.14 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.87 (d, J = 1.8Hz, 1H), 6.83 - 6.74 (m, 1H), 6.29 (s, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.05 (s, 3H), 3.05 - 2.60 (m, 6H), 2.41 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.16 (brs, 6H)。
8−(2,4−ジオキソ−3−ペンチル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 16.93 (s, 1H), 7.19 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.4, 3.0Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.04 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.81 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.20 (quint, J = 7 .2Hz, 2H), 2.18 (s, 3H), 1.95 (s, 6H)。
8−ビス(エトキシカルボニル)メチル−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.28 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 6.02 (s, 1H), 4.40 - 4.20 (m, 4H), 3.84 (s, 3H), 2.98 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.17 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.31 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
8−ビス(エトキシカルボニル)メチル−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.28 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 6.12 (s, 1H), 5.11 (s, 2H), 4.95 (s, 2H), 4.41 - 4.20 (m, 4H), 3.84 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 1.33 (t, J = 7.2Hz, 6H )。
8−(1,3−ヒドロキシ−2−プロピル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
TLC:Rf 0.50(クロロホルム:メタノール=9:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.13 (brd, J = 8.7Hz, 1H), 6.87 (s, 1H), 6.80 (brd, J = 8.7Hz, 1H), 4.97 (m, 1H), 4.90 (m, 1H), 4.24 (m, 2H), 4.13 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.59 (m, 1H), 2.98 (brt, J = 7.2Hz, 4H), 2.31 (s, 3H), 2.28-2.00 (m, 5H)。
8−(1,3−ジメトキシ−2−プロピル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
TLC:Rf 0.80(酢酸エチル);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.15 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 4.28 - 4.16 (m, 1H), 4.14 - 4.06 (m, 2H), 3.96 - 3.86 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.35 (s, 6H), 3.06 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2 .94 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.17 - 2.08 (m, 2H)。
8−(N,N−ジメチルカルバモイルメチル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
TLC:Rf 0.55(ヘキサン:酢酸エチル=1:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.27 (d, J = 1.2Hz, 1H), 3.04 - 2.94 (m, 5H), 2.72 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.24 - 2.10 (m, 8H)。
2−クロロ−4−メトキシベンズアルデヒド
TLC:Rf 0.61(ヘキサン:酢酸エチル=3:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 10.33 (d, J = 0.6Hz, 1H), 7.90 (d, J = 9.0Hz, 1H), 6.94 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.89 (ddd, J = 9.0, 2.4, 0.6Hz, 1H), 3.89 (s, 3H)。
1−(2,2−ジブロモエテニル)−2−クロロ−4−メトキシベンゼン
TLC:Rf 0.82(ヘキサン:酢酸エチル=3:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.62 (d, J = 9.0Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 6.94 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 9.0, 2.1Hz, 1H), 3.81 (s, 3H)。
1−(1−プロピニル)−2−クロロ−5−メトキシベンゼン
TLC:Rf 0.69(ヘキサン:酢酸エチル=5:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.34 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.91 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.7Hz, 2.7Hz, 1H), 3.79 (s, 3H), 2.10 (s, 3H)。
5−ビス(トリメチルシリル)アミノ−2−シアノ−3−メチル−4−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)ピロール
TLC:Rf 0.34(ヘキサン:酢酸エチル=10:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.76 (brs, 1H), 7.10 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.00 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 0.14 (s, 9H), -0.14 (s, 9H)。
5−アミノ−2−シアノ−3−メチル−4−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)ピロール
TLC:Rf 0.20(ヘキサン:酢酸エチル=3:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 8.61 (brs, 1H), 7.14 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.03 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.71 (brs, 2H), 2.04 (s, 3H)。
1−シアノ−2−メチル−8−ヒドロキシ−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピロロ[1,2−a]ピリミジン
TLC:Rf 0.15(ヘキサン:酢酸エチル=1:1);
NMR(300MHz, DMSO-d6):δ12.25 (brs, 1H), 7.31 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 7.8, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.83 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.06 (s, 3H), 2.03 (m, 2H)。
1−シアノ−2−メチル−8−(3−ペンチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピロロ[1,2−a]ピリミジン
TLC:Rf 0.36(トルエン:酢酸エチル=9:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.25 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.94 (d, J = 9.0Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.82 (m, 1H), 3.04 (m, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.11 (m, 2H), 1.82-1.60 (m, 4H), 1.04 (t, J = 7.5Hz, 3H), 1.03 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
TLC:Rf 0.39(ヘキサン:酢酸エチル=3:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.26 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.35-3.13 (m, 4H), 3.00-2.80 (m, 4H), 2.32 (s, 3H), 2.14 (m, 2H), 1.81-1.38 (m, 4H), 0.91 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
5−アミノ−4−シアノ−2,3−ジメチル−1−(2−メチル−4−メトキシフェニル)ピロール
TLC:Rf 0.65(ヘキサン:酢酸エチル=1:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.07 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.87 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 3.0, 8.4Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.71 (brs, 2H), 2.06 (s, 3H), 1.99 (s, 3H), 1.73 (s, 3H)。
2,3−ジメチル−4−アミノ−1−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[e]ピロロ[2,3−b]ピリジン
TLC:Rf 0.51(クロロホルム:メタノール=10:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.10 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.85 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.80(dd, J = 3.0, 8.4Hz, 1H), 4.31 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.90 (m, 2H), 2.74 (m, 2H), 2.48 (s, 3H), 2.10 (m, 2H), 1.97 (s, 3H), 1.90 (s, 3H)。
2,3−ジメチル−4−エチルカルボニルアミノ−1−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[e]ピロロ[2,3−b]ピリジン
TLC:Rf 0.60(クロロホルム:メタノール=10:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.30 (m, 1H), 7.08 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 2.98 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.51 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.09 (m, 2H), 2.02 (s, 3H), 1.88 (s, 3H), 1.33 (m, 3H)。
2,3−ジメチル−4−プロピルアミノ−1−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[e]ピロロ[2,3−b]ピリジン
TLC:Rf 0.47(ヘキサン:酢酸エチル=1:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.09 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.43 (m, 2H), 3.05 (m, 2H), 2.84 (m, 2H), 2.48 (s, 3H), 2.04 (m, 2H), 1.97 (s, 3H), 1.90 (s, 3H), 1.65 (m, 2H), 1.02 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
2,3−ジメチル−4−(N−エチルカルボニル−N−プロピルアミノ)−1−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[e]ピロロ[2,3−b]ピリジン
TLC:Rf 0.57(ヘキサン:酢酸エチル=1:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ7.11 (m, 1H), 6.90 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 3.92 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.42 (m, 1H), 3.01 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.20 (s, 3H), 1.94-2.20 (m, 4H), 2.05 (s, 3H), 1.92 and 1.90 (s, total 3H), 1.63 (m, 2H), 0.99-1.10 (m, 3H), 0.85-0.94 (m, 3H)。
2,3−ジメチル−4−ジプロピルアミノ−1−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[e]ピロロ[2,3−b]ピリジン
TLC:Rf 0.45(ヘキサン:酢酸エチル=3:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.10 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.17 (m, 4H), 2.95 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.05 (m, 2H), 2.01 (s, 3H), 1.92 (s, 3H), 1.52 (m, 4H), 0.85 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
2,3−ジメチル−4−(N−エチル−N−ペンチルアミノ)−1−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[e]ピロロ[2,3−b]ピリジン
TLC:Rf 0.41(ヘキサン:酢酸エチル=3:1);
NMR(300MHz, CDCl3):δ 7.10 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.27 (q, J = 6.9Hz, 2H), 3.18 (m, 2H), 2.95 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.05 (m, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.91 (s, 3H), 1.50 (m, 2H), 1.38-1.20 (m, 4H), 1.05 (t, J = 6.9Hz, 3H), 0.86 (t, J = 6.9Hz, 3H)。
製剤例1
以下の各成分を常法により混合した後打錠して、一錠中に50mgの活性成分を含有する錠剤100錠を得た。
・8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
…… 5.0g
・カルボキシメチルセルロースカルシウム(崩壊剤) …… 0.2g
・ステアリン酸マグネシウム(潤滑剤) …… 0.1g
・微結晶セルロース …… 4.7g
以下の各成分を常法により混合した後、溶液を常法により滅菌し、5mlずつアンプルに充填し、常法により凍結乾燥し、1アンプル中20mgの活性成分を含有するアンプル100本を得た。
・8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン
…… 2.0g
・マンニトール …… 20g
・蒸留水 …… 500ml
Claims (19)
- 一般式(I−i)、(I−ii)、または(I−x)
R2は
(i)水素原子、
(ii)C1〜8アルキル、
(iii)C2〜8アルケニル、
(iv)C2〜8アルキニル、
(v)ハロゲン原子、
(vi)CF3、
(vii)シアノ、
(viii)ニトロ、
(ix)NR9R10
(基中、R9およびR10はそれぞれ独立して、
(i)水素原子、
(ii)C1〜4アルキル、
(iii)C3〜10の単環もしくは二環式炭素環、
(iv)1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環、または
(v)C3〜10の単環もしくは二環式炭素環で、もしくは1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環で置換されたC1〜4アルキルを表わす。)、
(x)OR11
(基中、R11は
(i)水素原子、
(ii)C1〜4アルキル、
(iii)C5〜6の炭素環、
(iv)1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含有する5または6員の複素環、または
(v)C5〜6の炭素環もしくは1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含有する5または6員の複素環で置換されたC1〜4アルキルを表わす。)、
(xi)SH、
(xii)S(O)nR12
(基中、nは0、1または2を表わし、R12は
(i)C1〜4アルキル、
(ii)C5〜6の炭素環、
(iii)1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含有する5または6員の複素環、または
(iv)C5〜6の炭素環もしくは1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含有する5または6員の複素環で置換されたC1〜4アルキルを表わす。)、
(xiii)COR11、
(xiv)COOR11、
(xv)CONR9R10、
(xvi)C3〜10の単環もしくは二環式炭素環、
(xvii)1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環、または
(xviii) ハロゲン原子、CF3、OCF3、シアノ、ニトロ、NR9R10、OR11、=N−OR11、SH、S(O)nR12、COR11、COOR11、CONR9R10、C3〜10の単環もしくは二環式炭素環、および1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基1〜2個で置換されているC1〜4アルキルを表わし、
R1は
(i)1〜5個のR14で置換されているかもしくは無置換のC1〜8アルキル、
(ii)1〜5個のR14で置換されているかもしくは無置換のC2〜8アルケニル、
(iii)1〜5個のR14で置換されているかもしくは無置換のC2〜8アルキニル、
(iv)NR4R5
(基中、R4およびR5はそれぞれ独立して、
(i)水素原子、
(ii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC1〜15アルキル、
(iii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルケニル、
(iv)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルキニル、
(v)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、
(vi)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環を表わす。)、
(v)OR6
(基中、R6は
(i)水素原子、
(ii)C1〜10アルキル、
(iii)C2〜10アルケニル、
(iv)C2〜10アルキニル、
(v)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、
(vi)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環、または
(vii)ハロゲン原子、CF3、OCF3、シアノ、ニトロ、NR9R10、OR11、=N−OR11、SH、S(O)nR12、COR11、COOR11、CONR9R10、1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜10の単環もしくは二環式炭素環、および1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基1〜2個で置換されているC1〜4アルキルを表わす。)、
(vi)SH、
(vii)S(O)nR7
(基中、nは前記と同じ意味を表わし、R7は
(i)C1〜8アルキル、
(ii)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜10の単環もしくは二環式炭素環、
(iii)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環、または
(iv)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜10の単環もしくは二環式炭素環で、または1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環で置換されたC1〜4アルキルを表わす。)、
(viii)COR6、
(ix)COOR6、
(x)CONR4R5、
(xi)NR8COR6a
(基中、R6aは
(i)水素原子、
(ii)C1〜10アルキル、
(iii)C2〜10アルケニル、
(iv)C2〜10アルキニル、
(v)ハロゲン原子、CF3、OCF3、シアノ、ニトロ、NR9R10、OR11a、=N−OR11、SH、S(O)nR12、COR11、COOR11、およびCONR9R10から選ばれる基1〜2個で置換されているC1〜4アルキルを表わす。)、
(xii)NR8COOR6
(基中、R6は前記と同じ意味を表わし、R8は
(i)水素原子、
(ii)C1〜8アルキル、
(iii)C2〜8アルケニル、
(iv)C2〜8アルキニル、
(v)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜10の単環もしくは二環式炭素環、
(vi)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環、または
(vii)ハロゲン原子、CF3、OCF3、シアノ、ニトロ、NR9R10、OR11、=N−OR11、SH、S(O)nR12、COR11、COOR11、CONR9R10、1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜10の単環もしくは二環式炭素環、および1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基1〜2個で置換されているC1〜4アルキルを表わす。)、
(xiii)NR8CONR4R5、
(xiv)1〜5個のR15で置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、または
(xv)1〜5個のR15で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
R11aは(i)水素原子、(ii)C1〜4アルキル、または(iii)C5〜6の炭素環または1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含有する5または6員の複素環で置換されたC1〜4アルキルを表わし、
R14は(a)ハロゲン原子、(b)CF3、(c)OCF3、(d)シアノ、(e)ニトロ、(f)NR4R5、(g)OR6、(h)=N−OR6、(j)SH、(k)S(O)nR7、(l)COR6、(m)COOR6、(n)CONR4R5、(o)NR8COR6、(p)NR8COOR6、(q)NR8CONR4R5、(r)1〜5個のR15で置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、または(s)1〜5個のR15で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
R15は(a)C1〜8アルキル、(b)C2〜8アルケニル、(c)C2〜8アルキニル、(d)C1〜4アルコキシ(C1〜4)アルキル、(e)ハロゲン原子、(f)CF3、(g)OCF3、(h)シアノ、(j)ニトロ、(k)NR4R5、(l)OR6、(m)SH、(n)S(O)nR7、(o)COR6、(p)COOR6、(q)CONR4R5、(r)NR8COR6、(s)NR8COOR6、(t)NR8CONR4R5、(u)1〜5個のR20で置換されているかもしくは無置換のC3〜10の単環もしくは二環式炭素環、(v)1〜5個のR20で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環、(w)ハロゲン原子、CF3、OCF3、シアノ、ニトロ、NR4R5、OR6、=N−OR6、SH、S(O)nR7、COR6、COOR6、CONR4R5、NR8COR6、NR8COOR6、NR8CONR4R5、1〜5個のR20で置換されているかもしくは無置換のC3〜10の単環もしくは二環式炭素環、および1〜5個のR20で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基1〜2個で置換されているC1〜4アルキルを表わし、
R17は(a)ハロゲン原子、(b)CF3、(c)OCF3、(d)シアノ、(e)ニトロ、(f)NR9R10、(g)OR11a、(h)=N−OR11、(j)SH、(k)S(O)nR12、(l)COR11、(m)COOR11、(n)CONR9R10、(o)NR8COR11、(p)NR8COOR11、(q)NR8CONR9R10、(r)1〜5個のR18aで置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、または(s)1〜5個のR18aで置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
R18は(a)C1〜4アルキル、(b)C2〜4アルケニル、(c)C2〜4アルキニル、(d)ハロゲン原子、(e)CF3、(f)OCF3、(g)シアノ、(h)ニトロ、(j)SH、(k)S(O)nR12、(l)NR9R10、(m)OR11、(n)COR11、(o)COOR11、(p)CONR9R10、(q)C5〜6の炭素環、(r)1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含有する5または6員の複素環、または(s)C5〜6の炭素環または1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含有する5または6員の複素環で置換されたC1〜4アルキルで置換されたC1〜4アルキル表わし、
R18aは(a)C1〜4アルキル、(b)C2〜4アルケニル、(c)C2〜4アルキニル、(d)ハロゲン原子、(e)CF3、(f)OCF3、(g)シアノ、(h)ニトロ、(j)SH、(k)S(O)nR12、(l)NR9R10、(m)OR11a、(n)COR11、(o)COOR11、または(p)CONR9R10を表わし、
R 20 はクロロ基、またはメチル基を表わし、
R3は(i)1〜5個のR16によって置換されているベンゼン環、または(ii)1〜4個のR16によって置換されているピリジン環を表わし、
R16は、
(a)C1〜8アルキル、
(b)C2〜8アルケニル、
(c)C2〜8アルキニル、
(d)ハロゲン原子、
(e)CF3、
(f)OCF3、
(g)シアノ、
(h)ニトロ、
(j)NR9R10、
(k)OR11、
(l)SH、
(m)S(O)nR12(ただし、フェニルチオは除く。)、
(n)COR11、
(o)COOR11、
(p)CONR9R10、
(q)NR8COR11、
(r)NR8COOR11、
(s)NR8CONR9R10、
(t)C3〜10の単環もしくは二環式炭素環、
(u)1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環、または
(v)ハロゲン原子、CF3、OCF3、シアノ、ニトロ、NR9R10、OR11、=N−OR11、SH、S(O)nR12、COR11、COOR11、CONR9R10、NR8COR11、NR8COOR11、NR8CONR9R10、C3〜10の単環もしくは二環式炭素環、および1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基1〜2個で置換されているC1〜4アルキルを表わす。
ただし、一般式(I−i)でR1がOR6を表わすとき、R3は1個のハロゲンで置換されたフェニル、1個のトリフルオロメチルで置換されたフェニル、トリフルオロメチルおよびニトロで置換されたフェニルは表わさない。)
で示される化合物(ただし、8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジンを除く。)、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。 - R1が
(i)1〜5個のR14で置換されているかもしくは無置換のC1〜8アルキル、
(ii)1〜5個のR14で置換されているかもしくは無置換のC2〜8アルケニル、
(iii)1〜5個のR14で置換されているかもしくは無置換のC2〜8アルキニル、
(iv)NR4R5、
(v)OR6、
(vi)1〜5個のR15で置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、または
(vii)1〜5個のR15で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環(基中、R14およびR15は請求項1と同じ意味を表わす。)である請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。 - R1がNR4R5であり、かつ(a)R4が(i)水素原子であり、R5が(ii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC1〜15アルキル、(iii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルケニル、(iv)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルキニル、(v)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、または(vi)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環であるか、または
(b)R4が(ii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC1〜15アルキル、(iii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルケニル、(iv)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルキニル、または(v-1)C3〜6の単環の飽和炭素環であり、R5が(ii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC1〜15アルキル、(iii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルケニル、(iv)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルキニル、(v)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、(vi)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環(基中、R17およびR18は請求項1と同じ意味を表わす。)である請求項5に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。 - R1がNR4R5であり、かつ(a)R4が(i)水素原子であり、R5が(ii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC1〜15アルキル、(iii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルケニル、(iv)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルキニル、(v)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、または(vi)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環であるか、または
(b)R4が(ii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC1〜15アルキル、(iii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルケニル、(iv)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルキニル、または(v-1)C3〜6の単環の飽和炭素環であり、R5が(ii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC1〜15アルキル、(iii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルケニル、(iv)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルキニル、(v)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、(vi)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環である請求項8に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。 - 化合物が、
(1) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(2) 8−(N−エチル−N−n−ブチルアミノ)−2−メトキシメチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(3) 8−(N−プロピル−N−(2−ヒドロキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(4) 9−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ピラゾロ[3,2−b]キナゾリン、
(5) 8−[(2S)−1,1−ジメトキシブタン−2−イル]]アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(6) 8−(1,3−ジメトキシプロパン−2−イル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(7) 8−ビス(2−メトキシエチル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(8) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(9) 8−ジエチルアミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(10) 8−(N−エチル−N−n−ブチルアミノ)−2−メチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(11) 8−ジシクロプロピルメチルアミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(12) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メトキシメチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(13) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(1,3−ジオキサインダン−5−イル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(14) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(15) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−シクロブチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(16) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−エチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(17) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−イソプロピル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(18) 8−(2−エチルブチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(19) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチルチオメチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(20) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,4−ジメチルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(21) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,5−ジメチルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(22) 8−シクロブチルアミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(23) 8−(N−エチル−N−シクロブチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(24) 8−(プロパン−1,3−ジオール−2−イル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(25) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−(2−フリル)−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(26) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−フェニル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(27) 8−(2−ジメチルアミノエチル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(28) 8−(N−メチル−N−(2−ジメチルアミノエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(29) 8−(N−エチル−N−(2−ジメチルアミノエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(30) 8−(4−ヘプチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(31) 8−(2−ブチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(32) 8−(N−プロピル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(33) 8−(3−ペンチルアミノ)−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(34) 8−[(2R)−1−メトキシブタン−2−イル]アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(35) 8−[(2S)−1−メトキシブタン−2−イル]アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(36) 8−シクロペンチルアミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(37) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(38) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−トリフルオロメチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(39) 8−(N−エチル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(40) 8−シクロヘキシルアミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(41) 8−(N−プロピル−N−(3−ペンチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(42) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(43) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−イソプロピル−3−(4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(44) 8−t−ブチルアミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(45) 8−(3−ペンチルアミノ)−3−(2,4,6−トリメチルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(46) 8−(1−シクロブチルエチル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(47) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,3−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(48) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,5−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(49) 8−(N−(2,2,2−トリフルオロエチル)−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(50) 8−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(51) 8−(3−ペンチルアミノ)−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(52) 8−(3−ペンチルアミノ)−3−(4,6−ジメチル−2−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(53) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(54) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(55) 8−(3−メチルペンタン−3−イル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(56) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(5−クロロ−1,3−ジオキサインダン−6−イル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(57) 8−(N−エチル−N−ベンジルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(58) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(60) 8−(N−ベンジル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(61) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メトキシ−4,5−ジメチルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(62) 8−フェニルアミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(63) 8−(2−メチルフェニル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(64) 8−(3−メチルフェニル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(65) 8−(4−メチルフェニル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(66) 8−(N−フェニル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(67) 8−(N−ベンジル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(68) 8−(N,N−ジアリルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(69) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−ジメチルアミノフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(70) 8−(1−フェニルプロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(71) 8−(N−(2−フェニルエチル)−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(72) 8−(N−(3−フェニルプロピル)−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(73) 8−(N−(4−フェニルブチル)−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(74) 8−(1−フェニル−2−ブチル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(75) 8−(1−フェニル−3−ペンチル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(76) 8−(N−(4−メチルフェニル)−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(77) 8−(N−(4−メチルフェニル)メチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(78) 8−(N−(3−メチルフェニル)−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(79) 8−(N−(4−メトキシフェニル)メチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(80) 8−(N−(4−クロロフェニル)メチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(81) 8−(N−(2−メチルフェニル)−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(82) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−ジメチルアミノ−4−メチルピリジン−5−イル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(83) 8−((2S)−1−メトキシ−3−フェニル−2−プロピル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(84) 8−(N−(4−メチルチオフェニル)メチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(85) 8−(N,N−ジブチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(86) 8−(N−メチル−N−ブチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(87) 8−(N−(4−メチルフェニル)メチル−N−ブチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(88) 8−(N−(4−メチルフェニル)メチル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(89) 8−(N−シクロプロピル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(90) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(91) 8−(N,N−ジプロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(92) 8−(N−(4−メチルフェニル)メチル−N−(2−ブチニル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(93) 8−(N−プロピル−N−(2−ブチニル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(94) 8−(5−ノニルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(95) 8−(N−シクロペンチル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(96) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−メチルチオフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(97) 8−(N−(4−フルオロフェニル)メチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(98) 8−(N−シクロブチル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(99) 8−(N−エチル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(100) 8−(N−プロピル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(101) 8−(N−プロピル−N−(テトラヒドロフラン−2−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(102) 8−(N−ブチル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(103) 8−(N−プロピル−N−シクロプロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(104) 8−(N−シクロブチルメチル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(105) 8−(4−ヘプチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(106) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(2−ブチリル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(107) 8−(N−(2−メトキシエチル)−N−(2−ブチリル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(108) 8−(2−ブチリルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(109) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(110) 8−(N−プロピル−N−(4−トリフルオロメチルオキシフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(111) 8−(N−(2−ブチリル)−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(112) 8−(N−プロピル−N−(3−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(113) 8−(N−プロピル−N−(2−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(114) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−エトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(115) 8−(N−メチル−N−ヘキシルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(116) 8−(N−メチル−N−(3−ペンチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(117) 8−(N−メチル−N−(4−ヘプチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(118) 8−(N−シクロブチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(119) 8−(N−イソブチル−N−(2−ジメチルアミノエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、2
(120) 8−(N−プロピル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(121) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(122) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、2
(123) 8−(N−ブチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(124) 8−(N−シクロプロピル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(125) 8−(N−プロピル−N−(2−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(126) 8−(N−プロピル−N−(3−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(127) 8−ジシクロプロピルメチルアミノ−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(128) 8−(N−ブチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(129) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(130) 8−(N−(2−ブチニル)−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(131) 8−(N−ブチル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(132) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(133) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(134) 8−(N−ブチル−N−エチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(135) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(136) 8−(N−ベンジル−N−(2−ジメチルアミノエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、2
(137) 8−(N−ベンジル−N−(2−ジメチルアミノエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、2
(138) 8−(N−(2−ブチニル)−N−エチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(139) 8−(N−(2−ブチニル)−N−エチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(140) 8−(N,N−ジプロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(141) 8−(N−プロピル−N−(4−シアノフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(142) 8−(N−プロピル−N−(3−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(143) 8−ジプロピルアミノ−2−メチル−3−(2,5−ジクロロフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(144) 8−ジプロピルアミノ−2−メチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(145) 8−ジプロピルアミノ−2−メチル−3−(4−メチルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(146) 8−ジプロピルアミノ−2−メチル−3−(3−メチルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(147) 8−ジプロピルアミノ−2−メチル−3−(2−メチルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(148) 8−(N−プロピル−N−(ベンゾ[d]1,3−ジオキソラン−5−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(149) 8−(N−プロピル−N−(ベンゾ[d]1,3−ジオキソラン−5−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(150) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(151) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(3−メチルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(152) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(4−メチルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(153) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチルチオ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(154) 8−(N−ベンジル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(155) 8−(N−ベンジル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(156) 8−(N−ブチル−N−(2−ブチニル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(157) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−フルオロフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(158) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,5−ジクロロフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(159) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,4−ジメトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(160) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(161) 8−(N−ブチル−N−(2−ブチニル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(162) 8−(3−メチル−2−ブチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(163) 8−(1−シクロヘキシルエチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(164) 8−(2−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(165) 8−(2−ヘプチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(166) 8−(1−メトキシ−2−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(167) 8−(2−オクチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(168) 8−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(169) 8−((1S,2S,3S,5R)−2,6,6−トリメチルビシクロ[3.1.1]−3−ヘプチル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(170) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−クロロフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(171) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,5−ジメトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(172) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(173) 8−(N−エチル−N−(4−ヒドロキシブチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(174) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メトキシ−5−イソプロピルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(175) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メトキシ−5−フルオロフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(176) 8−(N−ブチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(177) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メトキシ−5−クロロフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(178) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(179) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−シアノフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(180) 8−(N−プロピル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(181) 8−(N−エチル−N−(4−メチルチオフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(182) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(4−メチルチオフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(183) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(4−ジメチルアミノフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(184) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メチルチオフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(185) 8−(N−(2−メトキシエチル)−N−(2−ブチニル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(186) 8−(N−プロピル−N−(5−メチルフラン−2−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(187) 8−(N−ベンジル−N−シクロプロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(188) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(189) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−ブロモフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(190) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,5−ジクロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(191) 8−ジブチルアミノ−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(192) 8−ビス(2−メトキシエチル)アミノ−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(193) 8−(N−エチル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(194) 8−(N−シクロプロピル−N−(4−シアノフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(195) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−シアノフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(196) 8−(N−ブチル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(197) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−エトキシカルボニルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(198) 8−(N−プロピル−N−(2−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(199) 8−(N−プロピル−N−(5−メチルチオフェン−2−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(200) 8−(N−プロピル−N−(チオフェン−3−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(201) 8−(N−エチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(202) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−カルバモイルフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(203) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−(N−メチルカルバモイル)フェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(204) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−(N,N−ジメチルカルバモイル)フェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(205) 8−(N−エチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(206) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4,6−ジメトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(207) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−アミノフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(208) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メチルアミノフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(209) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−ホルミル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(210) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−シアノ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(211) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−エチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(212) 8−(4−ヘプチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(213) 8−(N,N−ジプロピルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(214) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メトキシカルボニル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(215) 8−(N−シクロプロピル−N−(2−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(216) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(2−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(217) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−プロピルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(218) 8−(N−プロピル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(219) 8−(N−ベンジル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(220) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(221) 8−(N−プロピル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(222) 8−ジシクロプロピルメチルアミノ−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(223) 8−(N−シクロプロピル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(224) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(225) 8−(3−ペンチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(226) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(227) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−(1−メチル−1−ヒドロキシエチル)−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(228) 8−(N−プロピル−N−(4−トリフルオロメチルオキシフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(229) 8−(3−ヘキシルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(230) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メトキシ−4−メチルピリジン−5−イル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(231) 8−(N−ブチル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(232) 8−(N−プロピル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(233) 8−(N−プロピル−N−(4−シアノフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(234) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(235) 8−(N−エチル−N−n−ブチルアミノ)−2−ヒドロキシメチル−3−(2−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(236) 8−(N−エチル−N−n−ブチルアミノ)−2−ヒドロキシメチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(237) 8−(N−プロピル−N−(2−メトキシイミノエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(238) 8−(N−エチル−N−n−ブチルアミノ)−2−ヒドロキシイミノメチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(239) 8−[(2S)−1−ヒドロキシイミノブタン−2−イル]アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(240) 8−[(1S)−1−シアノプロピルアミノ]−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(241) 8−(N−エチル−N−n−ブチルアミノ)−2−シアノ−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(242) 1−シアノ−2−メチル−8−(3−ペンチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピロロ[1,2−a]ピリミジン、
(243) 1−シアノ−2−メチル−8−ジプロピルアミノ−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピロロ[1,2−a]ピリミジン、
(244) 2,3−ジメチル−4−アミノ−1−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[e]ピロロ[2,3−b]ピリジン、
(245) 2,3−ジメチル−4−エチルカルボニルアミノ−1−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[e]ピロロ[2,3−b]ピリジン、
(246) 2,3−ジメチル−4−プロピルアミノ−1−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[e]ピロロ[2,3−b]ピリジン、
(247) 2,3−ジメチル−4−(N−エチルカルボニル−N−プロピルアミノ)−1−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[e]ピロロ[2,3−b]ピリジン、
(248) 2,3−ジメチル−4−ジプロピルアミノ−1−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[e]ピロロ[2,3−b]ピリジン、
(249) 8−(4−ヘプチルアミノ)−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(250) 8−ジプロピルアミノ−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(251) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−プロピルアミノ)−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(252) 8−(N−ベンジル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(253) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−メチルフェニルメチル)アミノ)−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(254) 8−(N−プロピル−N−(4−フルオロフェニルメチル)アミノ)−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(255) 8−ジシクロプロピルメチルアミノ−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(256) 8−(N−ブチル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(257) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(258) 2,3−ジメチル−4−(N−エチル−N−ペンチルアミノ)−1−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[e]ピロロ[2,3−b]ピリジンから選ばれる請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。 - 化合物が、
(1) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−チエノ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(2) 9−(3−ペンチルアミノ)−6−メチル−5−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−チエノ[3,2−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(3) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(4) 9−(3−ペンチルアミノ)−6−メチル−5−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−フロ[3,2−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(5) 9−(3−ペンチルアミノ)−6−メチル−5−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(6) 8−イソプロピルアミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(7) 8−[(2S)−1,1−ジメトキシブタン−2−イル]アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(8) 8−(1,3−ジメトキシプロパン−2−イル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(9) 8−ビス(2−メトキシエチル)アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(10)(5RS)−8−(3−ペンチルアミノ)−2,5−ジメチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(11) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−ピロロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(12) 8−(N−プロピル−N−(2−ヒドロキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(13) 8−シクロプロピルアミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(14) 8−(N−メチル−N−シクロプロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(15) 8−[(2R)−1−メトキシブタン−2−イル]アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(16) 8−[(2R)−1−メトキシブタン−2−イル]アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−フロ[3,2−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(17) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(18) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−エトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(19) 8−(N−シクロプロピル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(20) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(21) 8−(N−プロピル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(22) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−メチルチオフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(23) 8−(N,N−ジプロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(24) 8−(N,N−ジブチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(25) 8−(N−プロピル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(26) 8−(N−ブチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(27) 8−(4−ヘプチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(28) 8−(N−ブチル−N−エチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(29) 8−ジシクロプロピルメチルアミノ−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(30) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(31) 8−(N−(2−ブチニル)−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(32) 8−(N−ブチル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(33) 8−(N−プロピル−N−(4−トリフルオロメチルオキシフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(34) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(35) 8−(N−シクロプロピルメチルアミノ−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(36) 8−(N−ベンジル−N−(2−ジメチルアミノエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、2
(37) 8−(N−(2−ブチニル)−N−エチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(38) 8−(N−(2−ブチニル)−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(39) 8−(N−シクロプロピル−N−(4−メチルチオフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(40) 8−(N−プロピル−N−(4−メチルチオフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(41) 8−(N−シクロプロピル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(42) 8−(N−プロピル−N−(3−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(43) 8−(N−プロピル−N−(ベンゾ[d]1,3−ジオキソラン−5−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(44) 8−(N−ベンジル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(45) 8−(N−ブチル−N−(2−ブチニル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(46) 8−ジシクロプロピルメチルアミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(47) 8−(N−ブチル−N−エチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(48) 8−(N−ブチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(49) 8−(N,N−ジプロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(50) 8−ビス(2−メトキシエチル)アミノ−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(51) 8−(N−ブチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(52) 8−(N−ブチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(53) 8−(N−エチル−N−(2−ブチリル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(54) 8−(N−プロピル−N−(2−ブチリル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(55) 8−(N−プロピル−N−(4−メチルチオフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(56) 8−(N−プロピル−N−(ベンゾ[d]1,3−ジオキソラン−5−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(57) 8−(N−ベンジル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(58) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(59) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(60) 8−(N−プロピル−N−(4−シアノフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(61) 8−(N−シクロプロピル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(62) 8−(N−シクロプロピル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(63) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(64) 8−(N−プロピル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(65) 8−(N−プロピル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(66) 8−(N−エチル−N−(4−メチルチオフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(67) 8−(N−エチル−N−(4−メチルチオフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(68) 8−(N−ブチル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(69) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(70) 8−(N−プロピル−N−(5−メチルフラン−2−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(71) 8−(N−プロピル−N−(5−メチルフラン−2−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(72) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(73) 8−(N−プロピル−N−(4−トリフルオロメチルオキシフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(74) 8−(N−プロピル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(75) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(2−ブチニル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(76) 8−(N−(2−メトキシエチル)−N−(2−ブチニル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(77) 8−(N−(2−メトキシエチル)−N−(2−ブチニル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(78) 8−(N−ベンジル−N−シクロプロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(79) 8−(N−ベンジル−N−シクロプロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(80) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(2−メトキシエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(81) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,5−ジクロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(82) 8−(N−シクロプロピル−N−(4−シアノフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(83) 8−(N−シクロプロピル−N−(4−シアノフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(84) 8−ジブチルアミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(85) 8−(N−エチル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(86) 8−(N−エチル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(87) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−シアノフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(88) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−シアノフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(89) 8−(N−プロピル−N−(チオフェン−3−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(90) 8−(N−プロピル−N−(5−メチルチオフェン−2−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(91) 8−(N−ブチル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(92) 8−(N−ブチル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(93) 8−(N−プロピル−N−(チオフェン−3−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(94) 8−(N−プロピル−N−(5−メチルチオフェン−2−イル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(95) 8−(N−プロピル−N−(2−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(96) 8−(N−プロピル−N−(2−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(97) 8−(N−エチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(98) 8−(N−エチル−N−プロピルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(99) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2,6−ジメチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(100) 8−(N−エチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(101) 8−(N−エチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(102) 8−(3−ペンチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4,6−ジメトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(103) 8−(4−ヘプチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(104) 8−(N,N−ジプロピルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(105) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−プロピルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(106) 8−(N−ベンジル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(107) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(108) 8−(N−プロピル−N−(2−ブチニル)アミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(109) 8−(N−ブチル−N−シクロプロピルメチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(110) 8−(3−ペンチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(111) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(112) 8−(4−ヘプチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(113) 8−(N−プロピル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(114) 8−(N−プロピル−N−(4−フルオロフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(115) 8−ジシクロプロピルメチルアミノ−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(116) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(117) 8−(N−シクロプロピル−N−(4−メチルフェニル)メチルアミノ)−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(118) 8−(N−プロピル−N−(4−シアノフェニル)メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(119) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(120) 8−(N−シクロプロピルメチル−N−メチルアミノ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(121) 8−(N−プロピル−N−(2−メトキシイミノエチル)アミノ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(122) 8−[(2S)−1−メトキシイミノブタン−2−イル]アミノ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(123) 9−(3−ペンチルアミノ)−6−メチル−5−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−フロ[3,2−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジンから選ばれる請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。 - 化合物が、
(1) 8−ヒドロキシ−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(2) 2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−8−[(2S,4R)−4−メトキシ−2−メトキシメチルピロリジン−1−イル]−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(3) 8−(1,2,5,6−テトラヒドロピリジル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(4) 8−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−2−イル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(5) 8−((3S)−3−メトキシメチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−2−イル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(6) 8−(4−フェニルピペラジン−1−イル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、2
(7) 8−(4−(2−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(8) 8−(3−エトキシカルボニル−1,2,5,6−テトラヒドロピリジル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(9) 8−(3−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1,2,5,6−テトラヒドロピリジル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(10) 8−(4−(4−クロロフェニル)−1,2,5,6−テトラヒドロピリジル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(11) 8−(3−ペンチルオキシ)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(12) 8−(3−ペンチルオキシ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(13) 8−(4−ヘプチルオキシ)−2−メチル−3−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(14) 8−イソプロピルオキシ−2−メチル−3−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(15) 8−(1,6−ヘプタジエン−4−イル)オキシ−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(16) 8−(3−ペンチルチオ)−2−メチル−3−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(17) 8−(4−メチルフェニル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(18) 8−(2,4−ジクロロフェニル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(19) 8−(3−トリフルオロメチルフェニル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(20) 8−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(21) 8−(3,5−ジクロロフェニル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(22) 8−(2−メチルフェニル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(23) 8−ビス(エトキシカルボニル)メチル−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(24) 8−(1−ジメチルアミノ−1,3−ジオキソ−2−ブチル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(25) 8−(2,4−ジオキソ−3−ペンチル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(26) 8−ビス(エトキシカルボニル)メチル−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(27) 8−(1,3−ヒドロキシ−2−プロピル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(28) 8−(1,3−ジメトキシ−2−プロピル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(29) 8−(N,N−ジメチルカルバモイルメチル)−2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(30) 1−シアノ−2−メチル−8−ヒドロキシ−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[d]ピロロ[1,2−a]ピリミジンから選ばれる請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。 - 化合物が、
(1) 6−メチル−5−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−9−[(2S,4R)−4−メトキシ−2−メトキシメチルピロリジン−1−イル]−2,3−ジヒドロ−フロ[3,2−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(2) 2−メチル−3−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−8−[(2S,4R)−4−メトキシ−2−メトキシメチルピロリジン−1−イル]−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(3) 6−メチル−5−(2−メチル−4−メトキシフェニル)−9−[(2S,4R)−4−メトキシ−2−メトキシメチルピロリジン−1−イル]−2,3−ジヒドロ−ピロロ[3,2−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(4) 8−(3−ペンチルオキシ)−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン、
(5) 8−ビス(エトキシカルボニル)メチル−2−メチル−3−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3,4−d]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジンから選ばれる請求項1に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。 - 一般式(I−i)、(I−ii)、または(I−x)
R2は
(i)水素原子、
(ii)C1〜8アルキル、
(iii)C2〜8アルケニル、
(iv)C2〜8アルキニル、
(v)ハロゲン原子、
(vi)CF3、
(vii)シアノ、
(viii)ニトロ、
(ix)NR9R10
(基中、R9およびR10はそれぞれ独立して、
(i)水素原子、
(ii)C1〜4アルキル、
(iii)C3〜10の単環もしくは二環式炭素環、
(iv)1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環、または
(v)C3〜10の単環もしくは二環式炭素環で、もしくは1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環で置換されたC1〜4アルキルを表わす。)、
(x)OR11
(基中、R11は
(i)水素原子、
(ii)C1〜4アルキル、
(iii)C5〜6の炭素環、
(iv)1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含有する5または6員の複素環、または
(v)C5〜6の炭素環もしくは1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含有する5または6員の複素環で置換されたC1〜4アルキルを表わす。)、
(xi)SH、
(xii)S(O)nR12
(基中、nは0、1または2を表わし、R12は
(i)C1〜4アルキル、
(ii)C5〜6の炭素環、
(iii)1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含有する5または6員の複素環、または
(iv)C5〜6の炭素環もしくは1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含有する5または6員の複素環で置換されたC1〜4アルキルを表わす。)、
(xiii)COR11、
(xiv)COOR11、
(xv)CONR9R10、
(xvi)C3〜10の単環もしくは二環式炭素環、
(xvii)1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環、または
(xviii) ハロゲン原子、CF3、OCF3、シアノ、ニトロ、NR9R10、OR11、=N−OR11、SH、S(O)nR12、COR11、COOR11、CONR9R10、C3〜10の単環もしくは二環式炭素環、および1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基1〜2個で置換されているC1〜4アルキルを表わし、
R1は
(i)1〜5個のR14で置換されているかもしくは無置換のC1〜8アルキル、
(ii)1〜5個のR14で置換されているかもしくは無置換のC2〜8アルケニル、
(iii)1〜5個のR14で置換されているかもしくは無置換のC2〜8アルキニル、
(iv)NR4R5
(基中、R4およびR5はそれぞれ独立して、
(i)水素原子、
(ii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC1〜15アルキル、
(iii)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルケニル、
(iv)1〜5個のR17で置換されているかもしくは無置換のC2〜15アルキニル、
(v)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、
(vi)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環を表わす。)、
(v)OR6
(基中、R6は
(i)水素原子、
(ii)C1〜10アルキル、
(iii)C2〜10アルケニル、
(iv)C2〜10アルキニル、
(v)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、
(vi)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環、または
(vii)ハロゲン原子、CF3、OCF3、シアノ、ニトロ、NR9R10、OR11、=N−OR11、SH、S(O)nR12、COR11、COOR11、CONR9R10、1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜10の単環もしくは二環式炭素環、および1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基1〜2個で置換されているC1〜4アルキルを表わす。)、
(vi)SH、
(vii)S(O)nR7
(基中、nは前記と同じ意味を表わし、R7は
(i)C1〜8アルキル、
(ii)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜10の単環もしくは二環式炭素環、
(iii)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環、または
(iv)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜10の単環もしくは二環式炭素環で、または1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環で置換されたC1〜4アルキルを表わす。)、
(viii)COR6、
(ix)COOR6、
(x)CONR4R5、
(xi)NR8COR6、
(xii)NR8COOR6
(基中、R6は前記と同じ意味を表わし、R8は
(i)水素原子、
(ii)C1〜8アルキル、
(iii)C2〜8アルケニル、
(iv)C2〜8アルキニル、
(v)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜10の単環もしくは二環式炭素環、
(vi)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環、または
(vii)ハロゲン原子、CF3、OCF3、シアノ、ニトロ、NR9R10、OR11、=N−OR11、SH、S(O)nR12、COR11、COOR11、CONR9R10、1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜10の単環もしくは二環式炭素環、および1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基1〜2個で置換されているC1〜4アルキルを表わす。)、
(xiii)NR8CONR4R5、
(xiv)1〜5個のR15で置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、または
(xv)1〜5個のR15で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
R14は(a)ハロゲン原子、(b)CF3、(c)OCF3、(d)シアノ、(e)ニトロ、(f)NR4R5、(g)OR6、(h)=N−OR6、(j)SH、(k)S(O)nR7、(l)COR6、(m)COOR6、(n)CONR4R5、(o)NR8COR6、(p)NR8COOR6、(q)NR8CONR4R5、(r)1〜5個のR15で置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、または(s)1〜5個のR15で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
R15は(a)C1〜8アルキル、(b)C2〜8アルケニル、(c)C2〜8アルキニル、(d)C1〜4アルコキシ(C1〜4)アルキル、(e)ハロゲン原子、(f)CF3、(g)OCF3、(h)シアノ、(j)ニトロ、(k)NR4R5、(l)OR6、(m)SH、(n)S(O)nR7、(o)COR6、(p)COOR6、(q)CONR4R5、(r)NR8COR6、(s)NR8COOR6、(t)NR8CONR4R5、(u)1〜5個のR20で置換されているかもしくは無置換のC3〜10の単環もしくは二環式炭素環、(v)1〜5個のR20で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環、(w)ハロゲン原子、CF3、OCF3、シアノ、ニトロ、NR4R5、OR6、=N−OR6、SH、S(O)nR7、COR6、COOR6、CONR4R5、NR8COR6、NR8COOR6、NR8CONR4R5、1〜5個のR20で置換されているかもしくは無置換のC3〜10の単環もしくは二環式炭素環、および1〜5個のR20で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基1〜2個で置換されているC1〜4アルキルを表わし、
R17は(a)ハロゲン原子、(b)CF3、(c) OCF3、(d)シアノ、(e)ニトロ、(f)NR9R10、(g)OR11、(h)=N−OR11、(j)SH、(k)S(O)nR12、(l)COR11、(m)COOR11、(n)CONR9R10、(o)NR8COR11、(p)NR8COOR11、(q)NR8CONR9R10、(r)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換のC3〜15の単環もしくは二環式炭素環、または(s)1〜5個のR18で置換されているかもしくは無置換の1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜15員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
R18は(a)C1〜4アルキル、(b)C2〜4アルケニル、(c)C2〜4アルキニル、(d)ハロゲン原子、(e)CF3、(f)OCF3、(g)シアノ、(h)ニトロ、(j)SH、(k)S(O)nR12、(l)NR9R10、(m)OR11、(n)COR11、(o)COOR11、(p)CONR9R10、(q)C5〜6の炭素環、(r)1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含有する5または6員の複素環、または(s)C5〜6の炭素環または1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含有する5または6員の複素環で置換されたC1〜4アルキルで置換されたC1〜4アルキル表わし、
R 20 はクロロ基、またはメチル基を表わし、
R3は(i)1〜5個のR16によって置換されているベンゼン環、または(ii)1〜4個のR16によって置換されているピリジン環を表わし、
R16は、
(a)C1〜8アルキル、
(b)C2〜8アルケニル、
(c)C2〜8アルキニル、
(d)ハロゲン原子、
(e)CF3、
(f)OCF3、
(g)シアノ、
(h)ニトロ、
(j)NR9R10、
(k)OR11、
(l)SH、
(m)S(O)nR12、
(n)COR11、
(o)COOR11、
(p)CONR9R10、
(q)NR8COR11、
(r)NR8COOR11、
(s)NR8CONR9R10、
(t)C3〜10の単環もしくは二環式炭素環、
(u)1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環、または
(w)ハロゲン原子、CF3、OCF3、シアノ、ニトロ、NR9R10、OR11、=N−OR11、SH、S(O)nR12、COR11、COOR11、CONR9R10、NR8COR11、NR8COOR11、NR8CONR9R10、C3〜10の単環もしくは二環式炭素環、および1〜4個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および/または1〜2個の硫黄原子を含有する3〜10員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基1〜2個で置換されているC1〜4アルキルを表わす。)
で示される化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分として含有するコルチコトロピン放出因子の分泌異常によって引き起こされる疾患の治療および/または予防剤。 - コルチコトロピン放出因子の分泌異常によって引き起こされる疾患が、うつ病、単一エピソードうつ病、再発性うつ病、分娩後うつ病、小児虐待誘発性うつ病、不安症、不安障害(パニック障害、特定の恐怖症、高所恐怖症、社会恐怖、強迫性障害)、感情障害、双極性障害、心的外傷後ストレス、消化性潰瘍、下痢、便秘、過敏性腸症候群、炎症性腸疾患(潰瘍性大腸炎、クローン病)、ストレスに伴う胃腸機能障害、神経性嘔吐、摂食異常(神経性食欲不振、過食症)、肥満症、ストレス誘発性睡眠障害、繊維筋痛性睡眠障害、ストレス誘導性免疫抑制、ストレス誘発性頭痛、ストレス誘発性熱、ストレス誘発性疼痛、手術襲撃ストレス、慢性関節リウマチ、変形性骨関節症、骨粗鬆症、乾癬、甲状腺機能障害症候群、ブドウ膜炎、喘息、不適切な抗下痢ホルモンに基づく症状、疼痛、炎症、アレルギー性疾患、頭部損傷、脊髄損傷、虚血性ニューロン損傷、分泌毒性ニューロン損傷、クッシング病、発作、痙攣、筋痙攣、てんかん虚血性疾患、パーキンソン病、ハンティングトン病、尿失禁、アルツハイマー病、アルツハイマー型老人性痴呆、多梗塞性痴呆症、筋萎縮性側索硬化症、低血糖症、心血管または心臓関連疾患(高血圧、頻脈、うっ血性心不全)、薬物またはアルコールの禁断症状である請求項17に記載の治療剤および/または治療剤。
- 請求項17に記載の一般式(I−i)、(I−ii)、または(I−x)で示される化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物を含有する医薬品組成物。
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