JP4161106B2 - 細胞剥離剤及び細胞シート剥離方法 - Google Patents
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Description
分子量3300のポリエチレングリコール(PEG)(33g,10mmol)と無水コハク酸(20g,200mmol)をトルエン(220ml)に溶解させ、この溶液を150℃で5時間還流させた。反応終了後、過剰のジエチルエーテルに注ぎ込み、濾別・減圧乾燥して粗生成物を得た。これをジクロロメタンに溶解させ、不溶物を遠心分離により除去し、過剰のジエチルエーテルに注ぎ込んで、濾別・減圧乾燥後に両末端にカルボキシル基を有するPEG(化合物A)を白色粉末として得た。この化合物A(20g,5.7mmol)とN−ヒドロキシスクシンイミド(HOSu)(17.1g,148.2mmol)を1,4−ジオキサンとジクロロメタンの混合溶液(350ml,体積比1:1)に溶解させ、氷冷後ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)(23.5g,114mmol)を加えた。氷冷したまま1時間攪拌し、その後室温で終夜攪拌した。副生成物のジシクロヘキシルウレアを濾別し、濾液は濃縮してから過剰のジエチルエーテルに注ぎ込んだ。濾別・減圧乾燥後にカルボキシル基が活性化されたPEG(化合物B)を白色粉末として得た。次いで、エチレンジアミン(0.4ml,6mmol)を溶解させたジクロロメタン(75ml)に、化合物B(10g,2.7mmol)を溶解させたジクロロメタン(75ml)を滴下し、滴下終了後から室温で1時間攪拌した。反応終了後、溶液を過剰のジエチルエーテルに注ぎ込み、濾別・減圧乾燥後に両末端にアミノ基を有するPEG(化合物C)を白色粉末として得た。
α−シクロデキストリン(α−CD)(48g,49.2mmol)の飽和水溶液(311ml)に化合物C(4g,1.12mmol)の水溶液(20ml)を室温で滴下した。1時間超音波を照射しながら攪拌し、その後室温で24時間攪拌した。遠心分離により白色の沈殿物を回収し、50℃で減圧乾燥を行い、白色粉末の擬ポリロタキサンを得た。なお、ポリロタキサンとは、多数の環状分子(例えばシクロデキストリン)に線状分子(例えばPEG)が貫通し、その線状分子の両末端を嵩高い置換基でキャップしたものをいい、擬ポリロタキサンとは、ポリロタキサンの両末端を未だ嵩高い置換基でキャップしていないものをいう。
α−CDの脱離を防止する嵩高い置換基としてベンジルオキシカルボニル−L−フェニルアラニン(Z−L−Phe、Zはベンジルオキシカルボニル基を表す)を導入するために、Z−L−Pheのカルボキシル基の活性化を行った。すなわち、Z−L−Phe(100g,334mmol)を1,4−ジオキサン(800ml)に溶解させ、氷冷しながらHOSu(38.42g,334mmol)を加えた。1時間後にDCC(75.7g,367mmol)を溶解させた1,4−ジオキサン溶液(200ml)をゆっくり加え、氷冷したまま1時間攪拌し、その後室温で終夜攪拌した。副生成物のジシクロヘキシルウレアを濾別し、濾液は濃縮してから過剰のジエチルエーテルに注ぎ込み、濾別・減圧乾燥後に粗生成物を得た。室温でできるだけ飽和濃度になるように粗生成物をジクロロメタンに溶解させた後、石油エーテルを適量加え冷蔵し、再結晶を行った。結晶を濾別・減圧乾燥して白色針状結晶のZ−L−Pheのスクシンイミドエステル(Z−L−Phe−OSu)を得た。
Z−L−Phe−OSu(80g,200mmol)をジメチルスルフォキシド(DMSO)(60ml)に溶解させ、擬ポリロタキサン(45g、2mmol)を加えた。この不均一溶液を室温で攪拌しながら、均一になるように少しずつDMSOを加えて96時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を過剰のジエチルエーテルに注ぎ込み、粗生成物を得た。粗生成物をアセトン、ジメチルホルムアミド(DMF)の順で洗浄して不純物(未反応Z−L−Phe−OSu、α−CD、化合物Cなど)を除去し、濾別・減圧乾燥して生分解性のポリロタキサンを白色粉末として得た。合成の確認は、1H−NMRにより行った。また、このポリロタキサンのα−CD貫通数を1H−NMRでのPEGのプロトンとα−CDのC(炭素)の1位のプロトンとの積分比から求めたところ、17であった。
Claims (8)
- 容器表面に接着した細胞シートを剥離するために用いられる、アミノ化ポリロタキサンを含有する細胞剥離剤。
- 前記アミノ化ポリロタキサンは、ポリロタキサンに含まれるシクロデキストリン骨格中の少なくとも一部の水酸基がアミノ基を有する置換基で置換された化合物である、請求項1に記載の細胞剥離剤。
- 前記ポリロタキサンは、線状分子に環状分子を複数貫通した状態で線状分子の両端に加水分解性結合を介して嵩高い置換基を有する生体親和性基が導入された化合物である、請求項2に記載の細胞剥離剤。
- 前記アミノ基を有する置換基は、−OOCNH−A−NR1R2(Aは分岐を有していてもよい炭化水素鎖、R1及びR2は同じであっても異なっていてもよく水素又は分岐を有していてもよい炭化水素基)である、請求項2又は3に記載の細胞剥離剤。
- Aは、炭素数2〜4の分岐を有していてもよい炭化水素鎖である、請求項4に記載の細胞剥離剤。
- R1及びR2は、同じであっても互いに異なっていてもよく水素又は炭素数1〜5の分岐を有していてもよい炭化水素基である、請求項4又は5に記載の細胞剥離剤。
- 容器表面に細胞を接着させて培養して細胞シートにする培養工程と、
前記培養工程のあと請求項1〜6のいずれか1項に記載の細胞剥離剤を添加した培地に交換して前記容器表面から前記細胞シートを剥離させる剥離工程と、
を含む細胞シート剥離方法。 - 請求項7に記載の細胞シート剥離方法であって、
前記剥離工程のあと前記剥離した細胞シートを回収する回収工程、
を含む細胞シート剥離方法。
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