JP4126685B2 - 新規な感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
【技術分野】
本発明は、ポジ感光性樹脂組成物に関する。より詳しくは、本発明は、マイクロエレクトロニクスの分野の用途に適したポジ型水性塩基現像可能な感光性ポリベンゾオキサゾール(PBO)前駆体組成物に関する。
【0002】
【発明の背景】
マイクロエレクトロニクスの用途では、高温抵抗性を示すポリマーが一般によく知られている。このようなポリマーの前駆体、例えばポリイミド及びポリベンゾオキサゾールは、適切な添加剤を用いて光反応性にすることができる。前駆体は、高温に暴露するといったような知られている技術によって所望のポリマーに転化される。ポリマー前駆体は、保護層、絶縁層及び高耐熱性ポリマーのレリーフ構造を製造するのに使用される。
【0003】
慣用のポジ型感光性ポリベンゾオキサゾール(PBO)は、米国特許第4,371,685号に記載されたように、アルカリ可溶性のPBO前駆体及びジアゾキノン光活性化合物を含んでいる。ジアゾキノン化合物は、水性塩基中でPBO前駆体の溶解性を抑制する。露光した後、ジアゾキノン化合物は光分解してインデンカルボン酸に転化され、これがPBO前駆体の水性塩基溶解度を高める。
【0004】
【発明の概要】
本発明は、シランジオール、例えばジアリールシランジオール又はジアルキルシランジオール、一つ又はそれ以上のポリベンゾオキサゾール前駆体、感光剤(photosensitive agent)(例えばジアゾキノン化合物、ジヒドロピリジン又はそれらの混合物)及び溶媒を含むポジ感光性樹脂組成物を提供する。
【0005】
本発明において、シランジオール化合物は、ポジ型光活性樹脂組成物の必須成分である。本発明において、シランジオールは、驚くべきことに、溶解抑制剤として作用する。この作用は予想されたものとは反対である。その理由は、例えば米国特許第5,856,065号に記載されたような別の系では、シランジオールは、溶解促進剤として機能しているからである。
【0006】
本発明は、シランジオール、一つ又はそれ以上のポリベンゾオキサゾール前駆体、感光剤及び溶媒を含むポジ感光性樹脂組成物を提供する。本発明の組成物は、先行技術の組成物よりもいくつかの改良点を示す。例えば、溶解抑制及びクラック抵抗は、顕著に改善される。さらに、同様の抑制レベルで他の組成物と比較すると水性現像剤に曝露の間に、膨潤及びスキンニングが減少する。これらの改良点により、現像時間をより長く、より制御することが可能となり、その結果、現像方法の許容範囲が拡大される。
【0007】
【発明の詳述】
本発明のポジ感光性樹脂組成物は、(a) シランジオール、例えばジアリールシランジオール又はジアルキルシランジオール、(b) 一つ又はそれ以上のポリベンゾオキサゾール前駆体、(c) 感光剤(例えばジアゾキノン化合物、ジヒドロピリジン又はそれらの混合物)、及び(d) 溶媒:を含む。
【0008】
シランジオール化合物は、例えばジアリールシランジオール又はジアルキルシランジオール又はそれらの混合物であることができる。ジフェニルシランジオールは、最も好ましい。シランジオールは、組成物中に約0.1重量%〜10.0重量%、好ましくは約0.5重量%〜7.5重量%、そして最も好ましくは約1重量%〜5重量%で含まれる。
【0009】
感光性樹脂組成物は、(D):
【化11】
に示した構造を有する一つ又はそれ以上のポリベンゾオキサゾール前駆体を有する。ポリベンゾオキサゾール前駆体は、10〜1000の重合度を有し、塩基の存在下でモノマー(A)、(B)及び(C):
【化12】
(式中、xは10〜1000であり、そしてyは0〜900であり;Ar1は、四価の芳香族、脂肪族又は複素環基であり;Ar2は、二価の芳香族、複素環、脂環式又は脂肪族基であり;Ar3は、二価の芳香族、脂肪族又は複素環基であり、そしてWはCl又はOR及びHであり、ここでRは、アルキル基、例えば−CH3、−C2H5、n−C3H7、i−C3H7、n−C4H9、t−C4H9又はシクロヘキシル基である)の反応によって合成される。
【0010】
[(A)+(B)]/(C)の比は、一般に約0.9〜1.1の間である。モノマー(A)は、[(A)+(B)]の約10〜100モル%であり、そしてモノマー(B)は、[(A)+(B)]の約0〜90モル%である。
【0011】
ポリマー(D)の構成要素であるモノマー(A)において、Ar1は、四価の芳香族、脂肪族又は複素環基であり、そして以下の基
【化13】
(式中、X1は、−O−、−S−、−(CF3)2−、−CH2−、−SO2−、− NHCO−又は
【化14】
であり、R1は、アルキル又はシクロアルキル、例えば−CH3、−C2H5、n−C3H7、i−C3H7、n−C4H9、t−C4H9、シクロヘキシル等である)
を含むことができる。しかし、Ar1は、これらの基に限定されない。さらに、モノマー(A)は、2個又はそれ以上モノマーの混合物であってもよい。
【0012】
ポリベンゾオキサゾール前駆体(D)の構成要素であるモノマー(B)では、Ar2は、ケイ素を含みうる又は含まない二価の芳香族、複素環、脂環式又は脂肪族基である。Ar2を含むモノマー(B)には、例えば、5(6)−ジアミノ−1−(4−アミノフェニル)−1,3 ,3−トリメチルインダン(DAPI)、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、2,2′−ビス(トリフルオロメチル)−4,4′−ジアミノ−1,1′−ビフェニル、3,4′−ジアミノジフェニルエーテル、4,4′ −ジアミノジフェニルエーテル、3,3′−ジアミノジフェニルエーテル、2,4−トリレンジアミン、3,3′−ジアミノジフェニルスルホン、3,4′−ジアミノジフェニルスルホン、4,4′−ジアミノジフェニルスルホン、3,3′−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェニルメタン、3,3′−ジアミノジフェニルメタン、3,4′−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェニルケトン、3,3′−ジアミノジフェニルケトン、3,4′−ジアミノジフェニルケトン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、2,3,5,6−テトラメチル−p−フェニレンジアミン、m−キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、メチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、2,5−ジメチルヘキサメチレンジアミン、3−メトキシヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、2,5−ジメチルヘプタメチレンジアミン、3−メチルヘプタメチレンジアミン、4,4−ジメチルヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、2,5−ジメチルノナメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、2,2−ジメチルプロピレンジアミン、1,10−ジアミノ−1,10−ジメチルデカン、2,11−ジアミニドデカン、1,12−ジアミノオクタデカン、2,17−ジアミノエイコサン、3,3′−ジメチル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、3,3′−ジアミノジフェニルエタン、4,4′−ジアミノジフェニルエタン、及び4,4−ジアミノジフェニルスルフィド、2,6−ジアミノピリジン、2,5−ジアミノピリジン、2,6−ジアミノ−4−トリフルオロメチルピリジン、2,5−ジアミノ−1,3,4−オキサジアゾール、1,4−ジアミノシクロヘキサン、ピペラジン、4,4′−メチレンジアニリン、4,4′−メチレン−ビス(o−クロロアニリン)、4,4′−メチレンビス−(3−メチルアニリン)、4,4′−メチレンビス(2−エチルアニリン)、4,4′−メチレン−ビス(2−メトキシアニリン)、4,4′−オキシジアニリン、4,4′−オキシ−ビス−(2−メトキシアニリン)、4,4′−オキシ−ビス−(2−クロロアニリン)、4,4′−チオ−ジアニリン、4,4′−チオ−ビス(2−メチルアニリン)、4,4′−チオ−ビス(2−メチオキシアニリン)、4,4′−チオ−ビス(2−クロロアニリン)、3,3′−スルホニルジアニリン、3,3′−スルホニルジアニリン及びそれらの混合物が含まれる。しかし、モノマー(B)がこれらの化合物に限定されないと理解すべきである。
【0013】
ポリベンゾオキサゾール前駆体(D)の構成要素であるモノマー(C)では、Ar3は、二価の芳香族又は複素環基であり、そして例えば、
【化15】
(式中、X2は、−O−、−S−、−C(CF3)2−、−CH2−、−SO2又は−NHCO−である)が含まれる。しかし、Ar3はこれらの基に限定されない。さらに、モノマー(C)は、2個又はそれ以上のモノマーの混合物であってもよい。
【0014】
好ましい反応溶媒は、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、γ−ブチロラクトン(GBL)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、ジメチル−2−ピペリドン、ジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホラン、及びジグライムである。N−メチル−2−ピロリドン(NMP)及びγ−ブチロラクトン(GBL)は、最も好ましい。
【0015】
このようなジカルボン酸又はその二塩化物もしくはジエステルと、少なくとも1つの芳香族及び/又は複素環式ジヒドロキシジアミン、及び場合により少なくとも一つのジアミンとの適切な反応を使用することができる。一般に、反応は、約10℃〜約50℃で約6〜48時間行われる。二酸対(ジアミン+ジヒドロキシジアミン)のモル比は、約0.9〜1.1:1でなければならない。
【0016】
ポジ感光性樹脂組成物は、一つ又はそれ以上のポリベンゾオキサゾール前駆体を約10重量%〜50重量%含む。好ましくは、約20重量%〜45重量%、最も好ましくは約25重量%〜40重量%のポリベンゾオキサゾール前駆体が、組成物中に存在する。
【0017】
本発明の感光性樹脂組成物の感光剤は、例えば、ジアゾキノン化合物(E)、ジヒドロピリジン化合物(F)又はそれらの混合物であることができる。適切なジアゾキノン化合物(F)は、以下の構造:
【0018】
【化16】
【0019】
【化17】
【0020】
【化18】
(式中、Dは、独立してH又は以下の部分
【化19】
の一つであることができるが、但し、各化合物において少なくとも1つのDは、Hではない)の一つであることができるが、それらに限定されない。
【0021】
ジヒドロピリジン(F)は、例えば、以下の構造
【化20】
〔式中、R3基は、同じか又は異なり、H、OH、COO−(CH2)n−CH3、(CH2)n−CH3、O−(CH2)n−CH3、CO−(CH2)n−CH3、(CF2)−CF3、C6H5、COOH、(CH2)n−O−(CH2)m−CH3、(CH2)n−OH、CH2=CH−(CH2)p−CO−CH2、F、Cl、Br又はIであり;
m=0〜10、n=0〜10及びp=0〜4;
R4は、H、C1−C7アルキル、シクロアルキル又はフェニル及びモノ置換フェニルであり;
【0022】
R5は、
【化21】
(式中、R6は、R3と同様に定義され、そしてNO2基は、ジヒドロピリジン環に関してオルト位にある)である〕
を有する化合物であることができる。
【0023】
例えば、ジヒドロピリジンは、
【化22】
〔式中、Yは、−OR2(ここで、R2は、一価の置換された又は非置換の芳香族基又は脂肪族基、CN、Cl、Br又はIである)である〕であることができる。
【0024】
ポリベンゾオキサゾール前駆体(D)は、一つ又はそれ以上のジアゾキノン化合物(E)、一つ又はそれ以上のジヒドロピリジン(F)又はそれらの混合物を用いて処方することができる。この組成物中に用いられるジアゾキノン化合物(E)は、組成物の総重量の約1重量%〜20重量%、好ましくは約2重量%〜10重量%、そして最も好ましくは約3重量%〜8重量%である。この組成物に用いられるジヒドロピリジン化合物(F)の量は、組成物の総重量の約1重量%〜20重量%、好ましくは約2重量%〜10重量%、そして最も好ましくは約3重量%〜8重量%である。ジアゾキノン化合物(E)及びジヒドロピリジン化合物(F)の両方を用いる場合、この組成物中の(E)+(F)の量は、組成物の総重量の約1重量%〜20重量%、好ましくは約2重量%〜10重量%、そして最も好ましくは約3重量%〜8重量%である。
【0025】
本発明のポジ型光活性樹脂は、溶媒中に溶解された溶液で使用される。適切な溶媒には、N−メチルピロリドン(NMP)、γ−ブチロラクトン(GBL)、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、ジメチル−2−ピペリドン、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)及びそれらの混合物といったような有機溶媒が含まれるが、これらに限定されない。好ましい溶媒は、γ−ブチロラクトン及びN−メチルピロリドンであり、最も好ましいのはγ−ブチロラクトンである。
【0026】
本発明では、さらに添加剤を含むことができる。適切な添加剤は、例えば接着促進剤、例えばアミノシラン、均展剤、それらの混合物等である。
【0027】
さらに、本発明は、レリーフパターンの形成方法を包含する。その方法は、
(a) 適切な基板上に、シランジオール、構造(D)を有する一つ又はそれ以上のポリベンゾオキサゾール前駆体、感光剤及び溶媒を含むポジ型感光性組成物をコートし、これによってコートされた基板を形成する工程;
(b) このコートされた基板を化学放射線に露光する工程;
(c) このコートされた基板を高められた温度で露光後ベークする工程;
(d) このコートされた基板を水性現像剤で現像して現像された基板を形成する工程;
(e) この現像された基板をすすぐ工程;及び
(f) このすすいだ基板を高められた温度でベークし、これよりレリーフパターンを硬化させる工程
からなる。
【0028】
本発明のポジ型光活性組成物は、適切な基板(例えばシリコンウェハー、セラミック基板等)の上にコートされる。コーティング方法には、スプレー塗装、スピンコーティング、オフセット印刷、ローラー塗り、スクリーン印刷、押出しコーティング、メニスカスコーティング、カーテンコーティング及び浸し塗りが含まれるが、これらに限定されない。得られた被膜は、方法によっては、残留溶媒を蒸発させるため、場合により約70〜120℃の高められた温度で数分から30分の間プレベークすることができる。その後、得られた乾燥被膜を、マスクを通して好ましいパターンで化学線に露光させる。X線、電子ビーム、紫外線、可視光、等を、化学線として使用することができる。最も好ましい放射線は、436nm(g線)及び365nm(i線)の波長を有するものである。
【0029】
化学放射線に露光した後、コートされた基板を、約70℃〜120℃の温度に加熱することが好都合である。コーt−された基板を、この温度で、短時間、典型的には数秒から数分間加熱する。このプロセス段階を、当分野では、一般に露光後ベークと称する。
【0030】
水性現像剤を用いて被膜を現像すると、レリーフパターンが得られる。水性現像剤には、例えばアルカリ、無機アルカリの溶液(例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、アンモニア水)、第一級アミン(例えばエチルアミン、n−プロピルアミン)、第二級アミン(例えばジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン)、第三級アミン(例えばトリエチルアミン)、アルコールアミン(例えばトリエタノールアミン)、第四級アンモニウム塩(例えばテトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド)、及びそれらの混合物が含まれる。最も好ましい現像剤は、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)を含むものである。適当な量の界面活性剤を現像剤に加えることができる。現像は、浸漬、スプレー、パドリング又は他の同様の現像方法によって実施することができる。
【0031】
次に、脱イオン水を用いてレリーフパターンをすすぐ。次に、レリーフパターンを硬化することによってオキサゾール環を形成させて高耐熱性ポリマーの最終パターンを得る。硬化は、現像された基板をポリマーのガラス転移温度Tg又はそれより上でベークして実施され、高耐熱性の最終パターンを形成するオキサゾール環が得られる。
【0032】
本発明を説明するために、以下の実施例を提供する。本発明が記載された実施例に限定されないことは理解すべきである。
【0033】
合成実施例
機械撹拌機、窒素引入口及び滴下漏斗を備えた2Lの三つ口丸底フラスコに、ヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン155.9g(426.0mmol)、ピリジン64.3g(794.9mmol)及びN−メチルピロリドン(NMP)637.5gを加えた。全ての固形物が溶解するまで、溶液を室温で撹拌し、次に氷水浴中、0〜5℃で冷やした。この溶液に、NMP427.5g中に溶解したイソフタリルクロリド39.3g(194mmol)、及び1,4−オキシジベンゾイルクロリド56.9g(194mmol)を滴加した。添加を完了した後、得られた混合物を室温で18時間撹拌した。激しく撹拌された脱イオン水10リットル中で、粘性溶液を沈殿させた。ポリマーを濾過により集め、脱イオン水及び水/メタノール(50/50)混合物で洗浄した。ポリマーを真空条件下150℃で24時間乾燥した。
収率は、ほぼ定量的であり、ポリマーの固有粘度は、25℃、0.5g/dlの濃度で、NMP中で測定して0.24dl/gであった。
【0034】
実施例1
以下の組成の感光性処方物を調製した。合成実施例AのPBO前駆体100重量部、光活性化合物又はPAC25部、接着促進剤0.7部、及びジフェニルシランジオール5部をGBL溶媒233部に溶解して感光性樹脂組成物を得た。次に、この組成物をシリコンウェハー上へスピンコーティングし、120℃で3分間ホットプレート上でベークし、厚さ約10μmの被膜を得た。この被膜をi線ステッパー上で露光し、次に0.262Nの水性TMAH溶液を用いて70秒間現像し、続いて脱イオン水ですすいでレリーフパターンを得た。清浄化のための露光エネルギーは、800mJ/cm2であり、暗部、すなわち未露光の膜厚保持率88.5%であった。暗部被膜の溶解速度値Rminは、0.98μm/分であった。現像の際に被膜の割れ、剥離又はスキンニングは、観察されなかった。
【0035】
実施例2
以下の組成の感光性処方物を調製した。合成実施例AのPBO前駆体100重量部、PAC25部、接着促進剤0.7部、及びジフェニルシランジオール5部をGBL溶媒233部に溶解して感光性樹脂組成物を得た。次に、組成物をシリコンウェハー上へスピンコーティングし、ホットプレート上、120℃で3分間ベークして厚さ約9.9μmの被膜を得た。この被膜をi線ステッパー上で露光してから、0.28Nの水性TMAH溶液を用いて90秒間現像し、その後、脱イオン水ですすいでレリーフパターンを得た。清浄化のための露光エネルギーは、580mJ/cm2であり、暗部被膜の厚さ保持率80.7%、そしてRmin値1.27μm/分であった。現像の際に、被膜の割れ、剥離又はスキンニングは、観察されなかった。
【0036】
実施例3
以下の組成の感光性処方物を調製した。合成実施例AのPBO前駆体100重量部、PAC25部、接着促進剤0.7部、及びジフェニルシランジオール5部をGBL溶媒233部に溶解して感光性樹脂組成物を得た。次に、この組成物をシリコンウェハー上へスピンコーティングし、ホットプレート上120℃で3分間ベークして厚さ約12.5μmの被膜を得た。この被膜をi線ステッパー上で露光し、次に0.33Nの水性TMAH溶液を用いて120秒間現像し、続いて脱イオン水中ですすいでレリーフパターンを得た。清浄化のための露光エネルギーは、380mJ/cm2であり、暗部膜厚保持率56.5%、そしてRmin値2.72μm/分であった。現像の際に被膜の割れ、剥離又はスキンニングは、観察されなかった。
【0037】
比較例1
以下の組成の感光性処方物を調製した。合成実施例AのPBO前駆体100重量部、PAC25部、及び接着促進剤0.7部をGBL溶媒233部に溶解して感光性樹脂組成物を得た。次に、この組成物をシリコンウェハー上へスピンコーティングし、ホットプレート上120℃で3分間ベークし、約9.6μmの厚さを有する被膜を得た。この被膜をi線ステッパー上で露光し、次に0.262Nの水性TMAH溶液を用いて70秒間現像し、続いて脱イオン水ですすいでレリーフパターンを得た。清浄化のための露光エネルギーは、520mJ/cm2であり、暗部膜厚保持率79.2%、そしてRmin値1.71μm/分であった。割れ、剥離又は被膜のスキンニングは、観察されなかったが、被膜は、実施例1で観察された値よりも43%速い暗部被膜の溶解速度を示した。
【0038】
比較例2
以下の組成の感光性処方物を調製した。合成実施例AからのPBO前駆体100重量部、PAC25部、及び接着促進剤0.7部を、GBL溶媒233部に溶解して感光性樹脂組成物を得た。
次に、この組成物をシリコンウェハー上へスピンコーティングし、ホットプレート上120℃で3分間ベークし、約9.7μmの厚さの被膜を得た。この被膜をi線ステッパー上で露光し、次に0.28Nの水性TMAH溶液を用いて90秒間現像し、続いて脱イオン水ですすいでレリーフパターンを得た。清浄化のための露光エネルギーは、300mJ/cm2であり、暗部膜厚保持率67%、そしてRmin値2.1μm/分であった。割れ、剥離又は被膜のスキンニングは、観察されなかったが、被膜は、実施例2で観察された値より67%速い暗部被膜溶解速度を示した。
【0039】
比較例3
以下の組成の感光性処方物を調製した。合成実施例AからのPBO前駆体100重量部、PAC25部、及び接着促進剤0.7部を、GBL溶媒233部に溶解して感光性樹脂組成物を得た。次に、この組成物をシリコンウェハー上へスピンコーティングし、ホットプレート上120℃で3分間ベークして約12.1μmの厚さの被膜を得た。この被膜をi線ステッパー上で露光し、次に0.33Nの水性TMAH溶液を用いて120秒間現像し、続いて脱イオン水ですすいで、レリーフパターンを得た。現像の際に、被膜に割れと剥離が観察された。この組成物における溶解抑制度は、実施例3(これは、同様の現像プロセスを使用した)で観察された溶解抑制度ほど高くなかった。さらに、実施例3とは異なり、この組成物からの被膜は、現像プロセスの際に、TMAH溶液の作用によって生じる過度の膨潤及び歪力を示し、現像中、被膜に割れ及び剥離が生じた。
【0040】
実施例4
以下の組成の感光性処方物を調製した。合成実施例Aの方法に従って合成された0.23dL/gの固有粘度を有するPBO前駆体100重量部、PAC20部、接着促進剤1部、及びジフェニルシランジオール10部をGBL溶媒233部に溶解して感光性樹脂組成物を得た。次に、この組成物をシリコンウェハー上へスピンコーティングし、ホットプレート上120℃で3分間ベークして約10.5μmの厚さの被膜を得た。この被膜をi線ステッパー上で露光し、次に0.262Nの水性TMAH溶液を用いて90秒間現像し、続いて脱イオン水ですすぎ、レリーフパターンを得た。590mJ/cm2の照射線量、暗部被膜保持率84%及びRmin値1.12μm/分で、3μmのパターン解像度が得られた。被膜の割れ、剥離又はスキンニングは、観察されなかった。
【0041】
実施例5
以下の組成の感光性処方物を調製した。合成実施例Aの方法に従って合成された0.23dl/gの固有粘度を有するPBO前駆体100重量部、接着促進剤1部及びジフェニルシランジオール10部をGBL溶媒233部に溶解して感光性樹脂組成物を得た。次に、この組成物をシリコンウェハー上へスピンコーティングし、ホットプレート上120℃で3分間ベークし、約10.6μmの厚さの被膜を得た。この被膜をi線ステッパー上で露光し、次に0.262N水性TMAH溶液を用いて120秒間現像し、続いて脱イオン水ですすいでレリーフパターンを得た。450mJ/cm2の露光エネルギーを使用して、暗部被膜保持率75.8%及びRmin値1.28μm/分で、3μmのパターン解像度が得られた。被膜の割れ、剥離又はスキンニングは、観察されなかった。
【0042】
比較例4
以下の組成の感光性の処方物を調製した。合成実施例Aの方法に従って合成された0.23dl/gの固有粘度を有するPBO前駆体100重量部、PAC20部、及び接着促進剤1部を、GBL溶媒233部に溶解して感光性樹脂組成物を得た。次に、組成物をシリコンウェハー上へスピンコーティングし、ホットプレート上120℃で3分間ベークし、約10.4μmの厚さの被膜を得た。この被膜をi線ステッパーに露光し、次に0.262Nの水性TMAH溶液を用いて40秒間現像し、続いて脱イオン水ですすいでレリーフパターンを得た。670mJ/cm2の照射線量を使用して、暗部被膜保持率81%及びRmin値2.96μm/分で3μmのパターン解像度が得られた。被膜の割れ、剥離又はスキンニングは、観察されなかった。
【0043】
比較例5
以下の組成の感光性処方物を調製した。合成実施例Aの方法に従って合成された0.23dl/gの固有粘度を有するPBO前駆体100重量部、PAC20部、及び接着促進剤1部をGBL溶媒233部に溶解して感光性樹脂組成物を得た。次に、これをシリコンウェハー上へスピンコーティングし、ホットプレート上120℃で3分間ベークして約10.4μmの厚さの被膜を得た。この被膜をi線ステッパー上で露光し、次に0.262Nの水性TMAH溶液を用いて55秒間現像し、続いて脱イオン水ですすいでレリーフパターンを得た。440mJ/cm2の照射線量、暗部被膜保持率73%及びRmin値3.05μm/分で、3μmの解像度が得られた。実施例4及び5に記載されたリトグラフの結果と比較例4及び5に記載されたものと比較は、感光性組成物中にシランジオールが含まれると、現像プロセスにおける寛容度が改善されることを示している。
【0044】
本発明を、特にその好ましい形態に関して記載した。本発明の特許請求の範囲に記載した本発明の趣旨および範囲から逸脱することなく、変更及び改良をその中で実施することができることは当業者に明白である。
Claims (22)
- シランジオールが、組成物の総重量の0.1重量%〜10.0重量%である請求項1記載の組成物。
- シランジオールが、ジアリールシランジオール、ジアルキルシランジオール及びそれらの混合物からなる群から選ばれる請求項1記載の組成物。
- シランジオールが、ジフェニルシランジオールである請求項3記載の組成物。
- ポリベンゾオキサゾール前駆体が、25重量%〜40重量%である請求項1記載の組成物。
- ポリベンゾオキサゾール前駆体が、10〜1000の重合度を有する請求項1記載の組成物。
- Ar1が、ヘキサフルオロプロパン−2,2−ビフェニル基であり、そしてAr3が、フタロイル又は1,4−オキシジベンゾイル及びそれらの混合物からなる群から選ばれる基である請求項1記載の組成物。
- 感光剤が、組成物の総重量の2重量%〜10重量%である請求項1記載の組成物。
- 感光剤が、ジアゾキノン化合物、ジヒドロピリジン化合物、及びそれらの混合物からなる群から選ばれる請求項1記載の組成物。
- 感光剤が、構造:
m=0〜10、n=0〜10、そしてp=1〜4であり;
R4は、H、C1−C7アルキル、シクロアルキル、又はフェニル及びモノ置換されたフェニルであり;
R5は、
を有するジヒドロピリジン化合物である請求項9記載の組成物。 - 溶媒が、N−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチル−2−ピペリドン、N,N−ジメチルホルムアミド及びそれらの混合物からなる群から選ばれる請求項1記載の組成物。
- 溶媒が、γ−ブチロラクトンである請求項13記載の組成物。
- さらに、接着促進剤、均展剤及びそれらの混合物からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の添加剤を含む請求項1記載の組成物。
- a) シランジオール;
構造:
感光剤;及び
溶媒
からなるポジ感光性樹脂組成物を基板上にコートし、それによってコートされた基板を形成する工程;
b) 前記コートされた基板を化学放射線に露光する工程;
c) 前記コートされた基板を高められた温度で露光後ベークする工程;
d) 前記コートされた基板を水性現像剤で現像することにより、現像された基板を形成する工程;
e) 現像された基板をすすぐ工程;及び
f) すすいだ基板を高められた温度で硬化させ、これによりレリーフパターンを形成する工程:
からなるレリーフパターンの形成方法。 - コートされた基板が形成された後、そしてコートされた基板を露光する前に、コートされた基板をプレベークする工程をさらに含む請求項17記載の方法。
- 化学線が、X線、電子ビーム線、紫外線、及び可視光線からなる群から選ばれる請求項17記載の方法。
- 化学線が436nm及び365nmの波長を有する請求項17記載の方法。
- 水性現像剤が、アルカリ、第一級アミン、第二級アミン、第三級ア
ミン、アルコールアミン、第四級アンモニウム塩、及びそれらの混合物からなる群から選ばれる溶液である請求項17記載の方法。 - シランジオールが、ジフェニルシランジオールである請求項17記載の方法。
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