JP4038539B2 - 消泡剤 - Google Patents
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Description
R−(OA)n−OH (1)
ただし、一般式(1)においてRは炭素数2〜6の直鎖アルキル基若しくは直鎖アルケニル基、OAは炭素数3〜4のオキシアルキレン基、nは10〜60の整数を表す。
これらのうち、消泡性の観点等から、エチレンビスステアリルアミド、エチレンビスパルミチルアミド、エチレンビスラウリルアミド、ブチレンビスステアリルアミド及びブチレンビスパルミチルアミドが好ましく、さらに好ましくはエチレンビスステアリルアミド、エチレンビスパルミチルアミド及びエチレンビスミリスチルアミド、特に好ましくはエチレンビスステアリルアミド及びエチレンビスラウリルアミドである。これらのアミドは、2種以上の混合物であってもよく、混合物の場合、上記の好ましいものが主成分として含まれていることが好ましい。
なお、主成分とは、アミド(A)の重量に基づいて、少なくとも40重量%を含まれる成分を意味し、好ましくは50重量%以上、さらに好ましくは60重量%以上、特に好ましくは70重量%以上、最も好ましくは80重量%以上含まれることである。
アミド(A)中の副成分(主成分以外に含まれる成分)としては、上記の好ましい範囲以外のアミド(エチレンビスアラキニルアミド及びエチレンビスベヘニルアミド等)の他に、未反応アミン、モノアミド及び未反応カルボン酸等が含まれる。副成分の含有量(重量%)は、アミド(A)の重量に基づいて、60未満が好ましく、さらに好ましくは50未満、特に好ましくは40未満である。
炭化水素油(B)中のアロマ成分の含有量(重量%)は、(B)の重量に基づいて、1〜6が好ましく、さらに好ましくは1.2〜5.8、特に好ましくは1.5〜5.7、最も好ましくは2〜5.5である。この範囲であると、消泡性がさらに良好となる。
炭化水素油(B)中のナフテン成分の含有量(重量%)は、(B)の重量に基づいて、25〜35が好ましく、さらに好ましくは26〜34、特に好ましくは27〜33、最も好ましくは28〜32である。この範囲であると、消泡性がさらに良好となる。
炭化水素油(B)中のパラフィン成分の含有量(重量%)は、(B)の重量に基づいて、59〜74が好ましく、さらに好ましくは60.2〜72.8、特に好ましくは61.3〜71.5、最も好ましくは62.5〜70である。この範囲であると、消泡性がさらに良好となる。
なお、アロマ成分とは芳香族炭化水素成分を意味し、ナフテン成分とは脂環式炭化水素成分を意味し、パラフィン成分とは直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素成分を意味する。
アロマ成分、ナフテン成分及びパラフィン成分の各含有量は、環分析(n−d−M)法(ASTM D 3238−74)により定量される。
ポリオキシアルキレン化合物(C)としては、一般式(1)で表される化合物等が含まれる。
直鎖アルケニル基としては、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、3−ブテニル、2−ブテニル、4−ペンテニル、5−ヘキセニル及び1−ヘキセニル等が挙げられる。
これらのうち、消泡性の観点等から、直鎖アルキル基が好ましく、さらに好ましくはn−ブロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基及びn−ヘキシル基、特に好ましくはn−ブチル基、n−ペンチル及びn−ヘキシル基である。
なお、オキシアルキレン基として、炭素数3〜4のオキシアルキレン基が主体的に含まれていれば、一部にオキシエチレンを含んでもよい。主体的とは、オキシアルキレン基の全構成単位に基づいて少なくとも70モル%含まれることを意味し、好ましくは75モル%以上、さらに好ましくは80モル%以上、特に好ましくは85モル%以上、最も好ましくは90モル%以上含まれることである。
複数種類のオキシアルキレン基を含む場合、ブロック状、ランダム状及びこれらの混合のいずれでもよいが、ランダム状が好ましい。
一般式(1)で表される化合物は、nが複数種類である混合物であってもよい。
直鎖アルケノールとしては、1−プロペノール、2−プロペノール、3−ブテノール、2−ブテノール、4−ペンテノール、5−ヘキセノール及び1−ヘキセノール等が挙げられる。
これらのうち、直鎖アルカノールが好ましく、さらに好ましくはn−ブタノール、n−ペンタノール及びn−ヘキサノールである。
なお、アルキレンオキシド(c2)として、炭素数3〜4のアルキレンオキシドが主体的に含まれていれば、一部にエチレンオキシドを含んでもよい。主体的とは、アルキレンオキシドのモル数に基づいて少なくとも70モル%含まれることを意味し、好ましくは75モル%以上、さらに好ましくは80モル%以上、特に好ましくは85モル%以上、最も好ましくは90モル%以上含まれることである。
複数種類のアルキレンオキシドを使用する場合、ブロック状、ランダム状及びこれらの混合のいずれでもよいが、ランダム状が好ましい。
アルキル化剤又はアルケニル化剤としては、アルキル又はアルケニルの炭素数が2〜6である化合物等が使用でき、ハロゲン化アルキル(エチルクロリド、n−ブチルブロミド、n−ペンチルクロリド及びn−ヘキシルクロリド等)、ハロゲン化アルケニル(ビニルクロリド、プロペニルクロリド、ブテニルブロミド及びヘキシルクロリド等)、ジアルキル硫酸(ジエチル硫酸、ジブチル硫酸及びジヘキシル硫酸等)、ジアルケニル硫酸(ジビニル硫酸、ジプロペニル硫酸及びジヘキシル硫酸等)、ジアルキル炭酸(ジエチル炭酸、ジブチル炭酸及びジヘキシル炭酸等)及びジアルケニル炭酸(ジビニル炭酸、ジブテニル炭酸及びジヘキセニル炭酸等)等が含まれる。
}等が挙げられる。
疎水性シリカ(D)としては、無機粉末シリカを疎水化剤で疎水化処理したシリカ等が含まれる。
無機粉末シリカとしては、(1)湿式法シリカ:無機シリカエーロゲル(シリカヒドロゲル中の水分を、70℃以下の沸点を持ち、かつ水との混和性を有する溶媒(メタノール、アセトン、ギ酸メチル、酢酸メチル等)にて置換した後、加熱して該溶媒を除去することにより得られるコロイドシリカ)、(2)熱分解法シリカ:発煙シリカ(四塩化ケイ素を焼いて生じたシリカ煤からなるコロイドシリカ)、及び(3)溶融固体法シリカ:沈降性シリカ(ケイ酸ナトリウム水溶液に塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム等のナトリウムイオンを滴下することにより凝集して得られるシリカ粒子)等が含まれ、いずれの方法にて製造されたものでも構わない。これらのうち、消泡性の観点等から、発煙シリカ及び沈降性シリカが好ましく、さらに好ましくは沈降性シリカである。
無機粉末シリカとしては、商品名として、NIPGEL AY−200,AY−401,AY−601,AZ−200,AZ−400,BY−200,BZ−200,CX−200 Nipsil L−250, E−200A,E−220,G−300, N−300A (日本シリカ株式会社)、FINESIL E70,T32,K41,F80 (株式会社トクヤマ)、SYLYSIA 250N,310P,350,420(富士シリシア化学株式会社)、AEROSIL 130,200,300,380,OX50(日本アエロジル株式会社)、L−90,LM−150,MS−55,EH−5,M−7D(キャボットカーボン社)、並びにAEROSIL OX50,MOX80(デグサジャパン株式会社)等が挙げられる。
シリコーンオイルとしては、動粘度10〜3000(mm2/s、25℃)のジメチルシロキサン等が挙げられ、シクロテトラジメチルシロキサン等も含まれる。
変性シリコーンとしは、上記のジメチルシロキサンのメチル基の一部を炭素数2〜6のアルキル基、炭素数2〜4のアルコキシル基、フェニル基、水素原子、ハロゲン(塩素及び臭素等)原子、及び/又は炭素数2〜6のアミノアルキル基等に置き換えたもの等が含まれる。
疎水化剤の含有量(重量%)としては、無機粉末シリカの重量に基づいて、5〜70が好ましく、さらに好ましくは7〜50、特に好ましくは10〜30である。この範囲であると消泡性がさらに優れる。
疎水化処理としては、加熱処理する方法が適用でき、加熱温度(℃)としては100〜400が好ましく、さらに好ましくは150〜350、特に好ましくは200〜300である。
疎水化処理には、溶媒{炭化水素油(B)、動粘度(mm2/s、40℃)5〜30のパラフィンオイル及びプロセスオイル等}及び反応触媒(硫酸、硝酸、塩酸、ヒドロキシ酢酸、トリフルオロ酢酸、p−ニトロ安息香酸、水酸化カリウム、水酸化リチウム等)が使用できる。
(1)まずアミド(A)、炭化水素油(B)、並びに必要によりポリオキシアルキレン化合物(C)、疎水性シリカ(D)、シリコーンオイル及び/又はポリエーテルを攪拌下に加熱してアミド(A)を溶解させる。
(2)アミド(A)が溶解した後、攪拌しつつ60℃以下まで冷却する。
(3)次いで攪拌しつつ加熱し、60〜90℃に保ちつつ2〜3時間攪拌を続ける。
(4)次いで40℃以下まで冷却して、本発明の消泡剤を得る。
尚、工程(1)で炭化水素油(B)の一部を使用し、残りの炭化水素油(B)を後の工程で投入してもよい。
また、ポリオキシアルキレン化合物(C)及び/又は疎水性シリカ(D)を使用する場合、いずれの工程で投入してもよい。
また、工程(2)又は(3)の後に、ボールミル、ディスパーミル、ホモジナイザー又はゴーリンホモジナイザー等でアミド(A)を微細化処理してもよい。
工程(1)における加熱温度(℃)としては、使用するアミドの種類によって適宜決定されるが、80〜180が好ましく、さらに好ましくは90〜160、特に好ましくは100〜150、最も好ましくは110〜140である。
これらのうち、塗料用消泡剤として適しており、さらに水性塗料用消泡剤として好適であり、水性塗料(水性建築外装用塗料、建築内装用塗料、水性インキ及び紙塗工用塗料等)のうち、エマルション塗料用消泡剤として最適である。なお、エマルション塗料に含まれるバインダーとしては、酢酸ビニル樹脂、アクリル樹脂、スチレン樹脂、ハロゲン化オレフィン樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂又はフッ素原子含有シリコーン樹脂等が挙げられ、いずれに対しても効果的である。
なお、最適なエマルション塗料に適用する場合、本発明の消泡剤の添加量(重量%)は、塗料の重量に基づいて、0.05〜3が好ましく、さらに好ましくは0.1〜2.7、特に好ましくは0.2〜2.3、最も好ましくは0.3〜2である。
<実施例1>
カオーワックス EB−P{エチレンビスステアリルアミド、花王(株)製}40部、コスモニュートラル SC22{コスモ石油ルブリカンツ(株)製}200部、ニューポール LB−625{三洋化成工業(株)製}60部及びNipsil SS−10{日本シリカ(株)製}30部を、加熱、攪拌、冷却の可能な反応容器に投入した後、攪拌しつつ130℃まで昇温し、この温度にてさらに15分間加熱攪拌を続けて炭化水素油溶液を得た。次いで、5℃に調節したコスモニュートラル SC22の670部に、攪拌、冷却しながら炭化水素油溶液を投入し(液温は38℃)15分間攪拌した後、さらにインペラー型羽根を装着したエクセルオートホモジナイザーにて4000rpmにて15分間攪拌して分散液を得、分散度試験{JISK5600−2−5:1999(ISO 1524:1983に対応)}にて5ミクロン以上の粒の無いことを確認した。
この分散液を80℃まで昇温して、同温度で2時間攪拌して、本発明の消泡剤(S1)を得た。(S1)の粘度 {JIS K7233−1986の4.2単一円筒回転粘度計法(ISO2555に対応)に準拠して、TOKIMEC INC.JAPAN社製BM型粘度計、No.3ロータを使用、60rpmにて測定開始1分後の値を測定粘度とした。以下、同様)}(25℃)は1200mPa・sであった。
アルフロー H−50S{エチレンビスステアリルアミド、日本油脂(株)製}30部、コスモニュートラル RCスピンドル油{コスモ石油ルブリカンツ(株)製}200部、ユニルーブ MB−38{日本油脂(株)製}50部及びNipsil SS−50{日本シリカ(株)製}35部を、実施例1と同様な反応容器に投入した後、攪拌しつつ130℃まで昇温し、この温度にてさらに15分間加熱攪拌を続けて炭化水素油溶液を得た。次いで、5℃に調節したコスモニュートラルRCスピンドル油の685部に、攪拌、冷却しながら炭化水素油溶液を投入し(液温は40℃)15分間攪拌した後、実施例1と同様にホモジナイザーにて4000rpmにて15分間攪拌して分散液を得た(実施例1と同様に5ミクロン以上の粒の無いことを確認した)。この分散液を80℃まで昇温して、同温度で2時間攪拌して、本発明の消泡剤(S2)を得た。(S2)の粘度(25℃)は1000mPa・sであった。
スリパックス E{エチレンビスステアリルアミド、日本化成(株)製}55部、日石スーパーオイルA{日本石油(株)製}200部、ニューポール LB−1715{三洋化成工業(株)製}45部及びREOLOSIL DM−20S{(株)トクヤマ製}30部を、実施例1と同様な反応容器に投入した後、攪拌しつつ130℃まで昇温し、この温度にてさらに15分間加熱攪拌を続けて炭化水素油溶液を得た。次いで、温度を5℃に調節した日石スーパーオイルAの670部に、攪拌、冷却しながら炭化水素油溶液を投入し(液温は37℃)15分間攪拌した後、実施例1と同様にホモジナイザーにて4000rpmにて15分間攪拌して分散液を得た(実施例1と同様に5ミクロン以上の粒の無いことを確認した)。この分散液を80℃まで昇温して、同温度で2.5時間攪拌して、本発明の消泡剤(S3)を得た。(S3)の粘度(25℃)は1400mPa・sであった。
アルフロー H−50S 65部、日石スーパーオイル C{日本石油(株)製}200部、ニューポール LB−1800X{三洋化成工業(株)製}20部及びAEROSIL RX200{日本アエロジル(株)製}15部を、実施例1と同様な反応容器に投入した後、攪拌しつつ130℃まで昇温し、この温度にてさらに15分間加熱攪拌を続けて炭化水素油溶液を得た。次いで、5℃に調節したコスモニュートラルRCスピンドル油の700部に、攪拌、冷却しながら炭化水素油溶液を投入し(液温は40℃)15分間攪拌した後、実施例1と同様にホモジナイザーにて4000rpmにて15分間攪拌して分散液を得た(実施例1と同様に5ミクロン以上の粒の無いことを確認した)。この分散液を75℃まで昇温して、同温度で3時間攪拌して、本発明の消泡剤(S4)を得た。(S4)の粘度(25℃)は2200mPa・sであった。
スリパックス L{エチレンビスラウリルアミド、日本化成(株)製}20部、フッコールNT60{富士興産(株)製}150部、ニューポール LB−385{三洋化成工業(株)製}の10部及びNipsil SS−115{日本シリカ(株)製}の10部を、実施例1と同様な反応容器に投入した後、攪拌しつつ150℃まで昇温し、この温度にてさらに15分間加熱攪拌を続けて炭化水素油溶液を得た。次いで、温度を5℃に調節したフッコールNT60の810部に、攪拌、冷却しながら炭化水素油溶液を投入し(液温は30℃)15分間攪拌した後、実施例1と同様にホモジナイザーにて4000rpmにて15分間攪拌して分散液を得た(実施例1と同様に5ミクロン以上の粒の無いことを確認した)。この分散液を80℃まで昇温して、同温度で2.5時間攪拌して、本発明の消泡剤(S5)を得た。(S5)の粘度(25℃)は1000mPa・sであった。
スリパックス O{エチレンビスオレイルアミド、日本化成(株)製}70部、コスモニュートラル700{コスモ石油ルブリカンツ(株)製}200部、ニューポール LB−1145{三洋化成工業(株)製}の70部及び REOLOSIL MT−10{(株)トクヤマ製}40部を、実施例1と同様な反応容器に投入した後、攪拌しつつ120℃まで昇温し、この温度にてさらに15分間加熱攪拌を続けて炭化水素油溶液を得た。次いで、温度を5℃に調節したコスモニュートラル700の620部に、攪拌、冷却しながら炭化水素油溶液を投入し(液温は35℃)15分間攪拌した後、実施例1と同様にホモジナイザーにて4000rpmにて15分間攪拌して分散液を得た(実施例1と同様に5ミクロン以上の粒の無いことを確認した)。この分散液を80℃まで昇温して、同温度で2.5時間攪拌して、本発明の消泡剤(S6)を得た。(S6)の粘度(25℃)は900mPa・sであった。
スリパックス E 35部、NAPHTESOL L{日本石油(株)製、アロマ成分約5%、ナフテン成分約60%、パラフィン成分約35%}200部、サンニックス PP−2000{三洋化成工業(株)製}70部及びNipsil SS−10の30部を、実施例1と同様な反応容器に投入した後、攪拌しつつ130℃まで昇温し、この温度にてさらに15分間加熱攪拌を続けて炭化水素油溶液を得た。次いで、5℃に調節した、NAPHTESOL Lの665部に、攪拌、冷却しながら炭化水素油溶液を投入し(液温は37℃)15分間攪拌した後、実施例1と同様にホモジナイザーにて4000rpmにて15分間攪拌して分散液を得た(実施例1と同様に5ミクロン以上の粒の無いことを確認した)。この分散液を80℃まで昇温して、同温度で2.5時間攪拌して、消泡剤(B1)を得た。(B1)の粘度(25℃)は860mPa・sであった。
アルフロー H−50S 45部、ダイアナソルベント LA{出光興産(株)製、アロマ成分約1%、ナフテン成分約45%、パラフィン成分約54%}200部及びサンニックス GP−3000{三洋化成工業(株)製}100部を、実施例1と同様な反応容器に投入した後、攪拌しつつ130℃まで昇温し、この温度にてさらに15分間加熱攪拌を続けて炭化水素油溶液を得た。次いで、5℃に調節した、ダイアナソルベント LAの655部に、攪拌、冷却しながら炭化水素油溶液を投入し(液温は37℃)15分間攪拌した後、実施例1と同様にホモジナイザーにて4000rpmにて15分間攪拌して分散液を得た(実施例1と同様に5ミクロン以上の粒の無いことを確認した)。この分散液を80℃まで昇温して、同温度で2時間攪拌して、消泡剤(B2)を得た。(B2)の粘度(25℃)は1250mPa・sであった。
アマイド AP−1{ステアリン酸モノアマイド、日本化成(株)製}の50部、ダイアナソルベント LA 200部、ニューポール LB−1800X 60部及びNipsil SS−50の25部を、実施例1と同様な反応容器に投入した後、攪拌しつつ100℃まで昇温し、この温度にてさらに15分間加熱攪拌を続けて炭化水素油溶液を得た。次いで、5℃に調節した、ダイアナソルベント LAの665部に、攪拌、冷却しながら炭化水素油溶液を投入し(液温は30℃)15分間攪拌した後、実施例1と同様にホモジナイザーにて4000rpmにて15分間攪拌して分散液を得た(実施例1と同様に5ミクロン以上の粒の無いことを確認した)。この分散液を80℃まで昇温して、同温度で2時間攪拌して、消泡剤(B3)を得た。(B3)の粘度(25℃)は700mPa・sであった。
以下の原料組成にて、インペラー型羽根を装着したエクセルオートホモジナイザー(日本精器会社製、モデルED)を用いて、グラインディング及びレットダウンして塗料化とした。得られた塗料は
実施例1と同様に分散度をチェックして、5ミクロン以上の粒の無いことを確認した。
次いでこの塗料を、ストマー粘度計(JISK5400−1990)で77KU(25℃)になるように水で希釈してエマルションベース塗料を得た。
水 8.2部
SNディスパーサント5027;サンノプコ(株)製分散剤 1.2部
SNシックナー636;サンノプコ(株)製増粘剤 0.5部
アンモニア水溶液(25%) 0.2部
エチレングリコール 3.4部
タイーペークR930;石原産業(株)製二酸化チタン 27.8部
<レットダウン工程>
ボンコートEC819;大日本インキ化学工業(株)製アクリルエマルション55.5部
ノプコサイドSN215;サンノプコ(株)製防腐剤 1.0部
テキサノール;イーストマンケミカル社製造膜調整剤 2.0部
SNシックナー636 0.2部
合 計 100.0部
エマルションベース塗料に、消泡剤S1〜B3を1重量%(対エマルションベース塗料)となるように加えて、インペラー型羽根を装着したエクセルオートホモジナイザーにて15〜25℃、2000rpm、3分間攪拌混合してエマルション塗料1〜9を得た。
ブリキ板{厚さ0.5mm、20×30cmにカット}をアセトン/布にて脱脂した後、ウェット膜厚250μmとなるようにエマルション塗料1〜9をローラー塗装した後、25℃、60%相対湿度に調整したコントロールルームにて1日間乾燥させて、塗膜表面を観察し以下の基準により消泡性及びハジキを評価した。
また、エマルション塗料1〜9を40℃にて1ケ月静置保管した後、改めてインペラー型羽根を装着したエクセルオートホモジナイザーにて、15〜25℃、2000rpm、3分間攪拌混合してエイジング評価用のエマルション塗料を得、同様に消泡性及びハジキを評価した。
5:泡痕が2個以下ある
4:泡痕が2〜5個ある
3:泡痕が5〜10個ある
2:泡痕が10〜20個ある
1:泡痕が20個以上ある
5:ハジキ又はクレータリング痕が2個以下ある
4:ハジキ又はクレータリング痕が2〜5個ある
3:ハジキ又はクレータリング痕が5〜10個ある
2:ハジキ又はクレータリング痕が10〜20個ある
1:ハジキ又はクレータリング痕痕が20個以上ある
これらのうち、塗料用消泡剤として適しており、水性塗料用消泡剤として好適であり、水性塗料のうち、エマルション塗料用消泡剤として最適である。
Claims (6)
- 炭素数26〜40のビスアミドを少なくとも40重量%含むアミド(A)、炭化水素油(B)及び一般式(1)で表されるポリオキシアルキレン化合物(C)を含有してなる消泡剤であって、(B)の重量に基づいて(B)中のアロマ成分の含有量が1〜6重量%、(B)中のナフテン成分の含有量が25〜35重量%、(B)中のパラフィン成分の含有量が59〜74重量%である消泡剤。
R−(OA)n−OH (1)
ただし、一般式(1)においてRは炭素数2〜6の直鎖アルキル基若しくは直鎖アルケニル基、OAは炭素数3〜4のオキシアルキレン基、nは10〜60の整数を表す。 - アミド(A)がビスアミド、モノアミド、未反応アミン及び未反応カルボン酸を含み、炭素数26〜40のビスアミドを少なくとも40重量%含む請求項1に記載の消泡剤。
- アミド(A)及び炭化水素油(B)の合計重量に基づいて、(A)の含有量が1〜10重量%、(B)の含有量が90〜99重量%、ポリオキシアルキレン化合物(C)の含有量が0.4〜10重量%である請求項1又は2に記載の消泡剤。
- さらに疎水性シリカ(D)を含有してなる請求項1〜3のいずれかに記載の消泡剤。
- アミド(A)及び炭化水素油(B)の合計重量に基づいて、(A)の含有量が1〜10重量%、(B)の含有量が90〜99重量%、ポリオキシアルキレン化合物(C)の含有量が0.4〜10重量%、疎水性シリカ(D)の含有量が0.1〜5重量%である請求項4に記載の消泡剤。
- エマルション塗料用である請求項1〜5のいずれかに記載の消泡剤。
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