JP3985025B2 - 両親媒性化合物、可溶性カーボンナノチューブ複合体 - Google Patents
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Br-O-(CH2)m-(OCH2CH2)n-OCH3 ・・・A
(式A中、mは3〜16、nは1〜6である。)
で示される化合物と没食子酸メチルとを反応させて、下記式B
(式B中、mは3〜16、nは1〜6である。)
で示される没食子酸メチルエステル誘導体を得、次いで該没食子酸メチルエステル誘導体をエステルの加水分解によって没食子酸誘導体とし、続いて該没食子酸誘導体と1-ピレンメチルアミン塩酸塩とを反応させることを特徴とする。
Br-O-(CH2)m-(OCH2CH2)n-OCH3 ・・・A
(式A中、mは3〜16、nは1〜6である。)
で示される化合物と没食子酸メチルとを反応させて、下記式B
(式B中、m、nは前記式Aと同じ。)
で示される没食子酸メチルエステル誘導体を得、次いで該没食子酸メチルエステル誘導体をエステルの加水分解によって没食子酸誘導体とし、続いて該没食子酸誘導体とピレンメタノールとを反応させることを特徴とする。
-decyloxy)-N-pyren-1-ylmethyl-benzamide、および、前記化学式iiは、
3,4,5-tris-(10-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-decyloxy)-benzoic acid
pyren-1-ylmethyl esterである。
3,4,5-tris-(10-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-decyloxy)-N-pyren-
1-ylmethyl-benzamideの合成
まず、10-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-decan-1-ol 19.0g(5.9×10−2mol)にテトラヒドロフラン(THF)20mlを加え、水25mlに溶解させた水酸化ナトリウム3.54g(8.85×10−2mol)水溶液を加え、氷浴中で撹拌した。そこへ35mlのTHFに溶解させたp−トルンスルホン酸クロライド13.5g(7.08×10−2mol)をゆっくりと滴下し、0℃で3時間撹拌した。その後ジクロロメタンで抽出、0.1規定の塩酸水溶液で3回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧除去した。得られた生成物の27.6g(5.8×10−2mol)とLiBr・H2Oの18.24g(1.74×10−1mol)に100mlのアセトンを加え、一晩撹拌還流を行った。溶媒を減圧除去した後、ジクロロメタンで抽出、水で3回洗浄して硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧除去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:Rf=0.33)を2回行って精製し、無色で油状の1-bromo-10-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-decane(前記式Aのm=10、n=3である化合物)を得た。
decyloxy)-N-pyren-1-ylmethyl-benzamide(前記式I)を収率81.4%で得た。得られた化合物のフーリエ変換赤外分光分析(FT-IR)と1H−核磁気共鳴測定(1H-NMR)と13C−核磁気共鳴測定(13C-NMR)とマトリックス支援レーザー脱離イオン化−飛行時間型質量分析(MALDI-TOF-MS)との分析データは、この構造を支持している。
1H-NMR(CDCl3,400.13MHz): δ=8.4(d,J=9.2Hz,1H,ArH), 8.19(d,J=7.6Hz,2H,ArH), 8.15(t,1H,ArH), 8.13(d,J=5.2Hz,1H,ArH), 8.05(d,J=2.8Hz,2H,ArH), 8.02(d,J=7.6Hz,2H,ArH), 6.99(d,J=s,2H,ArH), 6.57(t,1H,-NH), 5.32(d,J=5.2Hz,2H,-CH2NH-), 3.93(t,J=6.4Hz,6H,-OCH2CH2-), 3.62-3.3(m,36H,-OCH2CH2O-), 1.72(t,6H,-OCH2CH2-), 1.54(t,J=6.4Hz,6H,-OCH2CH2-), 1.37(t,J=6.8Hz,6H,-OCH2CH2CH2-), 1.26(m,36H,-CH2CH2-)
13C-NMR(CDCl3,100.61MHz)δ: 180.9, 178.8, 167.5, 167.0, 153.0, 141.2, 131.2, 131.1, 130.7, 129.2, 129.1, 128.3, 127.6, 127.4, 127.3, 126.1, 125.4, 125.3, 125.0, 124.7, 122.9, 111.7, 105.9, 89.2, 78.3, 77.3, 77.2, 77.0, 76.7, 73.4, 71.9, 71.5, 70.6, 70.5, 70.0, 69.3, 58.9, 42.6, 32.3, 30.2, 29.6, 29.5, 29.4, 29.3, 27.7, 26.2, 25.9, 3.83
MALDI-TOF-MS(Dithranol): m/z=1290.74, C75H119NO16計算値1290.74
3,4,5-tris-(10-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-decyloxy)-benzoic acid
pyren-1-ylmethyl esterの合成
実施例1で得られた無色の油状生成物cの1.0g(9.28×10−4mol)に乾燥ジクロロメタンを加え、そこへピレンメタノール0.27g(1.2×10−3mol)を加え、窒素気流下で20分間撹拌した。そこにDCCの0.57g(2.78×10−3mol)とジメチルアミノピリジル p-トルエンスルホン酸(DPTS)0.082g(2.78×10−4mol)とを加え窒素気流下で2日間撹拌した。自然ろ過を2回行って固形物を除去した後溶媒を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=98:2)を2回と高速液体クロマトグラフィー(クロロホルム)とで精製し、溶媒を減圧除去して無色で油状の3,4,5-tris-(10-{2-[2-(2-methoxy-
ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-decyloxy)-benzoic acid pyren-1-ylmethyl ester(前記式II)を収率33%で得た。得られた化合物の1H-NMRと13C-NMRとMALDI-TOF-MSとの分析データは、この構造を支持している。
13C-NMR(CDCl3,100.61MHz)δ: 166.4, 152.8, 142.6, 131.7, 131.2, 130.7, 129.1, 128.1, 127.8, 127.7, 127.3, 126.1, 125.5, 125.4, 124.6, 123.0, 108.2, 108.0, 77.3, 77.0, 76.7, 73.4, 71.9, 71.5, 70.6, 70.5, 70.0, 69.2, 65.3, 59.3, 59.0, 30.2, 29.6, 29.5, 29.3, 29.2, 26.1, 26.0, 14.4
MALDI-TOF-MS(Dithranol): m/z=1314.6(M+Na+), 1330.5(M+K+), C75H118O17計算値1291.73
単層カーボンナノチューブ複合体分散液の調製
単層カーボンナノチューブ1mgにクロロホルム10mlを加えて、超音波処理を1時間行った。そこへ実施例1で得られた両親媒性化合物5mgを加えて、さらに超音波処理を5分間行い、単層カーボンナノチューブと実施例1の化合物との複合体を形成した。溶媒を減圧濃縮して、メタノール10mlを加え、さらに超音波処理を5分間行った。遠心分離(2000g)を10分間行った後、上澄みをデカンテーションして、単層カーボンナノチューブ複合体の分散溶液を得た。
実施例3で得られた分散液を6ヶ月以上放置し、分散状態を確認した。
実施例1で得られた化合物、および実施例3で得られた分散溶液について、それぞれ3.72×10−5mol/Lにおける可視吸収スペクトル及び蛍光スペクトルを測定した。可視吸収スペクトル測定結果を図1に、蛍光スペクトル測定結果を図2に示す。
実施例3で得られた単層カーボンナノチューブ複合体の分散溶液の1.2mg(9.3×10−7mol)にメタノール500μlとテトラエトキシシラン(TEOS)4.5μl(2.0×10−6mol)とを加え、さらに水500μlを加えて冷却した。その後12規定の塩酸100μlを加えて常温で放置し、シリカを重合した。
JEM−2010(JEOL社製)を用いて、実施例4で得た複合体の観察を行った。
実施例4で得た複合体をスライドガラス上にキャストし、514nmのレーザーを用いてラマンスペクトルを測定した。測定結果を図3に示す。
Claims (9)
- 請求項1に記載した化学式Iで示される両親媒性化合物、または請求項3に記載した化学式IIで示される両親媒性化合物を、カーボンナノチューブに結合させたカーボンナノチューブ複合体。
- 請求項5に記載したカーボンナノチューブ複合体を含む分散液。
- 請求項5に記載したカーボンナノチューブ複合体の両親媒性化合物にシリカを重合させたことを特徴とするシリカに覆われたカーボンナノチューブ。
- 請求項5に記載したカーボンナノチューブ複合体の表面に絶縁コーティングがされていることを特徴とする微細導電線。
- 前記絶縁コーティングがシリカであることを特徴とする請求項8に記載の微細導電線。
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