JP3907856B2 - 化粧料 - Google Patents
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Description
本発明は、保湿性に優れ、角質の剥離状態において重層剥離を改善することによって整肌作用を持ち、なおかつ、皮膚線維芽細胞の増殖を活性化し、細胞外マトリックス産生を増加させることにより、皮膚のはり・しわを改善する皮膚老化防止効果に優れ、皮膚への刺激性の低い老化防止に有効な化粧料等に用いられる原料に関する。
【0002】
【従来の技術および課題】
近年、高齢化社会が進行するにつれて、美しく年を重ねるために、化粧品に求められる役割が大きくなってきている。ところが、肌は、加齢などの内的因子や紫外線、活性酸素などの外的因子によって、皮膚が本来維持している収縮性、柔軟性、保湿性などの機能が衰え、様々なトラブルを発生する。
【0003】
これらのトラブルのひとつであるしわは、真皮の細胞外マトリックスを産生する細胞数の減少、分裂速度の衰えなどの細胞機能の老化や、コラーゲン線維の減少および変性、皮下脂肪組織の減少などにより、皮膚の弛緩および弾力性の損失が起こることが原因となって発生する。
【0004】
従来、皮膚老化への対処法としては、老化によって失われるコラーゲン、ヒアルロン酸などの物質を皮膚に塗布し補う組成物や、紫外線や活性酸素から皮膚を守るための防御物質を配合した間接的な老化防止剤が主流であった。
【0005】
【発明者が解決しようとする課題】
しかしながら、これらの方法は満足のいく効果を奏するものではなかった。また、老化特に生成したシワを根本的に改善しようとする試みとしてはレチノイン酸やグリコール酸に代表されるα−ヒドロキシ酸などがあるが、これらは高い配合量が必要とされ、腫れを伴う炎症等を起こすなど安全性に問題があり、長期使用に耐え得るものではなかった。
従って、皮膚の老化を改善し、しかも皮膚に弊害がなく、安全に使用できる老化防止に有効な化粧料の開発が望まれている。
【0006】
【問題を解決する手段】
そこで本発明者らは、かかる実情に鑑み鋭意検討した結果、3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリドやその誘導体が、角質の剥離状態において重層剥離を改善することによって整肌作用に優れ、加えて、皮膚線維芽細胞の細胞増殖を活性化し、細胞外マトリックスの産生を増加させることにより、皮膚のはり・しわの改善に顕著な作用を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。特に3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリドは、α−ヒドロキシ酸の一種であり、細胞の接着の原因であるプロテインを溶かし、角質の剥離をスムースにすることによって表皮の状態を良好に保つことが可能となる。
【0007】
すなわち、本発明は、3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリドやその誘導体からなる皮膚線維芽細胞増殖活性剤、コラーゲン産生促進剤及び保湿剤を提供するものである。本発明で使用される3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリドは、天産品としてはハイビスカス(Hibiscus sabdariffa L.)のガクから通常、各種溶剤で抽出し、抽出物(エキス)を精製することにより得ることもできる。その誘導体は、常法に基づきエステル化反応をすることによって得ることができる。
【0008】
すなわちハイビスカスのガクから、水や各種有機溶媒にて抽出され、活性炭やスチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着剤(HP−20:三菱化成社製)により脱色し、低分子で電荷を持ち、酸性物質である性質を利用し、脱塩装置やピリジンに対する溶解性を用いて精製を行なうことができるが、3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリドの作成法はこれに限定されるものではなく、各種有機合成手法や酵素合成手法により、本化合物を得ることも可能である。エステル化誘導体の作成は、常法に準じて行うことができる。3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリドに対して各種アルコールを溶媒とし、硫酸で脱水することにより得ることができるが、エステル化誘導体の作成法はこれに限定されるものではない。ここで使用されるアルコールにはメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、iso−プロパノールやコレステロールを用いることができる。コレステロールのような固形のアルコールを用いるときには、非反応性の溶媒を用いる必要がある。
【0009】
この発明にかかる3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリドまたはその誘導体の各種化粧料に対する配合量は、化粧料の実施態様、化粧料の使用形態などに応じて変動させることができるのでとくに限定されない。原則的には、有効量存在すれば良いことになるが、一般的には化粧料組成物中0.0001〜100重量%が利用でき、好ましくは0.01〜10重量%、なかでも0.1〜5.0重量%が最適である。特に、用時調製のパウダー状の化粧料などは、この本願発明にかかる3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリドまたはその誘導体が100重量%を含めた高配合率で利用されることになる。
【0010】
この発明にかかる化粧料の適用範囲は、特に限定されない。つまり、この発明の有効成分が有する作用効果に応じて各作用効果を利用できる全ての化粧料に適用できる。
【0011】
たとえば、この発明にかかる有効成分を各種化粧料基剤などに配合して、クリーム、乳液、化粧水、パック剤、洗顔料などの各種基礎化粧料、ファンデーション、ほほ紅、白粉などの各種メーキャップ料、洗髪料、養毛剤、シャンプー、リンスなどの各種頭髪用化粧料、石鹸、美爪料、オーデコロンなどその他化粧料に対して広範囲に適用できる。また、前記各種化粧料の実施態様は、溶液、エマルジョン、軟膏、ゾル、ゲル、パウダー、スプレーなどの各種態様で適用できる。
【0012】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0013】
【実施例1】
<3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリドの作成>
原材料として、ハイビスカスのガクの乾燥物を300g使用した。前記原材料300gにイオン交換水450mlを加え、60℃で3時間加熱抽出した後No.2濾紙にて濾過する。全ての濾液を合わせ、HP−20(φ=50mm,h=500mm)カラムクロマトグラフィーに付し、HP−20未吸着画分を、ロータリーエバポレーターにて減圧濃縮、凍結乾燥し、ハイビスカス抽出物120gを得た。ハイビスカス抽出物7gをACIPLEX CARTRIGE AC−110−10(旭化成製)を用い、脱塩装置(MICRO ACILYZER)で処理し、通過分1.1gを得た。通過分1.1gを5mlの水に溶解し、150mlのDowex 50W−X8(BIO−RAD製)カラムにかけ、未吸着分である3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリド5.9gを得た。
【0014】
【実施例2】
<3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリドブチルエステルの合成>
3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリド2gをブタノール40mlに加えて溶解し、硫酸1mlを加えて後、5時間加熱還流した。反応液を冷却した後、水を加えて分液操作を行った。ブタノール層を水で洗浄し、ブタノール層をNaCO3で脱水した。溶媒を留去後、再度、t−ブタノールに溶解し、凍結乾燥を行い3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリドブチルエステル1.1gを得た。
【0015】
【実験例1】
保湿試験
3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリドブチルエステルとグリセリンを重量1に対して精製水を重量2加えたものとコントロールとして精製水を試料として、グラスフィルターGA55(ADVANTEC社製)に100μL滴下し、相対湿度0および40%の環境下で水分の減少量を測定した。
【0016】
【図1】
【0017】
【図2】
【0018】
図1に相対湿度0%を図2に相対湿度40%を示した。両湿度に関してもグリセリンと同程度の保湿性が見られた。
【0019】
【実験例2】
皮膚線維芽細胞増殖試験
(1)試験溶液調製
前記3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリドをCa2+,Mg2+不含有PBS(phosphate buffered saline。蒸留水1lあたり、NaCl8.0g,KCl0.2g,KH2PO40.2g,Na2HPO4・12H20 2.9g)に0.1(w/v)%になるように溶解後、0.2μmメンブランフィルターにて濾過滅菌し、適宜希釈したものを、試験溶液とした。
(2)細胞培養
正常ヒト2倍体線維芽細胞HFSKF−II(理化学研究所製)を、Ham−F12(大日本製薬社製)に15(v/v)%の牛胎児血清を添加したもので培養した。前記培地にて1×105cell/mlに調整した細胞を、内径16mmの滅菌プラスチック24穴プレートに0.5mlずつ接種し、24時間培養後、試験溶液を10(v/v)%含む培地に交換し、その後48時間培養した。
(3)細胞数測定
前記のように培養後、24穴プレートの培地を捨て、Ca2+,Mg2+不含有PBSで細胞を洗浄後、トリプシンを用いて細胞を剥離し、細胞数を測定し、細胞増殖作用を検討した。これらの結果を第1表に示す。なお、ネガティブコントロールとしてはCa2+,Mg2+不含有PBSを用いた。
【0020】
【表1】
【0021】
表1の結果より、前記3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリドは皮膚線維芽細胞の増殖効果を有することが見いだされた。
【0022】
【実験例3】
マウス皮膚塗布試験
実験動物としてICR系雌マウス(15週齢)を用い、バリカンにて剃毛した背部皮膚に3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリドを10(v/v)%エタノールに溶解した溶液を1日1回0.2ml、5日/週、塗布した。4週間後、マウス背部から直径12mmの皮膚を採取した。採取した皮膚はを重量を測定後、アセトンにて脱水・脱脂後均質化し、実験例3(4)に示したInayama,Shibata,Ohtuki,Saitoの方法(藤本大三郎、永井裕(1985)、コラーゲン実験法、pp.51−56、講談社)に準じてコラーゲン量を算出した。これらの結果を表2に示す。なお、ネガティブコントロールとしては10(v/v)%エタノール溶液を用いた。
【0023】
【表2】
【0024】
表2の結果より、前記3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリドは、マウス皮膚のコラーゲン量を増加させる効果を有することが見いだされた。
【0025】
【実験例4】
ヘアレスマウスを用いた紫外線照射角層に対する3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリドの改善効果
実験動物としてヘアレスマウス(Skh/hr−1)雌(9週齢)を用い、東芝FL20S/BLBランプにて紫外線量UVA6mW/cm2、UVB0.3mW/cm2の紫外線を1日1回40分間、週5回、12週間、背部に照射することにより、シワを形成させる方法を用いた。試料は、3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリドを10(v/v)%になるように5%エタノールに溶解した溶液とコントロールとして5%エタノールを用いた。試験群は、紫外線非照射群、紫外線照射群、紫外線照射後3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリド塗布群、紫外線照射後エタノール塗布群、紫外線非照射3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリド塗布群を設定した。マウス背部より、テープストリッピング法により、角層を採取し角層の評価を行った。
【0026】
【表3】
【0027】
表3の結果より、紫外線照射により、重層剥離率が上昇し、角質状態が悪化することがわかった。紫外線照射後、3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリドを塗布することによって紫外線照射により、生じる角層の重層剥離の増加を防ぐことにより、角質状態の紫外線による傷害改善効果を見出した。
【0028】
【処方例】
以下に本発明の処方例を挙げる。
【0029】
【0030】
【0031】
【0032】
【0033】
【発明の効果】
本発明によれば、3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリドを含有した安全であり老化防止に有効な化粧料が提供され、該化粧料は、皮膚全体の老化を根本的に改善することができるため、いつまでもみずみずしくはりのある肌を保つことができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】相対湿度0%環境下の3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタノリドブチルエステルの保湿作用を示す。陽性対象であるグリセリンと同程度の保湿作用が認められた。
【図2】相対湿度40%環境下の3−ヒドロキシ−3,4−ジカルボキシ−1,4−ブタリノリドブチルエステルの保湿作用を示す。陽性対象であるグリセリンと同程度の保湿作用が認められた。
【符号の簡単な説明】
符号なし。
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