JP3795263B2 - 化粧用光遮蔽組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、280〜320nmの間の波長の紫外線(UV−B)に対するヒトの表皮の保護のための光安定性化粧用光遮蔽組成物に関する。
【0002】
詳細には本発明は、親油性ポリシロキサン型UV−B遮蔽剤及び親水性ベンゾイミダゾール型UV−B遮蔽剤を含有する化粧用光遮蔽組成物に関する。
【0003】
ヨーロッパ特許公報EP−0813857には、水相;第1油相;第2油相;水中油型乳剤のための皮膚軟化剤及び油中水型乳剤のための別の皮膚軟化剤;例えばベンゾフェノン誘導体のような親水性UV−Aフィルター又は例えばベンゾイミダゾール誘導体のような親水性UV−Bフィルター、及び例えば4−tert−ブチル−4′−メトキシジベンゾイルメタン(パラソル1789(PARSOL 1789)(登録商標))のような親油性UV−Aフィルター又は例えばオクトクリレン(octocrylene)(ウヴィヌルN−539(UVINUL N-539)(登録商標))のような親油性UV−Bフィルター、若しくはWO93/04665に記載されるオルガノシロキサンフィルター若しくはWO94/06404に記載されるベンゾトリアゾール型のオルガノシロキサンフィルターを含むことを特徴とする、相乗作用性UV保護活性を有する太陽光線保護組成物(該太陽光線保護組成物は、第1及び第2油相が不相溶性であることを特徴とする)が記載されている。
【0004】
上述のヨーロッパ特許公報は、組合せたフィルター物質が、相乗作用性紫外線保護活性を有することを一般的に言及しているだけであり、特異的な相乗作用に到達するための特異的なフィルターの組合せを選択するための指標を何ら示していない。更には、WO93/04665又はWO94/06404に記載されるオルガノシロキサンは、ベンゾマロナート型の発色団残基を含有するオルガノシロキサンに具体的に言及していない。
【0005】
今や、親油性UV−B遮蔽剤としてベンゾマロナート型の発色団残基を有するポリシロキサン及び親水性ベンゾイミダゾール型UV−B遮蔽剤を含有する日焼け止め組成物が、相乗作用的に保護指数を強化することを見い出した。
【0006】
更に詳細には本発明は、水相に約0.5〜10重量%の2−フェニルベンゾイミダゾール−スルホン酸又はその塩を含有し、かつ一般式Ia又はIb:
【0007】
【化3】
【0008】
〔式中、
Xは、R又はAを表し;
Aは、式IIa、IIb又はIIc:
【0009】
【化4】
【0010】
で示される基を表し;
Rは、水素、C1-6アルキル又はフェニルを表し;
R1及びR2は、各々独立に、水素、ヒドロキシ、C1-6−アルキル又はC1-6−アルコキシを表し;
R3は、C1-6−アルキルを表し;
R4は、水素又はC1-6−アルキルを表し;
R5及びR6は、各々独立に、水素又はC1-6−アルキルを表し;
rは、0〜250の値を有し;
sは、0〜20の値を有し;
r+sは、少なくとも3の値を有し;
tは、0〜10の値を有し;
vは、0〜10の値を有し;そして
v+tは、少なくとも3の値を有し;
nは、1〜6の値を有する(ただし、sが0であるとき、少なくとも1つのXは、Aである)〕で示される約1〜30重量%の直鎖又は環状ポリシロキサン化合物を含む少なくとも1つの脂肪相を含有する、化粧用光遮蔽組成物に関する。
【0011】
「C1-6−アルキル」という用語は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、イソブチル、ペンチル及びネオペンチルのような基を意味する。「C1-6−アルコキシ」という用語は、その対応するアルコキシ基を意味する。
【0012】
R残基は、好ましくはメチルである。
【0013】
R1及びR2残基は、好ましくは水素、メトキシ若しくはエトキシ、更に好ましくは水素であるか、又はR1及びR2の一方は、水素であり、かつもう一方は、メチル、メトキシ若しくはエトキシである。
【0014】
R3残基は、好ましくはメチル又はエチル、更に好ましくはエチルである。
【0015】
好ましくは、R4は、水素又はメチルであり、R5及びR6は、水素であり、そしてnは、1である。
【0016】
2−フェニルベンゾイミダゾール−スルホン酸の適切な塩は、ナトリウム−又はカリウム塩のようなアルカリ塩、アンモニウム塩、モルホリン塩、第一級、第二級及び第三級アミンの塩(例えば、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩など)である。
【0017】
一般式IIa及びIIbのA基を有するポリシロキサン化合物及びその調製法は、ヨーロッパ特許EP 0538431 B1に記載されている。これらのポリシロキサン化合物は好ましい。
【0018】
一般式IIcのA基を有するポリシロキサン化合物及びその調製法は、ヨーロッパ特許EP 0358584 B1に記載されている。
【0019】
式Iaの直鎖ポリシロキサン化合物において、残基Aを担持する発色団は、ポリシロキサンの末端基に連結されていても(X=A)、又は統計学的に分布していてもよい。
【0020】
残基Aを担持する発色団が統計学的に分布している、直鎖ポリシロキサン化合物が好ましい。該好ましいポリシロキサン化合物は、発色団残基を担持する少なくとも1つの単位(s=1)を有し、好ましくはsは、約2〜約10の値、更に好ましくは約4の統計学的平均を有する。ポリシロキサン化合物に存在するもう一方のシリコーン単位のrの数は、好ましくは約5〜約150、更に好ましくは約60の統計学的平均である。
【0021】
総シロキサン単位の20%以下、好ましくは10%未満が、発色団残基を担持する単位であるポリシロキサン化合物が、化粧品の性質に関して好ましい。
【0022】
式IIaの発色団残基Aを有するポリシロキサン単位対式IIbの発色団残基Aを有するものの比は、決定的に重要ではない。該比は、約1:1〜約19:1、好ましくは約2:1〜約9:1、更に好ましくは約4:1であろう。
【0023】
化粧用光遮蔽組成物中のポリシロキサン化合物の濃度は、好ましくは約2〜20重量%、更に好ましくは約5重量%である。
【0024】
2−フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸又はその塩の濃度は、好ましくは約0.5〜5重量%、更に好ましくは約1〜2重量%である。
【0025】
2−フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸又はその塩対上記と同義のポリシロキサン化合物の比は、決定的に重要ではない。例えばこの比は、約1:1〜約1:20、好ましくは約1:5である。
【0026】
即ち、好ましい化粧用光遮蔽組成物は、水相に約0.5〜5重量%の2−フェニルベンゾイミダゾール−スルホン酸又はその塩を含有し、かつ一般式Ia〔式中、
Xは、メチルを表し;
Aは、式IIa又はIIbの基を表し;
Rは、メチルを表し;
R1及びR2は、水素、メトキシ若しくはエトキシを表すか、又はR1及びR2の一方は、水素であり、かつもう一方は、メチル、メトキシ若しくはエトキシであり;
R3は、メチル又はエチルを表し;
R4は、水素又はメチルを表し;
R5及びR6は、水素を表し;
rは、約5〜約150であり;
sは、約2〜約10であり;
nは、1の値を有する〕で示される約2〜20重量%の直鎖ポリシロキサン化合物を含む少なくとも1つの脂肪相を含有する。
【0027】
更に好ましい化粧用光遮蔽組成物は、水相に約1〜2重量%の2−フェニルベンゾイミダゾール−スルホン酸又はその塩を含有し、かつ一般式Ia〔式中、
Xは、メチルを表し;
Aは、式IIa又はIIbの基を表し;
Rは、メチルを表し;
R1及びR2は、水素を表し;
R3は、エチルを表し;
R4は、水素を表し;
R5及びR6は、水素を表し;
rは、約60の統計学的平均であり;
sは、約4の統計学的平均であり;
nは、1の値を有する〕で示される約5重量%の直鎖ポリシロキサン化合物を含む少なくとも1つの脂肪相を含有する。
【0028】
Aが、式IIa又はIIbの残基である、ポリシロキサン化合物Ia又はIbは、EP 0538431 B1に記載されているように、下記反応スキーム:
【0029】
【化5】
【0030】
〔式中、R1、R2、及びR3は、上記と同義である〕により対応するベンザルマロナートのシリル化により調製することができる。
【0031】
4−(2−プロピニルオキシ)フェニルメチレンジエチルエステルのシリル化は、脂肪族不飽和を含有する基へのケイ素結合水素原子の付加のための既知の方法を利用して行うことができる。このような反応は、一般に白金属金属又はこのような金属の錯体により触媒される。利用することができる触媒の例は、白金担持炭素、クロロ白金酸、白金アセチルアセトナト、白金化合物と不飽和化合物(例えば、オレフィン及びジビニルジシロキサン)との錯体、ロジウム及びパラジウム化合物の錯体並びに無機基質上に支持された白金化合物の錯体である。付加反応は、減圧、常圧又は加圧下で行われる。反応混合物中の溶媒(例えば、トルエン又はキシレン)を使用することができるが、溶媒の存在は必須ではない。また、反応は高い反応温度(例えば、約50℃〜150℃)で行うことが好ましい。
【0032】
この新規な光遮蔽組成物の製造は、上記と同義のポリシロキサン化合物及び2−フェニル−ベンゾイミダゾール−スルホン酸又はその塩を、場合により他の既知のUV−A及び/又はUV−Bフィルターと組合せて、光遮蔽剤について一般的な化粧品基剤に組み込むことを特徴とする。
【0033】
適切なUV−Bフィルター、即ち、約290〜320nmの間に最大吸収を有する物質は、例えば、物質の広い分類に属する下記の有機化合物である:
− p−アミノ安息香酸エチル、プロピル、ブチル、及びイソブチルなどのような、p−アミノ安息香酸誘導体;
− 2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリラート(オクトクリレン(octocrylene))、エチル2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリラートなどのようなアクリラート;
− メチルアニリニウムメトスルファートなどのようなアニリン誘導体;
− アントラニル酸メンチルなどのようなアントラニル酸誘導体;
− ベンゾフェノン−3、ベンゾフェノン−4などのようなベンゾフェノン誘導体;
− メチルベンジリデンショウノウ(パラソル5000(PARSOL 5000))、
3−ベンジリデンショウノウ、ショウノウベンザルコニウムメトスルファート、ポリアクリルアミドメチルベンジリデンショウノウ、スルファベンジリデンショウノウ、スルホメチルベンジリデンショウノウ、テレフタリデン二ショウノウスルホン酸などのようなショウノウ誘導体;
− メトキシケイ皮酸オクチル(パラソルMCX(PARSOL MCX))又はメトキシケイ皮酸エトキシエチルなどのようなシンナマート誘導体、更にはシロキサンに結合したケイ皮酸誘導体;
− トリオレイン酸ジガロイルなどのような没食子酸;
− サリチル酸イソプロピルベンジル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸ブチル、サリチル酸オクチル(ネオ・ヘリオパンOS(Neo Heliopan OS))、サリチル酸イソオクチル又はサリチル酸ホモメンチル(ホモサレート(homosalate)、ヘリオパン(Heliopan))などのようなサリチラート誘導体;
− ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、2,2′−メチレン−ビス−(6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェノール)(ティノソルブM(TINOSORB M))などのようなトリアゾール誘導体;
− オクチルトリアゾン(ウヴィヌルT−150(Uvinul T-150))、ジオクチルブタミドトリアゾン(ウヴァソルブHEB(Uvasorb HEB))などのようなトリアゾン誘導体;
− 微粒化TiO2、ZnOなどのような顔料。
【0034】
「微粒化」という用語は、約5nm〜約200nm、特に約15nm〜約100nmの粒径を意味する。TiO2粒子はまた、例えば酸化アルミニウム若しくはジルコニウムのような金属酸化物により、又は例えばポリオール、メチコーン(methicone)、ステアリン酸アルミニウム、アルキルシランのような有機コーティング剤によりコーティングしてもよい。このようなコーティングは、当該分野でよく知られている。
【0035】
本処方は、更に、
− 4−tert−ブチル−4′−メトキシジベンゾイル−メタンなどのようなジベンゾイルメタン誘導体;
− ヨーロッパ特許公報EP 0693483 A1、EP 0704437 A2、EP 0704444 A1及びEP 0780382 A1に記載されたトリアジン化合物(例えば、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ・ホールディング・スイス(Ciba Speciality Chemicals Holding Switzerland)から商品名ティノソルブS(TINOSORB S)の下で入手可能な2,2′−〔6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル〕ビス〔5−(2−エチルヘキシル)オキシ〕−)、
のようなUV−Aフィルターを含有してもよい。
【0036】
本発明の範囲における光遮蔽組成物について一般的な化粧品基剤としては、化粧品の要求に対応する任意の従来調製物を使用することができる(例えば、クリーム、ローション、乳液、軟膏、ゲル、液剤、スプレー、スティック及びミルク);「日焼け止め剤、開発、評価及び規制の側面(Sunscreens, Development, Evaluation and Regulatory Aspects)」、N.Y. Lowe、N.A. Shaath編、マーセル・デッカー社(Marcel Dekker, Inc.)、ニューヨーク及びバーゼル、1990年も参照のこと。
【0037】
以上のように、本発明は、水相に約0.5〜10重量%の2−フェニルベンゾイミダゾール−スルホン酸又はその塩を含有し、かつ一般式Ia又はIb:
【0038】
【化6】
【0039】
〔式中、
Xは、R又はAを表し;
Aは、式IIa、IIb又はIIc:
【0040】
【化7】
【0041】
で示される基を表し;
Rは、水素、C1-6アルキル又はフェニルを表し;
R1及びR2は、各々独立に、水素、ヒドロキシ、C1-6−アルキル又はC1-6−アルコキシを表し;
R3は、C1-6−アルキルを表し;
R4は、水素又はC1-6−アルキルを表し;
R5及びR6は、各々独立に、水素又はC1-6−アルキルを表し;
rは、0〜250の値を有し;
sは、0〜20の値を有し;
r+sは、少なくとも3の値を有し;
tは、0〜10の値を有し;
vは、0〜10の値を有し;そして
v+tは、少なくとも3の値を有し;
nは、1〜6の値を有する(ただし、sが0であるとき、少なくとも1つのXは、Aである)〕で示される約1〜30重量%の直鎖又は環状ポリシロキサン化合物を含む少なくとも1つの脂肪相を含有する、化粧用光遮蔽組成物に関する(1)。
【0042】
また、本発明は、Aが、式IIa又はIIbの残基である、前記(1)記載の化粧用光遮蔽組成物に関する(2)。
【0043】
更に、本発明は、式IIaの発色団残基を有するオルガノシロキサン化合物対式IIbの発色団残基を有するオルガノシロキサン化合物の比が、約1:1〜約19:1、好ましくは約2:1〜約9:1、更に好ましくは約4:1である、前記(1)又は(2)記載の化粧用光遮蔽組成物に関する(3)。
【0044】
また、本発明は、Rが、メチルである、前記(1)〜(3)のいずれか1項記載の化粧用光遮蔽組成物に関する(4)。
【0045】
更に、本発明は、R1及びR2が、水素、メトキシ若しくはエトキシであるか、又はR1及びR2の一方が、水素であり、かつもう一方が、メチル、メトキシ若しくはエトキシである、前記(1)〜(4)のいずれか1項記載の化粧用光遮蔽組成物に関する(5)。
【0046】
また、本発明は、R3が、メチル又はエチルである、前記(1)〜(5)のいずれか1項記載の化粧用光遮蔽組成物に関する(6)。
【0047】
更に、本発明は、R4が、水素又はメチルであり;R5及びR6が、水素であり;そしてnが、1である、前記(1)〜(6)のいずれか1項記載の化粧用光遮蔽組成物に関する(7)。
【0048】
また、本発明は、水相に約0.5〜5重量%の2−フェニルベンゾイミダゾール−スルホン酸又はその塩を含有し、かつ一般式Ia〔式中、
Xは、メチルを表し;
Aは、式IIa又はIIbの基を表し;
Rは、メチルを表し;
R1及びR2は、水素、メトキシ若しくはエトキシを表すか、又はR1及びR2の一方は、水素であり、かつもう一方は、メチル、メトキシ若しくはエトキシであり;
R3は、メチル又はエチルを表し;
R4は、水素又はメチルを表し;
R5及びR6は、水素を表し;
rは、約5〜約150であり;
sは、約2〜約10であり;
nは、1の値を有する〕で示される約2〜20重量%の直鎖ポリシロキサン化合物を含む少なくとも1つの脂肪相を含有する、前記(1)〜(7)のいずれか1項記載の化粧用光遮蔽組成物に関する(8)。
【0049】
更に、本発明は、水相に約1〜2重量%の2−フェニルベンゾイミダゾール−スルホン酸又はその塩を含有し、かつ一般式Ia〔式中、
R1及びR2は、水素を表し;
R3は、エチルを表し;
R4は、水素を表し;
rは、約60の統計学的平均であり;
sは、約4の統計学的平均である〕で示される約5重量%の直鎖ポリシロキサン化合物を含む少なくとも1つの脂肪相を含有する、前記(8)記載の化粧用光遮蔽組成物に関する(9)。
【0050】
また、本発明は、該組成物が、更に普通のUV−Aフィルター及び/又はUV−Bフィルターを含有する、前記(1)〜(9)のいずれか1項記載の化粧用光遮蔽組成物に関する(10)。
【0051】
更に、本発明は、紫外線の吸収剤としての前記(1)〜(10)のいずれか1項記載の化粧用光遮蔽組成物の使用に関する(11)。
【0052】
下記実施例により本発明を更に詳細に説明する。
【0053】
実施例1
EP 0538431 B1に記載されているプロパン二酸{〔4−(2−プロピニルオキシ)フェニル〕メチレン}ジエチルエステルの調製。
アセトン(2.96ml)中の4−ヒドロキシベンズアルデヒド(425.8g)及びK2CO3(807.6g)の撹拌懸濁液に、約60℃の還流温度で窒素雰囲気下、2時間かけて3−ブロモ−プロピン(502.4g)を滴下により加えた。反応物を3時間以上加熱還流した。室温に冷却後、反応混合物を濾過し、過剰のK2CO3を除去してアセトンで数回洗浄した。濾液を、NaHCO3とNaClの飽和水溶液で洗浄した。水相をジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機抽出物をNa2SO4で乾燥し、濾過して1lの容量まで濃縮した。この溶液を冷蔵庫に一晩保存した。結晶を濾取して、冷ジエチルエーテルで洗浄した。濾液を冷蔵庫に一晩保存して、更に幾らかを結晶化させて取り出した。この操作を3回繰り返して、4−(2−プロピニルオキシ)ベンズアルデヒド1,385gを収率83%で得た。この物質をガスクロマトグラフィーにより分析すると、純度99.9%であることが判った。生じた化合物(449.2g)を少量ずつ、マロン酸ジエチル(448.5g)、ピペリジン(23.84g)、トルエン(1,400ml)及び酢酸(59g)の撹拌溶液に約50℃で加えた。酢酸は、3等分してそれぞれ1、1.5、及び2時間後に加えた。反応混合物を加熱還流した。4時間後、混合物を室温まで冷却させて、NaHCO3とNaClの飽和水溶液で洗浄して、Na2SO4で乾燥し、濾過して濃縮し、暗褐色の油状生成物853.4gを得た。ジエチルエーテル(458ml)及びh−ヘキサン(358ml)を加えて、溶液を冷蔵庫に一晩保存した。溶液を濾過して、45.5〜48℃の融点を有する明褐色の結晶564.8g(収率67%)を得た。エタノール及びn−ヘキサン中で再結晶して、明褐色の結晶として標題化合物543gを得た。この物質をガスクロマトグラフィーにより分析すると、純度99.9%であることが判った。
【0054】
実施例2
EP 053 431 B1に記載されている一般式Ia〔式中、Rはメチルを意味し、sは0であり、rは20であり、XはAであり、そしてAは式IIa及びIIb(式中、R1及びR2は水素であり、R3はエチルであり、そしてR4、R5及びR6は水素であり、nは1である)のベンザルマロナート残基を意味する〕のオルガノシロキサン化合物の調製。
{〔4−(2−プロピニルオキシ)フェニル〕メチレン}−ジエチルエステル5gをトルエン20gに溶解して、窒素下で約80℃に加熱した。次に20の重合度及び10mpc SiH基(SiH 3.62%)を有するヒドロシロキサン13.2gを滴下により加え、その前に白金−ジビニル−テトラメチル−ジシロキサン錯体も加えて、ヒドロシロキサンのSiH 1モル当たりPt 10-4モルにした。混合物を加熱還流し、赤外分光分析で全てのSiHが消失するまで維持した。次にこれを室温まで冷却させた。次いでトルエンを蒸発させて、洗浄後、平均構造A−〔(CH3)2SiO〕20−A〔式中、Aは、式IIa1及びIIb1:
【0055】
【化8】
【0056】
で示される残基である〕を有する僅かに褐色のポリマー16.5gを得た。
【0057】
実施例3
ヨーロッパ特許公報EP 0709080 A1に記載されている一般式Ia〔式中、Rはメチルを意味し、rは59であり、sは4であり、Xはメチルであり、そしてAは式IIa及びIIb(式中、R1及びR2は水素であり、R3はエチルであり、R4、R5及びR6は水素である)のベンザルマロナート残基を意味する〕を有するオルガノシロキサン化合物の調製。
{〔4−(2−プロピニルオキシ)フェニル〕メチレン}−ジエチルエステル13.28gをトルエン75gに溶解して、窒素下で約70℃に加熱した。次に65の重合度及び6mpc SiH基(SiH 2.36%)を有するヒドロシロキサン44gを滴下により加え、その前に白金−ジビニル−テトラメチル−ジシロキサン錯体も加えて、ヒドロシロキサンのSiH 1モル当たりPt 10-4モルにした。混合物を加熱還流し、赤外分光分析で全てのSiHが消失するまで維持した。次にこれを室温まで冷却させた。次いでトルエンを蒸発させて、洗浄後、平均構造(CH3)3SiO−〔(CH3)2SiO〕59−〔(CH3)ASiO〕4−Si(CH3)3〔式中、Aは、式IIa1及びIIb1:
【0058】
【化9】
【0059】
を有する〕を有する褐色の粘性ポリマー52gを得た。残基IIa1を有する化合物対残基IIb1を有する化合物の比は、約4:1である。
【0060】
実施例4
適切な化粧用光遮蔽組成物
実施例3の式Iaのポリシロキサン5重量%及び2−フェニルベンゾイミダゾール−スルホン酸1重量%を含むことを特徴とする日焼け止めO/Wローションを下記成分により調製した:
【0061】
【表1】
【0062】
CTFA:化粧品、洗面用化粧品及び香水協会(Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association)。
パートA:反応容器に加え、その中で融解した。
パートB:混合し、中和してホットプレートで85℃に加熱した。
パートC:50℃で加えた。
【0063】
実施例5
太陽光線保護指数(Sun Protection Factor)の測定
太陽光線保護指数の測定は、COLIPAプロトコール(ヨーロッパ化粧品、洗面用化粧品及び香水協会(the European Cosmetic, Toiletry and Perfumery Association)、太陽光線保護指数試験法(Sun Protection Factor Test method)、1994年10月)により実施した。
【0064】
5.0〜5.5mW/cm2の範囲のランプ輝度を有する太陽光線シミュレーターSU2000を使用した。照射面積6×1cm2;線量進行(dose progression)25%。
【0065】
実施例4に記載されているのと同じ化粧品基剤を使用して、下記のフィルターの組合せを処方して、同一の分布特性を有する安定な日焼け止めローションが生成した。
【0066】
ヒトのインビボSPF測定のためのCOLIPAプロトコールにより、50cm2の適用面積に、2mg/cm2の適用線量を使用した。
【0067】
比較として下記の日焼け止め組成物を試験した:
【0068】
実施例3のポリシロキサン化合物及び第2の既知の親油性UV−Bフィルター(即ち2−エチルヘキシル−p−メトキシシンナマート(OMC)(商品名パラソルMCX(PARSOL MCX)の下で入手可能))を含有する日焼け止め組成物。
【0069】
実施例3のポリシロキサン化合物及び第2の既知の親水性UV−Bフィルター(即ちp−メトキシケイ皮酸のジエタノールアミン塩(MC−DEA)(商品名パラソルヒドロ(PARSOL Hydro)の下で入手可能))を含有する日焼け止め組成物。
【0070】
結果は下記の表に示す。
【0071】
【表2】
【0072】
P3:実施例3のポリシロキサン。
PBSA:2−フェニルベンゾイミダゾール−スルホン酸
OMC:2−エチルヘキシル−p−メトキシシンナマート
MC−DEA:p−メトキシケイ皮酸のジエタノールアミン塩。
【0073】
インビボSPF:ボランティア5名の測定の平均値。
予測SPF:10重量% P3のインビボSPF値(4.7)を他のフィルターの2重量%の対応する値のインビボSPF値に加えて2で割った計算値。
相乗作用性:予測(計算)SPFからのインビボSPFの偏差%。
【0074】
本発明のPBSAとポリシロキサンの組合せが、SPFの不均衡な増大を示した。通常、フィルター組合せのSPFは、単一フィルターの性能からの計算値に非常に近いため、この組合せにおける相乗作用が証明された。
Claims (4)
- 水相に0.5〜10重量%の2−フェニルベンゾイミダゾール−スルホン酸又はその塩を含有し、かつ一般式Ia又はIb:
Xは、R又はAを表し;
Aは、式IIa、IIb又はIIc:
Rは、水素、C1-6アルキル又はフェニルを表し;
R1及びR2は、各々独立に、水素、ヒドロキシ、C1-6−アルキル又はC1-6−アルコキシを表し;
R3は、C1-6−アルキルを表し;
R4は、水素又はC1-6−アルキルを表し;
R5及びR6は、各々独立に、水素又はC1-6−アルキルを表し;
rは、0〜250の値を有し;
sは、0〜20の値を有し;
r+sは、少なくとも3の値を有し;
tは、0〜10の値を有し;
vは、1〜10の値を有し;そして
v+tは、少なくとも3の値を有し;
nは、1〜6の値を有する(ただし、sが0であるとき、少なくとも1つのXは、Aである)〕で示される1〜30重量%の直鎖又は環状ポリシロキサン化合物を含む少なくとも1つの脂肪相を含有する、化粧用光遮蔽組成物。 - 水相に0.5〜5重量%の2−フェニルベンゾイミダゾール−スルホン酸又はその塩を含有し、かつ一般式Ia〔式中、
Xは、メチルを表し;
Aは、式IIa又はIIbの基を表し;
Rは、メチルを表し;
R1及びR2は、水素、メトキシ若しくはエトキシを表すか、又はR1及びR2の一方は、水素であり、かつもう一方は、メチル、メトキシ若しくはエトキシであり;
R3は、メチル又はエチルを表し;
R4は、水素又はメチルを表し;
R5及びR6は、水素を表し;
rは、5〜150であり;
sは、2〜10であり;
nは、1の値を有する〕で示される2〜20重量%の直鎖ポリシロキサン化合物を含む少なくとも1つの脂肪相を含有する、請求項1記載の化粧用光遮蔽組成物。 - 水相に1〜2重量%の2−フェニルベンゾイミダゾール−スルホン酸又はその塩を含有し、かつ一般式Ia〔式中、
R1及びR2は、水素を表し;
R3は、エチルを表し;
R4は、水素を表し;
rは、60の統計学的平均であり;
sは、4の統計学的平均である〕で示される5重量%の直鎖ポリシロキサン化合物を含むことを特徴とする、少なくとも1つの脂肪相を含有する、請求項2項記載の化粧用光遮蔽組成物。 - 該組成物が、更に普通のUV−Aフィルター及び/又はUV−Bフィルターを含有する、請求項1〜3のいずれか1項記載の化粧用光遮蔽組成物。
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