JP3678150B2 - ベンゾトリアゾール誘導体とトリアジン−ビス−レゾルシニルを含有する皮膚及び/又は毛髪の光保護用化粧品組成物 - Google Patents
ベンゾトリアゾール誘導体とトリアジン−ビス−レゾルシニルを含有する皮膚及び/又は毛髪の光保護用化粧品組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3678150B2 JP3678150B2 JP2000598129A JP2000598129A JP3678150B2 JP 3678150 B2 JP3678150 B2 JP 3678150B2 JP 2000598129 A JP2000598129 A JP 2000598129A JP 2000598129 A JP2000598129 A JP 2000598129A JP 3678150 B2 JP3678150 B2 JP 3678150B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- composition according
- derivative
- skin
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 72
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 title claims abstract description 17
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 title claims abstract description 6
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 title description 4
- -1 2 - ethylhexyl oxy Chemical group 0.000 claims description 44
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 29
- 238000012216 screening Methods 0.000 claims description 22
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 claims description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 10
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 9
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 8
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 6
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical class NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 claims description 4
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000008267 milk Substances 0.000 claims description 3
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 claims description 3
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 3
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical class C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical group 0.000 claims description 2
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 claims description 2
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 claims description 2
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 2
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 claims description 2
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 claims description 2
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 claims description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 claims description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 claims 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 claims 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 abstract description 7
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 abstract description 7
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 230000005855 radiation Effects 0.000 abstract description 5
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 abstract 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 description 5
- DSSYKIVIOFKYAU-OIBJUYFYSA-N (S)-camphor Chemical compound C1C[C@]2(C)C(=O)C[C@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-OIBJUYFYSA-N 0.000 description 4
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 3
- JIMKNCCELIMQPR-UHFFFAOYSA-N (7,7-dimethyl-2-methylidene-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C(=C)C1C2(C)C JIMKNCCELIMQPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- PDHSAQOQVUXZGQ-JKSUJKDBSA-N (2r,3s)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-methoxy-3,4-dihydro-2h-chromene-5,7-diol Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2OC)=CC=C(O)C(O)=C1 PDHSAQOQVUXZGQ-JKSUJKDBSA-N 0.000 description 1
- AALXZHPCKJILAZ-UHFFFAOYSA-N (4-propan-2-ylphenyl)methyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1COC(=O)C1=CC=CC=C1O AALXZHPCKJILAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KPPVNWGJXFMGAM-UUILKARUSA-N (e)-2-methyl-1-(6-methyl-3,4-dihydro-2h-quinolin-1-yl)but-2-en-1-one Chemical compound CC1=CC=C2N(C(=O)C(/C)=C/C)CCCC2=C1 KPPVNWGJXFMGAM-UUILKARUSA-N 0.000 description 1
- KBKGPMDADJLBEM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-pentylphenyl)ethanone Chemical compound CCCCCC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 KBKGPMDADJLBEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)propane-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHQOKFZWSDOTQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 4-aminobenzoate Chemical compound NC1=CC=C(C(=O)OCC(O)CO)C=C1 WHQOKFZWSDOTQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEAYGXLRPMKZBP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylamino)ethanol;3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound OCCNCCO.COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1 YEAYGXLRPMKZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXPGNVACVLKYQC-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-butyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O SXPGNVACVLKYQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIQXFRANQVWXJF-UHFFFAOYSA-N 2-benzylidene-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2=CC1=CC=CC=C1 OIQXFRANQVWXJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoic acid (3,3,5-trimethylcyclohexyl) ester Chemical compound C1C(C)(C)CC(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1O WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMOXKGGYPMJBFR-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyhexyl 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate Chemical compound COC1=CC=C(C=CC(=O)OCC(CCCC)OC)C=C1 KMOXKGGYPMJBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LUKNZSDCSDDKNC-UHFFFAOYSA-N 3-benzylidene-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one methyl hydrogen sulfate Chemical compound COS(O)(=O)=O.CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2=CC1=CC=CC=C1 LUKNZSDCSDDKNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-M 4-aminobenzoate Chemical compound NC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001237961 Amanita rubescens Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000007835 Cyamopsis tetragonoloba Species 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical group OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N Padimate O Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010063493 Premature ageing Diseases 0.000 description 1
- 208000032038 Premature aging Diseases 0.000 description 1
- 206010042496 Sunburn Diseases 0.000 description 1
- JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dibutyl)stannyl] acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000012164 animal wax Substances 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N avobenzone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N benzocaine Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-dihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1O SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N capsaicin Chemical compound COC1=CC(CNC(=O)CCCC\C=C\C(C)C)=CC=C1O YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 210000002472 endoplasmic reticulum Anatomy 0.000 description 1
- UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N ensulizole Chemical compound N1C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C2N=C1C1=CC=CC=C1 UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUKWPCXMNZAXLO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-nonylsulfanyl-4-oxo-1h-pyrimidine-6-carboxylate Chemical compound CCCCCCCCCSC1=NC(=O)C=C(C(=O)OCC)N1 TUKWPCXMNZAXLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229960004881 homosalate Drugs 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SOXAGEOHPCXXIO-DVOMOZLQSA-N menthyl anthranilate Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1OC(=O)C1=CC=CC=C1N SOXAGEOHPCXXIO-DVOMOZLQSA-N 0.000 description 1
- 229960002248 meradimate Drugs 0.000 description 1
- PVWXTVUZGJXFJQ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methyl-3-phenyl-2-propan-2-ylpent-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(C(C)C)=C(C(C)C)C1=CC=CC=C1 PVWXTVUZGJXFJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJVGBKJNTFCUJM-UHFFFAOYSA-N mexenone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C)C=C1 MJVGBKJNTFCUJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 231100000760 phototoxic Toxicity 0.000 description 1
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 1
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 description 1
- 230000037307 sensitive skin Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- LOIYMIARKYCTBW-OWOJBTEDSA-N trans-urocanic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CNC=N1 LOIYMIARKYCTBW-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- LOIYMIARKYCTBW-UHFFFAOYSA-N trans-urocanic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CNC=N1 LOIYMIARKYCTBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012178 vegetable wax Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/496—Triazoles or their condensed derivatives, e.g. benzotriazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
本発明は、特に、紫外線から皮膚及び/又は毛髪を光保護することを意図した、局所使用用の新規な化粧品組成物(以下、この組成物をより簡単に抗日光組成物と呼ぶ)、並びに上述した化粧用途におけるこれら組成物の使用に関する。さらに詳細には、本発明は、化粧品的に許容可能な支持体に、(a)第1の遮蔽剤としてベンゾトリアゾール誘導体と、(b)第2の遮蔽剤として、特定のビス-レゾルシニルトリアジン誘導体とを組合せて含有する抗日光組成物に関する。
【0002】
280nmと400nmの間の波長の光線によりヒトの表皮は日焼けし、UV-B線として知られている280と320nmの間の波長の光線により、皮膚は自然なサンタン状態の形成に有害なサンバーン状態となったり紅斑を形成する;よって、このUV-Bは遮蔽すべきである。
また、320nmと400nmの間の波長を持ち、皮膚をサンタン状態にするUV-A線も皮膚に悪い変化を誘発するおそれがあり、敏感肌又は頻繁に太陽光線にさらされている皮膚の場合は特にしかりである。UV-A線は、特に、皮膚の弾性を喪失させ、しわを出現せしめ、皮膚を時期尚早の老化に導く原因となるものである。UV-A線は紅斑反応の惹起を誘発したり、ある個人においてはこの反応を増幅させ、光毒性又は光アレルギー反応の原因にもなりうる。よって、UV-Aもまた遮蔽することが望ましい。
【0003】
皮膚の光(UV-A及び/又はUV-B)保護を意図した多数の組成物が、現在までに提案されている。
これら抗日光組成物は、かなり多くの場合、水中油型エマルション(すなわち、分散させる水性連続相と分散させられた油性非連続相とからなる化粧品的に許容可能なビヒクル)の形態であり、有害な紫外線を選択的に吸収可能な一又は複数の一般的な親油性及び/又は親水性の有機遮蔽剤を種々の濃度で含有してなるもので、これらの遮蔽剤(及びその量)は、所望の光保護ファクター[UV遮蔽剤を用いた場合の紅斑形成閾値に達するまでに必要な照射時間の、UV遮蔽剤を用いない場合の紅斑形成閾値に達するまでに必要な時間に対する比率を数学的に表した日光保護ファクター(SPF)]に従って選択される。
【0004】
EP-B-0742003には、高い日光保護ファクターを有する抗日光化粧品用組成物が開示されており;これらの組成物は2つのサンスクリーン剤、すなわち(a)第1の遮蔽剤として、部分的又は全体的に中和された形態であってよいベンゼン-1,4-ビス(3-メチリデン-10-ショウノウスルホン酸)と、(b)第2の遮蔽剤として、ベンゾトリアゾールシリコーン、例えばEP-B-0660701に開示されているものを組合せて含有する。しかしながら、これらの抗日光製品の水分残留性は不十分であった。
【0005】
本出願人は、驚くべきことに、また予期しないことに、(a)第1の遮蔽剤として、ベンゾトリアゾール誘導体と、(b)第2の遮蔽剤として、特定のビス-レゾルシニル-トリアジン誘導体とを組合せることにより、上述した従来の光保護用組成物と同等に高い日光保護レベルを有すると同時に、その水分残留性が実質的に改善された抗日光組成物が得られることを見いだした。
この発見が本発明の基礎をなす。
【0006】
よって、本発明の主題事項の一つは、化粧品的に許容可能な支持体に:
(a)第1の遮蔽剤として、次の式(I):
{上式中:
− Aは水素又は二価の基-L-W-を示し;
− Yは同一でも異なっていてもよく、C1-C10アルキル基、ハロゲン、C1-C10アルコキシ基及びスルホン基から選択され、後者の場合、同じ芳香環の2つの隣接するY基が共同して、アルキリデン基が1又は2の炭素原子を有するアルキリデンジオキシ基を形成可能であると理解され、但し、Y基はAが水素以外である場合にはスルホン基以外であり;
− nは1、2又は3であり;
− Lは次の式(II):
[上式中:
− XはO又はNHを表し、
− Zは、水素又はC1-C4アルキル基を表し、
− nは0〜3の整数であり、
− mは0又は1であり、
− pは1〜10の整数を表す]
の2価の基であり;
− Wは次の式(1)、(2)又は(3):
又は
又は
−Si(R)3 (3)
[上式中:
− Rは同一でも異なっていてもよく、C1-C10アルキル、フェニル及び3,3,3-トリフルオロプロピル基から選択され、R基の数の少なくとも80%はメチルであり、
− Bは同一でも異なっていてもよく、R基及び次の式:
(上式中、Y、n及びLは上述したものと同一の意味を有する)
のV基から選択され;
− rは0〜50の整数であり、sは1〜20の整数であり、s=0の場合、2つのB基の少なくとも1つはVを示し;
− uは1〜6の整数であり、tは0〜10の整数であり、t+uは3以上であると理解される]
の基である}
の少なくとも1つのベンゾトリアゾール誘導体と、
(b)第2の遮蔽剤として、次の式(III):
{上式中:
(i)R1及びR2基は同一でも異なっていてもよく、C3-C18アルキル基;C2-C18アルケニル基又は式-CH2-CH(OH)-CH2-OT1(ここで、T1は水素原子かC1-C8アルキル基である)の残基を示し;
(ii)R1及びR2基は同一でも異なっていてもよく、次の式(4):
[上式中、
− R6は、共有結合;直鎖状又は分枝状のC1-C4アルキル基又は式-Cm1H2m1-もしくは-Cm1H2m1-O-(ここで、m1は1〜4の数である)の残基を表し;
− p1は0〜5の数であり;
− R7、R8及びR9基は同一でも異なっていてもよく、C1-C18アルキル基;C1-C18アルコキシ基又は次の式:
(上式中、R10はC1-C5アルキル基である)の残基を示す]
の残基を示し;
− A1は、次の式:
[上式中:
− R3は水素原子、C1-C10アルキル基、式-(CH2CHR5-O)n1R4(ここでn1は1〜16の数であり、R16は水素又はメチルか、T1が上述と同じ意味を有する-CH2-CH-(OH)-CH2OT1の構造の残基である)の基を示し;
− R4は、水素、金属カチオンM、C1-C5アルキル基又は式-(CH2)m2-OT1(ここで、m2は1〜4の数であり、T1は上述と同じ意味を有する)の残基を示し;
− Q1はC1-C18アルキル基である]
の一つに相当する残基を示す}
に相当する少なくとも1つのビス-レゾルシニル-トリアジン誘導体とを含有することを本質的に特徴とする新規化粧品用又は皮膚科用組成物、特に抗日光組成物を提案することにある。
【0007】
本発明の他の主題事項は、太陽光線等の紫外線から皮膚及び/又は毛髪を保護することを意図した化粧品用組成物の製造における、上述のような組成物の使用にある。
また、本発明の他の主題事項は、本発明の組成物を有効量、皮膚及び/又は毛髪に適用することから本質的になる、太陽光線等の紫外線から皮膚及び/又は毛髪を保護するために美容処理方法にある。
本発明の他の特徴、側面及び利点は、以下の詳細な記載を読むことにより、明らかになるであろう。
【0008】
本発明の式(I)のベンゾトリアゾール誘導体は、それ自体は既に知られている遮蔽剤である。それらはUS-4316033及びUS-4328346号;EP-B-0354145及びEP-B-0392883及びEP-B-0660701に開示され、そこに示される合成法に従い調製される(本明細書の内容の一体部分を構成する)。
【0009】
本発明において使用することができる、Aが水素を示す式(I)の非シリコーン化合物として、特に:
− 2-(2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール(n=1でY=CH3)、例えばエニケム・シンス社(Enichem Synth)からユバゾール(Uvazol)Pの名称で販売されている製品、又はチバ-ガイギー社(Ciba-Geigy)からチヌビン(Tinuvin)Pの名称で販売されている製品;
− 2-(2'-ヒドロキシ-3'-ブチル-5'-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール(n=2でY=CH3及び-C(CH3)3)、例えばエニケム・シンス社からユバゾール236の名称で販売されている製品;
− 2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(n=1でY=-C(CH3)2-CH2-C(CH3)3)、例えばエニケム・シンス社からユバゾール311の名称で販売されている製品;
− 2-(2'-ヒドロキシ-3'-sec-ブチル-5'-ベンゼンスルホナト)ベンゾトリアゾール(n=2でY=SO3H、Y=-CH(CH3)-CH2-CH3)、例えばチバ-ガイギー社からチバファースト(Cibafast)の名称で販売されている製品;
を挙げることができる。
【0010】
上述した式(1)、(2)及び(3)の定義において、Aが2価の基-L-W-である場合の式(I)のシリコーン化合物に対しては、アルキル基は直鎖状又は分枝状であってよく、特にメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n-アミル、イソアミル、ネオペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、2-エチルヘキシル及びtert-オクチル基から選択され得る。本発明の好ましいアルキル基Rは、メチル、エチル、プロピル、n-ブチル、n-オクチル及び2-エチルヘキシル基である。さらに好ましくは、R基は全てメチル基である。
【0011】
Aが2価の基-L-W-である場合の式(I)のシリコーン化合物に対しては、好ましくは、Wが式(1)に相当するもの、すなわち直鎖を有するジオルガノシロキサン類が使用される。
【0012】
本発明の範囲に入る直鎖状のジオルガノシロキサン類として、特に好ましくは、次の特徴:
− Rはアルキル、さらに好ましくはメチルであり、
− Bはアルキル、さらに好ましくはメチルであり、
− rは0〜15;sは1〜5であり、
− nは0ではなく、好ましくは1であり、Yはメチル、tert-ブチル及びC1-C4アルコキシから選択され、
− Zは水素又はメチルであり、
− m=0又は[m=1及びX=O]、
− pは1である、
のうち、少なくとも1つ、好ましくは全てを示すランダム誘導体又は明確に定まったブロック誘導体を挙げることができる。
【0013】
上述した式(I)から明らかなように、ベンゾトリアゾール単位への鎖単位-(X)m-(CH2)p-CH(Z)-CH2-の結合は、シリコーン鎖のケイ素原子に対する該ベンゾトリアゾール単位の結合をもたらすものであるが、これは、本発明によれば、次の式:
に示す、ベンゾトリアゾールの2つの芳香環によって提供される利用可能な位置の何れにおいても起こり得る。
【0014】
この結合は、好ましくは3、4又は5位(ヒドロキシル官能基を担持する芳香環)、又は4'位(トリアゾール環に隣接したベンゼン環)、さらに好ましくは3、4又は5位で生じる。本発明の好ましい一実施態様では3位で結合する。
同様に、置換基単位Yの結合は、ベンゾトリアゾールの利用可能な他の位置の何れにおいても生じ得る。しかし、この結合は、好ましくは3、4、4'、5及び/又は6位で生じる。本発明の好ましい一実施態様においては、5位で結合する。
【0015】
本発明に特に適した化合物のファミリーは、次の一般式:
[上式中、0≦r≦15、好ましくは0≦r≦10、
1≦s≦5、好ましくは1≦s≦3であり、
Dは、
又は
の二価の基を表す]
で定まるものである。
【0016】
本発明の特に好ましい実施態様において、ベンゾトリアゾールシリコーンは、
である、一般式(I')に相当するものである。
【0017】
本発明の特に好ましい他の実施態様において、ベンゾトリアゾールシリコーンは、
である、一般式(I')に相当するものである。
【0018】
式(I)のベンゾトリアゾール誘導体は、常に組成物の全重量に対して、0.1〜15重量%、好ましくは0.2〜10重量%の含有量で存在している。
【0019】
上述の式(III)及び(4)〜(8)において:
− アルキル基は直鎖状又は分枝状で、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、アミル、イソアミル、tert-アミル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル及びオクタデシルから選択することができ;
− アルケニル基は、例えば、アリル、メチルアリル、イソプロペニル、2-ブテニル、3-ブテニル、イソブテニル、n-ペンタ-2,4-ジエニル、3-メチルブタ(methylbut)-2-エニル、n-オクテ(oct)-2-エニル、n-ドデカ(dodec)-2-エニル、イソドデセニル及びn-オクタデカ-4-エニルから選択することができ;
− アルコキシ基は直鎖状又は分枝状で、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ及びtert-アミルオキシから選択することができ;
− C1-C5モノ-もしくはジアルキルアミノ基は、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、n-ブチルアミノ、sec-ブチルアミノ、tert-ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジブチルアミノ及びメチルエチルアミノから選択することができ;
− 金属カチオンはアルカリ金属又はアルカリ土類金属カチオン、又は例えば、リチウム、カリウム、ナトリウム、カルシウム、マグネシウム、銅及び亜鉛カチオンから選択される金属カチオンである。
【0020】
本発明の式(III)のビス-レゾルシニル-トリアジン誘導体は、それ自体既に知られた遮蔽剤である。それらは、EP-A-0775698号に開示され、そこで示された合成法に従い調製される(これらは本記載の内容の一体部分を形成する)。
【0021】
使用することができる式(III)の化合物の例としては、:
− 2,4-ビス{[4-(2-エチルヘキシルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン;
− 2,4-ビス{[4-(3-(2-プロピルオキシ)-2-ヒドロキシプロピルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン;
− 2,4-ビス{[4-(2-エチルヘキシルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-[4-(2-メトキシエチルカルボキシル)フェニルアミノ]-1,3,5-トリアジン;
− 2,4-ビス{[4-(トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン;
− 2,4-ビス{[4-(2"-メチルプロペニルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン;
− 2,4-ビス{[4-(1',1',1',3',5',5',5'-ヘプタメチルトリシロキシ-2"-メチルプロピルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン;
− 2,4-ビス{[4-(3-(2-プロピルオキシ)-2-ヒドロキシプロピルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-[4-(エトキシカルボニル)フェニルアミノ]-1,3,5-トリアジン;
− 2,4-ビス{[4-(2-エチルヘキシルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(1-メチルピロル-2-イル)-1,3,5-トリアジン;
を挙げることができる。
【0022】
本発明において特に好ましいビス-レゾルシニルトリアジンから誘導される化合物は、
− 2,4-ビス{[4-(2-エチルヘキシルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン;
− 2,4-ビス{[4-(トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン;
− 2,4-ビス{[4-(1',1',1',3',5',5',5'-ヘプタメチルトリシロキシ-2"-メチルプロピルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン;
からなる群から選択される。
【0023】
式(III)のビス-レゾルシニルトリアジン誘導体型のサンスクリーン(類)は、組成物の全重量に対して、0.1〜15重量%、好ましくは0.2〜10重量%の濃度で本発明の組成物中に存在する。
【0024】
上述したように、本発明の必須の特徴によれば、2種類のサンスクリーン剤が、組合せた結果付与される水分残存性について顕著かつ大幅で有意な相乗効果が得られるような各割合で最終組成物中に存在すべきである。
【0025】
さらに一般的には、上述した式(I)のベンゾトリアゾール誘導体、及び式(III)のビス-レゾルシニルトリアジン誘導体の濃度及び比率は、最終組成物の日光保護ファクターが好ましくは少なくとも2になるように選択される。
【0026】
さらに、本発明の好ましい一実施態様において、様々な種類の遮蔽剤が存在する化粧品的に許容可能な支持体は、水中油型エマルションである。
【0027】
言うまでもなく、本発明の抗日光化粧品用組成物は、上述した2つの遮蔽剤以外にも、一又は複数の付加的な親水性又は親油性のUV-A活性及び/又はUV-B活性のサンスクリーン剤(吸収剤)を含有してもよい。これらの付加的な遮蔽剤は、特に、ケイ皮酸誘導体;サリチル酸誘導体;ショウノウ誘導体;特許出願EP863145、EP517104、EP570838及びEP796851に開示されているもののような先に記載されたもの以外のトリアジン誘導体;ベンゾフェノン誘導体;ジベンゾイルメタン誘導体;β,β'-ジフェニルアクリラート誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体;p-アミノ安息香酸誘導体;遮蔽ポリマー及び遮蔽シリコーン、例えば特許出願WO93/04665号に開示されているものから選択される。
【0028】
付加的なUV-A活性及び/又はUV-B活性のあるサンスクリーン剤の例としては:
p-アミノ安息香酸、
オキシエチレン化(25モル)p-アミノベンゾアート、
p-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシル、
N-オキシプロピレン化p-アミノ安息香酸エチル、
p-アミノ安息香酸グリセリル、
サリチル酸ホモメンチル、
サリチル酸2-エチルヘキシル、
サリチル酸トリエタノールアミン、
サリチル酸4-イソプロピルベンジル、
4-tert-ブチル-4'-メトキシジベンゾイルメタン、
4-イソプロピルジベンゾイルメタン、
4-メトキシケイ皮酸2-エチルヘキシル、
ジイソプロピルケイ皮酸メチル、
4-メトキシケイ皮酸イソアミル、
4-メトキシケイ皮酸ジエタノールアミン、
アントラニル酸メンチル、
2-シアノ-3,3'-ジフェニルアクリル酸2-エチルヘキシル、
2-シアノ-3,3-ジフェニルアクリル酸エチル、
2-フェニルベンゾイミダゾール-5-スルホン酸とその塩類、
3-(4'-トリメチルアンモニオ)ベンジリデンボルナン-2-オン-メチルスルファート、
ベンゼン-1,4-ビス(3-メチリデン-10-ショウノウスルホン酸)とその塩類、
ウロカニン酸、
2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、
2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン-5-スルホナート、
2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、
2,2',4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノン、
2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジメトキシベンゾフェノン、
2-ヒドロキシ-4-n-オクトキシベンゾフェノン、
2-ヒドロキシ-4-メトキシ-4'-メチルベンゾフェノン、
α-(2-オキソボルン-3-イリデン)トリル-4-スルホン酸とその塩類、
3-(4'-スルホ)ベンジリデンボルナン-2-オンとその塩類、
3-(4'-メチルベンジリデン)-d,l-ショウノウ、
3-ベンジリデン-d,l-ショウノウ、
2,4,6-トリス[p-(2'-エチルヘキシル-1'-オキシカルボニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジン、
2-[p-(tert-ブチルアミド)アニリノ]-4,6-ビス[p-(2'-エチルヘキシル-1'-オキシカルボニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジン、
1,4-ビス(ベンゾイミダゾリル)フェニレン-3,3',5,5'-テトラスルホン酸とその塩類、
N-[(2-及び4)-[(2-オキソボロン-3-イリデン)メチル]ベンジル]アクリルアミドのポリマー、
マロナート官能基を有するポリオルガノシロキサン類、
を挙げることができる。
【0029】
また、本発明の組成物は、人工的に皮膚を日焼けした状態にする、及び/又は褐色にするための薬剤(自己サンタン剤)、例えばジヒドロキシアセトン(DHA)をさらに含有してもよい。
【0030】
さらに本発明の化粧品用組成物は、被覆又は非被覆金属酸化物からなる顔料又はナノ顔料類(一次粒子の平均粒径:一般的に、5nm〜100nm、好ましくは10nm〜50nm)、例えば、それ自体UV光保護剤としてよく知られている、酸化チタン(アモルファス、又はルチル及び/又はアナターゼ型の結晶)、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム又は酸化セリウムのナノ顔料類をさらに含有してもよい。また、標準的なコーティング剤は、アルミナ及び/又はステアリン酸アルミニウムである。このような被覆又は非被覆の金属酸化物のナノ顔料類は、特に、特許出願EP-A-0518772及びEP-A-0518773に記載されている。
【0031】
また、本発明の組成物は、特に、脂肪物質、有機溶媒、増粘剤、柔軟剤、酸化防止剤、乳白剤、安定剤、エモリエント、ヒドロキシ酸、消泡剤、保湿剤、ビタミン類、香料、防腐剤、界面活性剤、フィラー、金属イオン封鎖剤、ポリマー、噴霧剤、塩基性又は酸性化剤、染料、又は化粧品、特にエマルションの形態の抗日光組成物の製造に通常使用されている任意の他の成分から選択される一般的な化粧品用アジュバントをさらに含有してもよい。
【0032】
脂肪物質類は、油又はロウ又はそれらの混合物からなるものであってよく、脂肪酸、脂肪アルコール及び脂肪酸エステル類が含まれる。油は、動物性油、植物性油、鉱物性油又は合成油、特に、流動ワセリン、流動パラフィン、揮発性又は非揮発性のシリコーン油、イソパラフィン類、ポリ-α-オレフィン類、フッ化及び過フッ化油類から選択することができる。同様に、ロウは、それ自体公知である動物性ロウ、化石ロウ、植物性ロウ、鉱物性ロウ又は合成ロウから選択することができる。
【0033】
有機溶媒としては低級アルコール類及びポリオール類を挙げることができる。 増粘剤は、特に、架橋したアクリル酸ホモポリマー、変性又は未変性のグアーガム及びセルロース、例えば、ヒドロキシプロピル化グアーガム、メチルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース又はヒドロキシエチルセルロースから選択することができる。
【0034】
明らかに、当業者であれば、本発明の2つの組合せに固有の有利な特性、特に水分残留性及び日光保護レベルが、考慮される添加において、全く又は実質的に悪影響を受けないように留意して、任意の付加的な化合物又は化合物類及び/又はそれらの量を選択するであろう。
【0035】
本発明の組成物は、当業者によく知られた技術、特に、水中油型又は油中水型のエマルションの調製を意図した技術により調製することができる。
【0036】
この組成物は、特に単一又は複合エマルションの形態(O/W、W/O、O/W/O又はW/O/W)、例えばクリーム、ミルク、ゲル又はクリーム-ゲル、パウダー又は固形スティックの形態にすることもでき、エアゾールとして包装されてもよく、またフォーム又はスプレーの形態にすることもできる。
【0037】
組成物がエマルションの場合、その水相は、公知の方法[バンガム(Bangham)、スタンディッシュ(Standish)及びワトキンス(Watkins)の、J. Mol. Biol.,13,238(1965)、FR-2315991及びFR-2416008]により調製される非イオン性の小胞体分散液を含有してもよい。
【0038】
本発明の化粧品用組成物は、抗日光組成物又はメークアップ用製品のような、紫外線からヒトの皮膚又は毛髪を保護するための組成物として使用することができる。
【0039】
本発明の化粧品用組成物が、UV線からヒトの表皮を保護するため、すなわち抗日光組成物として使用される場合、それは、脂肪物質又は溶媒に分散又は懸濁した形態、非イオン性の小胞体分散液の形態、又はエマルション、好ましくは水中油型エマルションの形態、例えばクリーム又はミルク、又は膏薬、ゲル、クリームゲル、パウダー、チューブ状固体、棒状体、エアゾールフォーム又はスプレーの形態にすることができる。
【0040】
本発明の化粧品用組成物が、毛髪の保護用に使用される場合、それは、シャンプー、ローション、ゲル、エマルション又は非イオン性の小胞体分散液の形態にすることができ、また、例えばシャンプーの前又は後、染色又は脱色の前又は後、パーマネントウエーブ又は毛髪のストレート化の前、処理中又は後に適用されてすすがれる組成物、スタイリング又はトリートメント用のローションもしくはゲル、ブロー乾燥又は毛髪のセット用のローション又はゲル、又はパーマネントウエーブ、毛髪のストレート化、染色又は脱色用の組成物を構成することもできる。
【0041】
組成物が、まつげ、眉毛又は皮膚のメークアップ用製品、例えば、表皮のトリートメントクリーム、ファンデーション、棒状口紅、アイシャドウ、ほほ紅、マスカラ又はアイライナーとして使用される場合、それは、無水又は水性、固体状又はペースト状の形態、例えば、水中油型又は油中水型のエマルション、非イオン性の小胞体分散液又は懸濁液とすることができる。
【0042】
目安を示すと、水中油型エマルション型の支持体を有する本発明の抗日光組成物において、水相(特に親水性の遮蔽剤を含有する)は、全処方物に対して、一般的に50〜95重量%、好ましくは70〜90重量%、油相(特に親油性の遮蔽剤を含有する)は、全処方物に対して5〜50重量%、好ましくは10〜30重量%、(共)乳化剤(類)は、全処方物に対して0.5〜20重量%、好ましくは2〜10重量%である。
【0043】
本明細書の最初に示したように、本発明の他の主題は、上述した化粧品用組成物の有効量を皮膚又は毛髪に適用することからなる、紫外線の影響からそれらを保護することを意図した皮膚又は毛髪の美容処理方法にある。
【0044】
次に本発明の実施例を例証するが、これらは本発明の範囲を限定するものではない。
Claims (16)
- 式 (I ’ )のベンゾトリアゾール誘導体の濃度が、組成物の全重量に対して0.1〜15重量%であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- ベンゾトリアゾール誘導体の濃度が、組成物の全重量に対して0.2〜10重量%であることを特徴とする請求項2に記載の組成物。
- ビス-レゾルシニルトリアジン誘導体の濃度が組成物の全重量に対して0.1〜15重量%であることを特徴とする請求項1ないし3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記濃度が組成物の全重量に対して0.2〜10重量%であることを特徴とする請求項4に記載の組成物。
- 前記化粧品的に許容可能な支持体が、水中油型エマルションの形態であることを特徴とする請求項1ないし5のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記第1及び第2の遮蔽剤以外の、一又は複数の付加的な親水性又は親油性のUV-A活性及び/又はUV-B活性の有機遮蔽剤をさらに含有することを特徴とする請求項1ないし6のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記付加的な有機遮蔽剤が、ケイ皮酸誘導体、サリチル酸誘導体、ショウノウ誘導体、請求項1ないし7のいずれか1項に記載のもの以外のトリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾフェノン誘導体類、ジベンゾイルメタン誘導体、β,β'-ジフェニルアクリラート誘導体、p-アミノ安息香酸誘導体、遮蔽ポリマー及び遮蔽シリコーンから選択されることを特徴とする請求項7に記載の組成物。
- 付加的なUV光保護剤として、被覆又は非被覆金属酸化物の顔料又はナノ顔料をさらに含有することを特徴とする請求項1ないし8のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記顔料又はナノ顔料が、被覆又は非被覆の、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化ジルコニウム及び酸化セリウム、及びそれらの混合物から選択されることを特徴とする請求項9に記載の組成物。
- 皮膚を人工的にサンタン状態及び/又は褐色にする少なくとも1種の薬剤をさらに含有することを特徴とする請求項1ないし10のいずれか1項に記載の組成物。
- 脂肪物質、有機溶媒、増粘剤、柔軟剤、酸化防止剤、乳白剤、安定化剤、エモリエント、ヒドロキシ酸、消泡剤、保湿剤、ビタミン類、香料、防腐剤、界面活性剤、フィラー、金属イオン封鎖剤、ポリマー類、噴霧剤、塩基性又は酸性化剤及び染料から選択される少なくとも1種のアジュバントをさらに含有していることを特徴とする請求項1ないし11のいずれか1項に記載の組成物。
- ヒトの表皮の保護用組成物又は抗日光組成物であって、エマルション、クリーム、ミルク、ゲル、クリームゲル、懸濁液、分散液、パウダー、固形スティック、フォーム又はスプレーの形態であることを特徴とする請求項1ないし12のいずれか1項に記載の組成物。
- 分散液、懸濁液又はエマルションの形態、ペースト状又は固体状、水性又は無水の形態であり、睫毛、眉毛又は皮膚のメークアップ用組成物であることを特徴とする請求項1ないし13のいずれか1項に記載の組成物。
- 紫外線からの毛髪の保護を意図した組成物であって、シャンプー、ローション、ゲル、エマルション又は非イオン性の小胞体分散液の形態であることを特徴とする請求項1ないし13のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1ないし15のいずれか1項に記載の組成物を有効量、皮膚及び/又は毛髪に適用することからなることを特徴とする、紫外線から皮膚及び/又は毛髪を保護するための美容処理方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9901729A FR2789579B1 (fr) | 1999-02-12 | 1999-02-12 | Compositions cosmetiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux contenant un derive de benzotriazole et une bis-resorcinyl triazine |
FR99/01729 | 1999-02-12 | ||
PCT/FR2000/000257 WO2000047176A1 (fr) | 1999-02-12 | 2000-02-03 | Compositions cosmetiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux contenant un derive de benzotriazole et une bis-resorcinyl triazine |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002538086A JP2002538086A (ja) | 2002-11-12 |
JP3678150B2 true JP3678150B2 (ja) | 2005-08-03 |
Family
ID=9541966
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000598129A Expired - Lifetime JP3678150B2 (ja) | 1999-02-12 | 2000-02-03 | ベンゾトリアゾール誘導体とトリアジン−ビス−レゾルシニルを含有する皮膚及び/又は毛髪の光保護用化粧品組成物 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US20020054860A1 (ja) |
EP (1) | EP1150649B1 (ja) |
JP (1) | JP3678150B2 (ja) |
KR (1) | KR20010102068A (ja) |
CN (1) | CN1339960A (ja) |
AT (1) | ATE283030T1 (ja) |
AU (1) | AU755972B2 (ja) |
BR (1) | BR0009860B1 (ja) |
CA (1) | CA2360207A1 (ja) |
DE (1) | DE60016173T2 (ja) |
ES (1) | ES2234561T3 (ja) |
FR (1) | FR2789579B1 (ja) |
MX (1) | MXPA01008074A (ja) |
PL (1) | PL349784A1 (ja) |
RU (1) | RU2211691C2 (ja) |
WO (1) | WO2000047176A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100879215B1 (ko) | 2007-01-12 | 2009-01-16 | 이권재 | 무기물 자외선 차단제 |
KR101669663B1 (ko) * | 2009-01-29 | 2016-10-26 | 바스프 에스이 | 화장품 조성물의 안정화 |
WO2010115009A2 (en) | 2009-04-01 | 2010-10-07 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Poly(non-conjugated diene) based sunscreens |
CN102448433B (zh) * | 2009-09-04 | 2014-06-18 | 株式会社艾迪科 | 含有紫外线吸收剂的防晒用化妆组合物 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2315991A1 (fr) | 1975-06-30 | 1977-01-28 | Oreal | Procede de fabrication de dispersions aqueuses de spherules lipidiques et nouvelles compositions correspondantes |
FR2416008A1 (fr) | 1978-02-02 | 1979-08-31 | Oreal | Lyophilisats de liposomes |
US4316033A (en) * | 1980-05-30 | 1982-02-16 | General Electric Company | Alkoxysilylbenzotriazoles |
US4328346A (en) * | 1980-08-01 | 1982-05-04 | General Electric Company | Silane-functionalized ultraviolet screen precursors |
FR2635780B1 (fr) | 1988-08-04 | 1990-12-14 | Rhone Poulenc Chimie | Diorganopolysiloxane a fonction benzotriazole |
FR2642968B1 (fr) * | 1989-02-15 | 1991-06-07 | Oreal | Utilisation en cosmetique de diorganopolysiloxanes a fonction benzotriazole et nouvelles compositions cosmetiques contenant ces composes, destinees a la protection de la peau et des cheveux |
IT1247973B (it) | 1991-06-04 | 1995-01-05 | Sigma Prod Chim | Derivati di 1,3,5-triazina, loro preparazione e uso come filtri solari |
FR2677543B1 (fr) | 1991-06-13 | 1993-09-24 | Oreal | Composition cosmetique filtrante a base d'acide benzene 1,4-di(3-methylidene-10-camphosulfonique) et de nanopigments d'oxydes metalliques. |
FR2677544B1 (fr) | 1991-06-14 | 1993-09-24 | Oreal | Composition cosmetique contenant un melange de nanopigments d'oxydes metalliques et de pigments melaniques. |
FR2680683B1 (fr) | 1991-08-29 | 1993-11-12 | Oreal | Composition cosmetique filtrante contenant un polymere filtre a structure hydrocarbonee et une silicone filtre. |
IT1255729B (it) | 1992-05-19 | 1995-11-15 | Giuseppe Raspanti | Derivati di s-triazina come agenti fotostabilizzanti |
FR2695560B1 (fr) * | 1992-09-17 | 1994-11-04 | Oreal | Composition cosmétique filtrante photostable contenant un filtre UV-A et un polymère filtre du type silicone benzotriazole. |
EP0711804A3 (de) * | 1994-11-14 | 1999-09-22 | Ciba SC Holding AG | Kryptolichtschutzmittel |
FR2733909B1 (fr) * | 1995-05-12 | 1997-06-06 | Oreal | Compositions cosmetiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux a base d'un melange synergique de filtres et utilisations |
DE19543730A1 (de) * | 1995-11-23 | 1997-05-28 | Ciba Geigy Ag | Bis-Resorcinyl-Triazine |
IT1283295B1 (it) | 1996-03-22 | 1998-04-16 | 3V Sigma Spa | Filtri solari |
JP4252627B2 (ja) * | 1996-11-20 | 2009-04-08 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 対称トリアジン誘導体 |
BR9713398A (pt) * | 1996-11-22 | 2000-01-25 | Ciba Sc Holding Ag | Uso de derivados de benzotriazol selecionados para proteção da pele e do cabelo do homem e de animais contra os efeitos nocivos da radiação uv. |
FR2759903B1 (fr) * | 1997-02-24 | 1999-12-10 | Oreal | Compositions cosmetiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux a base d'un melange synergique de filtres et utilisations |
EP0863145B1 (de) | 1997-03-03 | 2003-10-01 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Lichtschutzmittel |
EP0878469B1 (de) * | 1997-05-16 | 2004-10-27 | Ciba SC Holding AG | Resorcinyl-Triazine |
TW432055B (en) * | 1997-05-16 | 2001-05-01 | Ciba Sc Holding Ag | Resorcinyl-triazines, their preparation process and a cosmetic composition containing them |
WO1999008653A1 (en) * | 1997-08-20 | 1999-02-25 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Cosmetic use of bis(resorcinyl)triazine derivatives |
FR2775434B1 (fr) * | 1998-02-27 | 2000-05-19 | Oreal | Compositions cosmetiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux a base d'un melange synergique de filtres et utilisations |
FR2789581B1 (fr) * | 1999-02-12 | 2001-05-04 | Oreal | Compositions photoprotectrices contenant un derive de benzotriazole, un derive de bis-resorcinyl triazine et un compose a groupements benzoazolyle ou benzodiazolyle |
-
1999
- 1999-02-12 FR FR9901729A patent/FR2789579B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-02-03 WO PCT/FR2000/000257 patent/WO2000047176A1/fr active IP Right Grant
- 2000-02-03 AT AT00901711T patent/ATE283030T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-02-03 EP EP00901711A patent/EP1150649B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-03 KR KR1020017010178A patent/KR20010102068A/ko active IP Right Grant
- 2000-02-03 PL PL00349784A patent/PL349784A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-02-03 RU RU2001124916/14A patent/RU2211691C2/ru active
- 2000-02-03 ES ES00901711T patent/ES2234561T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-03 AU AU23023/00A patent/AU755972B2/en not_active Ceased
- 2000-02-03 CN CN00803626A patent/CN1339960A/zh active Pending
- 2000-02-03 CA CA002360207A patent/CA2360207A1/fr not_active Abandoned
- 2000-02-03 BR BRPI0009860-4A patent/BR0009860B1/pt active IP Right Grant
- 2000-02-03 DE DE60016173T patent/DE60016173T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-03 JP JP2000598129A patent/JP3678150B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-08-09 MX MXPA01008074 patent/MXPA01008074A/es unknown
- 2001-08-13 US US09/927,488 patent/US20020054860A1/en not_active Abandoned
-
2004
- 2004-05-28 US US10/855,350 patent/US20040213746A1/en not_active Abandoned
-
2006
- 2006-09-29 US US11/529,618 patent/US7291322B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20040213746A1 (en) | 2004-10-28 |
RU2001124916A (ru) | 2003-06-20 |
FR2789579A1 (fr) | 2000-08-18 |
US7291322B2 (en) | 2007-11-06 |
AU2302300A (en) | 2000-08-29 |
RU2211691C2 (ru) | 2003-09-10 |
DE60016173T2 (de) | 2005-11-10 |
US20020054860A1 (en) | 2002-05-09 |
EP1150649B1 (fr) | 2004-11-24 |
KR20010102068A (ko) | 2001-11-15 |
PL349784A1 (en) | 2002-09-09 |
BR0009860B1 (pt) | 2013-05-28 |
CN1339960A (zh) | 2002-03-13 |
JP2002538086A (ja) | 2002-11-12 |
EP1150649A1 (fr) | 2001-11-07 |
BR0009860A (pt) | 2002-07-16 |
CA2360207A1 (fr) | 2000-08-17 |
FR2789579B1 (fr) | 2002-02-01 |
ES2234561T3 (es) | 2005-07-01 |
ATE283030T1 (de) | 2004-12-15 |
MXPA01008074A (es) | 2001-12-01 |
WO2000047176A1 (fr) | 2000-08-17 |
AU755972B2 (en) | 2003-01-02 |
DE60016173D1 (de) | 2004-12-30 |
US20070020204A1 (en) | 2007-01-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3753224B2 (ja) | ビスレゾルシニルトリアジン誘導体とベンゾアゾリル又はベンゾジアゾリル基を有する化合物を含有する光保護用組成物 | |
JP2001151657A (ja) | 少なくとも1種の不溶性有機uv遮蔽剤と非遮蔽オルガノ修飾シリコーンを含有する油中水型エマルション | |
JP3848308B2 (ja) | 4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、1,3,5−トリアジン誘導体および(α−シアノ)−β,β’−ジフェニルアクリル酸アルキルを含有する組成物とその用途 | |
US5753209A (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising synergistic admixture of sunscreen compounds | |
US6251373B1 (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising benzotriazole, bisresorcinyltriazine and benzoazolyl/benzodiazolyl sunscreens | |
JP3403624B2 (ja) | ジベンゾイルメタン誘導体、1,3,5−トリアジン誘導体及びベンザルマロナート基を含むケイ素誘導体を含む組成物及びその使用 | |
US6143282A (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising benzotriazole-substituted silicon sunscreens and cinnamic/salicylic acid solubilizing agents therefor | |
US6171579B1 (en) | Synergistically UV-photoprotecting triazine/silicone compositions | |
US6409999B2 (en) | Synergistically UV-photoprotecting benzotriazole-substituted silicon/cinnamic acid compositions | |
US6030629A (en) | Photoprotective cosmetic/dermatological compositions comprising synergistic admixture of sunscreen compounds | |
US6296835B1 (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising bis-hydroxyphenylbenzotriazole and benzazolyl/benzodiazolyl sunscreens | |
US6214324B1 (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising benzotriazole and benzoazolyl/benzodiazolyl sunscreens | |
JP4056675B2 (ja) | 遮蔽剤の相乗混合物に基づく抗日光化粧品組成物とその用途 | |
US7291322B2 (en) | Photoprotecting/cosmetic compositions comprising benzotriazole and bis-resorcinyltriazine | |
US6776980B1 (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising dibenzoylmethane/triazine/diphenylacrylate compounds | |
US6214323B1 (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising camphorsulfonic acid, bisresorcinyltriazine and benzoazolyl/benzodiazolyl sunscreens | |
CZ334299A3 (cs) | Fotoprotektivní kosmetické prostředky a jejich použití |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040817 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20041116 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20041124 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050217 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20050405 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20050502 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 3678150 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090520 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100520 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110520 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110520 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120520 Year of fee payment: 7 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130520 Year of fee payment: 8 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130520 Year of fee payment: 8 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |