JP3607392B2 - 界面活性剤及びそれを含有する液体柔軟仕上剤組成物 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、特定の第４級アンモニウム塩からなる界面活性剤及びそれを含有する液体柔軟仕上剤組成物に関するものである。更に詳しくは、各種の繊維に対し優れた柔軟性及び弾力性（ふっくら感）を付与し、且つ保存安定性に優れ、かつ生分解性に優れた界面活性剤及びそれを含有する液体柔軟仕上剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
現在、繊維用柔軟仕上剤の主成分として用いられている第４級アンモニウム塩は、ジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルアンモニウムクロライドに代表されるような１分子中に２個の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウム塩である。
しかしながら、上記第４級アンモニウム塩は、処理後の残存物が河川等の自然環境中に放出された場合、殆ど分解されずに蓄積するといった問題がある。その改良品として、メチルビス（硬化牛脂アルカノイルオキシエチル）２−ヒドロキシエチルアンモニウムメチルサルフェートやジメチルビス（アルカノイルオキシエチル）アンモニウムクロライド等が上市されているが、これらのものは上記第４級アンモニウム塩と比較して生分解性は改善されているが、柔軟性、環境安全性の点で満足のいく剤とはいえない。
【０００３】
従って、本発明の目的は、柔軟性に優れ且つ生分解性が良く、柔軟基剤として適した界面活性剤及びそれを含有する液体柔軟仕上剤組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、上記目的に最適な界面活性剤を見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００５】
【化２】
【０００６】
（式中、Ｒ１は炭素数１６〜１８の直鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ２は炭素数１４〜１６の直鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）
で表される第４級アンモニウム塩からなり、Ｒ１とＲ２の総炭素数が３２以上の第４級アンモニウム塩の割合が全体の５０重量％以上 １００重量％未満であることを特徴とする界面活性剤、及びそれを含有する液体柔軟仕上剤組成物を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施の形態を詳細に説明する。
【０００８】
本発明の一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウム塩において、Ｒ１は炭素数１６〜１８の直鎖のアルキル基又はアルケニル基、好ましくは炭素数１６〜１８の直鎖のアルキル基を示し、Ｒ２は炭素数１４〜１６の直鎖のアルキル基又はアルケニル基、好ましくは炭素数１４〜１６の直鎖のアルキル基を示す。
【０００９】
本発明の界面活性剤は、一般式（Ｉ）において、Ｒ１とＲ２の炭素数の合計が３２以上である第４級アンモニウム塩の割合が全体の５０重量％以上 １００重量％未満であり、好ましくは７０重量％以上 １００重量％未満であり、更に好ましくは、Ｒ１とＲ２の炭素数の合計が３４以上である第４級アンモニウム塩の割合が全体の２５重量％以上 １００重量％未満である。Ｒ１とＲ２の炭素数の合計が３２以上である第４級アンモニウム塩の割合が全体の５０重量％未満である場合、十分な柔軟性能を得ることが出来ない。また、Ｒ１とＲ２の炭素数の合計が３２以上である第４級アンモニウム塩の割合が１００ 重量％のものは、使用する原料アルコールの精製が必要になり、経済的に不利である。
【００１０】
上記の一般式（Ｉ）で表される本発明の第４級アンモニウム塩（以下、第４級アンモニウム塩（Ｉ）と略記する）は、以下の方法により製造される。
一般式（ＩＩ）
【００１１】
【化３】
【００１２】
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を示す。）
で表される分岐アルコールにモノクロロ酢酸を用いてエステル化反応を行い、一般式（ＩＩＩ）
【００１３】
【化４】
【００１４】
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を示す。）
で表されるハロエステルを得、更にこのハロエステルとトリメチルアミンとを反応させ、第４級アンモニウム塩（Ｉ）を得る。
【００１５】
以下、第４級アンモニウム塩（Ｉ）の製造方法の詳細を説明する。
まず、一般式（ＩＩ） で表される分岐アルコールに対し ０．９〜３．０ 倍モル、好ましくは １．０〜１．５ 倍モルのモノクロロ酢酸を用いて７０〜 ２３０℃、好ましくは１００ 〜１５０ ℃の温度で、必要であれば触媒を用い、 ０．５〜３０時間でエステル化を行い、一般式（ＩＩＩ） で表されるハロエステルを得る。必要に応じ、このエステル化反応時、反応系内に窒素等の不活性ガスを吹き込んだり又は気流下で行うか、もしくは減圧下に反応を行うことで、反応生成水を系外に効率的に留去し、反応時間を短縮することができる。
【００１６】
ここで用いられる一般式（ＩＩ）で表される分岐アルコールは、セチルアルコール、ステアリルアルコール、硬化もしくは未硬化の牛脂アルコール、パームステアリルアルコールの１種又は２種以上の混合物を水酸化カリウム等のアルカリ触媒を用いて高温下で縮合反応させて得られる。
また、上記のエステル化反応に用いる触媒としては、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸等の酸触媒が挙げられる。
【００１７】
次に、上記のようにして得られた一般式（ＩＩＩ） で表されるハロエステルと、このハロエステルに対し ０．９〜１０．０倍モル、好ましくは０．９５〜２．０ 倍モルのトリメチルアミンを用いて、３０〜１２０ ℃、好ましくは４０〜７０℃の温度で、必要であれば溶媒を用いて０．１ 〜１０時間で４級化反応を行い、第４級アンモニウム塩（Ｉ）を得ることが出来る。
ここで用いられる溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン等が挙げられる。
【００１８】
本発明の第４級アンモニウム塩（Ｉ）は、ＮＭＲ、ＩＲ、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により構造、アルキル組成を確認することが出来る。
【００１９】
本発明の界面活性剤は、上記のようにして得られた第４級アンモニウム塩（Ｉ）で、Ｒ１とＲ２の炭素数の合計が３２以上であるものの割合が全体の５０重量％以上であれば精製することなく反応混合物のままで柔軟基剤として用いても、柔軟性、匂い共に優れており、柔軟基剤として有用である。
【００２０】
本発明の液体柔軟仕上剤組成物は、上記のようにして得られた第４級アンモニウム塩（Ｉ）からなり、Ｒ１とＲ２の炭素数の合計が３２以上である第４級アンモニウム塩の割合が５０重量％以上 １００重量％未満である界面活性剤を２〜４０重量％含有する。この界面活性剤の含有量が２重量％未満であると本発明が所望する柔軟効果が得られず、４０重量％を超える場合には、組成物の粘性が増大し、ハンドリング性が不良となる。
【００２１】
本発明の液体柔軟仕上剤組成物には、更に柔軟性能、保存安定性を向上させるために、高級アルコール、高級脂肪酸、その他粘度調整剤、保存安定剤として低級アルコール、さらには公知のカチオン活性剤、ノニオン活性剤、無機塩、ｐＨ調整剤、ハイドロトロープ剤、香料、消泡剤、顔料等を必要に応じて添加することができる。
【００２２】
本発明の液体柔軟仕上剤組成物は、上記界面活性剤及びその他の成分を溶融混合し、攪拌下、脱イオン水の中に徐々に滴下してエマルジョン化することにより調製することが出来る。
【００２３】
【実施例】
以下、本発明の界面活性剤の合成実施例及び柔軟性評価の実施例により、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００２４】
実施例１
攪拌機、温度計、冷却管のついた４つ口フラスコにモノクロロ酢酸３３ｇ、ステアリルアルコール／セチルアルコール＝６／４（重量比）の縮合反応物 １５０ｇを入れ、 １４０℃まで昇温した。生成する水を留去しながらそのままの温度で７時間反応させた後、水洗により過剰のモノクロロ酢酸を除去し、クロロ酢酸エステルを １７２ｇ得た。
攪拌機、温度計、圧力計のついた ０．５リットルオートクレーブに上記クロロ酢酸エステル １００ｇ、トリメチルアミン１５ｇ、イソプロピルアルコール２８ｇを入れ、５０℃まで昇温した。そのままの温度で３時間攪拌し、反応を終結させた。反応後、過剰のトリメチルアミンを留去し、目的の反応混合液を １１２．５ｇ得た。
ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルから以下の構造を確認した。
【００２５】
【化５】
【００２６】
【化６】
【００２７】
・ＩＲスペクトル （ＫＢｒ 錠剤）
１７４６ｃｍ−１、１２０４ｃｍ−１
また、ＧＰＣ（測定条件 溶離液：テトラヒドロフラン、カラム：東ソー（株）製 Ｇ２０００Ｈ×Ｌ＋Ｇ１０００Ｈ×Ｌ ）より下記の組成を確認した。
【００２８】
実施例２
攪拌機、温度計、冷却管のついた４つ口フラスコにモノクロロ酢酸３３ｇ、牛脂アルコールの縮合反応物 １５０ｇを入れ、 １４０℃まで昇温した。生成する水を留去しながらそのままの温度で７時間反応させた後、水洗により過剰のモノクロロ酢酸を除去し、クロロ酢酸エステルを １７２ｇ得た。
攪拌機、温度計、圧力計のついた ０．５リットルオートクレーブに上記クロロ酢酸エステル １００ｇ、トリメチルアミン１５ｇ、イソプロピルアルコール２８ｇを入れ、５０℃まで昇温した。そのままの温度で３時間攪拌し、反応を終結させた。反応後、過剰のトリメチルアミンを留去し、目的の反応混合物を １１２．５ｇ得た。
ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルから以下の構造を確認した。
【００２９】
【化７】
【００３０】
【化８】
【００３１】
・ＩＲスペクトル（ＫＢｒ 錠剤）
１７４６ｃｍ−１、１２０６ｃｍ−１
また、ＧＰＣ（測定条件 溶離液：テトラヒドロフラン、カラム：東ソー（株）製 Ｇ２０００Ｈ×Ｌ＋Ｇ１０００Ｈ×Ｌ ）より下記の組成を確認した。
【００３２】
実施例３
攪拌機、温度計、冷却管のついた４つ口フラスコにモノクロロ酢酸３３ｇ、パームステアリルアルコールの縮合反応物１４５０ｇを入れ、 １４０℃まで昇温した。生成する水を留去しながらそのままの温度で７時間反応させた後、水洗により過剰のモノクロロ酢酸を除去し、クロロ酢酸エステルを １６５ｇ得た。
攪拌機、温度計、圧力計の付いた ０．５リットルオートクレーブに上記クロロ酢酸エステル １００ｇ、トリメチルアミン１４．５ｇ、イソプロピルアルコール２７ｇを入れ、５０℃まで昇温した。そのままの温度で３時間攪拌し、反応を終結させた。反応後、過剰のトリメチルアミンを留去し、目的の反応混合液を １１０ｇ得た。
ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルから以下の構造を確認した。
【００３３】
【化９】
【００３４】
【化１０】
【００３５】
・ＩＲスペクトル（ＫＢｒ 錠剤）
１７４６ｃｍ−１、１２０６ｃｍ−１
また、ＧＰＣ（測定条件 溶離液：テトラヒドロフラン、カラム：東ソー（株）製 Ｇ２０００Ｈ×Ｌ＋Ｇ１０００Ｈ×Ｌ ）より下記の組成を確認した。
【００３６】
比較例１
ステアリルアルコール／セチルアルコール＝６／４（重量比）の縮合反応物の代わりにステアリルアルコール／セチルアルコール＝２／８（重量比）の縮合反応物を用いて、実施例１と同様の方法で下記構造式を有する第４級アンモニウム塩を得た。
【００３７】
【化１１】
【００３８】
ＧＰＣ（測定条件 溶離液：テトラヒドロフラン、カラム：東ソー（株）製 Ｇ２０００Ｈ×Ｌ＋Ｇ１０００Ｈ×Ｌ ）より下記の組成を確認した。
【００３９】
比較例２
ステアリルアルコール／セチルアルコール＝６／４（重量比）の縮合反応物の代わりにセチルアルコールの縮合反応物を用いて、実施例１と同様の方法で下記構造式を有する第４級アンモニウム塩を得た。
【００４０】
【化１２】
【００４１】
試験例
実施例１〜３、及び比較例１〜２で得られた第４級アンモニウム塩からなる界面活性剤について、下記の方法で柔軟性を評価した。結果を表１に示す。
【００４２】
＜柔軟性評価方法＞
▲１▼ 第４級アンモニウム塩分散液の調製
実施例、比較例にて製造された第４級アンモニウム塩を融解し、攪拌しながら温水中に滴下し、第４級アンモニウム塩の濃度が５重量％になるような分散液を調製した。
【００４３】
▲２▼ 処理方法
市販の木綿タオル２ｋｇを、３０リットル洗濯機を用い、 ３．５°ＤＨ硬水にて市販洗剤アタック（花王株式会社製、登録商標）で５回繰り返し洗濯した後、すすぎ時に上記の第４級アンモニウム塩分散液２５ｍｌを投入し、２５℃、１分間攪拌下で処理した。
【００４４】
▲３▼ 柔軟性評価方法
上記方法で処理した木綿タオルを室温で風乾後、２５℃、６５％ＲＨの恒温、恒湿室にて２４時間放置した。これらについて柔軟性の評価を行った。評価は、柔軟基剤として一般的なジメチルジ硬化牛脂アルキルアンモニウムクロライドで上記処理した木綿タオルを対照にして一対比較を行った。評価は次のように表す。
【００４５】
４；対照よりかなり柔らかい
３；対照より柔らかい
２；対照よりやや柔らかい
１；対照と同等
０；対照の方がやや柔らかい
【００４６】
【表１】
【００４７】
表１の結果から明らかなように、いずれの場合も、比較例に比べ実施例の方が柔軟性に優れている。
【発明の属する技術分野】
本発明は、特定の第４級アンモニウム塩からなる界面活性剤及びそれを含有する液体柔軟仕上剤組成物に関するものである。更に詳しくは、各種の繊維に対し優れた柔軟性及び弾力性（ふっくら感）を付与し、且つ保存安定性に優れ、かつ生分解性に優れた界面活性剤及びそれを含有する液体柔軟仕上剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
現在、繊維用柔軟仕上剤の主成分として用いられている第４級アンモニウム塩は、ジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルアンモニウムクロライドに代表されるような１分子中に２個の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウム塩である。
しかしながら、上記第４級アンモニウム塩は、処理後の残存物が河川等の自然環境中に放出された場合、殆ど分解されずに蓄積するといった問題がある。その改良品として、メチルビス（硬化牛脂アルカノイルオキシエチル）２−ヒドロキシエチルアンモニウムメチルサルフェートやジメチルビス（アルカノイルオキシエチル）アンモニウムクロライド等が上市されているが、これらのものは上記第４級アンモニウム塩と比較して生分解性は改善されているが、柔軟性、環境安全性の点で満足のいく剤とはいえない。
【０００３】
従って、本発明の目的は、柔軟性に優れ且つ生分解性が良く、柔軟基剤として適した界面活性剤及びそれを含有する液体柔軟仕上剤組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、上記目的に最適な界面活性剤を見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００５】
【化２】
（式中、Ｒ１は炭素数１６〜１８の直鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ２は炭素数１４〜１６の直鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）
で表される第４級アンモニウム塩からなり、Ｒ１とＲ２の総炭素数が３２以上の第４級アンモニウム塩の割合が全体の５０重量％以上 １００重量％未満であることを特徴とする界面活性剤、及びそれを含有する液体柔軟仕上剤組成物を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施の形態を詳細に説明する。
【０００８】
本発明の一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウム塩において、Ｒ１は炭素数１６〜１８の直鎖のアルキル基又はアルケニル基、好ましくは炭素数１６〜１８の直鎖のアルキル基を示し、Ｒ２は炭素数１４〜１６の直鎖のアルキル基又はアルケニル基、好ましくは炭素数１４〜１６の直鎖のアルキル基を示す。
【０００９】
本発明の界面活性剤は、一般式（Ｉ）において、Ｒ１とＲ２の炭素数の合計が３２以上である第４級アンモニウム塩の割合が全体の５０重量％以上 １００重量％未満であり、好ましくは７０重量％以上 １００重量％未満であり、更に好ましくは、Ｒ１とＲ２の炭素数の合計が３４以上である第４級アンモニウム塩の割合が全体の２５重量％以上 １００重量％未満である。Ｒ１とＲ２の炭素数の合計が３２以上である第４級アンモニウム塩の割合が全体の５０重量％未満である場合、十分な柔軟性能を得ることが出来ない。また、Ｒ１とＲ２の炭素数の合計が３２以上である第４級アンモニウム塩の割合が１００ 重量％のものは、使用する原料アルコールの精製が必要になり、経済的に不利である。
【００１０】
上記の一般式（Ｉ）で表される本発明の第４級アンモニウム塩（以下、第４級アンモニウム塩（Ｉ）と略記する）は、以下の方法により製造される。
一般式（ＩＩ）
【００１１】
【化３】
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を示す。）
で表される分岐アルコールにモノクロロ酢酸を用いてエステル化反応を行い、一般式（ＩＩＩ）
【００１３】
【化４】
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を示す。）
で表されるハロエステルを得、更にこのハロエステルとトリメチルアミンとを反応させ、第４級アンモニウム塩（Ｉ）を得る。
【００１５】
以下、第４級アンモニウム塩（Ｉ）の製造方法の詳細を説明する。
まず、一般式（ＩＩ） で表される分岐アルコールに対し ０．９〜３．０ 倍モル、好ましくは １．０〜１．５ 倍モルのモノクロロ酢酸を用いて７０〜 ２３０℃、好ましくは１００ 〜１５０ ℃の温度で、必要であれば触媒を用い、 ０．５〜３０時間でエステル化を行い、一般式（ＩＩＩ） で表されるハロエステルを得る。必要に応じ、このエステル化反応時、反応系内に窒素等の不活性ガスを吹き込んだり又は気流下で行うか、もしくは減圧下に反応を行うことで、反応生成水を系外に効率的に留去し、反応時間を短縮することができる。
【００１６】
ここで用いられる一般式（ＩＩ）で表される分岐アルコールは、セチルアルコール、ステアリルアルコール、硬化もしくは未硬化の牛脂アルコール、パームステアリルアルコールの１種又は２種以上の混合物を水酸化カリウム等のアルカリ触媒を用いて高温下で縮合反応させて得られる。
また、上記のエステル化反応に用いる触媒としては、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸等の酸触媒が挙げられる。
【００１７】
次に、上記のようにして得られた一般式（ＩＩＩ） で表されるハロエステルと、このハロエステルに対し ０．９〜１０．０倍モル、好ましくは０．９５〜２．０ 倍モルのトリメチルアミンを用いて、３０〜１２０ ℃、好ましくは４０〜７０℃の温度で、必要であれば溶媒を用いて０．１ 〜１０時間で４級化反応を行い、第４級アンモニウム塩（Ｉ）を得ることが出来る。
ここで用いられる溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン等が挙げられる。
【００１８】
本発明の第４級アンモニウム塩（Ｉ）は、ＮＭＲ、ＩＲ、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により構造、アルキル組成を確認することが出来る。
【００１９】
本発明の界面活性剤は、上記のようにして得られた第４級アンモニウム塩（Ｉ）で、Ｒ１とＲ２の炭素数の合計が３２以上であるものの割合が全体の５０重量％以上であれば精製することなく反応混合物のままで柔軟基剤として用いても、柔軟性、匂い共に優れており、柔軟基剤として有用である。
【００２０】
本発明の液体柔軟仕上剤組成物は、上記のようにして得られた第４級アンモニウム塩（Ｉ）からなり、Ｒ１とＲ２の炭素数の合計が３２以上である第４級アンモニウム塩の割合が５０重量％以上 １００重量％未満である界面活性剤を２〜４０重量％含有する。この界面活性剤の含有量が２重量％未満であると本発明が所望する柔軟効果が得られず、４０重量％を超える場合には、組成物の粘性が増大し、ハンドリング性が不良となる。
【００２１】
本発明の液体柔軟仕上剤組成物には、更に柔軟性能、保存安定性を向上させるために、高級アルコール、高級脂肪酸、その他粘度調整剤、保存安定剤として低級アルコール、さらには公知のカチオン活性剤、ノニオン活性剤、無機塩、ｐＨ調整剤、ハイドロトロープ剤、香料、消泡剤、顔料等を必要に応じて添加することができる。
【００２２】
本発明の液体柔軟仕上剤組成物は、上記界面活性剤及びその他の成分を溶融混合し、攪拌下、脱イオン水の中に徐々に滴下してエマルジョン化することにより調製することが出来る。
【００２３】
【実施例】
以下、本発明の界面活性剤の合成実施例及び柔軟性評価の実施例により、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００２４】
実施例１
攪拌機、温度計、冷却管のついた４つ口フラスコにモノクロロ酢酸３３ｇ、ステアリルアルコール／セチルアルコール＝６／４（重量比）の縮合反応物 １５０ｇを入れ、 １４０℃まで昇温した。生成する水を留去しながらそのままの温度で７時間反応させた後、水洗により過剰のモノクロロ酢酸を除去し、クロロ酢酸エステルを １７２ｇ得た。
攪拌機、温度計、圧力計のついた ０．５リットルオートクレーブに上記クロロ酢酸エステル １００ｇ、トリメチルアミン１５ｇ、イソプロピルアルコール２８ｇを入れ、５０℃まで昇温した。そのままの温度で３時間攪拌し、反応を終結させた。反応後、過剰のトリメチルアミンを留去し、目的の反応混合液を １１２．５ｇ得た。
ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルから以下の構造を確認した。
【００２５】
【化５】
【化６】
・ＩＲスペクトル （ＫＢｒ 錠剤）
１７４６ｃｍ−１、１２０４ｃｍ−１
また、ＧＰＣ（測定条件 溶離液：テトラヒドロフラン、カラム：東ソー（株）製 Ｇ２０００Ｈ×Ｌ＋Ｇ１０００Ｈ×Ｌ ）より下記の組成を確認した。
【００２８】
攪拌機、温度計、冷却管のついた４つ口フラスコにモノクロロ酢酸３３ｇ、牛脂アルコールの縮合反応物 １５０ｇを入れ、 １４０℃まで昇温した。生成する水を留去しながらそのままの温度で７時間反応させた後、水洗により過剰のモノクロロ酢酸を除去し、クロロ酢酸エステルを １７２ｇ得た。
攪拌機、温度計、圧力計のついた ０．５リットルオートクレーブに上記クロロ酢酸エステル １００ｇ、トリメチルアミン１５ｇ、イソプロピルアルコール２８ｇを入れ、５０℃まで昇温した。そのままの温度で３時間攪拌し、反応を終結させた。反応後、過剰のトリメチルアミンを留去し、目的の反応混合物を １１２．５ｇ得た。
ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルから以下の構造を確認した。
【００２９】
【化７】
【化８】
・ＩＲスペクトル（ＫＢｒ 錠剤）
１７４６ｃｍ−１、１２０６ｃｍ−１
また、ＧＰＣ（測定条件 溶離液：テトラヒドロフラン、カラム：東ソー（株）製 Ｇ２０００Ｈ×Ｌ＋Ｇ１０００Ｈ×Ｌ ）より下記の組成を確認した。
【００３２】
攪拌機、温度計、冷却管のついた４つ口フラスコにモノクロロ酢酸３３ｇ、パームステアリルアルコールの縮合反応物１４５０ｇを入れ、 １４０℃まで昇温した。生成する水を留去しながらそのままの温度で７時間反応させた後、水洗により過剰のモノクロロ酢酸を除去し、クロロ酢酸エステルを １６５ｇ得た。
攪拌機、温度計、圧力計の付いた ０．５リットルオートクレーブに上記クロロ酢酸エステル １００ｇ、トリメチルアミン１４．５ｇ、イソプロピルアルコール２７ｇを入れ、５０℃まで昇温した。そのままの温度で３時間攪拌し、反応を終結させた。反応後、過剰のトリメチルアミンを留去し、目的の反応混合液を １１０ｇ得た。
ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルから以下の構造を確認した。
【００３３】
【化９】
【化１０】
・ＩＲスペクトル（ＫＢｒ 錠剤）
１７４６ｃｍ−１、１２０６ｃｍ−１
また、ＧＰＣ（測定条件 溶離液：テトラヒドロフラン、カラム：東ソー（株）製 Ｇ２０００Ｈ×Ｌ＋Ｇ１０００Ｈ×Ｌ ）より下記の組成を確認した。
【００３６】
ステアリルアルコール／セチルアルコール＝６／４（重量比）の縮合反応物の代わりにステアリルアルコール／セチルアルコール＝２／８（重量比）の縮合反応物を用いて、実施例１と同様の方法で下記構造式を有する第４級アンモニウム塩を得た。
【００３７】
【化１１】
ＧＰＣ（測定条件 溶離液：テトラヒドロフラン、カラム：東ソー（株）製 Ｇ２０００Ｈ×Ｌ＋Ｇ１０００Ｈ×Ｌ ）より下記の組成を確認した。
【００３９】
ステアリルアルコール／セチルアルコール＝６／４（重量比）の縮合反応物の代わりにセチルアルコールの縮合反応物を用いて、実施例１と同様の方法で下記構造式を有する第４級アンモニウム塩を得た。
【００４０】
【化１２】
試験例
実施例１〜３、及び比較例１〜２で得られた第４級アンモニウム塩からなる界面活性剤について、下記の方法で柔軟性を評価した。結果を表１に示す。
【００４２】
＜柔軟性評価方法＞
▲１▼ 第４級アンモニウム塩分散液の調製
実施例、比較例にて製造された第４級アンモニウム塩を融解し、攪拌しながら温水中に滴下し、第４級アンモニウム塩の濃度が５重量％になるような分散液を調製した。
【００４３】
▲２▼ 処理方法
市販の木綿タオル２ｋｇを、３０リットル洗濯機を用い、 ３．５°ＤＨ硬水にて市販洗剤アタック（花王株式会社製、登録商標）で５回繰り返し洗濯した後、すすぎ時に上記の第４級アンモニウム塩分散液２５ｍｌを投入し、２５℃、１分間攪拌下で処理した。
【００４４】
▲３▼ 柔軟性評価方法
上記方法で処理した木綿タオルを室温で風乾後、２５℃、６５％ＲＨの恒温、恒湿室にて２４時間放置した。これらについて柔軟性の評価を行った。評価は、柔軟基剤として一般的なジメチルジ硬化牛脂アルキルアンモニウムクロライドで上記処理した木綿タオルを対照にして一対比較を行った。評価は次のように表す。
【００４５】
４；対照よりかなり柔らかい
３；対照より柔らかい
２；対照よりやや柔らかい
１；対照と同等
０；対照の方がやや柔らかい
【００４６】
【表１】
表１の結果から明らかなように、いずれの場合も、比較例に比べ実施例の方が柔軟性に優れている。
Claims (4)
- 一般式（Ｉ）
で表される第４級アンモニウム塩からなり、Ｒ１とＲ２の総炭素数が３２以上である第４級アンモニウム塩の割合が全体の５０重量％以上 １００重量％未満であることを特徴とする界面活性剤。 - 一般式（Ｉ）において、Ｒ１とＲ２の総炭素数が３４以上である第４級アンモニウム塩の割合が全体の２５重量％以上 １００重量％未満であることを特徴とする請求項１記載の界面活性剤。
- Ｒ１が炭素数１６〜１８の直鎖のアルキル基、Ｒ２が炭素数１４〜１６の直鎖のアルキル基である請求項１又は２記載の界面活性剤。
- 請求項１〜３のいずれか一項に記載の界面活性剤を２〜４０重量％含有することを特徴とする液体柔軟仕上剤組成物。
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