JPH03120241A - 繊維柔軟化材 - Google Patents
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- JPH03120241A JPH03120241A JP2249894A JP24989490A JPH03120241A JP H03120241 A JPH03120241 A JP H03120241A JP 2249894 A JP2249894 A JP 2249894A JP 24989490 A JP24989490 A JP 24989490A JP H03120241 A JPH03120241 A JP H03120241A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/24—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having more than one carboxyl group bound to the carbon skeleton, e.g. aspartic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、繊維（ｆａｂｒｉｃ）柔軟化材の製造方法、
特にエステル結合を介して柔軟剤分子に結合する１つ又
はそれ以上の０８〜０２ｇアルキルもしくはアルケニル
基を含む柔軟化材の製造方法に関する。
特にエステル結合を介して柔軟剤分子に結合する１つ又
はそれ以上の０８〜０２ｇアルキルもしくはアルケニル
基を含む柔軟化材の製造方法に関する。
エステル結合を有する第四アンモニウム化合物を繊維柔
軟化組成物中に配合することは、欧州特許第２３９．９
１０号（ＰＲＯＣＴＥＲＡ ＧＡＭＢＬＥ）に提案され
ている。米国特許第３．９１５．１１６７号（５ＴＥＰ
ＡＩＩ）には、柔軟化組成物中にＮ−メチル、Ｎ、Ｎ−
ジ（β−ＣＩ４〜１８アシルオキシエチル）Ｎ−β−ヒ
ドロキシエチルアンモニウムメトスルフェートを使用す
ることが開示されている。エステル結合を有する柔軟化
材は、米国特許第４． Ｈ７，１８０号（ＬＥＶＥＲＢ
ＲＯＴＨＥＲ８）にも記載されている。エステル結合を
有する柔軟化材は、環境的理由から繊維コンデイシジニ
ング組成物中に特に好ましく用いられる。
軟化組成物中に配合することは、欧州特許第２３９．９
１０号（ＰＲＯＣＴＥＲＡ ＧＡＭＢＬＥ）に提案され
ている。米国特許第３．９１５．１１６７号（５ＴＥＰ
ＡＩＩ）には、柔軟化組成物中にＮ−メチル、Ｎ、Ｎ−
ジ（β−ＣＩ４〜１８アシルオキシエチル）Ｎ−β−ヒ
ドロキシエチルアンモニウムメトスルフェートを使用す
ることが開示されている。エステル結合を有する柔軟化
材は、米国特許第４． Ｈ７，１８０号（ＬＥＶＥＲＢ
ＲＯＴＨＥＲ８）にも記載されている。エステル結合を
有する柔軟化材は、環境的理由から繊維コンデイシジニ
ング組成物中に特に好ましく用いられる。
エステル結合を有する柔軟化材には、相対的に高い流動
点を有する傾向があるという欠点がある。流動点とは、
ある物質が特定条件下で流動するのが観察され得る最低
温度であると定義される［Ｖ、Ｃ９Ｍ＜ｂｌ＊＊ｂｓｃ
ｋ＠ｔｉｌＴｋｅ Ａａｓｌｙｚｉｓ ｏｆ Ｆｓｊｓ
ｔｎｄＧｉｌＩ、 Ｔｋ＠ Ｇｓｔｔｓｔｄ Ｐ
ｔｅｓｔ、ＣｋｓｍｐｓｉＨｎ、ｌｌｌ１＊ｏｉｓ１９
６Ｇ参照］。流動点が高いと、柔軟化材の加工が難しく
なるときがある。例えば、米国特許第４、 Ｈ？、 １
８０号（ＬＥＶＥＲＢＲＯＴＨＥＲ３） ｊ、：記載さ
れティるような柔軟化材は高い流動点を有しており、従
って周囲温度で非常にポンプ操作し難く、水に分散し難
いものである。
点を有する傾向があるという欠点がある。流動点とは、
ある物質が特定条件下で流動するのが観察され得る最低
温度であると定義される［Ｖ、Ｃ９Ｍ＜ｂｌ＊＊ｂｓｃ
ｋ＠ｔｉｌＴｋｅ Ａａｓｌｙｚｉｓ ｏｆ Ｆｓｊｓ
ｔｎｄＧｉｌＩ、 Ｔｋ＠ Ｇｓｔｔｓｔｄ Ｐ
ｔｅｓｔ、ＣｋｓｍｐｓｉＨｎ、ｌｌｌ１＊ｏｉｓ１９
６Ｇ参照］。流動点が高いと、柔軟化材の加工が難しく
なるときがある。例えば、米国特許第４、 Ｈ？、 １
８０号（ＬＥＶＥＲＢＲＯＴＨＥＲ３） ｊ、：記載さ
れティるような柔軟化材は高い流動点を有しており、従
って周囲温度で非常にポンプ操作し難く、水に分散し難
いものである。
本発明の目的は、上記問題を解決し、エステル結合を有
する柔軟化材の製造方法を提供することである。
する柔軟化材の製造方法を提供することである。
エステル結合を有する柔軟化材の製造に際しては、エス
テル結合を介して最終柔軟剤分子に結合するアルキルも
しくはアルケニル基を含まないことを除いて、該分子と
類似のベース物質を用いることは公知である。つぎに、
このベース物質を１つ又はそれ以上のアルキルもしくは
アルケニル基含有物質と反応させて、１つ又はそれ以上
のアルキルもしくはアルケニル基をエステル結合を介し
てベース物質に結合させる。最後に、その物質を任意に
さらに加工して、例えば第四級化又は中和して、最終物
質を得る。
テル結合を介して最終柔軟剤分子に結合するアルキルも
しくはアルケニル基を含まないことを除いて、該分子と
類似のベース物質を用いることは公知である。つぎに、
このベース物質を１つ又はそれ以上のアルキルもしくは
アルケニル基含有物質と反応させて、１つ又はそれ以上
のアルキルもしくはアルケニル基をエステル結合を介し
てベース物質に結合させる。最後に、その物質を任意に
さらに加工して、例えば第四級化又は中和して、最終物
質を得る。
例えば、米国特許第３．９１５．８６７号（５ＴＥＰＡ
Ｎ）にエステル結合を有す、る第四アンモニウム物質の
製造方法が記載されているが、その場合ベース物質とし
てのトリエタノールアミンをナトリウムメトキシド溶液
の存在下で脂肪酸メチルエステル混合物と反応させてエ
ステル化し、２つのアルキル鎖がエステル結合を介して
ベース分子に結合された分子を生成している。脂肪酸メ
チルエステル対トリエタノールアミンのモル比は２：１
である。
Ｎ）にエステル結合を有す、る第四アンモニウム物質の
製造方法が記載されているが、その場合ベース物質とし
てのトリエタノールアミンをナトリウムメトキシド溶液
の存在下で脂肪酸メチルエステル混合物と反応させてエ
ステル化し、２つのアルキル鎖がエステル結合を介して
ベース分子に結合された分子を生成している。脂肪酸メ
チルエステル対トリエタノールアミンのモル比は２：１
である。
米国特許第４． Ｈ７，１８０号（ＬＥＶＥＲＩＩＲＯ
Ｔ［ＩＥｌｌＳ） ｊ、：も同様の製造方法が開示され
ているが、この場合ベース物質としてのジメチルアミノ
プロパン１．２−ジオールを獣脂脂肪酸と反応させてエ
ステル化し、２つのアルキル基がエステル結合を介して
ベース分子に結合された分子を生成している。獣脂脂肪
酸対ベース物質のモル比は、一般に２．２：１である。
Ｔ［ＩＥｌｌＳ） ｊ、：も同様の製造方法が開示され
ているが、この場合ベース物質としてのジメチルアミノ
プロパン１．２−ジオールを獣脂脂肪酸と反応させてエ
ステル化し、２つのアルキル基がエステル結合を介して
ベース分子に結合された分子を生成している。獣脂脂肪
酸対ベース物質のモル比は、一般に２．２：１である。
こうして得られた物質を塩化メチルの存在下で第四級化
すると、最終物質が得られる。別の製造方法も開示され
ており、この方法では、ベース物質としてのグリシジル
トリメチルアンモニウムクロリドを無水獣脂脂肪酸と反
応させ、ジエステル対モノエステルの重量比が３：１の
モノエステル及びジエステルの第四アンモニウム塩の混
合物を生成している。
すると、最終物質が得られる。別の製造方法も開示され
ており、この方法では、ベース物質としてのグリシジル
トリメチルアンモニウムクロリドを無水獣脂脂肪酸と反
応させ、ジエステル対モノエステルの重量比が３：１の
モノエステル及びジエステルの第四アンモニウム塩の混
合物を生成している。
ベース物質とアルキルもしくはアルケニル基含有物質と
の反応を過剰量のアルキルもしくはアルケニル基含有物
質の存在下で行うと、著しく低下した流動点を有する物
質が得られることが今回判明した。
の反応を過剰量のアルキルもしくはアルケニル基含有物
質の存在下で行うと、著しく低下した流動点を有する物
質が得られることが今回判明した。
アルキルもしくはアルケニル基含有物質のモル数がベー
ス物質中のエステル結合を形成し得るサイトの数をベー
ス物質のモル数に掛けた値よりも大きい場合、アルキル
もしくはアルケニル基含有物質は過剰に存在する。例え
ば、米国特許第４、 Ｎ７．１８０号において、ベース
物質はエステル結合を形成し得るサイトが２個あるジメ
チルアミノプロパン１２−ジオールであり、アルキルも
しくはアルケニル基含有物質対ベース物質のモル比が２
＝１より大きければ、ベース物質に対して過剰であると
言える。
ス物質中のエステル結合を形成し得るサイトの数をベー
ス物質のモル数に掛けた値よりも大きい場合、アルキル
もしくはアルケニル基含有物質は過剰に存在する。例え
ば、米国特許第４、 Ｎ７．１８０号において、ベース
物質はエステル結合を形成し得るサイトが２個あるジメ
チルアミノプロパン１２−ジオールであり、アルキルも
しくはアルケニル基含有物質対ベース物質のモル比が２
＝１より大きければ、ベース物質に対して過剰であると
言える。
本発明により提供される第四アンモニウム基を含む柔軟
化材の製造方法は、少なくとも１つのアルキルもしくは
アルケニル基がエステル結合を介してベース物質に結合
するようにベース物質とアルキルもしくはアルケニル基
含有物質とを反応させる工程から成り、前記反応を１０
モル％を超える過剰量のアルキルもしくはアルケニル基
含有物質の存在下で行い、これにより柔軟化材の流動点
が効果的に下げられる。また、本発明の柔軟化材中のジ
エステル物質対モノエステル物質の重量比は３：１以上
である。
化材の製造方法は、少なくとも１つのアルキルもしくは
アルケニル基がエステル結合を介してベース物質に結合
するようにベース物質とアルキルもしくはアルケニル基
含有物質とを反応させる工程から成り、前記反応を１０
モル％を超える過剰量のアルキルもしくはアルケニル基
含有物質の存在下で行い、これにより柔軟化材の流動点
が効果的に下げられる。また、本発明の柔軟化材中のジ
エステル物質対モノエステル物質の重量比は３：１以上
である。
好ましくは、２個の０８〜２Ｂアルキルもしくはアルケ
ニル基がエステル結合を介してベース物質に結合するよ
うに反応を行う。最も好ましくは、本発明の方法を使用
して、次式の柔軟化材を製造する。
ニル基がエステル結合を介してベース物質に結合するよ
うに反応を行う。最も好ましくは、本発明の方法を使用
して、次式の柔軟化材を製造する。
上記式中、各Ｒｔ基は０１〜４アルキル、アルケニル又
はヒドロキシアルキル基から選択され、各Ｒ基はＣアル
キル又はアルケニル基から２ ８〜２８ 選択され、ｎは０〜５の整数である。
はヒドロキシアルキル基から選択され、各Ｒ基はＣアル
キル又はアルケニル基から２ ８〜２８ 選択され、ｎは０〜５の整数である。
上記柔軟化材の製造に適したベース物質は、（ＣＨ２）
ｆｉ基を介して窒素原子に結合した１個の １．２−ジ
オール基と２個のＲ１とを有する第三アミンである。
ｆｉ基を介して窒素原子に結合した１個の １．２−ジ
オール基と２個のＲ１とを有する第三アミンである。
ベース物質とアルキルもしくはアルケニル基含有物質と
の反応により、分子中に１つ又はそれ以上のエステル結
合が形成される。したがって、ベース物質及びベース物
質と反応するアルキルもしくはアルケニル基含有物質は
一緒になってエステル結合を形成するものでなければな
らない。ベース物質としては、アルキルもしくはアルケ
ニル基含有物質との反応のために１つ又はそれ以上のヒ
ドロキシ基を含むものが好ましい。アルキルもしくはア
ルケニル基含有物質は、好ましくは、脂肪酸、その石け
ん又はそのＣエステルである。
の反応により、分子中に１つ又はそれ以上のエステル結
合が形成される。したがって、ベース物質及びベース物
質と反応するアルキルもしくはアルケニル基含有物質は
一緒になってエステル結合を形成するものでなければな
らない。ベース物質としては、アルキルもしくはアルケ
ニル基含有物質との反応のために１つ又はそれ以上のヒ
ドロキシ基を含むものが好ましい。アルキルもしくはア
ルケニル基含有物質は、好ましくは、脂肪酸、その石け
ん又はそのＣエステルである。
１〜６
ベース物質としては、２個の遊離脂肪酸分子と反応して
２６１のエステル結合を形成する２個のヒドロキシ基を
含むものが最も好ましい。
２６１のエステル結合を形成する２個のヒドロキシ基を
含むものが最も好ましい。
本発明方法によれば、エステル化反応を、アルキルもし
くはアルケニル基含有物質のモル数に基づいて１０モル
％を超える過剰量のアルキルもしくはアルケニル基の存
在下で行う。反応に関与するアルキルもしくはアルケニ
ル基含有物質より過剰のアルキルもしくはアルケニル基
含有物質の量は、好ましくは２０モル％以上であり、よ
り好ましくは５０モル％以上、さらに好ましくは１００
〜５００モル％、最も好ましくは２００〜４００モル％
である。
くはアルケニル基含有物質のモル数に基づいて１０モル
％を超える過剰量のアルキルもしくはアルケニル基の存
在下で行う。反応に関与するアルキルもしくはアルケニ
ル基含有物質より過剰のアルキルもしくはアルケニル基
含有物質の量は、好ましくは２０モル％以上であり、よ
り好ましくは５０モル％以上、さらに好ましくは１００
〜５００モル％、最も好ましくは２００〜４００モル％
である。
アルキルもしくはアルケニル基の過剰分は任意の供給源
からのものであってよいが、次の種類のアルキルもしく
はアルケニル基含有物質が好ましい： ０８〜２８脂肪酸、アルコール、ケトン、エステル又は
その混合物。
からのものであってよいが、次の種類のアルキルもしく
はアルケニル基含有物質が好ましい： ０８〜２８脂肪酸、アルコール、ケトン、エステル又は
その混合物。
好ましくは、アルキルもしくはアルケニル基含有物質の
過剰分は、ベース物質との反応に用いられるアルキルも
しくはアルケニル基物質と同一物質である。例えば、米
国特許第４．１３７．１８０号（ＬＥＶＥＲＢＲＯＴＨ
ＥＲ３） １．：従ッテ柔軟化材を製造する場合にはベ
ース物質を遊離脂肪酸と反応させるが、前記方法を変更
した本発明の方法では、ベース物質と遊離脂肪酸との反
応をアルキルもしくはアルケニル基含有物質の過剰分の
存在下で行う。この過剰分物質は、上記のＣ脂肪酸、ア
ルコ−８〜２８ ル、ケトン、エステル又はその混合物のような任意のア
ルキルもしくはアルケニル基含有物質の中から選択され
得るが、アルキルもしくはアルケニル基の過剰分として
脂肪酸物質を過剰に存在させるのが好ましい。
過剰分は、ベース物質との反応に用いられるアルキルも
しくはアルケニル基物質と同一物質である。例えば、米
国特許第４．１３７．１８０号（ＬＥＶＥＲＢＲＯＴＨ
ＥＲ３） １．：従ッテ柔軟化材を製造する場合にはベ
ース物質を遊離脂肪酸と反応させるが、前記方法を変更
した本発明の方法では、ベース物質と遊離脂肪酸との反
応をアルキルもしくはアルケニル基含有物質の過剰分の
存在下で行う。この過剰分物質は、上記のＣ脂肪酸、ア
ルコ−８〜２８ ル、ケトン、エステル又はその混合物のような任意のア
ルキルもしくはアルケニル基含有物質の中から選択され
得るが、アルキルもしくはアルケニル基の過剰分として
脂肪酸物質を過剰に存在させるのが好ましい。
したがって、本発明の柔軟化材の好ましい製造方法では
、脂肪酸、その石けん又はそのＣ１〜６エステルを過剰
に存在させてベース物質と脂肪酸、その石けん又はそ□
のＣエステルとを反応さｌ〜６ せる。
、脂肪酸、その石けん又はそのＣ１〜６エステルを過剰
に存在させてベース物質と脂肪酸、その石けん又はそ□
のＣエステルとを反応さｌ〜６ せる。
本発明の方法により得られる柔軟化材は、ベース物質に
依存してモノエステル、ジエステル、トリエステル等の
混合物から成り得る。本発明の方法によれば、柔軟化材
中のジエステル対モノエステルの重量比は３：１より大
きい。何故ならば、ジエステル物質は対等のモノエステ
ルよりも優れた繊維柔軟化効果を示すからである。好ま
しくは、ジエステル対モノエステルの重量比は４：１以
上、さらに好ましくは２５：１以上である。
依存してモノエステル、ジエステル、トリエステル等の
混合物から成り得る。本発明の方法によれば、柔軟化材
中のジエステル対モノエステルの重量比は３：１より大
きい。何故ならば、ジエステル物質は対等のモノエステ
ルよりも優れた繊維柔軟化効果を示すからである。好ま
しくは、ジエステル対モノエステルの重量比は４：１以
上、さらに好ましくは２５：１以上である。
ベース物質とエステル形成性アルキルもしくはアルケニ
ル基含有物質とを反応させた後、任意に、例えば中和又
は第四級化のようなエステル結合物質対過剰物質の比を
実質的に変えない反応をさらに１つ又はそれ以上施した
後に得られる物質は、所望のエステル結合柔軟化材とア
ルキルもしくはアルケニル基含有物質の過剰分との均質
混合物である。この混合物は、過剰物質の非存在下での
その対応混合物よりも低い流動点を有する。さらに、本
発明の均質混合物を現場（ｉｎ−ｓｉｌｍ）製造する方
法は、エステル結合物質と過剰物質との混合物を別個に
製造する方法よりも明らかに好ましい。これは、後者の
方法では追加の工程を要し、しばしば所望の均質性を有
する混合物が得られないためである。
ル基含有物質とを反応させた後、任意に、例えば中和又
は第四級化のようなエステル結合物質対過剰物質の比を
実質的に変えない反応をさらに１つ又はそれ以上施した
後に得られる物質は、所望のエステル結合柔軟化材とア
ルキルもしくはアルケニル基含有物質の過剰分との均質
混合物である。この混合物は、過剰物質の非存在下での
その対応混合物よりも低い流動点を有する。さらに、本
発明の均質混合物を現場（ｉｎ−ｓｉｌｍ）製造する方
法は、エステル結合物質と過剰物質との混合物を別個に
製造する方法よりも明らかに好ましい。これは、後者の
方法では追加の工程を要し、しばしば所望の均質性を有
する混合物が得られないためである。
好ましくは、本発明の方法によって得られる柔軟化材の
流動点は、７５℃以下、さらに好ましくは６５℃以下、
特に好ましくは６０℃以下である。
流動点は、７５℃以下、さらに好ましくは６５℃以下、
特に好ましくは６０℃以下である。
本発明の方法によって得られる柔軟化材は、繊維コンデ
ィショニング組成物の調製に、例えば柔軟化材を水性ベ
ースに分散させた状態で含む液体リンスコンディション
ニング製品の調製に用いてもよい。さらに、柔軟化材を
含浸させた基質を洗濯乾燥機に用いることも有用である
。
ィショニング組成物の調製に、例えば柔軟化材を水性ベ
ースに分散させた状態で含む液体リンスコンディション
ニング製品の調製に用いてもよい。さらに、柔軟化材を
含浸させた基質を洗濯乾燥機に用いることも有用である
。
以下の実施例により、本発明をさらに詳しく説明する：
実施例！
式Ｉの柔軟化材を、以下に示すように、米国特許第４．
Ｈ７，１８０号の実施例Ｉと同様にして調製した： 化合物Ａ（ジメチルアミノプロパン １．２−ジオール
）を、各成分を混合し、混合物を１２０℃で７時間加熱
し、その後１８５℃で真空中で１５時間加熱することに
よって、種々の量の獣脂脂肪酸と反応させた。反応条件
及びその他の工程は、米国特許第４． Ｈ７，１８０号
の実施例Ｉに記載された通りとした。
Ｈ７，１８０号の実施例Ｉと同様にして調製した： 化合物Ａ（ジメチルアミノプロパン １．２−ジオール
）を、各成分を混合し、混合物を１２０℃で７時間加熱
し、その後１８５℃で真空中で１５時間加熱することに
よって、種々の量の獣脂脂肪酸と反応させた。反応条件
及びその他の工程は、米国特許第４． Ｈ７，１８０号
の実施例Ｉに記載された通りとした。
以下に示す量（ｇ）
の化合物対脂肪酸を用いた：
対照
実施例
実施例
実施例
実施例
実施例
実施例
実施例
実施例
実施例
実施例
実施例
実施例
実施例
実施例
３４．５
３４．５
３４．５
３４．５
４５
３４．５
３４．５
３４．５
３４．５
３４．５
３４．５
３４．５
３４．５
３４．５
３４．５
２．２
２．２６
２．３４
２．３８
２．４５
２．５１
２．６３
２．７６
２．９５
３．１３
３．７６
５．０２
６．２７
２．２
２．０７
０
３
７
９
２２．５
２５．５
３１．５
８
４７．５
５６．５
Ｂ
５１
２１３．５
０
３．５
＊
米国特許第４．１３７．１８０号に記載されている如き
再結晶化後。
再結晶化後。
この再結晶化工程は残りの実施例では行わない。
Claims (8)
- （１）ベース物質と、少なくとも１つのアルキルもしく
はアルケニル基がエステル結合を介してベース物質に結
合するようにアルキルもしくはアルケニル基含有物質と
を反応させる工程から成る第四アンモニウム基を含む柔
軟化材の製造方法であって、反応を、柔軟化材の流動点
を有効的に下げるべく１０モル％を超える過剰量のアル
キルもしくはアルケニル基含有物質の存在下で行い、柔
軟化材が３：１より大きいジエステル物質対モノエステ
ル物質の重量比を有する前記方法。 - （２）アルキルもしくはアルケニル基含有物質がＣ＿８
＿〜＿２＿８脂肪酸、その石けんまたはそのＣ＿１＿〜
＿６エステルから選択される請求項１記載の方法。 - （３）反応を２０モル％を超える過剰量のアルキルもし
くはアルケニル基含有物質の存在下で行う請求項１又は
２記載の方法。 - （４）ジエステル物質対モノエステル物質の重量比が４
：１より大きい請求項１〜３のいずれかに記載の方法。 - （５）柔軟化材が式 I を有する請求項１〜４のいずれ
かに記載の方法。 - （６）ベース物質が、式 I に定義した２つのＲ＿１基
及び（ＣＨ＿２）＿ｎ基を介して窒素原子に結合する１
つの１，２−ジオール基を有する第三アミンである請求
項１〜５のいずれかに記載の方法。 - （７）別個の第四級化工程を含む請求項１〜６のいずれ
かに記載の方法。 - （８）請求項１〜７のいずれかに記載の方法によって得
られる柔軟化材を含む繊維コンディショニング組成物。
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| CA (1) | CA2025159C (ja) |
| DE (1) | DE69027495T2 (ja) |
| ES (1) | ES2088419T3 (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| EP0545556B1 (en) * | 1991-11-08 | 1997-07-23 | Quest International B.V. | Perfume composition |
| GB9208652D0 (en) * | 1992-04-22 | 1992-06-10 | Unilever Plc | Hair care composition |
| DE69325578T3 (de) * | 1992-05-12 | 2004-06-03 | The Procter & Gamble Company, Cincinnati | Konzentrierte flüssige gewebeweichmacherzusammensetzungen mit biologisch abbaubaren gewebeweichmachern |
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| GB8823007D0 (en) * | 1988-09-30 | 1988-11-09 | Unilever Plc | Conditioning of fabrics |
| US5288417A (en) * | 1992-07-06 | 1994-02-22 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Fabric conditioning compositions and process for making them |
-
1989
- 1989-09-19 GB GB898921168A patent/GB8921168D0/en active Pending
-
1990
- 1990-09-12 CA CA002025159A patent/CA2025159C/en not_active Expired - Fee Related
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- 1990-09-17 EP EP90310134A patent/EP0420465B1/en not_active Expired - Lifetime
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- 1990-09-19 ZA ZA907486A patent/ZA907486B/xx unknown
-
1994
- 1994-02-14 US US08/195,594 patent/US5422021A/en not_active Expired - Lifetime
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| US11299692B2 (en) | 2015-12-18 | 2022-04-12 | Kao Corporation, S.A. | Fabric softener active compositions |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| US5422021A (en) | 1995-06-06 |
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| DE69027495D1 (de) | 1996-07-25 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |