JP3524015B2 - 湿式摩擦材 - Google Patents
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
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- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H13/00—Pulp or paper, comprising synthetic cellulose or non-cellulose fibres or web-forming material
- D21H13/10—Organic non-cellulose fibres
- D21H13/20—Organic non-cellulose fibres from macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
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- F16D—COUPLINGS FOR TRANSMITTING ROTATION; CLUTCHES; BRAKES
- F16D2200/00—Materials; Production methods therefor
- F16D2200/0082—Production methods therefor
- F16D2200/0095—Mixing an aqueous slurry of fibres with a binder, e.g. papermaking process
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- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
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- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
- Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
- Y10T428/2962—Silane, silicone or siloxane in coating
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、自動車等の車両の
自動変速機等において、油中で使用されるクラッチ、ブ
レーキ等の摩擦係合装置に用いる湿式摩擦材に関する。
自動変速機等において、油中で使用されるクラッチ、ブ
レーキ等の摩擦係合装置に用いる湿式摩擦材に関する。
【０００２】
【従来の技術】車両、例えば自動車の自動変速機は、通
常、金属製基板（コアプレート）の表面に湿式摩擦材を
接着した複数のフリクションプレートと、金属板等の一
枚板からなる摩擦相手材としてのセパレータプレートと
を交互に配した多板クラッチが組み込まれ、潤滑油とし
て使用されるＡＴＦ（オートマチックトランスミッショ
ンフルード）の中で、これらのプレートを相互に圧接、
開放することによって、駆動力を伝達又は遮断するよう
にしている。
常、金属製基板（コアプレート）の表面に湿式摩擦材を
接着した複数のフリクションプレートと、金属板等の一
枚板からなる摩擦相手材としてのセパレータプレートと
を交互に配した多板クラッチが組み込まれ、潤滑油とし
て使用されるＡＴＦ（オートマチックトランスミッショ
ンフルード）の中で、これらのプレートを相互に圧接、
開放することによって、駆動力を伝達又は遮断するよう
にしている。
【０００３】このような油中で使用される摩擦係合装置
に用いる湿式摩擦材としては、「ペーパー摩擦材」と呼
ばれるペーパー系湿式摩擦材が一般的である。この湿式
摩擦材は、一般に、天然パルプ繊維、有機合成繊維や無
機繊維等の繊維基材と、珪藻土、カシュー樹脂等の充填
剤や摩擦調整剤を湿式抄紙した後、熱硬化性樹脂からな
る樹脂結合剤を含浸させ、加熱硬化したものである。
に用いる湿式摩擦材としては、「ペーパー摩擦材」と呼
ばれるペーパー系湿式摩擦材が一般的である。この湿式
摩擦材は、一般に、天然パルプ繊維、有機合成繊維や無
機繊維等の繊維基材と、珪藻土、カシュー樹脂等の充填
剤や摩擦調整剤を湿式抄紙した後、熱硬化性樹脂からな
る樹脂結合剤を含浸させ、加熱硬化したものである。
【０００４】このようなペーパー系湿式摩擦材におい
て、樹脂結合剤として抄紙体に含浸させる熱硬化性樹脂
は、繊維基材と充填剤等を結合保持する役割をもつばか
りでなく、湿式摩擦材の摩擦特性や耐磨耗性等にも大き
な影響を及ぼすものである。この樹脂結合剤として、耐
熱性に優れ、物理的強度が高く、耐磨耗性が比較的良好
な未変性のフェノール樹脂が従来より主に用いられてき
た。
て、樹脂結合剤として抄紙体に含浸させる熱硬化性樹脂
は、繊維基材と充填剤等を結合保持する役割をもつばか
りでなく、湿式摩擦材の摩擦特性や耐磨耗性等にも大き
な影響を及ぼすものである。この樹脂結合剤として、耐
熱性に優れ、物理的強度が高く、耐磨耗性が比較的良好
な未変性のフェノール樹脂が従来より主に用いられてき
た。
【０００５】ところで、最近の自動車業界においては、
省エネルギー化、軽量化の追求により、各種使用部品の
軽量化及び高効率化が進められている。一方、自動車エ
ンジンは高回転、高出力化の傾向にある。自動変速装置
においても、摩擦係合装置の小型軽量化や自動車エンジ
ンの高回転、高出力化に対応すべく、湿式摩擦材に対し
て摩擦係数の向上や耐熱性、耐久性のさらなる改善が求
められている。また、従来の未変性のフェノール樹脂を
結合剤とした湿式摩擦材は、架橋密度が高く硬いため、
摩擦面の局所当たりにより、初期において摩擦係数が小
さく、使用されるに従い摩擦面がなじみ、摩擦係数が大
きくなるという摩擦係数の初期変動が大きく、さらに、
高温、高負荷な条件では摩擦相手材（セパレータプレー
ト）にヒートスポットと呼ばれる摩擦面の高温による焼
けが発生し、摩擦特性の長期安定性を欠くという問題が
あり、その解決も求められている。
省エネルギー化、軽量化の追求により、各種使用部品の
軽量化及び高効率化が進められている。一方、自動車エ
ンジンは高回転、高出力化の傾向にある。自動変速装置
においても、摩擦係合装置の小型軽量化や自動車エンジ
ンの高回転、高出力化に対応すべく、湿式摩擦材に対し
て摩擦係数の向上や耐熱性、耐久性のさらなる改善が求
められている。また、従来の未変性のフェノール樹脂を
結合剤とした湿式摩擦材は、架橋密度が高く硬いため、
摩擦面の局所当たりにより、初期において摩擦係数が小
さく、使用されるに従い摩擦面がなじみ、摩擦係数が大
きくなるという摩擦係数の初期変動が大きく、さらに、
高温、高負荷な条件では摩擦相手材（セパレータプレー
ト）にヒートスポットと呼ばれる摩擦面の高温による焼
けが発生し、摩擦特性の長期安定性を欠くという問題が
あり、その解決も求められている。
【０００６】これらの問題を改善するために、各種の樹
脂で変性したフェノール樹脂やフェノール樹脂以外の例
えばシリコーン樹脂等の研究が行われている。この内、
摩擦材の結合剤として従来研究されているシリコーン樹
脂は、主にオルガノクロロシラン類をその原料とするも
のである。かかるシリコーン樹脂は主骨格のシロキサン
結合に起因する卓越した耐熱性、耐久性に加え、原料で
あるオルガノクロロシラン類の配合設計による架橋密度
の調整により、柔軟なものから剛直なものまで幅広い特
性発現が可能であり、ペーパー系湿式摩擦材の結合剤と
してフェノール樹脂に代わる優れた素材であると考えら
れる。しかし、一般に有機材料と無機材料との両成分か
ら構成され、微細な多孔性を有するペーパー基材への浸
透性・ぬれ性がフェノール樹脂に比べ劣る。そのため、
このようなシリコーン樹脂を結合剤とするペーパー系湿
式摩擦材は、その物理的強度が不足し、必ずしも満足す
るものは現在まで得られておらず、未だ実用に供されて
いない。
脂で変性したフェノール樹脂やフェノール樹脂以外の例
えばシリコーン樹脂等の研究が行われている。この内、
摩擦材の結合剤として従来研究されているシリコーン樹
脂は、主にオルガノクロロシラン類をその原料とするも
のである。かかるシリコーン樹脂は主骨格のシロキサン
結合に起因する卓越した耐熱性、耐久性に加え、原料で
あるオルガノクロロシラン類の配合設計による架橋密度
の調整により、柔軟なものから剛直なものまで幅広い特
性発現が可能であり、ペーパー系湿式摩擦材の結合剤と
してフェノール樹脂に代わる優れた素材であると考えら
れる。しかし、一般に有機材料と無機材料との両成分か
ら構成され、微細な多孔性を有するペーパー基材への浸
透性・ぬれ性がフェノール樹脂に比べ劣る。そのため、
このようなシリコーン樹脂を結合剤とするペーパー系湿
式摩擦材は、その物理的強度が不足し、必ずしも満足す
るものは現在まで得られておらず、未だ実用に供されて
いない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、耐熱
性、耐久性に優れ、高い摩擦係数を有しかつ摩擦係数の
初期変動も小さく、耐ヒートスポット性に優れ、しかも
物理的強度においてもフェノール樹脂を結合剤とするも
のを上回る湿式摩擦材を提供することを目的とする。
性、耐久性に優れ、高い摩擦係数を有しかつ摩擦係数の
初期変動も小さく、耐ヒートスポット性に優れ、しかも
物理的強度においてもフェノール樹脂を結合剤とするも
のを上回る湿式摩擦材を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明者等は、シランカップリング剤が、有機ポリ
マーと無機，金属材料とからなる複合材料の性能向上に
広く利用されていることに着目し、シランカップリング
剤の加水分解液について鋭意検討を重ねた。シランカッ
プリング剤は、一般式Ｙ−ＳｉＸ3 で示され、Ｙはアミ
ノ基，エポキシ基，ビニル基，メタクリル基，メルカプ
ト基に代表される反応性有機官能基を、Ｘはアルコキシ
基に代表される加水分解性基を表す。その作用機構は、
加水分解性基Ｘ、例えば、アルコキシ基が水と反応して
シラノール基となり、無機材料表面の水酸基と結合す
る。一方、反応性有機官能基Ｙ、例えば、アミノ基が有
機ポリマーの反応性基と反応して、化学的に結合（共有
結合）する。つまり、シランカップリング剤が無機材料
と有機材料との仲立ちの役目を果たし、物理的強度の向
上，無機物の有機樹脂への親和性向上，高温高湿下にお
ける物理的強度低下の抑制などに効果をあげる。このよ
うな特性を有するシランカップリング剤をペーパー系湿
式摩擦材に適用するにあたっては、湿式摩擦材全体に均
一に結合剤を含浸させる必要があるため、微細な多孔性
を有するペーパー基材への浸透性，ぬれ性に特に優れた
ものでなくてはならない。かかる観点からシランカップ
リング剤の加水分解液について鋭意研究を重ねた結果、
上記一般式Ｙ−ＳｉＸ3 で示されるシランカップリング
剤の内、Ｙがアミノ基、Ｘがアルコキシ基で表されるも
のが、ペーパー基材への浸透性，ぬれ性に特に優れてい
ることを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明によ
る湿式摩擦材は、繊維基材、充填剤、摩擦調整剤及び結
合剤からなる湿式摩擦材において、前記結合剤は下記式
（２）で示されるシランカップリング剤の加水分解液の
硬化物であること、を特徴としている。 （Ｒ1 ）（Ｒ2 ）n Ｓｉ（ＯＲ3 ）3-n （２） （式中、Ｒ1 は末端に一級アミンを有するアミノアルキ
ル基を表し、Ｒ2 及びＲ3 はそれぞれ独立に炭素数１〜
３のアルキル基を表し、ｎは０又は１の整数を表す。）
ここで、前記シランカップリング剤は、１分子中に３個
の加水分解性基を有するシランカップリング剤の単独又
は１分子中に３個の加水分解性基を有するシランカップ
リング剤と１分子中に２個の加水分解性基を有するシラ
ンカップリング剤との混合物を用いる。前記シランカッ
プリング剤の加水分解液において、シランカップリング
剤が１分子中に３個の加水分解性基を有するシランカッ
プリング剤（ｎ＝０）と１分子中に２個の加水分解性基
を有するシランカップリング剤（ｎ＝１）との混合物の
場合には、１分子中に３個の加水分解性基を有するシラ
ンカップリング剤のモル数に対して、１分子中に２個の
加水分解性基を有するシランカップリング剤のモル数の
比が１０以下となるように配合されることが好ましい。
また、前記シランカップリング剤の加水分解液におい
て、水の添加量は、シランカップリング剤の有する加水
分解性基の半数が加水分解可能な量以上で、かつシラン
カップリング剤の有する加水分解性基の全数が加水分解
可能な量の２倍以下とするのが好ましい。
に、本発明者等は、シランカップリング剤が、有機ポリ
マーと無機，金属材料とからなる複合材料の性能向上に
広く利用されていることに着目し、シランカップリング
剤の加水分解液について鋭意検討を重ねた。シランカッ
プリング剤は、一般式Ｙ−ＳｉＸ3 で示され、Ｙはアミ
ノ基，エポキシ基，ビニル基，メタクリル基，メルカプ
ト基に代表される反応性有機官能基を、Ｘはアルコキシ
基に代表される加水分解性基を表す。その作用機構は、
加水分解性基Ｘ、例えば、アルコキシ基が水と反応して
シラノール基となり、無機材料表面の水酸基と結合す
る。一方、反応性有機官能基Ｙ、例えば、アミノ基が有
機ポリマーの反応性基と反応して、化学的に結合（共有
結合）する。つまり、シランカップリング剤が無機材料
と有機材料との仲立ちの役目を果たし、物理的強度の向
上，無機物の有機樹脂への親和性向上，高温高湿下にお
ける物理的強度低下の抑制などに効果をあげる。このよ
うな特性を有するシランカップリング剤をペーパー系湿
式摩擦材に適用するにあたっては、湿式摩擦材全体に均
一に結合剤を含浸させる必要があるため、微細な多孔性
を有するペーパー基材への浸透性，ぬれ性に特に優れた
ものでなくてはならない。かかる観点からシランカップ
リング剤の加水分解液について鋭意研究を重ねた結果、
上記一般式Ｙ−ＳｉＸ3 で示されるシランカップリング
剤の内、Ｙがアミノ基、Ｘがアルコキシ基で表されるも
のが、ペーパー基材への浸透性，ぬれ性に特に優れてい
ることを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明によ
る湿式摩擦材は、繊維基材、充填剤、摩擦調整剤及び結
合剤からなる湿式摩擦材において、前記結合剤は下記式
（２）で示されるシランカップリング剤の加水分解液の
硬化物であること、を特徴としている。 （Ｒ1 ）（Ｒ2 ）n Ｓｉ（ＯＲ3 ）3-n （２） （式中、Ｒ1 は末端に一級アミンを有するアミノアルキ
ル基を表し、Ｒ2 及びＲ3 はそれぞれ独立に炭素数１〜
３のアルキル基を表し、ｎは０又は１の整数を表す。）
ここで、前記シランカップリング剤は、１分子中に３個
の加水分解性基を有するシランカップリング剤の単独又
は１分子中に３個の加水分解性基を有するシランカップ
リング剤と１分子中に２個の加水分解性基を有するシラ
ンカップリング剤との混合物を用いる。前記シランカッ
プリング剤の加水分解液において、シランカップリング
剤が１分子中に３個の加水分解性基を有するシランカッ
プリング剤（ｎ＝０）と１分子中に２個の加水分解性基
を有するシランカップリング剤（ｎ＝１）との混合物の
場合には、１分子中に３個の加水分解性基を有するシラ
ンカップリング剤のモル数に対して、１分子中に２個の
加水分解性基を有するシランカップリング剤のモル数の
比が１０以下となるように配合されることが好ましい。
また、前記シランカップリング剤の加水分解液におい
て、水の添加量は、シランカップリング剤の有する加水
分解性基の半数が加水分解可能な量以上で、かつシラン
カップリング剤の有する加水分解性基の全数が加水分解
可能な量の２倍以下とするのが好ましい。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を具体
的に説明する。本発明の湿式摩擦材は、繊維基材、充填
剤、摩擦調整剤及び結合剤からなる湿式摩擦材におい
て、結合剤としてシランカップリング剤の加水分解液の
硬化物を用いたものである。ここで、繊維基材として
は、木材パルプ等の天然パルプ繊維、アラミド等の有機
合成繊維、ガラス等の無機繊維等、従来から使用されて
いるものを用いることができる。また、充填剤や摩擦調
整剤としては、珪藻土、カシュー樹脂等、従来から使用
されているものを用いることができる。
的に説明する。本発明の湿式摩擦材は、繊維基材、充填
剤、摩擦調整剤及び結合剤からなる湿式摩擦材におい
て、結合剤としてシランカップリング剤の加水分解液の
硬化物を用いたものである。ここで、繊維基材として
は、木材パルプ等の天然パルプ繊維、アラミド等の有機
合成繊維、ガラス等の無機繊維等、従来から使用されて
いるものを用いることができる。また、充填剤や摩擦調
整剤としては、珪藻土、カシュー樹脂等、従来から使用
されているものを用いることができる。
【００１０】本発明において、結合剤の基となるシラン
カップリング剤の加水分解液は、主原料であるシランカ
ップリング剤と、水、必要に応じて溶剤を反応釜に仕込
み、室温乃至は比較的低温下（溶剤（低級アルコール）
の沸点以下、例えば４０〜５０℃程度）で、一定時間
（例えば３〜５時間程度）混合攪拌することにより得ら
れる。
カップリング剤の加水分解液は、主原料であるシランカ
ップリング剤と、水、必要に応じて溶剤を反応釜に仕込
み、室温乃至は比較的低温下（溶剤（低級アルコール）
の沸点以下、例えば４０〜５０℃程度）で、一定時間
（例えば３〜５時間程度）混合攪拌することにより得ら
れる。
【００１１】そして、シランカップリング剤としては、
ペーパー基材に対する浸透性・ぬれ性に優れる下記式
（３）で示されるアミノシランが使用される。 （Ｒ1 ）（Ｒ2 ）n Ｓｉ（ＯＲ3 ）3-n （３） （式中、Ｒ1 は末端に一級アミンを有するアミノアルキ
ル基を表し、Ｒ2 及びＲ3 はそれぞれ独立に炭素数１〜
３のアルキル基を表し、ｎは０又は１の整数を表す。）
具体的には、１分子中に３個のアルコキシ基を有するア
ミノシランとして、３−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−２
−（アミノエチル）３−アミノプロピルトリメトキシシ
ランなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上の混合
物を用いることができる。また、１分子中に２個のアル
コキシ基を有するアミノシランとして、３−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン、３−アミノプロピルメチ
ルジエトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）３−ア
ミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−２−（アミ
ノエチル）３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン
などが挙げられ、これらの１種又は２種以上の混合物を
用いることができる。
ペーパー基材に対する浸透性・ぬれ性に優れる下記式
（３）で示されるアミノシランが使用される。 （Ｒ1 ）（Ｒ2 ）n Ｓｉ（ＯＲ3 ）3-n （３） （式中、Ｒ1 は末端に一級アミンを有するアミノアルキ
ル基を表し、Ｒ2 及びＲ3 はそれぞれ独立に炭素数１〜
３のアルキル基を表し、ｎは０又は１の整数を表す。）
具体的には、１分子中に３個のアルコキシ基を有するア
ミノシランとして、３−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−２
−（アミノエチル）３−アミノプロピルトリメトキシシ
ランなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上の混合
物を用いることができる。また、１分子中に２個のアル
コキシ基を有するアミノシランとして、３−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン、３−アミノプロピルメチ
ルジエトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）３−ア
ミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−２−（アミ
ノエチル）３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン
などが挙げられ、これらの１種又は２種以上の混合物を
用いることができる。
【００１２】１分子中に３個のアルコキシ基を有するア
ミノシラン（ｎ＝０）だけを用いてもよいし、１分子中
に３個のアルコキシ基を有するアミノシラン（ｎ＝０）
と１分子中に２個のアルコキシ基を有するアミノシラン
（ｎ＝１）との混合物を用いてもよい。１分子中に３個
のアルコキシ基を有するアミノシランと１分子中に２個
のアルコキシ基を有するアミノシランとの混合系の場合
には、１分子中に３個のアルコキシ基を有するアミノシ
ランのモル数に対して、１分子中に２個のアルコキシ基
を有するアミノシランのモル数の比が１０を超えない範
囲で配合することが好ましい。モル数の比が１０を超え
た場合、硬化物はその架橋密度が小さく耐熱性が不十分
となり、好ましくない。
ミノシラン（ｎ＝０）だけを用いてもよいし、１分子中
に３個のアルコキシ基を有するアミノシラン（ｎ＝０）
と１分子中に２個のアルコキシ基を有するアミノシラン
（ｎ＝１）との混合物を用いてもよい。１分子中に３個
のアルコキシ基を有するアミノシランと１分子中に２個
のアルコキシ基を有するアミノシランとの混合系の場合
には、１分子中に３個のアルコキシ基を有するアミノシ
ランのモル数に対して、１分子中に２個のアルコキシ基
を有するアミノシランのモル数の比が１０を超えない範
囲で配合することが好ましい。モル数の比が１０を超え
た場合、硬化物はその架橋密度が小さく耐熱性が不十分
となり、好ましくない。
【００１３】添加する水の量は、シランカップリング剤
（アミノシラン）が有する加水分解性基（アルコキシ
基）の半数が加水分解可能な量以上で、かつ、その全数
が加水分解可能な量の２倍以下、さらに好ましくはシラ
ンカップリング剤（アミノシラン）が有する加水分解性
基（アルコキシ基）の半数が加水分解可能な量以上で、
かつ、その全数が加水分解可能な量以下である。これよ
り水が少ない場合には、加水分解液中に未反応のアルコ
キシ基が多数残存して硬化性が悪くなり、生産性ひいて
は省エネルギーの観点から好ましくない。一方、添加す
る水の量が多いと、加水分解液中に余剰の水が残存し、
この余剰の水が加熱硬化の際、樹脂成分濃度が内部から
表層に向かって濃くなるという現象を引き起す原因とな
り、硬化物含有量が摩擦材の厚さ方向において不均一と
なって、物理的強度や摩擦特性に悪影響を及ぼす。水の
添加量が加水分解性基（アルコキシ基）の全数が加水分
解可能な量の２倍を越えると、加水分解液中に余剰の水
が多量に残存して、上記した現象が顕著となり好ましく
ない。水の添加量が加水分解性基（アルコキシ基）の全
数が加水分解可能な量を越えると、加水分解液中に余剰
の水が残存するため、上記した現象は起こるがその程度
は許容できる範囲にある。水の添加量を加水分解性基
（アルコキシ基）の全数が加水分解可能な量以下とすれ
ば、加水分解液中に残存する水の量が少なく、均一な摩
擦材が得られるので、より好ましい。
（アミノシラン）が有する加水分解性基（アルコキシ
基）の半数が加水分解可能な量以上で、かつ、その全数
が加水分解可能な量の２倍以下、さらに好ましくはシラ
ンカップリング剤（アミノシラン）が有する加水分解性
基（アルコキシ基）の半数が加水分解可能な量以上で、
かつ、その全数が加水分解可能な量以下である。これよ
り水が少ない場合には、加水分解液中に未反応のアルコ
キシ基が多数残存して硬化性が悪くなり、生産性ひいて
は省エネルギーの観点から好ましくない。一方、添加す
る水の量が多いと、加水分解液中に余剰の水が残存し、
この余剰の水が加熱硬化の際、樹脂成分濃度が内部から
表層に向かって濃くなるという現象を引き起す原因とな
り、硬化物含有量が摩擦材の厚さ方向において不均一と
なって、物理的強度や摩擦特性に悪影響を及ぼす。水の
添加量が加水分解性基（アルコキシ基）の全数が加水分
解可能な量の２倍を越えると、加水分解液中に余剰の水
が多量に残存して、上記した現象が顕著となり好ましく
ない。水の添加量が加水分解性基（アルコキシ基）の全
数が加水分解可能な量を越えると、加水分解液中に余剰
の水が残存するため、上記した現象は起こるがその程度
は許容できる範囲にある。水の添加量を加水分解性基
（アルコキシ基）の全数が加水分解可能な量以下とすれ
ば、加水分解液中に残存する水の量が少なく、均一な摩
擦材が得られるので、より好ましい。
【００１４】溶剤は必ずしも必須成分ではないが、出発
混合溶液中のアミノシランと水とを均質に混合するため
に通常は使用され、メタノール、エタノール、プロパノ
ール等の低級アルコールで出発混合溶液中のアミノシラ
ンの濃度を８０重量％以下に薄めるのが好ましい。これ
を越える濃度では、加水分解により生成したシラノール
基の縮合反応が進行し、加水分解液の貯蔵安定性が損な
われる場合がある。
混合溶液中のアミノシランと水とを均質に混合するため
に通常は使用され、メタノール、エタノール、プロパノ
ール等の低級アルコールで出発混合溶液中のアミノシラ
ンの濃度を８０重量％以下に薄めるのが好ましい。これ
を越える濃度では、加水分解により生成したシラノール
基の縮合反応が進行し、加水分解液の貯蔵安定性が損な
われる場合がある。
【００１５】本発明の湿式摩擦材を製造するには、まず
抄紙体を形成しておく。この抄紙体は、木材パルプ等の
天然パルプ繊維、アラミド等の有機合成繊維、ガラス等
の無機繊維等の繊維基材と、珪藻土、カシュー樹脂等の
充填剤や摩擦調整剤を、所定の割合で水中に分散させた
スラリー液から通常の方法で抄造し乾燥したもので、特
に限定されたものではない。この抄紙体に上記アミノシ
ランの加水分解液を基材１００重量部に対して２０〜１
２０重量部含浸し、乾燥した後、約１００〜２００℃の
温度で１５〜３０分加熱し硬化させ、湿式摩擦材を得
る。次に、所定の形状に打ち抜き、熱プレスにて接着剤
を塗布した基板（コアプレート）と一体化し、フリクシ
ョンプレートを得ることができるが、特に限定されるも
のではなく、他の方法でもよい。
抄紙体を形成しておく。この抄紙体は、木材パルプ等の
天然パルプ繊維、アラミド等の有機合成繊維、ガラス等
の無機繊維等の繊維基材と、珪藻土、カシュー樹脂等の
充填剤や摩擦調整剤を、所定の割合で水中に分散させた
スラリー液から通常の方法で抄造し乾燥したもので、特
に限定されたものではない。この抄紙体に上記アミノシ
ランの加水分解液を基材１００重量部に対して２０〜１
２０重量部含浸し、乾燥した後、約１００〜２００℃の
温度で１５〜３０分加熱し硬化させ、湿式摩擦材を得
る。次に、所定の形状に打ち抜き、熱プレスにて接着剤
を塗布した基板（コアプレート）と一体化し、フリクシ
ョンプレートを得ることができるが、特に限定されるも
のではなく、他の方法でもよい。
【００１６】
【作用】シランカップリング剤（アミノシラン）は、加
水分解によりシラノール基とアミノ基を同一分子内に有
する化合物となり、アミノ基による分子内の双極性イオ
ン構造に起因して、シラノール基同士の縮重合を抑え、
比較的安定な溶液となる。この低分子量で親水性な化合
物は、ペーパー基材の毛細空間によく浸透した後、溶剤
の蒸発及び加熱によりシラノール基が重縮合反応を繰り
返しシロキサン結合を形成して硬化するため、ペーパー
基材の有機及び無機両成分を強固に結合し、フェノール
樹脂を上回る物理的強度が発現する。また、硬化物は主
骨格にシロキサン結合（−Ｏ−Ｓｉ−Ｏ−）を有し、こ
のシロキサン結合は、珪素原子と酸素原子との結合間距
離が長く、電子密度が低いため、結合の回転が容易で、
硬化物は屈曲性に富み、かつ柔軟となる。このようなア
ミノシランの加水分解液の硬化物を湿式摩擦材の結合剤
に使用すると、柔軟性の向上により摩擦材表面の接触面
積が増加し、局所当たりに起因する摩擦相手材（セパレ
ータプレート）のヒートスポットと呼ばれる焼けは皆無
となり、また摩擦係数の初期変動も僅かで、高くて安定
した摩擦係数が発現する。また、シロキサン結合におけ
るＳｉ−Ｏの結合エネルギーは１０６ｋｃａｌ／ｍｏｌ
とフェノール樹脂等の有機系樹脂の主骨格を形成してい
るＣ−Ｃの結合エネルギーの８５ｋｃａｌ／ｍｏｌに比
べ、非常に大きい。この結合エネルギーの大きさに起因
して、アミノシランの加水分解液硬化物は高温下で長時
間保持されても、容易に分解、変色等の劣化を生じるこ
となく、摩擦摺動面で発生する摩擦熱に対しても安定で
あり、湿式摩擦材の耐熱性、耐久性を飛躍的に向上させ
ることができる。
水分解によりシラノール基とアミノ基を同一分子内に有
する化合物となり、アミノ基による分子内の双極性イオ
ン構造に起因して、シラノール基同士の縮重合を抑え、
比較的安定な溶液となる。この低分子量で親水性な化合
物は、ペーパー基材の毛細空間によく浸透した後、溶剤
の蒸発及び加熱によりシラノール基が重縮合反応を繰り
返しシロキサン結合を形成して硬化するため、ペーパー
基材の有機及び無機両成分を強固に結合し、フェノール
樹脂を上回る物理的強度が発現する。また、硬化物は主
骨格にシロキサン結合（−Ｏ−Ｓｉ−Ｏ−）を有し、こ
のシロキサン結合は、珪素原子と酸素原子との結合間距
離が長く、電子密度が低いため、結合の回転が容易で、
硬化物は屈曲性に富み、かつ柔軟となる。このようなア
ミノシランの加水分解液の硬化物を湿式摩擦材の結合剤
に使用すると、柔軟性の向上により摩擦材表面の接触面
積が増加し、局所当たりに起因する摩擦相手材（セパレ
ータプレート）のヒートスポットと呼ばれる焼けは皆無
となり、また摩擦係数の初期変動も僅かで、高くて安定
した摩擦係数が発現する。また、シロキサン結合におけ
るＳｉ−Ｏの結合エネルギーは１０６ｋｃａｌ／ｍｏｌ
とフェノール樹脂等の有機系樹脂の主骨格を形成してい
るＣ−Ｃの結合エネルギーの８５ｋｃａｌ／ｍｏｌに比
べ、非常に大きい。この結合エネルギーの大きさに起因
して、アミノシランの加水分解液硬化物は高温下で長時
間保持されても、容易に分解、変色等の劣化を生じるこ
となく、摩擦摺動面で発生する摩擦熱に対しても安定で
あり、湿式摩擦材の耐熱性、耐久性を飛躍的に向上させ
ることができる。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、これらは例示であり、本発明の範囲を限定す
るものではない。
明するが、これらは例示であり、本発明の範囲を限定す
るものではない。
【００１８】〔抄紙体の作製〕繊維基材成分としてセル
ロース繊維３５重量％、アラミド繊維２０重量％、摩擦
調整剤・充填剤として珪藻土４５重量％の混合物を水中
に分散させたスラリー液から抄紙したものを乾燥して、
抄紙体を得た。
ロース繊維３５重量％、アラミド繊維２０重量％、摩擦
調整剤・充填剤として珪藻土４５重量％の混合物を水中
に分散させたスラリー液から抄紙したものを乾燥して、
抄紙体を得た。
【００１９】〔実施例１〕３−アミノプロピルトリエト
キシシラン２２１重量部にエタノール９３重量部、水５
４重量部を加え、４０℃で５時間反応させ、３−アミノ
プロピルトリエトキシシランの加水分解液を得た。この
溶液をエタノールで希釈し、上記抄紙体に含浸後、乾燥
し、１５０℃で３０分間加熱して硬化させ、抄紙体１０
０重量部に対して結合剤４０重量部の湿式摩擦材を得
た。次に、外径１３０ｍｍ、内径１００ｍｍのリング状
に打ち抜き、２００℃に加熱した金型中で５０ｋｇ／ｃ
ｍ2 以上の圧力で３０秒間保持することにより、リング
状の金属製コアプレートと一体化し、直径１３０ｍｍ、
厚さ２．３ｍｍのフリクションプレートを得た。
キシシラン２２１重量部にエタノール９３重量部、水５
４重量部を加え、４０℃で５時間反応させ、３−アミノ
プロピルトリエトキシシランの加水分解液を得た。この
溶液をエタノールで希釈し、上記抄紙体に含浸後、乾燥
し、１５０℃で３０分間加熱して硬化させ、抄紙体１０
０重量部に対して結合剤４０重量部の湿式摩擦材を得
た。次に、外径１３０ｍｍ、内径１００ｍｍのリング状
に打ち抜き、２００℃に加熱した金型中で５０ｋｇ／ｃ
ｍ2 以上の圧力で３０秒間保持することにより、リング
状の金属製コアプレートと一体化し、直径１３０ｍｍ、
厚さ２．３ｍｍのフリクションプレートを得た。
【００２０】〔実施例２〕Ｎ−２−（アミノエチル）３
−アミノプロピルメチルジメトキシシラン１０３重量部
とＮ−２−（アミノエチル）３−アミノプロピルトリメ
トキシシラン１１１重量部との混合溶液にメタノール９
８重量部、水４５重量部を加え、室温下で３時間反応さ
せ、Ｎ−２−（アミノエチル）３−アミノプロピルメチ
ルジメトキシシランとＮ−２−（アミノエチル）３−ア
ミノプロピルトリメトキシシランの加水分解液を得た。
この溶液をメタノールで希釈し、上記抄紙体に含浸後、
乾燥し、１５０℃で３０分間加熱して硬化させ、抄紙体
１００重量部に対して結合剤４０重量部の湿式摩擦材を
得た。以下、実施例１と同様の方法で、直径１３０ｍ
ｍ、厚さ２．３ｍｍのフリクションプレートを得た。
−アミノプロピルメチルジメトキシシラン１０３重量部
とＮ−２−（アミノエチル）３−アミノプロピルトリメ
トキシシラン１１１重量部との混合溶液にメタノール９
８重量部、水４５重量部を加え、室温下で３時間反応さ
せ、Ｎ−２−（アミノエチル）３−アミノプロピルメチ
ルジメトキシシランとＮ−２−（アミノエチル）３−ア
ミノプロピルトリメトキシシランの加水分解液を得た。
この溶液をメタノールで希釈し、上記抄紙体に含浸後、
乾燥し、１５０℃で３０分間加熱して硬化させ、抄紙体
１００重量部に対して結合剤４０重量部の湿式摩擦材を
得た。以下、実施例１と同様の方法で、直径１３０ｍ
ｍ、厚さ２．３ｍｍのフリクションプレートを得た。
【００２１】〔実施例３〕Ｎ−２−（アミノエチル）３
−アミノプロピルメチルジメトキシシラン１８５重量部
とＮ−２−（アミノエチル）３−アミノプロピルトリメ
トキシシラン２２重量部との混合溶液にメタノール１０
１重量部、水３８重量部を加え、室温下で３時間反応さ
せ、Ｎ−２−（アミノエチル）３−アミノプロピルメチ
ルジメトキシシランとＮ−２−（アミノエチル）３−ア
ミノプロピルトリメトキシシランの加水分解液を得た。
この溶液をメタノールで希釈し、上記抄紙体に含浸後、
乾燥し、１５０℃で３０分間加熱して硬化させ、抄紙体
１００重量部に対して結合剤４０重量部の湿式摩擦材を
得た。以下、実施例１と同様の方法で、直径１３０ｍ
ｍ、厚さ２．３ｍｍのフリクションプレートを得た。
−アミノプロピルメチルジメトキシシラン１８５重量部
とＮ−２−（アミノエチル）３−アミノプロピルトリメ
トキシシラン２２重量部との混合溶液にメタノール１０
１重量部、水３８重量部を加え、室温下で３時間反応さ
せ、Ｎ−２−（アミノエチル）３−アミノプロピルメチ
ルジメトキシシランとＮ−２−（アミノエチル）３−ア
ミノプロピルトリメトキシシランの加水分解液を得た。
この溶液をメタノールで希釈し、上記抄紙体に含浸後、
乾燥し、１５０℃で３０分間加熱して硬化させ、抄紙体
１００重量部に対して結合剤４０重量部の湿式摩擦材を
得た。以下、実施例１と同様の方法で、直径１３０ｍ
ｍ、厚さ２．３ｍｍのフリクションプレートを得た。
【００２２】〔比較例〕フェノール１０００重量部に３
７％ホルマリン１０５０重量部及び２０％苛性ソーダ１
０重量部を加え、１００℃で１時間反応させた。その
後、６５０ｍｍＨｇの真空下で脱水を行い、液温が７０
℃に達したらメタノール７５０重量部を加え、不揮発分
５０％の液状未変性フェノール樹脂を得た。この樹脂を
メタノールで希釈し、上記抄紙体に含浸後、乾燥し、１
５０℃で３０分加熱して硬化させ、抄紙体１００重量部
に対して樹脂４０重量部の湿式摩擦材を得た。以下、実
施例１と同様の方法で、直径１３０ｍｍ、厚さ２．３ｍ
ｍのフリクションプレートを得た。
７％ホルマリン１０５０重量部及び２０％苛性ソーダ１
０重量部を加え、１００℃で１時間反応させた。その
後、６５０ｍｍＨｇの真空下で脱水を行い、液温が７０
℃に達したらメタノール７５０重量部を加え、不揮発分
５０％の液状未変性フェノール樹脂を得た。この樹脂を
メタノールで希釈し、上記抄紙体に含浸後、乾燥し、１
５０℃で３０分加熱して硬化させ、抄紙体１００重量部
に対して樹脂４０重量部の湿式摩擦材を得た。以下、実
施例１と同様の方法で、直径１３０ｍｍ、厚さ２．３ｍ
ｍのフリクションプレートを得た。
【００２３】〔評価試験〕引張剪断強度
実施例１〜実施例３及び比較例に示した各フリクション
プレートから弧長約２０ｍｍの試験片を切り出し、この
試験片の両面に長さ１００ｍｍ，幅２５ｍｍ，厚さ１．
６ｍｍの鉄板を接着し、室温下での各湿式摩擦材の引張
剪断強度を測定した。その結果を図１に示す。図１から
分かるように、実施例１〜実施例３の湿式摩擦材は、比
較例のそれに比べ、物理的強度に優れていることが分か
る。
プレートから弧長約２０ｍｍの試験片を切り出し、この
試験片の両面に長さ１００ｍｍ，幅２５ｍｍ，厚さ１．
６ｍｍの鉄板を接着し、室温下での各湿式摩擦材の引張
剪断強度を測定した。その結果を図１に示す。図１から
分かるように、実施例１〜実施例３の湿式摩擦材は、比
較例のそれに比べ、物理的強度に優れていることが分か
る。
【００２４】動摩擦係数の初期変動
実施例１〜実施例３及び比較例に示した湿式摩擦材につ
いて、摩擦性能試験機（ＳＡＥNo. ２）を用いて、表１
の試験条件１にて動摩擦係数の初期変動を測定した。そ
の結果を図２に示す。
いて、摩擦性能試験機（ＳＡＥNo. ２）を用いて、表１
の試験条件１にて動摩擦係数の初期変動を測定した。そ
の結果を図２に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】図２から明らかなように、比較例の摩擦材
の摩擦係数はサイクル数が少ないうちは摩擦係数が小さ
く、サイクルを重ねる毎に摩擦係数が大きくなり、その
後一定の摩擦係数となることを示している。これに対し
て、実施例１〜実施例３の摩擦材では、初期から殆ど変
化することなく一定で、かつ比較例に比べ大きな摩擦係
数を示している。つまり、実施例の摩擦材は、初期なじ
み性に優れ、摩擦係数が大きいことが分かる。
の摩擦係数はサイクル数が少ないうちは摩擦係数が小さ
く、サイクルを重ねる毎に摩擦係数が大きくなり、その
後一定の摩擦係数となることを示している。これに対し
て、実施例１〜実施例３の摩擦材では、初期から殆ど変
化することなく一定で、かつ比較例に比べ大きな摩擦係
数を示している。つまり、実施例の摩擦材は、初期なじ
み性に優れ、摩擦係数が大きいことが分かる。
【００２７】耐ヒートスポット性試験
実施例１〜実施例３及び比較例に示した湿式摩擦材につ
いて、摩擦性能試験機（ＳＡＥNo. ２）を用いて、表２
の試験条件２にて耐ヒートスポット性の試験を行った。
いて、摩擦性能試験機（ＳＡＥNo. ２）を用いて、表２
の試験条件２にて耐ヒートスポット性の試験を行った。
【００２８】
【表２】
【００２９】図３は、比較例の摩擦材を使用した場合の
摩擦相手材（セパレータプレート）の状態を示し、図４
は実施例１〜実施例３の摩擦材を使用した場合の摩擦相
手材の状態を示す。図３の比較例においては複数のヒー
トスポット（焼けによる黒変）が発生したが、図４の実
施例１〜実施例３においてはヒートスポットは認められ
ない。つまり、実施例の摩擦材を使用することによって
ヒートスポットを抑制する効果が得られていることが分
かる。なお、サイクル数は圧接と開放で１サイクルとし
た。
摩擦相手材（セパレータプレート）の状態を示し、図４
は実施例１〜実施例３の摩擦材を使用した場合の摩擦相
手材の状態を示す。図３の比較例においては複数のヒー
トスポット（焼けによる黒変）が発生したが、図４の実
施例１〜実施例３においてはヒートスポットは認められ
ない。つまり、実施例の摩擦材を使用することによって
ヒートスポットを抑制する効果が得られていることが分
かる。なお、サイクル数は圧接と開放で１サイクルとし
た。
【００３０】耐久性試験
実施例１〜実施例３及び比較例に示した湿式摩擦材につ
いて、摩擦性能試験機（ＳＡＥNo. ２）を用いて、表３
の試験条件３にて湿式摩擦材の耐久性（寿命サイクル）
を評価した。その結果を図５に示す。図５から分かるよ
うに、実施例１〜実施例３の湿式摩擦材は比較例のそれ
に比べ耐久寿命が長いことが分かる。
いて、摩擦性能試験機（ＳＡＥNo. ２）を用いて、表３
の試験条件３にて湿式摩擦材の耐久性（寿命サイクル）
を評価した。その結果を図５に示す。図５から分かるよ
うに、実施例１〜実施例３の湿式摩擦材は比較例のそれ
に比べ耐久寿命が長いことが分かる。
【００３１】
【表３】
【００３２】
【発明の効果】以上説明したように本発明の湿式摩擦材
によれば、結合剤としてシランカップリング剤（アミノ
シラン）の加水分解液の硬化物を用いたので、有機材料
と無機材料との両成分から構成され、微細な多孔性を有
するペーパー基材への浸透性・ぬれ性に優れ、フェノー
ル樹脂を結合剤とするものを上回る物理的強度の高い湿
式摩擦材を得る。しかも、従来の未変性のフェノール樹
脂等を遙に越える耐熱性、耐久性を有するばかりでな
く、未変性のフェノール樹脂の場合よりも柔軟性を増す
ことができ、摩擦係数が高く、局所当たりに起因する初
期なじみ性、耐ヒートスポット性を大きく改善できる。
最近の自動変速装機における摩擦係合装置の小型軽量化
や自動車エンジンの高回転、高出力化にも十分対応でき
る。
によれば、結合剤としてシランカップリング剤（アミノ
シラン）の加水分解液の硬化物を用いたので、有機材料
と無機材料との両成分から構成され、微細な多孔性を有
するペーパー基材への浸透性・ぬれ性に優れ、フェノー
ル樹脂を結合剤とするものを上回る物理的強度の高い湿
式摩擦材を得る。しかも、従来の未変性のフェノール樹
脂等を遙に越える耐熱性、耐久性を有するばかりでな
く、未変性のフェノール樹脂の場合よりも柔軟性を増す
ことができ、摩擦係数が高く、局所当たりに起因する初
期なじみ性、耐ヒートスポット性を大きく改善できる。
最近の自動変速装機における摩擦係合装置の小型軽量化
や自動車エンジンの高回転、高出力化にも十分対応でき
る。
【図１】摩擦材の引張剪断強度を比較したグラフ。
【図２】初期サイクル数における摩擦係数の変化の様子
を示すグラフ。
を示すグラフ。
【図３】比較例の摩擦材を用い、表２に示す条件で摩擦
試験を行った後の摩擦相手材の正面図。
試験を行った後の摩擦相手材の正面図。
【図４】実施例１〜実施例３の摩擦材を用い、表２に示
す条件で摩擦試験を行った後の摩擦相手材の正面図。
す条件で摩擦試験を行った後の摩擦相手材の正面図。
【図５】摩擦材の耐久寿命（サイクル数）を比較したグ
ラフ。
ラフ。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09K 3/14
F16D 69/00 - 69/02
Claims (4)
- 【請求項１】繊維基材、充填剤、摩擦調整剤及び結合剤
からなる湿式摩擦材において、前記結合剤は下記式
（１）で示されるシランカップリング剤の加水分解液の
硬化物であることを特徴とする湿式摩擦材。 （Ｒ1 ）（Ｒ2 ）n Ｓｉ（ＯＲ3 ）3-n （１） （式中、Ｒ1 は末端に一級アミンを有するアミノアルキ
ル基を表し、Ｒ2 及びＲ3 はそれぞれ独立に炭素数１〜
３のアルキル基を表し、ｎは０又は１の整数を表す。） - 【請求項２】前記シランカップリング剤は、１分子中に
３個の加水分解性基を有するシランカップリング剤の単
独又は１分子中に３個の加水分解性基を有するシランカ
ップリング剤と１分子中に２個の加水分解性基を有する
シランカップリング剤との混合物である請求項１に記載
の湿式摩擦材。 - 【請求項３】前記シランカップリング剤の加水分解液に
おいて、シランカップリング剤が１分子中に３個の加水
分解性基を有するシランカップリング剤と１分子中に２
個の加水分解性基を有するシランカップリング剤との混
合物の場合には、１分子中に３個の加水分解性基を有す
るシランカップリング剤のモル数に対して、１分子中に
２個の加水分解性基を有するシランカップリング剤のモ
ル数の比が１０以下となるように配合されてなる請求項
１又は２に記載の湿式摩擦材。 - 【請求項４】前記シランカップリング剤の加水分解液に
おいて、水の添加量は、シランカップリング剤の有する
加水分解性基の半数が加水分解可能な量以上で、かつシ
ランカップリング剤の有する加水分解性基の全数が加水
分解可能な量の２倍以下である請求項１〜３のいずれか
１項に記載の湿式摩擦材。
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|---|---|---|---|
| JP13505999A JP3524015B2 (ja) | 1999-05-14 | 1999-05-14 | 湿式摩擦材 |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13505999A JP3524015B2 (ja) | 1999-05-14 | 1999-05-14 | 湿式摩擦材 |
Publications (2)
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|---|---|
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| JP3524015B2 true JP3524015B2 (ja) | 2004-04-26 |
Family
ID=15142942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13505999A Expired - Fee Related JP3524015B2 (ja) | 1999-05-14 | 1999-05-14 | 湿式摩擦材 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP3524015B2 (ja) |
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