JP3514900B2 - 平版印刷版 - Google Patents
平版印刷版Info
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Description
対し高感度なネガ型化学増幅型感光性材料を塗設した平
版印刷版に関する。特に、半導体レーザーによるダイレ
クト製版用に適した平版印刷版に関する。
い、デジタル画像情報から、銀塩マスクフィルムへの出
力を行なわずに、レーザー光あるいはサーマルヘッド等
により、直接レジスト画像を形成する感光または感熱ダ
イレクト製版システムが注目されている。特に、高出力
の半導体レーザーを用いる、高解像度のレーザー感光ダ
イレクト製版システムは、半導体のレーザーが長寿命で
あり、かつ、小型であることから、その実現が強く望ま
れていた。
を利用した画像形成方法としては、昇華転写色素を利用
し色材画像を形成する方法ならびに平版を作成する方法
などが知られている。後者においては、例えば、ジアゾ
化合物の架橋反応を利用し、平版印刷版を作成する方法
(例えば、特開昭52−151024号、特公平2−5
1732号、特開昭50−15603号、特公平3−3
4051号、特公昭61−21831号、特公昭60−
12939号、米国特許第3664737号の公報また
は明細書等参照)、ニトロセルロースの分解反応を利用
し、平版印刷版を作製する方法(例えば、特開昭50−
102403号、特開昭50−102401号等の公報
参照)等が知られている。
長光線吸収色素を組み合せた技術が散見される様になっ
た。例えば特開平6−43633号明細書には特定なス
クアリリウム色素に光酸発生剤及びバインダーを組合せ
た感光材料が開示されている。また、更にこれに類する
技法として赤外線吸収色素潜伏性ブレンステッド酸、レ
ゾール樹脂及びノボラック樹脂を含む感光層を半導体レ
ーザー等により像状に露光し平版印刷版を作製する技術
が提案されており(特開平7−20629号明細書)、
更に、前記潜伏性ブレンステッド酸に代えs−トリアジ
ン化合物を用いる技術も開示されている(特開平7−2
71029号明細書)。これら従来の技術は、実用上、
感度が不足していたり、保存性が必ずしも充分ではなか
った。
題に鑑みなされたものであり、即ち、近赤外半導体レー
ザーによる直接製版に適した、高感度でかつ、保存性が
改善された平版印刷版を提供するものである。
支持体上に、(a)ノボラック樹脂及び/またはポリビ
ニルフェノール樹脂からなる樹脂、(b)アルコキシメ
チル基を有するメラミン誘導体、(c)近赤外波長域に
吸収を有するシアニン系赤外吸収色素及び(d)光酸発
生剤及び(e)複素環チオール及び/またはジアルキル
アミノ安息香酸アルキルエステルを含む、感光性材料を
塗設して成ることを特徴とする平版印刷版により達成さ
れる。
する。本発明の平版印刷版に適用される感光性材料の樹
脂化合物成分(a)としてはノボラック樹脂またはポリ
ビニルフェノール樹脂が用いられる。ノボラック樹脂と
しては、フェノール、m−クレゾール、o−クレゾー
ル、p−クレゾール、2,5−キシレノール、3,5−
キシレノール、レゾルシン、ピロガロール、ビスフェノ
ール、ビスフェノール−A、トリスフェノール、o−エ
チルフェノール、m−エチルフェノール、p−エチルフ
ェノール、プロピルフェノール、n−ブチルフェノー
ル、t−ブチルフェノール、1−ナフトール、2−ナフ
トール等の芳香族炭化水素類の少なくとも1種を酸性触
媒下、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオ
ンアルデヒド、ベンズアルデヒド、フルフラール等のア
ルデヒド類及び、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンなどのケトン類から選ばれた少なく
とも1種のアルデヒド類又はケトン類と重縮合させたも
のが挙げられる。
代わりに、それぞれパラホルムアルデヒド及びパラアル
デヒドを使用してもよい。ノボラック樹脂のゲルパーミ
ュエーションクロマトグラフィー(以下、GPCと略
す)測定によるポリスチレン検算重量平均分子量(以
下、GPC測定による重量平均分子量をMwと略す)が
好ましくは1,000〜15,000、特に好ましくは
1,500〜10,000のものが用いられる。
は、より好ましくは、フェノール、o−クレゾール、m
−クレゾール、p−クレゾール、2,5−キシレノー
ル、及び3,5−キシレノール、レゾルシンから選ばれ
る少なくとも1種のフェノール類をホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒドなどのアルデ
ヒド類の中から選ばれる少なくとも1種と重縮合したノ
ボラック樹脂が挙げられる。
P:2,5−キシレノール:3,5−キシレノール:レ
ゾルシンの混合割合がモル比で70〜100:0〜3
0:0〜20:0〜20:0〜20のフェノール類また
は、フェノール:m−クレゾール、p−クレゾールの混
合割合がモル比で10〜100:0〜60:0〜40の
フェノール類とアルデヒド類との重縮合物であるノボラ
ック樹脂が好ましい。アルデヒド類の中でも、特にホル
ムアルデヒドが好ましい。
ヒドロキシスチレン、m−ヒドロキシスチレン、p−ヒ
ドロキシスチレン、2−(o−ヒドロキシフェニル)プ
ロピレン、2−(m−ヒドロキシフェニル)プロピレ
ン、2−(p−ヒドロキシフェニル)プロピレンなどの
ヒドロキシスチレン類の単独または2種以上の重合体が
挙げられる。ヒドロキシスチレン類は芳香環に塩素、臭
素、ヨウ素、フッ素等のハロゲンあるいはC1 〜C4 の
アルキル置換基等の置換基を有していてもよく、従って
ポリビニルフェノール類としては、芳香環にハロゲン又
はC1 〜C4 のアルキル置換基を有していても良いポリ
ビニルフェノールが挙げられる。
基を有していてもよいヒドロキシスチレン類を単独で又
は2種以上をラジカル重合開始剤またはカチオン重合開
始剤の存在下で重合することにより得られる。かかるポ
リビニルフェノール樹脂は、一部水素添加を行なったも
のでもよい。又、t−ブトキシカルボニル基、ピラニル
基、フラニル基などでポリビニルフェノール類の一部の
OH基を保護した樹脂でもよい。ポリビニルフェノール
樹脂のMwは、好ましくは1,000〜100,00
0、特に好ましくは1,500〜50,000のものが
用いられる。
好ましくは、芳香環に炭素数1〜4のアルキル置換基を
有していてもよいポリビニルフェノールが挙げられ、未
置換のポリビニルフェノールが特に好ましい。以上のノ
ボラック樹脂またはポリビニルフェノール樹脂のMw
が、上記範囲よりも小さいとレジストとしての十分な塗
膜が得られず、この範囲よりも大きいと未露光部分のア
ルカリ現像液に対する溶解性が小さくなり、レジストの
パターンが得られない傾向にある。
が好ましい。本発明で用いられる感光性材料全固形分中
におけるこれら樹脂の使用割合は通常40%〜95%で
あり、好ましくは60%〜90%である。次に本発明に
使用される架橋剤(b)について説明する。それらは酸
の作用により前記樹脂を架橋しうる化合物であり、官能
基としてメチロール基のアルコキシ構造であるアルコキ
シメチル基を少なくとも二個有するメラミン誘導体が挙
げられる。具体的には、例えばメトキシメチル化メラミ
ン〔三井サイアナミッド(株)製サイメル300シリー
ズ(1)等〕が挙げられる。
性を考慮した場合、アルコキシメチル基を有するメラミ
ン誘導体が好ましく、中でも架橋剤中のメチロール基及
びアルコキシメチル基の合計数に対するアルコキシメチ
ル基の数の割合が70%以上であるメラミン誘導体が好
ましい。更に、より好ましくは、前記割合が80%以上
であるメラミン誘導体、特に好ましくは前記割合が95
%以上であるメラミン誘導体が用いられる。かかるメラ
ミン誘導体はメラミンに特定量のホルムアルデヒド及び
アルコールを酸性条件下で反応させる公知の方法に準じ
て得ることができる。得られたメラミン誘導体における
前記アルコキシメチル基の割合は13C−NMRにより測
定し特定することができる。
キシ基は炭素数が1〜8のものが好ましい。本発明にお
ける感光性材料全固形分中におけるこれら架橋剤の使用
割合は好ましくは5〜50重量%、特に好ましくは10
〜30重量%である。次に本発明に用いられる赤外吸収
色素(c)について説明する。赤外吸収色素としては、
シアニン色素が挙げられる。これらの内下記のようなシ
アニン色素がより好ましい。
アニン(インドシアニン)またはチアゾール型シアニン
(チオシアニン)系色素が特に好ましい。これらの赤外
光を吸収する色素の含有量は、感光性材料の全固形分に
対して0.1〜50重量%であり、好ましくは0.5〜
30重量%、特に好ましくは1〜15重量%である。該
含有量が0.1重量%より低い場合には、感度低下が起
こり、また50重量%より高い場合は安定性等の性能に
悪影響を生じやすい。
する光酸発生剤(d)としては、例えば、ジアゾニウム
塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、ヨードニウム
塩、スルホニウム塩、セレノニウム塩、アルソニウム
塩、有機ハロゲン化合物、o−ニトロベンジル誘導体、
イミノスルホネート及びジスルホン化合物等を挙げるこ
とができる。またこれらの構造をポリマーに組み込んだ
化合物を用いることもできる。さらに具体的には、例え
ば、下記のT−1〜T−15の式で示される化合物を挙
げることができる。
メチル基を2個以上有するs−トリアジン化合物であ
り、特に好ましくはトリス(トリクロロメチル)−s−
トリアジンである。これら光酸発生剤の含有量は、感光
性材料の全固形分に対し、0.1〜40重量%、好まし
くは0.5〜20重量%である。
チオール及びジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステ
ル(e)について説明する。これらの化合物は本感光系
の高感度特性を保持しつつ保存安定性、特に感度安定性
に有効であることが分った。これらの化合物のうち好ま
しくは下記一般式〔I〕及び〔II〕で表されるものが用
いられる。
環を示し、Xは−O−,─NR−,または−S−を示
し、Rは水素原子、炭素数1〜20のアルキル基または
炭素数1〜20のアシル基を示す。R1 及びR2 はそれ
ぞれ炭素数1〜4のアルキル基を示し、R3 は炭素数1
〜10のアルキル基を示す。) より好ましくは、上記のAはベンゼン環であり、Rは水
素原子または炭素数1〜7のアルキル基であり、R1 及
びR2 はそれぞれ炭素数1〜3のアルキル基であり、R
3 は炭素数1〜6のアルキル基である。
ば、例えば、2−メルカプトベンズオキサゾール、2−
メルカプトベンズイミダゾール及び2−メルカプトベン
ズチアゾール等が挙げられる。好ましい該ジアルキルア
ミノ安息香酸アルキルエステルの具体例を示せば、例え
ば、p−ジメチルアミノ安息香酸エチル、p−ジエチル
アミノ安息香酸エチル、p−ジメチルアミノ安息香酸イ
ソプロピル、p−ジメチルアミノ安息香酸、n−ブチル
及びp−ジメチルアミノ安息香酸、n−ヘキシル等が挙
げられる。
安息香酸アルキルアミノエステルの好ましい含有量は感
光性材料の全固形分に対し0.5重量%〜20重量%、
更に好ましくは1重量%〜10重量%である。本発明に
使用する感光性材料は、通常、上記各成分を適当な溶媒
に溶解して用いられる。溶媒としては、使用成分に対し
て十分な溶解度を持ち、良好な塗膜性を与える溶媒であ
れば特に制限はないが、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソル
ブアセテートなどのセロソルブ系溶媒、プロピレングリ
コールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノ
エチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエー
テル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテ
ート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテ
ート、ジプロピレングリコールジメチルエーテルなどの
プロピレングリコール系溶媒、酢酸ブチル、酢酸アミ
ル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ジエチルオキサレート、
ピルビン酸エチル、エチル−2−ヒドロキシブチレー
ト、エチルアセトアセテート、乳酸メチル、乳酸エチ
ル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル系
溶媒、ヘプタノール、ヘキサノール、ジアセトンアルコ
ール、フルフリルアルコールなどのアルコール系溶媒、
シクロヘキサノン、メチルアミルケトンなどのケトン系
溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
N−メチルピロリドンなどの高極性溶媒、あるいはこれ
らの混合溶媒、さらにはこれらに芳香族炭化水素を添加
したものなどが挙げられる。溶媒の使用割合は、感光性
材料の総量に対して通常重量比として1〜20倍程度の
範囲である。
の性能を損なわない範囲で種々の添加剤、例えば染料、
顔料、塗布性改良剤、現像改良剤、密着性改良剤、感度
改良剤、感脂化剤等を含有することも可能である。本発
明に使用する感光性材料を支持体表面に設ける際に用い
る塗布方法としては、従来公知の方法、例えば、回転塗
布、ワイヤーバー塗布、ディップ塗布、エアーナイフ塗
布、ロール塗布、ブレード塗布及びカーテン塗布等を用
いることが可能である。塗布量は用途により異なるが、
0.1〜10.0g/m2 (固形分として)が好まし
い。また乾燥温度としては、20〜150℃、好ましく
は30〜100℃が採用される。
層を設ける支持体としては、アルミニウム、亜鉛、鋼、
銅等の金属板、並びにクロム、亜鉛、銅、ニッケル、ア
ルミニウム、鉄等がメッキ又は蒸着された金属板、紙、
プラスチックフィルム及びガラス板、樹脂が塗布された
紙、アルミニウム等の金属箔が張られた紙、親水化処理
したプラスチックフィルム等が挙げられる。このうち好
ましいのはアルミニウム板である。本発明の感光性平版
印刷版の支持体としては、塩酸または硝酸溶液中での電
解エッチングまたはブラシ研磨による砂目立て処理、硫
酸溶媒中での陽極酸化処理及び必要に応じて封孔処理等
の表面処理が施されているアルミニウム板を用いること
がより好ましい。
光源としては700〜1100nmの近赤外レーザー光
線を発生する光源であり、例えばルビーレーザー、YA
Gレーザー等の固体レーザー、半導体レーザー等を挙げ
ることが出来、特に小型で長寿命な半導体レーザーが好
ましい。これらのレーザー光源により、通常、走査露光
後、好ましくは後加熱工程(ポストエクスポージャーベ
ーキング;以下、PEBと略す)を行ない、現像液にて
現像し画像を有する平版印刷版を得ることができる。
が好ましく特に90〜130℃が好ましい。上記現像液
としては特にアルカリ現像液が好ましい。上記アルカリ
現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、メタケイ酸ナ
トリウム、メタケイ酸カリウム、第二リン酸ナトリウ
ム、第三リン酸ナトリウム等のアルカリ金属塩の水溶液
が挙げられる。アルカリ金属塩の濃度は0.1〜20重
量%が好ましい。また、該現像液中に必要に応じアニオ
ン性界面活性剤、両性界面活性剤等やアルコール等の有
機溶媒を加えることができる。
るが、本発明はその要旨を越えない限り、これらの実施
例に限定されるものではない。なお実施例及び比較例中
に記載した「メトキシ化率」とは架橋剤分子中のメチロ
ール基数とメトキシメチル基数の合計数に対するメトキ
シメチル基数の占める割合を意味している。
mのアルミニウム板(材質1050、調質H16)を、
5重量%の水酸化ナトリウム水溶液中で60℃で1分間
脱脂処理を行なった後、0.5モル/リットルの濃度の
塩酸水溶液中において、温度25℃、電流密度60A/
dm2 、処理時間30秒の条件で電解エッチング処理を
行なった。次いで5重量%水酸化ナトリウム水溶液中で
60℃、10秒間のデスマット処理を施した後、20重
量%硫酸溶液中で、温度20℃、電流密度3A/d
m2 、処理時間1分の条件で陽極酸化処理を行なった。
更に、80℃の熱水で20秒間熱水封孔処理を行ない、
平版印刷版用支持体のアルミニウム板を作製した。
ワイヤーバーで塗布し、85℃にて2分間乾燥させ、膜
厚20mg/dm2 の感光性平版印刷版を得た。これを
回転ドラム上に取り付け黄色灯下で半導体レーザー(ア
プライドテクノ社製、830nm)をレンズで25μm
ビーム径に絞ったレーザー光(40mW)により走査露
光を行なった。次いで100℃にて3分間、後加熱を行
ない更に現像液SDR−1(コニカ社製、ポジ型平版
用)を6倍希釈し25℃、30秒間現像を行なった。得
られた画線が25μm巾を与えるドラム回転数より感度
をエネルギー値として求め初期感度とした。一方、前記
感光性平版印刷版と同一の試料片を温度55℃のオーブ
ン中に6日間放置し加速劣化させた後前記同様の方法に
より求めたエネルギー値をオーブン処理感度とした。次
いで次式に従って感度保持率を求めた。 感度保持率=1/オーブン処理感度÷1/初期感度 結果を表1に示す。
95%以上のメラミン架橋剤に変えた以外は同様にして
評価した。初期感度は70mJ/cm2 であり、感度保
持率は0.60であった。
(2MBO)を添加しなかった以外は、同様にして試料
を作製し評価した。初期感度は80mJ/cm2 であ
り、感度保持率は0.32であった。
ラックSK−3(住友デュレス社製)に代えた以外は同
様にして評価した。初期感度は100mJ/cm2 であ
り、感度保持率は0.40であった。
以外は同様にして評価した初期感度は130mJ/cm
2 であり、感度保持率は0.46であった。実施例8 実施例3において光酸発生剤としてT−5を用いた以外
は同様に評価した。初期感度は200mJ/cm2 であ
り感度保持率は0.40であった。
感度特性と改善された保存性を備えた平版印刷版を提供
する。
Claims (8)
- 【請求項1】 支持体上に、(a)ノボラック樹脂及び
/またはポリビニルフェノール樹脂からなる樹脂、
(b)アルコキシメチル基を有するメラミン誘導体、
(c)近赤外波長域に吸収を有するシアニン系赤外吸収
色素、(d)光酸発生剤及び(e)複素環チオール及び
/またはジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステルを
含む感光材料を塗設して成ることを特徴とする平版印刷
版。 - 【請求項2】 該光酸発生剤がトリハロメチル基を2個
以上有するs−トリアジン化合物であることを特徴とす
る請求項1記載の平版印刷版。 - 【請求項3】 該樹脂化合物がノボラック樹脂である請
求項1記載の平版印刷版。 - 【請求項4】 該メラミン誘導体がアルコキシメチル基
とメチロール基とを有するメラミン誘導体であって該両
置換基の合計基数に占めるアルコキシメチル基の数の割
合が70%以上であることを特徴とする請求項1記載の
平版印刷版。 - 【請求項5】 該複素環チオールが、一般式(I)で表
されるものであることを特徴とする請求項1乃至4記載
の平版印刷版。 【化1】 (式中、Aはベンゼン環またはナフタレン環を示し、X
は−O−、−S−、または−NR−を示し、Rは水素原
子、炭素数1〜20のアルキル基、または炭素数1〜2
0のアシル基を示す。) - 【請求項6】 該ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエ
ステルが、一般式(II)で表されるものであることを特
徴とする請求項1乃至4記載の平版印刷版。 【化2】 (式中、R1 及びR2 はそれぞれ炭素数1〜4のアルキ
ル基を示し、R3 は炭素数1〜10のアルキル基を示
す。) - 【請求項7】 該複素環チオールが2−メルカプトベン
ゾオキサゾール、2−メルカプトベンズイミダゾールま
たは2−メルカプトベンズチアゾールであることを特徴
とする請求項1乃至4記載の平版印刷版。 - 【請求項8】 該ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエ
ステルが、ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルであ
ることを特徴とする請求項1乃至4記載の平版印刷版。
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