JP3469177B2 - 髪セット剤、調髪剤、新規の共重合体、髪セット剤および調髪剤におけるフィルム形成剤、およびスプレー配合物の形の髪セット剤 - Google Patents

髪セット剤、調髪剤、新規の共重合体、髪セット剤および調髪剤におけるフィルム形成剤、およびスプレー配合物の形の髪セット剤

Info

Publication number
JP3469177B2
JP3469177B2 JP2000246452A JP2000246452A JP3469177B2 JP 3469177 B2 JP3469177 B2 JP 3469177B2 JP 2000246452 A JP2000246452 A JP 2000246452A JP 2000246452 A JP2000246452 A JP 2000246452A JP 3469177 B2 JP3469177 B2 JP 3469177B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
alkyl
monomer
parts
hair
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2000246452A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2001097832A (ja
Inventor
ポットホフ−カール ビルギット
シュペルリンク−フィートマイアー カリン
ザナー アクセル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JP2001097832A publication Critical patent/JP2001097832A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3469177B2 publication Critical patent/JP3469177B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/817—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F26/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F26/06—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、髪セット剤および調髪
剤であって、この用途に通常使用される成分の他に、フ
ィルム形成剤としてＮ−ビニールカプロラクタムをベー
スとする重合体から成り、これは、 グループIV − Ｎ−ビニールカプロラクタム（モノマーＡ）３５〜
７５重量％ − アルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキル
アクリレートまたはアルキルメタクリレート（モノマー
Ｄ）２０〜６０重量部およびアクリル酸又はメタクリル
酸（モノマーＦ）５〜１５重量部の混合物２５〜６５重
量％ − その他のラジカル重合が可能なモノマーＥ０〜４重
量％ 又はグループＶ − Ｎ−ビニールカプロラクタム（モノマーＡ）３５〜
８０重量％ − アルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキル
アクリレートまたはアルキルメタクリレート（モノマー
Ｄ）１５〜５０重量部およびアルキル基中に炭素原子１
〜４個を有し、さらに非置換またはＣ１〜Ｃ４−アルキ
ル基で置換されているアミノ基を有するアルキルアクリ
レートまたはアルキルメタクリレート（モノマーＧ）５
〜１５重量部の混合物２０〜６５重量％ − その他のラジカル重合が可能なモノマーＥ０〜４重
量％ から構成され、ここで、存在する重合体のカルボキシル
基は、部分的にまたは全てアミンにより中和されている
髪セット剤および調髪剤に関する。
【０００２】共重合体の一部は新規の物質である。した
がって、本発明はこれらの新規物質にも関する。
【０００３】更に、本発明は、髪セット剤および調髪剤
におけるフィルム形成剤、ならびにスプレー配合物の形
の髪セット剤に関する。
【０００４】
【従来の技術】ドイツ特許出願公開（ＤＥ−Ａ）第３２
２７ ３３４号（１）明細書は、アクリル酸またはメタ
クリル酸のＣ2〜Ｃ20アルキルエステル２０〜７５重量
部、窒素を含み中性に反応し水溶性のモノマー、例えば
Ｎ−ビニールカプロラクタムまたはＮ−ビニールピロリ
ドン５〜５０重量部、カチオン性基を有する有機モノマ
ー、例えばＮ−ビニールイミダゾール１〜２５重量部、
および共重合可能でオレフィン性不飽和のＣ3〜Ｃ5カン
ボン酸、例えばアクリル酸またはメタクリル酸１〜２５
重量部からなる共重合体に関するものである。共重合体
は髪処理剤中でフィルム形成剤として用いられる。
【０００５】ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ｂ）第０７４ １
９１号（２）明細書は、Ｎ−ビニールカプロラクタムを
主要成分とし、Ｎ−ビニールピロリドンとアンモニウム
誘導体モノマー、例えばジアルキルアミノアルキルアク
リレートの少量から成るターポリマーを含む髪コンディ
ショニング組成物に関するものである。
【０００６】米国特許（ＵＳ−Ａ）第３ １４５ １４７
号（３）明細書は、フィルム形成組成物に関するもので
あって、これはＮ−ビニールカプロラクタム８０〜９５
重量％および重合可能なモノマー、すなわち炭素原子３
〜６個を有するビニールエステル、炭素原子４〜５個を
有するアルキルアクリレートまたはそれぞれ炭素原子３
〜４個を有するアクリルアミド、アクリロニトリルまた
はアルキルビニールエーテル５〜２０重量％から成るコ
ポリマーを含んでいる。
【０００７】ドイツ特許（ＤＥ−Ｃ）第１２ ６１ ８２
２号（４）明細書には、Ｎ−ビニールカプロラクタム
と、例えばＮ−ビニールピロリドンと、またはＮ−ビニ
ールイミダゾールおよびＮ−ビニールピロリドンとの共
重合体が記載されている。この共重合体は、繊維材料を
顔料染色浴で染色する際の色素の移行を減少させる薬剤
として使用される。
【０００８】ドイツ特許出願公開（ＤＥ−Ａ）第２１
１２ ５４９号（５）明細書は、Ｎ−ビニールラクタ
ム、例えばＮ−ビニールピロリドンまたはＮ−ビニール
カプロラクタム、アルキルアクリルエステル、アルキル
メタクリルエステルおよびオレフィン性不飽和カルボン
酸から成る水溶性テトラポリマーに関するものである。
Ｎ−ビニールラクタムは、好ましくはテトラポリマーに
対して１０〜３０重量％を組み込む。このテトラポリマ
ーは、被覆のフィルム形成剤、繊維のり剤、接着剤、髪
スプレー、砂粒の結合剤、ロケットの外殻製造に使用さ
れる。
【０００９】髪化粧品には、ハロゲン化炭化水素の代わ
りに炭化水素をスプレー剤として使用したスプレー製品
が益々増えている。ここでフィルム形成剤として使用す
る上記の従来の技術による共重合体は、スプレー製品の
非極性炭化水素との認容性、すなわちその中への溶解性
が十分には高くないという改善点を有している。さらに
これらの共重合体が髪をセットする効果にも大部分まだ
満足できない。またこれらの共重合体で処理した髪の吸
湿能力は高すぎることが多い。
【００１０】
【発明が解決しょうとする課題】本発明の課題は、炭化
水素をベースとしたスプレー剤に対する良好な認容性を
特徴とし、同時に良好な髪セット作用と低い吸湿率とを
示す髪化粧品のためのフィルム形成剤を提供することに
ある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】この課題は、髪セット剤
および調髪剤であって、この用途に常用の成分の他に、
フィルム形成剤としてＮ−ビニールカプロラクタムをベ
ースとする重合体を含み、これは、 グループIV − Ｎ−ビニールカプロラクタム（モノマーＡ）３５〜
７５重量％ − アルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキル
アクリレートまたはアルキルメタクリレート（モノマー
Ｄ）２０〜６０重量部およびアクリル酸又はメタクリル
酸（モノマーＦ）５〜１５重量部の混合物２５〜６５重
量％ − その他のラジカル重合が可能なモノマーＥ０〜４重
量％ 又はグループＶ − Ｎ−ビニールカプロラクタム（モノマーＡ）３５〜
８０重量％ − アルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキル
アクリレートまたはアルキルメタクリレート（モノマー
Ｄ）１５〜５０重量部およびアルキル基中に炭素原子１
〜４個を有し、さらに非置換またはＣ１〜Ｃ４−アルキ
ル基で置換されているアミノ基を有するアルキルアクリ
レートまたはアルキルメタクリレート（モノマーＧ）５
〜１５重量部の混合物２０〜６５重量％ − その他のラジカル重合が可能なモノマーＥ０〜４重
量％ から構成され、ここで、存在する重合体のカルボキシル
基は、部分的にまたは全てアミンにより中和されている
髪セット剤および調髪剤によって解決される。
【００１２】更に、本発明の課題は、グループIV − Ｎ−ビニールカプロラクタム（モノマーＡ）３５〜
７５重量％ − アルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキル
アクリレートまたはアルキルメタクリレート（モノマー
Ｄ）２０〜６０重量部およびアクリル酸又はメタクリル
酸（モノマーＦ）５〜１５重量部の混合物２５〜６５重
量％ − その他のラジカル重合が可能なモノマーＥ０〜４重
量％ 又はグループＶ − Ｎ−ビニールカプロラクタム（モノマーＡ）３５〜
８０重量％ − アルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキル
アクリレートまたはアルキルメタクリレート（モノマー
Ｄ）１５〜５０重量部およびアルキル基中に炭素原子１
〜４個を有し、さらに非置換またはＣ１〜Ｃ４−アルキ
ル基で置換されているアミノ基を有するアルキルアクリ
レートまたはアルキルメタクリレート（モノマーＧ）５
〜１５重量部の混合物２０〜６５重量％ − その他のラジカル重合が可能なモノマーＥ０〜４重
量％ から構成され、ここで、存在する重合体のカルボキシル
基は、部分的にまたは全てアミンにより中和されている
Ｎ−ビニールカプロラクタムをベースとする重合体を含
有する、髪セット剤および調髪剤におけるフィルム形成
剤によって解決される。
【００１３】また、更に、本発明の課題は、スプレー配
合物の形の髪セット剤であって、この用途に常用の溶剤
および発泡剤の他に、 グループIV − Ｎ−ビニールカプロラクタム（モノマーＡ）３５〜
７５重量％ − アルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキル
アクリレートまたはアルキルメタクリレート（モノマー
Ｄ）２０〜６０重量部およびアクリル酸又はメタクリル
酸（モノマーＦ）５〜１５重量部の混合物２５〜６５重
量％ − その他のラジカル重合が可能なモノマーＥ０〜４重
量％ 又はグループＶ − Ｎ−ビニールカプロラクタム（モノマーＡ）３５〜
８０重量％ − アルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキル
アクリレートまたはアルキルメタクリレート（モノマー
Ｄ）１５〜５０重量部およびアルキル基中に炭素原子１
〜４個を有し、さらに非置換またはＣ１〜Ｃ４−アルキ
ル基で置換されているアミノ基を有するアルキルアクリ
レートまたはアルキルメタクリレート（モノマーＧ）５
〜１５重量部の混合物２０〜６５重量％ − その他のラジカル重合が可能なモノマーＥ０〜４重
量％ から構成されているＮ−ビニールカプロラクタムをベー
スとする重合体０．１〜２０重量％を含み、ここで、存
在する重合体のカルボキシル基は、部分的にまたは全て
アミンにより中和されているスプレー配合物の形の髪セ
ット剤によって解決される。
【００１４】グループＩＶまたはグループＶはＮ−ビニ
ールイミダゾールを含まない重合体である。
【００１５】Ｎ−ビニールカプロラクタム（モノマー
Ａ）は、Ｎ−ビニール−ε−カプロラクタムである。
【００１６】アルキル基中に炭素原子１〜４個を有する
アルキルアクリレートまたはアルキルメタクリレート
（モノマーＤ）としては、特にアクリル酸およびメタク
リル酸のメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルおよびｔ−ブ
チルエステルが挙げられる。このなかで、ブチルエステ
ルが有利であり、殊にｔ−ブチルエステルが有利であ
る。
【００１７】重合体の性質を僅かに変化させるために、
その他のラジカル重合可能なモノマーＥを４重量％以
下、好ましくは３重量％以下を一緒に含んでいてもよ
い。モノマーＥとしては、例えば酢酸ビニール、プロピ
オン酸ビニールまたはヒドロキシプロピルアセテートが
使用される。
【００１８】モノマーＦとしては、アクリル酸及び好ま
しくはメタクリル酸が組み込まれる。
【００１９】モノマーＧとしては、特にアクリル酸およ
びメタクリル酸のメチル、エチル、ｎ−プロピルおよび
ｎ−ブチルエステルが使用され、これは特にそのアルキ
ル基の末端に非置換または好ましくはモノ−またはジ置
換アミノ基を有する。殊に、２−（ジアルキルアミノ）
エチルメタクリレート、例えば２−（ジメチルアミノ）
−および２−（ジエチルアミノ）エチルメタクリレート
が有利である。
【００２０】重合体中に含まれるカルボキシル基は、ア
ミンにより部分的または全部を、５〜１００％、好まし
くは３０〜９０重量％を中和されていると有効である。
中和は、好ましくは、 − アルカノール基中に炭素原子２〜５個を有するモノ
−、ジ−またはトリアルカノールアミンであって、これ
は必要ならばエーテル化した形であってもよく、例えば
モノ−、ジ−およびトリエタノールアミン、モノ−、ジ
−およびトリ−ｎ−プロパノールアミン、モノ−、ジ−
およびトリイソプロパノールアミン、２−アミノ−２−
メチルプロパノールおよびジ（２−メトキシエチル）ア
ミン、 − 炭素原子２〜５個を有するアルカンジオールジアミ
ン、例えば２−アミノ−２−メチルプロパン−１，３−
ジオールおよび２−アミノ−２−エチルプロパン−１，
３−ジオール、または − 合計して炭素原子５〜１０個を有する第一級、第二
級または第三級アルキルアミン、例えばＮ，Ｎ−ジエチ
ルプロピルアミンと行うのが好ましい。
【００２１】中和による特に良好な結果は、２−アミノ
−２−メチルプロパノール、トリイソプロパノールアミ
ンおよび２−アミノ−２−エチルプロパン−１，３−ジ
オールにより得られる。
【００２２】有利な重合体を以下に挙げる。
【００２３】モノマーの組み合わせ、Ａ＋Ｄ＋Ｆおよび
Ａ＋Ｄ＋Ｇに必要ならばそれぞれＥを少量の組合せたも
のが有利な実施態様となる。
【００２４】重合体は、モノマーＡ、Ｄ、Ｅ、Ｆまたは
Ｇをラジカル的に重合または共重合させて製造される。
これは常用の重合技術、例えば懸濁、乳化または溶液重
合により行う。
【００２５】溶液重合を有機溶剤中、一般にアルコール
中で行うと特に有利である。これは通常温度６０〜１３
０℃で行ない、常圧および自己圧力の下で反応を進めて
もよい。
【００２６】ラジカル的に進行する重合反応の開始剤と
しては、常用のペルオキシまたはアゾ化合物が使用さ
れ、例えば、ジベンゾイルペルオキシド、ｔ−ブチルペ
ルピバレート、ｔ−ブチルペル−２−エチルヘキサノエ
ート、ジ−ｔ−ブチルペルオキシド、ｔ−ブチルヒドロ
ペルオキシド、２，５−ジメチル−２，５−ジ−（ｔ−
ブチルペルオキシ）ヘキサンまたはアゾビスイソブチル
ニトリルをモノマー類の重量に対して０．１〜２重量％
使用すると有効である。
【００２７】モノマーと溶剤の量は、共重合体の３０〜
８０重量％溶液となるような選択が適している。ここで
存在する有機溶剤は、常用の方法、例えば蒸留により除
去し、水性ベースの髪セット剤または調髪剤を希望する
場合には水と置換する。
【００２８】重合体はＫ−値１０〜６０、好ましくは２
０〜５５でなければならない。それぞれの希望するＫ−
値は、自体公知の方法により重合条件、例えば重合期間
及び開始剤濃度を選択して調節できる。Ｋ−値は、フィ
ケンチャー〔Fikentscher, Cellulosechemie, 第１３
巻、５８〜６４頁（１９３２）〕により、２５℃におい
て、１％エタノール溶液中で測定し、分子量の目安とす
る。
【００２９】このような重合体は通常ガラス転移温度８
０〜１８０℃、特には９０〜１５０℃である。
【００３０】重合体の一部は新規物質である。したがっ
て、本発明の対象は、 − Ｎ−ビニールカプロラクタム（モノマーＡ）３５〜
８０重量％ − アルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキル
アクリレートまたはアルキルメタクリレート（モノマー
Ｄ）１５〜５０重量部およびアルキル基中に炭素原子１
〜４個を有し、さらに非置換またはＣ１〜Ｃ４−アルキ
ル基で置換されているアミノ基を有するアルキルアクリ
レートまたはアルキルメタクリレート（モノマーＧ）５
〜１５重量部の混合物２０〜６５重量％ − その他のラジカル重合が可能なモノマーＥ０〜４重
量％ のラジカル重合により得られる共重合体である。この重
合体はＫ−値１０〜６０特に２０〜５５を有する。
【００３１】本発明の髪セット剤および調髪剤は、例え
ば髪セットローション、調髪フォーム、調髪用ゲルおよ
び特に髪型固定剤として、スプレー配合物の形で利用さ
れる。
【００３２】実用的な髪セットローションの配合物は、 − 必要ならば部分的にまたは完全に中和された重合体
１〜２０重量％ − 常用の溶剤、例えば特にアセトン、エタノール、ｎ
−プロパノール、イソプロパノールおよび１−メトキシ
プロパン−２−オールまたはこれらの混合物０〜９９重
量％ − 水０〜９９重量％ から成る。
【００３３】好ましい髪セットローションは、大部分が
水性で、重合体２〜１５重量％、水６０〜９８重量％お
よび必要ならば上記の溶剤またはそれらの混合物を１０
０％となるように含む。
【００３４】調髪フォームとして有用で好ましい組成物
は、下記の処方から得られる。
【００３５】− 必要ならば部分的にまたは完全に中和
された重合体１〜１５重量％、好ましくは２〜１０重量
％ − 水５〜９０重量％、好ましくは６０〜８５重量％ − 常用の溶剤、例えば特にアセトン、エタノール、ｎ
−プロパノール、イソプロパノールおよび１−メトキシ
プロパン−２−オールまたはこれらの混合物０〜２０重
量％ − 常用の発泡剤、例えばプロパン、ｎ−ブタン、イソ
ブタン、２，２−ジメチルプロパン、イソペンタンおよ
びジメチルエーテルおよびこれらの混合物１０〜５０重
量％。
【００３６】この組成物に、専門家には公知の泡形成及
び泡安定化の助剤を、全量に対して約０．１〜１重量％
を加える。
【００３７】勿論、上記の髪固定及び調髪フォーム配合
物には、常用の添加剤、例えば香料、保存剤等をこの用
途には慣用の量を使用する。
【００３８】髪スプレー配合物には、下記の成分を含む
ものが特に有利である。
【００３９】− 必要ならば部分的にまたは完全に中和
された重合体０．１〜２０重量％。好ましくは０．５〜
１２重量％、特には２〜１０重量％ − 常用の溶剤、例えば特にエタノールおよびイソプロ
パノールおよびさらにアセトン、ｎ−プロパノール、ｎ
−ブタノール、２−メトキシプロパン−１−オール、ｎ
−ペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ヘプ
タンまたはジクロルメタンまたはこれらの混合物１０〜
９５重量％、好ましくは２０〜６０重量％、特には２５
〜５０重量％ − 常用のスプレー剤、例えばプロパン、ｎ−ブタン、
イソブタン、２，２−ジメチルブタン、イソペンタン、
ジメチルエーテル、フルオルトリクロルメタン、ジクロ
ルジフルオルメタンまたはジクロルテトラフルオルエタ
ンまたはこれらの混合物５〜９０、好ましくは３０〜８
０、特には４５〜７０重量％。スプレー剤（スプレーガ
ス）としては、上記の化合物中で、特に炭化水素および
好ましくはプロパンおよびｎ−ブタンを、重量比で例え
ば４０：６０または２５：７５の混合物またはｎ−ブタ
ン単独で使用される。必要ならば上記のフッ化炭化水素
の一種または数種をスプレー剤混合物中に使用するが、
スプレー剤混合物に対して少量、例えば２０重量％であ
る。
【００４０】スプレー配合物中には、さらに香油少量、
例えば０．１〜５．０重量％を含有することができる。
【００４１】その他の髪セット剤および調髪剤の慣用の
成分および組成物は専門家には公知であり、したがって
ここで詳細に説明する必要はないであろう。
【００４２】本発明の髪セット剤と調髪剤に含まれてい
る重合体は、非極性スプレー剤、特に炭化水素、例えば
プロパンまたはｎ−ブタンまたはこれらの混合物との認
容性が優れている。一般に、その認容度数は、５０〜８
５、特には７０〜８５重量％であり、また同時に非常に
良好な髪セット作用を示し、これはけん縮の保持が、通
常７０〜９５、特には８５〜９５％にあることから分か
る。処理した髪の水分吸収能力は低く、３〜１８、特に
は３〜１０重量％にあり、これにより髪型は長い間保た
れ、張りつきは少ない。
【００４３】さらに本発明の髪セット剤と調髪剤は、髪
をくっつけず、良く梳くことができる。処理した髪は、
自然な外観を示す。本発明の調髪剤で得られる髪の硬直
効果は常に良好である。
【００４４】
【実施例】自体公知で本発明の髪セット剤と調髪剤中に
使用した重合体の製造は、常用の溶液重合の方法により
行われる。他のすべての製造方法の代表として、以下に
実施例１０（参考例）の重合体の合成を記載する。
【００４５】Ｎ−ビニールカプロラクタム６０重量％、
Ｎ−ビニールイミダゾール１０重量％およびｔ−ブチル
アクリレート３０重量％から成る重合体の製造。
【００４６】Ｎ−ビニールカプロラクタム３０ｇ、Ｎ−
ビニールイミダゾール５ｇ、ｔ−ブチルアクリレート１
５ｇ、ｔ−ブチルペルピバレート（７５重量％）０．５
３ｇのエタノール２７５ｇ中の溶液を７５℃に昇温す
る。粘度の上昇により認められる重合の開始後、Ｎ−ビ
ニールカプロラクタム２７０ｇ、Ｎ−ビニールイミダゾ
ール４５ｇ、ｔ−ブチルアクリレート１３５ｇおよびエ
タノール１００ｇの混合物と、ｔ−ブチルペルピバレー
ト（７５重量％）２．４ｇのエタノール６０ｇ中の溶液
とを同時に３時間の間に加え、この間温度は弱い沸騰状
態で７７〜８０℃の間に保った。引き続き同じ温度にお
いて、ｔ−ブチルペルピバレート（７５重量％）２．４
ｇのエタノール６０ｇ中の溶液をさらに３時間の間に滴
加する。
【００４７】その後、２，５−ジメチル−２，５−（ｔ
−ブチル−ペルオキシ）ヘキサン３．０ｇを一時に添加
する。反応容器を気密に閉鎖し、１３０℃に加熱し、３
時間この温度に保つ。
【００４８】重合体の性質下記の第１表〜第６表は、本
発明の薬剤に使用した重合体の組成、Ｋ−値、炭化水素
認容性、髪セット作用および吸水率を示す。但し、この
場合、第１表〜第４表は、参考例の場合を示す。
【００４９】Ｋ−値はエタノールの１．０重量％溶液に
より２５℃で測定した。
【００５０】炭化水素認容性は、重量比２５：７５のプ
ロパン／ｎ−ブタン混合物を使用した場合であって、溶
剤としてのエタノールのほかに存在するカルボキシル基
の７５％を２−アミノ−２−メチルプロパノールで中和
された共重合体３％を含むスプレー配合物を、０℃で濁
りを生ずることなく含有できるスプレーガス混合物の最
大重量％である。
【００５１】けん縮保持度は、髪セット作用の尺度であ
る。これは巻髪のモデル試験により測定した。すなわち
通常の水ウエーブを長さ約１５ｃｍの髪に施し、それぞ
れのスプレー配合物を距離１０ｃｍから４秒間スプレー
した。２５℃、相対湿度９０％の入口気候室中で、巻髪
を５時間懸けた後、最初の形と比較して、巻髪の変形
（伸び）を測定した。高い値はセット作用が高いことを
表す。すなわち１００％では最初の形がそのまま保持さ
れていたことである。
【００５２】第１表から第６表に表示した重合体のけん
縮保持度は、下記の標準スプレー配合物で測定した。
【００５３】 存在するカルボキシル基の７５％を２−アミノ−２−メチルプロパノールで中和 された共重合体 ６．３重量％ エタノール ３３．７重量％ プロパン／ｎ−ブタン（２５：７５） ６０．０重量％ 重合体で処理した髪の周囲の空気からの吸水率は、７日
後、相対湿度７５％で測定した。下記に記載された実施
例１〜１３、例３１、例３３〜３５および例３９は、参
考例である。
【００５４】
【表１】
【００５５】
【表２】
【００５６】
【表３】
【００５７】
【表４】
【００５８】
【表５】
【００５９】
【表６】
【００６０】
【表７】
【００６１】
【表８】
【００６２】比較例Ｃは、引用文献（２）の第III表の
例に相当する。ここではケン縮保持度は８９〜９０％で
あるが、これは特に保護された条件（５時間の代わりに
４５分）で測定されたものであった。
【００６３】 髪セット剤および調髪剤の混合物例例３１ アルコールを含む髪セットローション 実施例１のＮ−ビニールカプロラクタム重合体 １０．０重量％ エタノール ５．０重量％ 水 ８５．０重量％ 得られた溶液は僅かに乳濁していた。
【００６４】例３２ アルコールを含まない髪セットローション 実施例１９のＮ−ビニールカプロラクタム／ｔ−ブチルアクリレー ト／メタクリル酸重合体で、２−アミノ−２−メチルプロパノール により１００％中和された形 １０．３重量％ 常用の保持剤 ０．２重量％ 水 ８９．５重量％ 得られた溶液は透明であった。
【００６５】例３３ 固定剤を含む髪フォーム 実施例９のＮ−ビニールカプロラクタム重合体 ６．０重量％ 酸化エチレン２５モルと反応させたセチル−ステアリル−アルコー ル ０．１重量％ セチル−ジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウム二水素リン 酸塩 ０．３重量％ 常用の香料 ０．４重量％ 常用保存剤 ０．２重量％ 水 ８３．０重量％ プロパン／ｎ−ブタン（２５：７５） １０．０重量％ 美しくしっかりしていくらかクリーム状のフォームが得
られた。
【００６６】例３４ コンディショナーと固化剤を含む髪フォーム実施例９のＮ−ビル カプロラクタム重合体 ４．０重量％ ビニールピロリドン−ビニールジイミダゾリウムメトクロリド共重 合体 ５．０重量％ セチル−ジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウム二水素リン 酸塩 ０．５重量％ 常用の香料 ０．４重量％ 常用の保存剤 ０．２重量％ 水 ７９．９重量％ プロパン／ｎ−ブタン（２５：７５） １０．０重量％ しっかりして乾いたフォームが得られた。
【００６７】例３５ 髪用ゲル 実施例９のＮ−ビニールカプロラクタム重合体 ６．０重量％ ポリアクリル酸 ０．６重量％ Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス−（２−ヒドロキシプロピル） −エチレンジアミン １１．０重量％ エタノール ２０．０重量％ 水 ６２．４重量％ 良好な固化作用を有する乳濁ゲルが得られた。
【００６８】例３６ 髪スプレー配合物（標準配合） 実施例２５のＮ−ビニールカプロラクタム／ｔ−ブチルアクリ レート／２−（ジメチルアミノ）−エチルメタクリレート重合 体 ６．３重量％ エタノール ３３．７重量％ プロパン／ｎ−ブタン（２５：７５） ６０．０重量％ 曇り点は−３５℃以下であった。エタノールの大部分
は、髪固定作用を悪化することなくｎ−ペンタンまたは
ｎ−ヘキサンと置換できる。
【００６９】例３７ 髪スプレー配合物 実施例１９のＮ−ビニールカプロラクタム／ｔ−ブチルアクリ レート／メタクリル酸重合体で、２−アミノ−２−メチルプロ パノールにより７５％中和された形 ４．１重量％ エタノール ３５．９重量％ ｎ−ブタン ６０．０重量％ 曇り点は−３５℃以下であった。
【００７０】例３８ 髪スプレー配合物 実施例１６のＮ−ビニールカプロラクタム／ｔ−ブチルアクリ レート／メタクリル酸重合体で、２−アミノ−２−メチルプロ パノールにより７５％中和された形 ８．５重量％ エタノール ５１．５重量％ ｎ−ブタン ４０．０重量％ 曇り点は−３５℃以下であつた。
【００７１】例３９ 髪スプレー配合物 実施例９のＮ−ビニールカプロラクタム／Ｎ−ビニールイミダ ゾール／ｎ−ビニールピロリドン重合体 １２．０重量％ エタノール ３８．０重量％ ｎ−ブタン ５０．０重量％ 曇り点は−３５℃以下であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アクセル ザナー ドイツ連邦共和国 フランケンタール ロルシャー リンク ２ ツェー (56)参考文献 特開 昭58−49715（ＪＰ，Ａ) 米国特許3145147（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 髪セット剤および調髪剤であって、この
    用途に常用の成分の他に、フィルム形成剤としてＮ−ビ
    ニールカプロラクタムをベースとする重合体を含み、こ
    れは、 グループIV − Ｎ−ビニールカプロラクタム（モノマーＡ）３５〜
    ７５重量％ − アルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキル
    アクリレートまたはアルキルメタクリレート（モノマー
    Ｄ）２０〜６０重量部およびアクリル酸又はメタクリル
    酸（モノマーＦ）５〜１５重量部の混合物２５〜６５重
    量％ − その他のラジカル重合が可能なモノマーＥ０〜４重
    量％ 又はグループＶ − Ｎ−ビニールカプロラクタム（モノマーＡ）３５〜
    ８０重量％ − アルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキル
    アクリレートまたはアルキルメタクリレート（モノマー
    Ｄ）１５〜５０重量部およびアルキル基中に炭素原子１
    〜４個を有し、さらに非置換またはＣ１〜Ｃ４−アルキ
    ル基で置換されているアミノ基を有するアルキルアクリ
    レートまたはアルキルメタクリレート（モノマーＧ）５
    〜１５重量部の混合物２０〜６５重量％ − その他のラジカル重合が可能なモノマーＥ０〜４重
    量％ から構成され、ここで、存在する重合体のカルボキシル
    基は、部分的にまたは全てアミンにより中和されている
    髪セット剤および調髪剤。
  2. 【請求項２】− Ｎ−ビニールカプロラクタム（モノマ
    ーＡ）３５〜８０重量％ − アルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキル
    アクリレートまたはアルキルメタクリレート（モノマー
    Ｄ）１５〜５０重量部およびアルキル基中に炭素原子１
    〜４個を有し、さらに非置換またはＣ１〜Ｃ４−アルキ
    ル基で置換されているアミノ基を有するアルキルアクリ
    レートまたはアルキルメタクリレート（モノマーＧ）５
    〜１５重量部の混合物２０〜６５重量％ − その他のラジカル重合が可能なモノマーＥ０〜４重
    量％ のラジカル重合により得られる共重合体。
  3. 【請求項３】グループIV − Ｎ−ビニールカプロラクタム（モノマーＡ）３５〜
    ７５重量％ − アルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキル
    アクリレートまたはアルキルメタクリレート（モノマー
    Ｄ）２０〜６０重量部およびアクリル酸又はメタクリル
    酸（モノマーＦ）５〜１５重量部の混合物２５〜６５重
    量％ − その他のラジカル重合が可能なモノマーＥ０〜４重
    量％ 又はグループＶ − Ｎ−ビニールカプロラクタム（モノマーＡ）３５〜
    ８０重量％ − アルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキル
    アクリレートまたはアルキルメタクリレート（モノマー
    Ｄ）１５〜５０重量部およびアルキル基中に炭素原子１
    〜４個を有し、さらに非置換またはＣ１〜Ｃ４−アルキ
    ル基で置換されているアミノ基を有するアルキルアクリ
    レートまたはアルキルメタクリレート（モノマーＧ）５
    〜１５重量部の混合物２０〜６５重量％ − その他のラジカル重合が可能なモノマーＥ０〜４重
    量％ から構成され、ここで、存在する重合体のカルボキシル
    基は、部分的にまたは全てアミンにより中和されている
    Ｎ−ビニールカプロラクタムをベースとする重合体を含
    有する、髪セット剤および調髪剤におけるフィルム形成
    剤。
  4. 【請求項４】 スプレー配合物の形の髪セット剤であっ
    て、この用途に常用の溶剤および発泡剤の他に、 グループIV − Ｎ−ビニールカプロラクタム（モノマーＡ）３５〜
    ７５重量％ − アルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキル
    アクリレートまたはアルキルメタクリレート（モノマー
    Ｄ）２０〜６０重量部およびアクリル酸又はメタクリル
    酸（モノマーＦ）５〜１５重量部の混合物２５〜６５重
    量％ − その他のラジカル重合が可能なモノマーＥ０〜４重
    量％ 又はグループＶ − Ｎ−ビニールカプロラクタム（モノマーＡ）３５〜
    ８０重量％ − アルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキル
    アクリレートまたはアル キルメタクリレート（モノマー
    Ｄ）１５〜５０重量部およびアルキル基中に炭素原子１
    〜４個を有し、さらに非置換またはＣ１〜Ｃ４−アルキ
    ル基で置換されているアミノ基を有するアルキルアクリ
    レートまたはアルキルメタクリレート（モノマーＧ）５
    〜１５重量部の混合物２０〜６５重量％ − その他のラジカル重合が可能なモノマーＥ０〜４重
    量％ から構成されているＮ−ビニールカプロラクタムをベー
    スとする重合体０．１〜２０重量％を含み、ここで、存
    在する重合体のカルボキシル基は、部分的にまたは全て
    アミンにより中和されているスプレー配合物の形の髪セ
    ット剤。
JP2000246452A 1990-04-30 2000-08-15 髪セット剤、調髪剤、新規の共重合体、髪セット剤および調髪剤におけるフィルム形成剤、およびスプレー配合物の形の髪セット剤 Expired - Fee Related JP3469177B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4013872.0 1990-04-30
DE4013872A DE4013872A1 (de) 1990-04-30 1990-04-30 Haarfestigungs- und haarpflegemittel

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP09867891A Division JP3442407B2 (ja) 1990-04-30 1991-04-30 髪セット剤、調髪剤、新規の共重合体、髪セット剤および調髪剤におけるフィルム形成剤、およびスプレー配合物の形の髪セット剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2001097832A JP2001097832A (ja) 2001-04-10
JP3469177B2 true JP3469177B2 (ja) 2003-11-25

Family

ID=6405450

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP09867891A Expired - Fee Related JP3442407B2 (ja) 1990-04-30 1991-04-30 髪セット剤、調髪剤、新規の共重合体、髪セット剤および調髪剤におけるフィルム形成剤、およびスプレー配合物の形の髪セット剤
JP2000246452A Expired - Fee Related JP3469177B2 (ja) 1990-04-30 2000-08-15 髪セット剤、調髪剤、新規の共重合体、髪セット剤および調髪剤におけるフィルム形成剤、およびスプレー配合物の形の髪セット剤

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP09867891A Expired - Fee Related JP3442407B2 (ja) 1990-04-30 1991-04-30 髪セット剤、調髪剤、新規の共重合体、髪セット剤および調髪剤におけるフィルム形成剤、およびスプレー配合物の形の髪セット剤

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0455081B1 (ja)
JP (2) JP3442407B2 (ja)
CA (1) CA2040963A1 (ja)
DE (2) DE4013872A1 (ja)
ES (1) ES2056516T3 (ja)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2684874B1 (fr) * 1991-12-13 1994-07-01 Oreal Systeme aerosol pour laque capillaire.
FR2704771B1 (fr) * 1993-05-07 1995-07-13 Oreal Utilisation d'un terpolymère dérivé de vinyl lactame comme agent de moussage dans des compositions formant une mousse aérosol et composition de mise en Óoeuvre.
DE4342281A1 (de) * 1993-12-11 1995-06-14 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen Polymerisaten auf der Basis von N-Vinylcaprolactam
FR2715064B1 (fr) * 1994-01-14 1996-02-09 Oreal Compositions cosmétiques en aérosol, aérosols les contenant et utilisations.
FR2715841B1 (fr) * 1994-02-07 1996-03-29 Oreal Composition cosmétique capillaire contenant un poly N-vinyl caprolactame et un copolymère de N-vinyl pyrrolidone et de N-vinyl imidazolium et utilisations.
DE4438706A1 (de) * 1994-10-29 1996-05-02 Basf Ag Lösliche Copolymerisate für die Haarkosmetik
DE4438849A1 (de) * 1994-11-02 1996-05-09 Henkel Kgaa Haarfestlegemittel
DE4443568A1 (de) * 1994-12-07 1996-06-13 Basf Ag Als Wirkstoffe in kosmetischen Zubereitungen wie Haarstylingmitteln geeignete quaternierte Copolymerisate
DE19510474A1 (de) * 1995-03-27 1996-10-02 Basf Ag Neue Haarfestigungsmittel
DE19701018A1 (de) 1997-01-14 1998-10-15 Basf Ag Wäßrige Zubereitungen und ihre Verwendung
FR2759286B1 (fr) * 1997-02-10 2004-04-02 Oreal Utilisation de polymeres presentant une temperature critique du type lcst ou du type ucst dans et pour la fabrication de formulations cosmetiques ou dermatologiques compositions les contenant
DE10008263A1 (de) * 2000-02-23 2001-08-30 Basf Ag Kosmetisches Mittel
DE10150282A1 (de) * 2001-10-12 2003-04-30 Basf Ag Haarkosmetische Zubereitungen
DE10245586A1 (de) * 2002-09-27 2004-04-08 Basf Ag Verwendung von Polymerisaten auf Basis von N-Vinylcaprolactam
DE10357532A1 (de) * 2003-12-08 2005-07-07 Basf Ag Verwendung von Polymerisaten auf Basis von N-Vinylcaprolactam für die Haarkosmetik
JP5235049B2 (ja) * 2006-07-25 2013-07-10 株式会社 資生堂 エアゾール型毛髪化粧料
US20240124708A1 (en) * 2022-09-30 2024-04-18 L'oreal Acidic bonding compositions and methods for restoring and color toning lightened hair

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3145147A (en) * 1961-02-20 1964-08-18 Gen Aniline & Film Corp Film forming composition of copolymers of nu-vinyl-epsilon-caprolactam
JPS5849715A (ja) * 1981-08-13 1983-03-24 ジ−・エ−・エフ・コ−ポレ−シヨン ビニルカプロラクタム／ビニルピロリドン／アクリル酸アルキルを含有する毛髪調合剤
DE3209224A1 (de) * 1982-03-13 1983-09-15 Basf Ag Verfahren zur herstellung von unloeslichen, nur wenig quellbaren polymerisaten von basischen vinylheterocyclen und deren verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
JPH04225912A (ja) 1992-08-14
JP3442407B2 (ja) 2003-09-02
EP0455081A1 (de) 1991-11-06
JP2001097832A (ja) 2001-04-10
DE4013872A1 (de) 1991-10-31
ES2056516T3 (es) 1994-10-01
CA2040963A1 (en) 1991-10-31
DE59102050D1 (de) 1994-08-04
EP0455081B1 (de) 1994-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3469177B2 (ja) 髪セット剤、調髪剤、新規の共重合体、髪セット剤および調髪剤におけるフィルム形成剤、およびスプレー配合物の形の髪セット剤
US4223009A (en) Hair preparation containing vinyl pyrrolidone copolymer
US4165367A (en) Hair preparations containing vinyl pyrrolidone copolymer
CA1091160A (en) Hair preparation containing vinyl pyrrolidone copolymer
JP2807016B2 (ja) 毛髪固定剤
US5632977A (en) Hair care compositions containing polymeric N-vinyl formamide and methods of treating hair
US6482393B1 (en) Hairsetting compositions
KR100622353B1 (ko) 각질을 처리하기 위한 분지형/블록형 공중합체
US6329472B1 (en) Water-soluble or water-dispersible graft copolymers based on a polyvinyllactam, their preparation and use
GB1572555A (en) Copolymers on n-alkyl-or n-alkoxyalkyl-acrylamides or-methacrylamides process for their preparation and their use in cosmetics
GB1602420A (en) Method and compositions for treating the hair and skin based on copolymers carrying tertiary amine and/or quaternary ammonium groups
US5132417A (en) Copolymer based on tert-butyl acrylate or methacrylate
JPH06340721A (ja) ターポリマー
JPH10101536A (ja) 水性または水性／アルコール性整髪料用調剤
JP3253023B2 (ja) 整髪剤
JPH08259635A (ja) 化粧品の活性成分として適当な四級化コポリマー、該ポリマーを含有するヘア化粧品およびスキン化粧品
AU2007202470B2 (en) Multistage polymer composition and method of use
AU2001280017B2 (en) Reshapable hair styling composition comprising acrylic emulsions
AU2001280017A1 (en) Reshapable hair styling composition comprising acrylic emulsions
AU703824B2 (en) Water-based, hair care products containing homogeneous terpolymers having both hair styling and conditioning properties
JP2002523532A (ja) カチオン性ポリマーとその使用
JP3414493B2 (ja) 整髪剤用基剤
KR20030017652A (ko) 아크릴계 에멀션을 함유하는 재성형가능한 모발 스타일링조성물
JPH11255622A (ja) 毛髪化粧料組成物
JP3076221B2 (ja) 整髪剤用基剤

Legal Events

Date Code Title Description
A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20030214

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20030730

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080905

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080905

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090905

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100905

Year of fee payment: 7

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees