JP3452966B2 - ニトリルゴムまたはアクリルゴム組成物 - Google Patents
ニトリルゴムまたはアクリルゴム組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ピロメリット酸エステ
ルを添加してなるニトリルゴムまたはアクリルゴム組成
物に関し、詳しくは、耐熱性を低下させることなく、加
工性を改善し、さらに柔軟性に富んだ製品の提供が可能
であるニトリルゴムまたはアクリルゴム組成物に関する
ものである。 【０００２】 【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】合成ゴ
ムには通常、その強度を上げるためにカーボンブラック
などの充填剤が配合されているが、この時、強度が上が
る反面、柔軟性が低下するなどの欠点も生じる。このた
め、柔軟性を上げるために可塑剤を配合することが試み
られていた。ところが、この場合、通常の可塑剤を使用
した場合においては、その耐熱性を著しく低下させると
いう欠点を有していた。 【０００３】この問題を解決するために、例えば特開平
２−２３２２４３号公報には、加硫ゴムに充填剤とビフ
ェニルテトラカルボン酸テトラエステルを含有させるこ
とが提案されているが、未だ充分な効果は得られていな
かった。 【０００４】また、ピロメリット酸エステルを塩化ビニ
ル樹脂の可塑剤として使用することは、例えば、米国特
許３２９６２９８号明細書、特開昭６１−９７２４８号
公報などから公知であるが、これらの公報にはピロメリ
ット酸エステルをニトリルゴムまたはアクリルゴム用の
可塑剤として使用することは全く記載されていない。 【０００５】従って、本発明の目的は、耐熱性および機
械的強度を低下させることなく、加工性を改善し、さら
に柔軟性に富んだ製品を提供し得るニトリルゴムまたは
アクリルゴム組成物を提供することにある。 【０００６】 【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
を重ねた結果、ニトリルゴムまたはアクリルゴムにピロ
メリット酸エステルを含有させることによって、上記目
的が達成されることを知見した。 【０００７】本発明は、上記知見に基づいてなされたも
ので、ニトリルゴムまたはアクリルゴムの少なくとも一
種に、下記〔化２〕の一般式（Ｉ）（前記〔化１〕の一
般式（Ｉ）と同じ）で表されるピロメリット酸エステル
の少なくとも一種を添加してなるニトリルゴムまたはア
クリルゴム組成物を提供するものである。 【０００８】 【化２】 【０００９】以下、本発明のニトリルゴムまたはアクリ
ルゴム組成物についてさらに詳細に説明する。 【００１０】本発明に使用することのできるニトリルゴ
ムまたはアクリルゴムとしては、ニトリルブタジエンゴ
ム（ＮＢＲ）、水素化ニトリルブタジエンゴム（ＨＮＢ
Ｒ）、アクリルゴム（ＡＣＭ，ＡＮＭ）などがあげられ
るが、本発明は、特に水素化ニトリルブタジエンゴム
（ＨＮＢＲ）、アクリルゴム（ＡＣＭ，ＡＮＭ）などの
いわゆる耐熱性合成ゴムに適用された場合に一層効果的
である。 【００１１】本発明で用いられる上記一般式（Ｉ）で表
される化合物において、一般式（Ｉ）中のR1、R2、R3お
よびR4で表される炭素原子数４〜７のアルキル基として
は、例えば、ブチル、イソブチル、第三ブチル、アミ
ル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル
などの基があげられる。 【００１２】上記一般式（Ｉ）中のR1、R2、R3およびR4
はそれぞれ独立して炭素原子数４〜７のアルキル基を表
すものであるが、炭素原子数が４未満のものでは耐熱性
および耐寒性に劣るので好ましくなく、炭素原子数が７
を超えるものは可塑化効率が劣るので好ましくない。ま
た、R1、R2、R3およびR4のアルキル基の合計炭素原子数
が１８未満のものは揮発性が大きくなる傾向があり、合
計炭素原子数が２８を越えるものはブリードを生じる傾
向があるため、合計炭素原子数が１８〜２８の範囲にあ
るものがより好ましい。 【００１３】本発明で用いられる上記一般式（Ｉ）で表
される化合物は、ピロメリット酸と一種または数種の一
価アルコールとをエステル化することによって容易に得
ることができる。 【００１４】ここで使用される一価アルコールとして
は、例えば、ブチルアルコール、イソブチルアルコー
ル、第三ブチルアルコール、アミルアルコール、第三ア
ミルアルコール、ヘキサノール、ヘプタノールなど、お
よびこれらの混合物があげられる。 【００１５】これらのピロメリット酸エステルの添加量
は、ニトリルゴムまたはアクリルゴム１００重量部に対
し、好ましくは５〜３００重量部、より好ましくは、１
０〜２００重量部である。 【００１６】本発明のニトリルゴムまたはアクリルゴム
組成物に、可塑剤として上記一般式（Ｉ）で表されるピ
ロメリット酸エステルと共に、例えば、フタル酸エステ
ル、トリメリット酸エステル、アジピン酸エステル、セ
バシン酸エステル、プロセスオイルなどの通常のゴム工
業で使用される可塑剤を必要に応じて使用することがで
きる。 【００１７】また、本発明のニトリルゴムまたはアクリ
ルゴム組成物に、強度を上げる目的で充填剤を添加する
ことが好ましい。これらの充填剤としては、例えば、カ
ーボンブラック、シリカ、クレー、炭カルなど、および
これらの混合物があげられる。 【００１８】これらの充填剤の添加量は、ニトリルゴム
またはアクリルゴム１００重量部に対し、好ましくは１
〜３００重量部、より好ましくは、５〜２００重量部で
ある。 【００１９】本発明のニトリルゴムまたはアクリルゴム
組成物を得るためには、通常のゴムの混練方法が適用で
き、例えば、オープンロール、バンバリーミキサー、ニ
ーダーブレンダーなどが目的によって使用される。 【００２０】本発明のニトリルゴムまたはアクリルゴム
組成物には、その他、例えば、加硫剤、加硫促進剤、老
化防止剤、軟化剤、加工助剤などを必要に応じて添加す
ることができる。本発明のニトリルゴムまたはアクリル
ゴム組成物は、燃料ホース、ダイヤフラム、パッキン等
の自動車用燃料系部品、オイルホース、オイルシール、
パッキン、ガスケット、Ｏ−リング等のオイル系ゴム部
品、タイミングベルト等のベルト用途、印刷用ロール、
ブランケット、製鉄ロール等のロール用途などに使用す
ることができる。 【００２１】 【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明は以下の実施例によって制限を受ける
ものではない。 【００２２】実施例１ 下記配合によって、ＪＩＳ Ｋ ６３００に準じてムー
ニー粘度を測定し、また１７０℃で１５分加硫を行な
い、ＪＩＳ Ｋ ６３０１に準じて硬度の測定および引
張試験（伸び）を加硫直後および１５０℃で１６８時間
放置後のサンプルについて行った。また、老化後の重量
変化を測定した。さらに加硫直後のサンプルを７０℃で
湿度９８％の雰囲気下で７日間曝した後のブリード性を
○〜×で評価した。その結果を下記〔表１〕に示した。 【００２３】 〔配合〕 重量部 Zetpol 2010(日本ゼオン製水素化ニトリルブタジエンゴム） １００ α，α'-ビス (t-ブチルパーオキシ-m- イソプロピル）ベ ３ ンゼン カーボンブラック（ＦＥＦ） ５０ 可塑剤（下記〔表１〕参照） ５０ 【００２４】 【表１】 【００２５】実施例２ 下記配合によって、１７５℃で１５分加硫を行ない、さ
らに１７５℃で４時間二次加硫を行ない、ＪＩＳ Ｋ
６３０１に準じて硬度の測定および引張試験を加硫直後
および１７５℃で７０時間放置後のサンプルについて行
った。さらに老化後の重量変化を測定した。その結果を
下記〔表２〕に示した。 【００２６】 〔配合〕 重量部 ＡＲ−３１（日本ゼオン製アクリルゴム） １００ ＦＥＦカーボン ５０ ステアリン酸 １ 安息香酸アンモニウム １ 可塑剤（下記〔表２〕参照） １５ 【００２７】 【表２】 【００２８】実施例３ 下記配合によって、１７５℃で１５分加硫を行ない、さ
らに１７５℃で２時間二次加硫を行ない、実施例２と同
様の試験を行った。その結果を下記〔表３〕に示した。 【００２９】 〔配合〕 重量部 ベイマックＧ（デュポン製エチレンアクリルゴム) １００ ＭＡＦカーボン ５５ ステアリン酸 ２ ステアリルアミン ０．５ ヘキサメチレンジアミン １．２５ ナウガード４４５（ユニロイヤル製老化防止剤） ２ 可塑剤（下記〔表３〕参照） ２０ 【００３０】 【表３】【００３１】 【００３２】 【００３３】 【００３４】 【００３５】 【００３６】 【００３７】 【００３８】 【００３９】 【００４０】上記各実施例の結果から、次のことが判
る。ニトリルゴムまたはアクリルゴムにゴム用の可塑剤
として本発明で用いられる化合物以外のエステル化合物
を添加した場合には、ムーニー粘度が高く、つまり加工
性の改善効果が小さく、また加工後の物性、特に耐熱性
に劣る。これに対して、ピロメリット酸エステルを添加
した本発明の組成物は、加工性の改善効果も大きく耐熱
性を低下させることはないものである。 【００４１】 【発明の効果】本発明のニトリルゴムまたはアクリルゴ
ム組成物は、耐熱性および機械的強度を低下させること
なく、加工性を改善し、さらに柔軟性に富んだ製品を提
供し得るものである。
ルを添加してなるニトリルゴムまたはアクリルゴム組成
物に関し、詳しくは、耐熱性を低下させることなく、加
工性を改善し、さらに柔軟性に富んだ製品の提供が可能
であるニトリルゴムまたはアクリルゴム組成物に関する
ものである。 【０００２】 【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】合成ゴ
ムには通常、その強度を上げるためにカーボンブラック
などの充填剤が配合されているが、この時、強度が上が
る反面、柔軟性が低下するなどの欠点も生じる。このた
め、柔軟性を上げるために可塑剤を配合することが試み
られていた。ところが、この場合、通常の可塑剤を使用
した場合においては、その耐熱性を著しく低下させると
いう欠点を有していた。 【０００３】この問題を解決するために、例えば特開平
２−２３２２４３号公報には、加硫ゴムに充填剤とビフ
ェニルテトラカルボン酸テトラエステルを含有させるこ
とが提案されているが、未だ充分な効果は得られていな
かった。 【０００４】また、ピロメリット酸エステルを塩化ビニ
ル樹脂の可塑剤として使用することは、例えば、米国特
許３２９６２９８号明細書、特開昭６１−９７２４８号
公報などから公知であるが、これらの公報にはピロメリ
ット酸エステルをニトリルゴムまたはアクリルゴム用の
可塑剤として使用することは全く記載されていない。 【０００５】従って、本発明の目的は、耐熱性および機
械的強度を低下させることなく、加工性を改善し、さら
に柔軟性に富んだ製品を提供し得るニトリルゴムまたは
アクリルゴム組成物を提供することにある。 【０００６】 【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
を重ねた結果、ニトリルゴムまたはアクリルゴムにピロ
メリット酸エステルを含有させることによって、上記目
的が達成されることを知見した。 【０００７】本発明は、上記知見に基づいてなされたも
ので、ニトリルゴムまたはアクリルゴムの少なくとも一
種に、下記〔化２〕の一般式（Ｉ）（前記〔化１〕の一
般式（Ｉ）と同じ）で表されるピロメリット酸エステル
の少なくとも一種を添加してなるニトリルゴムまたはア
クリルゴム組成物を提供するものである。 【０００８】 【化２】 【０００９】以下、本発明のニトリルゴムまたはアクリ
ルゴム組成物についてさらに詳細に説明する。 【００１０】本発明に使用することのできるニトリルゴ
ムまたはアクリルゴムとしては、ニトリルブタジエンゴ
ム（ＮＢＲ）、水素化ニトリルブタジエンゴム（ＨＮＢ
Ｒ）、アクリルゴム（ＡＣＭ，ＡＮＭ）などがあげられ
るが、本発明は、特に水素化ニトリルブタジエンゴム
（ＨＮＢＲ）、アクリルゴム（ＡＣＭ，ＡＮＭ）などの
いわゆる耐熱性合成ゴムに適用された場合に一層効果的
である。 【００１１】本発明で用いられる上記一般式（Ｉ）で表
される化合物において、一般式（Ｉ）中のR1、R2、R3お
よびR4で表される炭素原子数４〜７のアルキル基として
は、例えば、ブチル、イソブチル、第三ブチル、アミ
ル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル
などの基があげられる。 【００１２】上記一般式（Ｉ）中のR1、R2、R3およびR4
はそれぞれ独立して炭素原子数４〜７のアルキル基を表
すものであるが、炭素原子数が４未満のものでは耐熱性
および耐寒性に劣るので好ましくなく、炭素原子数が７
を超えるものは可塑化効率が劣るので好ましくない。ま
た、R1、R2、R3およびR4のアルキル基の合計炭素原子数
が１８未満のものは揮発性が大きくなる傾向があり、合
計炭素原子数が２８を越えるものはブリードを生じる傾
向があるため、合計炭素原子数が１８〜２８の範囲にあ
るものがより好ましい。 【００１３】本発明で用いられる上記一般式（Ｉ）で表
される化合物は、ピロメリット酸と一種または数種の一
価アルコールとをエステル化することによって容易に得
ることができる。 【００１４】ここで使用される一価アルコールとして
は、例えば、ブチルアルコール、イソブチルアルコー
ル、第三ブチルアルコール、アミルアルコール、第三ア
ミルアルコール、ヘキサノール、ヘプタノールなど、お
よびこれらの混合物があげられる。 【００１５】これらのピロメリット酸エステルの添加量
は、ニトリルゴムまたはアクリルゴム１００重量部に対
し、好ましくは５〜３００重量部、より好ましくは、１
０〜２００重量部である。 【００１６】本発明のニトリルゴムまたはアクリルゴム
組成物に、可塑剤として上記一般式（Ｉ）で表されるピ
ロメリット酸エステルと共に、例えば、フタル酸エステ
ル、トリメリット酸エステル、アジピン酸エステル、セ
バシン酸エステル、プロセスオイルなどの通常のゴム工
業で使用される可塑剤を必要に応じて使用することがで
きる。 【００１７】また、本発明のニトリルゴムまたはアクリ
ルゴム組成物に、強度を上げる目的で充填剤を添加する
ことが好ましい。これらの充填剤としては、例えば、カ
ーボンブラック、シリカ、クレー、炭カルなど、および
これらの混合物があげられる。 【００１８】これらの充填剤の添加量は、ニトリルゴム
またはアクリルゴム１００重量部に対し、好ましくは１
〜３００重量部、より好ましくは、５〜２００重量部で
ある。 【００１９】本発明のニトリルゴムまたはアクリルゴム
組成物を得るためには、通常のゴムの混練方法が適用で
き、例えば、オープンロール、バンバリーミキサー、ニ
ーダーブレンダーなどが目的によって使用される。 【００２０】本発明のニトリルゴムまたはアクリルゴム
組成物には、その他、例えば、加硫剤、加硫促進剤、老
化防止剤、軟化剤、加工助剤などを必要に応じて添加す
ることができる。本発明のニトリルゴムまたはアクリル
ゴム組成物は、燃料ホース、ダイヤフラム、パッキン等
の自動車用燃料系部品、オイルホース、オイルシール、
パッキン、ガスケット、Ｏ−リング等のオイル系ゴム部
品、タイミングベルト等のベルト用途、印刷用ロール、
ブランケット、製鉄ロール等のロール用途などに使用す
ることができる。 【００２１】 【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明は以下の実施例によって制限を受ける
ものではない。 【００２２】実施例１ 下記配合によって、ＪＩＳ Ｋ ６３００に準じてムー
ニー粘度を測定し、また１７０℃で１５分加硫を行な
い、ＪＩＳ Ｋ ６３０１に準じて硬度の測定および引
張試験（伸び）を加硫直後および１５０℃で１６８時間
放置後のサンプルについて行った。また、老化後の重量
変化を測定した。さらに加硫直後のサンプルを７０℃で
湿度９８％の雰囲気下で７日間曝した後のブリード性を
○〜×で評価した。その結果を下記〔表１〕に示した。 【００２３】 〔配合〕 重量部 Zetpol 2010(日本ゼオン製水素化ニトリルブタジエンゴム） １００ α，α'-ビス (t-ブチルパーオキシ-m- イソプロピル）ベ ３ ンゼン カーボンブラック（ＦＥＦ） ５０ 可塑剤（下記〔表１〕参照） ５０ 【００２４】 【表１】 【００２５】実施例２ 下記配合によって、１７５℃で１５分加硫を行ない、さ
らに１７５℃で４時間二次加硫を行ない、ＪＩＳ Ｋ
６３０１に準じて硬度の測定および引張試験を加硫直後
および１７５℃で７０時間放置後のサンプルについて行
った。さらに老化後の重量変化を測定した。その結果を
下記〔表２〕に示した。 【００２６】 〔配合〕 重量部 ＡＲ−３１（日本ゼオン製アクリルゴム） １００ ＦＥＦカーボン ５０ ステアリン酸 １ 安息香酸アンモニウム １ 可塑剤（下記〔表２〕参照） １５ 【００２７】 【表２】 【００２８】実施例３ 下記配合によって、１７５℃で１５分加硫を行ない、さ
らに１７５℃で２時間二次加硫を行ない、実施例２と同
様の試験を行った。その結果を下記〔表３〕に示した。 【００２９】 〔配合〕 重量部 ベイマックＧ（デュポン製エチレンアクリルゴム) １００ ＭＡＦカーボン ５５ ステアリン酸 ２ ステアリルアミン ０．５ ヘキサメチレンジアミン １．２５ ナウガード４４５（ユニロイヤル製老化防止剤） ２ 可塑剤（下記〔表３〕参照） ２０ 【００３０】 【表３】【００３１】 【００３２】 【００３３】 【００３４】 【００３５】 【００３６】 【００３７】 【００３８】 【００３９】 【００４０】上記各実施例の結果から、次のことが判
る。ニトリルゴムまたはアクリルゴムにゴム用の可塑剤
として本発明で用いられる化合物以外のエステル化合物
を添加した場合には、ムーニー粘度が高く、つまり加工
性の改善効果が小さく、また加工後の物性、特に耐熱性
に劣る。これに対して、ピロメリット酸エステルを添加
した本発明の組成物は、加工性の改善効果も大きく耐熱
性を低下させることはないものである。 【００４１】 【発明の効果】本発明のニトリルゴムまたはアクリルゴ
ム組成物は、耐熱性および機械的強度を低下させること
なく、加工性を改善し、さらに柔軟性に富んだ製品を提
供し得るものである。
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フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08L 21/00
C08L 9/02
C08K 5/12
C08L 33/08
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 ニトリルゴムまたはアクリルゴムの少な
くとも一種に、下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される
ピロメリット酸エステルの少なくとも一種を添加してな
るニトリルゴムまたはアクリルゴム組成物。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04424494A JP3452966B2 (ja) | 1993-08-11 | 1994-03-15 | ニトリルゴムまたはアクリルゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-199521 | 1993-08-11 | ||
| JP19952193 | 1993-08-11 | ||
| JP04424494A JP3452966B2 (ja) | 1993-08-11 | 1994-03-15 | ニトリルゴムまたはアクリルゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07102119A JPH07102119A (ja) | 1995-04-18 |
| JP3452966B2 true JP3452966B2 (ja) | 2003-10-06 |
Family
ID=26384091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04424494A Expired - Fee Related JP3452966B2 (ja) | 1993-08-11 | 1994-03-15 | ニトリルゴムまたはアクリルゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3452966B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2910906B1 (fr) | 2006-12-27 | 2009-03-06 | Michelin Soc Tech | Systeme plastifiant et composition de caoutchouc pour pneumatique incorporant ledit systeme |
| JP5818072B2 (ja) * | 2011-07-06 | 2015-11-18 | Dic株式会社 | ウレタン樹脂用可塑剤、それを用いたウレタン樹脂組成物及びその硬化物 |
| EP3805313B1 (en) * | 2018-06-11 | 2023-05-03 | Denka Company Limited | Acrylic elastomer composition |
-
1994
- 1994-03-15 JP JP04424494A patent/JP3452966B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07102119A (ja) | 1995-04-18 |
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