JP5818072B2 - ウレタン樹脂用可塑剤、それを用いたウレタン樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
透明容器にサンプルを入れ、目視で性状を観察した。
JIS K 0070−1992に準じて測定した。
JIS K 0070−1992に準じて測定した。
粘度を測定するサンプルを100mlのガラス瓶に90g入れた後、液温が25℃にセットされた回転粘度計(東機産業株式会社製「TRV101F」;ローターNo.3、回転数60rpm)を用いて粘度を測定した。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び分留用ト字管を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、無水トリメリット酸(三菱ガス化学株式会社製;以下、「TMA」と略記する。)259g、イソトリデシルアルコール(協和発酵ケミカル株式会社製「トリデカノール」)810g、トルエン53g及びチタンテトライソプロポキシド(以下、「TiPT」と略記する。)0.3gを仕込んだ後、窒素ガスを塔頂温度100℃以下に維持するように100〜500ml/分の範囲で吹き込みながら、230℃まで昇温した。次いで、230℃で生成する水分を除去しながら、脱水エステル化反応を行った。反応生成物の酸価が2以下になった時点で85%リン酸水溶液を0.3g仕込み、減圧を開始し、230℃の状態で0.67kPa以下に減圧して、トルエン及び未反応アルコールを除去した。トルエン及び未反応アルコールの流出がなくなった後、減圧を解除し降温して、反応生成物を珪藻土で濾過して取り出し、透明液体であるエステル化合物(1)を得た。このエステル化合物(1)の酸価は0.9、水酸基価は2.9、粘度は338mPa・sであった。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び分留用ト字管を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、TMA269gと、ヘキシルデシルアルコール(高級アルコール工業株式会社製「リソノール16SP」)924g、トルエン60g及びTiPT0.4gを仕込んだ後、窒素ガスを塔頂温度100℃以下に維持するように100〜500ml/分の範囲で吹き込みながら、230℃まで昇温した。次いで、230℃で生成する水分を除去しながら、脱水エステル化反応を行った。反応生成物の酸価が2以下になった時点で85%リン酸水溶液を0.3g仕込み、減圧を開始し、230℃の状態で0.67kPa以下に減圧して、トルエン及び未反応アルコールを除去した。トルエン及び未反応アルコールの流出がなくなった後、減圧を解除し降温して、反応生成物を珪藻土で濾過して取り出し、透明液体であるエステル化合物(2)を得た。このエステル化合物(2)の酸価は0.1、水酸基価は2.8、粘度は220mPa・sであった。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び分留用ト字管を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、TMA211g、オクチルドデシルアルコール(高級アルコール工業株式会社製「リソノール20SP」)983g、トルエン60g及びTiPT0.4gを仕込んだ後、窒素ガスを塔頂温度100℃以下に維持するように100〜500ml/分の範囲で吹き込みながら、230℃まで昇温した。次いで、230℃で生成する水分を除去しながら、脱水エステル化反応を行った。反応生成物の酸価が2以下になった時点で85%リン酸水溶液を0.3g仕込み、減圧を開始し、230℃の状態で0.67kPa以下に減圧して、トルエン及び未反応アルコールを除去した。トルエン及び未反応アルコールの流出がなくなった後、減圧を解除し降温して、反応生成物を珪藻土で濾過して取り出し、透明液体であるエステル化合物(3)を得た。このエステル化合物(3)の酸価は0.2、水酸基価は3.1、粘度は334mPa・sであった。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び分留用ト字管を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、ピロメリット酸(三菱ガス化学株式会社製以下、「PMA」と略記する。)356g、イソノニルアルコール(協和発酵ケミカル株式会社製「オキソコール900」)887g、トルエン62g及びTiPT0.4gを仕込んだ後、窒素ガスを塔頂温度100℃以下に維持するように100〜500ml/分の範囲で吹き込みながら、230℃まで昇温した。次いで、230℃で生成する水分を除去しながら、脱水エステル化反応を行った。反応生成物の酸価が2以下になった時点で85%リン酸水溶液を0.3g仕込み、減圧を開始し、230℃の状態で0.67kPa以下に減圧して、トルエン及び未反応アルコールを除去した。トルエン及び未反応アルコールの流出がなくなった後、減圧を解除し降温して、反応生成物を珪藻土で濾過して取り出し、透明液体であるエステル化合物(4)を得た。このエステル化合物(4)の酸価は0.9、水酸基価は2.0、粘度は338mPa・sであった。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び分留用ト字管を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、PMA330g、イソデシルアルコール(協和発酵ケミカル株式会社製「デカノール」)863g、トルエン60g及びTiPT0.4gを仕込んだ後、窒素ガスを塔頂温度100℃以下に維持するように100〜500ml/分の範囲で吹き込みながら、230℃まで昇温した。次いで、230℃で生成する水分を除去しながら、脱水エステル化反応を行った。反応生成物の酸価が2以下になった時点で85%リン酸水溶液を0.3g仕込み、減圧を開始し、230℃の状態で0.67kPa以下に減圧して、トルエン及び未反応アルコールを除去した。トルエン及び未反応アルコールの流出がなくなった後、減圧を解除し降温して、反応生成物を珪藻土で濾過して取り出し、透明液体であるエステル化合物(5)を得た。このエステル化合物(5)の酸価は0.7、水酸基価は3.5、粘度は258mPa・sであった。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び分留用ト字管を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、PMA279g、イソトリデシルアルコール(協和発酵ケミカル株式会社製「トリデカノール」)968g、トルエン62g及びTiPT0.4gを仕込んだ後、窒素ガスを塔頂温度100℃以下に維持するように100〜500ml/分の範囲で吹き込みながら、230℃まで昇温した。次いで、230℃で生成する水分を除去しながら、脱水エステル化反応を行った。反応生成物の酸価が2以下になった時点で85%リン酸水溶液を0.3g仕込み、減圧を開始し、230℃の状態で0.67kPa以下に減圧して、トルエン及び未反応アルコールを除去した。トルエン及び未反応アルコールの流出がなくなった後、減圧を解除し降温して、反応生成物を珪藻土で濾過して取り出し、透明液体であるエステル化合物(6)を得た。このエステル化合物(6)の酸価は0.5、水酸基価は3.5、粘度は348mPa・sであった。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び分留用ト字管を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、PMA229g、ヘキシルデシルアルコール(高級アルコール工業株式会社製「リソノール16SP」)958g、トルエン59g及びTiPT0.4gを仕込んだ後、窒素ガスを塔頂温度100℃以下に維持するように100〜500ml/分の範囲で吹き込みながら、230℃まで昇温した。次いで、230℃で生成する水分を除去しながら、脱水エステル化反応を行った。反応生成物の酸価が2以下になった時点で85%リン酸水溶液を0.3g仕込み、減圧を開始し、230℃の状態で0.67kPa以下に減圧して、トルエン及び未反応アルコールを除去した。トルエン及び未反応アルコールの流出がなくなった後、減圧を解除し降温して、反応生成物を珪藻土で濾過して取り出し、透明液体であるエステル化合物(7)を得た。このエステル化合物(7)の酸価は0.2、水酸基価は3.2、粘度は239mPa・sであった。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び分留用ト字管を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、PMA229g、オクチルドデシルアルコール(高級アルコール工業株式会社製「リソノール20SP」)966g、トルエン60g及びTiPT0.4gを仕込んだ後、窒素ガスを塔頂温度100℃以下に維持するように100〜500ml/分の範囲で吹き込みながら、230℃まで昇温した。次いで、230℃で生成する水分を除去しながら、脱水エステル化反応を行った。反応生成物の酸価が2以下になった時点で85%リン酸水溶液を0.3g仕込み、減圧を開始し、230℃の状態で0.67kPa以下に減圧して、トルエン及び未反応アルコールを除去した。トルエン及び未反応アルコールの流出がなくなった後、減圧を解除し降温して、反応生成物を珪藻土で濾過して取り出し、透明液体であるエステル化合物(8)を得た。このエステル化合物(8)の酸価は0.2、水酸基価は3.2、粘度は315mPa・sであった。
比較例1のエステル化合物として、ジ−2−エチルヘキシルフタレート(DIC株式会社製;以下、「DOP」と略記する。)を用意した。このエステル化合物は透明液体で、その酸価は0.3、水酸基価は2、粘度は57mPa・sであった。
比較例2のエステル化合物として、トリ−2−エチルヘキシルトリメリテート(DIC株式会社製「モノサイザーW−700」;以下、「TOTM」と略記する。)を用意した。このエステル化合物は透明液体で、その酸価は0.4、水酸基価は2.0、粘度は206mPa・sであった。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び分留用ト字管を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、TMA346g、イソノニルアルコール(協和発酵ケミカル株式会社製「オキソコール900」)817g、トルエン58g及びTiPT0.4gを仕込んだ後、窒素ガスを塔頂温度100℃以下に維持するように100〜500ml/分の範囲で吹き込みながら、230℃まで昇温した。次いで、230℃で生成する水分を除去しながら、脱水エステル化反応を行った。反応生成物の酸価が2以下になった時点で85%リン酸水溶液を0.3g仕込み、減圧を開始し、230℃の状態で0.67kPa以下に減圧して、トルエン及び未反応アルコールを除去した。トルエン及び未反応アルコールの流出がなくなった後、減圧を解除し降温して、反応生成物を珪藻土で濾過して取り出し、透明液体であるエステル化合物(9)を得た。このエステル化合物(9)の酸価は0.4、水酸基価は0.5、粘度は191mPa・sであった。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び分留用ト字管を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、TMA326g、イソデシルアルコール(協和発酵ケミカル株式会社製「デカノール」)846g、トルエン58g及びTiPT0.4gを仕込んだ後、窒素ガスを塔頂温度100℃以下に維持するように100〜500ml/分の範囲で吹き込みながら、230℃まで昇温した。次いで、230℃で生成する水分を除去しながら、脱水エステル化反応を行った。反応生成物の酸価が2以下になった時点で85%リン酸水溶液を0.3g仕込み、減圧を開始し、230℃の状態で0.67kPa以下に減圧して、トルエン及び未反応アルコールを除去した。トルエン及び未反応アルコールの流出がなくなった後、減圧を解除し降温して、反応生成物を珪藻土で濾過して取り出し、透明液体であるエステル化合物(10)を得た。このエステル化合物(10)の酸価は0.8、水酸基価は3.1、粘度は251mPa・sであった。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び分留用ト字管を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、TMA288g、n−デシルアルコール(花王株式会社製「カルコール1098」)879g、トルエン58g及びTiPT0.4gを仕込んだ後、窒素ガスを塔頂温度100℃以下に維持するように100〜500ml/分の範囲で吹き込みながら、230℃まで昇温した。次いで、230℃で生成する水分を除去しながら、脱水エステル化反応を行った。反応生成物の酸価が2以下になった時点で85%リン酸水溶液を0.3g仕込み、減圧を開始し、230℃の状態で0.67kPa以下に減圧して、トルエン及び未反応アルコールを除去した。トルエン及び未反応アルコールの流出がなくなった後、減圧を解除し降温して、反応生成物を珪藻土で濾過して取り出し、白色固体であるエステル化合物(11)を得た。このエステル化合物(11)の酸価は0.3、水酸基価は1.0であった。なお、得られたエステル化合物が固体であったため、粘度は測定できなかった。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び分留用ト字管を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、PMA393g、n−オクチルアルコール(花王株式会社製「カルコール0898」)967g、トルエン68g及びTiPT0.4gを仕込んだ後、窒素ガスを塔頂温度100℃以下に維持するように100〜500ml/分の範囲で吹き込みながら、230℃まで昇温した。次いで、230℃で生成する水分を除去しながら、脱水エステル化反応を行った。反応生成物の酸価が2以下になった時点で85%リン酸水溶液を0.3g仕込み、減圧を開始し、230℃の状態で0.67kPa以下に減圧して、トルエン及び未反応アルコールを除去した。トルエン及び未反応アルコールの流出がなくなった後、減圧を解除し降温して、反応生成物を珪藻土で濾過して取り出し、白色固体であるエステル化合物(12)を得た。このエステル化合物(12)の酸価は0.1、水酸基価は0.7であった。なお、得られたエステル化合物が固体であったため、粘度は測定できなかった。
比較例7のエステル化合物として、テトラ−2−エチルヘキシルピロメリテート(DIC株式会社製「モノサイザーW−7010」;以下、「TOPM」と略記する。)を用意した。このエステル化合物は透明液体で、その酸価は0.6、水酸基価は3.0、粘度は392mPa・sであった。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び分留用ト字管を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、2−エチルヘキサン酸(協和発酵ケミカル株式会社製「オクチル酸」)633.6g、ポリエチレングリコール(日油株式会社製「PEG#600」、エチレンオキサイドの平均付加モル数13;以下、「PEG」と略記する。)1,200g及びTiPT0.18gを仕込んだ後、窒素ガスを塔頂温度100℃以下に維持するように100〜500ml/分の範囲で吹き込みながら、230℃まで昇温した。次いで、230℃で生成する水分を除去しながら、脱水エステル化反応を行った。反応生成物の酸価が2以下になった時点で85%リン酸水溶液を0.12g仕込み、減圧を開始し、230℃の状態で0.67kPa以下に減圧して、トルエン及び未反応アルコールを除去した。トルエン及び未反応アルコールの流出がなくなった後、減圧を解除し降温して、反応生成物を珪藻土で濾過して取り出し、透明液体であるエステル化合物(13)を得た。このエステル化合物(13)の酸価は0.9、水酸基価は6.0、粘度は72mPa・sであった。
温度計、攪拌機、窒素導入管を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル(プロピレンオキサイドの平均付加モル数5;以下、「PPO−MB」と略記する。)726g及びトリレンジイソシアネート(以下、「TDI」と略記する。)165gを仕込み、80℃で10時間反応させて、ウレタン化合物(1)を得た。このウレタン化合物(1)の酸価は0.1、水酸基価は10、粘度は118mPa・sであった。
各エステル化合物2gを直径60mmの金属シャーレの中に注入し、ギア老化試験機(株式会社東洋精機製作所製「ACRギアー・オーブン」)に入れ、150℃で300時間加熱した後、室温まで自然冷却させた。再び質量を測り、加熱後質量とした。得られた加熱前質量及び加熱後質量を用いて、下式(1)により加熱減量率を算出した。
加熱減量率(%)=(加熱前質量−加熱後質量)/加熱前質量×100 (1)
上記で算出した加熱減量率の値から、下記の基準で耐熱性を評価した。
○:加熱減量率が15%未満である。
△:加熱減量率が15%以上90%未満である。
×:加熱減量率が90%以上である。
上記の実施例1〜8及び比較例1〜9で製造又は用意したエステル化合物について、可塑剤としての下記の評価を行った。なお、比較例4及び5で得られたエステル化合物(11)及び(12)については、性状が固体であったため、下記の評価を行わなかった。
ポリブタジエンポリオール(出光興産株式会社製「R−45HT」;数平均分子量:2800、官能基数:2.3、ヨウ素価:398、水酸基価:46)100質量部、ヒマシ油系ポリオール(伊藤製油株式会社製「URIC Y−403」;水酸基価:152、酸価:1.5)70質量部、ヒマシ油系ポリオール(伊藤製油株式会社製「URIC H−31」;水酸基価:160、酸価:1.8)30質量部、及び上記の実施例1〜10及び比較例1〜7で製造又は用意した各エステル化合物100質量部を半月板付攪拌機にて10分間混合した。得られた溶液の外観を目視で観察し、成分の分離の有無、透明性で相溶性を確認した。なお、相溶性は、下記の基準で評価した。
○:分離がなく透明である。
×:分離があるか、又は白濁している。
上記のポリオールとの相溶性の評価で調製した溶液を容量100cm3のガラス瓶に90g入れた後、液温が25℃にセットされた回転粘度計(東機産業株式会社製「TRV101F」;ローターNo.3、回転数60rpm)にて粘度を測定した。また、粘度低下性は、測定した粘度が、各エステル化合物を加える前のポリオールのみの粘度1390mPa・sからの粘度低下量を算出して、下記の基準で評価した。なお、ポリオールのみの粘度も同じ条件で測定したものである。
○:粘度低下量が500mPa・s以上である。
×:粘度低下量が500mPa・s未満である。
上記のポリオールとの相溶性の評価で調製した溶液を300質量部と、無機充填材として球状アルミナ(電気化学工業株式会社製「DAM10」;体積平均粒子径8.6μm)を500質量部とをディスパー(プライミクス株式会社製の機種名「TKホモディスパー2.5型」)にて分散させて均一な分散液にして組成物を得た。
上記で調製した組成物800質量部に、硬化剤(日本ポリウレタン株式会社製「ミリオネートMR−100」;ポリイソシアネート成分:ポリメリックMDI)を50質量部加えて、半月板付攪拌機にて10分間混合させた後、0.27mPaに減圧して3分間脱泡して、硬化剤を配合したウレタン樹脂組成物を得た。
上記で得られた硬化剤を配合したウレタン樹脂組成物20gを直径60mmの金属シャーレの中に注入し、ギア老化試験機(株式会社東洋精機製作所製「ACRギアー・オーブン」)に入れ、90℃で4時間加熱して硬化を行った後、得られた硬化物を室温まで自然冷却させて、ショア硬度の測定用のサンプルを得た。次いで、得られたサンプルについて、JIS K 6253にしたがい、アスカーA型硬度計(高分子計器株式会社製)を用いてショア硬度を測定した。
Claims (4)
- エステル化合物を必須成分として含有するウレタン樹脂用可塑剤であって、該エステル化合物が芳香族多価カルボン酸(A)又はその酸無水物と、脂肪族分岐モノアルコール(B)とをエステル化反応させて得られたものであり、前記芳香族多価カルボン酸(A)の価数と前記脂肪族分岐モノアルコール(B)の炭素原子数とを乗じた数が、33〜100の範囲であり、且つ、該エステル化合物が、前記芳香族多価カルボン酸(A)の価数が3で前記脂肪族分岐モノアルコール(B)の炭素原子数が13であるエステル化合物、前記芳香族多価カルボン酸(A)の価数が3で前記脂肪族分岐モノアルコール(B)の炭素原子数が16であるエステル化合物、前記芳香族多価カルボン酸(A)の価数が3で前記脂肪族分岐モノアルコール(B)の炭素原子数が20であるエステル化合物、前記芳香族多価カルボン酸(A)の価数が4で前記脂肪族分岐モノアルコール(B)の炭素原子数が9であるエステル化合物、前記芳香族多価カルボン酸(A)の価数が4で前記脂肪族分岐モノアルコール(B)の炭素原子数が10であるエステル化合物、前記芳香族多価カルボン酸(A)の価数が4で前記脂肪族分岐モノアルコール(B)の炭素原子数が13であるエステル化合物、前記芳香族多価カルボン酸(A)の価数が4で前記脂肪族分岐モノアルコール(B)の炭素原子数が16であるエステル化合物または前記芳香族多価カルボン酸(A)の価数が4で前記脂肪族分岐モノアルコール(B)の炭素原子数が20であるエステル化合物から選択されるものであることを特徴とするウレタン樹脂用可塑剤。
- 前記エステル化合物が、前記芳香族多価カルボン酸(A)として無水トリメリット酸と前記脂肪族分岐モノアルコール(B)としてイソトリデシルアルコールとをエステル化反応させて得られたエステル化合物、前記芳香族多価カルボン酸(A)として無水トリメリット酸と前記脂肪族分岐モノアルコール(B)としてヘキシルデシルアルコールとをエステル化反応させて得られたエステル化合物、前記芳香族多価カルボン酸(A)として無水トリメリット酸と前記脂肪族分岐モノアルコール(B)としてオクチルドデシルアルコールとをエステル化反応させて得られたエステル化合物、前記芳香族多価カルボン酸(A)としてピロメリット酸と前記脂肪族分岐モノアルコール(B)としてイソノニルアルコールとをエステル化反応させて得られたエステル化合物、前記芳香族多価カルボン酸(A)としてピロメリット酸と前記脂肪族分岐モノアルコール(B)としてイソデシルアルコールとをエステル化反応させて得られたエステル化合物、前記芳香族多価カルボン酸(A)としてピロメリット酸と前記脂肪族分岐モノアルコール(B)としてイソトリデシルアルコールとをエステル化反応させて得られたエステル化合物、前記芳香族多価カルボン酸(A)としてピロメリット酸と前記脂肪族分岐モノアルコール(B)としてヘキシルデシルアルコールとをエステル化反応させて得られたエステル化合物または前記芳香族多価カルボン酸(A)としてピロメリット酸と前記脂肪族分岐モノアルコール(B)としてオクチルドデシルアルコールとをエステル化反応させて得られたエステル化合物から選択されるものである請求項1記載のウレタン樹脂用可塑剤。
- ポリオール、ポリイソシアネート及び請求項1または2記載のウレタン樹脂用可塑剤を含有するウレタン樹脂組成物であって、該ウレタン樹脂組成物中の前記ウレタン樹脂用可塑剤の含有量が1〜30質量%であることを特徴とするウレタン樹脂組成物。
- 請求項3記載のウレタン樹脂組成物を硬化させたことを特徴とする硬化物。
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