JP2008095038A - ポリサルファイド系硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)ポリサルファイドエーテルポリマーと、(B)末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーおよび/またはポリイソシアネート化合物と、(C)有機錫化合物と有機カルボン酸金属塩(特に有機カルボン酸アルカリ土類金属塩)とを含んでなる硬化触媒とを含んでなる硬化性組成物。
【選択図】なし
Description
〔1〕(A)ポリサルファイドエーテルポリマーと、
(B)末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーおよび/またはポリイソシアネート化合物と、
(C)有機錫化合物と有機カルボン酸アルカリ土類金属塩とを含んでなる硬化触媒と
を含んでなる硬化性組成物、
〔2〕有機カルボン酸アルカリ土類金属塩が、有機カルボン酸バリウムおよび/または有機カルボン酸カルシウムである上記〔1〕に記載の硬化性組成物、
〔3〕(D)ポリオールをさらに含んでなる上記〔1〕または〔2〕に記載の硬化性組成物、
〔4〕(D)ポリオールの配合量が(A)ポリサルファイドエーテルポリマー100重量部に対し、20〜450重量部である上記〔3〕に記載の硬化性組成物、
〔5〕(D)ポリオールが、ポリオキシアルキレンポリオールである上記〔3〕または〔4〕に記載の硬化性組成物、
〔6〕(1)(A)ポリサルファイドエーテルポリマーと、
(C)有機錫化合物と有機カルボン酸アルカリ土類金属塩とを含んでなる硬化触媒と
を含んでなる基剤、並びに
(2)(B)末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーおよび/またはポリイソシアネート化合物を含んでなる硬化剤
より構成される2成分形硬化性組成物、
〔7〕基剤(1)が(D)ポリオールをさらに含んでなる上記〔6〕に記載の硬化性組成物、
〔8〕(1)基剤と(2)硬化剤を、100対10〜35の範囲から選択される少なくとも一つの重量比で計量混合し、φ45mm×h18mm円筒形容器に充填後、50℃雰囲気において24時間放置後の容器から膨出した硬化物の発泡高さが1.5mm以下であることを特徴とする上記〔6〕または〔7〕に記載の硬化性組成物。
−(R1O)n−
〔式中、R1は炭素数2〜4のアルキレン基であり、nは6〜200の整数である〕で示されるポリエーテル部分と、式:
−(C2H4OCmH2mOC2H4−Sx)− (a)
−(CH2CH(OH)CH2−Sx)− (b)
〔式中、mは1〜2の整数であり、xは1〜5の整数である〕で示される構造単位を含有し、かつ、末端に式:
−C2H4OCmH2mOC2H4−SHおよび/または−CH2CH(OH)CH4−SH
〔式中、mは1〜2の整数である〕のチオール含有基を有するものを指称し、通常、数平均分子量600〜200000、好適には800〜50000のものを使用すればよい。市販品としては、東レファインケミカル(株)製の「LP−282」(数平均分子量3500)等が例示される。なお、かかるポリサルファイドポリマーにあって、上記のポリエーテル部と、構造単位(a)および(b)は任意の配列をとることができ、またそれらの占める割合は、ポリエーテル部分が2〜95%(重量%、以下同様)、構造単位(a):−(C2H4OCmH2mOC2H4−Sx)−部分が3〜70%、および構造単位(b):−(CH2CH(OH)CH2−Sx)−部分が1〜50%となるのが好ましい。なお、ポリサルファイド結合Sxの含有量は1〜60%であるのが好ましい。
上記ポリオールとしては、従来公知の各種ポリオール(例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ショ糖等の多価アルコールにプロピレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドとエチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドとを付加重合したポリエーテルポリオール類;エチレングリコール、プロピレングリコールおよびこれらのオリゴグリコール類;ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール類;ポリカプロラクトンポリオール類;ポリカーボネートポリオール類;ポリエチレンアジペート等のポリエステルポリオール類;ポリブタジエンポリオール類;ヒマシ油等のヒドロキシル基を有する高級脂肪酸エステル類;ポリエーテルポリオール類またはポリエステルポリオール類にビニルモノマーをグラフト化したポリマーポリオール類等)等が挙げられる。市販品としては、三洋化成工業(株)製「サンニックスPP3000」(分子量3000のジオール)等が例示される。これらは、単独で、または2種以上の混合物で使用してもよい。
上記ポリオールの配合量は、通常、ポリサルファイドポリマー(A)100部(重量部、以下同様)に対して20〜450部(好適には25〜300部)の範囲で選定することができる。20部未満では、可使時間の調整が困難になる虞があり、また450部を超えると、耐久接着性が低下する傾向にある。
上記末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーとしては、例えば、各種のポリオールに対して過剰量のポリイソシアネートを反応(通常、OH/NCO=1/1.3〜1/3.0)させることによって製造されるものが挙げられる。好適には、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ショ糖等の多価アルコールにプロピレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドとエチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドとを付加重合したポリエーテルポリオール類;エチレングリコール、プロピレングリコールおよびこれらのオリゴグリコール類;ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール類;ポリカプロラクトンポリオール類;ポリカーボネートポリオール類;ポリエチレンアジペート等のポリエステルポリオール類;ポリブタジエンポリオール類;ヒマシ油等のヒドロキシル基を有する高級脂肪酸エステル類;ポリエーテルポリオール類またはポリエステルポリオール類にビニルモノマーをグラフト化したポリマーポリオール類等が挙げられる。これらは、単独で、または2種以上の混合物で使用してもよい。
上記ポリイソシアネート化合物としては、例えば、芳香族、脂肪族または脂環族に属する任意のものが使用される。好適には、例えば、トリレンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、3,3’−ジメチル−4,4’−ビフェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート、粗製TDI、粗製MDI、ポリメチレン・ポリフェニルイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネート、これらのイソシアヌレート化物、カルボジイミド化物、ビューレット化物等が挙げられる。これらは、単独で、または2種以上の混合物で使用してもよい。
上記硬化剤の配合量は、硬化剤中のイソシアネート基(NCO)と基剤中のチオール基(SH)および水酸基(OH)の当量比(NCO)/(SH+OH)が0.8〜1.7(好適には1.0〜1.3)の範囲になるように設定される。0.8未満では、硬化物の物性が低下し、表面タックが強くなり、一方、1.7を超えると、発泡の抑制が困難となるので好適でない。
上記有機錫化合物としては、例えば、オクチル酸錫、ナフテン酸錫、ステアリン酸錫、ジブチル錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジバーサテート、ジブチル錫ビストリエトキシシリケート、ジブチル錫ジオレイルマレート、ジブチル錫ジアセテート、1,1,3,3−テトラブチル−1,3−ジラウリルオキシカルボニル−ジスタノキサン、ジブチル錫オキシビスエトキシシリケート、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫オキサイドとフタル酸エステルとの反応物、ジブチル錫オキサイドとマレイン酸ジエステルとの反応物、ジブチル錫ジアセチルアセトナート等が好適である。市販品としては、日東化成(株)製「ネオスタンU−360」等が例示される。これらは、単独で、または2種以上の混合物で使用してもよい。
また、有機カルボン酸金属塩の使用量は、基剤成分(同上)全量中に通常0.01〜3.0重量%、好適には0.02〜2.0重量%の範囲になるように選定することができる。使用量が0.01重量%に満たないと、併用効果が十分でないことがあり、発泡性や可使時間が改善されず、また、使用量が3.0重量%を超えて配合しても改善効果に著しい差はみられない傾向にある。
(1)(A)ポリサルファイドエーテルポリマーと、
(C)有機錫化合物と有機カルボン酸金属塩(特に有機カルボン酸アルカリ土類金属塩)とを含んでなる硬化触媒と
を含んでなる基剤、並びに
(2)(B)末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーおよび/またはポリイソシアネート化合物を含んでなる硬化剤
より構成される2成分形硬化性組成物の態様でも使用することができる。好適には、基剤(1)は、(D)ポリオールをさらに含んでなる。さらに、基剤(1)は、上記各成分に加えて、上記充填剤等の添加剤を含むことができる。
このような基剤と硬化剤の組み合わせが、特にシーリング材等として本発明の硬化性組成物をしようする場合に有用である。
〔実施例1〜4および比較例1〜3〕
下記表1に示す重量部の各成分を用い、基剤と硬化剤を均一混合してポリサルファイド組成物を製造した。なお、表1中のウレタンプレポリマーは、ポリプロピレングリコールとキシリレンジイソシアネートを(NCO)/(OH)が1.85になるように配合し、80℃にて14時間反応させることによって得られたものであって、NCO含有量は3.0%、粘度は16000mPa・sであった。
得られたポリサルファイド組成物について、それぞれ性能試験に供し、結果を表1に併記した。
1.発泡性
基剤と硬化剤を、100対23の重量比で計量混合し、φ45mm×h18mm円筒形容器(材質:ポリプロピレン)に充填後、50℃雰囲気において24時間放置後の容器から膨出したシーリング材硬化物の発泡高さを測定した。
2.可使時間
基剤と硬化剤を混合し、ポリシート上に厚さ約3mmに打設した。これを50℃雰囲気に放置し、一定時間ごとに指触し、指に付着しなくなるまでの時間を可使時間として測定した。可使時間としては2.0時間以上確保されれば現場における作業に支障をきたさない。
3.硬化性
基剤と硬化剤を混合し、20℃雰囲気に放置した。24時間後、稠度を測定した。測定稠度80以下の場合、シーリング材が硬化し、流動、付着、粘着がほとんどなく、ゴム弾性が発揮され、次工程が可能なまでに硬化した状態になるので、硬化性は良好と判断できる。
Claims (8)
- (A)ポリサルファイドエーテルポリマーと、
(B)末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーおよび/またはポリイソシアネート化合物と、
(C)有機錫化合物と有機カルボン酸アルカリ土類金属塩とを含んでなる硬化触媒と
を含んでなる硬化性組成物。 - 有機カルボン酸アルカリ土類金属塩が、有機カルボン酸バリウムおよび/または有機カルボン酸カルシウムである請求項1に記載の硬化性組成物。
- (D)ポリオールをさらに含んでなる請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- (D)ポリオールの配合量が(A)ポリサルファイドエーテルポリマー100重量部に対し、20〜450重量部である請求項3に記載の硬化性組成物。
- (D)ポリオールが、ポリオキシアルキレンポリオールである請求項3または4に記載の硬化性組成物。
- (1)(A)ポリサルファイドエーテルポリマーと、
(C)有機錫化合物と有機カルボン酸アルカリ土類金属塩とを含んでなる硬化触媒と
を含んでなる基剤、並びに
(2)(B)末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーおよび/またはポリイソシアネート化合物を含んでなる硬化剤
より構成される2成分形硬化性組成物。 - 基剤(1)が(D)ポリオールをさらに含んでなる請求項6に記載の硬化性組成物。
- (1)基剤と(2)硬化剤を、100対10〜35の範囲から選択される少なくとも一つの重量比で計量混合し、φ45mm×h18mm円筒形容器に充填後、50℃雰囲気において24時間放置後の容器から膨出した硬化物の発泡高さが1.5mm以下であることを特徴とする請求項6または7に記載の硬化性組成物。
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