JP3452317B2 - １，３―ジ置換されたイミダゾリウム塩類の製造 - Google Patents

１，３―ジ置換されたイミダゾリウム塩類の製造

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、1,3−ジ置換されたイミダゾリウム塩類の
新規な一段階製造方法に関するものである。該方法は、
α−ジカルボニル化合物、アミン、アルデヒドおよび酸
の反応を含んでいる。
発明の背景 1,3−ジ置換されたイミダゾリウム塩類は、イミダゾ
ール単位の上での直接的置換により製造されている。例
えば、1,3−ジ置換されたイミダゾリウム塩類が３位置
でアルキル化される［（ベナック（Benac）,B.L.、ブル
グレス（Brugress）,E.M.、アルジュエンゴ（Ardueng
o）,A.J.,III、オーガニック・シンセセス（Org.Sy
n.）、64巻、92頁（1986）］。このアルキル化方法は１
−置換されたイミダゾール先駆体が入手可能であるよう
な1,3−ジ置換されたイミダゾリウム塩類の製造に限定
されており、そしてこのイミダゾール先駆体を前段階で
合成しなければならない。
1,3−ジ置換されたイミダゾール類に対する二重アル
キル化も報告されている［ローセンベルグ（Rothenber
g）,A.S.、バレンチン（Ballentine）,F.A.、パンザー
（Panzer）,H.P.、Polym.Mater.Sci.Eng.、57巻、134頁
（1987）］。この方法はあらかじめ製造されたイミダゾ
ールを出発物質として必要としている。
1,3−ジ置換されたイミダゾリウム塩類はまた、酸触
媒の存在下における２当量のビス（イミン）の縮合によ
っても製造されている［ゼットリッツァー（Zettlitze
r）,M.、トム・ディエック（Tom Dieck）,H.、ハウプト
（Haupt）,E.T.K.、スタンプ（Stamp）,L.、ヘミッシェ
・ベリヒテ（Chem.Ber.）、119巻、1868頁（1986）］。
この縮合工程は１当量の第一級アミンの損失をもたらす
ため、全ての利用可能な官能基を利用することができな
い。さらに、最終的なイミダゾリウム塩の２−位置にお
ける置換基を次の段階でイミンから誘導しなければなら
ない。
1,3−ジ置換されたイミダゾール−２−チオン類を脱
硫して1,3−ジ置換されたイミダゾリウム塩類が製造さ
れる［ワンツリック（Wanzlick）,H、シェーンネル（Sc
hnherr）,H.、アンゲヴァンドテ・ヘミイ・インター
ナショナル・エディッション・イン・イングリッシュ
（Angew.Chem.Int.Ed.Engl.）、７巻、141頁（1968）、
ワンツリック（Wanzlick）,H、シェーンネル（Schnhe
rr）,H.、ヘミッシェ・ベリヒテ（Chem.Ber.）、103
巻、1037頁（1970）、ワンツリック（Wanzlick）,H、シ
ェーンネル（Schnherr）,H.、ジャスツス・リービッ
ヒス・アナレン・ヘミー（Justus Liebigs Ann.Che
m.）、731巻、176頁（1970）］。この脱硫工程はペヌル
チメートイミダゾール−２−チオンを合成する別段階を
必要としており、そして２−位置に水素を有するイミダ
ゾリウム塩類だけを製造できる。
３−位置に置換基を有していないイミダゾール類は、
α−ジカルボニル化合物、アンモニア、アルデヒド、お
よび第一級アミンの反応から合成されている［グラフ
（Graf）,F.、ハプファー（Hupfer）,L.、1984年５月22
日に発行された米国特許4,450,277］。この方法による
と、イミダゾリウム基に対する対イオンを供する酸が含
まれていないためイミダゾリウム塩類を合成することは
できない。
発明の要旨 本発明は、式 のα−ジカルボニル化合物、式R2CHOのアルデヒド、１
種以上の式R1NH2のアミン、および式HnXの酸を接触させ
ることからなる1,3−ジ置換されたイミダゾリウム塩の
製造方法に関するものであり、ここでそれぞれR1はヒド
ロカルビルまたは置換されたヒドロカルビルであり、R4
およびR5は互いに独立して水素、ヒドロカルビルまたは
置換されたヒドロカルビルであり、Ｘはアニオンであ
り、そしてｎはＸ上のアニオン電荷数に対応する整数で
ある。
発明の詳細な記載 本発明は、下記式： ［式中、 各R1は独立してヒドロカルビルまたは置換されたヒド
ロカルビルであり、 R2、R4およびR5は互いに独立して水素、ヒドロカルビ
ルまたは置換されたヒドロカルビルであり、 Ｘはアニオンであり、そして ｎはＸ上のアニオン電荷数に対応する整数である を有する1,3−ジ置換されたイミダゾリウム塩類の製造
方法を包括している。
「置換されたヒドロカルビル」という語はここでは、
反応を妨害したりまたは生成物を不安定化させない置換
基を意味する。例えば、適している置換基にはエーテ
ル、エステル、ハロ、ターシャリーアミノ、ヒドロキ
シ、ビニル、およびアセチレン系が包含されるがそれら
に限定されるものではない。
この方法から、1,3−ジ置換されたイミダゾリウムカ
チオンが塩類として得られ、そこではアニオン系プロト
ンは該方法で使用された酸の共役塩基から誘導されてい
る。従って、該方法では塩酸は塩化イミダゾリウムを生
成するが、硫酸は硫酸または硫酸水素イミダゾリウムを
生成する。
本発明の方法で使用される式 のアルファ−ジカルボニル化合物は容易に商業的に入手
できる。好適なα−ジカルボニル化合物では、R4および
R5は互いに独立して水素、炭素数が１−４のアルキル
基、またはフェニルであるか、或いはR4およびR5が一緒
になってシクロヘキサン基を形成する。特に好適なα−
ジカルボニル化合物は、R4およびR5が互いに独立して水
素またはメチルである。
本発明で使用される式R2CHOのアルデヒド類も容易に
商業的に入手できる。好適なアルデヒド類は、R2が水
素、炭素数が１−４のアルキル基またはフェニルである
ものである。特に好適なアルデヒド類は、R2が水素また
はメチルであるものである。本方法の反応条件下でアル
デヒド類を容易に生成する化合物もここで使用するのに
適している。例えば、ホルムアルデヒドはホルムアルデ
ヒド水溶液として、またはパラホルムアルデヒド、ｓ−
トリオキサンまたはポリオキシメチレンとして加えるこ
とができる。
ここで使用するのに適しているアミン類には式R1NH2
のものが包含され、ここでR1はヒドロカルビルまたは置
換されたヒドロカルビルである。好適なアミン類は、R1
が炭素数が１−４のアルキル基、２−ヒドロキシエチ
ル、フェニル、または4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,
11,11,11−ヘプタデカフルオロウンデシルであるもので
ある。１種のアミンを本発明の方法で使用することが好
適である。
１種より多いアミンを使用する時には、下記の組み合
わせが好適である：メチルアミンとｎ−プロピルアミ
ン、メチルアミンとイソプロピルアミン、メチルアミン
とｎ−ブチルアミン、メチルアミンとアニリン、メチル
アミンとイソブチルアミン。
本発明の方法では比較的弱い酸類を使用することがで
きるが、約６より低いpKaを有するプロトン酸が優れた
結果を与えると信じられている。好適な酸類は約４より
低いpKaを有する。特別に好適な酸類は約２より低いpKa
を有する。ここで論じられているpKaは水中で測定され
る。本発明の方法で使用される酸類の例には、カルボン
酸類、例えば酢酸、安息香酸およびステアリン酸、他の
有機酸類、例えばベンゼンスルホン酸またはフェニルホ
スホン酸、並びに無機酸類、例えばHF、HCl、HBr、HI、
H2SO4またはH3PO4が包含されるが、それらに限定される
ものではない。特別に好適な酸種類にはHF、HCl、HBr、
HI、H2SO4またはH3PO4である。生成物である1,3−ジ置
換されたイミダゾリウム塩中のアニオンＸは酸から誘導
されていることは当技術の専門家には明白になるであろ
う。この方法で使用される酸は酸としてだけ作用すべき
である。例えば、ある種の酸類は強い酸化剤でもありそ
して酸化により１種以上の出発物質または生成物を破壊
させるであろう。そのような反応性の酸類は避けなけれ
ばならない。
本発明の方法では水が製造されるため、酸類自身では
ないが水と反応させて酸類を形成するものも酸置換基と
しての使用にも適しており、そしてここで使用されてい
るような「酸」という語の意味内に包括される。そのよ
うな化合物の例には、ハロゲン化ホウ素、ハロゲン化ケ
イ素、容易に加水分解可能なスルホネートまたはホスフ
ェートエステル類および同様なものが包含される。
α−ジカルボニル化合物、アルデヒド、アミンおよび
酸反応物類はそれぞれ約1:1:2:1のモル比で有利に使用
される。アミン反応物は単独アミンまたは異なるアミン
類の混合物であってもよい。アミンを混合物として使用
する時には、合計モル当量は２でなければならない。例
えば、２当量の単独アミンの代わりに２当量の２種の異
なるアミン類の1:1モル混合物を使用することができ
る。このモル反応比の変動も可能であるが、出発物質の
一部の不完全な消費をもたらすことがある。
本発明の方法では、添加または取り扱いの容易さを増
加させるために反応物類を組み合わせることができる。
例えば、酸（HnX）をアミン（R1NH2）と組み合わせて第
一級アンモニウム塩（R1NH3 +1/nX-n）を形成し、それを
該方法で使用することができる。一方、１モルのアミン
を１モルのアルデヒドと混合し、次に別の１モルのアミ
ンおよび酸を加え、そして最後にα−ジカルボニル化合
物を加えることもできる。
R4およびR5が異なっておりそして１種より多いアミン
が使用される時には１種より多い異性体生成物が製造さ
れるかもしれないということは当技術の専門家により認
識されるであろう。以下の実施例３では、３種の可能な
異性体状生成物の混合物が得られている。
本発明の方法は約−10゜〜約200℃の間の、好適には
約20゜〜約100℃の、そして最も好適には約20゜〜約80
℃の、間で実施することができる。該反応は非常な発熱
性となる可能性がありそして温度を最適範囲に保つため
に有効な冷却が必要となるかもしれない。該方法は水を
生成する平衡反応であると信じられている。従って、反
応を完了させるためには、生成したかまたは最初に反応
中に存在している水を除去することが望ましい。これは
簡便には蒸発または共沸蒸留により行うことができる。
必ずしも必要ではないが、溶媒を該方法で使用するこ
とができる。不活性有機溶媒もしくは水またはそれらの
組み合わせがここでの使用に適している。使用される溶
媒（類）中に反応物類が完全に可溶性であることは必要
ではないが、反応物類は微溶性でなければならない。生
成物は使用される溶媒中に可溶性であってもまたは不溶
性であってもよい。適している溶媒の例にはトルエンま
たは水が包含されるが、それらに限定されるものではな
い。
反応時間は典型的には約0.5−約24時間、一般的には
約１−約４時間、の範囲である。必ずしも必要ではない
が、出発物質類の酸化を避けるために酸素を除外するこ
とが好ましい。例えば窒素またはアルゴンの如き不活性
雰囲気の使用により酸素を除外することが簡便である。
特に反応が不均質性である時には撹拌が望ましい。生成
物は例えば溶媒の蒸発の如き当技術の専門家に良く知ら
れている方法により単離することができる。
このようにして製造された1,3−ジ置換されたイミダ
ゾリウム塩類は、他の用途がある中でもとりわけ合成中
間生成物として［ベナック（Benac）,B.L.、ブルゲス
（Burgess）,E.M.、アルジエンゴ（Arduengo）,A.J.,II
I、オーガニック・シンセセス（Org.Syn.）、64巻、92
頁（1986）］、重合体先駆体として［ロセンベルグ（Ro
thenberg）,A.S.、バレンチン（Ballentine）,F.A.、パ
ンザー（Panzer）,H.P.、Polym.Mater.Sci.Eng.、57
巻、134頁（1987）］、および薬品として［ベッドフォ
ード（Bedford）,C.D.、ハリス（Harris）,R.N.,III、
ホウド（Howd）,R.A.、ゴッフ（Goff）,D.A.、クールペ
（Koolpe）,G.A.、ペテシュ（Petesch）,M.、コプロヴ
ィッツ（Koplovitz）,I.、スルタン（Sultan）,W.E.、
ムサラ（Musallam）,H.A.、ザ・ジャーナル・オブ・メ
ディカル・ケミストリイ（J.Med.Chem.）、32巻、504頁
（1989）］の有用性を有している 本発明の別の面は、式 ［式中、 R3およびR6は両者ともｎ−プロピル、イソブチル、２
−ヒドロキシエチル、もしくは4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,
9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロウンデシルであ
り、 Ｘはアニオンであり、そして ｎはＸ上のアニオン電荷数に対応する整数である］ の新規な1,3−ジ置換されたイミダゾリウム化合物であ
る。
これらの化合物は上記の如く本発明の方法を使用して
適当なアミン類、アセトアルデヒド、グリオキサルおよ
び酸を用いて製造される。これらの化合物の有用性は上
記の方法により製造された1,3−ジ置換されたイミダゾ
リウム塩類に関して以上で記載されている。好適なアニ
オンＸはハロゲン化物、硫酸塩、硫酸水素塩、燐酸塩、
燐酸水素塩、または燐酸二水素塩である。好適なイミダ
ゾリウム塩は上記化合物においてR6がｎ−プロピルであ
りそしてR3がメチルである時である。
実施例１ 17.73グラム（0.3モル）のイソプロピルアミンを9.01
グラム（0.3モル）のパラ−ホルムアルデヒドの50mlの
トルエン中懸濁液に、温度が40℃を越えないような方法
で、20分間にわたり滴々添加した。添加が完了した時
に、混合物をさらに10分間にわたり撹拌した。次に混合
物を氷浴を用いて３℃に冷却した。17.73グラム（0.3モ
ル）をゆっくりした一定流で冷却された混合物に加え
た。第２回目のイソプロピルアミンの添加が完了した時
に、50mlの水性6N HCl（0.3モル）を30分間にわたり反
応混合物に滴々添加した。氷浴により、反応温度を20℃
以下に保った。HClの添加が完了した時に、氷浴を除去
し、そして溶液を25℃に暖めた。この温度において、4
3.53グラム（0.3モル）の40％水性グリオキサルを加え
た。グリオキサルの添加が完了した時に、反応混合物を
さらに１時間撹拌した。さらに45mlのトルエンを反応混
合物に加え、そして73.68グラムの水を反応混合物から
共沸蒸留（ディーン・スターク・トラップ）によりトル
エンと共に除去した。真空下での揮発分の除去により、
56.43グラム（理論値の99％）の塩化1,3−ジイソプロピ
ルイミダゾリウムが生成した。物質の1H NMR（CD3CN）
は、希望する生成物と一致するδ1.55（ｄ、3JHH＝6.8H
z、2H）、4.70（sept.、3JHH＝6.8Hz、12H）、7.66
（ｄ、4JHH＝1.6Hz、2H）、9.89（ｔ、4JHH＝1.6Hz、1
H）においてのみ共鳴を示した。
実施例２ 17.73グラム（0.3モル）のイソプロピルアミンを9.01
グラム（0.3モル）のパラ−ホルムアルデヒドの50mlの
トルエン中懸濁液に、温度が40℃を越えないような方法
で、20分間にわたり滴々添加した。添加が完了した時
に、混合物をさらに10分間にわたり撹拌した。次に混合
物を氷浴を用いて４℃に冷却した。17.73グラム（0.3モ
ル）をゆっくりした一定流で冷却された混合物に加え
た。第２回目のイソプロピルアミンの添加が完了した時
に、50mlの水性6N HCl（0.3モル）を30分間にわたり反
応混合物に滴々添加した。氷浴により、反応温度を25℃
以下に保った。HClの添加が完了した時に、氷浴を除去
し、そして溶液を25℃に暖めた。この温度において、4
3.53グラム（0.3モル）の40％水性グリオキサルを加え
た。グリオキサルの添加が完了した時に、反応混合物を
さらに１時間撹拌した。さらに45mlのトルエンを反応混
合物に加え、そして78.18グラムの水を反応混合物から
共沸蒸留（ディーン・スターク・トラップ）によりトル
エンと共に除去した。真空下での揮発分の除去により、
58.02グラム（理論値の102％）の塩化1,3−ジイソプロ
ピルイミダゾリウムが生成した。物質の1H NMR（CD3C
N）は、希望する生成物と一致するδ0.90（ｔ、3JHH＝
7.4Hz、6H）、1.88（tt、4H）、4.27（ｔ、3JHH＝7.4H
z、4H）、7.75（ｄ、4JHH＝1.6Hz、2H）、9.47（Ｔ、4J
HH＝1.6Hz、1H）においてのみ共鳴を示した。
実施例３ 9.84グラム（166.5ミリモル）のプロピルアミンを5.0
グラム（166.4ミリモル）のパラホルムアルデヒドの25m
lのトルエン中懸濁液に添加した。反応を冷水浴中で冷
たく保った。添加が完了した時に、混合物を15分間撹拌
した。11.24グラム（166.5ミリモル）のメチルアミン塩
酸塩を数個の小部分に分けて加え、そして添加後に反応
混合物を10分間撹拌した。24.2グラム（166.5ミリモ
ル）のグリオキサルの40％水溶液を反応混合物に滴々添
加した。氷浴により、反応混合物を40℃以下に保った。
添加が完了した時に、反応混合物を熱い油浴により90℃
に加熱した。反応混合物を90℃に1.5時間保った。トル
エンが充填されているデイーン・スターク・トラップに
より、水（23.3ml）を反応から共沸させた。この反応は
塩化1,3−ジメチルイミダゾリウム、塩化1,3−ジプロピ
ルイミダゾリウム、および塩化１−メチル−３−プロピ
ルイミダゾリウムのそれぞれ1:1:2モル混合物を生じ
た。
実施例４ 10.72グラム（100ミリモル）のｐ−トルイジンの15ml
のトルエン中溶液を10分間にわたり1.51グラム（50ミリ
モル）のパラ−ホルムアルデヒドの15mlのトルエン中懸
濁液に滴々添加した。添加が完了した時に、混合物を10
0℃に加熱して、固体分を全て溶解させた。混合物を40
℃に冷却した時に、8.3mlの水性6N HCl（50ミリモル）
をゆっくり反応混合物に加えた。添加が完了した時に、
混合物を５分間撹拌し、その後、7.25グラム（50ミリモ
ル）の40％水性グリオキサルを加えた。グリオキサルの
添加が完了した時に、反応混合物を室温で５分間撹拌
し、次に油浴中で100℃に加熱し、そしてこの温度に２
時間保った。反応混合物が熱いうちに濃い固体が生成し
た。次に反応混合物から熱を除去し、そして自然に室温
に冷却した。真空下での揮発分の除去により、濃い油状
固体が生成した。固体をアセトニトリル中で粉砕し、そ
して5.0グラムの濃い固体を濾別した。生成物の1H NMR
（CD3CN）は、希望する塩化1,3−ビス（ｐ−トリル）イ
ミダゾリウム生成物と一致するδ2.46ppm（ｓ、6H）、
7.48（ｄ、3JHH＝8.5Hz、4H、Ar）、7.71（ｄ、3JHH＝
8.5Hz、4H、Ar）、8.24（ｄ、4JHH＝1.6Hz、2H）、10.0
1（ｔ、4JHH＝1.6Hz、1H）において共鳴を示した。濾液
の回転蒸発により、さらに9.94グラムの物質も単離され
た。合計収率は理論値の105％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−238064（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 233/58 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (24)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 のα−ジカルボニル化合物、式R2CHOのアルデヒド、１
    種以上の式R1NH2のアミン、および式HnXの酸を接触させ
    ることからなり、ここで それぞれR1はヒドロカルビル、または置換されたヒドロ
    カルビルであり、 R2、R4およびR5は互いに独立して水素、ヒドロカルビル
    または置換されたヒドロカルビルであるか、或いはR4お
    よびR5が一緒になってシクロヘキサン基を形成し、 Ｘはアニオンであり、そして ｎはＸ上のアニオン電荷数に対応する整数である、 1,3−ジ置換されたイミダゾリウム塩の製造方法。
  2. 【請求項２】α−ジカルボニル化合物のR4およびR5が独
    立して水素、炭素数が１−４のアルキル基またはフェニ
    ルであるか、或いはR4およびR5が一緒になってシクロヘ
    キサン基を形成する、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】ジカルボニル化合物のR4およびR5が独立し
    て水素またはメチルである、請求項２に記載の方法。
  4. 【請求項４】アルデヒドのR2が水素、炭素数が１−４の
    アルキル基またはフェニルである、請求項１に記載の方
    法。
  5. 【請求項５】アルデヒドのR2が水素またはメチルであ
    る、請求項４に記載の方法。
  6. 【請求項６】１種のアミンを使用する、請求項１に記載
    の方法。
  7. 【請求項７】アミンのR1が炭素数が１−４のアルキル
    基、２−ヒドロキシエチル、フェニルまたは4,4,5,5,6,
    6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロウ
    ンデシルである、請求項６に記載の方法。
  8. 【請求項８】アミンが、メチルアミンとｎ−プロピルア
    ミン、メチルアミンとｉ−プロピルアミン、メチルアミ
    ンとｎ−ブチルアミン、メチルアミンとアニリン、また
    はメチルアミンとイソブチルアミン、の混合物である、
    請求項１に記載の方法。
  9. 【請求項９】使用される酸が６より低いpKaを有するプ
    ロトン酸である、請求項１に記載の方法。
  10. 【請求項１０】使用される酸が４より低いpKaを有する
    プロトン酸である、請求項９に記載の方法。
  11. 【請求項１１】使用される酸が２より低いpKaを有する
    プロトン酸である、請求項９に記載の方法。
  12. 【請求項１２】使用される酸がHF、HCl、HBr、HI、H2SO
    4、またはH3PO4である、請求項１に記載の方法。
  13. 【請求項１３】使用される酸が酢酸、安息香酸、ステア
    リン酸、ベンゼンスルホン酸またはフェニルホスホン酸
    である、請求項１に記載の方法。
  14. 【請求項１４】アルデヒドのR2が水素またはメチルであ
    り、アミンのR1が炭素数が１−４のアルキル基、２−ヒ
    ドロキシエチル、フェニルまたは4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,
    9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロウンデシルで
    あり、そして酸がHF、HCl、HBr、HI、H2SO4またはH3PO4
    である、請求項３に記載の方法。
  15. 【請求項１５】α−ジカルボニル化合物、アルデヒド、
    アミンおよび酸のモル比がそれぞれ1:1:2:1である、請
    求項１に記載の方法。
  16. 【請求項１６】α−ジカルボニル化合物、アルデヒド、
    アミンおよび酸のモル比がそれぞれ1:1:2:1である、請
    求項14に記載の方法。
  17. 【請求項１７】−10゜〜200℃の温度において実施され
    る、請求項１に記載の方法。
  18. 【請求項１８】温度が０゜〜100℃である、請求項17に
    記載の方法。
  19. 【請求項１９】撹拌しながら実施される、請求項１に記
    載の方法。
  20. 【請求項２０】溶媒の存在下で実施される、請求項１に
    記載の方法。
  21. 【請求項２１】溶媒の存在下で実施される、請求項16に
    記載の方法。
  22. 【請求項２２】式 ［式中、 R3およびR6は両者ともｎ−プロピル、イソブチル、２−
    ヒドロキシエチル、もしくは4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,
    10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロウンデシルであ
    り、 Ｘはアニオンであり、そして ｎはＸ上のアニオン電荷数に対応する整数である］ により表される化合物。
  23. 【請求項２３】Ｘがハロゲン化物、硫酸塩、硫酸水素
    塩、燐酸塩、燐酸水素塩、または燐酸二水素塩である、
    請求項22に記載の化合物。
  24. 【請求項２４】式 ［式中、 R3およびR6が両者ともイソブチル、もしくは4,4,5,5,6,
    6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロウ
    ンデシルであるか、又は R3がメチル、ｎ−プロピル、イソブチル、もしくはフェ
    ニルであり、そしてR6が4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,1
    0,11,11,11−ヘプタデカフルオロウンデシルであり、 Ｘはアニオンであり、そして ｎはＸ上のアニオン電荷数に対応する整数である］ により表される化合物。
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