JP3448875B2 - 薬剤徐放性樹脂組成物 - Google Patents
薬剤徐放性樹脂組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、薬剤徐放性の樹脂組成
物に関し、さらに詳しくは、揮散性薬剤の放出速度を制
御させた薬剤徐放性樹脂組成物に関する。
物に関し、さらに詳しくは、揮散性薬剤の放出速度を制
御させた薬剤徐放性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、揮散性の防虫剤、殺虫剤、防カビ
剤、香料、殺菌剤、昆虫忌避剤、動物忌避剤を徐放化す
る手段として、特開昭５６−７３００９号公報に提案さ
れているような熱可塑性樹脂にこれらの薬剤を混練また
は含浸させたのちにフィルム、シート、繊維等に成形す
る、あるいは熱可塑性樹脂を上述の成形品とした後にこ
れら薬剤を含浸させたものより、薬剤を放出させる方法
が知られている。また、薬剤の放出速度を調節する方法
としては、特開昭５０−７６２３３号公報に提案されて
いるような、異種の熱可塑性樹脂を組み合わす方法ある
いは特開昭５９−８４８１１号公報に提案されているよ
うに形状を変化させる方法などが知られている。
剤、香料、殺菌剤、昆虫忌避剤、動物忌避剤を徐放化す
る手段として、特開昭５６−７３００９号公報に提案さ
れているような熱可塑性樹脂にこれらの薬剤を混練また
は含浸させたのちにフィルム、シート、繊維等に成形す
る、あるいは熱可塑性樹脂を上述の成形品とした後にこ
れら薬剤を含浸させたものより、薬剤を放出させる方法
が知られている。また、薬剤の放出速度を調節する方法
としては、特開昭５０−７６２３３号公報に提案されて
いるような、異種の熱可塑性樹脂を組み合わす方法ある
いは特開昭５９−８４８１１号公報に提案されているよ
うに形状を変化させる方法などが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、蒸気圧
の比較的高い薬剤を用いた場合、これら薬剤の樹脂中か
らの放出は非常に速く、前述の方法を用いても薬剤の放
出速度を適宜調節することは難しい。また、最終製品の
形態により成形品の形状が制限される場合や、熱可塑性
樹脂の種類が制限される場合、薬剤の放出速度を調節す
ることは困難である。
の比較的高い薬剤を用いた場合、これら薬剤の樹脂中か
らの放出は非常に速く、前述の方法を用いても薬剤の放
出速度を適宜調節することは難しい。また、最終製品の
形態により成形品の形状が制限される場合や、熱可塑性
樹脂の種類が制限される場合、薬剤の放出速度を調節す
ることは困難である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、蒸気圧の
比較的高い薬剤の放出速度を調節する技術について鋭意
検討を続けてきた結果、熱可塑性樹脂に結晶性の低分子
化合物を適当な量加熱溶融により加えて成形することに
より、薬剤の放出を著しく抑制することを見いだし、種
々検討の結果本発明に至った。すなわち、本発明は、熱
可塑性樹脂１００重量部に対し、２０℃における蒸気圧
１×１０-5〜１×１０-1ｍｍＨｇの薬剤０．００１〜５
０重量部と下記式（Ｉ）で示されるフェノール系化合物
とを配合せしめた樹脂組成物であり、該フェノール系化
合物が結晶として、該樹脂組成物中に０．５〜３０％存
在することを特徴とする徐放性に優れた薬剤徐放性樹脂
組成物を提供するものである。
比較的高い薬剤の放出速度を調節する技術について鋭意
検討を続けてきた結果、熱可塑性樹脂に結晶性の低分子
化合物を適当な量加熱溶融により加えて成形することに
より、薬剤の放出を著しく抑制することを見いだし、種
々検討の結果本発明に至った。すなわち、本発明は、熱
可塑性樹脂１００重量部に対し、２０℃における蒸気圧
１×１０-5〜１×１０-1ｍｍＨｇの薬剤０．００１〜５
０重量部と下記式（Ｉ）で示されるフェノール系化合物
とを配合せしめた樹脂組成物であり、該フェノール系化
合物が結晶として、該樹脂組成物中に０．５〜３０％存
在することを特徴とする徐放性に優れた薬剤徐放性樹脂
組成物を提供するものである。
【化２】
（式中、Ｒは、水素原子または炭素数１〜３のアルキル
基を示し、Ｘは、同一または相異なり、低級アルキルで
置換されていてもよいシクロアルキル基または炭素数１
〜４のアルキル基を示し、ｎは１または２を示す。２個
のＹはそれぞれＯＨまたはアクリロイルオキシ基を示
し、少なくとも一方のＹはＯＨである。）
基を示し、Ｘは、同一または相異なり、低級アルキルで
置換されていてもよいシクロアルキル基または炭素数１
〜４のアルキル基を示し、ｎは１または２を示す。２個
のＹはそれぞれＯＨまたはアクリロイルオキシ基を示
し、少なくとも一方のＹはＯＨである。）
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
用いられる熱可塑性樹脂としては、ポリオレフィン系樹
脂があげられ、ガラス転移点が２３℃未満のものが好ま
しく、加工性の点から分岐低密度ポリエチレン、エチレ
ンと炭素数４〜１２のα─オレフィンとの共重合体であ
る線状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、エチ
レンおよび／またはブテン─１、とプロピレンとの共重
合体、酢酸ビニルおよび／または（メタ）アクリル酸エ
ステル、とエチレンとの共重合体が好ましく、これらを
混合して用いてもよい。特に、エチレンとメチルメタア
クリル酸との共重合体が、加工性ならびにフェノール系
化合物との相溶性の観点からより好ましい。
用いられる熱可塑性樹脂としては、ポリオレフィン系樹
脂があげられ、ガラス転移点が２３℃未満のものが好ま
しく、加工性の点から分岐低密度ポリエチレン、エチレ
ンと炭素数４〜１２のα─オレフィンとの共重合体であ
る線状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、エチ
レンおよび／またはブテン─１、とプロピレンとの共重
合体、酢酸ビニルおよび／または（メタ）アクリル酸エ
ステル、とエチレンとの共重合体が好ましく、これらを
混合して用いてもよい。特に、エチレンとメチルメタア
クリル酸との共重合体が、加工性ならびにフェノール系
化合物との相溶性の観点からより好ましい。
【０００６】本発明の薬剤徐放性樹脂組成物が薬剤の放
出を抑制するのは、フェノール系化合物が、樹脂の分子
運動を抑制したり、揮散性薬剤の移動を抑制するためで
あると推測される。本発明に用いられるフェノール系化
合物は、２０℃における蒸気圧が１×１０ -6ｍｍＨｇ以
下のものが好ましい。
出を抑制するのは、フェノール系化合物が、樹脂の分子
運動を抑制したり、揮散性薬剤の移動を抑制するためで
あると推測される。本発明に用いられるフェノール系化
合物は、２０℃における蒸気圧が１×１０ -6ｍｍＨｇ以
下のものが好ましい。
【０００７】また、本発明において用いられるフェノー
ル系化合物としては、分子量が３００〜４５０で室温に
おいて結晶性のフェノール系化合物が好ましい。
ル系化合物としては、分子量が３００〜４５０で室温に
おいて結晶性のフェノール系化合物が好ましい。
【０００８】このようなフェノール系化合物としては、
例えば、２、２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ
−ブチルフェノール）；２、２’−メチレンビス（４−
エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；４、４’−メチ
レンビス（２、６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）；２−
ｔ−ブチル−６−（３’−ｔ−ブチル−５’−メチル−
２’−ヒドロキシベンジル）４−メチルフェニルアクリ
レート；２、２’−メチレンビス（４−メチル−６−シ
クロヘキシルフェノール）；２、２’−ジヒドロキシ−
３、３’−ジ（ｏ−メチルシクロヘキシル）−５、５’
−ジメチルジフェニルメタン；２、２’−エチリデンビ
ス（４、６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）；２、２’−
ブチリデンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）；４、４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ
−ブチルフェノール）等が挙げられる。これらは１種ま
たは２種以上の混合物として用いることができる。
例えば、２、２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ
−ブチルフェノール）；２、２’−メチレンビス（４−
エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；４、４’−メチ
レンビス（２、６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）；２−
ｔ−ブチル−６−（３’−ｔ−ブチル−５’−メチル−
２’−ヒドロキシベンジル）４−メチルフェニルアクリ
レート；２、２’−メチレンビス（４−メチル−６−シ
クロヘキシルフェノール）；２、２’−ジヒドロキシ−
３、３’−ジ（ｏ−メチルシクロヘキシル）−５、５’
−ジメチルジフェニルメタン；２、２’−エチリデンビ
ス（４、６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）；２、２’−
ブチリデンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）；４、４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ
−ブチルフェノール）等が挙げられる。これらは１種ま
たは２種以上の混合物として用いることができる。
【０００９】フェノール系化合物の含有量は、該化合物
の樹脂中での結晶化性能により異なるが、通常、熱可塑
性樹脂１００重量部に対して１〜５０重量部の範囲であ
り、１重量部未満の場合は樹脂と相溶して結晶として存
在せず、５０重量部を超える場合は樹脂の加工性が低下
する。
の樹脂中での結晶化性能により異なるが、通常、熱可塑
性樹脂１００重量部に対して１〜５０重量部の範囲であ
り、１重量部未満の場合は樹脂と相溶して結晶として存
在せず、５０重量部を超える場合は樹脂の加工性が低下
する。
【００１０】また、フェノール系化合物が樹脂中で結晶
化する場合に、その結晶量は、薬剤徐放性樹脂組成物中
に、通常、０．５〜３０％の範囲であり、この範囲外で
は、薬剤の放出速度を抑制する効果が低くなる。
化する場合に、その結晶量は、薬剤徐放性樹脂組成物中
に、通常、０．５〜３０％の範囲であり、この範囲外で
は、薬剤の放出速度を抑制する効果が低くなる。
【００１１】本発明において薬剤として用いる化合物
は、その２０℃に於ける、蒸気圧が通常、１×１０-5ｍ
ｍＨｇ〜１×１０-1ｍｍＨｇの範囲のものであり、２０
℃における蒸気圧が１×１０-5ｍｍＨｇ未満の場合は、
放出量が少なくなり、１×１０ -1ｍｍＨｇを超える場合
は放出量が多くなり不適当である。
は、その２０℃に於ける、蒸気圧が通常、１×１０-5ｍ
ｍＨｇ〜１×１０-1ｍｍＨｇの範囲のものであり、２０
℃における蒸気圧が１×１０-5ｍｍＨｇ未満の場合は、
放出量が少なくなり、１×１０ -1ｍｍＨｇを超える場合
は放出量が多くなり不適当である。
【００１２】本発明において用いられる２０℃における
蒸気圧１×１０-5〜１×１０-1ｍｍＨｇの薬剤として
は、公知の防虫剤、殺虫剤、防かび剤、殺菌剤、香料、
忌避剤の中から任意に選択して用いることができるが、
具体例を例示すれば、１−エチニル−２−メチル−２−
ペンテニル−クリサンスメ−ト、Ｏ、Ｏ−ジメチル−Ｏ
−４−ニトロ−ｍ−トリルホスホロチオエート、Ｎ、Ｎ
−ジエチルトルアミド、デヒドロ酢酸、４−イソプロピ
ル−ｍ−クレゾール、オルトフェニルフェノール、パラ
クロルメタキシレノール、クレゾール、レゾルシン等が
挙げられ、これらの薬剤は単独あるいは２種以上を組み
合わせて用いることができる。
蒸気圧１×１０-5〜１×１０-1ｍｍＨｇの薬剤として
は、公知の防虫剤、殺虫剤、防かび剤、殺菌剤、香料、
忌避剤の中から任意に選択して用いることができるが、
具体例を例示すれば、１−エチニル−２−メチル−２−
ペンテニル−クリサンスメ−ト、Ｏ、Ｏ−ジメチル−Ｏ
−４−ニトロ−ｍ−トリルホスホロチオエート、Ｎ、Ｎ
−ジエチルトルアミド、デヒドロ酢酸、４−イソプロピ
ル−ｍ−クレゾール、オルトフェニルフェノール、パラ
クロルメタキシレノール、クレゾール、レゾルシン等が
挙げられ、これらの薬剤は単独あるいは２種以上を組み
合わせて用いることができる。
【００１３】２０℃における蒸気圧１×１０-5〜１×１
０-1ｍｍＨｇの薬剤の含有量は、熱可塑性樹脂１００重
量部に対し、通常、０．００１〜５０重量部の範囲であ
る。
０-1ｍｍＨｇの薬剤の含有量は、熱可塑性樹脂１００重
量部に対し、通常、０．００１〜５０重量部の範囲であ
る。
【００１４】本発明の薬剤徐放性樹脂組成物には、目的
を損なうことのない範囲で、酸化防止剤、紫外線吸収
剤、帯電防止剤、滑剤、抗ブロッキング剤、顔料、造核
剤等を適宜併用することができる。また、本発明の薬剤
徐放性樹脂組成物は、熱可塑性樹脂と薬剤およびフェノ
ール系化合物さらに必要に応じて酸化防止剤や抗ブロッ
キング剤などとをロール型またはバンバリー型の混練機
または押出機などを用いる通常の方法で溶融混練するこ
とにより製造することができる。
を損なうことのない範囲で、酸化防止剤、紫外線吸収
剤、帯電防止剤、滑剤、抗ブロッキング剤、顔料、造核
剤等を適宜併用することができる。また、本発明の薬剤
徐放性樹脂組成物は、熱可塑性樹脂と薬剤およびフェノ
ール系化合物さらに必要に応じて酸化防止剤や抗ブロッ
キング剤などとをロール型またはバンバリー型の混練機
または押出機などを用いる通常の方法で溶融混練するこ
とにより製造することができる。
【００１５】
【発明の効果】本発明の薬剤徐放性樹脂組成物は、揮散
性の薬剤の放出速度を長期にわたってコントロールする
ことができ、特に、蒸気圧の高い薬剤のディスペンサー
として非常に有用である。
性の薬剤の放出速度を長期にわたってコントロールする
ことができ、特に、蒸気圧の高い薬剤のディスペンサー
として非常に有用である。
【００１６】
【実施例】次に本発明について実施例をあげて説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例
および比較例に示した各薬剤の残存率は、放出試験にお
いて一定期間後の樹脂内部の各薬剤の残存濃度を、アセ
トンを溶剤としたソックスレー抽出器により抽出した後
ガスクロマトグラフィーにより定量し、次式により算出
したものである。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例
および比較例に示した各薬剤の残存率は、放出試験にお
いて一定期間後の樹脂内部の各薬剤の残存濃度を、アセ
トンを溶剤としたソックスレー抽出器により抽出した後
ガスクロマトグラフィーにより定量し、次式により算出
したものである。
【００１７】
【数１】
【００１８】また、実施例および比較例に示したフェノ
ール系化合物の結晶量はＸ線回折法により求めた。 実施例１ 熱可塑性樹脂として、アクリフトＷＨ２０２（住友化学
工業（株）製、エチレン−メタクリル酸メチル共重合
体、メタクリル酸含量６．５４ｍｏｌ％）１００重量部
に対し、薬剤として２０℃の蒸気圧が６×１０-4ｍｍＨ
ｇのベーパースリン（住友化学工業（株）製、１−エチ
ニル−２−メチル−２−ペンテニル−クリサンスメー
ト）１１重量部、フェノール系化合物として２０℃にお
ける蒸気圧１×１０-8ｍｍＨｇのフェノール系酸化防止
剤スミライザーＭＤＰ−Ｓ（住友化学工業（株）製、
２、２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチル
フェノール）、分子量３４０）２０重量部をバンバリー
ミキサーにて１４０℃で溶融混練し、樹脂組成物を得
た。この組成物をプレス成形し、厚さ０．５ｍｍのシー
トを得た。このシート中でのスミライザーＭＤＰ−Ｓの
結晶量は組成物中７ｗｔ％であった。このシートを６０
℃のオーブン中に吊り下げ、放出試験を行い、一定時間
後のベーパースリンの残存率を調べた。結果は表１に示
す様に、非常に徐放性に優れていた。
ール系化合物の結晶量はＸ線回折法により求めた。 実施例１ 熱可塑性樹脂として、アクリフトＷＨ２０２（住友化学
工業（株）製、エチレン−メタクリル酸メチル共重合
体、メタクリル酸含量６．５４ｍｏｌ％）１００重量部
に対し、薬剤として２０℃の蒸気圧が６×１０-4ｍｍＨ
ｇのベーパースリン（住友化学工業（株）製、１−エチ
ニル−２−メチル−２−ペンテニル−クリサンスメー
ト）１１重量部、フェノール系化合物として２０℃にお
ける蒸気圧１×１０-8ｍｍＨｇのフェノール系酸化防止
剤スミライザーＭＤＰ−Ｓ（住友化学工業（株）製、
２、２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチル
フェノール）、分子量３４０）２０重量部をバンバリー
ミキサーにて１４０℃で溶融混練し、樹脂組成物を得
た。この組成物をプレス成形し、厚さ０．５ｍｍのシー
トを得た。このシート中でのスミライザーＭＤＰ−Ｓの
結晶量は組成物中７ｗｔ％であった。このシートを６０
℃のオーブン中に吊り下げ、放出試験を行い、一定時間
後のベーパースリンの残存率を調べた。結果は表１に示
す様に、非常に徐放性に優れていた。
【００１９】実施例２
スミライザーＭＤＰ−Ｓの配合量を２８重量部とした以
外は、実施例１と同様に行い、スミライザーＭＤＰ−Ｓ
の結晶量が組成物中１２ｗｔ％のシートを得た。 結果
は表１に示す様に、非常に徐放性に優れていた。
外は、実施例１と同様に行い、スミライザーＭＤＰ−Ｓ
の結晶量が組成物中１２ｗｔ％のシートを得た。 結果
は表１に示す様に、非常に徐放性に優れていた。
【００２０】実施例３
スミライザーＭＤＰ−Ｓの配合量を４８重量部とした以
外は、実施例１と同様に行い、スミライザーＭＤＰ−Ｓ
の結晶量が組成物中２４ｗｔ％のシートを得た。 結果
は表１に示す様に、非常に徐放性に優れていた。また、
２０℃における放出試験を行った結果、表２に示す様
に、非常に徐放性に優れていた。
外は、実施例１と同様に行い、スミライザーＭＤＰ−Ｓ
の結晶量が組成物中２４ｗｔ％のシートを得た。 結果
は表１に示す様に、非常に徐放性に優れていた。また、
２０℃における放出試験を行った結果、表２に示す様
に、非常に徐放性に優れていた。
【００２１】比較例１
スミライザーＭＤＰ−Ｓを加えない以外は、実施例１と
同様に行った。結果は表１に示す様に薬剤の放出が非常
に速く、十分な徐放効果が得られなかった。また、２０
℃における放出試験を行った結果、表２に示す様に、薬
剤の放出が速く、十分な徐放効果が得られなかった。
同様に行った。結果は表１に示す様に薬剤の放出が非常
に速く、十分な徐放効果が得られなかった。また、２０
℃における放出試験を行った結果、表２に示す様に、薬
剤の放出が速く、十分な徐放効果が得られなかった。
【００２２】比較例２
スミライザーＭＤＰ−Ｓの配合量を６重量部とした以外
は、実施例１と同様に行い、スミライザーＭＤＰ−Ｓの
結晶が存在しないシートを得た。結果は表１に示す様に
薬剤の放出が非常に速く、十分な徐放効果が得られなか
った。また、２０℃における放出試験を行った結果、表
２に示す様に、薬剤の放出が速く、十分な徐放効果が得
られなかった。
は、実施例１と同様に行い、スミライザーＭＤＰ−Ｓの
結晶が存在しないシートを得た。結果は表１に示す様に
薬剤の放出が非常に速く、十分な徐放効果が得られなか
った。また、２０℃における放出試験を行った結果、表
２に示す様に、薬剤の放出が速く、十分な徐放効果が得
られなかった。
【００２３】比較例３
スミライザーＭＤＰ−Ｓの配合量を７４重量部とした以
外は実施例１と同様に行い、スミライザーＭＤＰ−Ｓの
結晶量が組成物中３５ｗｔ％のシートを得た。結果は表
１に示す様に薬剤の放出が速く、十分な徐放効果が得ら
れなかった。
外は実施例１と同様に行い、スミライザーＭＤＰ−Ｓの
結晶量が組成物中３５ｗｔ％のシートを得た。結果は表
１に示す様に薬剤の放出が速く、十分な徐放効果が得ら
れなかった。
【００２４】実施例４
スミライザーＭＤＰ−Ｓの代わりに、２、２’−メチレ
ンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）を２
８重量部配合した以外は実施例１と同様に行った。この
シート中での２、２’−メチレンビス（４−エチル−６
−ｔ−ブチルフェノール）の結晶量は組成物中１１ｗｔ
％であった。結果は表３に示す様に、非常に徐放性に優
れていた。
ンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）を２
８重量部配合した以外は実施例１と同様に行った。この
シート中での２、２’−メチレンビス（４−エチル−６
−ｔ−ブチルフェノール）の結晶量は組成物中１１ｗｔ
％であった。結果は表３に示す様に、非常に徐放性に優
れていた。
【００２５】実施例５
スミライザーＭＤＰ−Ｓの代わりに、４、４’−メチレ
ンビス（２、６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）を２８重
量部配合した以外は実施例１と同様に行った。このシー
ト中での４、４’−メチレンビス（２、６−ジ−ｔ−ブ
チルフェノール）の結晶量は組成物中１０ｗｔ％であっ
た。結果は表３に示す様に、非常に徐放性に優れてい
た。
ンビス（２、６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）を２８重
量部配合した以外は実施例１と同様に行った。このシー
ト中での４、４’−メチレンビス（２、６−ジ−ｔ−ブ
チルフェノール）の結晶量は組成物中１０ｗｔ％であっ
た。結果は表３に示す様に、非常に徐放性に優れてい
た。
【００２６】実施例６
熱可塑性樹脂として、アクリフトＷＨ２０２（住友化学
工業（株）製）１００重量部に対し、薬剤として２０℃
の蒸気圧が２×１０-2ｍｍＨｇのフレサイドＳ（住友製
薬（株）製、４−イソプロピル−ｍ−クレゾール）１１
重量部、フェノール系化合物として酸化防止剤スミライ
ザーＭＤＰ−Ｓ（住友化学工業（株）製）２０重量部を
バンバリーミキサーにて１４０℃で溶融混練し、樹脂組
成物を得た。この組成物をプレス成形し、厚さ０．５ｍ
ｍのシートを得た。このシート中でのスミライザーＭＤ
Ｐ−Ｓの結晶量は組成物中７ｗｔ％であった。このシー
トを６０℃のオーブン中に吊り下げ、放出試験を行い、
一定時間後のフレサイドＳの残存率を調べた。結果は表
４に示す様に、非常に徐放性に優れていた。
工業（株）製）１００重量部に対し、薬剤として２０℃
の蒸気圧が２×１０-2ｍｍＨｇのフレサイドＳ（住友製
薬（株）製、４−イソプロピル−ｍ−クレゾール）１１
重量部、フェノール系化合物として酸化防止剤スミライ
ザーＭＤＰ−Ｓ（住友化学工業（株）製）２０重量部を
バンバリーミキサーにて１４０℃で溶融混練し、樹脂組
成物を得た。この組成物をプレス成形し、厚さ０．５ｍ
ｍのシートを得た。このシート中でのスミライザーＭＤ
Ｐ−Ｓの結晶量は組成物中７ｗｔ％であった。このシー
トを６０℃のオーブン中に吊り下げ、放出試験を行い、
一定時間後のフレサイドＳの残存率を調べた。結果は表
４に示す様に、非常に徐放性に優れていた。
【００２７】実施例７
スミライザーＭＤＰ−Ｓの配合量を２８重量部とした以
外は、実施例６と同様に行い、スミライザーＭＤＰ−Ｓ
の結晶量が組成物中１２ｗｔ％のシートを得た。 結果
は表４に示す様に、非常に徐放性に優れていた。
外は、実施例６と同様に行い、スミライザーＭＤＰ−Ｓ
の結晶量が組成物中１２ｗｔ％のシートを得た。 結果
は表４に示す様に、非常に徐放性に優れていた。
【００２８】実施例８
スミライザーＭＤＰ−Ｓの配合量を４８重量部とした以
外は、実施例６と同様に行い、スミライザーＭＤＰ−Ｓ
の結晶量が組成物中２４ｗｔ％のシートを得た。 結果
は表４に示す様に、非常に徐放性に優れていた。
外は、実施例６と同様に行い、スミライザーＭＤＰ−Ｓ
の結晶量が組成物中２４ｗｔ％のシートを得た。 結果
は表４に示す様に、非常に徐放性に優れていた。
【００２９】比較例４
スミライザーＭＤＰ−Ｓを加えない以外は、実施例６と
同様に行った。結果は表４に示す様に薬剤の放出が速
く、十分な徐放効果が得られなかった。
同様に行った。結果は表４に示す様に薬剤の放出が速
く、十分な徐放効果が得られなかった。
【００３０】比較例５
スミライザーＭＤＰ−Ｓの配合量を６重量部とした以外
は、実施例６と同様に行い、スミライザーＭＤＰ−Ｓの
結晶が存在しないシートを得た。結果は表４に示す様に
薬剤の放出が速く、十分な徐放効果が得られなかった。
は、実施例６と同様に行い、スミライザーＭＤＰ−Ｓの
結晶が存在しないシートを得た。結果は表４に示す様に
薬剤の放出が速く、十分な徐放効果が得られなかった。
【００３１】比較例６
スミライザーＭＤＰ−Ｓの配合量を７４重量部とした以
外は実施例６と同様に行い、スミライザーＭＤＰ−Ｓの
結晶量が組成物中３５ｗｔ％のシートを得た。結果は表
４に示す様に薬剤の放出が速く、十分な徐放効果が得ら
れなかった。
外は実施例６と同様に行い、スミライザーＭＤＰ−Ｓの
結晶量が組成物中３５ｗｔ％のシートを得た。結果は表
４に示す様に薬剤の放出が速く、十分な徐放効果が得ら
れなかった。
【００３２】実施例９
熱可塑性樹脂として、アクリフトＷＨ２０２（住友化学
工業（製））１００重量部に対し、薬剤として２０℃の
蒸気圧が２×１０-2ｍｍＨｇのデヒドロ酢酸１１重量
部、フェノール系化合物として酸化防止剤スミライザー
ＭＤＰ−Ｓ（住友化学工業（株）製）２０重量部をバン
バリーミキサーにて１４０℃で溶融混練し、樹脂組成物
を得た。この組成物をプレス成形し、厚さ０．５ｍｍの
シートを得た。このシート中でのでのスミライザーＭＤ
Ｐ−Ｓの結晶量は組成物中７ｗｔ％であった。このシー
トを６０℃のオーブン中に吊り下げ、放出試験を行い、
一定時間後のデヒドロ酢酸の残存率を調べた。結果は表
５に示す様に、非常に徐放性に優れていた。
工業（製））１００重量部に対し、薬剤として２０℃の
蒸気圧が２×１０-2ｍｍＨｇのデヒドロ酢酸１１重量
部、フェノール系化合物として酸化防止剤スミライザー
ＭＤＰ−Ｓ（住友化学工業（株）製）２０重量部をバン
バリーミキサーにて１４０℃で溶融混練し、樹脂組成物
を得た。この組成物をプレス成形し、厚さ０．５ｍｍの
シートを得た。このシート中でのでのスミライザーＭＤ
Ｐ−Ｓの結晶量は組成物中７ｗｔ％であった。このシー
トを６０℃のオーブン中に吊り下げ、放出試験を行い、
一定時間後のデヒドロ酢酸の残存率を調べた。結果は表
５に示す様に、非常に徐放性に優れていた。
【００３３】実施例１０
スミライザーＭＤＰ−Ｓの配合量を２８重量部とした以
外は、実施例９と同様に行い、スミライザーＭＤＰ−Ｓ
の結晶量が組成物中１２ｗｔ％のシートを得た。結果は
表５に示す様に、非常に徐放性に優れていた。
外は、実施例９と同様に行い、スミライザーＭＤＰ−Ｓ
の結晶量が組成物中１２ｗｔ％のシートを得た。結果は
表５に示す様に、非常に徐放性に優れていた。
【００３４】実施例１１
スミライザーＭＤＰ−Ｓの配合量を４８重量部とした以
外は、実施例９と同様に行い、スミライザーＭＤＰ−Ｓ
の結晶量が組成物中２４ｗｔ％のシートを得た。結果は
表５に示す様に、非常に徐放性に優れていた。
外は、実施例９と同様に行い、スミライザーＭＤＰ−Ｓ
の結晶量が組成物中２４ｗｔ％のシートを得た。結果は
表５に示す様に、非常に徐放性に優れていた。
【００３５】比較例７
スミライザーＭＤＰ−Ｓを加えない以外は、実施例９と
同様に行った。結果は表５に示す様に薬剤の放出が速
く、十分な徐放効果が得られなかった。
同様に行った。結果は表５に示す様に薬剤の放出が速
く、十分な徐放効果が得られなかった。
【００３６】比較例８
スミライザーＭＤＰ−Ｓの配合量を６重量部とした以外
は、実施例９と同様に行い、スミライザーＭＤＰ−Ｓの
結晶が存在しないシートを得た。結果は表５に示す様に
薬剤の放出が速く、十分な徐放効果が得られなかった。
は、実施例９と同様に行い、スミライザーＭＤＰ−Ｓの
結晶が存在しないシートを得た。結果は表５に示す様に
薬剤の放出が速く、十分な徐放効果が得られなかった。
【００３７】
【表１】
【００３８】
【表２】
【００３９】
【表３】
【００４０】
【表４】
【００４１】
【表５】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ａ６１Ｋ 47/10 Ａ６１Ｋ 47/10
47/32 47/32
Ａ６１Ｌ 9/01 Ａ６１Ｌ 9/01
Ｂ３２Ｂ 27/18 Ｂ３２Ｂ 27/18
Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00
(56)参考文献 特開 平２−121957（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−200704（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−287505（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−191201（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A01N 25/18 102
A01N 25/10
A01N 25/34
A61K 7/46
A61K 31/05
A61K 47/10
A61K 47/32
A61L 9/01
C11B 9/00
Claims (6)
- 【請求項１】熱可塑性樹脂１００重量部に対し、２０℃
における蒸気圧１×１０-5〜１×１０-1ｍｍＨｇの薬剤
０．００１〜５０重量部と下記式（Ｉ）で示されるフェ
ノール系化合物とを配合せしめた樹脂組成物であり、該
フェノール系化合物が結晶として、該樹脂組成物中に
０．５〜３０％存在することを特徴とする薬剤徐放性樹
脂組成物。 【化１】 （式中、Ｒは、水素原子または炭素数１〜３のアルキル
基を示し、Ｘは、同一または相異なり、低級アルキルで
置換されていてもよいシクロアルキル基または炭素数１
〜４のアルキル基を示し、ｎは１または２を示す。２個
のＹはそれぞれＯＨまたはアクリロイルオキシ基を示
し、少なくとも一方のＹはＯＨである。） - 【請求項２】熱可塑性樹脂が、ポリオレフィン系樹脂で
ある請求項１記載の薬剤徐放性樹脂組成物。 - 【請求項３】ポリオレフィン系樹脂が、分岐低密度ポリ
エチレン、エチレンと炭素数４〜１２のα─オレフィン
との共重合体である線状低密度ポリエチレン、高密度ポ
リエチレン、エチレンおよび／またはブテン─１、とプ
ロピレンとの共重合体、酢酸ビニルおよび／または（メ
タ）アクリル酸エステル、とエチレンとの共重合体、あ
るいは、これらの混合物である請求項２記載の薬剤徐放
性樹脂組成物。 - 【請求項４】２０℃における蒸気圧１×１０-5〜１×１
０-1ｍｍＨｇの薬剤が、防虫剤、殺虫剤、防かび剤、香
料、殺菌剤、忌避剤の１種または２種以上の混合物であ
る請求項１記載の薬剤徐放性樹脂組成物。 - 【請求項５】２０℃における蒸気圧１×１０-5〜１×１
０-1ｍｍＨｇの薬剤が、１−エチニル−２−メチル−２
−ペンテニル−クリサンスメ−ト、Ｏ、Ｏ−ジメチル−
Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリルホスホロチオエート、Ｎ、
Ｎ−ジエチルトルアミド、デヒドロ酢酸、４−イソプロ
ピル−ｍ−クレゾール、オルトフェニルフェノール、パ
ラクロルメタキシレノール、クレゾール、レゾルシン、
またはこれらの混合物である請求項１記載の薬剤徐放性
樹脂組成物。 - 【請求項６】フェノール系化合物の分子量が、３００〜
４５０である請求項１記載の薬剤徐放性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08071192A JP3448875B2 (ja) | 1992-04-02 | 1992-04-02 | 薬剤徐放性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08071192A JP3448875B2 (ja) | 1992-04-02 | 1992-04-02 | 薬剤徐放性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05279202A JPH05279202A (ja) | 1993-10-26 |
| JP3448875B2 true JP3448875B2 (ja) | 2003-09-22 |
Family
ID=13725925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08071192A Expired - Fee Related JP3448875B2 (ja) | 1992-04-02 | 1992-04-02 | 薬剤徐放性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3448875B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009161739A (ja) * | 2007-12-10 | 2009-07-23 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 樹脂組成物、繊維ならびに繊維製品 |
-
1992
- 1992-04-02 JP JP08071192A patent/JP3448875B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05279202A (ja) | 1993-10-26 |
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