JP3447833B2 - 整髪剤組成物 - Google Patents
整髪剤組成物Info
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Description
に詳細には、ヘアスタイルの作り易さと保持力に優れ、
ぱさつきや白い粉ふきを抑えることができる整髪剤組成
物に関する。
た髪や乾いた髪をくせづけるために、ヘアドライヤーで
ブローする事が行われている。この時、くせづけをし易
くしたり、セットの持続力を高めるため、皮膜形成樹脂
を配合したセットフォーム等が使用されている。
いる皮膜形成樹脂は、毛髪が乾燥してしまうと樹脂が固
化し、それ以上手直しができなくなり、望み通りのセッ
トが難しく、また固化した皮膜形成樹脂を破壊すること
から、ヘアスタイルが持続し難く、白い粉ふき(フレー
キング)が発生し、それに伴うぱさつき感があった。
は、ヘアスタイルの作り易さと保持力に優れ、ぱさつき
や白い粉ふきを抑制する整髪剤組成物を提供することに
ある。
発明者らは鋭意検討を行った結果、特定のアクリル系又
はメタクリル系共重合体と特定範囲の重量平均分子量と
融点を有した樹脂を組合わせれば、ヘアスタイルの作り
易さと保持力に優れ、ぱさつきや白い粉ふきを抑制する
整髪剤組成物が得られることを見出し、本発明を完成し
た。
(B): (A)(a)〜(d)のモノマーから得られる共重合
体、 (a)次式(1)
びR3 は独立的に水素又は炭素数4〜12のアルキル基
であるか、又はR2 とR3 が隣接する窒素原子と共に形
成した環を表わす)で表わされるアクリルアミド系又は
メタクリルアミド系モノマー30〜80重量%; (b)次式(2)
炭素数1〜4のアルキル基を表わす)で表わされるアク
リル酸エステル系又はメタクリル酸エステル系モノマー
5〜45重量%; (c)次式(3)
炭素数2〜3のアルキレン基、R6 及びR7 は独立的に
メチル基又はエチル基を表わし、aは0又は1を表わ
す)で表わされる第三級アミノ基を有するアクリル酸エ
ステル系若しくはメタクリル酸エステル系モノマー及び
/又はアクリルアミド系若しくはメタクリルアミド系モ
ノマー2〜30重量%;及び (d)次式(4)
びR9 は独立的に炭素数2〜4のアルキレン基、R10は
水素又はメチル基、b及びcは独立的に0〜50の整数
を表わし、但しb及びcは同時に0とはならない)で表
わされるアクリル酸エステル系又はメタクリル酸エステ
ル系モノマー0〜30重量%; (B)活性水素を2個有する有機化合物にエチレンオキ
シドを含有するアルキレンオキシドを付加重合せしめた
ポリアルキレンオキシド化合物と多価カルボン酸、その
無水物若しくはその低級アルキルエステル又はジイソシ
アネートとの反応生成物である重量平均分子量5万以
上、融点40〜100℃の樹脂を含有することを特徴と
する整髪剤組成物を提供するものである。
リル系共重合体は、皮膜形成樹脂であり、前述の(a)
〜(d)のモノマー成分を共重合させることにより得ら
れる。
即ち式(1)で表わされるモノマーとしては、例えば、
(メタ)アクリルアミド(アクリルアミド及びメタクリ
ルアミドの総称を意味する。以下、同様にアクリル酸残
基CH2=CH-CO-とメタクリル酸残基CH2=C(CH3)-CO-の総称
として(メタ)アクリルと称する。)、N−n−ブチル
(メタ)アクリルアミド、N−t−ブチル(メタ)アク
リルアミド、N−オクチル(メタ)アクリルアミド、N
−ラウリル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロ
イルモルホリン等を挙げることができる。これらのう
ち、N−t−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−オク
チル(メタ)アクリルアミド、N−ラウリル(メタ)ア
クリルアミドが好ましい。これらは1種又は2種以上を
組合わせて共重合体構成モノマー全体の30〜80重量
%、好ましくは40〜70重量%用いられる。
ノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、
(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピ
ル、(メタ)アクリル酸ブチル等を挙げることができ
る。これらは1種又は2種以上を組合わせて共重合体構
成モノマー全体の5〜45重量%、好ましくは10〜4
0重量%用いられる。
ノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸−N,N
−ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸−N,N
−ジエチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸−N,N
−ジメチルアミノプロピル、N,N−ジメチルアミノプ
ロピル(メタ)アクリルアミド等を挙げることができ
る。これらは1種又は2種以上を組合わせて共重合体構
成モノマー全体の2〜30重量%、好ましくは10〜2
0重量%用いられる。
ノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸ヒドロキ
シエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、ポ
リエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ
プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メト
キシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレー
ト、メトキシポリプロピレングリコールモノ(メタ)ア
クリレート等を挙げることができる。これらは1種又は
2種以上を組合わせて共重合体構成モノマー全体の0〜
30重量%、好ましくは5〜15重量%用いられる。
反応は、例えばラジカル重合開始剤の存在下、公知の重
合法、例えばバルク重合法、溶液重合法、懸濁重合法、
乳化重合法等により製造することができ、特に溶液重合
法で共重合させることが有利である。また、適宜、本発
明の効果を損わない範囲で他のモノマーを添加して共重
合させてもよい。
性有機溶剤、あるいはそのような有機溶剤と水との混合
溶剤を使用することができ、この場合に有機溶剤は1種
又は2種以上を混合して用いてもよい。水混和性有機溶
剤の例としては、炭素数1〜3の脂肪族アルコール(例
えば、メタノール、エタノール、プロパノール)、ケト
ン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、エーテ
ル(例えば、テトラヒドロフラン、グライム、ジグライ
ム、ジオキサン)等を挙げることができ、特に、メタノ
ール、エタノール、アセトン又はこれらと水との混合物
が好ましい。
剤としては、アゾ化合物、例えば2,2′−アゾビスイ
ソブチロニトリル、2,2′−アゾビス(2,4−ジメ
チルバレロニトリル)、2,2′−アゾビス(4−メト
キシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル−
2,2′−アゾビスイソブチレート、2,2′−アゾビ
ス(2−メチルブチロニトリル)、1,1′−アゾビス
(1−シクロヘキサンカルボニトリル)等が好適であ
る。また、有機過酸化物、例えば、t−ブチルペルオク
トアート、ジクミルペルオキシド、ジ−t−ブチルペル
オキシド、ジベンゾイルペルオキシド等も使用すること
ができる。このような有機過酸化物を使用する場合に
は、上述のモノマー(3)の第三級アミノ基とレドック
ス反応を起こす可能性があるため、40℃以下の低温で
反応を制御しつつ行う。重合開始剤の使用量は、一般に
モノマー混合物に対して0.001〜2.0モル%が好
ましく、0.01〜1.0モル%がより好ましい。
込み方法としては、モノマー混合物及び重合開始剤を全
量仕込んだ後加熱してもよいし、各モノマー及び/又は
重合開始剤を適宜滴下することにより、あるいは分割し
て仕込みつつ加熱してもよい。
マー、溶剤等の種類により適宜選定されるが、通常30
〜100℃、好ましくは50〜90℃である。また、そ
の共重合の雰囲気は、窒素等の不活性ガス雰囲気とする
ことができる。
沈殿あるいは溶剤留去等の公知の方法により共重合体を
単離することができる。得られた共重合体から未反応モ
ノマーを除去する方法は、再沈殿を繰り返すこと、膜分
離、クロマトグラフ法、抽出等の公知の方法によること
ができる。こうして得られた共重合体の分子量は、重合
条件の選択により重量平均分子量1,000〜1,00
0,000(ゲル濾過クロマトグラフィー(ポリスチレ
ン換算)による分子量)の範囲で制御できる。本発明の
整髪剤組成物に使用する共重合体としては、重量平均分
子量10,000〜500,000のものが好ましく、
重量平均分子量20,000〜200,000のものが
特に好ましい。
たものをそのまま使用することができるが、無機酸又は
有機酸を用いて第三級アミノ基を中和したものも使用す
ることができる。ここで、中和に使用できる無機酸とし
ては、塩酸、硫酸、リン酸等を挙げることができ、有機
酸としては、酢酸、グリコール酸、乳酸、クエン酸、マ
レイン酸、リンゴ酸等を挙げることができる。
組合わせて用いることができ、全組成中に0.01〜2
0重量%(以下、単に%で示す)配合するのが好まし
く、特に0.5〜10%、更に0.5〜5%配合する
と、適正なセット保持力が得られるので好ましい。
重量平均分子量5万以上、融点40〜100℃の樹脂で
あれば特に制限されず、いかなる方法で製造されたもの
でもよく、例えば特公平6−27053号公報に記載さ
れているように、活性水素基を2個有する有機化合物に
エチレンオキシドを含有するアルキレンオキシドを付加
重合せしめたポリアルキレンオキシド化合物と多価カル
ボン酸、その無水物若しくはその低級アルキルエステル
又はジイソシアネートとの反応で得られるものを使用す
ることができる。
化合物において、活性水素基を2個有する有機化合物と
しては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、ポリテトラメチレングリコール、1,6−ヘキサ
ンジオール、アニリン等を用いることができる。
付加重合せしめるエチレンオキシドを含有するアルキレ
ンオキシドとしては、エチレンオキシド単独又はエチレ
ンオキシドを含有するアルキレンオキシドである。エチ
レンオキシド以外のアルキレンオキシドとしては炭素数
3〜30のものであり、例えばプロピレンオキシド、ブ
チレンオキシド、スチレンオキシド、α−オレフィンエ
ポキシド又はグリシジルエーテル類を用いることができ
る。
ドの含有量は任意であるが、エチレンオキシドの含有量
が全アルキレンオキシドに対して70〜100%とする
のが好ましい。
法に従って行うことができ、また、エチレンオキシドと
他のアルキレンオキシドの付加方法は混合によるもの、
ブロックで重合するものなど適宜選択できる。
重量平均分子量は100以上、特に2000以上が好ま
しい。
多価カルボン酸、その無水物若しくはその低級アルキル
エステル又はジイソシアネートを反応させる。
フタル酸、テレフタル酸、セバシン酸、ダイマー酸、ピ
ロメリット酸等が挙げられる。多価カルボン酸の無水物
としては上記に挙げたカルボン酸の各々の無水物を用い
ることができる。
価のメチルエステル、若しくはエチルエステル等を用い
ることができ、例えばジメチルテレフタレート、ジメチ
ルフタレート、ジメチルイソフタレート、ジエチルセバ
ケート、ピロメリット酸テトラメチル等を用いることが
できる。
ボン酸、その無水物又はその低級アルキルエステルとの
重合反応における原料割合は、重合反応物の重量平均分
子量が5万以上となるような割合であればいかなる割合
でもよい。重合反応は、120〜250℃、10-4〜1
0Torrで行うことが好ましい。
ンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、キシリレンジイソシアネート、4,4′
−メチレン−ビス−(シクロヘキシルイソシアネート)
等を用いることができる。
アネートとのウレタン化反応は特に制限されず、例えば
NCO/OH当量比0.5〜1.5の範囲で混合し、8
0〜150℃、1〜5時間行うことが好ましい。
エチレングリコールとジメチルテレフタレートとのポリ
エステル化反応物、ポリエチレングリコールの無水ピロ
メリット酸による縮合物、ポリブチレングリコールのエ
チレンオキシド付加物にテレフタル酸を結合剤としてポ
リエステル化したもの及びビスフェノールA、エチレン
オキシド、プロピレンオキシドのブロック付加重合体と
ヘキサメチレンジイソシアネートとのウレタン化物を用
いることが特に好ましい。
量が5万以上、好ましくは10万〜30万である。5万
未満では、皮膜強度が弱く、セット性に劣る。また、融
点は40〜100℃、好ましくは50〜80℃である。
40℃未満では、べたつき感が残り、100℃を超えて
もドライヤーによる使用温度範囲を超えるため無意味で
ある。
組合わせて用いることができ、全組成中に0.01〜2
0%配合するのが好ましく、特に0.5〜10%、更に
1〜5%配合すると、良好な熱応答性と感触が得られる
ので好ましい。
は、重量比で1/10〜3/1が好ましく、特に1/5
〜2/1であると、良好な熱応答性とセット力が得られ
るので好ましい。
か、界面活性剤を配合することができ、アニオン性、ノ
ニオン性、両性又はカチオン性のいずれの界面活性剤も
使用することができる。これらのうち、特にノニオン性
界面活性剤が好ましく、具体的には、例えばポリオキシ
エチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリ
ルエーテル、ポリオキシプロピレンセチルエーテル、ポ
リオキシエチレンオキシプロピレンセチルエーテル等の
ポリオキシアルキレン付加アルキルエーテル類が挙げら
れる。これらの界面活性剤を配合する場合には、全組成
中に0.01〜5%配合するのが好ましい。
原料として一般に使用される成分、例えばスクワラン、
流動パラフィンのような炭素数8〜40の直鎖又は分岐
鎖状の炭化水素油、ヒマシ油、カカオ油、ミンク油、ア
ボガド油、オリーブ油等のグリセライド類;ミツロウ、
鯨ロウ、ラノリン、カルナバロウ等のロウ類;セチルア
ルコール、オレイルアルコール、ヘキサデシルアルコー
ル、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、イソ
ステアリルアルコール、2−オクチルドデカノール、プ
ロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリ
セリン、エタノール等のアルコール類;ミリスチン酸イ
ソプロピル、ラウリン酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキ
シル、乳酸セチル、モノステアリン酸プロピレングリコ
ール、オレイン酸オレイル、2−エチルヘキサン酸ヘキ
サデシル、ミリスチン酸オクチルドデシル等のエステル
類;ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロ
キサン、ポリエーテル変性シリコーンオイル、アミノ変
性シリコーンオイル、アルキル変性シリコーンオイル等
のシリコーン誘導体;カラギーナン、ローカストビーン
ガム、ヒドロキシエチルセルロース、キサンタンガム等
の多糖系増粘剤;メチルパラベン、エチルパラベン等の
パラベン類;その他香料、色素、酸化防止剤、紫外線吸
収剤、植物抽出エキス等を、本発明の効果を損わない範
囲で適宜配合することができる。
って製造することができる。また、エアゾール、非エア
ゾールのいずれの形態にもすることができ、ヘアフォー
ム、ヘアジェル、ヘアスプレー、セットローション、ヘ
アクリーム、ポンプミスト等の剤型とすることができ
る。
とする場合には、噴射剤とともに耐圧密閉容器に封入す
ればよいが、ここで用いられる噴射剤としては、通常用
いられる液化ガス、圧縮ガス等であればよく、具体的に
はジメチルエーテル、液化石油ガス、窒素ガス、炭酸ガ
ス等が挙げられる。フォーム状製品とする場合には、こ
れらの噴射剤のうち、液化石油ガス、ジメチルエーテル
が好ましく、これらを全組成中に3〜30%、特に5〜
20%配合するのが好ましい。
チルエーテル、液化石油ガス等の液化ガスを用いる場合
には、これらを全組成中に10〜70%、特に20〜6
0%配合するのが好ましく、窒素ガス、炭酸ガス等の圧
縮ガスを用いる場合には、これらを全組成中に0.01
〜5%、特に0.1〜3%配合するのが好ましい。
の作り易さと保持力に優れ、しかもぱさつきや白い粉ふ
きを抑えることができる。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
下ロート、温度計、窒素ガス導入管及び攪拌装置を取り
付けた四つ口フラスコ内にエタノール100重量部を入
れ、60℃に加熱した。一方、N−t−ブチルアクリル
アミド52%、エチルアクリレート18%、N,N−ジ
メチルアミノプロピルアクリルアミド20%及びメトキ
シポリエチレングリコール(PEG400)メタクリレ
ート10%からなるモノマー混合物100重量部とエタ
ノール200重量部と更に必要に応じて水とからモノマ
ー溶液を調製した。また、重合開始剤として2,2′−
アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)を全モ
ノマーに対して0.26モル%となるようにエタノール
33重量部に溶解して重合開始剤溶液を調製した。そし
て、このモノマー溶液と重合開始剤溶液とを前述の60
℃に加熱したエタノール中に1.5時間かけて窒素雰囲
気下にて同時に滴下し、更に8時間60℃を維持し、反
応させた。その後、水にて再沈殿により精製し、80
℃、20mmHgにて12時間真空乾燥させた。これによ
り、平均分子量104300(テトラヒドロフラン溶液
でのGPC:ポリスチレン換算)の共重合体1を得た。
をN−t−ブチルアクリルアミド65%、n−ブチルア
クリレート15%、N,N−ジエチルアミノエチルメタ
クリレート10%及びメトキシポリエチレングリコール
(PEG400)メタクリレート10%とした以外は、
参考例1と同様の方法に従い、共重合体2を得た。
をN−t−ブチルアクリルアミド55%、エチルアクリ
レート25%、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリ
レート10%及び2−ヒドロキシエチルメタクリレート
10%とした以外は、参考例1と同様の方法に従い共重
合体3を得た。
をN−t−ブチルアクリルアミド52%、n−ブチルア
クリレート24%、N,N−ジメチルアミノプロピルア
クリルアミド14%及び2−ヒドロキシエチルメタクリ
レート10%とした以外は、参考例1と同様の方法に従
い共重合体4を得た。
剤)を常法により製造した。得られた組成物について、
ヘアスタイルの作り易さ、ヘアスタイルの保持力、ぱさ
つきのなさ、フレーキングの発生を評価した。結果を表
1に示す。
以下の方法で官能評価を行った。毛髪を付けた人頭モデ
ル(ウィッグ)を標準シャンプーで洗髪したのち、タオ
ルで水気をとる。恒温、恒湿度(20℃,65%RH)
下、評価サンプルと表1に記載の対照品を、ウィッグの
左右に各々噴射し、ブロー整髪する。この時のヘアスタ
イルの作り易さ、整髪後のぱさつきのなさ、フレーキン
グの発生を評価した。また、上記処理のウィッグを高湿
度(20℃,98%RH)下に静置し、ヘアスタイルの
保持力を評価した。評価は対照品で処理した場合を比較
基準とした。
名以上。 △:対照に比べフレーキングが発生しないとした者が4
〜6名。 ×:対照に比べフレーキングが発生しないとした者が0
〜3名。
上。 △:対照に比べスタイル保持力があるとした者が4〜6
名。 ×:対照に比べスタイル保持力があるとした者が0〜3
名。
製造した。
た。
た。
た。
た。
と同様な評価を行ったところ、いずれの組成物も、ヘア
スタイルの作り易さ、保持力、ぱさつきのなさ、フレー
キングの発生で「○」の評価であった。
Claims (3)
- 【請求項1】 次の成分(A)及び(B): (A)(a)〜(d)のモノマーから得られる共重合
体、 (a)次式(1) 【化1】 (式中、R1 は水素又はメチル基、R2 及びR3 は独立
的に水素又は炭素数4〜12のアルキル基であるか、又
はR2 とR3 が隣接する窒素原子と共に形成した環を表
わす)で表わされるアクリルアミド系又はメタクリルア
ミド系モノマー30〜80重量%; (b)次式(2) 【化2】 (式中、R1 は水素又はメチル基、R4 は炭素数1〜4
のアルキル基を表わす)で表わされるアクリル酸エステ
ル系又はメタクリル酸エステル系モノマー5〜45重量
%; (c)次式(3) 【化3】 (式中、R1 は水素又はメチル基、R5 は炭素数2〜3
のアルキレン基、R6 及びR7 は独立的にメチル基又は
エチル基を表わし、aは0又は1を表わす)で表わされ
る第三級アミノ基を有するアクリル酸エステル系若しく
はメタクリル酸エステル系モノマー及び/又はアクリル
アミド系若しくはメタクリルアミド系モノマー2〜30
重量%;及び (d)次式(4) 【化4】 (式中、R1 は水素又はメチル基、R8 及びR9 は独立
的に炭素数2〜4のアルキレン基、R10は水素又はメチ
ル基、b及びcは独立的に0〜50の整数を表わし、但
しb及びcは同時に0とはならない)で表わされるアク
リル酸エステル系又はメタクリル酸エステル系モノマー
0〜30重量%; (B)活性水素を2個有する有機化合物にエチレンオキ
シドを含有するアルキレンオキシドを付加重合せしめた
ポリアルキレンオキシド化合物と多価カルボン酸、その
無水物若しくはその低級アルキルエステル又はジイソシ
アネートとの反応生成物である重量平均分子量5万以
上、融点40〜100℃の樹脂を含有することを特徴と
する整髪剤組成物。 - 【請求項2】 成分(A)と成分(B)の重量比が1/
10〜3/1である請求項1記載の整髪剤組成物。 - 【請求項3】 更に、界面活性剤を含有する請求項1又
は2記載の整髪剤組成物。
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