KR102505580B1 - 양이온 폴리머를 함유하는 헤어 컨디셔닝용 조성물 - Google Patents

양이온 폴리머를 함유하는 헤어 컨디셔닝용 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 디카프릴릴 카보네이트와 같은 탄화 수소계 오일 용제를 유화한 양이온 폴리머(P1)를 포함하는 헤어 컨디셔닝용 조성물에 관한 것이다. 이러한 고분자(P1)는 5,000 내지 600,000 범위 내의 중량 평균 분자량(Mw)을 가지며, 모발에 사용시 끈적임 없이 발림성이 좋고, 헤어에 사용 후 드라이 또는 고데기와 같은 열기구로 스타일링 하면, 부드러우면서 높은 세팅(스타일링) 효과로 볼륨 있는 자연스러운 헤어 스타일링이 가능할 뿐 아니라 오랜 시간 헤어 스타일을 유지할 수 있다.

Description

양이온 폴리머를 함유하는 헤어 컨디셔닝용 조성물{HAIR CONDITIONING COMPOSITION CONTAINING CATIONIC POLYMER}
본 발명은 헤어 컨디셔닝용 조성물에 관한 것으로, 구체적으로는 양이온 폴리머를 포함하는 헤어 컨디셔닝용 조성물에 관한 것이다.
헤어 제품은 크게 2종류로 구분할 수 있다. 즉 샴푸 및 컨디셔너와 같이 물로 세정하는(wash-off) 제품과 헤어 스프레이, 젤 등과 같이 물로 세정하지 않고 헤어에 세팅력 등의 기능들을 부여하는(leave-on) 제품으로 구분한다. 최근에 생활 수준이 향상됨에 따라 미용에 대해 관심이 증가하고 있으며, 그 중에서　모발의 미용도 중요한 부분을 차지하고 있다.
이에 따라, 세정 시 혹은 세정 후　모발의 부드러움을 개선하고 보습 및 유연효과를 갖는 세정제 또는 화장품에 대한 끊임없는 연구가 계속되어 왔다. 특히 다양한 제품들이 상용화되면서 종래에 세정 기능만을 강조하던 세정제에 사용감도 우수하며,　컨디셔닝　효과를 부여할 수 있도록 하기 위하여, 다양한 효과를 나타내는 성분들을 첨가한 제품들이 소개되었으며, 그 사용이 증가하고 있는 추세이다.
헤어 스프레이 및 젤과 같이 세정하지 않은 제품들은 높은 정발제 기능을 부여하기 위해 음이온성 또는 양쪽 이온성 수지계를 주로 사용된다. 이러한 고분자는 헤어에 필름형태로 코팅되어 습도에 영향을 받지 않기 때문에 헤어 세팅력이 우수한 장점이 있는 반면, 딱딱하고 자연스럽지 못한 인위적인 헤어 스타일링을 연출한다. 이러한 세정하지 않은 헤어 제품들에 사용한 세팅 기능의 정발제들을 컨디셔너와 같은 세정형(wash-off type) 조성물로 사용하면 끈적거림이 매우 심하거나 세팅 기능의 정발제들이 헤어에 흡착되지 않고 물로 씻겨나가기 때문에 헤어 세팅과 같은 정발제 고유의 기능을 하지 못한다.
일반적으로 헤어 세팅력 기능을 제공하는 헤어 제품들은 헤어에 직접 도포한 후 세정하지 않고 볼륨 있는 인위적인 스타일링 기능을 제공한다. 이때 정발(스타일링) 기능을 갖기 위해서는 헤어 제품 들은 세팅력이 있는 수지(Setting Polymer)를 필수로 사용한다. 이러한 수지는 헤어끼리 접착에 의해 세팅력을 갖기 때문에 자연스럽지 못하고 딱딱한 감촉을 주며, 또한 물에 대한 용해성이 있기 때문에 물로 세정시 씻겨나가는 특성이 있다.
헤어 컨디셔너와 같이 물로 세정하는 헤어 제품들은 오일 또는 실리콘들이 헤어에 흡착되어 윤기와 부드러움 기능을 제공한다. 이러한 헤어 컨디셔너와 같은 헤어 제품들은 부드러움 기능 때문에 세팅력을 갖는 볼륨 있는 스타일링 역할을 하기 어렵다.
가는 헤어와 헤어 수가 적은 사람은 헤어가 풍성하게 보이기 위해 자연스럽게 볼륨 있는 헤어 스타일을 만들 수 있는 제품의 욕구가 매우 강하다. 그러나 아직까지는 이러한 소비자의 욕구를 해결하기 위해서는 기술적인 한계가 있다. 이러한 기술적 한계를 극복하기 위해 종래의 발명자들은 헤어 컨디셔닝 조성물에 일반적으로 널리 사용하는 세팅력 있는 수지를 사용하여 보았으나 부드러움이 떨어지면서 뻑뻑한 사용감과 헤어와 손에서는 끈적거리는 문제가 있었다.
발명자들은 헤어 컨디셔너를 사용 후 부드러우면서 자연스러운 볼륨감을 주어 풍성한 헤어 스타일링을 제공하는 제품을 개발하고자 (메트)아크릴계 공중합체 또는 그라프트 실리콘 중합체(한국특허 공개번호 제10-2003-0053429호 또는 제10-1999-0028612호)들을 헤어 컨디셔닝 조성물에 사용해 보았으나, 헤어 컨디셔너를 사용 후 물로 세정시 대부분의 세팅 중합체들이 씻겨 나갔을 뿐만 아니라, 헤어의 세팅력이 매우 낮아 원하는 자연스러운 볼륨감의 헤어 스타일링을 제공하지 못하였다. 또한 헤어 컨디셔너의 세팅 효과를 높이고자 조성물 내 (메트)아크릴계 공중합체(한국특허 공개번호 제10-2003-0053429호) 함량을 증가시키면 손에서의 끈적거리는 정도가 매우 심해져서 사용을 꺼리게 되는 문제점이 있었다.
KR 공개특허 10-2003-0053429 KR 공개특허 10-1999-0028612
본 발명은 양이온 폴리머로서 화학식 1의 단위를 포함하는 중합체(P1)를 포함하는 헤어 컨디셔닝용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 헤어 컨디셔닝용 조성물을 포함하는 헤어 컨디셔닝 제품을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 양이온 폴리머로서 화학식 1의 단위를 포함하는 중합체(P1)를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해 본 발명은, 양이온 폴리머로서 화학식 1의 단위를 포함하는 중합체(P1)를 포함하는 헤어 컨디셔닝용 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 헤어 컨디셔닝용 조성물을 포함하는 헤어 컨디셔닝 제품을 제공한다.
또한, 본 발명은 양이온 폴리머로서 화학식 1의 단위를 포함하는 중합체(P1)를 제공한다.
본 발명은 상기 양이온 폴리머와 함께 탄화수소계 오일 및/또는 양이온 계면활성제를 포함하는 헤어 컨디셔닝용 조성물을 제공한다.
상기 중합체(P1)이 탄화수소계 오일 입자(분산상)를 분산시켜 유화(Oil/Water)시킬 수 있고 이러한 양이온성 폴리머와 수상에 용해되어 있는 베헨트리모늄 클로라이드가 헤어에 흡착 코팅될 수 있다.
상기 중합체(P1)은 5,000 내지 600,000 범위 내의 중량 평균 분자량(Mw) 및/또는 1.0 내지 5.0 범위 내의 분자량 분포(PDI)를 갖을 수 있다.
상기 중합체(P1)의 함량은 조성물 전체 함량 대비 0.0001 내지 10 중량%일 수 있고, 탄화수소계 오일(Hydrocarbon based oil)의 함량은 조성물 전체 함량 대비 0.01 내지 10 중량%일 수 있고, 베헨트리모늄 클로라이드(Behentrimonium Chloride)의 함량은 조성물 전체 함량 대비 0.01 내지 10 중량%일 수 있다.
본 발명의 발명자들은 본 발명의 양이온성 폴리머가 모발용 조성물에 적용될 시 모발에 컨디셩닝감을 부여해주는 놀라운 효과를 발견하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 헤어 컨디셔닝용 조성물은 헤어에 사용시 모발을 충분히 컨디셔닝 시켜줄 수 있으며, 추가적으로 모발에 탄력을 부여할 수 있다.
본 발명의 헤어 컨디셔닝용 조성물은 헤어에 사용시 발림성이 좋으며, 물로 세정할 때 폴리머 및 오일이 씻겨져나가지 않는 우수한 흡착 코팅력을 나타낼 수 있다. 또한, 본 발명의 헤어 컨디셔닝용 조성물을 헤어에 사용 후 드라이 또는 고데기와 같은 열기구로 스타일링하면, 헤어는 끈적임없이 부드러우면서 높은 세팅 효과로 볼륨 있는 자연스러운 헤어 스타일링이 가능할 뿐 아니라 오랜 시간 헤어 스타일을 유지할 수 있다.
나아가, 본 발명의 헤어 컨디셔닝용 조성물은 신체의 체모, 특히 눈썹에도 적용 가능할 수 있다.
이하에서, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
다만, 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 이하에서 기술하는 특정 실시예 및 설명은 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니다. 본 발명의 범위는 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명은, 하기 화학식 1의 단위를 포함하는 중합체(P1) 및 이를 포함하는 헤어 컨디셔닝용 조성물을 제공한다.
상기 양이온 폴리머는, 지질기를 갖고 있어 모발에 용이하게 컨디셔닝감을 부여할 수 있으며, 양이온성이기 때문에 모발에 부착이 용이하여 우수한 효과를 나타낼 수 있다.
상기 헤어 컨디셔닝용 조성물은 유화(O/W Emulsion Type; O: Oil 분산상, W: Water 연속상)형태일 수 있다.
상기 중합체(P1)는 탄화수소계 오일 및/또는 양이온 계면활성제를 추가적으로 더 포함할 수 있다.
상기 중합체(P1)는 아크릴레이트계 양이온 폴리머로서, 수상(연속상)에서 탄화수소계 오일 입자(분산상)를 분산시켜 안정적으로 유화시킬 수 있으며, 수상에는 베헨트리모늄 클로라이드가 분산 용해될 수 있다.
본 발명의 헤어 컨디셔닝용 조성물을 헤어에 도포하고 물기를 제거하면 디카프릴릴 카보네이트를 유화한 중합체(P1)와 수상에 분산 용해되어 있는 베헨트리모늄 클로라이드가 최적의 함량비로 헤어 표면에 흡착 코팅된다. 이러한 원리로 본 발명의 조성물을 헤어에 사용하면 끈적임 없이 발림성이 좋아지기 때문에 헤어를 드라이 또는 고데기와 같은 열기구로 스타일링 하면, 헤어는 끈적임 없이 부드러우면서 높은 세팅(정발) 효과로 볼륨 있는 자연스러운 헤어 스타일링이 가능할 뿐 아니라 오랜 시간 헤어 스타일을 유지할 수 있다.
상기 중합체(P1)는 추가로, 비누, 샴푸 등과 같은 계면활성제를 함유한 세정제에 의해 헤어에서 잘 씻겨져 나가는 특성을 가짐으로써 탄화 수소계 오일을 유화할 수 있는 용해성이 뛰어난 특성을 가질 수 있다.
상기 중합체(P1)는 하기 화학식 1의 단위를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112020126432172-pat00001
상기 화학식 1에서,
X1, X2 및 X3는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기일 수 있고,
구체적으로 수소 또는 탄소수 C1~6의 알킬기일 수 있다.
R1 은 탄소수 C1~20의 알킬기일 수 있으며, R2는 수소 또는 탄소수 C1~6의 알킬기일 수 있다.
A1 및 A2 는 각각 독립적으로 탄소수 C1~6의 알킬렌기일 수 있고, n은 1 내지 50 사이의 정수일 수 있다.
Y- 는 F-, Cl-, Br- 또는 I- 이고, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 알킬기 또는 벤질기일 수 있으며, a, b 및 c는 각 중합 단위의 평균 중합 수(degree of polymerization)로서 0 보다 크고, a+b+c는 50 내지 25,000 사이의 값을 가질 수 있다.
본 발명에서 특별히 정의하지 않는 한, 상기 알킬기 또는 알킬렌기는 직쇄형 또는 분지쇄형일 수 있고, 하나 이상의 임의적인 치환기로 치환되어 있을 수 있다.
상기 중합체(P1)는 양이온 아크릴계 고분자이다. 즉, 상기 화학식 1의 단위를 갖는 고분자에서, Y-는 고분자에 붙어 있지 않고 이온 밸런스(ionic balance)를 맞추면서 이동 가능한 구성일 수 있고, 이러한 고분자의 중량 평균 분자량(Mw)은 5,000 내지 600,000 범위 내일 수 있으며, 바람직하게는 30,000 내지 500,000 일 수 있다.
상기 중합도를 만족하는 경우, 평균 중합수가 a와 b인 단위는 세팅력 향상에 기여할 수 있고, 평균 중합수가 c인 단위는 모발 흡착력 향상 및 컨디셔닝(부드러움)을 부여할 수 있다. 평균 중합수가 a인 단위, b인 단위 또는 c인 단위 중 어느 하나만을 포함하는 경우에는 상기 나열된 개선 효과가 균형 있게 나타날 수 없다.
본 발명의 중합체는 화학식 1의 단위를 포함하는 불규칙성(random), 교호(alternating), 블록(block), 또는 그라프트(graft) 중합체일 수 있다.
일 실시예에서, 화학식 1의 X1, X2 및 X3는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수가 1 내지 6인 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 -H 또는 -CH3일 수 있다.
일 실시예에서, 화학식 1의 R1은 탄소수가 4 이상인 알킬기일 수 있다. 예를 들어, 상기 R1은 탄소수가 4 내지 20, 6 내지 18, 8 내지 16 범위인 알킬기일 수 있다. 알킬기의 길이, 즉 탄소수가 상기 범위를 만족하는 경우, 세정성에 방해를 주지 않으면서, 본 출원의 목적을 달성할 수 있도록 상기 고분자 내에서 적절한 친수성/소수성 밸런스가 구현될 수 있다.
한 구체예에서, 상기 R1은 -(CH2)9CH3, -(CH2)10CH3, -(CH2)11CH3, -(CH2)12CH3, -(CH2)13CH3, -(CH2)14CH3 또는 -(CH2)15CH3일 수 있다.
일 실시예에서, 화학식 1의 A1 및 A2 는 각각 독립적으로 탄소수가 1 내지 6 범위 내인 알킬렌기일 수 있다. 즉, A1 및 A2 의 탄소수는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 실시예에서, 화학식 1의 A1 은 탄소수가 1 내지 6 범위 내인 알킬렌기일 수 있다. A1이 상기 탄소수를 초과하는 경우, 소수성이 지나치게 강해지기 때문에, 세정성이 저하된다. 예를 들어, 상기 A1 은 에틸렌기이거나 프로필렌기일 수 있다. 상기와 같은 효과를 고려할 때, 에틸렌기가 바람직할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 A2는 탄소수가 2 내지 6 범위 내인 알킬렌기일 수 있다. A2가 상기 탄소수를 초과하는 경우, 소수성이 지나치게 강해지기 때문에, 세정성이 저하된다. 예를 들어, 상기 A2는 에틸렌기일 수 있다.
한 구체예에서, 상기 A1은 CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2 또는 CH2CH2CH2CH2CH2일 수 있고, 상기 A2는 CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2 또는 CH2CH2CH2CH2CH2CH2일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 R2는 수소 또는 탄소수가 1 내지 6 인 알킬기일 수 있다. R2가 수소이거나 탄소수 1 내지 6을 만족하는 알킬기인 경우, 고분자의 용제에 대한 용해성 및 세정성을 적절히 확보할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 Y- 는 F-, Cl-, Br- 또는 I- 일 수 있고, 바람직하게는 Cl-일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1의 단위를 포함하는 중합체(P1)은 아크릴아미도프로필트라이모늄 클로라이드 / 아크릴레이트 중합체일 수 있다.
상기 화학식 1의 단위를 포함하는 고분자를 제조하는 방법은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 중합수가 a, b, 및 c인 각 단위를 A, B 및 C 단위로 호칭할 때, 상기 각 단위를 제공할 수 있는 단량체(전구체 단량체라고 호칭한다)들을 공중합함으로써 상기 고분자를 얻을 수 있다. 구체적으로, 상기 헤어 세팅용 고분자를 제조하기 위한 단량체 성분은 아래와 같다.
일 실시예에서, 상기 A 단위의 전구체 단량체로는 탄소수가 1 내지 20인 알킬기를 갖는 알킬 (메타)아크릴레이트가 사용될 수 있다. 예를 들어, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 프로필 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타) 아크릴레이트, 헵틸 (메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐 (메타)아크릴레이트, 데실 (메타)아크릴레이트, 라우릴 (메타)아크릴레이트, 팔미틸 (메타)아크릴레이트 또는 스테아릴 (메타) 아크릴레이트가 사용될 수 있다. 또한, 이들 중 2 이상이 함께 사용될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1의 A 단위 전구체 단량체는 상기 고분자를 형성하기 위한 전체 단량체 성분 100 중량부를 기준으로, 20 중량부 이상 포함될 수 있다. 구체적으로, 25 중량부 이상, 30 중량부 이상, 35 중량부 이상, 40 중량부 이상, 45 중량부 이상 또는 50 중량부 이상 사용될 수 있다. 그리고, 상기 A 단위의 전구체 단량체는 85 중량부 이하, 80 중량부 이하, 75 중량부 이하, 70 중량부 이하, 65 중량부 이하 또는 60 중량부 이하 사용될 수 있다. 상기 범위 보다 적은 양으로 사용되는 경우에는 고분자의 친수성이 지나치게 강해져서, 세팅력이 낮다. 또한, 상기 범위 보다 많은 양으로 사용되는 경우에는 고분자의 소수성이 지나치게 강해지면서 물에 대한 용해도가 낮아지고, 부드러움이 없이 끈적이면서 발림성이 나쁜 느낌을 제공한다.
상기 B 단위의 전구체 단량체는 예를 들어, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트와 같은 히드록시 알킬 (메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-(2-히드록시에톡시)에틸 (메타)아크릴레이트, 2-(2-메톡시에톡시)에틸 (메타)아크릴레이트, 2-(2-에톡시에톡시)에틸 (메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 모노(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트 등이 사용될 수 있다. 또한, 이들 중 2 이상이 함께 사용될 수 있다. 상기 단량체를 사용하는 경우, 용매에 대한 용해도를 유지하면서, 고분자의 친수성/소수성 밸런스를 유지하는데 유리할 수 있다. 이러한 효과를 고려할 때, 히드록시 알킬 (메타)아크릴레이트의 사용이 바람직할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1의 B 단위 전구체 단량체는 상기 고분자를 형성하기 위한 전체 단량체 성분 100 중량부를 기준으로, 5 중량부 이상 포함될 수 있다. 구체적으로, 10 중량부 이상, 15 중량부 이상, 20 중량부 이상, 25 중량부 이상, 30 중량부 이상, 또는 35 중량부 이상 사용될 수 있다. 그리고, 상기 B 단위의 전구체 단량체는 65 중량부 이하, 60 중량부 이하, 55 중량부 이하, 50 중량부 이하, 45 중량부 또는 40 중량부 이하 사용될 수 있다. 상기 범위 보다 적은 양으로 사용되는 경우에는 물과 탄화 수소계 용제에 대한 용해도가 충분치 않기 때문에 탄화 수소계 오일을 유화하는 기능이 떨어져서 헤어에 흡착되는 량이 적어 세팅 효과를 가지기 어렵다. 또한, 상기 범위 보다 많은 양으로 사용되는 경우에는 물에 대한 용해성이 높아져서 끈적임이 높은 제품을 사용해야 하는 불편함이 심화될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1의 C 단위 형성에는 소정의 과정을 거쳐 상기 나열된 X+ 및/또는 Y- 를 제공하는 화합물이 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 C 단위의 전구체 단량체로는 소정 반응 후에 (메타) 아크릴레이트의 금속염 또는 4급 암모늄염을 고분자(P1)에 제공할 수 있는 물질이 사용될 수 있다. 보다 구체적으로, C 단위 형성에는 3급 아민과 알킬 할라이드가 사용될 수 있고, 이들의 반응에 의해 X+로는 4급 암모늄염이 발생할 수 있고, Y-로는 할라이드가 발생할 수 있다. 특별히 제한되지는 않으나, 3급 아민으로는 2-(N,N-디메틸아미노)에틸 (메타)아크릴레이트가 사용될 수 있고, 알킬 할라이드로는 벤질 클로라이드가 사용될 수 있다.
다른 일 실시예에서, 상기 C 단위는 그 자체로서 4급 암모늄염 관능기를 갖는 공중합성 단량체(예: 4급 암모늄염기를 갖는 (메타)아크릴레이트계 단량체)를 상기 A 단위 전구체 단량체 및 B 단위 전구체 단량체와 공중합함으로써 얻어질 수 있다.
일 실시예에서, 상기 C 단위의 전구체 단량체는 상기 고분자를 형성하기 위한 전체 단량체 성분 100 중량부를 기준으로, 5 중량부 이상 포함될 수 있다. 구체적으로, 10 중량부 이상, 15 중량부 이상, 20 중량부 이상, 25 중량부 이상, 또는 30 중량부 이상 사용될 수 있다. 그리고, 상기 C 단위의 전구체 단량체는 70 중량부 이하, 60 중량부 이하, 50 중량부 이하 또는 40 중량부 이하 사용될 수 있다. 상기 범위를 초과하는 경우 유화할 기능이 어려운 문제가 있고, 상기 범위 미만인 경우에는 물에 대한 용해성이 없기 때문에 헤어 컨디셔닝용 조성물로 사용하기 어려울 수 있다.
본 발명의 헤어 컨디셔닝용 조성물에서 중합체(P1)는 동종 산업계에서 잘 알려져 있는 제조 방법으로 중합된다. 화학식 1의 (a), (b) 및 (c)가 용해되는 에탄올 용제에서 아조계 혹은 퍼옥사이드계 라디칼 개시제를 사용하여, 용제의 비점에 가까운 온도에서나 비점 온도이상에서 환류 반응을 통해 중합이 진행될 수 있다.
화학식 1의 (a), (b) 및 (c)는 반응 개시 이전에 일괄 투입하여 중합을 진행할 수도 있으며, 경우에 따라 (a), (b) 및 (c) 혼합물을 일정 시간 동안 연속적인 투입도 가능하다. 고분자 중합의 전환율을 높이기 위해 미반응 모노머(monomer)의 잔류를 최소화하는 것이 바람직하며, 진공증류법이나 화학적처리법을 통해 처리할 수도 있다. 이렇게 제조된 중합체(P1)는 겔퍼미션크로마토그래피(Gel Permeation Chromatograph, GPC)분석을 통해 중량 평균 분자량(Mw) 5000 내지 600,000 범위 내로 확인 가능하다.
일 실시예에서, 본 발명의 상기 중합체(P1)는 물 또는 에탄올(ethanol) 용제 내에서 합성될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 중합체(P1)는 양전하(positive charges)를 가지고 있으며, 중량 평균 분자량(Mw)은 5,000 내지 600,000 범위를 가질 수 있다. 이러한 양이온 폴리머는 중량 평균 분자량(Mw)의 크기가 600,000이상에서는 상기 중합체(P1)가 디카프릴릴 카보네이트와 같은 탄화 수소계 오일을 유화할 기능이 떨어지기 때문에 균일한 단일 품질을 갖지 못하여 상품화 어렵다. 또한 상기 고분자는 중량 평균 분자량(Mw)의 크기가 5,000 이하에서 베헨트리모늄 클로라이드와 상용성(compatibility)은 좋으나 세팅력이 없어 헤어의 볼륨 효과를 부여할 수 없다.
본 발명에서 중합체(P1)의 함량은 조성물 전체 함량 대비 0.0001 내지 10 중량%, 0.5 내지 5 중량% 또는 0.3 내지 3 중량%일 수 있다.
한편, 상기 헤어 컨디셔닝용 조성물은 추가적으로 탄화수소계 오일(Hydrocarbon based oil) 및/또는 베헨트리모늄 클로라이드(Behentrimonium Chloride)를 포함할 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 탄화수소계 오일은 일반적으로 헤어 컨디셔닝용 조성물로 사용할 수 있다. 예컨대, 디카프릴릴 카보네이트(dicaprylyl carbonate) 외에도 이소프로필 미리스테이트(Isopropyl myristate, IPM)가 사용될 수 있다.
본 발명에서 탄화수소계 오일(Hydrocarbon based oil)의 함량은 조성물 전체 함량 대비 0.01 내지 10 중량%, 0.3 내지 5 중량% 또는 0.3 내지 3 중량%일 수 있다.
또한, 본 발명에서 베헨트리모늄 클로라이드(Behentrimonium Chloride)의 함량은 조성물 전체 함량 대비 0.01 내지 10 중량%, 0.3 내지 5 중량% 또는 0.3 내지 3 중량%일 수 있다.
본 발명에 있어서, 중합체(P1), 탄화수소계 오일 및 베헨트리모늄 클로라이드가 상기와 같은 중량% 범위를 가지는 경우, 탄화수소계 오일이 중합체(P1)에 안정적으로 분산될 수 있으며, 수상에 용해되어 있는 베헨트리모늄 클로라이드와 함께 균일하게 헤어에 흡착 코딩되어 부드럽고 자연스러운 세팅력을 지속할 수 있다.
상기 고분자인 중합체(P1)와 계면활성제인 베헨트리모늄 클로라이드는 모두 동일한 이온성인 양이온성을 나타낸다. 이러한 동일한 이온성을 갖는 상기 두 화합물은 헤어 컨디셔닝용 조성물 내에서 서로간의 상용성 (또는 혼합성)이 좋아 균일한 단일성상을 가지기 때문에 제형 내에서 안정성이 좋다.
한편, 건강한 헤어 (또는 모발)의 표면은 음이온성 (또는 소수성)을 나타내지만, 염색, 파마, 열, 노화 및 화학처리 등에 의해 헤어의 큐티클 층이 손상되면 양이온성 (또는 친수성)을 나타내는 부분이 생기게 된다. 이러한 손상된 헤어에 본 발명의 컨디셔닝용 조성물을 도포하면, 헤어 표면에 이온성 흡착의 힘(반데르 바알스 힘)으로 흡착되어 있다가 세정 시 두피 및 헤어에 축적되지 않고 떨어져 나간다.
따라서, 상기 중합체(P1) 및 베헨트리모늄 클로라이드의 비율은 중합체(P1) : 베헨트리모늄 클로라이드의 중량비가 1 : 0.1 내지 2, 1 : 0.15 내지 1.0, 바람직하게는 1 : 0.25 내지 1.5일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 중합체(P1)의 중량 평균 분자량(Mw)은 5,000 내지 600,000 범위 내일 수 있으며, 바람직하게는 30,000 내지 500,000일 수 있다. 예를 들어, 상기 고분자는 100,000 이상, 200,000 이상, 300,000 이상, 400,000 이상 또는 500,000 이상의 중량 평균 분자량을 가질 수 있다. 또한, 예를 들어, 상기 고분자는 600,000 이하, 550,000 이하, 450,000 이하, 350,000 이하, 250,000 이하 또는 150,000 이하의 중량평균분자량을 가질 수 있다. 구체적으로는 25,000 이하, 24,000 이하, 23,000 이하, 22,000 이하, 21,000 이하 또는 20,000 이하의 중량평균분자량을 가질 수 있다. 특별히 달리 언급하지 않는 이상, 본 발명에서 중량평균분자량은 GPC(Gel Permeation Chromatograph)를 사용하여 측정한 표준 폴리스티렌에 대한 환산 수치일 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 중합체(P1)의 분자량 분포(Poly Dipersity Index, PDI=Mw/Mn, Mw: 중량 평균 분자량, Mn: 수평균 분자량)는 1.0 내지 5.0 범위 내일 수 있다. 예를 들어, 상기 분자량 분포는 1.1 이상, 1.2 이상, 1.3 이상, 1.4 이상 또는 1.5 이상일 수 있다. 또한, 예를 들어, 상기 분자량 분포는 4.9 이하, 4.8 이하, 4.7 이하, 4.6 이하, 4.5 이하, 4.4 이하, 4.3 이하, 4.2 이하, 4.1 이하, 4.0 이하, 3.9 이하, 3.8 이하, 3.7 이하, 3.6 이하, 3.5 이하, 3.4 이하, 3.3 이하, 3.2 이하, 3.1 이하 또는 3.0 이하 일 수 있고, 구체적으로는 2.5 이하, 2.4 이하, 2.3 이하, 2.2 이하, 2.1 이하 또는 2.0 이하일 수 있다.
또한, 높은 PDI는 고분자가 큰 분자량 분포를 가짐을 나타내는 것으로서, 이는 고분자가 매우 높은 분자량 종 또는 매우 낮은 분자량 종, 또는 둘 모두를 가짐을 의미한다.
본 발명의 조성물은 2종 이상의 고분자를 포함할 수 있다. 예를 들어, 중합체(P1)를 포함하는 것 외에 구성이 상이한 고분자(P2)를 더 포함할 수 있다.
상기 고분자(P2)는 상기 양이온성 고분자(P1)에 대응되는 개념으로서, 양쪽성 고분자 또는 비이온성 고분자일 수 있다.
구체적으로, 상기 고분자(P2)는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐피롤리돈 / 비닐아세테이트의 중합체 및 폴리비닐피롤리돈 / 디메틸아미노에틸메타크릴레이트의 중합체에서 선택되는 하나 이상의 비이온성 고분자; 메타크릴로일에틸베타인 / 메타크릴레이트 중합체 및 옥틸아크릴아미드 / 아크릴레이트 / 부틸아미노에틸메타크릴레이트의 중합체에서 선택되는 하나 이상의 양쪽성 고분자; 중에서 선택될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 중합체(P1) 및 고분자(P2)의 총 함량이 조성물 젠체 함량 100 중량% 대비 0.0001 내지 30중량% 또는 0.01 내지 15중량%일 수 있으며, 바람직하게는 0.5 내지 10중량%일 수 있다.
본 발명에 있어서, 중합체(P1)를 포함하는 것 외에 구성이 상이한 고분자(P2)를 더 포함할 경우, P1과 P2의 구조가 서로 상이함으로써 P1과 P2 사이에서 연관관계(association)가 나타나고 이로 인해 보다 강력한 세팅 효과가 나타날 수 있다.
본 발명에 따른 조성물이 상기 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 고분자(P1)와 상기 고분자(P1)과 상이한 고분자(P2)를 모두 포함하는 경우, 고분자(P1)와 고분자(P2)의 중량비율(P1:P2)은 1:99 내지 99:1 범위일 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 고분자(P1)는 고분자(P2) 보다 소량 사용될 수 있고, 고분자(P1)와 고분자(P2)의 중량비율(P1:P2)은 5:95 내지 30:70일 수 있다. 또 하나의 예시에서, 상기 고분자(P1)는 고분자(P2) 보다 과량 사용될 수 있고, 고분자(P1)와 고분자(P2)의 중량비율(P1:P2)은 95:5 내지 70:30일 수 있다. 또 하나의 예시에서, 상기 고분자(P1)와 고분자(P2)는 동량으로 사용될 수 있다. 이러한 경우, 조성물 내에 사용되는 고분자의 총 함량은 조성물 전체 함량 100 중량% 대비 0.1 내지 30 중량% 또는 0.1 내지 15중량%일 수 있으며, 바람직하게는 0.5 내지 10중량%일 수 있다.
본 발명의 조성물은, 양이온성 고분자인 중합체(P1)와 양이온성 계면활성제인 베헨트리모늄 클로라이드가 최적의 비율로 균일하게 헤어에 흡착 코팅되는 것에 의해 끈적임 없이 발림성이 좋으면서, 부드럽고 자연스러운 세팅력을 오래 지속할 수 있다.
본 발명의 헤어 컨디셔닝용 조성물 중 수상에 분산 용해되어 있는 베헨트리모늄 클로라이드(Behentrimonium Chloride)는 4급 암모늄염 구조를 갖고 있다. 헤어의 표면 구조(큐티클 층)는 음전하(negative charges)를 가지므로, 이들 양이온 전하 특성을 갖는 베헨트리모늄 클로라이드 조성물은 음이온 전하 특성을 갖는 헤어 표면에 대하여 흡착성이 매우 좋고 코팅력(발림성)이 우수하기 때문에 헤어에 자연스런 윤기와 부드러움 기능을 제공하여 건강한 머리 결을 부여한다.
상기 베헨트리모늄 클로라이드는 하기 화학식 2로 표시되는 구조식을 갖는다.
[화학식 2]
Figure 112020126432172-pat00002
본 발명의 조성물은 추가로 오일을 포함할 수 있다. 오일 성분으로는 화장료 조성물에 사용되는 통상적인 오일을 사용할 수 있다. 구체적으로 스쿠알란, 미네랄 오일 등의 탄화 수소계 오일; 카프릴릭 / 카프릭 트리글리세라이드, 네오펜틸 글리콜 디카프레이트, 2-옥틸도데실미리스테이트, 이소프로필미리스테리트, 이소 세틸에틸헥사 노에이트, 펜타에리스리틸 테트라에틸헥사노에이트, 부틸렌글리콜 디카프릴레이트카프레이트, 헥실라우레이트, 디스테아릴말레이트, 세틸 2-에틸헥사노에이트, 옥틸도데카놀, 글리세릴 트리에틸헥사노에이트 등의 에스테르계 오일; 올리브 오일, 아보카도 오일, 호호바 오일, 마카다미아 오일 등의 식물성 오일; 라놀린 등의 동물성 오일; 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 데카메틸사이클로펜타실록산, 메틸크트리메치콘, 페닐트리메치콘, 사이클로메치콘, 디메치콘 등의 실리콘 오일이 단독 또는 혼합하여 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 헤어 컨디셔닝용 조성물은 상기 중합체, 세테아릴 알코올, 오일 및 정제수 이외에 헤어 컨디셔닝용 조성물에 포함되는 다른 성분들, 예를 들어, 다른 추가적인 유화 안정화제, 다른 추가적인 증점제, 향료, 방부제, 자외선차단제, 색소 등을 추가로 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 상기 베헨트리모늄 클로라이드 외에도 양이온 계면활성제로서 세트리모늄클로라이드(Cetrimonium chloride)도 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 상기 헤어 컨디셔닝용 조성물을 포함하는 헤어 컨디셔닝 제품을 제공한다.
상기 헤어 컨디셔닝 제품은 바람직하게는 헤어 샴푸, 헤어 린스, 헤어 트리트먼트, 헤어 컨디셔너, 헤어 토닉, 헤어 로션, 헤어 크림, 모발 영양 화장수, 헤어 에센스, 헤어 컬링 에센스, 헤어 스프레이, 헤어 볼륨 스프레이, 헤어 미스트, 헤어 폼 트리트먼트 또는 헤어 팩일 수 있으며, 상기 조성물을 포함하는 제품이라면 당업계에서 일반적으로 제조하는 방법에 의하여 제조될 수 있다.
본 발명에 있어서, "헤어 컨디셔닝"이란, 모발을 이롭게 처리함을 의미하며, 구체적으로 모발을 부드럽게하는 것을 의미할 수 있다.
본 발명에 있어서, "상용성(compatibility)"이란, 본 발명의 헤어 컨디셔닝용 조성물 내에서 화합물 간의 혼합성이 좋은 것을 의미한다. 즉, 상용성이 좋다는 것은 제형 내에서 화합물들이 분리되지 않은 단일상으로 안정적으로 유지된다는 것을 의미할 수 있다.
이하, 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 단, 이들 실시예는 본 발명의 예시일 뿐으로, 본 발명의 범위가 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
[실시예 1 및 비교예 1 및 2]
하기 표 1과 같은 조성을 갖는 유화 형태의 헤어 컨디셔닝용 조성물을 다음과 같은 방법으로 제조하였다:
주 탱크(Main mixer)에 정제수, 유화제 및 방부제를 가하고 용해시켜 수상을 만들어 80℃로 가온한 후 미리 혼합(Pre-mixing)한 아크릴아미도프로필트라이모늄 클로라이드 / 아크릴레이트 중합체(P1)와 디카프릴릴카보네이트를 80℃로 가온하여 주 탱크에 투입한 다음 속도 3000 rpm으로 10분 동안 교반하였다. 그런 다음 서서히 상온까지 냉각하여 헤어 컨디셔닝용 조성물을 제조하였다. 이들 조성물을 가지고 다음과 같이 끈적임, 부드러움 및 발림성을 평가하여 그 결과를 표 1에 나타냈다.
[실시예 2 내지 6 및 비교예 3 내지 8]
하기 표 1과 같은 조성을 갖는 유화 형태의 헤어 컨디셔닝용 조성물을 다음과 같은 방법으로 제조하였다:
주 탱크(Main mixer)에 정제수, 유화제 및 방부제를 가하고 용해시켜 수상을 만들어 80℃로 가온한 후 미리 혼합(Pre-mixing)한 아크릴아미도프로필트라이모늄 클로라이드 / 아크릴레이트 중합체(P1)와 디카프릴릴카보네이트를 80℃로 가온하여 주 탱크에 투입한 다음 속도 3000 rpm으로 10분 동안 교반하였다. 여기에 베헨트리모늄 클로라이드, 디메치콘 및 세테아릴 알콜(Cetearyl Alcohol, Maker: Cognis)를 주 탱크에 투입하여300rpm속도로 교반하면서 완전 용해시킨다. 그런 다음 서서히 상온까지 냉각하여 헤어 컨디셔닝용 조성물을 제조하였다. 이들 조성물을 가지고 다음과 같이 끈적임, 부드러움, 발림성 및 세팅력을 평가하여 그 결과를 표 1에 나타냈다.
시험예 1: 세팅력(%)에 대한 기기적인 평가
헤어 컨디셔닝용 조성물을 3g을 손에 덜어 헤어(hair tress)에 도포 후 흐르는 물에 충분히 헹군 다음 헤어를 Spiral에 감아 건조시켰다. 컬(curl) 상태의 헤어를 항온 항습기(25℃, 40%RH)에 넣고 시간 경과에 따른 세팅 효과를 다음 Curl Retention(C.R)식을 이용하여 측정하였다.
Figure 112020126432172-pat00003
시험예 2: 발림성에 대한 관능적인 평가
평가자들이 헤어 컨디셔닝용 조성물 3g을 손에 덜어 헤어에 도포시 손에 느껴지는 느낌을 5점 만점 척도로 기록하였다. 각각의 평가자 점수를 더한 다음, 평가 인원수(n=100)로 나누어 평균값을 구하였다.(시험조건: 항온 항습실 / 25℃, 40%RH)
1점: 발림성이 매우 나쁘다.
2점: 발림성이 나쁘다.
3점: 발림성이 보통이다.
4점: 발림성이 좋다.
5점: 발림성이 매우 좋다.
시험예 3: 끈적임에 대한 관능적인 평가
평가자들이 헤어 컨디셔닝용 조성물 3g을 손에 덜어 헤어에 도포 후 흐르는 물에 충분히 헹군 다음 헤어를 자연 건조시켰다. 손으로 헤어를 만졌을 때 느껴지는 끈적임 강도를 5점 만점 척도로 기록하였다. 각각의 평가자 점수를 더한 다음 평가 인원수(n=100)로 나누어 평균값을 구하였다(시험조건: 항온 항습실 / 25℃, 40%RH).
1점: 끈적임이 매우 높다.
2점: 끈적임이 높다.
3점: 끈적임이 보통이다.
4점: 끈적임이 낮다.
5점: 끈적임이 매우 낮다.
시험예 4: 부드러움에 대한 관능적인 평가
평가자들이 헤어 컨디셔닝용 조성물 3g을 손에 덜어 헤어에 도포 후 흐르는 물에 충분히 헹군 다음 헤어를 자연 건조시켰다. 손으로 헤어를 만졌을 때 느껴지는 부드러움 정도를 5점 만점 척도로 기록하였다. 각각의 평가자 점수를 더한 다음, 평가 인원수(n=100)로 나누어 평균값을 구하였다(시험조건: 항온 항습실 / 25℃, 40%RH).
1점: 부드러움이 매우 나쁘다.
2점: 부드러움이 약간 나쁘다.
3점: 부드러움이 보통이다.
4점: 부드러움이 약간 좋다.
5점: 부드러움이 매우 좋다.
[표 1]
Figure 112020126432172-pat00004
상기 표1과 같이, 본 발명의 양이온 폴리머를 사용한 경우, 업계에 사용하는 다른 폴리머들 보다 컨디셔닝 효과가 우수함을 확인할 수 있었다.
[표 2]
Figure 112020126432172-pat00005
[표 3]
Figure 112020126432172-pat00006
1. Polymer 1: Acrylamidopropyltrimonium Chloride / Acrylates polymer
(아크릴아미도프로필트라이모늄 클로라이드 / 아크릴레이트 중합체)
2. Polymer 2: PVP(Polyvinylpyrrolidone, 상품명 PVP K-30 / BASF社)
3. Polymer 3: VP / VA Copolymer (vinyl pyrrolidone / vinyl acetate copolymer,
상품명: Agrimer? VA 7E / Ashland社)
4. 오일*: 디카프릴릴 카보네이트(상품명 : Cetiol CC / BASF社)
5. 양이온 계면활성제**: 베헨트리모늄 클로라이드(Behentrimonium Chloride, BASF社)
상기 표 2 및 3 에서 알 수 있듯이, 아크릴아미도프로필트라이모늄 클로라이드 / 아크릴레이트 중합체 (Acrylamidopropyltrimonium Chloride / Acrylates polymer, 2 중량%), 디카프릴릴 카보네이트(Dicaprylyl Carbonate 0.5 내지 1.5 중량%) 및 베헨트리모늄 클로라이드(Behentrimonium Chloride 1.5 중량%)를 함유하여 제조된 실시예의 헤어 컨디셔닝용 조성물은 비교예의 헤어 컨디셔닝 제품에 비해 부드러움과 발림성 그리고 끈적임 관련 품질은 비슷하나, 자연스러운 볼륨감을 줄 수 있는 세팅력이 매우 높은 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
또한, 비교예 3 및 4에서와 같이, 일반적으로 젤에 사용하는 비이온성 세팅제인 PVP(polyvinylpyrrolidone) 또는 VP / VA Copolymer(vinyl pyrrolidone / vinyl acetate copolymer)의 함량이 증가한 헤어 컨디셔닝용 조성물을 사용할 경우 세팅력은 조금 증가하나, 부드러움과 발림성이 저하되고, 끈적임이 매우 심하여 전반적으로 품질이 떨어지는 것을 알 수 있었다.
[표 4]
Figure 112020126432172-pat00007
[표 5]
Figure 112020126432172-pat00008
또한, 본 발명의 양이온 폴리머는 상기와 같은 샴푸 또는 헤어 미스트 형태로 사용될 수 있다.

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  19. 하기 화학식 1의 단위를 포함하는 중합체(P1) 및 디카프릴릴 카보네이트를 포함하고,
    상기 중합체(P1)의 분자량은 30,000 내지 500,000이며,
    하기 화학식 1에서 중합수가 a, b, 및 c 인 각 단위를 A, B, 및 C 단위로 호칭할 때, 상기 중합체 (P1)을 형성하기 위한 전체 단량체 성분 100중량부 기준으로, A 단위의 전구체 단량체는 25 중량부 이상 내지 60 중량부 이하로 포함되고, B 단위의 전구체 단량체는 20 중량부 이상 내지 40 중량부 이하로 포함되며, C 단위의 전구체 단량체는 20 중량부 이상 내지 50 중량부 이하로 포함되는 헤어 볼륨 증진용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112023008834800-pat00011

    상기 화학식 1에서,
    X1, X2 및 X3는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수가 1 인 알킬기이고,
    R1 은 탄소수가 8 내지 16인 알킬기이며,
    R2는 수소이고,
    A1 및 A2 는 각각 독립적으로 에틸렌기 또는 프로필렌기이고, n은 1 의 정수이며,
    Y- 는 Cl-이고, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 알킬기이고,
    a, b 및 c는 각 중합 단위의 평균 중합 수(degree of polymerization)로서 0 보다 크고, a+b+c는 50 내지 25,000 사이의 값이며, 상기 화학식 1의 단위를 갖는 중합체(P1)은 불규칙성(random), 교호(alternating), 블록(block), 또는 그라프트(graft) 중합체이다.
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  21. 제19항에 따른 헤어 볼륨 증진용 조성물을 포함하는 헤어 볼륨 증진 제품.
  22. 제21항에 있어서, 상기 제품은 헤어 샴푸, 헤어 린스, 헤어 트리트먼트, 헤어 컨디셔너, 헤어 토닉, 헤어 로션, 헤어 크림, 모발 영양 화장수, 헤어 에센스, 헤어 컬링 에센스, 헤어 미스트, 헤어 폼 트리트먼트 또는 헤어 팩인, 헤어 볼륨 증진 제품.
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