JP3444909B2 - オルト位アルキル化フェノール化合物の製造方法 - Google Patents
オルト位アルキル化フェノール化合物の製造方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フェノール類をアルコ
ール類と鉄の酸化物を含有する担持触媒の存在下に、気
相接触させて効率的にオルト位アルキル化フェノール化
合物を製造する方法に関するものである。本発明の方法
で製造されるオルト位アルキル化フェノール化合物は、
それぞれ工業原料として重要であり、たとえばオルトク
レゾールは農医薬品、エポキシ樹脂等の原料、２，６−
キシレノールはポリフェニレンオキサイドの原料、２，
３，６−トリメチルフェノールはビタミンＥの原料とし
て有用である。 【０００２】 【従来の技術】これまで、オルト位アルキル化フェノー
ルの製造方法としては、使用する触媒系に関するものが
中心であり、鉄、バナジウム、マンガン、マグネシウム
等を主成分とするものが知られている。活性およびオル
ト位選択性の向上に関しては、特公昭４７ー３７９４３
号公報に記載されているように酸化バナジウムと酸化鉄
を含む触媒を使用することにより概ね改善できる。 【０００３】しかしながら、工業的に実施する上では、
メタ位、パラ位のアルキル化フェノールの副生をさらに
抑制し、オルト位選択性を上げる必要がある。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、メタ
位、パラ位のアルキル化フェノールの副生を抑制し、オ
ルト位選択性を高めたオルト位アルキル化フェノールの
製造方法を提供することを目的とするものである。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、メタ位、
パラ位のアルキル化フェノールの副生を抑制し、オルト
位選択性を高めたオルト位アルキル化フェノールの製造
方法を開発するために鋭意研究を重ねた結果、鉄の酸化
物を含有する担持触媒の存在下、気相接触反応を行う
際、反応開始時には単位触媒重量１ｋｇに対する１時間
あたりのフェノール類の原料フィード重量を０．０８〜
０．２０ｋｇとし、そして、反応途中でさらに担持触媒
を単位触媒重量１ｋｇに対する１時間あたりのフェノー
ル類の原料フィード重量が最終的に０．０４ｋｇ以上と
なるように、１回の追加量は初期重量の１０〜８０重量
％、追加回数は１〜６回で、追加することが望ましいこ
とを見いだし、本発明をなすに至った。 【０００６】本発明の方法は、フェノール類をアルコー
ル類と気相で接触させてアルキル化するにあたり、鉄の
酸化物を含有する担持触媒を追加することを特徴とする
オルト位アルキル化フェノール化合物の製造方法であ
る。触媒組成としては、鉄以外にバナジウム、クロム、
アルカリ金属を含有してもよい。鉄に加えてバナジウム
を含有する場合、触媒のバナジウムおよび鉄には種々の
原子価の酸化物があるが、どの原子価の酸化物を用いて
もよい。バナジウムの場合、たとえば、Ｖ2 Ｏ5 ，Ｖ2
Ｏ4 ，Ｖ2 Ｏ3 ，ＶＯなどがよく、また鉄の場合は、Ｆ
ｅ2 Ｏ3 ，Ｆｅ3 Ｏ4 ，ＦｅＯなどがよい。 【０００７】触媒は種々の調製法でつくることができ
る。バナジウム源としては、その酸化物，アンモニウム
塩，塩化物，オキシ塩化物等、また鉄源としては、その
酸化物，硝酸塩，塩化物，硫酸塩，シュウ酸塩等を用
い、混合法、含浸法、沈澱法等の任意の方法で調製する
ことができる。また、触媒はアルミナ，シリカ，シリカ
・アルミナ，けい藻土等の適当な担体と共に用いる。し
かし、必ずしも担体は用いなくてもよい。 【０００８】本発明の方法を適用する原料フェノール類
としては、フェノール、オルトクレゾール、メタクレゾ
ール、パラクレゾール、２，６−キシレノール以外のキ
シレノール類、オルトエチルフェノール、オルトプロピ
ルフェノール、オルトターシャリーブチルフェノール等
が、原料アルコール類としては、メタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノール等が挙げられ、反応により得られ
るオルト位アルキル化フェノールとしては、オルトクレ
ゾール、２，６−キシレノール、２，４−キシレノー
ル、２，３，５−トリメチルフェノール、２，３，６−
トリメチルフェノール、２，４，６−トリメチルフェノ
ール等がある。 【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。本発明者
らの研究によると、鉄の酸化物を含有する担持触媒上で
は、前記反応におけるオルト位アルキル化主反応とメタ
・パラ位アルキル化副反応の活性劣化カーブすなわち反
応速度定数の経時低下は図１のように表される。従って
下記数式（１）で示されるフェノール類選択率の経時変
化は、図２のように表される。 【００１０】 【数１】 【００１１】すなわち、一定の生産量ベースでは、図１
および図２より一定の触媒量でアルキル化反応を行った
場合、反応初期のＡ点ではフェノール類選択率が低く、
やや触媒の活性劣化が進んだ反応中期のＢ点ではフェノ
ール類選択率が最大となり、さらに触媒の活性劣化が進
んだ反応後期のＣ点ではフェノール類選択率が低くな
る。 【００１２】この事実から、本発明者らは一定の生産量
ベースでフェノール類選択率を常に高いレベルに保つに
は、反応開始時に触媒量を少なくして、すなわち単位触
媒重量に対する１時間あたりのフェノール類の原料フィ
ード重量を高くすることにより、図１および図２におけ
るＢ点の状態へ早期に移行させ、さらに劣化の進行に合
わせて触媒を追加してＢ点の状態を維持することが重要
であることを見いだし本発明を開発するに至った。 【００１３】反応開始時の単位触媒重量１ｋｇに対する
１時間あたりのフェノール類の原料フィード重量は、フ
ェノール類の種類にもよるが、一定生産量ベースすなわ
ちフェノール類フィード量が一定の条件では、概ね０．
０８〜０．２０ｋｇとなるように触媒を充填するのがよ
い。とくに好ましくは０．１０〜０．１５ｋｇがよい。
反応開始時の単位触媒重量に対する１時間あたりのフェ
ノール類の原料フィード重量が小さいと一定の生産量ベ
ースでは、触媒量が多くなることになり、活性の劣化が
小さく、目的生成物への選択性は低下する。反対に大き
いと触媒量が少なくなることになり、アルキル化反応が
進みにくくなる。 【００１４】触媒の追加量および追加回数については、
任意にとることができ、フェノール類選択率を高めるこ
とができる。たとえば１回の追加量は初期重量の１０〜
８０％、追加回数は１回の追加量によるが反応期間中、
概ね１〜６回とすることができる。ここで反応期間と
は、触媒の再生終了から触媒の再生開始までの期間をい
う。 【００１５】上記にいう触媒の再生とは、この種のフェ
ノール類のアルキル化反応に使用する触媒については、
どのような反応器型式でも不可欠な劣化触媒の賦活操作
である。触媒を追加するタイミングは図２において最高
フェノール類選択率を与えるＢ点を越え、最高フェノー
ル類選択率の概ね９２〜９７％まで効率が低下するＤ点
の付近で行うことが好ましい。 【００１６】又単位触媒重量１ｋｇに対する１時間あた
りのフェノール類の原料フィード重量は、最終的に０．
０４ｋｇ以上となるように触媒を追加することが望まし
い。単位触媒重量あたりの原料フィード重量がこの値よ
り小さくなりすぎると、触媒量が多くなることになり、
無用な大きさの反応器が必要となる。反応温度は２５０
〜５５０℃、好ましくは３００〜４００℃の範囲であ
る。２５０℃以下ではフェノール類の反応率が低く、５
５０℃以上ではオルト位置以外をアルキル化された化合
物が多く副生し、またアルコール類の無益な分解も多く
起こるようになる。 【００１７】反応圧力は常圧、減圧、加圧下いずれも可
能である。ガスと触媒の接触時間は、０．５〜５０秒、
好ましくは１〜２０秒が適している。本発明の方法にお
いて、フェノール類、アルコール類の原料以外に、水蒸
気や窒素、水素、一酸化炭素、二酸化炭素、メタンなど
のガスが共存してもよい。 【００１８】また本発明の方法に適用できる反応器の型
式は、固定床、移動床、流動床等があげられるが、特に
流動床で用いることに適している。 【００１９】 【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。実施例中のフェノール選択率は、下記数式
（２）によって定義される。 【００２０】 【数２】 【００２１】 【実施例１】フェノールとメタノールを酸化鉄と酸化バ
ナジウムをシリカに担持させた触媒を用いて、流動床反
応装置で気相接触反応させた。触媒は、メタバナジン酸
アンモニウム（ＮＨ4 ＶＯ3 ）を９０℃に加温した純水
に溶かし、充分攪拌しながら硝酸第二鉄（Ｆｅ（ＮＯ
3 ）3・９Ｈ2 Ｏ）および３０重量％のＳｉＯ2 を含む
シリカゾル（日産化学製スノーテックスＮ）を加える。
シリカゾルコロイドに均一に分散した微粒懸濁質のスラ
リーが得られる。これを並流式の噴霧乾燥器にて乾燥し
た。 【００２２】原料スラリーの噴霧化は、通常工業的に用
いられる遠心方式、二流体ノズル方式あるいは高圧ノズ
ル方式のいずれによっても行い得るが、特に遠心方式が
好ましい。粒子径は遠心方式においてはディスクの回転
速度およびスラリーの供給速度を調節することによっ
て、流動床反応装置に用いるに適した１０〜１５０μｍ
の間に分布させることができる。 【００２３】得られた乾燥粉末を、トンネル型キルンを
用い、３５０℃で２時間予備焼成した後、７５０℃で３
時間焼成を行った。この触媒２．５ｋｇを用いて直径１
０ｃｍの流動床反応装置でフェノールのメチル化反応を
開始した。このとき単位触媒重量１ｋｇに対する１時間
あたりのフェノールのフィード量を０．１０ｋｇとなる
ように調整した。 【００２４】原料モル比は、フェノール：メタノール：
水が１：５：３の液を使用した。反応は１００日間連続
で行い、２５日目、５０日目、７５日目に各々単位触媒
重量１ｋｇに対する１時間あたりのフェノールのフィー
ド量を０．０８ｋｇ、０．０６ｋｇ、０．０５ｋｇにな
るように触媒を追加した。触媒の使用量は、追加した触
媒を含み、合計５．０ｋｇであった。この時１００日間
トータルのフェノール選択率は、９８．３％であった。 【００２５】また、０〜２５日目、２６〜５０日目、５
１〜７５日目、７６〜１００日目の各々のフェノール選
択率は、９７．５％、９８．２％、９９．０％、９８．
５％であった。 【００２６】 【比較例１】実施例１と同様の方法で、触媒５．０ｋｇ
を用いて直径１０ｃｍの流動床反応装置でフェノールの
メチル化反応を開始した。このとき単位触媒重量１ｋｇ
に対する１時間あたりのフェノールのフィード量を０．
０５ｋｇとなるように調整した。 【００２７】原料モル比は、実施例１と同一とした。反
応は１００日間連続で行い、触媒の追加は行わなかっ
た。この時１００日間トータルのフェノール選択率は、
９６．９％であった。また、０〜２５日目、２６〜５０
日目、５１〜７５日目、７６〜１００日目の各々のフェ
ノール選択率は、９５．９％、９６．６％、９８．２
％、９７．０％であった。 【００２８】 【発明の効果】本発明の方法は、オルト位選択性を高め
た効率的なオルト位アルキル化フェノール化合物の製造
方法として有用である。
ール類と鉄の酸化物を含有する担持触媒の存在下に、気
相接触させて効率的にオルト位アルキル化フェノール化
合物を製造する方法に関するものである。本発明の方法
で製造されるオルト位アルキル化フェノール化合物は、
それぞれ工業原料として重要であり、たとえばオルトク
レゾールは農医薬品、エポキシ樹脂等の原料、２，６−
キシレノールはポリフェニレンオキサイドの原料、２，
３，６−トリメチルフェノールはビタミンＥの原料とし
て有用である。 【０００２】 【従来の技術】これまで、オルト位アルキル化フェノー
ルの製造方法としては、使用する触媒系に関するものが
中心であり、鉄、バナジウム、マンガン、マグネシウム
等を主成分とするものが知られている。活性およびオル
ト位選択性の向上に関しては、特公昭４７ー３７９４３
号公報に記載されているように酸化バナジウムと酸化鉄
を含む触媒を使用することにより概ね改善できる。 【０００３】しかしながら、工業的に実施する上では、
メタ位、パラ位のアルキル化フェノールの副生をさらに
抑制し、オルト位選択性を上げる必要がある。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、メタ
位、パラ位のアルキル化フェノールの副生を抑制し、オ
ルト位選択性を高めたオルト位アルキル化フェノールの
製造方法を提供することを目的とするものである。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、メタ位、
パラ位のアルキル化フェノールの副生を抑制し、オルト
位選択性を高めたオルト位アルキル化フェノールの製造
方法を開発するために鋭意研究を重ねた結果、鉄の酸化
物を含有する担持触媒の存在下、気相接触反応を行う
際、反応開始時には単位触媒重量１ｋｇに対する１時間
あたりのフェノール類の原料フィード重量を０．０８〜
０．２０ｋｇとし、そして、反応途中でさらに担持触媒
を単位触媒重量１ｋｇに対する１時間あたりのフェノー
ル類の原料フィード重量が最終的に０．０４ｋｇ以上と
なるように、１回の追加量は初期重量の１０〜８０重量
％、追加回数は１〜６回で、追加することが望ましいこ
とを見いだし、本発明をなすに至った。 【０００６】本発明の方法は、フェノール類をアルコー
ル類と気相で接触させてアルキル化するにあたり、鉄の
酸化物を含有する担持触媒を追加することを特徴とする
オルト位アルキル化フェノール化合物の製造方法であ
る。触媒組成としては、鉄以外にバナジウム、クロム、
アルカリ金属を含有してもよい。鉄に加えてバナジウム
を含有する場合、触媒のバナジウムおよび鉄には種々の
原子価の酸化物があるが、どの原子価の酸化物を用いて
もよい。バナジウムの場合、たとえば、Ｖ2 Ｏ5 ，Ｖ2
Ｏ4 ，Ｖ2 Ｏ3 ，ＶＯなどがよく、また鉄の場合は、Ｆ
ｅ2 Ｏ3 ，Ｆｅ3 Ｏ4 ，ＦｅＯなどがよい。 【０００７】触媒は種々の調製法でつくることができ
る。バナジウム源としては、その酸化物，アンモニウム
塩，塩化物，オキシ塩化物等、また鉄源としては、その
酸化物，硝酸塩，塩化物，硫酸塩，シュウ酸塩等を用
い、混合法、含浸法、沈澱法等の任意の方法で調製する
ことができる。また、触媒はアルミナ，シリカ，シリカ
・アルミナ，けい藻土等の適当な担体と共に用いる。し
かし、必ずしも担体は用いなくてもよい。 【０００８】本発明の方法を適用する原料フェノール類
としては、フェノール、オルトクレゾール、メタクレゾ
ール、パラクレゾール、２，６−キシレノール以外のキ
シレノール類、オルトエチルフェノール、オルトプロピ
ルフェノール、オルトターシャリーブチルフェノール等
が、原料アルコール類としては、メタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノール等が挙げられ、反応により得られ
るオルト位アルキル化フェノールとしては、オルトクレ
ゾール、２，６−キシレノール、２，４−キシレノー
ル、２，３，５−トリメチルフェノール、２，３，６−
トリメチルフェノール、２，４，６−トリメチルフェノ
ール等がある。 【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。本発明者
らの研究によると、鉄の酸化物を含有する担持触媒上で
は、前記反応におけるオルト位アルキル化主反応とメタ
・パラ位アルキル化副反応の活性劣化カーブすなわち反
応速度定数の経時低下は図１のように表される。従って
下記数式（１）で示されるフェノール類選択率の経時変
化は、図２のように表される。 【００１０】 【数１】 【００１１】すなわち、一定の生産量ベースでは、図１
および図２より一定の触媒量でアルキル化反応を行った
場合、反応初期のＡ点ではフェノール類選択率が低く、
やや触媒の活性劣化が進んだ反応中期のＢ点ではフェノ
ール類選択率が最大となり、さらに触媒の活性劣化が進
んだ反応後期のＣ点ではフェノール類選択率が低くな
る。 【００１２】この事実から、本発明者らは一定の生産量
ベースでフェノール類選択率を常に高いレベルに保つに
は、反応開始時に触媒量を少なくして、すなわち単位触
媒重量に対する１時間あたりのフェノール類の原料フィ
ード重量を高くすることにより、図１および図２におけ
るＢ点の状態へ早期に移行させ、さらに劣化の進行に合
わせて触媒を追加してＢ点の状態を維持することが重要
であることを見いだし本発明を開発するに至った。 【００１３】反応開始時の単位触媒重量１ｋｇに対する
１時間あたりのフェノール類の原料フィード重量は、フ
ェノール類の種類にもよるが、一定生産量ベースすなわ
ちフェノール類フィード量が一定の条件では、概ね０．
０８〜０．２０ｋｇとなるように触媒を充填するのがよ
い。とくに好ましくは０．１０〜０．１５ｋｇがよい。
反応開始時の単位触媒重量に対する１時間あたりのフェ
ノール類の原料フィード重量が小さいと一定の生産量ベ
ースでは、触媒量が多くなることになり、活性の劣化が
小さく、目的生成物への選択性は低下する。反対に大き
いと触媒量が少なくなることになり、アルキル化反応が
進みにくくなる。 【００１４】触媒の追加量および追加回数については、
任意にとることができ、フェノール類選択率を高めるこ
とができる。たとえば１回の追加量は初期重量の１０〜
８０％、追加回数は１回の追加量によるが反応期間中、
概ね１〜６回とすることができる。ここで反応期間と
は、触媒の再生終了から触媒の再生開始までの期間をい
う。 【００１５】上記にいう触媒の再生とは、この種のフェ
ノール類のアルキル化反応に使用する触媒については、
どのような反応器型式でも不可欠な劣化触媒の賦活操作
である。触媒を追加するタイミングは図２において最高
フェノール類選択率を与えるＢ点を越え、最高フェノー
ル類選択率の概ね９２〜９７％まで効率が低下するＤ点
の付近で行うことが好ましい。 【００１６】又単位触媒重量１ｋｇに対する１時間あた
りのフェノール類の原料フィード重量は、最終的に０．
０４ｋｇ以上となるように触媒を追加することが望まし
い。単位触媒重量あたりの原料フィード重量がこの値よ
り小さくなりすぎると、触媒量が多くなることになり、
無用な大きさの反応器が必要となる。反応温度は２５０
〜５５０℃、好ましくは３００〜４００℃の範囲であ
る。２５０℃以下ではフェノール類の反応率が低く、５
５０℃以上ではオルト位置以外をアルキル化された化合
物が多く副生し、またアルコール類の無益な分解も多く
起こるようになる。 【００１７】反応圧力は常圧、減圧、加圧下いずれも可
能である。ガスと触媒の接触時間は、０．５〜５０秒、
好ましくは１〜２０秒が適している。本発明の方法にお
いて、フェノール類、アルコール類の原料以外に、水蒸
気や窒素、水素、一酸化炭素、二酸化炭素、メタンなど
のガスが共存してもよい。 【００１８】また本発明の方法に適用できる反応器の型
式は、固定床、移動床、流動床等があげられるが、特に
流動床で用いることに適している。 【００１９】 【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。実施例中のフェノール選択率は、下記数式
（２）によって定義される。 【００２０】 【数２】 【００２１】 【実施例１】フェノールとメタノールを酸化鉄と酸化バ
ナジウムをシリカに担持させた触媒を用いて、流動床反
応装置で気相接触反応させた。触媒は、メタバナジン酸
アンモニウム（ＮＨ4 ＶＯ3 ）を９０℃に加温した純水
に溶かし、充分攪拌しながら硝酸第二鉄（Ｆｅ（ＮＯ
3 ）3・９Ｈ2 Ｏ）および３０重量％のＳｉＯ2 を含む
シリカゾル（日産化学製スノーテックスＮ）を加える。
シリカゾルコロイドに均一に分散した微粒懸濁質のスラ
リーが得られる。これを並流式の噴霧乾燥器にて乾燥し
た。 【００２２】原料スラリーの噴霧化は、通常工業的に用
いられる遠心方式、二流体ノズル方式あるいは高圧ノズ
ル方式のいずれによっても行い得るが、特に遠心方式が
好ましい。粒子径は遠心方式においてはディスクの回転
速度およびスラリーの供給速度を調節することによっ
て、流動床反応装置に用いるに適した１０〜１５０μｍ
の間に分布させることができる。 【００２３】得られた乾燥粉末を、トンネル型キルンを
用い、３５０℃で２時間予備焼成した後、７５０℃で３
時間焼成を行った。この触媒２．５ｋｇを用いて直径１
０ｃｍの流動床反応装置でフェノールのメチル化反応を
開始した。このとき単位触媒重量１ｋｇに対する１時間
あたりのフェノールのフィード量を０．１０ｋｇとなる
ように調整した。 【００２４】原料モル比は、フェノール：メタノール：
水が１：５：３の液を使用した。反応は１００日間連続
で行い、２５日目、５０日目、７５日目に各々単位触媒
重量１ｋｇに対する１時間あたりのフェノールのフィー
ド量を０．０８ｋｇ、０．０６ｋｇ、０．０５ｋｇにな
るように触媒を追加した。触媒の使用量は、追加した触
媒を含み、合計５．０ｋｇであった。この時１００日間
トータルのフェノール選択率は、９８．３％であった。 【００２５】また、０〜２５日目、２６〜５０日目、５
１〜７５日目、７６〜１００日目の各々のフェノール選
択率は、９７．５％、９８．２％、９９．０％、９８．
５％であった。 【００２６】 【比較例１】実施例１と同様の方法で、触媒５．０ｋｇ
を用いて直径１０ｃｍの流動床反応装置でフェノールの
メチル化反応を開始した。このとき単位触媒重量１ｋｇ
に対する１時間あたりのフェノールのフィード量を０．
０５ｋｇとなるように調整した。 【００２７】原料モル比は、実施例１と同一とした。反
応は１００日間連続で行い、触媒の追加は行わなかっ
た。この時１００日間トータルのフェノール選択率は、
９６．９％であった。また、０〜２５日目、２６〜５０
日目、５１〜７５日目、７６〜１００日目の各々のフェ
ノール選択率は、９５．９％、９６．６％、９８．２
％、９７．０％であった。 【００２８】 【発明の効果】本発明の方法は、オルト位選択性を高め
た効率的なオルト位アルキル化フェノール化合物の製造
方法として有用である。
【図面の簡単な説明】
【図１】フェノール類のアルキル化反応を鉄の酸化物を
含有する担持触媒を用いて行う時のオルト位アルキル化
主反応とメタ・パラ位アルキル化副反応の活性の経時変
化を示す図である。 【図２】フェノール類のアルキル化反応を鉄の酸化物を
含有する担持触媒を用いて行う時のフェノール類選択率
の経時変化を示す図である。
含有する担持触媒を用いて行う時のオルト位アルキル化
主反応とメタ・パラ位アルキル化副反応の活性の経時変
化を示す図である。 【図２】フェノール類のアルキル化反応を鉄の酸化物を
含有する担持触媒を用いて行う時のフェノール類選択率
の経時変化を示す図である。
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(56)参考文献 特開 平３−77839（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−101246（ＪＰ，Ａ)
特開 昭59−196834（ＪＰ，Ａ)
特開 昭59−27842（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 39/00
C07C 37/00
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 フェノール類をアルコール類と触媒存在
下に気相で接触させてアルキル化するにあたり、鉄の酸
化物を含有する担持触媒を、反応開始時の単位触媒重量
１ｋｇに対する１時間あたりのフェノール類の原料フィ
ード重量を０．０８〜０．２０ｋｇとし、そして、反応
途中にさらに担持触媒を単位触媒重量１ｋｇに対する１
時間あたりのフェノール類の原料フィード重量が最終的
に０．０４ｋｇ以上となるように、１回の追加量は初期
重量の１０〜８０重量％、追加回数は１〜６回で、追加
することを特徴とするオルト位アルキル化フェノール化
合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26473292A JP3444909B2 (ja) | 1992-10-02 | 1992-10-02 | オルト位アルキル化フェノール化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26473292A JP3444909B2 (ja) | 1992-10-02 | 1992-10-02 | オルト位アルキル化フェノール化合物の製造方法 |
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Family Applications (1)
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| JP26473292A Expired - Lifetime JP3444909B2 (ja) | 1992-10-02 | 1992-10-02 | オルト位アルキル化フェノール化合物の製造方法 |
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-
1992
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