JP3441937B2 - 融氷脱水剤及び融氷脱水冷媒組成物 - Google Patents
融氷脱水剤及び融氷脱水冷媒組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は融氷脱水剤及び融氷
脱水剤組成物に関し、特に融氷性、脱水性に優れる融氷
脱水剤及び融氷脱水剤組成物に関する。
脱水剤組成物に関し、特に融氷性、脱水性に優れる融氷
脱水剤及び融氷脱水剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】従来より知られている脱水冷媒組成物と
しては、特公平2−61282で開示されている、冷
媒、潤滑剤及び有機シラン脱水剤からなる組成物であ
る。該組成物で使用される有機シラン化合物は水分によ
り加水分解可能な加水分解性基を持つことが特徴の化合
物であり、加水分解性基としてはアルコキシ基、アミノ
基、メルカプト基、アシロキシ基が示されている。ま
た、けい素原子にアルキレン基が結合したポリオキシア
ルキレン基を有するシラン化合物が例示されている。
しては、特公平2−61282で開示されている、冷
媒、潤滑剤及び有機シラン脱水剤からなる組成物であ
る。該組成物で使用される有機シラン化合物は水分によ
り加水分解可能な加水分解性基を持つことが特徴の化合
物であり、加水分解性基としてはアルコキシ基、アミノ
基、メルカプト基、アシロキシ基が示されている。ま
た、けい素原子にアルキレン基が結合したポリオキシア
ルキレン基を有するシラン化合物が例示されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】加水分解性基としてメ
トキシ基やエトキシ基といったアルコキシ基を持ったシ
ランでは融氷性能がなく、融氷剤としてメタノールやエ
タノールを添加する必要がある。このようなアルコール
は冷媒の性能を低下させることが問題となっていた。ま
た、アミノ基、メルカプト基、アシロキシ基などを有す
る有機シラン化合物を用いた場合には、加水分解により
生じるアミン、メルカプタン又は酸により冷媒ユニット
が腐食するという問題があった。また、ポリオキシアル
キレン基含有シラン化合物は融氷性能に問題があった。
トキシ基やエトキシ基といったアルコキシ基を持ったシ
ランでは融氷性能がなく、融氷剤としてメタノールやエ
タノールを添加する必要がある。このようなアルコール
は冷媒の性能を低下させることが問題となっていた。ま
た、アミノ基、メルカプト基、アシロキシ基などを有す
る有機シラン化合物を用いた場合には、加水分解により
生じるアミン、メルカプタン又は酸により冷媒ユニット
が腐食するという問題があった。また、ポリオキシアル
キレン基含有シラン化合物は融氷性能に問題があった。
【0004】そこで、本発明は、融氷性能及び脱水性能
に優れる有機けい素化合物からなるい融氷脱水剤及び融
氷脱水剤組成物を提供することを目的とする。
に優れる有機けい素化合物からなるい融氷脱水剤及び融
氷脱水剤組成物を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明の融氷脱水剤は、
式(1)で表される有機けい素化合物からなることを特徴
とするものである。
式(1)で表される有機けい素化合物からなることを特徴
とするものである。
【0006】
【化2】
【0007】〔式中、R1 は炭素原子数2〜6の1価炭
化水素基を表わし、CH3CH2-, CH3(CH2)2-, CH3CH(CH3)
-, CH3(CH2)4-, (CH3)2CHCH2-, (CH3)3C-, CH3(CH2)4-,
CH3(CH2)5- 等が例示され、R2 は炭素原子数3〜6の
2価炭化水素基を表わし、-CH2CH(CH3)-, -CH(CH3)CH
2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)6- 等が例
示され、R3 は炭素原子数1〜6の1価の炭化水素基を
表わし、CH3-, CH3CH2-, CH3(CH2)2-, CH3CH(CH3)-, CH
3(CH2)3-, CH3(CH2)4-, CH3(CH2)5- 等が例示され、好
ましくは CH3-であり、R4 は炭素原子数1〜4の1価
炭化水素基を表わし、CH3-, CH3CH2-, CH3(CH2)2-, CH3
CH(CH3)-, CH3(CH2)3- 等を表わし、好ましくはCH3-, C
H3CH2-であり、aは0又は1であり、bは1又は2であ
り、mは0〜10の整数であり、好ましくは0〜3であ
り、nは3〜10の整数であり、好ましくは3〜10で
あり、より好ましくは3〜5である。〕
化水素基を表わし、CH3CH2-, CH3(CH2)2-, CH3CH(CH3)
-, CH3(CH2)4-, (CH3)2CHCH2-, (CH3)3C-, CH3(CH2)4-,
CH3(CH2)5- 等が例示され、R2 は炭素原子数3〜6の
2価炭化水素基を表わし、-CH2CH(CH3)-, -CH(CH3)CH
2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)6- 等が例
示され、R3 は炭素原子数1〜6の1価の炭化水素基を
表わし、CH3-, CH3CH2-, CH3(CH2)2-, CH3CH(CH3)-, CH
3(CH2)3-, CH3(CH2)4-, CH3(CH2)5- 等が例示され、好
ましくは CH3-であり、R4 は炭素原子数1〜4の1価
炭化水素基を表わし、CH3-, CH3CH2-, CH3(CH2)2-, CH3
CH(CH3)-, CH3(CH2)3- 等を表わし、好ましくはCH3-, C
H3CH2-であり、aは0又は1であり、bは1又は2であ
り、mは0〜10の整数であり、好ましくは0〜3であ
り、nは3〜10の整数であり、好ましくは3〜10で
あり、より好ましくは3〜5である。〕
【0008】また、本発明は、式(1)で表される有機け
い素化合物及び潤滑剤を含有する融氷脱水剤組成物を提
供するものである。
い素化合物及び潤滑剤を含有する融氷脱水剤組成物を提
供するものである。
【0009】
【発明の実施の形態】有機けい素化合物
式(1)で表される有機けい素化合物としては下記の式
(1−1)〜(1−19)の化合物が例示される。
(1−1)〜(1−19)の化合物が例示される。
【0010】
(CH3)2-Si-[(OCH2CH2 )3-OCH3]2 (1-1)
(CH3)2-Si-[(OCH2CH2)4-OCH3]2 (1-2)
(CH3)2-Si-[(OCH2CH2)5-OCH3]2 (1-3)
(CH3)2-Si-[(OCH2CH2)3-OCH2CH3]2 (1-4)
(CH3)2-Si-[(OCH2 CH2)3-O(CH2)3CH3]2 (1-5)
【0011】
【化3】
【0012】
【化4】
【0013】
【化5】
【0014】この有機けい素化合物は融氷性能及び脱水
性能を有するポリオキシエチレンオキシ基を分子内に少
なくとも一つもち、且つ非加水分解性の有機基を分子内
に2つ有することが特徴である。この化合物の性状は液
体であり、冷媒及び/又は潤滑剤と混合した後も固化し
て流通管やバルブが閉塞されることもなく、さらに脱水
性能を発揮し、該化合物が加水分解縮合した後に生じる
一方の生成物はシリコーンオイルであり、性状は液体で
あるためこのものが固化して流通管やバルブが閉塞され
ることがない。また、該化合物が脱水性能を発揮した後
に生じるもう一つの生成物はアルキル(ポリオキシエチ
レン含有)ハイドロオキサイドであり、この化合物も性
状が液体であり、固化することはなくさらに有機酸やア
ミンといったアルカリ成分は生じないため、ユニットの
金属部分への腐食もない。このような有機けい素化合物
は次のような方法で合成が可能である。
性能を有するポリオキシエチレンオキシ基を分子内に少
なくとも一つもち、且つ非加水分解性の有機基を分子内
に2つ有することが特徴である。この化合物の性状は液
体であり、冷媒及び/又は潤滑剤と混合した後も固化し
て流通管やバルブが閉塞されることもなく、さらに脱水
性能を発揮し、該化合物が加水分解縮合した後に生じる
一方の生成物はシリコーンオイルであり、性状は液体で
あるためこのものが固化して流通管やバルブが閉塞され
ることがない。また、該化合物が脱水性能を発揮した後
に生じるもう一つの生成物はアルキル(ポリオキシエチ
レン含有)ハイドロオキサイドであり、この化合物も性
状が液体であり、固化することはなくさらに有機酸やア
ミンといったアルカリ成分は生じないため、ユニットの
金属部分への腐食もない。このような有機けい素化合物
は次のような方法で合成が可能である。
【0015】製造法1:
式:
【0016】
【化6】
【0017】〔式中、R1及びaは前記の通りであ
る。〕で表わされるクロルシランと、式: H(OR2)m (OCH2CH2) n OR3 〔式中、R2、R3、m及びnは前記の通りである。〕で
表わされるアルキル(ポリオキシエチレン含有)ハイド
ロオキサイドとをモル比1:0.5〜3.0、好ましく
は1:0.5〜2.5で脱HCl反応し、さらに残存し
たクロル基を式R4OHで表わされるアルコールと脱HCl
反応させることで製造することが可能である。また、該
有機けい素化合物は、先にR4OH(ここで、R4は前記の
通り)で表わされるアルコールと前記クロルシランとを
反応させた後、前記アルキル(ポリオキシエチレン含
有)ハイドロオキサイドと反応させてもよい。
る。〕で表わされるクロルシランと、式: H(OR2)m (OCH2CH2) n OR3 〔式中、R2、R3、m及びnは前記の通りである。〕で
表わされるアルキル(ポリオキシエチレン含有)ハイド
ロオキサイドとをモル比1:0.5〜3.0、好ましく
は1:0.5〜2.5で脱HCl反応し、さらに残存し
たクロル基を式R4OHで表わされるアルコールと脱HCl
反応させることで製造することが可能である。また、該
有機けい素化合物は、先にR4OH(ここで、R4は前記の
通り)で表わされるアルコールと前記クロルシランとを
反応させた後、前記アルキル(ポリオキシエチレン含
有)ハイドロオキサイドと反応させてもよい。
【0018】上記製法における反応温度は20〜150
℃でよく、好ましくは50〜100℃である。また、こ
の際脱塩酸剤を加えることも任意である。脱塩酸剤とし
ては尿素やトリエチルアミン、ピリジン等のアミン化合
物があげられる。
℃でよく、好ましくは50〜100℃である。また、こ
の際脱塩酸剤を加えることも任意である。脱塩酸剤とし
ては尿素やトリエチルアミン、ピリジン等のアミン化合
物があげられる。
【0019】製造法2
式:
【0020】
【化7】
【0021】〔式中、R1、R4及びaは前記の通りであ
る。〕で表わされるアルコキシシランと、式: H-(OR2) m (OCH2CH2) n OR3 〔式中、R2,R3、m及びnは前記の通りである〕で表
わされるアルキル(ポリオキシエチレン含有)ハイドロ
オキサイドとをモル比1:0.1〜3.0で脱アルコー
ル反応させることで製造することができる。この際、脱
アルコール反応促進触媒の使用は任意であり、例えばジ
ブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオレート、ジブチ
ル錫オキサイド等の錫化合物、テトラブチルチタネー
ト、テトライソプロピルチタネート等のチタン化合物、
トリフェニルフォスフィン等の燐化合物、水酸化ナトリ
ウムや水酸化カリウム等のアルカリ化合物、塩酸や硫酸
等の酸及びフッ化カリウム、フッ化ナトリウム等があげ
られる。
る。〕で表わされるアルコキシシランと、式: H-(OR2) m (OCH2CH2) n OR3 〔式中、R2,R3、m及びnは前記の通りである〕で表
わされるアルキル(ポリオキシエチレン含有)ハイドロ
オキサイドとをモル比1:0.1〜3.0で脱アルコー
ル反応させることで製造することができる。この際、脱
アルコール反応促進触媒の使用は任意であり、例えばジ
ブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオレート、ジブチ
ル錫オキサイド等の錫化合物、テトラブチルチタネー
ト、テトライソプロピルチタネート等のチタン化合物、
トリフェニルフォスフィン等の燐化合物、水酸化ナトリ
ウムや水酸化カリウム等のアルカリ化合物、塩酸や硫酸
等の酸及びフッ化カリウム、フッ化ナトリウム等があげ
られる。
【0022】冷媒
本発明の融氷脱水剤及び融氷脱水剤組成物が適用される
冷媒としては従来公知のものを使用することができ、例
えばCCl3F 、 CCl2F2 、CClF3 、 C2Cl3F3 、 C2Cl2F4 、 CH
ClF2 、冷媒500、冷媒502、冷媒503、冷媒31
/114、冷媒12/31等のCFC類、アンモニア、
エチルクロライド、メチルクロライド、メチレンクロラ
イド、プロパンイソブタン等の炭化水素類、ジメチルエ
ーテル等が挙げられる。該有機けい素化合物は融氷性能
及び脱水性能に優れるので、単独で融氷脱水剤として使
用することができ、また必要により潤滑剤等を添加して
組成物状態で使用してもよい。冷媒に該有機けい素化合
物を配合することにより、融氷、脱水の性能を有する冷
媒組成物として使用することができる。勿論、該冷媒組
成物には該有機けい素化合物と潤滑剤をともに配合する
こともできる。
冷媒としては従来公知のものを使用することができ、例
えばCCl3F 、 CCl2F2 、CClF3 、 C2Cl3F3 、 C2Cl2F4 、 CH
ClF2 、冷媒500、冷媒502、冷媒503、冷媒31
/114、冷媒12/31等のCFC類、アンモニア、
エチルクロライド、メチルクロライド、メチレンクロラ
イド、プロパンイソブタン等の炭化水素類、ジメチルエ
ーテル等が挙げられる。該有機けい素化合物は融氷性能
及び脱水性能に優れるので、単独で融氷脱水剤として使
用することができ、また必要により潤滑剤等を添加して
組成物状態で使用してもよい。冷媒に該有機けい素化合
物を配合することにより、融氷、脱水の性能を有する冷
媒組成物として使用することができる。勿論、該冷媒組
成物には該有機けい素化合物と潤滑剤をともに配合する
こともできる。
【0023】潤滑剤
本発明の組成物に用いられる潤滑剤としては、従来この
種の組成物に使用されているものは特に制限なく使用す
ることができ、例えばパラフィン系、シクロパラフィン
系、芳香族系のミネラルオイル、アルキルベンゼン系、
エステル系、グリコール系の合成オイル等が挙げられ
る。これらの潤滑剤は、例えば、SUNISO 3GS
(日本サン石油株式会社製)、POE VG68(同
左)等の商品名で市販されている。
種の組成物に使用されているものは特に制限なく使用す
ることができ、例えばパラフィン系、シクロパラフィン
系、芳香族系のミネラルオイル、アルキルベンゼン系、
エステル系、グリコール系の合成オイル等が挙げられ
る。これらの潤滑剤は、例えば、SUNISO 3GS
(日本サン石油株式会社製)、POE VG68(同
左)等の商品名で市販されている。
【0024】配合
本発明の融氷脱水剤が適用される冷媒組成物中の有機け
い素化合物の添加量は任意であるが、好ましくは冷媒及
び潤滑油に対して100ppmから50%であり、より
好ましくは500ppmから5%である。また、潤滑剤
の量は、冷媒100重量部当り、通常1〜100重量
部、好ましくは10〜50重量部である。
い素化合物の添加量は任意であるが、好ましくは冷媒及
び潤滑油に対して100ppmから50%であり、より
好ましくは500ppmから5%である。また、潤滑剤
の量は、冷媒100重量部当り、通常1〜100重量
部、好ましくは10〜50重量部である。
【0025】
【実施例】<実施例1〜8、比較例1〜6>
<融氷試験>
本発明の融氷脱水剤である有機けい素化合物は融氷性能
をもつことが特徴であり、以下この融氷性能を測定し
た。各例において、表1又は表2に示す有機けい素化合
物10g及び潤滑油SUNISO 3GS(日本サン石
油(株)社製)40gをそれぞれ混合し、−20℃にて
氷5gと混合し、−20℃中で融氷性能を測定した。1
日後(24時間後)及び2日後(48時間後)の結果を
表1又は表2に示す。
をもつことが特徴であり、以下この融氷性能を測定し
た。各例において、表1又は表2に示す有機けい素化合
物10g及び潤滑油SUNISO 3GS(日本サン石
油(株)社製)40gをそれぞれ混合し、−20℃にて
氷5gと混合し、−20℃中で融氷性能を測定した。1
日後(24時間後)及び2日後(48時間後)の結果を
表1又は表2に示す。
【0026】
【表1】
【0027】
【表2】
注:
【0028】
【化8】
CH3-(CH2)3-O-(CH2CH2O)3-CH2CH2CH2-Si(CH3)(OCH3)2 (2-6)
【0029】<実施例9〜11、比較例7、8>
<脱水試験>
本発明の融氷脱水剤である有機けい素化合物はさらに脱
水性能をもつことが特徴であり、以下この脱水性能を測
定した。なお、この試験では本有機けい素化合物の残存
率を測定することで脱水性能を比較した。各例におい
て、表3に示す有機けい素化合物10gとイオン交換水
10g及び内部標準物質としてn−デカン10gを混合
し、振とう下、経時でガスクロマトグラフ分析を行なっ
た。結果を表3に示した。
水性能をもつことが特徴であり、以下この脱水性能を測
定した。なお、この試験では本有機けい素化合物の残存
率を測定することで脱水性能を比較した。各例におい
て、表3に示す有機けい素化合物10gとイオン交換水
10g及び内部標準物質としてn−デカン10gを混合
し、振とう下、経時でガスクロマトグラフ分析を行なっ
た。結果を表3に示した。
【0030】
【表3】
注:
【0031】
【化9】
【0032】
【発明の効果】本発明の融氷脱水剤は融氷性能、脱水性
能に優れる。また、本発明の融氷脱水剤が適用される冷
媒組成物は、冷媒性能を低下させるアルコールの添加を
必要とせず、かつまたアルコールを副生しないため良好
な融氷性能を発揮でき、同時に優れた融氷及び脱水の性
能を有する。
能に優れる。また、本発明の融氷脱水剤が適用される冷
媒組成物は、冷媒性能を低下させるアルコールの添加を
必要とせず、かつまたアルコールを副生しないため良好
な融氷性能を発揮でき、同時に優れた融氷及び脱水の性
能を有する。
【0033】さらに、本発明の融氷脱水剤及び本発明の
融氷脱水剤が適用される冷媒組成物は融氷前、脱水後と
もに固化することがないため、流通管やバルブが閉塞す
ることもなく、また、酸性物質やアルカリ性物質を含ま
ず、かつ脱水反応によってもこれらの物質を生じること
がないため、冷凍機ユニットや空調ユニットを腐食する
恐れがない。本発明の融氷脱水剤及び融氷脱水剤組成物
は、冷媒組成物として適用されて、商業用、家庭用及び
自動車用の空調ユニットや商業用、家庭用冷凍機、冷蔵
庫等に使用が可能である。
融氷脱水剤が適用される冷媒組成物は融氷前、脱水後と
もに固化することがないため、流通管やバルブが閉塞す
ることもなく、また、酸性物質やアルカリ性物質を含ま
ず、かつ脱水反応によってもこれらの物質を生じること
がないため、冷凍機ユニットや空調ユニットを腐食する
恐れがない。本発明の融氷脱水剤及び融氷脱水剤組成物
は、冷媒組成物として適用されて、商業用、家庭用及び
自動車用の空調ユニットや商業用、家庭用冷凍機、冷蔵
庫等に使用が可能である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 井上 凱夫
群馬県碓氷郡松井田町大字人見1番地10
信越化学工業株式会社 シリコーン電
子材料技術研究所内
(56)参考文献 特開 平8−311474(JP,A)
(58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名)
C09K 5/04
B01D 12/00
C07F 7/18
Claims (2)
- 【請求項1】 式(1)で表される有機けい素化合物から
なる融氷脱水剤。 【化1】 (式中、R1 は炭素原子数2〜6の1価炭化水素基、R
2 は炭素原子数3〜6の2価炭化水素基、R3 は炭素原
子数1〜6の1価炭化水素基、R4 は炭素原子数1〜4
の1価炭化水素基、aは0又は1、bは1又は2、mは
0〜10の整数、そしてnは3〜10の整数を示す。) - 【請求項2】 請求項1に記載の融氷脱水剤及び潤滑剤
を含有する融氷脱水剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27986997A JP3441937B2 (ja) | 1997-09-26 | 1997-09-26 | 融氷脱水剤及び融氷脱水冷媒組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27986997A JP3441937B2 (ja) | 1997-09-26 | 1997-09-26 | 融氷脱水剤及び融氷脱水冷媒組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11100571A JPH11100571A (ja) | 1999-04-13 |
JP3441937B2 true JP3441937B2 (ja) | 2003-09-02 |
Family
ID=17617087
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27986997A Expired - Fee Related JP3441937B2 (ja) | 1997-09-26 | 1997-09-26 | 融氷脱水剤及び融氷脱水冷媒組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3441937B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100803197B1 (ko) | 2006-08-16 | 2008-02-14 | 삼성에스디아이 주식회사 | 실란 화합물, 이를 채용한 유기전해액 및 리튬 전지 |
JP6631907B2 (ja) * | 2014-09-03 | 2020-01-15 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | アルコキシシラン類、オリゴシロキサン類およびその製造方法 |
-
1997
- 1997-09-26 JP JP27986997A patent/JP3441937B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH11100571A (ja) | 1999-04-13 |
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