JP3406707B2 - 粒状エポキシ樹脂の製造方法 - Google Patents
粒状エポキシ樹脂の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気、電子部品の封止
材、粉体塗料、接着剤等の分野に使用される粒状エポキ
シ樹脂の製造方法に関するものである。
材、粉体塗料、接着剤等の分野に使用される粒状エポキ
シ樹脂の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】結晶性エポキシ樹脂を含有するエポキシ
樹脂組成物は、溶融時粘度が低いため、微細間隙に侵入
し易い等の他に、成形性が優れる等の性質があるため、
電気、電子部品の封止材、粉体塗料、接着材等の分野に
賞用される（特開平４−２８８３１７号公報）。このよ
うな優れた性質を有する低粘度エポキシ樹脂は、融点が
常温以上であっても、長期間液状のままであったり、あ
るいは部分的に固形化したり、不定形状となったりする
ことが多い。しかし、上記のような用途に使用するため
には、粒状であることが便利であることが多い。製造直
後のエポキシ樹脂は液状であり、これを常温あるいはそ
れ以下の温度に長期間放置すれば固形となるが、このよ
うにして得られる固形物は結晶が充分に発達しない不定
形の塊となることが多く、これは粉砕が必要であるばか
りでなく、粉砕等も困難となり、使用が不便である。特
開昭５１−７９１５６号公報には、エポキシ樹脂等を含
む組成物を球状にする方法が記載されているが、エポキ
シ樹脂の粒状の結晶を得ることを目的とするものではな
い。
樹脂組成物は、溶融時粘度が低いため、微細間隙に侵入
し易い等の他に、成形性が優れる等の性質があるため、
電気、電子部品の封止材、粉体塗料、接着材等の分野に
賞用される（特開平４−２８８３１７号公報）。このよ
うな優れた性質を有する低粘度エポキシ樹脂は、融点が
常温以上であっても、長期間液状のままであったり、あ
るいは部分的に固形化したり、不定形状となったりする
ことが多い。しかし、上記のような用途に使用するため
には、粒状であることが便利であることが多い。製造直
後のエポキシ樹脂は液状であり、これを常温あるいはそ
れ以下の温度に長期間放置すれば固形となるが、このよ
うにして得られる固形物は結晶が充分に発達しない不定
形の塊となることが多く、これは粉砕が必要であるばか
りでなく、粉砕等も困難となり、使用が不便である。特
開昭５１−７９１５６号公報には、エポキシ樹脂等を含
む組成物を球状にする方法が記載されているが、エポキ
シ樹脂の粒状の結晶を得ることを目的とするものではな
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、結晶性ではあるが、液状又は不定形状で存在するエ
ポキシ樹脂を比較的短時間で、結晶化、粒状化させる方
法を提供することにある。
は、結晶性ではあるが、液状又は不定形状で存在するエ
ポキシ樹脂を比較的短時間で、結晶化、粒状化させる方
法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記事情
に鑑み鋭意研究を行った結果、液状エポキシ樹脂に溶媒
を添加して攪拌、冷却することにより液状であったエポ
キシ樹脂が粒状に結晶化することを見出し、本発明を完
成した。すなわち、本発明は、液状エポキシ樹脂１００
重量部に対し、溶媒１０〜１０００重量部を加熱混合
し、攪拌下、該エポキシ樹脂の融点以下の温度に冷却
し、結晶を形成させることを特徴とする粒状エポキシ樹
脂の製造方法である。
に鑑み鋭意研究を行った結果、液状エポキシ樹脂に溶媒
を添加して攪拌、冷却することにより液状であったエポ
キシ樹脂が粒状に結晶化することを見出し、本発明を完
成した。すなわち、本発明は、液状エポキシ樹脂１００
重量部に対し、溶媒１０〜１０００重量部を加熱混合
し、攪拌下、該エポキシ樹脂の融点以下の温度に冷却
し、結晶を形成させることを特徴とする粒状エポキシ樹
脂の製造方法である。
【０００５】本発明が適用できるエポキシ樹脂は結晶性
であれば格別の制限はないが、好ましいエポキシ樹脂
は、常温で固体であり、比較的難結晶性のエポキシ樹脂
である。このようなエポキシ樹脂は、その融点以下に冷
却しても長時間液状のままであるものが多い。このよう
なエポキシ樹脂の好ましい融点範囲は５０〜１５０℃程
度であり、そのようなエポキシ樹脂を例示すると、７０
〜８５℃の融点である３，３’，５，５’−テトラメチ
ル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルメタンのジグリ
シジルエーテル、４０〜５５℃の融点である３，３’−
ジメチル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルメタンの
ジグリシジルエーテル、９０〜１０５℃の融点である
２，２’，３，３’，５，５’−ヘキサメチル−４，
４’−ジヒドロキシジフェニルメタンのジグリシジルエ
ーテル、８５〜１００℃の融点である２，２’−ジメチ
ル−５，５’−ジｔｅｒｔブチル−４，４’−ジヒドロ
キシジフェニルメタンのジグリシジルエーテル、５５〜
７０℃の融点である１，４−ビス（４−ヒドロキシクミ
ル）ベンゼンのジグリシジルエーテル、８０〜９５℃の
融点である１，４−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ
クミル）ベンゼンのジグリシジルエ−テル、１４５〜１
６０℃の融点である１，４−ビス（３，５−ジメチル−
４−ヒドロキシクミル）ベンゼンのジグリシジルエーテ
ル、４０〜５５℃の融点である４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニルスルフィドのジグリシジルエーテル及び１０
０〜１２５℃の融点である２，２’−ジメチル−５，
５’−ジｔｅｒｔブチル−４，４’−ジヒドロキシジフ
ェニルスルフィドのジグリシジルエーテル等が挙げられ
るが、３官能以上のエポキシ樹脂でもよい。
であれば格別の制限はないが、好ましいエポキシ樹脂
は、常温で固体であり、比較的難結晶性のエポキシ樹脂
である。このようなエポキシ樹脂は、その融点以下に冷
却しても長時間液状のままであるものが多い。このよう
なエポキシ樹脂の好ましい融点範囲は５０〜１５０℃程
度であり、そのようなエポキシ樹脂を例示すると、７０
〜８５℃の融点である３，３’，５，５’−テトラメチ
ル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルメタンのジグリ
シジルエーテル、４０〜５５℃の融点である３，３’−
ジメチル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルメタンの
ジグリシジルエーテル、９０〜１０５℃の融点である
２，２’，３，３’，５，５’−ヘキサメチル−４，
４’−ジヒドロキシジフェニルメタンのジグリシジルエ
ーテル、８５〜１００℃の融点である２，２’−ジメチ
ル−５，５’−ジｔｅｒｔブチル−４，４’−ジヒドロ
キシジフェニルメタンのジグリシジルエーテル、５５〜
７０℃の融点である１，４−ビス（４−ヒドロキシクミ
ル）ベンゼンのジグリシジルエーテル、８０〜９５℃の
融点である１，４−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ
クミル）ベンゼンのジグリシジルエ−テル、１４５〜１
６０℃の融点である１，４−ビス（３，５−ジメチル−
４−ヒドロキシクミル）ベンゼンのジグリシジルエーテ
ル、４０〜５５℃の融点である４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニルスルフィドのジグリシジルエーテル及び１０
０〜１２５℃の融点である２，２’−ジメチル−５，
５’−ジｔｅｒｔブチル−４，４’−ジヒドロキシジフ
ェニルスルフィドのジグリシジルエーテル等が挙げられ
るが、３官能以上のエポキシ樹脂でもよい。
【０００６】本発明では、溶媒として各種有機溶媒、水
等から適当なものを採択することができる。好ましくは
溶解パラメーターδが、６〜９の溶媒を用いる。この溶
解パラメーターδは、Ｈｉｌｄｅｂｒａｎｄの溶解パラ
メーターδとして知られているものをいう。より好まし
い溶媒としては溶解パラメーターδが７〜８の溶媒であ
り、特に好ましくは、炭素数５〜９の脂肪族炭化水素で
ある。すなわち、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘ
プタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン及びこれらの異性体
である。また、本発明で好適に用いうる溶媒として、上
記の溶媒の他に低級アルコールを挙げることができる。
具体的にはメタノール、エタノール、プロパノール及び
イソプロパノール等である。本発明で用いる溶媒は、こ
れらの溶媒から選ばれる少なくとも１種であるが、２種
類以上混合して用いても差し支えない。
等から適当なものを採択することができる。好ましくは
溶解パラメーターδが、６〜９の溶媒を用いる。この溶
解パラメーターδは、Ｈｉｌｄｅｂｒａｎｄの溶解パラ
メーターδとして知られているものをいう。より好まし
い溶媒としては溶解パラメーターδが７〜８の溶媒であ
り、特に好ましくは、炭素数５〜９の脂肪族炭化水素で
ある。すなわち、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘ
プタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン及びこれらの異性体
である。また、本発明で好適に用いうる溶媒として、上
記の溶媒の他に低級アルコールを挙げることができる。
具体的にはメタノール、エタノール、プロパノール及び
イソプロパノール等である。本発明で用いる溶媒は、こ
れらの溶媒から選ばれる少なくとも１種であるが、２種
類以上混合して用いても差し支えない。
【０００７】溶媒の使用量は、液状エポキシ樹脂１００
重量部に対し１０〜１０００重量部であるが、好ましく
は１５〜９００重量部、より好ましくは２０〜８００重
量部である。１０重量部より少ない場合は均一な攪拌が
困難であり、１０００重量部より多くても結晶化速度の
向上は見られないばかりか、容積効率の点から経済上好
ましくない。
重量部に対し１０〜１０００重量部であるが、好ましく
は１５〜９００重量部、より好ましくは２０〜８００重
量部である。１０重量部より少ない場合は均一な攪拌が
困難であり、１０００重量部より多くても結晶化速度の
向上は見られないばかりか、容積効率の点から経済上好
ましくない。
【０００８】本発明は、液状エポキシ樹脂に溶媒を混合
し、該エポキシ樹脂の融点以下の温度に冷却して行なわ
れる。冷却温度は低過ぎる場合、粘度が上昇し物質移動
速度及び熱移動速度が遅くなり、結晶化に時間を要する
し、高過ぎても結晶化に時間を要したり、収率が低下し
たりする。好ましい温度範囲は、エポキシ樹脂の融点よ
り２０〜１００℃程度低い温度である。
し、該エポキシ樹脂の融点以下の温度に冷却して行なわ
れる。冷却温度は低過ぎる場合、粘度が上昇し物質移動
速度及び熱移動速度が遅くなり、結晶化に時間を要する
し、高過ぎても結晶化に時間を要したり、収率が低下し
たりする。好ましい温度範囲は、エポキシ樹脂の融点よ
り２０〜１００℃程度低い温度である。
【０００９】本発明では、冷却して結晶を析出させる
際、撹拌を行なう必要がある。撹拌速度は、速いほど結
晶化速度が向上するが、撹拌速度が遅い場合、エポキシ
樹脂と溶媒の混合の度合い及び熱拡散速度が低下し、好
ましくない。
際、撹拌を行なう必要がある。撹拌速度は、速いほど結
晶化速度が向上するが、撹拌速度が遅い場合、エポキシ
樹脂と溶媒の混合の度合い及び熱拡散速度が低下し、好
ましくない。
【００１０】本発明を行なうに当たり、界面張力を引き
下げ分散性を向上させるため、分散剤として界面活性剤
を加えてもよい。界面活性剤は、エポキシ樹脂及び溶媒
の種類により陰イオン、陽イオン、非イオン及び両性界
面活性剤の中から選択する。例えば、陰イオン界面活性
剤としては、C7H15COONa、C15H31COOK等の脂肪酸塩及び
C8H17SO3Na、C12H25SO3K等のアルキルスルホン酸塩、陽
イオン界面活性剤としては、C10H21NH3Cl 、C16H33N(CH
3)3Br 等のアルキルアミン塩及びC12H25NC5H5Cl 、C16H
33NC5H5Br 等のアルキルピリジニウム塩、非イオン界面
活性剤としては、C8H17OCH2CH2OH、C8H17OCH2CH(OH)CH2
OH等の多価アルコールモノアルキルエーテル及びC10H21
O(CH2CH2O)8CH3、C19H21O(CH2CH2O)12CH3 等のポリエチ
レングリコールメチルアルキルエーテル、両性界面活性
剤としては、C8H17N+ (CH3)2CH2COO- 、C12H25CH(CO
O- )N+ (CH3)3等が挙げられる。
下げ分散性を向上させるため、分散剤として界面活性剤
を加えてもよい。界面活性剤は、エポキシ樹脂及び溶媒
の種類により陰イオン、陽イオン、非イオン及び両性界
面活性剤の中から選択する。例えば、陰イオン界面活性
剤としては、C7H15COONa、C15H31COOK等の脂肪酸塩及び
C8H17SO3Na、C12H25SO3K等のアルキルスルホン酸塩、陽
イオン界面活性剤としては、C10H21NH3Cl 、C16H33N(CH
3)3Br 等のアルキルアミン塩及びC12H25NC5H5Cl 、C16H
33NC5H5Br 等のアルキルピリジニウム塩、非イオン界面
活性剤としては、C8H17OCH2CH2OH、C8H17OCH2CH(OH)CH2
OH等の多価アルコールモノアルキルエーテル及びC10H21
O(CH2CH2O)8CH3、C19H21O(CH2CH2O)12CH3 等のポリエチ
レングリコールメチルアルキルエーテル、両性界面活性
剤としては、C8H17N+ (CH3)2CH2COO- 、C12H25CH(CO
O- )N+ (CH3)3等が挙げられる。
【００１１】また、本発明を行なうに当たり、液状エポ
キシ樹脂の結晶化速度を向上させるために、種結晶を加
えてもよい。種結晶の使用量は、特に制限はないが、通
常エポキシ樹脂１００重量部に対して０．０１〜３０重
量部である。これより少ない場合、結晶化速度の向上は
ほとんど見られない。用いる種結晶は、あらかじめ再結
晶等の方法により調整したものがよいが、本発明により
得られた粒状エポキシ樹脂を再使用するのが好ましい。
なお、本発明でいう粒状エポキシ樹脂は、数μｍ程度の
粉末状のものを含むことは勿論である。
キシ樹脂の結晶化速度を向上させるために、種結晶を加
えてもよい。種結晶の使用量は、特に制限はないが、通
常エポキシ樹脂１００重量部に対して０．０１〜３０重
量部である。これより少ない場合、結晶化速度の向上は
ほとんど見られない。用いる種結晶は、あらかじめ再結
晶等の方法により調整したものがよいが、本発明により
得られた粒状エポキシ樹脂を再使用するのが好ましい。
なお、本発明でいう粒状エポキシ樹脂は、数μｍ程度の
粉末状のものを含むことは勿論である。
【００１２】
【実施例】以下、本発明の実施例を具体的に説明する。
実施例１
液状の３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−
ジヒドロキシジフェニルメタンのジグリシジルエーテル
６０重量部を１００℃まで加熱した後、撹拌翼回転数２
５２ｒｐｍで撹拌しながら徐々に冷却し、５０℃にてｎ
−ヘプタン（δ＝７．４）１８０重量部を加えた。さら
に冷却し、温度を３０℃にて保持し撹拌を続けたとこ
ろ、ｎ−ヘプタンを加えて１５分後、撹拌翼に少量の白
色固形物の析出が認められ、４５分後、黄白色粒状固形
物が得られた。さらに、該固形物の真空乾燥（２０ｍｍ
Ｈｇ）を２時間行なうと、粒状結晶が得られた。収率は
９９％であった。また、結晶の融点は７０〜８５℃、平
均粒子径は４２μｍであった。
ジヒドロキシジフェニルメタンのジグリシジルエーテル
６０重量部を１００℃まで加熱した後、撹拌翼回転数２
５２ｒｐｍで撹拌しながら徐々に冷却し、５０℃にてｎ
−ヘプタン（δ＝７．４）１８０重量部を加えた。さら
に冷却し、温度を３０℃にて保持し撹拌を続けたとこ
ろ、ｎ−ヘプタンを加えて１５分後、撹拌翼に少量の白
色固形物の析出が認められ、４５分後、黄白色粒状固形
物が得られた。さらに、該固形物の真空乾燥（２０ｍｍ
Ｈｇ）を２時間行なうと、粒状結晶が得られた。収率は
９９％であった。また、結晶の融点は７０〜８５℃、平
均粒子径は４２μｍであった。
【００１３】実施例２
ビフェニル系エポキシ樹脂（ＹＸ−４０００Ｈ：油化シ
ェルエポキシ製）を用い、実施例１と同様に結晶化を行
なったところ、ｎ−ヘプタンを加えて１時間後に結晶が
得られた。収率は９７％であった。また、結晶の融点は
９５〜１１０℃、平均粒子径は８２μｍであった。
ェルエポキシ製）を用い、実施例１と同様に結晶化を行
なったところ、ｎ−ヘプタンを加えて１時間後に結晶が
得られた。収率は９７％であった。また、結晶の融点は
９５〜１１０℃、平均粒子径は８２μｍであった。
【００１４】実施例３
液状エポキシ樹脂として１，５−ナフタレンジオールの
ジグリシジルエーテルを用い、実施例１と同様に結晶化
を行なったところ、ｎ−ヘプタンを加えて２時間後に結
晶が得られた。収率は９８％であった。また、結晶の融
点は１６０〜１８０℃、平均粒子径は２５μｍであっ
た。
ジグリシジルエーテルを用い、実施例１と同様に結晶化
を行なったところ、ｎ−ヘプタンを加えて２時間後に結
晶が得られた。収率は９８％であった。また、結晶の融
点は１６０〜１８０℃、平均粒子径は２５μｍであっ
た。
【００１５】実施例４
液状エポキシ樹脂として２，５−ジｔｅｒｔブチルハイ
ドロキノンのジグリシジルエーテルを用い、実施例１と
同様に結晶化を行なったところ、ｎ−ヘプタンを加えて
５０分後に結晶が得られた。収率は９７％であった。ま
た、結晶の融点は１３５〜１５０℃、平均粒子径は３６
μｍであった。
ドロキノンのジグリシジルエーテルを用い、実施例１と
同様に結晶化を行なったところ、ｎ−ヘプタンを加えて
５０分後に結晶が得られた。収率は９７％であった。ま
た、結晶の融点は１３５〜１５０℃、平均粒子径は３６
μｍであった。
【００１６】実施例５
ｎ−ヘプタンを６５重量部として、実施例１と同様に結
晶化を行なったところ、ｎ−ヘプタンを加えて４２分後
に結晶が得られた。収率は９８％、結晶の平均粒子径は
４５μｍであった。
晶化を行なったところ、ｎ−ヘプタンを加えて４２分後
に結晶が得られた。収率は９８％、結晶の平均粒子径は
４５μｍであった。
【００１７】実施例６
ｎ−ヘプタンを１２重量部として、実施例１と同様に結
晶化を行なったところ、ｎ−ヘプタンを加えて５０分
後、黄白色粒状固形物が得られた。収率は９８％であっ
た。また、結晶の平均粒子径は４６μｍであった。
晶化を行なったところ、ｎ−ヘプタンを加えて５０分
後、黄白色粒状固形物が得られた。収率は９８％であっ
た。また、結晶の平均粒子径は４６μｍであった。
【００１８】実施例７
ｎ−ヘプタンを４８０重量部として、実施例１と同様に
結晶化を行なったところ、ｎ−ヘプタンを加えて４７分
後、黄白色粒状固形物が得られた。収率は９７％であっ
た。また、結晶の平均粒子径は４０μｍであった。
結晶化を行なったところ、ｎ−ヘプタンを加えて４７分
後、黄白色粒状固形物が得られた。収率は９７％であっ
た。また、結晶の平均粒子径は４０μｍであった。
【００１９】実施例８
ｎ−ヘプタンを６０℃にて加え、そのまま温度を保持し
て攪拌を続け、実施例１と同様に結晶化を行なったとこ
ろ、ｎ−ヘプタンを加えて１６時間後、黄白色粒状固形
物が得られた。収率は９７％であった。また、結晶の平
均粒子径は４０μｍであった。
て攪拌を続け、実施例１と同様に結晶化を行なったとこ
ろ、ｎ−ヘプタンを加えて１６時間後、黄白色粒状固形
物が得られた。収率は９７％であった。また、結晶の平
均粒子径は４０μｍであった。
【００２０】実施例９
メタノールを溶媒として、温度を４０℃にて保持し攪拌
を続け、実施例１と同様に結晶化を行なったところ、メ
タノールを加えて３時間後、黄白色粒状固形物が得られ
た。収率は９６％であった。また、結晶の平均粒子径は
９２μｍであった。
を続け、実施例１と同様に結晶化を行なったところ、メ
タノールを加えて３時間後、黄白色粒状固形物が得られ
た。収率は９６％であった。また、結晶の平均粒子径は
９２μｍであった。
【００２１】比較例１
ｎ−ヘプタンを加えてから撹拌を止め、実施例１と同様
の操作を行なった。ｎ−ヘプタンを加えて６時間を経過
しても液状エポキシ樹脂が沈降したままであり、結晶化
しなかった。
の操作を行なった。ｎ−ヘプタンを加えて６時間を経過
しても液状エポキシ樹脂が沈降したままであり、結晶化
しなかった。
【００２２】比較例２
アセトニトリル（δ＝１１．８）を用いて、実施例１と
同様の操作を行なった。アセトニトリルを加えて５時間
を経過しても、結晶化しなかった。
同様の操作を行なった。アセトニトリルを加えて５時間
を経過しても、結晶化しなかった。
【００２３】比較例３
ｎ−へプタンを加えずに、実施例１と同様の操作を行な
った。撹拌開始後、７時間を経過してもエポキシ樹脂の
液状物と固形物の混合物のままでり、完全には結晶化し
なかった。
った。撹拌開始後、７時間を経過してもエポキシ樹脂の
液状物と固形物の混合物のままでり、完全には結晶化し
なかった。
【００２４】比較例４
ｎ−ヘプタンを加えてから撹拌を止め、実施例２と同様
の操作を行なった。ｎ−ヘプタンを加えて６時間を経過
しても液状エポキシ樹脂が沈降したままであり、結晶化
しなかった。
の操作を行なった。ｎ−ヘプタンを加えて６時間を経過
しても液状エポキシ樹脂が沈降したままであり、結晶化
しなかった。
【００２５】比較例５
ｎ−ヘプタンを５重量部として、実施例１と同様に結晶
化を行なった。ｎ−ヘプタンを加えて５０分後に固形化
したが、撹拌翼及び槽に著しく付着し均一な攪拌が困難
であった。
化を行なった。ｎ−ヘプタンを加えて５０分後に固形化
したが、撹拌翼及び槽に著しく付着し均一な攪拌が困難
であった。
【００２６】
【発明の効果】本発明により、常温で固体であり結晶性
を有するが、難結晶性であり、液状又は不定形状のエポ
キシ樹脂を比較的短時間で結晶化、粒状化させることが
可能となり、大幅な時間短縮と生産効率の向上につなが
る。
を有するが、難結晶性であり、液状又は不定形状のエポ
キシ樹脂を比較的短時間で結晶化、粒状化させることが
可能となり、大幅な時間短縮と生産効率の向上につなが
る。
フロントページの続き
(72)発明者 山口 武雄
福岡県若松区和田町17−５
(56)参考文献 特開 平７−179564（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−175331（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08J 3/12 - 3/16
C08G 59/00
Claims (2)
- 【請求項１】液状エポキシ樹脂１００重量部に対し、溶
媒１０〜１０００重量部を加熱混合し、攪拌下、該エポ
キシ樹脂の融点以下の温度に冷却し、結晶を形成させる
ことを特徴とする粒状エポキシ樹脂の製造方法。 - 【請求項２】 溶媒が、溶解パラメーターδが６〜９の
溶媒及び低級アルコールから選ばれる少なくとも１種で
ある請求項１記載の粒状エポキシ樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26615394A JP3406707B2 (ja) | 1994-10-06 | 1994-10-06 | 粒状エポキシ樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26615394A JP3406707B2 (ja) | 1994-10-06 | 1994-10-06 | 粒状エポキシ樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08104757A JPH08104757A (ja) | 1996-04-23 |
| JP3406707B2 true JP3406707B2 (ja) | 2003-05-12 |
Family
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