JP3401349B2 - 潤滑油組成物 - Google Patents
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- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/064—Di- and triaryl amines
- C10M2215/065—Phenyl-Naphthyl amines
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- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/066—Arylene diamines
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- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/067—Polyaryl amine alkanes
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は潤滑油組成物に関し、詳
しくは高温下で非常に優れた酸化安定性とスラッジ生成
防止性を兼ね備えた潤滑油組成物に関する。 【０００２】 【従来の技術】潤滑油には一般に酸化安定性が要求され
る関係で、潤滑油の酸化安定性を向上させるために、
２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾールなどのフェノ
ール系酸化防止剤やフェニル−α−ナフチルアミン、ア
ルキルジフェニルアミンなどのアミン系酸化防止剤を、
潤滑油基油に配合する手段が、従来は採用されていた。
しかしながら、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾー
ルは、高温条件下では酸化防止性能が低下するという問
題がある。一方、フェニル−α−ナフチルアミンは高温
条件下でも優れた酸化防止性能を示すものの、潤滑油基
油に対する溶解度が低いことに加えて、酸化防止剤であ
るフェニル−α−ナフチルアミン自身が酸化によって変
質し、その変質物がスラッジ化して潤滑油供給回路中の
フィルターを閉塞させたり、熱交換器の表面に堆積して
熱交換効率を低下させるなどの不都合がある。また、ア
ルキルジフェニルアミンは高温下での酸化防止性能がフ
ェニル−α−ナフチルアミンよりも劣り、さらにフェニ
ル−α−ナフチルアミン同様、それ自身の酸化による変
質物がスラッジを生成する欠点がある。こうした事情か
ら、本出願人はプロピレンのオリゴマーから誘導された
アルキル基を有するｐ−分枝アルキルフェニル−α−ナ
フチルアミンを、フェニル−α−ナフチルアミンに代わ
る酸化防止剤として先に提案した（特開昭６２−１８１
３９６号）。そしてまた、プロピレンのオリゴマーから
誘導されたアルキル基を有するｐ−分枝アルキルフェニ
ル−α−ナフチルアミンと、プロピレンのオリゴマーか
ら誘導されたアルキル基を有するｐ，ｐ’−ジアルキル
ジフェニルアミンとを併用した潤滑油組成物も、本出願
人によって先に提案されている（特開平３−９５２９７
号）。このほか、特開平５−１７９２７号には、アルキ
ル化フェニル−α−アルキル化ナフチルアミンと、アル
キル化ジフェニルアミンを併用したうえで、さらに少量
のヒンダードフェノール化合物を配合した潤滑油組成物
が開示されている。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】ところで、潤滑油を必
要とする機械装置は、近年、高出力化、小型化、長寿命
化の傾向にあり、それに伴ってこれらの使用される潤滑
油には、従来にも増して高い酸化防止性能が要求されて
いる。特に、高温での酸化安定性が求められるガスター
ビン油、圧縮機油、油圧作動油などの潤滑油にあって
は、より高度な酸化安定性とスラッジ生成防止性が求め
られている。しかし、上記したような従来の酸化防止剤
を配合した潤滑油では、この要請に充分応えられないの
が実情である。従って、高温で作動する各種機械装置に
も充分使用可能な潤滑油の開発が、換言すれば、従来よ
り一段と優れた酸化安定性とスラッジ生成防止性を備
え、しかもこれらの性能を長時間安定に発揮する潤滑油
の開発が熱望されている。こうした当業界の要請に応え
るべく、本発明者らは研究を重ねた結果、それぞれ特定
の構造を有する脂肪酸エステルと、Ｎ−ｐ−アルキルフ
ェニル−α−ナフチルアミンと、ｐ，ｐ’−ジアルキル
ジフェニルアミンとを、潤滑油基油に配合することによ
り、非常に優れた酸化安定性とスラッジ生成防止性を有
する潤滑油組成物が得られることを見出した。 本発明
の主要な目的は、優れた酸化防止性およびスラッジ生成
防止性を有するとともに、高温条件下で長時間使用して
も酸化防止性が低下することがない潤滑油組成物を提供
することある。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明に係る潤滑油組成
物は、潤滑油基油に、下記の（Ａ）、（Ｂ）、及び
（Ｃ）成分を含有させたことを特徴とする。 （Ａ）式（１）で表される３−メチル−５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル基置換脂肪酸エステル 【化４】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜６のアルキレン基を示し、Ｒ2
は炭素数４〜１８のアルキル基を示す。） （Ｂ）式（２）で表されるＮ−ｐ−アルキルフェニル−
α−ナフチルアミン 【化５】 （式中、Ｒ3は炭素数１〜１６のアルキル基を示す） （Ｃ）式（３）で表されるｐ，ｐ’−ジアルキルジフェ
ニルアミン 【化６】（式中、Ｒ4およびＲ5は個別に炭素数１〜１６のアルキ
ル基を示す） 【０００５】以下、本発明に係る潤滑油組成物の構成に
ついて詳述する。組成物の基油には、従前から潤滑油基
油として使用されていた鉱油および合成油が何れも使用
できる。本発明で使用可能な鉱油系基油を例示すれば、
原油を常圧蒸留および減圧蒸留して得られた潤滑油留分
に対して、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱
ろう、接触脱ろう、水素化精製、硫酸洗浄、白土処理等
の１種もしくは２種以上の精製手段を適宜組み合わせて
適用して得られるパラフィン系またはナフテン系鉱油を
挙げることができる。また、合成油系油としては、例え
ば、ポリα−オレフィン（エチレン−プロピレンコポリ
マー、ポリブテン、１−オクテンオリゴマー、１−デセ
ンオリゴマー、およびこれらの水素化物など）、アルキ
ルベンゼン、アルキルナフタレン、ジエステル（ジトリ
デシルグルタレート、ジ−２−エチルヘキシルアジペー
ト、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペー
ト、ジ−２−エチルヘキシルセバケートなど） 、ポリ
エステル（トリメリット酸エステルなど）、ポリオール
エステル（トリメチロールプロパンカプリレート、トリ
メチロールプロパンペラルゴネート、ペンタエリスリト
ール−２−エチルヘキサノエート、ペンタエリスリトー
ルペラルゴネートなど）、ポリオキシアルキレングリコ
ール、ポリフェニルエーテル、ジアルキルジフェニルエ
ーテルなどが例示できる。本発明の潤滑油基油は、その
全てを鉱油または合成油の何れか一方で構成させること
ができ、また両者を任意の割合で配合した混合物で基油
を構成させることもできる。この場合の鉱油および合成
油は、それぞれ単一種である必要はない。本発明で使用
する潤滑油基油は、その粘度に格別の限定はないが、一
般的には、４０℃における粘度が１〜１０００mm2/sの
範囲にあるものが好ましく、５〜８００mm2/sの範囲に
あるものがより好ましい。 【０００６】本発明の（Ａ）成分である３−メチル−５
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル基置換脂
肪酸エステルは、下記の式（１）で表される。 【化７】 式中、Ｒ1は炭素数１〜６のアルキレン基を、Ｒ2は炭素
数４〜１８のアルキル基を示す。炭素数１〜６のアルキ
レン基Ｒ1は、直鎖状でも分枝状でも良い。従って、当
該アルキレン基には、メチレン基、エチレン基、プロピ
レン基（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン
基）、トリメチレン基、ブチレン基（１−エチルエチレ
ン基、２−エチルエチレン基）、１，２−ジメチルエチ
レン基、２，２−ジメチルエチレン基、１−メチルトリ
メチレン基、２−メチルトリメチレン基、３−メチルト
リメチレン基、テトラメチレン基、ペンチレン基（１−
ブチルエチレン基、２−ブチルエチレン基）、１−エチ
ル−１−メチルエチレン基、１−エチル−２−メチルエ
チレン基、１，１，２−トリメチルエチレン基、１，
２，２−トリメチルエチレン基、１−エチルトリメチレ
ン基、２−エチルトリメチレン基、３−エチルトリメチ
レン基、１，１−ジメチルトリメチレン基、１，２−ジ
メチルトリメチレン基、１，３−ジメチルトリメチレン
基、２，３−ジメチルトリメチレン基、３，３−ジメチ
ルトリメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−
メチルテトラメチレン基、３−メチルテトラメチレン
基、４−メチルテトラメチレン基、ペンタメチレン基、
ヘキシレン基（１−ブチルエチレン基、２−ブチルエチ
レン基）、１−メチル−１−プロピルエチレン基、１−
メチル−２−プロピルエチレン基、２−メチル−２−プ
ロピルエチレン基、１，１−ジエチルエチレン基、１，
２−ジエチルエチレン基、２，２−ジエチルエチレン
基、１−エチル−１，２−ジメチルエチレン基、１−エ
チル−２，２−ジメチルエチレン基、２−エチル−１，
１−ジメチルエチレン基、２−エチル−１，２−ジメチ
ルエチレン基、１，１，２，２−テトラメチルエチレン
基、１−プロピルトリメチレン基、２−プロピルトリメ
チレン基、３−プロピルトリメチレン基、１−エチル−
１−メチルトリメチレン基、１−エチル−２−メチルト
リメチレン基、１−エチル−３−メチルトリメチレン
基、２−エチル−１−メチルトリメチレン基、２−エチ
ル−２−メチルトリメチレン基、２−エチル−３−メチ
ルトリメチレン基、３−エチル−１−メチルトリメチレ
ン基、３−エチル−２−メチルトリメチレン基、３−エ
チル−３−メチルトリメチレン基、１，１，２−トリメ
チルトリメチレン基、１，１，３−トリメチルトリメチ
レン基、１，２，２−トリメチルトリメチレン基、１，
２，３−トリメチルトリメチレン基、１，３，３−トリ
メチルトリメチレン基、２，２，３−トリメチルトリメ
チレン基、２，３，３−トリメチルトリメチレン基、１
−エチルテトラメチレン基、２−エチルテトラメチレン
基、３−エチルテトラメチレン基、４−エチルテトラメ
チレン基、１，１−ジメチルテトラメチレン基、１，２
−ジメチルテトラメチレン基、１，３−ジメチルテトラ
メチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２，
２−ジメチルテトラメチレン基、２，３−ジメチルテト
ラメチレン基、２，４−ジメチルテトラメチレン基、
３，３−ジメチルテトラメチレン基、３，４−ジメチル
テトラメチレン基、４，４−ジメチルテトラメチレン
基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメ
チレン基、３−メチルペンタメチレン基、４−メチルペ
ンタメチレン基、５−メチルペンタメチレン基、ヘキサ
メチレン基などが含まれる。 （Ａ）成分を合成する際の反応工程数が少なくて済むこ
とから言えば、上記のＲ1は メチレン基またはエチレ
ン基であることが好ましい。 【０００７】（Ａ）成分の潤滑油基油に対する溶解性を
考えると、Ｒ2は炭素数４〜１８のアルキル基（直鎖
状、分枝鎖状の別を問わない）であることが好ましく、
具体的には、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル
基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペン
タデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタ
デシル基などであることが好ましい。これらの中でも、
炭素数６〜１２のアルキル基がより好ましく、炭素数６
〜１２の分枝状アルキル基が特に好ましい。従って、
（Ａ）成分の３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル基置換脂肪酸エステルとしては、上
記式（１）におけるＲ1が炭素数１〜２のアルキレン基
であり、Ｒ2が炭素数６〜１２の直鎖状または分枝状ア
ルキル基であるものが一般に好ましく、Ｒ1が炭素数１
〜２のアルキレン基であり、Ｒ2が炭素数６〜１２の分
枝状アルキル基であるものが特に好ましい。 【０００８】本発明の（Ａ）成分として好ましい脂肪酸
エステルを列記すると、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ヘキシル、
（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）酢酸イソヘキシル、（３−メチル−５−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ヘプ
チル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）酢酸イソヘプチル、（３−メチル−５
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ
−オクチル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）酢酸イソオクチル、（３−メチ
ル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
酢酸２−エチルヘキシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ノニル、
（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）酢酸イソノニル、（３−メチル−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−デシ
ル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）酢酸イソデシル、（３−メチル−５−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ウ
ンデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）酢酸イソウンデシル、（３−メチ
ル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
酢酸ｎ−ドデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソドデシル、（３
−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸ｎ−ヘキシル、（３−メチル−５−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸イソヘキシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−ヘプチ
ル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸イソヘプチル、（３−メチ
ル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸ｎ−オクチル、（３−メチル−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イ
ソオクチル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸２−エチルヘキシ
ル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸ｎ−ノニル、（３−メチル
−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオン酸イソノニル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−デ
シル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸イソデシル、（３−メチ
ル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸ｎ−ウンデシル、（３−メチル−５−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
イソウンデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−ドデシ
ル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸イソドデシルなどを挙げる
ことができる。 【０００９】本発明の（Ａ）成分には任意の方法で製造
された３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル基置換脂肪酸エステルが何れも使用可能で
あって、その製造方法によって限定されるものではな
い。参考までに製造法の一例を示せば、例えば２−メチ
ル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールとアクリル酸メチ
ルを金属ナトリウムなどの塩基性触媒の存在下で反応さ
せることにより、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステルを製
造することができ、この（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル
と、他の炭素数２〜２４の脂肪族アルコールとをエステ
ル交換反応させることにより、（３−メチル−５−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
と炭素数２〜２４の脂肪族アルコールとのエステル化物
を容易に得ることができる。 【００１０】本発明の（Ａ）成分には、式（１）で規定
される３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル基置換脂肪酸エステルの１種または２種以
上が使用可能であり、その使用量も適宜選択することが
できるが、潤滑油組成物における当該成分の含有量の下
限は、組成物全量基準で、一般に０．１重量％、好まし
くは０．３重量％であり、上限は一般に５．０重量％、
好ましくは２．０重量％である。（Ａ）成分の含有量が
上記下限値未満である場合は、組成物の酸化安定性が充
分でなく、上限値を越えて含有させても、それに見合う
だけの効果の向上がないからである。 【００１１】本発明の（Ｂ）成分であるＮ−ｐ−アルキ
ルフェニル−α−ナフチルアミンは、下記の式（２）で
表される。 【化８】 式中、Ｒ3は炭素数１〜１６の直鎖状または分枝状のア
ルキル基を示す。アルキル基Ｒ3としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、
直鎖状または分枝状のペンチル基、直鎖状または分枝状
のヘキシル基、直鎖状または分枝状のヘプチル基、直鎖
状または分枝状のオクチル基、直鎖状または分枝状のノ
ニル基、直鎖状または分枝状のデシル基、直鎖状または
分枝状のウンデシル基、直鎖状または分枝状のドデシ
基、直鎖状または分枝状のトリデシル基、直鎖状または
分枝状のテトラデシル基、直鎖状または分枝状のペンタ
デシル基、直鎖状または分枝状のヘキサデシル基などが
挙げられる。 （Ｂ）成分自体の酸化生成物が潤滑油基油に対して溶解
性に優れる点から、Ｒ3は炭素数８〜１６の分枝アルキ
ル基であることが好ましく、炭素数３または ４のオレ
フィンのオリゴマーから誘導される炭素数８〜１６の分
枝アルキル基であることがより好ましい。ここでいう炭
素数３または４のオレフィンとしては、具体的にはプロ
ピレン、１−ブテン、２−ブテンおよびイソブチレンが
挙げられるが、なかでもプロピレンまたはイソブチレン
が好ましい。つまり、式（２）におけるＲ3は、イソブ
チレンの２量体から誘導される分枝オクチル基、プロピ
レンの３量体から誘導される分枝ノニル基、イソブチレ
ンの３量体から誘導される分枝ドデシル基、プロピレン
の４量体から誘導される分枝ドデシル基またはプロピレ
ンの５量体から誘導される分枝ペンタデシル基であるこ
とが通常好ましく、イソブチレンの２量体から誘導され
る分枝オクチル基、イソブチレンの３量体から誘導され
る分枝ドデシル基またはプロピレンの４量体から誘導さ
れる分枝ドデシル基あることが最も好ましい。なお、式
（２）におけるアルキル基Ｒ3の炭素数が１６を越える
場合は、分子中に占める官能基の割合が小さいため、こ
のものの酸化防止能力は貧弱であり、また、Ｒ3が水素
に置換されたＮ−ｐ−フェニル−α−ナフチルアミン
は、その酸化生成物がスラッジとして沈降し易い。 【００１２】本発明の（Ｂ）成分には、市販のＮ−ｐ−
アルキルフェニル−α−ナフチルアミンを使用すること
ができるが、次の方法でこれを合成することもできる。
すなわち、フェニル−α−ナフチルアミンと、炭素数１
〜１６のハロゲン化アルキル化合物とを、あるいは炭素
数２〜１６のオレフィンまたはそのオリゴマーと、フェ
ニル−α−ナフチルアミンとをフリーデル・クラフツ触
媒の存在下に反させることにより、Ｎ−ｐ−アルキルフ
ェニル−α−ナフチルアミンを容易に合成することがで
きる。この際のフリーデル・クラフツ触媒としては、例
えば、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄などの金属
ハロゲン化物；硫酸、リン酸、五酸化リン、フッ化ホウ
素、酸性白土、活性白土などの酸性触媒；などを用いる
ことができる。 【００１３】本発明の（Ｂ）成分には、式（２）で規定
されるＮ−ｐ−アルキルフェニル−α−ナフチルアミン
の１種もしくは２種以上が使用可能であって、その使用
量も適宜選択することができるが、潤滑油組成物におけ
る当該成分の含有量下限は、組成物全量基準で、一般に
０．１重量％、好ましくは０．２重量％であり、上限は
一般に３．０重量％、好ましくは１．０重量％である。
（Ｂ）成分の含有量が上記下限値未満である場合は、組
成物の酸化安定性が充分でなく、上限値を越えて含有さ
せても、それに見合うだけの効果の向上がないからであ
る。 【００１４】本発明の（Ｃ）成分であるｐ，ｐ’−ジア
ルキルジフェニルアミンは、下記の式（３）で表され
る。 【化９】 式中、Ｒ4およびＲ5は個別に炭素数１〜１６の直鎖状ま
たは分枝状のアルキル基を示す。上記のＲ4およびＲ5と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル
基、tert-ブチル基、直 鎖状または分枝状のペンチル
基、直鎖状または分枝状のヘキシル基、直鎖状または分
枝状のヘプチル基、直鎖状または分枝状のオクチル基、
直鎖状または分枝状のノニル基、直鎖状または分枝状の
デシル基、直鎖状または分枝状のウンデシル基、直鎖状
または分枝状のドデシ基、直鎖状または分枝状のトリデ
シル基、直鎖状または分枝状のテトラデシル基、直鎖状
または分枝状のペンタデシル基、直鎖状または分枝状の
ヘキサデシル基などが挙げられる。 （Ｃ）成分自体の酸化生成物が潤滑油基油に対して溶解
性に優れる点から、Ｒ4およびＲ5は炭素数３〜１６の分
枝アルキル基が好ましく、炭素数３または４のオレフィ
ンまたはそのオリゴマーから誘導される炭素数３〜１６
の分枝アルキル基がより好ましい。ここでいう炭素数３
または４のオレフィンとしては、具体的にはプロピレ
ン、１−ブテン、２−ブテンおよびイソブチレンが挙げ
られるが、なかでもプロピレンまたはイソブチレンが好
ましい。つまり、式（３）におけるＲ4およびＲ5は、プ
ロピレンから誘導されるイソプロピル基、イソブチレン
から誘導されるtert-ブチル基、プロピレンの２量体か
ら 誘導される分枝ヘキシル基、イソブチレンの２量体
から誘導される分枝オクチル基、プロピレンの３量体か
ら誘導される分枝ノニル基、イソブチレンの３量体から
誘導される分枝ドデシル基、プロピレンの４量体から誘
導される分枝ドデシル基またはプロピレンの５量体から
誘導される分枝ペンタデシル基であることが一般に好ま
しく、イソブチレンから誘導されtert-ブチル基、プロ
ピレンの２量体から誘導される分枝ヘキシル基、イソブ
チレンの２量体から誘導される分枝オクチル基、プロピ
レンの３量体から誘導される分枝ノニル基、イソブチレ
ンの３量体から誘導される分枝ドデシル基またはプロピ
レンの４量体から誘導される分枝ドデシル基であること
が最も好ましい。なお、式（３）におけるアルキル基Ｒ
4およびＲ5の炭素数が１６を越える場合は、分子中に占
める官能基の割合が小さいため、このものの酸化防止能
力は貧弱であり、また、これらアルキル基が水素で置換
されたジフェニルアミンは、その酸化生成物がスラッジ
として沈降し易い。 【００１５】本発明の（Ｃ）成分には、市販のｐ，ｐ’
−ジアルキルジフェニルアミンが使用可能であるが、次
の方法でこれを合成することもできる。すなわち、
（Ｂ）成分のＮ−ｐ−アルキルフェニル−α−ナフチル
アミンと同様に、ジフェニルアミンと炭素数１〜１６の
ハロゲン化アルキル化合物とを、あるいは炭素数２〜１
６のオレフィンまたはそのオリゴマーと、ジフェニルア
ミンとをフリーデル・クラフツ触媒の存在下で反応させ
ることにより、容易にｐ，ｐ’−ジアルキルジフェニル
アミンを合成することができる。この際のフリーデル・
クラフツ触媒としては、例えば、Ｎ−ｐ−アルキルフェ
ニル−α−ナフチルアミンの合成例で列挙した金属ハロ
ゲン化物や酸性触媒などを用いることができる。 【００１６】本発明の（Ｃ）成分には、式（３）で規定
されるｐ，ｐ’−ジアルキルジフェニルアミンの１種も
しくは２種以上が使用可能であって、その使用量も適宜
選択することができるが、潤滑油組成物における当該成
分の含有量の下限は、組成物全量基準で、一般に０．１
重量％、好ましくは０．２重量％であり、上限は一般に
３．０重量％、好ましくは１．０重量％である。（Ｃ）
成分の含有量が上記下限値未満である場合は、組成物の
酸化安定性が充分でなく、上限値を越えて含有させて
も、それに見合うだけの効果の向上がないからである。 【００１７】本発明によれば、潤滑油基油に上記した
（Ａ）〜（Ｃ）成分を配合するだけで、優れた酸化防止
性およびスラッジ生成防止性が長時間維持される潤滑油
組成物を得ることができるが、その各種性能をさらに高
める目的で、公知の潤滑油添加剤の１種または２種以上
を配合することもできる。そうした添加剤としては、例
えば、本発明の（Ａ）成分以外のフエノール系酸化防止
剤、本発明の（Ｂ）および（Ｃ）成分以外のアミン系酸
化防止剤を初めとして、硫黄系、ジチオリン酸亜鉛系、
フェノチアジン系などの酸化防止剤；アルケニルコハク
酸、アルケニルコハク酸エステル、多価アルコールエス
テル、石油スルフォネート、ジノニルナフタレンスルフ
ォネートなどの錆止め剤；リン酸エステル、硫化油脂、
サルファイド、ジチオリン酸亜鉛などの摩耗防止剤、極
圧剤；脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪族アミン、脂肪
族アミン塩、脂肪酸アミドなどの摩擦低減剤；アルカリ
土類金属スルフォネート、アルカリ土類金属フェネー
ト、アルカリ土類金属サリチレート、アルカリ土類金属
ホスフォネートなどの金属系清浄剤；アルケニルコハク
酸イミド、アルケニルコハク酸エステル、ベンジルアミ
ンなどの無灰分散剤；メチルシリコーン、フルオロシリ
コーンなどの消泡剤；ポリメタクリレート、ポリイソブ
チレン、オレフィンコポリマー、ポリスチレンなどの粘
度指数向上剤、流動点降下剤などが使用可能である。こ
れらの添加剤を使用する場合、その添加量は適宜選択で
きるが、一般には、潤滑油組成物全量基準で、消泡剤で
は０．０００５〜１重量％、粘度指数向上剤では１〜３
０重量％、金属不活性化剤では０．００５〜１重量％、
その他の添加剤ではそれぞれ０．１〜 １５重量％であ
る。 【００１８】本発明の潤滑油組成物は、ガスタービン
油、圧縮機油、油圧作動油など、高温での酸化安定性が
特に重視される潤滑油として好適に用いられるものであ
るが、他のタービン油；ガソリンエンジン油やディーゼ
ルエンジン油などのエンジン油；自動車用ギヤ油（自動
変速機油、手動変速機油、デファレンシャル油）や工業
用ギヤ油などのギヤ油；冷凍機油；切削油、塑性加工油
（圧延油、プレス油、鍛造油、絞り加工油、引き抜き
油、打ち抜き油など）、熱処理油、放電加工油などの金
属加工油；滑り案内面油；軸受油；錆止め油；熱媒体油
などの各種潤滑油においても、好ましく用いられるもの
である。 【００１９】 【実施例】以下、本発明の内容を実施例および比較例に
よってさらに具体的に説明するが、本発明はこれらに何
ら限定されるものではない。下記の各成分を使用して表
１に示す組成を有する潤滑油組成物を調製した。基油 Ａ：４０℃における動粘度が３２mm2/s、全芳香族含有
量が５重量％の水素化分解精製パラフィン系鉱油 Ｂ：数平均分子量が４８０の１−デセンオリゴマー水素
化物（動粘度３１mm2/s(@40℃)）（Ａ）成分［３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル置換脂肪酸エステル］ Ａ：３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオン酸エステル（化１０参照） 【化１０】 Ｂ：３−メチル−５−tert−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル酢酸エステル（化１１参照） 【化１１】 （Ｂ）成分［Ｎ−ｐ−アルキルフェニル−α−ナフチル
アミン］ Ａ：Ｎ−ｐ−分枝ドデシルフェニル−α−ナフチルアミ
ン（プロピレン４量体から誘導された分枝ドデシル基を
有する） Ｂ：Ｎ−ｐ−分枝オクチルフェニル−α−ナフチルアミ
ン（イソブチレン２量体から誘導された分枝オクチル基
を有する）（Ｃ）成分［ｐ，ｐ’−ジアルキルジフェニルアミン］ Ａ：ｐ，ｐ’−ジ−分枝ノニルジフェニルアミン（プロ
ピレン３量体から誘導された分枝ノニル基を有する） Ｂ：ｐ，ｐ’−ジ−分枝オクチルジフェニルアミン（イ
ソブチレン２量体から誘導された分枝オクチル基を有す
る）その他の酸化防止剤 Ａ：２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール
（化１２参照） 【化１２】 Ｂ：（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸エステル（化１３参照） 【化１３】 Ｃ：フェニル−α−ナフチルアミン 【００２０】得られた各潤滑油組成物について、以下に
示す性能評価試験を行った。その結果を表１に示す。 ［腐食酸化安定度試験］FED. TEST METHOD STD.(FEDERA
L TEST METHOD STANDARD) No.791C のMETHOD5308.7 (Se
ptember 30, 1986) に規定する”CORROSIVE AND OXIDAT
ION STABILI-TY OF LIGHT OILS (METAL SQUARES)”に準
拠して腐食酸化安定度試験を行った。ただし試験温度を
１７５℃、試験時間を７２時間に変更した。試験終了後
に試料油の動粘度（@40℃、mm2/s）および全酸価（mgKO
H/g）を測定し、試験前の試料油の動粘度（@40℃、mm2/
s）および全酸価（mgKOH/g）に対する粘度変化率（％）
および全酸価増加（mgKOH/g）を求めた。 ［スラッジ生成防止性試験］図１に示す高温ポンプ循環
試験装置により、試料油をピストンポンプを用いて７Ｍ
Ｐａ、１２０℃で循環し、循環系内にセットしたライン
フィルター（３μｍ）の前後の差圧上昇をモニターし
た。スラッジがない場合の差圧は約３５ｋＰａである
が、スラッジが捕集されると徐々に差圧は上昇する。こ
の差圧が２００ｋＰａになるまでの運転時間を測定し、
スラッジ生成防止性の尺度とした。なお、この運転時間
の数値は大きいほどスラッジ生成防止性に優れることを
示す。 【表１】表１の性能評価試験の結果から明らかなとおり、本発明
に係る実施例１〜５の組成物は、高温下においても非常
に優れた酸化安定性とスラッジ生成防止性を兼ね備えて
いる。 それに対して、（Ａ）成分を含有していない組
成物（比較例１）、（Ｂ）成分を含有していない組成物
（比較例２）、（Ｃ）成分を含有していない組成物（比
較例３）、（Ａ）成分の代わりに他のフェノール系酸化
防止剤を含有する組成物（比較例４および５）、（Ｂ）
成分の代わりにフェニル−α−ナフチルアミンを含有す
る組成物（比較例６）は、いずれも酸化安定性とスラッ
ジ生成防止性に劣っており、特に比較例１〜５は酸化安
定性に、また比較例６はスラッジ生成防止性に大きく劣
るものである。
しくは高温下で非常に優れた酸化安定性とスラッジ生成
防止性を兼ね備えた潤滑油組成物に関する。 【０００２】 【従来の技術】潤滑油には一般に酸化安定性が要求され
る関係で、潤滑油の酸化安定性を向上させるために、
２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾールなどのフェノ
ール系酸化防止剤やフェニル−α−ナフチルアミン、ア
ルキルジフェニルアミンなどのアミン系酸化防止剤を、
潤滑油基油に配合する手段が、従来は採用されていた。
しかしながら、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾー
ルは、高温条件下では酸化防止性能が低下するという問
題がある。一方、フェニル−α−ナフチルアミンは高温
条件下でも優れた酸化防止性能を示すものの、潤滑油基
油に対する溶解度が低いことに加えて、酸化防止剤であ
るフェニル−α−ナフチルアミン自身が酸化によって変
質し、その変質物がスラッジ化して潤滑油供給回路中の
フィルターを閉塞させたり、熱交換器の表面に堆積して
熱交換効率を低下させるなどの不都合がある。また、ア
ルキルジフェニルアミンは高温下での酸化防止性能がフ
ェニル−α−ナフチルアミンよりも劣り、さらにフェニ
ル−α−ナフチルアミン同様、それ自身の酸化による変
質物がスラッジを生成する欠点がある。こうした事情か
ら、本出願人はプロピレンのオリゴマーから誘導された
アルキル基を有するｐ−分枝アルキルフェニル−α−ナ
フチルアミンを、フェニル−α−ナフチルアミンに代わ
る酸化防止剤として先に提案した（特開昭６２−１８１
３９６号）。そしてまた、プロピレンのオリゴマーから
誘導されたアルキル基を有するｐ−分枝アルキルフェニ
ル−α−ナフチルアミンと、プロピレンのオリゴマーか
ら誘導されたアルキル基を有するｐ，ｐ’−ジアルキル
ジフェニルアミンとを併用した潤滑油組成物も、本出願
人によって先に提案されている（特開平３−９５２９７
号）。このほか、特開平５−１７９２７号には、アルキ
ル化フェニル−α−アルキル化ナフチルアミンと、アル
キル化ジフェニルアミンを併用したうえで、さらに少量
のヒンダードフェノール化合物を配合した潤滑油組成物
が開示されている。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】ところで、潤滑油を必
要とする機械装置は、近年、高出力化、小型化、長寿命
化の傾向にあり、それに伴ってこれらの使用される潤滑
油には、従来にも増して高い酸化防止性能が要求されて
いる。特に、高温での酸化安定性が求められるガスター
ビン油、圧縮機油、油圧作動油などの潤滑油にあって
は、より高度な酸化安定性とスラッジ生成防止性が求め
られている。しかし、上記したような従来の酸化防止剤
を配合した潤滑油では、この要請に充分応えられないの
が実情である。従って、高温で作動する各種機械装置に
も充分使用可能な潤滑油の開発が、換言すれば、従来よ
り一段と優れた酸化安定性とスラッジ生成防止性を備
え、しかもこれらの性能を長時間安定に発揮する潤滑油
の開発が熱望されている。こうした当業界の要請に応え
るべく、本発明者らは研究を重ねた結果、それぞれ特定
の構造を有する脂肪酸エステルと、Ｎ−ｐ−アルキルフ
ェニル−α−ナフチルアミンと、ｐ，ｐ’−ジアルキル
ジフェニルアミンとを、潤滑油基油に配合することによ
り、非常に優れた酸化安定性とスラッジ生成防止性を有
する潤滑油組成物が得られることを見出した。 本発明
の主要な目的は、優れた酸化防止性およびスラッジ生成
防止性を有するとともに、高温条件下で長時間使用して
も酸化防止性が低下することがない潤滑油組成物を提供
することある。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明に係る潤滑油組成
物は、潤滑油基油に、下記の（Ａ）、（Ｂ）、及び
（Ｃ）成分を含有させたことを特徴とする。 （Ａ）式（１）で表される３−メチル−５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル基置換脂肪酸エステル 【化４】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜６のアルキレン基を示し、Ｒ2
は炭素数４〜１８のアルキル基を示す。） （Ｂ）式（２）で表されるＮ−ｐ−アルキルフェニル−
α−ナフチルアミン 【化５】 （式中、Ｒ3は炭素数１〜１６のアルキル基を示す） （Ｃ）式（３）で表されるｐ，ｐ’−ジアルキルジフェ
ニルアミン 【化６】（式中、Ｒ4およびＲ5は個別に炭素数１〜１６のアルキ
ル基を示す） 【０００５】以下、本発明に係る潤滑油組成物の構成に
ついて詳述する。組成物の基油には、従前から潤滑油基
油として使用されていた鉱油および合成油が何れも使用
できる。本発明で使用可能な鉱油系基油を例示すれば、
原油を常圧蒸留および減圧蒸留して得られた潤滑油留分
に対して、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱
ろう、接触脱ろう、水素化精製、硫酸洗浄、白土処理等
の１種もしくは２種以上の精製手段を適宜組み合わせて
適用して得られるパラフィン系またはナフテン系鉱油を
挙げることができる。また、合成油系油としては、例え
ば、ポリα−オレフィン（エチレン−プロピレンコポリ
マー、ポリブテン、１−オクテンオリゴマー、１−デセ
ンオリゴマー、およびこれらの水素化物など）、アルキ
ルベンゼン、アルキルナフタレン、ジエステル（ジトリ
デシルグルタレート、ジ−２−エチルヘキシルアジペー
ト、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペー
ト、ジ−２−エチルヘキシルセバケートなど） 、ポリ
エステル（トリメリット酸エステルなど）、ポリオール
エステル（トリメチロールプロパンカプリレート、トリ
メチロールプロパンペラルゴネート、ペンタエリスリト
ール−２−エチルヘキサノエート、ペンタエリスリトー
ルペラルゴネートなど）、ポリオキシアルキレングリコ
ール、ポリフェニルエーテル、ジアルキルジフェニルエ
ーテルなどが例示できる。本発明の潤滑油基油は、その
全てを鉱油または合成油の何れか一方で構成させること
ができ、また両者を任意の割合で配合した混合物で基油
を構成させることもできる。この場合の鉱油および合成
油は、それぞれ単一種である必要はない。本発明で使用
する潤滑油基油は、その粘度に格別の限定はないが、一
般的には、４０℃における粘度が１〜１０００mm2/sの
範囲にあるものが好ましく、５〜８００mm2/sの範囲に
あるものがより好ましい。 【０００６】本発明の（Ａ）成分である３−メチル−５
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル基置換脂
肪酸エステルは、下記の式（１）で表される。 【化７】 式中、Ｒ1は炭素数１〜６のアルキレン基を、Ｒ2は炭素
数４〜１８のアルキル基を示す。炭素数１〜６のアルキ
レン基Ｒ1は、直鎖状でも分枝状でも良い。従って、当
該アルキレン基には、メチレン基、エチレン基、プロピ
レン基（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン
基）、トリメチレン基、ブチレン基（１−エチルエチレ
ン基、２−エチルエチレン基）、１，２−ジメチルエチ
レン基、２，２−ジメチルエチレン基、１−メチルトリ
メチレン基、２−メチルトリメチレン基、３−メチルト
リメチレン基、テトラメチレン基、ペンチレン基（１−
ブチルエチレン基、２−ブチルエチレン基）、１−エチ
ル−１−メチルエチレン基、１−エチル−２−メチルエ
チレン基、１，１，２−トリメチルエチレン基、１，
２，２−トリメチルエチレン基、１−エチルトリメチレ
ン基、２−エチルトリメチレン基、３−エチルトリメチ
レン基、１，１−ジメチルトリメチレン基、１，２−ジ
メチルトリメチレン基、１，３−ジメチルトリメチレン
基、２，３−ジメチルトリメチレン基、３，３−ジメチ
ルトリメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−
メチルテトラメチレン基、３−メチルテトラメチレン
基、４−メチルテトラメチレン基、ペンタメチレン基、
ヘキシレン基（１−ブチルエチレン基、２−ブチルエチ
レン基）、１−メチル−１−プロピルエチレン基、１−
メチル−２−プロピルエチレン基、２−メチル−２−プ
ロピルエチレン基、１，１−ジエチルエチレン基、１，
２−ジエチルエチレン基、２，２−ジエチルエチレン
基、１−エチル−１，２−ジメチルエチレン基、１−エ
チル−２，２−ジメチルエチレン基、２−エチル−１，
１−ジメチルエチレン基、２−エチル−１，２−ジメチ
ルエチレン基、１，１，２，２−テトラメチルエチレン
基、１−プロピルトリメチレン基、２−プロピルトリメ
チレン基、３−プロピルトリメチレン基、１−エチル−
１−メチルトリメチレン基、１−エチル−２−メチルト
リメチレン基、１−エチル−３−メチルトリメチレン
基、２−エチル−１−メチルトリメチレン基、２−エチ
ル−２−メチルトリメチレン基、２−エチル−３−メチ
ルトリメチレン基、３−エチル−１−メチルトリメチレ
ン基、３−エチル−２−メチルトリメチレン基、３−エ
チル−３−メチルトリメチレン基、１，１，２−トリメ
チルトリメチレン基、１，１，３−トリメチルトリメチ
レン基、１，２，２−トリメチルトリメチレン基、１，
２，３−トリメチルトリメチレン基、１，３，３−トリ
メチルトリメチレン基、２，２，３−トリメチルトリメ
チレン基、２，３，３−トリメチルトリメチレン基、１
−エチルテトラメチレン基、２−エチルテトラメチレン
基、３−エチルテトラメチレン基、４−エチルテトラメ
チレン基、１，１−ジメチルテトラメチレン基、１，２
−ジメチルテトラメチレン基、１，３−ジメチルテトラ
メチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２，
２−ジメチルテトラメチレン基、２，３−ジメチルテト
ラメチレン基、２，４−ジメチルテトラメチレン基、
３，３−ジメチルテトラメチレン基、３，４−ジメチル
テトラメチレン基、４，４−ジメチルテトラメチレン
基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメ
チレン基、３−メチルペンタメチレン基、４−メチルペ
ンタメチレン基、５−メチルペンタメチレン基、ヘキサ
メチレン基などが含まれる。 （Ａ）成分を合成する際の反応工程数が少なくて済むこ
とから言えば、上記のＲ1は メチレン基またはエチレ
ン基であることが好ましい。 【０００７】（Ａ）成分の潤滑油基油に対する溶解性を
考えると、Ｒ2は炭素数４〜１８のアルキル基（直鎖
状、分枝鎖状の別を問わない）であることが好ましく、
具体的には、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル
基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペン
タデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタ
デシル基などであることが好ましい。これらの中でも、
炭素数６〜１２のアルキル基がより好ましく、炭素数６
〜１２の分枝状アルキル基が特に好ましい。従って、
（Ａ）成分の３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル基置換脂肪酸エステルとしては、上
記式（１）におけるＲ1が炭素数１〜２のアルキレン基
であり、Ｒ2が炭素数６〜１２の直鎖状または分枝状ア
ルキル基であるものが一般に好ましく、Ｒ1が炭素数１
〜２のアルキレン基であり、Ｒ2が炭素数６〜１２の分
枝状アルキル基であるものが特に好ましい。 【０００８】本発明の（Ａ）成分として好ましい脂肪酸
エステルを列記すると、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ヘキシル、
（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）酢酸イソヘキシル、（３−メチル−５−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ヘプ
チル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）酢酸イソヘプチル、（３−メチル−５
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ
−オクチル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）酢酸イソオクチル、（３−メチ
ル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
酢酸２−エチルヘキシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ノニル、
（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）酢酸イソノニル、（３−メチル−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−デシ
ル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）酢酸イソデシル、（３−メチル−５−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ウ
ンデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）酢酸イソウンデシル、（３−メチ
ル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
酢酸ｎ−ドデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソドデシル、（３
−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸ｎ−ヘキシル、（３−メチル−５−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸イソヘキシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−ヘプチ
ル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸イソヘプチル、（３−メチ
ル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸ｎ−オクチル、（３−メチル−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イ
ソオクチル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸２−エチルヘキシ
ル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸ｎ−ノニル、（３−メチル
−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオン酸イソノニル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−デ
シル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸イソデシル、（３−メチ
ル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸ｎ−ウンデシル、（３−メチル−５−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
イソウンデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−ドデシ
ル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸イソドデシルなどを挙げる
ことができる。 【０００９】本発明の（Ａ）成分には任意の方法で製造
された３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル基置換脂肪酸エステルが何れも使用可能で
あって、その製造方法によって限定されるものではな
い。参考までに製造法の一例を示せば、例えば２−メチ
ル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールとアクリル酸メチ
ルを金属ナトリウムなどの塩基性触媒の存在下で反応さ
せることにより、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステルを製
造することができ、この（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル
と、他の炭素数２〜２４の脂肪族アルコールとをエステ
ル交換反応させることにより、（３−メチル−５−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
と炭素数２〜２４の脂肪族アルコールとのエステル化物
を容易に得ることができる。 【００１０】本発明の（Ａ）成分には、式（１）で規定
される３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル基置換脂肪酸エステルの１種または２種以
上が使用可能であり、その使用量も適宜選択することが
できるが、潤滑油組成物における当該成分の含有量の下
限は、組成物全量基準で、一般に０．１重量％、好まし
くは０．３重量％であり、上限は一般に５．０重量％、
好ましくは２．０重量％である。（Ａ）成分の含有量が
上記下限値未満である場合は、組成物の酸化安定性が充
分でなく、上限値を越えて含有させても、それに見合う
だけの効果の向上がないからである。 【００１１】本発明の（Ｂ）成分であるＮ−ｐ−アルキ
ルフェニル−α−ナフチルアミンは、下記の式（２）で
表される。 【化８】 式中、Ｒ3は炭素数１〜１６の直鎖状または分枝状のア
ルキル基を示す。アルキル基Ｒ3としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、
直鎖状または分枝状のペンチル基、直鎖状または分枝状
のヘキシル基、直鎖状または分枝状のヘプチル基、直鎖
状または分枝状のオクチル基、直鎖状または分枝状のノ
ニル基、直鎖状または分枝状のデシル基、直鎖状または
分枝状のウンデシル基、直鎖状または分枝状のドデシ
基、直鎖状または分枝状のトリデシル基、直鎖状または
分枝状のテトラデシル基、直鎖状または分枝状のペンタ
デシル基、直鎖状または分枝状のヘキサデシル基などが
挙げられる。 （Ｂ）成分自体の酸化生成物が潤滑油基油に対して溶解
性に優れる点から、Ｒ3は炭素数８〜１６の分枝アルキ
ル基であることが好ましく、炭素数３または ４のオレ
フィンのオリゴマーから誘導される炭素数８〜１６の分
枝アルキル基であることがより好ましい。ここでいう炭
素数３または４のオレフィンとしては、具体的にはプロ
ピレン、１−ブテン、２−ブテンおよびイソブチレンが
挙げられるが、なかでもプロピレンまたはイソブチレン
が好ましい。つまり、式（２）におけるＲ3は、イソブ
チレンの２量体から誘導される分枝オクチル基、プロピ
レンの３量体から誘導される分枝ノニル基、イソブチレ
ンの３量体から誘導される分枝ドデシル基、プロピレン
の４量体から誘導される分枝ドデシル基またはプロピレ
ンの５量体から誘導される分枝ペンタデシル基であるこ
とが通常好ましく、イソブチレンの２量体から誘導され
る分枝オクチル基、イソブチレンの３量体から誘導され
る分枝ドデシル基またはプロピレンの４量体から誘導さ
れる分枝ドデシル基あることが最も好ましい。なお、式
（２）におけるアルキル基Ｒ3の炭素数が１６を越える
場合は、分子中に占める官能基の割合が小さいため、こ
のものの酸化防止能力は貧弱であり、また、Ｒ3が水素
に置換されたＮ−ｐ−フェニル−α−ナフチルアミン
は、その酸化生成物がスラッジとして沈降し易い。 【００１２】本発明の（Ｂ）成分には、市販のＮ−ｐ−
アルキルフェニル−α−ナフチルアミンを使用すること
ができるが、次の方法でこれを合成することもできる。
すなわち、フェニル−α−ナフチルアミンと、炭素数１
〜１６のハロゲン化アルキル化合物とを、あるいは炭素
数２〜１６のオレフィンまたはそのオリゴマーと、フェ
ニル−α−ナフチルアミンとをフリーデル・クラフツ触
媒の存在下に反させることにより、Ｎ−ｐ−アルキルフ
ェニル−α−ナフチルアミンを容易に合成することがで
きる。この際のフリーデル・クラフツ触媒としては、例
えば、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄などの金属
ハロゲン化物；硫酸、リン酸、五酸化リン、フッ化ホウ
素、酸性白土、活性白土などの酸性触媒；などを用いる
ことができる。 【００１３】本発明の（Ｂ）成分には、式（２）で規定
されるＮ−ｐ−アルキルフェニル−α−ナフチルアミン
の１種もしくは２種以上が使用可能であって、その使用
量も適宜選択することができるが、潤滑油組成物におけ
る当該成分の含有量下限は、組成物全量基準で、一般に
０．１重量％、好ましくは０．２重量％であり、上限は
一般に３．０重量％、好ましくは１．０重量％である。
（Ｂ）成分の含有量が上記下限値未満である場合は、組
成物の酸化安定性が充分でなく、上限値を越えて含有さ
せても、それに見合うだけの効果の向上がないからであ
る。 【００１４】本発明の（Ｃ）成分であるｐ，ｐ’−ジア
ルキルジフェニルアミンは、下記の式（３）で表され
る。 【化９】 式中、Ｒ4およびＲ5は個別に炭素数１〜１６の直鎖状ま
たは分枝状のアルキル基を示す。上記のＲ4およびＲ5と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル
基、tert-ブチル基、直 鎖状または分枝状のペンチル
基、直鎖状または分枝状のヘキシル基、直鎖状または分
枝状のヘプチル基、直鎖状または分枝状のオクチル基、
直鎖状または分枝状のノニル基、直鎖状または分枝状の
デシル基、直鎖状または分枝状のウンデシル基、直鎖状
または分枝状のドデシ基、直鎖状または分枝状のトリデ
シル基、直鎖状または分枝状のテトラデシル基、直鎖状
または分枝状のペンタデシル基、直鎖状または分枝状の
ヘキサデシル基などが挙げられる。 （Ｃ）成分自体の酸化生成物が潤滑油基油に対して溶解
性に優れる点から、Ｒ4およびＲ5は炭素数３〜１６の分
枝アルキル基が好ましく、炭素数３または４のオレフィ
ンまたはそのオリゴマーから誘導される炭素数３〜１６
の分枝アルキル基がより好ましい。ここでいう炭素数３
または４のオレフィンとしては、具体的にはプロピレ
ン、１−ブテン、２−ブテンおよびイソブチレンが挙げ
られるが、なかでもプロピレンまたはイソブチレンが好
ましい。つまり、式（３）におけるＲ4およびＲ5は、プ
ロピレンから誘導されるイソプロピル基、イソブチレン
から誘導されるtert-ブチル基、プロピレンの２量体か
ら 誘導される分枝ヘキシル基、イソブチレンの２量体
から誘導される分枝オクチル基、プロピレンの３量体か
ら誘導される分枝ノニル基、イソブチレンの３量体から
誘導される分枝ドデシル基、プロピレンの４量体から誘
導される分枝ドデシル基またはプロピレンの５量体から
誘導される分枝ペンタデシル基であることが一般に好ま
しく、イソブチレンから誘導されtert-ブチル基、プロ
ピレンの２量体から誘導される分枝ヘキシル基、イソブ
チレンの２量体から誘導される分枝オクチル基、プロピ
レンの３量体から誘導される分枝ノニル基、イソブチレ
ンの３量体から誘導される分枝ドデシル基またはプロピ
レンの４量体から誘導される分枝ドデシル基であること
が最も好ましい。なお、式（３）におけるアルキル基Ｒ
4およびＲ5の炭素数が１６を越える場合は、分子中に占
める官能基の割合が小さいため、このものの酸化防止能
力は貧弱であり、また、これらアルキル基が水素で置換
されたジフェニルアミンは、その酸化生成物がスラッジ
として沈降し易い。 【００１５】本発明の（Ｃ）成分には、市販のｐ，ｐ’
−ジアルキルジフェニルアミンが使用可能であるが、次
の方法でこれを合成することもできる。すなわち、
（Ｂ）成分のＮ−ｐ−アルキルフェニル−α−ナフチル
アミンと同様に、ジフェニルアミンと炭素数１〜１６の
ハロゲン化アルキル化合物とを、あるいは炭素数２〜１
６のオレフィンまたはそのオリゴマーと、ジフェニルア
ミンとをフリーデル・クラフツ触媒の存在下で反応させ
ることにより、容易にｐ，ｐ’−ジアルキルジフェニル
アミンを合成することができる。この際のフリーデル・
クラフツ触媒としては、例えば、Ｎ−ｐ−アルキルフェ
ニル−α−ナフチルアミンの合成例で列挙した金属ハロ
ゲン化物や酸性触媒などを用いることができる。 【００１６】本発明の（Ｃ）成分には、式（３）で規定
されるｐ，ｐ’−ジアルキルジフェニルアミンの１種も
しくは２種以上が使用可能であって、その使用量も適宜
選択することができるが、潤滑油組成物における当該成
分の含有量の下限は、組成物全量基準で、一般に０．１
重量％、好ましくは０．２重量％であり、上限は一般に
３．０重量％、好ましくは１．０重量％である。（Ｃ）
成分の含有量が上記下限値未満である場合は、組成物の
酸化安定性が充分でなく、上限値を越えて含有させて
も、それに見合うだけの効果の向上がないからである。 【００１７】本発明によれば、潤滑油基油に上記した
（Ａ）〜（Ｃ）成分を配合するだけで、優れた酸化防止
性およびスラッジ生成防止性が長時間維持される潤滑油
組成物を得ることができるが、その各種性能をさらに高
める目的で、公知の潤滑油添加剤の１種または２種以上
を配合することもできる。そうした添加剤としては、例
えば、本発明の（Ａ）成分以外のフエノール系酸化防止
剤、本発明の（Ｂ）および（Ｃ）成分以外のアミン系酸
化防止剤を初めとして、硫黄系、ジチオリン酸亜鉛系、
フェノチアジン系などの酸化防止剤；アルケニルコハク
酸、アルケニルコハク酸エステル、多価アルコールエス
テル、石油スルフォネート、ジノニルナフタレンスルフ
ォネートなどの錆止め剤；リン酸エステル、硫化油脂、
サルファイド、ジチオリン酸亜鉛などの摩耗防止剤、極
圧剤；脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪族アミン、脂肪
族アミン塩、脂肪酸アミドなどの摩擦低減剤；アルカリ
土類金属スルフォネート、アルカリ土類金属フェネー
ト、アルカリ土類金属サリチレート、アルカリ土類金属
ホスフォネートなどの金属系清浄剤；アルケニルコハク
酸イミド、アルケニルコハク酸エステル、ベンジルアミ
ンなどの無灰分散剤；メチルシリコーン、フルオロシリ
コーンなどの消泡剤；ポリメタクリレート、ポリイソブ
チレン、オレフィンコポリマー、ポリスチレンなどの粘
度指数向上剤、流動点降下剤などが使用可能である。こ
れらの添加剤を使用する場合、その添加量は適宜選択で
きるが、一般には、潤滑油組成物全量基準で、消泡剤で
は０．０００５〜１重量％、粘度指数向上剤では１〜３
０重量％、金属不活性化剤では０．００５〜１重量％、
その他の添加剤ではそれぞれ０．１〜 １５重量％であ
る。 【００１８】本発明の潤滑油組成物は、ガスタービン
油、圧縮機油、油圧作動油など、高温での酸化安定性が
特に重視される潤滑油として好適に用いられるものであ
るが、他のタービン油；ガソリンエンジン油やディーゼ
ルエンジン油などのエンジン油；自動車用ギヤ油（自動
変速機油、手動変速機油、デファレンシャル油）や工業
用ギヤ油などのギヤ油；冷凍機油；切削油、塑性加工油
（圧延油、プレス油、鍛造油、絞り加工油、引き抜き
油、打ち抜き油など）、熱処理油、放電加工油などの金
属加工油；滑り案内面油；軸受油；錆止め油；熱媒体油
などの各種潤滑油においても、好ましく用いられるもの
である。 【００１９】 【実施例】以下、本発明の内容を実施例および比較例に
よってさらに具体的に説明するが、本発明はこれらに何
ら限定されるものではない。下記の各成分を使用して表
１に示す組成を有する潤滑油組成物を調製した。基油 Ａ：４０℃における動粘度が３２mm2/s、全芳香族含有
量が５重量％の水素化分解精製パラフィン系鉱油 Ｂ：数平均分子量が４８０の１−デセンオリゴマー水素
化物（動粘度３１mm2/s(@40℃)）（Ａ）成分［３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル置換脂肪酸エステル］ Ａ：３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオン酸エステル（化１０参照） 【化１０】 Ｂ：３−メチル−５−tert−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル酢酸エステル（化１１参照） 【化１１】 （Ｂ）成分［Ｎ−ｐ−アルキルフェニル−α−ナフチル
アミン］ Ａ：Ｎ−ｐ−分枝ドデシルフェニル−α−ナフチルアミ
ン（プロピレン４量体から誘導された分枝ドデシル基を
有する） Ｂ：Ｎ−ｐ−分枝オクチルフェニル−α−ナフチルアミ
ン（イソブチレン２量体から誘導された分枝オクチル基
を有する）（Ｃ）成分［ｐ，ｐ’−ジアルキルジフェニルアミン］ Ａ：ｐ，ｐ’−ジ−分枝ノニルジフェニルアミン（プロ
ピレン３量体から誘導された分枝ノニル基を有する） Ｂ：ｐ，ｐ’−ジ−分枝オクチルジフェニルアミン（イ
ソブチレン２量体から誘導された分枝オクチル基を有す
る）その他の酸化防止剤 Ａ：２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール
（化１２参照） 【化１２】 Ｂ：（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸エステル（化１３参照） 【化１３】 Ｃ：フェニル−α−ナフチルアミン 【００２０】得られた各潤滑油組成物について、以下に
示す性能評価試験を行った。その結果を表１に示す。 ［腐食酸化安定度試験］FED. TEST METHOD STD.(FEDERA
L TEST METHOD STANDARD) No.791C のMETHOD5308.7 (Se
ptember 30, 1986) に規定する”CORROSIVE AND OXIDAT
ION STABILI-TY OF LIGHT OILS (METAL SQUARES)”に準
拠して腐食酸化安定度試験を行った。ただし試験温度を
１７５℃、試験時間を７２時間に変更した。試験終了後
に試料油の動粘度（@40℃、mm2/s）および全酸価（mgKO
H/g）を測定し、試験前の試料油の動粘度（@40℃、mm2/
s）および全酸価（mgKOH/g）に対する粘度変化率（％）
および全酸価増加（mgKOH/g）を求めた。 ［スラッジ生成防止性試験］図１に示す高温ポンプ循環
試験装置により、試料油をピストンポンプを用いて７Ｍ
Ｐａ、１２０℃で循環し、循環系内にセットしたライン
フィルター（３μｍ）の前後の差圧上昇をモニターし
た。スラッジがない場合の差圧は約３５ｋＰａである
が、スラッジが捕集されると徐々に差圧は上昇する。こ
の差圧が２００ｋＰａになるまでの運転時間を測定し、
スラッジ生成防止性の尺度とした。なお、この運転時間
の数値は大きいほどスラッジ生成防止性に優れることを
示す。 【表１】表１の性能評価試験の結果から明らかなとおり、本発明
に係る実施例１〜５の組成物は、高温下においても非常
に優れた酸化安定性とスラッジ生成防止性を兼ね備えて
いる。 それに対して、（Ａ）成分を含有していない組
成物（比較例１）、（Ｂ）成分を含有していない組成物
（比較例２）、（Ｃ）成分を含有していない組成物（比
較例３）、（Ａ）成分の代わりに他のフェノール系酸化
防止剤を含有する組成物（比較例４および５）、（Ｂ）
成分の代わりにフェニル−α−ナフチルアミンを含有す
る組成物（比較例６）は、いずれも酸化安定性とスラッ
ジ生成防止性に劣っており、特に比較例１〜５は酸化安
定性に、また比較例６はスラッジ生成防止性に大きく劣
るものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】潤滑油組成物のスラッジ防止性を評価するため
に使用した装置の概略図である。
に使用した装置の概略図である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｃ１０Ｎ 30:10
(56)参考文献 特開 昭48−60107（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−188555（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−95297（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−148287（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−254540（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−179275（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−200277（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−313183（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−38493（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−293892（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−126681（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−157854（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C10M 141/06
C10M 129/76
C10M 133/12
C10N 30:04
C10N 30:10
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 潤滑油基油に、下記の（Ａ）、（Ｂ）、
及び（Ｃ）成分を含有させたことを特徴とする潤滑油組
成物。 （Ａ）式（１）で表される３−メチル−５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル基置換脂肪酸エステル 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜６のアルキレン基を示し、Ｒ2
は炭素数４〜１８のアルキル基を示す。） （Ｂ）式（２）で表されるＮ−ｐ−アルキルフェニル−
α−ナフチルアミン 【化２】 （式中、Ｒ3は炭素数１〜１６のアルキル基を示す） （Ｃ）式（３）で表されるｐ，ｐ’−ジアルキルジフェ
ニルアミン 【化３】（式中、Ｒ4およびＲ5は個別に炭素数１〜１６のアルキ
ル基を示す）
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