JP3364686B2 - 物質組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
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- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、物質組成物に関し、光開始剤（photoiniti
ator）組成物およびそれより誘導される光重合可能な組
成物ならびに高分子（polymeric）物質の製造における
それらの使用に関する。
ator）組成物およびそれより誘導される光重合可能な組
成物ならびに高分子（polymeric）物質の製造における
それらの使用に関する。
オレフィン性不飽和化合物を、放射線を吸収してそれ
により遊離基を発生することができる光開始剤の存在中
で、電磁放射線、例えば可視光または紫外光に暴露する
ことによって、オレフィン性不飽和化合物を重合するこ
とは既知である。
により遊離基を発生することができる光開始剤の存在中
で、電磁放射線、例えば可視光または紫外光に暴露する
ことによって、オレフィン性不飽和化合物を重合するこ
とは既知である。
光開始剤の１つの公知の類はケトン類を含むが、これ
は、水素供与体、例えばアミンと組み合わせて一般的に
使用され、光開始剤は、適当な波長の放射線に付され該
放射線によって励起した時に、水素供与体より水素原子
を引き抜き、ラジカルを形成する。ある種のケトン光開
始剤は、英国特許No.1408265に記載されており、特に、
α−ジケトン類が強調されており、その１つ、カンファ
ーキノンは、そのコストが高く、酸素阻害に対する感受
性にもかかわらず、可視光硬化可能な組成物の成分とし
て、かなりの商業的な成功を納めている。
は、水素供与体、例えばアミンと組み合わせて一般的に
使用され、光開始剤は、適当な波長の放射線に付され該
放射線によって励起した時に、水素供与体より水素原子
を引き抜き、ラジカルを形成する。ある種のケトン光開
始剤は、英国特許No.1408265に記載されており、特に、
α−ジケトン類が強調されており、その１つ、カンファ
ーキノンは、そのコストが高く、酸素阻害に対する感受
性にもかかわらず、可視光硬化可能な組成物の成分とし
て、かなりの商業的な成功を納めている。
カンファーキノンを本明細書中以下において定義され
る一定のアントラキノン化合物と組み合わせて使用する
ことによってカンファーキノンに付随する欠点を最小と
することが今回見いだされた。特に、カンファーキノン
とアントラキノン化合物との本明細書中以下に定義され
る組み合わせを使用する場合、低レベルのカンファーキ
ノンで、満足する硬化速度を維持することができ、それ
によりコストを低減できること、並びに、酸素による阻
害に対する感受性が低減されることも見いだされた。
る一定のアントラキノン化合物と組み合わせて使用する
ことによってカンファーキノンに付随する欠点を最小と
することが今回見いだされた。特に、カンファーキノン
とアントラキノン化合物との本明細書中以下に定義され
る組み合わせを使用する場合、低レベルのカンファーキ
ノンで、満足する硬化速度を維持することができ、それ
によりコストを低減できること、並びに、酸素による阻
害に対する感受性が低減されることも見いだされた。
従って、ある側面において、本発明は、カンファーキ
ノン100重量部と、２位に、式： −Ｘ COR1 （１） ［式中、R1は、場合により置換されていてもよい炭化
水素基を表し、Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−または （式中、R2は、水素、または、場合により置換されてい
てもよい炭化水素基を表す。）を表す。］ で表される置換基を有するアントラキノン化合物１〜50
重量部とを含む物質組成物を提供する。
ノン100重量部と、２位に、式： −Ｘ COR1 （１） ［式中、R1は、場合により置換されていてもよい炭化
水素基を表し、Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−または （式中、R2は、水素、または、場合により置換されてい
てもよい炭化水素基を表す。）を表す。］ で表される置換基を有するアントラキノン化合物１〜50
重量部とを含む物質組成物を提供する。
アントラキノン化合物中のR1およびR2によって表すこ
とのできる場合により置換されていてもよい炭化水素基
には、場合により置換されていてもよいアルキル、場合
により置換されていてもよいアリール、および、場合に
より置換されていてもよいアルケニルが含まれる。
とのできる場合により置換されていてもよい炭化水素基
には、場合により置換されていてもよいアルキル、場合
により置換されていてもよいアリール、および、場合に
より置換されていてもよいアルケニルが含まれる。
場合により炭化水素基上に存在してもよい置換基とし
ては、ハロゲン原子、例えば塩素が挙げられる。R1およ
びR2によって表すことのできる場合により置換されてい
てもよいアルキル基の例としては、場合により置換され
ていてもよいＣ１〜４−アルキル、例えば、メチル、ク
ロロエチルおよびイソブチルが挙げられ、また、直鎖ま
たは分岐であり10個以下の炭素原子を含有する場合によ
り置換されていてもよい高級アルキル基、例えば、ヘキ
シルおよび２−エチルペンチルが挙げられ、あるいはさ
らに多くの炭素原子、例えば、20個以下の炭素原子を含
有するものが挙げられる。R1およびR2によって表される
場合により置換されていてもよいアリール基の例として
は、場合により置換されていてもよいフェニルが挙げら
れ、場合により置換されていてもよいアルケニル基の例
としては、場合により置換されていてもよいビニル、お
よび、20個以下の炭素原子を含有する場合により置換さ
れていてもよい高級アルケニル基、例えば、ヘプタデセ
ニルが挙げられる。４個より多い炭素原子を有するアル
キルまたはアルケニル基のR1またはR2としての存在は、
重合可能なオレフィン性不飽和化合物中で溶解度の高い
アントラキノン化合物を提供し、従って、本発明の組成
物中に存在するべき光開始剤の濃度は高くなる。２位以
外のアントラキノン核の位置は、非置換であっても置換
されていてもよい。
ては、ハロゲン原子、例えば塩素が挙げられる。R1およ
びR2によって表すことのできる場合により置換されてい
てもよいアルキル基の例としては、場合により置換され
ていてもよいＣ１〜４−アルキル、例えば、メチル、ク
ロロエチルおよびイソブチルが挙げられ、また、直鎖ま
たは分岐であり10個以下の炭素原子を含有する場合によ
り置換されていてもよい高級アルキル基、例えば、ヘキ
シルおよび２−エチルペンチルが挙げられ、あるいはさ
らに多くの炭素原子、例えば、20個以下の炭素原子を含
有するものが挙げられる。R1およびR2によって表される
場合により置換されていてもよいアリール基の例として
は、場合により置換されていてもよいフェニルが挙げら
れ、場合により置換されていてもよいアルケニル基の例
としては、場合により置換されていてもよいビニル、お
よび、20個以下の炭素原子を含有する場合により置換さ
れていてもよい高級アルケニル基、例えば、ヘプタデセ
ニルが挙げられる。４個より多い炭素原子を有するアル
キルまたはアルケニル基のR1またはR2としての存在は、
重合可能なオレフィン性不飽和化合物中で溶解度の高い
アントラキノン化合物を提供し、従って、本発明の組成
物中に存在するべき光開始剤の濃度は高くなる。２位以
外のアントラキノン核の位置は、非置換であっても置換
されていてもよい。
好ましいアントラキノン化合物の例としては、２−ア
クリロイルアミノアントラキノンが挙げられる。
クリロイルアミノアントラキノンが挙げられる。
所望とあらば、本発明の組成物は、２以上の２−置換
アントラキノン類の混合物を含有してもよい。
アントラキノン類の混合物を含有してもよい。
本発明の好ましい組成物は、カンファーキノン各100
重量部に対して、アントラキノン化合物２から25重量部
を含有し、特に、アントラキノン化合物およびカンファ
ーキノンが約１から10のモル比で存在する組成物を含
む。
重量部に対して、アントラキノン化合物２から25重量部
を含有し、特に、アントラキノン化合物およびカンファ
ーキノンが約１から10のモル比で存在する組成物を含
む。
上記定義した物質組成物は、光開始剤組成物の製造に
おいて、慣用的な水素供与体と組み合わせて使用するこ
とができる。
おいて、慣用的な水素供与体と組み合わせて使用するこ
とができる。
従って、第２の側面において、本発明は、
（ａ） 本明細書中の前記定義された100重量部のカン
ファーキノンと１から50重量部のアントラキノン化合物
とを含む光開始剤、および、 （ｂ） 光開始剤が励起状態にある時、光開始剤を還元
することのできる水素供与体、 を含む光開始剤組成物を提供する。
ファーキノンと１から50重量部のアントラキノン化合物
とを含む光開始剤、および、 （ｂ） 光開始剤が励起状態にある時、光開始剤を還元
することのできる水素供与体、 を含む光開始剤組成物を提供する。
光開始剤組成物中に存在する水素供与体としては、少
なくとも１つの水素原子がアミノ窒素に隣接する飽和炭
素原子に直接結合した第１級、第２級または第３級アミ
ン類が挙げられる。適当なアミン類は、当技術分野で周
知であり、例えば、プロピルアミン、ジエチルアミン、
トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、Ｎ−フェ
ニルグリシン、N,N−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−
メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、お
よび、特に、ジメチルアミノエチルメタクリレートまた
はエチルｐ−ジメチルアミノベンゾエートが挙げられ
る。水素供与体の混合物、例えば、アミン類の混合物も
使用することができる。
なくとも１つの水素原子がアミノ窒素に隣接する飽和炭
素原子に直接結合した第１級、第２級または第３級アミ
ン類が挙げられる。適当なアミン類は、当技術分野で周
知であり、例えば、プロピルアミン、ジエチルアミン、
トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、Ｎ−フェ
ニルグリシン、N,N−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−
メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、お
よび、特に、ジメチルアミノエチルメタクリレートまた
はエチルｐ−ジメチルアミノベンゾエートが挙げられ
る。水素供与体の混合物、例えば、アミン類の混合物も
使用することができる。
好ましい光開始剤組成物において、アントラキノン化
合物のカンファーキノンに対する比率は、本発明の好ま
しい組成物に関して上記で与えられたものに相当する。
合物のカンファーキノンに対する比率は、本発明の好ま
しい組成物に関して上記で与えられたものに相当する。
上記光開始剤組成物は、可視光硬化可能な組成物を含
む光重合可能な組成物の製造において、重合可能なオレ
フィン性化合物と組み合わせて使用することができる。
む光重合可能な組成物の製造において、重合可能なオレ
フィン性化合物と組み合わせて使用することができる。
従って、第３の側面において、本発明は、重合可能な
オレフィン性不飽和化合物と前記定義した光開始剤組成
物とを含む光重合可能な組成物を提供する。
オレフィン性不飽和化合物と前記定義した光開始剤組成
物とを含む光重合可能な組成物を提供する。
本発明の光重合可能な組成物中に存在する重合可能な
オレフィン性不飽和化合物は、一般に、１分子当たり少
なくとも１個のオレフィン性不飽和二重結合を有するモ
ノマー、オリゴマーまたはポリマーであろう。所望とあ
らば、２以上のこのような化合物の混合物、例えば、１
以上の単官能性重合可能化合物と１以上の多官能性重合
可能化合物とを含む混合物を使用してもよい。
オレフィン性不飽和化合物は、一般に、１分子当たり少
なくとも１個のオレフィン性不飽和二重結合を有するモ
ノマー、オリゴマーまたはポリマーであろう。所望とあ
らば、２以上のこのような化合物の混合物、例えば、１
以上の単官能性重合可能化合物と１以上の多官能性重合
可能化合物とを含む混合物を使用してもよい。
適当な重合可能なオレフィン性モノマー類、従来技術
に十分に記載されており、例えば、α，β−不飽和カル
ボン酸、例えば、アクリル酸およびメタクリル酸ならび
に対応するニトリル類、アミド類およびエステル類は、
例えば、アクリロニトリル、エチルアクリレート、メチ
ルメタクリレート、ブチルメタクリレート、グリシジル
メタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレ
ート、エトキシ化されたビスフェノールＡジメタクリレ
ート、アクリルアミドおよびメチレンビス−アクリルア
ミド、ビニル芳香族化合物類、例えば、スチレン、α−
メチルスチレンおよびビニルトルエン、ジエン類、例え
ば、ブタジエンおよびイソプレン、ビニルクロライド、
ビニリデンクロライド、ビニルカルバゾール、ビニルケ
トン類、ビニルウレタン類およびビニルエステル類、例
えば、酢酸ビニルが挙げられる。これらモノマー類より
誘導されるオリゴマー類もまた、使用することができ
る。本発明の組成物中に存在してもよいオレフィン性不
飽和ポリマー類としては、例えば、不飽和ジカルボン酸
類から誘導される不飽和ポリエステル類が挙げられる。
に十分に記載されており、例えば、α，β−不飽和カル
ボン酸、例えば、アクリル酸およびメタクリル酸ならび
に対応するニトリル類、アミド類およびエステル類は、
例えば、アクリロニトリル、エチルアクリレート、メチ
ルメタクリレート、ブチルメタクリレート、グリシジル
メタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレ
ート、エトキシ化されたビスフェノールＡジメタクリレ
ート、アクリルアミドおよびメチレンビス−アクリルア
ミド、ビニル芳香族化合物類、例えば、スチレン、α−
メチルスチレンおよびビニルトルエン、ジエン類、例え
ば、ブタジエンおよびイソプレン、ビニルクロライド、
ビニリデンクロライド、ビニルカルバゾール、ビニルケ
トン類、ビニルウレタン類およびビニルエステル類、例
えば、酢酸ビニルが挙げられる。これらモノマー類より
誘導されるオリゴマー類もまた、使用することができ
る。本発明の組成物中に存在してもよいオレフィン性不
飽和ポリマー類としては、例えば、不飽和ジカルボン酸
類から誘導される不飽和ポリエステル類が挙げられる。
カンファーキノン／アントラキノン化合物の組み合わ
せは、本発明の光重合可能な組成物中に、重量基準で0.
01〜５％、好ましくは0.05〜２％の量で適当に存在す
る。水素供与体は、重量基準で0.01〜５％、好ましくは
0.5〜１％の量で存在する。
せは、本発明の光重合可能な組成物中に、重量基準で0.
01〜５％、好ましくは0.05〜２％の量で適当に存在す
る。水素供与体は、重量基準で0.01〜５％、好ましくは
0.5〜１％の量で存在する。
本発明の光重合可能な組成物は、光開始剤組成物また
はその別個の成分の各々を、任意の便宜的な方法で、重
合可能なオレフィン性不飽和化合物または化合物類に配
合することによって製造することができる。他の慣用的
な添加剤、例えば、ベンゾイルペルオキシドのような過
酸化物、tert−ブチルペルベンゾエートのようなペルオ
キシエステル類、着色剤、可塑剤、充填剤、熱重合阻害
剤等を、所望とあらば、配合することもできる。
はその別個の成分の各々を、任意の便宜的な方法で、重
合可能なオレフィン性不飽和化合物または化合物類に配
合することによって製造することができる。他の慣用的
な添加剤、例えば、ベンゾイルペルオキシドのような過
酸化物、tert−ブチルペルベンゾエートのようなペルオ
キシエステル類、着色剤、可塑剤、充填剤、熱重合阻害
剤等を、所望とあらば、配合することもできる。
本発明の光重合可能な組成物の光重合は、前記組成物
を、好ましくは、フィルムの形態で、200〜500nmの範囲
内の、特には400〜500nmの範囲内の放射極大を有する光
源からの放射線に付すことによって行うことができる。
適当な放射源は、当技術分野で既知であり、化学線もし
くは超化学線蛍光チューブ、低圧、中圧および高圧水銀
蒸気ランプおよびキセノンランプ、ならびに、タングス
テンハロゲンおよび青色リン光−蛍光ランプが挙げられ
る。
を、好ましくは、フィルムの形態で、200〜500nmの範囲
内の、特には400〜500nmの範囲内の放射極大を有する光
源からの放射線に付すことによって行うことができる。
適当な放射源は、当技術分野で既知であり、化学線もし
くは超化学線蛍光チューブ、低圧、中圧および高圧水銀
蒸気ランプおよびキセノンランプ、ならびに、タングス
テンハロゲンおよび青色リン光−蛍光ランプが挙げられ
る。
かくして、本発明のさらなる側面によれば、光開始剤
によって吸収することのできる波長を有する放射線で本
発明の光重合可能な組成物を照射することによってそれ
を励起状態に変換することを含み、高分子物質を製造す
るための方法が提供される。
によって吸収することのできる波長を有する放射線で本
発明の光重合可能な組成物を照射することによってそれ
を励起状態に変換することを含み、高分子物質を製造す
るための方法が提供される。
本発明の組成物は、光−硬化可能な接着剤、塗料、イ
ンク等の生産に有用である。
ンク等の生産に有用である。
本発明を以下の実施例によって例示するが、これによ
り限定されるものではない。
り限定されるものではない。
実施例 １
トリエチレングリコールジメタクリレートを含有する
ビニルウレタン樹脂に光開始剤を配合することによっ
て、４つの光重合可能な組成物を調製した。配合された
光開始剤は、 （ａ） 0.005mol％のカンファーキノン（CQ）、 （ｂ） 0.002mol％のCQ、 （ｃ） 0.0002mol％の２−（２−エチルヘキサノイル
アミノ）アントラキノン（AQ）、 （ｄ） 0.002mol％のCQと0.0002mol％のAQとの混合
物、 であった。
ビニルウレタン樹脂に光開始剤を配合することによっ
て、４つの光重合可能な組成物を調製した。配合された
光開始剤は、 （ａ） 0.005mol％のカンファーキノン（CQ）、 （ｂ） 0.002mol％のCQ、 （ｃ） 0.0002mol％の２−（２−エチルヘキサノイル
アミノ）アントラキノン（AQ）、 （ｄ） 0.002mol％のCQと0.0002mol％のAQとの混合
物、 であった。
各組成物に、光開始剤の濃度と等しい濃度で、エチル
ｐ−ジメチルアミノベンゾエートを含有させた。
ｐ−ジメチルアミノベンゾエートを含有させた。
組成物を可視光に暴露し、リアルタイムの赤外分光光
度計を用いて（波数1638cm-1）、不飽和基の消失速度を
測定した。重合可能な基の対応する転化速度を添付の図
面の図１に示す。アントラキノン化合物の配合により、
転化速度を保持しつつ、カンファーキノンのレベルが0.
005から0.002mol％に低下することが分かる。
度計を用いて（波数1638cm-1）、不飽和基の消失速度を
測定した。重合可能な基の対応する転化速度を添付の図
面の図１に示す。アントラキノン化合物の配合により、
転化速度を保持しつつ、カンファーキノンのレベルが0.
005から0.002mol％に低下することが分かる。
実施例 ２
光重合可能な物質として、ラウリルアクリレートを使
用し、光開始剤を、 （ａ） 0.001mol％のCQ、 （ｂ） 0.0001mol％の２−アクリロイルアミノアント
ラキノン（AA）、 （ｃ） 0.001mol％のCQと0.0001mol％のAAとの混合
物、 とした以外は、実施例１に記載した処理操作を繰り返し
た。
用し、光開始剤を、 （ａ） 0.001mol％のCQ、 （ｂ） 0.0001mol％の２−アクリロイルアミノアント
ラキノン（AA）、 （ｃ） 0.001mol％のCQと0.0001mol％のAAとの混合
物、 とした以外は、実施例１に記載した処理操作を繰り返し
た。
重合可能な基の転化速度を添付図面の図２に示すが、
それより、カンファーキノンが、いくらかの初期阻害を
受けるが、結局アントラキノン化合物を上回ることが分
かる。カンファーキノンとアントラキノン化合物との混
合物の使用は阻害を低下させる一方で高い転化速度を維
持する。
それより、カンファーキノンが、いくらかの初期阻害を
受けるが、結局アントラキノン化合物を上回ることが分
かる。カンファーキノンとアントラキノン化合物との混
合物の使用は阻害を低下させる一方で高い転化速度を維
持する。
空気を１時間バブル（bubbling）させることによって
曝気したラウリルアクリレートを使用して、この処理操
作を繰り返した。重合可能な基の転化速度を添付図面の
図３に示す。カンファーキノンシステムに対する誘導期
がカンファーキノンとアントラキノン化合物との混合物
を含有する試料に対する誘導期のほぼ２倍であることが
分かる。事実、混合開始剤システムは、カンファーキノ
ン単独またはアントラキノン化合物単独に基づくシステ
ムのいずれよりも酸素阻害に対する抵抗性が大きいこと
が示される。
曝気したラウリルアクリレートを使用して、この処理操
作を繰り返した。重合可能な基の転化速度を添付図面の
図３に示す。カンファーキノンシステムに対する誘導期
がカンファーキノンとアントラキノン化合物との混合物
を含有する試料に対する誘導期のほぼ２倍であることが
分かる。事実、混合開始剤システムは、カンファーキノ
ン単独またはアントラキノン化合物単独に基づくシステ
ムのいずれよりも酸素阻害に対する抵抗性が大きいこと
が示される。
実施例 ３
0.001mol％のCQと0.0001mol％の２−（トリメチルア
セチルアミノ）アントラキノンとの混合物を含む光開始
剤を使用して、実施例１に記載した処理操作を繰り返し
た。
セチルアミノ）アントラキノンとの混合物を含む光開始
剤を使用して、実施例１に記載した処理操作を繰り返し
た。
重合速度は、実施例１で観測されたものと同様であっ
た。
た。
実施例 ４
0.002mol％のCQと0.0002mol％の２−（2,2−ジメチル
オクタノイルアミノ）アントラキノンとの混合物を含む
光開始剤を使用して、実施例１に記載した処理操作を繰
り返した。
オクタノイルアミノ）アントラキノンとの混合物を含む
光開始剤を使用して、実施例１に記載した処理操作を繰
り返した。
重合速度は、実施例１で観測されたものと同様であっ
た。
た。
フロントページの続き
(72)発明者 ウェデル，イアン・アンドリュー
イギリス国ウォリントン ダブリューエ
イ３ ４ディーエル，カルチェス，デホ
ード・クロース 52
(72)発明者 ヤテス，ジョン・エドワード
イギリス国ランカシャー オーエル11
２ビーエス，ロクデイル，オールダム・
ロード 966
(56)参考文献 特開 平５−86149（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−239117（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−212502（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08F 2/46 - 2/50
Claims (10)
- 【請求項１】カンファーキノン100重量部と、２位に、
式： −Ｘ COR1 （１） ［式中、R1は、場合により置換されていてもよい炭化水
素基を表し、Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−または （式中、R2は、水素、または、場合により置換されてい
てもよい炭化水素基を表す。）を表す。］ で表される置換基を有するアントラキノン化合物１〜50
重量部とを含む物質組成物。 - 【請求項２】R1が、場合により置換されていてもよいア
ルキル、アリールまたはアルケニル基である、請求の範
囲第１項に記載の組成物。 - 【請求項３】R1が、20個以下の炭素原子を含有する場合
により置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル
基である、請求の範囲第２項に記載の組成物。 - 【請求項４】アントラキノン化合物が、２−アクリロイ
ルアミノアントラキノンである、請求の範囲第３項に記
載の組成物。 - 【請求項５】カンファーキノン各100重量部に対してア
ントラキノン化合物２〜25重量部を含有する請求の範囲
第１項〜第４項のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項６】（ａ）請求の範囲第１項〜第５項のいずれ
か１項に定義された物質組成物をを含む光開始剤、およ
び、 （ｂ）光開始剤が励起状態にある時、光開始剤を還元す
ることのできる水素供与体、 を含む光開始剤組成物。 - 【請求項７】水素供与体が、少なくとも１つの水素原子
がアミノ窒素に隣接する飽和炭素原子に直接結合してい
る第１級、第２級または第３級アミンである、請求の範
囲第６項に記載の光開始剤組成物。 - 【請求項８】重合可能なオレフィン性不飽和化合物と、
請求の範囲第６項または第７項に定義した光開始剤組成
物とを含む光重合可能な組成物。 - 【請求項９】光開始剤によって吸収することのできる波
長を有する放射線で、請求の範囲第８項に定義した光重
合可能な組成物を照射して、それによってそれを励起状
態に変換することを含む、高分子物質の製造方法。 - 【請求項１０】適用される放射線が可視光を含む、請求
の範囲第９項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB939307479A GB9307479D0 (en) | 1993-04-08 | 1993-04-08 | Compositions of matter |
| GB9307479.7 | 1993-04-08 | ||
| PCT/GB1994/000730 WO1994024170A1 (en) | 1993-04-08 | 1994-04-06 | Compositions of matter |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08509006A JPH08509006A (ja) | 1996-09-24 |
| JP3364686B2 true JP3364686B2 (ja) | 2003-01-08 |
Family
ID=10733645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52286994A Expired - Fee Related JP3364686B2 (ja) | 1993-04-08 | 1994-04-06 | 物質組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0697025B1 (ja) |
| JP (1) | JP3364686B2 (ja) |
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| GB (1) | GB9307479D0 (ja) |
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| US9365659B2 (en) * | 2014-01-29 | 2016-06-14 | Excelsior Nanotech Corporation | System and method for optimizing the efficiency of photo-polymerization |
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|---|---|---|---|---|
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| US4828583A (en) * | 1987-04-02 | 1989-05-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coated abrasive binder containing ternary photoinitiator system |
| EP0336417A3 (en) * | 1988-04-07 | 1991-09-11 | Dentsply International, Inc. | Phosphonate initiators for light cured compositions |
| GB9123914D0 (en) * | 1991-11-11 | 1992-01-02 | Ici Plc | Polymerisable compositions |
-
1993
- 1993-04-08 GB GB939307479A patent/GB9307479D0/en active Pending
-
1994
- 1994-04-06 JP JP52286994A patent/JP3364686B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-06 DE DE69404145T patent/DE69404145T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-06 EP EP94911294A patent/EP0697025B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-06 US US08/530,356 patent/US5712322A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-06 WO PCT/GB1994/000730 patent/WO1994024170A1/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0697025B1 (en) | 1997-07-09 |
| US5712322A (en) | 1998-01-27 |
| EP0697025A1 (en) | 1996-02-21 |
| WO1994024170A1 (en) | 1994-10-27 |
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