JP3310354B2 - 樹脂組成物、スクリーン印刷インキ用樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
樹脂組成物、スクリーン印刷インキ用樹脂組成物及びその硬化物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、紫外線照射によって速
やかに硬化し、硬化物の臭気の少ない特にスクリーン印
刷インキに適する樹脂組成物に関する。
やかに硬化し、硬化物の臭気の少ない特にスクリーン印
刷インキに適する樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】紫外線硬化型樹脂組成物は省資源、省エ
ネルギー、生産性向上対策用として広く使用されてい
る。又、ウレタン（メタ）アクリレートを主成分とする
紫外線硬化型スクリーン印刷インキが開発され使用され
てきているが、これらスクリーン印刷インキは顔料によ
り紫外線が吸収されるため、クリヤー系と比較して硬化
性に劣る。特に墨、藍インキ等の比較的硬化性の遅いイ
ンキで、厚膜の場合、セロテープ密着試験でインキ内部
で凝集破壊をおこしたり、基材からインキが剥離するこ
とがある。又、インキ硬化物の臭気がひどいものがあ
る。
ネルギー、生産性向上対策用として広く使用されてい
る。又、ウレタン（メタ）アクリレートを主成分とする
紫外線硬化型スクリーン印刷インキが開発され使用され
てきているが、これらスクリーン印刷インキは顔料によ
り紫外線が吸収されるため、クリヤー系と比較して硬化
性に劣る。特に墨、藍インキ等の比較的硬化性の遅いイ
ンキで、厚膜の場合、セロテープ密着試験でインキ内部
で凝集破壊をおこしたり、基材からインキが剥離するこ
とがある。又、インキ硬化物の臭気がひどいものがあ
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は従来の紫外線
硬化型スクリーン印刷インキの欠点を解決し、硬化性の
優れ、硬化物の臭気の少ない紫外線硬化型スクリーン印
刷インキに適した樹脂組成物を提供する。
硬化型スクリーン印刷インキの欠点を解決し、硬化性の
優れ、硬化物の臭気の少ない紫外線硬化型スクリーン印
刷インキに適した樹脂組成物を提供する。
【０００４】
【課題を解決する為の手段】即ち、本発明は、 １．ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）、（Ａ）成分
以外のエチレン性不飽和基含有化合物（Ｂ）、式（１）
で示される化合物（Ｃ）、
以外のエチレン性不飽和基含有化合物（Ｂ）、式（１）
で示される化合物（Ｃ）、
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜４
のアルキル基を示す。）及び式（２）で示される化合物
（Ｄ）
のアルキル基を示す。）及び式（２）で示される化合物
（Ｄ）
【０００７】
【化５】
【０００８】（Ｒ2 、Ｒ3 は炭素数１〜３のアルキル
基、Ｒ4 は水素原子、炭素数１〜１３のアルキル基、フ
ェニル基、−ＯＲ5 、−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＲ5 又は、
基、Ｒ4 は水素原子、炭素数１〜１３のアルキル基、フ
ェニル基、−ＯＲ5 、−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＲ5 又は、
【０００９】
【化６】
【００１０】Ｒ5 は炭素数１〜１３のアルキル基であ
る。）を含むことを特徴とするスクリーン印刷インキ用
樹脂組成物に関する。
る。）を含むことを特徴とするスクリーン印刷インキ用
樹脂組成物に関する。
【００１１】以下、本発明のスクリーン印刷インキ用樹
脂組成物（以下単に樹脂組成物という）の各構成成分に
ついて説明する。本発明に使用するウレタン（メタ）ア
クリレート（Ａ）としては、ポリオール類（例えば、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチ
ルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、３−メチル
−１，５−ペンタンジオール、トリエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレングリ
コール、トリメチロールプロパン、ビスフェノールＡポ
リエトキシジオール、ポリエステルポリオール、ポリカ
ーボネートジオール、ポリカプロラクトンポリオール
等）と有機ポリイソシアネート類（例えば、２，４−ト
ルエンジイソシアネート、２，６−トルエンジイソシア
ネート、１，３−キシリレンジイソシアネート、４−
４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、イソフォロンジイソシアネー
ト、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，
２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート
等）と水酸基含有（メタ）アクリレート類（例えば２−
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオ
ールモノ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール
トリ（メタ）アクリレート、フェニルグリシジルエーテ
ル（メタ）アクリレート等）とを反応させて得た反応物
を挙げることができる。
脂組成物（以下単に樹脂組成物という）の各構成成分に
ついて説明する。本発明に使用するウレタン（メタ）ア
クリレート（Ａ）としては、ポリオール類（例えば、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチ
ルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、３−メチル
−１，５−ペンタンジオール、トリエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレングリ
コール、トリメチロールプロパン、ビスフェノールＡポ
リエトキシジオール、ポリエステルポリオール、ポリカ
ーボネートジオール、ポリカプロラクトンポリオール
等）と有機ポリイソシアネート類（例えば、２，４−ト
ルエンジイソシアネート、２，６−トルエンジイソシア
ネート、１，３−キシリレンジイソシアネート、４−
４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、イソフォロンジイソシアネー
ト、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，
２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート
等）と水酸基含有（メタ）アクリレート類（例えば２−
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオ
ールモノ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール
トリ（メタ）アクリレート、フェニルグリシジルエーテ
ル（メタ）アクリレート等）とを反応させて得た反応物
を挙げることができる。
【００１２】該反応物の反応は具体的には、前記ポリオ
ール類と有機ポリイソシアネート類とをＮＣＯ基／ＯＨ
基の比が１〜２の範囲において反応させる。この反応は
好ましくは５０〜１００℃の範囲に攪拌して行い、末端
にイソシアネート基を有するポリウレタンプレポリマー
が得られる。ＮＣＯ基／ＯＨ基の比が１より小さいと未
反応のポリオール類が残存し、２より大きいと未反応の
イソシアネート類が残存する。次に、こうして得られた
イソシアネート官能性プレポリマーにそのプレポリマー
の残存ＮＣＯ基１当量に対して前記水酸基含有（メタ）
アクリレート類の水酸基１〜１．５当量を反応させる。
この反応はトリエチルアミン等の第３級アミン、ジブチ
ルスズラウリレートやジブチルスズアセテート等の有機
金属化合物類あるいは塩化スズ類等のような慣用の触媒
を使用し、この反応は好ましくは５０〜１００℃で攪拌
して行う。この反応によって末端に（メタ）アクロイル
基を有するウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）が生成
する。本発明においてウレタン（メタ）アクリレート
（Ａ）の数平均分子量は約５００〜１００００が望まし
い。
ール類と有機ポリイソシアネート類とをＮＣＯ基／ＯＨ
基の比が１〜２の範囲において反応させる。この反応は
好ましくは５０〜１００℃の範囲に攪拌して行い、末端
にイソシアネート基を有するポリウレタンプレポリマー
が得られる。ＮＣＯ基／ＯＨ基の比が１より小さいと未
反応のポリオール類が残存し、２より大きいと未反応の
イソシアネート類が残存する。次に、こうして得られた
イソシアネート官能性プレポリマーにそのプレポリマー
の残存ＮＣＯ基１当量に対して前記水酸基含有（メタ）
アクリレート類の水酸基１〜１．５当量を反応させる。
この反応はトリエチルアミン等の第３級アミン、ジブチ
ルスズラウリレートやジブチルスズアセテート等の有機
金属化合物類あるいは塩化スズ類等のような慣用の触媒
を使用し、この反応は好ましくは５０〜１００℃で攪拌
して行う。この反応によって末端に（メタ）アクロイル
基を有するウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）が生成
する。本発明においてウレタン（メタ）アクリレート
（Ａ）の数平均分子量は約５００〜１００００が望まし
い。
【００１３】本発明において使用する（Ａ）成分以外の
エチレン性不飽和基含有化合物（Ｂ）としては、具体的
には例えば、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロ
ラクトン、アクリロイルモルホリン、イソボルニル（メ
タ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコール（２−エチルヘキシル）エーテル
（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル
（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）ア
クリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレー
ト、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポ
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフ
ェノールＡのポリエトキシジ（メタ）アクリレート、
１，６−ヘキサンジグリシジルエーテルジ（メタ）アク
リレート、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテ
ルジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパント
リ（メタ）アクリレート、メナンジオール（メタ）アク
リレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコー
ルのε−カプロラクトン反応物のジ（メタ）アクリレー
ト等を挙げることができる。
エチレン性不飽和基含有化合物（Ｂ）としては、具体的
には例えば、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロ
ラクトン、アクリロイルモルホリン、イソボルニル（メ
タ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコール（２−エチルヘキシル）エーテル
（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル
（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）ア
クリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレー
ト、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポ
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフ
ェノールＡのポリエトキシジ（メタ）アクリレート、
１，６−ヘキサンジグリシジルエーテルジ（メタ）アク
リレート、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテ
ルジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパント
リ（メタ）アクリレート、メナンジオール（メタ）アク
リレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコー
ルのε−カプロラクトン反応物のジ（メタ）アクリレー
ト等を挙げることができる。
【００１４】本発明に使用する光重合開始剤としての式
（１）で示される化合物（Ｃ）の具体例としては、例え
ば、
（１）で示される化合物（Ｃ）の具体例としては、例え
ば、
【００１５】
【化７】
【００１６】（Quantacure ＢＭＳ、シェル化学（株）
製）
製）
【００１７】
【化８】
【００１８】
【化９】
【００１９】等を挙げることができる。本発明に用いら
れる光重合促進剤としての式（２）で示される化合物
（Ｄ）の具体例としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ安息香酸エチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
安息香酸イソアミルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
安息香酸アミノエステル、４，４′−ジメチルアミノベ
ンゾフェノン、４，４′−ジエチルアミノベンゾフェノ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンズアルデヒド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノアセトフェノン、２−ｎ−ブトキシエ
チル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、２−（ジ
メチルアミノ）エチルベンゾエート等を挙げることがで
きる。
れる光重合促進剤としての式（２）で示される化合物
（Ｄ）の具体例としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ安息香酸エチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
安息香酸イソアミルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
安息香酸アミノエステル、４，４′−ジメチルアミノベ
ンゾフェノン、４，４′−ジエチルアミノベンゾフェノ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンズアルデヒド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノアセトフェノン、２−ｎ−ブトキシエ
チル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、２−（ジ
メチルアミノ）エチルベンゾエート等を挙げることがで
きる。
【００２０】本発明の樹脂組成物は（Ａ）〜（Ｄ）成分
を混合、分散、溶解、混練等により得ることができる。
かくして得られる樹脂組成物には、更に必要に応じて、
感光性の改良のために通常の光重合開始剤、例えば１−
ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４−エ
チルチオキサントン、２−ベンジル−２−ジメチルアミ
ノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−
１，２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕
−２−モルフォリノプロパン−１等を単独あるいは２種
以上組み合わせて用いることができる。又本発明では、
必要に応じて顔料を使用することができる。該顔料は例
えば、一般に市販されている無機系着色顔料、有機系着
色顔料、無機系体質顔料、有機系体質顔料、無機系艶消
粉末顔料、有機系艶消粉末顔料、金属粉末顔料、蛍光顔
料等である。該顔料は樹脂組成物の使用目的、例えば、
着色、艶消、増量剤、メタリック色等目的によって単独
又は、複数の組み合わせで選ばれる。これらの顔料の配
合割合は、構成成分（Ａ）〜（Ｄ）の総重量、１００重
量部に対して１〜１５０重量部の範囲で、単独もしくは
複数の形で使用する。本発明では、更に必要に応じて、
消泡剤、レベリング剤、分散剤、流動調製剤、重合禁止
剤等などの添加剤が使用できる。
を混合、分散、溶解、混練等により得ることができる。
かくして得られる樹脂組成物には、更に必要に応じて、
感光性の改良のために通常の光重合開始剤、例えば１−
ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４−エ
チルチオキサントン、２−ベンジル−２−ジメチルアミ
ノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−
１，２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕
−２−モルフォリノプロパン−１等を単独あるいは２種
以上組み合わせて用いることができる。又本発明では、
必要に応じて顔料を使用することができる。該顔料は例
えば、一般に市販されている無機系着色顔料、有機系着
色顔料、無機系体質顔料、有機系体質顔料、無機系艶消
粉末顔料、有機系艶消粉末顔料、金属粉末顔料、蛍光顔
料等である。該顔料は樹脂組成物の使用目的、例えば、
着色、艶消、増量剤、メタリック色等目的によって単独
又は、複数の組み合わせで選ばれる。これらの顔料の配
合割合は、構成成分（Ａ）〜（Ｄ）の総重量、１００重
量部に対して１〜１５０重量部の範囲で、単独もしくは
複数の形で使用する。本発明では、更に必要に応じて、
消泡剤、レベリング剤、分散剤、流動調製剤、重合禁止
剤等などの添加剤が使用できる。
【００２１】本発明の樹脂組成物の構成成分である
（Ａ）〜（Ｄ）成分の使用割合は、（Ａ）成分は２５〜
６５重量％が好ましく、特に好ましくは３０〜６０重量
％であり、（Ｂ）成分は３４〜７４重量％が好ましく、
特に好ましくは３７〜６８重量％である。（Ｃ）成分は
０．１〜１５重量％が好ましく、特に好ましくは１〜１
０重量％であり、（Ｄ）成分は０．０５〜１５重量％が
好ましく、特に好ましくは０．５〜１０重量％である。
（Ａ）〜（Ｄ）成分の使用割合は、（Ａ）成分は２５〜
６５重量％が好ましく、特に好ましくは３０〜６０重量
％であり、（Ｂ）成分は３４〜７４重量％が好ましく、
特に好ましくは３７〜６８重量％である。（Ｃ）成分は
０．１〜１５重量％が好ましく、特に好ましくは１〜１
０重量％であり、（Ｄ）成分は０．０５〜１５重量％が
好ましく、特に好ましくは０．５〜１０重量％である。
【００２２】本発明の樹脂組成物の硬化物は常法に従
い、放射線を照射することにより得ることができる。特
に本発明のスクリーン印刷インキ用樹脂油性物の硬化物
は、スクリーン印刷方法によって被印刷基材（例えば、
プラスチック類、紙、金属あるいはガラス等）に印刷し
た後、紫外線を照射して硬化させ得ることができる。紫
外線照射に用いられるランプは高圧水銀灯、メタルハラ
イドランプ、キセノランプ等であり、これらは約２００
ｎｍ〜４２０ｎｍの波長範囲の紫外線を発光する。本発
明の樹脂組成物は、それ以外に各種コーティング剤、光
ファイバー用コーテイング剤、注型用組成物、接着剤等
に有用である。
い、放射線を照射することにより得ることができる。特
に本発明のスクリーン印刷インキ用樹脂油性物の硬化物
は、スクリーン印刷方法によって被印刷基材（例えば、
プラスチック類、紙、金属あるいはガラス等）に印刷し
た後、紫外線を照射して硬化させ得ることができる。紫
外線照射に用いられるランプは高圧水銀灯、メタルハラ
イドランプ、キセノランプ等であり、これらは約２００
ｎｍ〜４２０ｎｍの波長範囲の紫外線を発光する。本発
明の樹脂組成物は、それ以外に各種コーティング剤、光
ファイバー用コーテイング剤、注型用組成物、接着剤等
に有用である。
【００２３】
【実施例】以下、本発明を、実施例によりさらに詳細に
説明する。なお、合成例、実施例中の部は重量部を示
す。 ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）の合成例 合成例１ ポリ−ε−カプロラクトン系ジオール（ダイセル化学
（株）製、品名プラクセル２０５、ＯＨ価 ２１３．７
mgKOH/g 、数平均分子量５２５．１）５２５．１部、イ
ソホロンジイソシアネート３３３．５部を仕込み、昇温
後、８０℃で１３時間反応し、次いで反応液を６０℃に
冷却し、β−ヒドロキシエチルアクリレート１１９．５
部、メトキノン ０．４９部、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブ
チルスズ０．２５部を仕込み、昇温後、８０℃で反応を
行った生成物の数平均分子量は約２５００であった。
説明する。なお、合成例、実施例中の部は重量部を示
す。 ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）の合成例 合成例１ ポリ−ε−カプロラクトン系ジオール（ダイセル化学
（株）製、品名プラクセル２０５、ＯＨ価 ２１３．７
mgKOH/g 、数平均分子量５２５．１）５２５．１部、イ
ソホロンジイソシアネート３３３．５部を仕込み、昇温
後、８０℃で１３時間反応し、次いで反応液を６０℃に
冷却し、β−ヒドロキシエチルアクリレート１１９．５
部、メトキノン ０．４９部、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブ
チルスズ０．２５部を仕込み、昇温後、８０℃で反応を
行った生成物の数平均分子量は約２５００であった。
【００２４】合成例２ ポリ−ε−カプロラクトン系ジオール（ダイセル化学
（株）製、品名プラクセル２０５、ＯＨ価 ２１４．３
mgKOH/g 、数平均分子量５２３．７）６０％モルと無水
フタル酸４０％モルのポリエステルジオール（ＯＨ価
６４．０mgKOH/g)３５０．７部、イソホロンジイソシア
ネート８８．９部を仕込み、昇温後８０℃で２．５時間
反応し、次いで反応液を６０℃に冷却し、β−ヒドロキ
シエチルアクリレート４７．８部、メトキノン ０．２
４部、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ ０．０５部を
仕込み、昇温後、８０℃で反応を行った。生成物の数平
均分子量は約２９００であった。
（株）製、品名プラクセル２０５、ＯＨ価 ２１４．３
mgKOH/g 、数平均分子量５２３．７）６０％モルと無水
フタル酸４０％モルのポリエステルジオール（ＯＨ価
６４．０mgKOH/g)３５０．７部、イソホロンジイソシア
ネート８８．９部を仕込み、昇温後８０℃で２．５時間
反応し、次いで反応液を６０℃に冷却し、β−ヒドロキ
シエチルアクリレート４７．８部、メトキノン ０．２
４部、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ ０．０５部を
仕込み、昇温後、８０℃で反応を行った。生成物の数平
均分子量は約２９００であった。
【００２５】合成例３ ポリテトラメチレングリコール（ＯＨ価１６１mgKOH/
ｇ、数平均分子量、６９７）６９７部、イソホロンジイ
ソシアネート３３３．５部を仕込み、昇温後８０℃で１
５時間反応し、次いで反応液を６０℃に冷却し、β−ヒ
ドロキシエチルアクリレート １１９．６部、メトキノ
ン ０．５８部、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．
２３部を仕込み、昇温後、８０℃で反応を行った。生成
物の数平均分子量は約３０００であった。
ｇ、数平均分子量、６９７）６９７部、イソホロンジイ
ソシアネート３３３．５部を仕込み、昇温後８０℃で１
５時間反応し、次いで反応液を６０℃に冷却し、β−ヒ
ドロキシエチルアクリレート １１９．６部、メトキノ
ン ０．５８部、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．
２３部を仕込み、昇温後、８０℃で反応を行った。生成
物の数平均分子量は約３０００であった。
【００２６】実施例１〜４ 比較例１，２ 表１に示す配合組成（数値は重量部）に従って予備混合
後、３本ロールミルで３回混練し、本発明のスクリーン
印刷インキ用樹脂組成物を得た。次に、この樹脂組成物
をスクリーン印刷法によりポリカーボネート樹脂（０．
５ｍｍ厚さ）に厚さ１２〜１５ｎｍになるように印刷
し、８０Ｗ／ｃｍのメタルハライドランプ下１０ｃｍの
所を通過させ紫外線を照射して硬化し、この樹脂組成物
の硬化性（mJ/cm2) 、硬化物の臭気、密着性について評
価した評価結果を表１に示した。
後、３本ロールミルで３回混練し、本発明のスクリーン
印刷インキ用樹脂組成物を得た。次に、この樹脂組成物
をスクリーン印刷法によりポリカーボネート樹脂（０．
５ｍｍ厚さ）に厚さ１２〜１５ｎｍになるように印刷
し、８０Ｗ／ｃｍのメタルハライドランプ下１０ｃｍの
所を通過させ紫外線を照射して硬化し、この樹脂組成物
の硬化性（mJ/cm2) 、硬化物の臭気、密着性について評
価した評価結果を表１に示した。
【００２７】硬化性：樹脂組成物をスクリーン印刷法に
よりポリカーボネート樹脂（０．５ｍｍ厚さ）に厚さ１
２〜１５μｍになるように印刷し、８０Ｗ／ｃｍのメタ
ルハライドランプ下１０ｃｍの所を通過させ紫外線を照
射し、塗膜の硬化（指触による）に要した照射量（mJ/c
m2）を測定した。硬化物の臭気：硬化物の臭気を測定し
た。 ○・・・・ほとんど臭気がない △・・・・少し臭気あり ×・・・・臭気がある
よりポリカーボネート樹脂（０．５ｍｍ厚さ）に厚さ１
２〜１５μｍになるように印刷し、８０Ｗ／ｃｍのメタ
ルハライドランプ下１０ｃｍの所を通過させ紫外線を照
射し、塗膜の硬化（指触による）に要した照射量（mJ/c
m2）を測定した。硬化物の臭気：硬化物の臭気を測定し
た。 ○・・・・ほとんど臭気がない △・・・・少し臭気あり ×・・・・臭気がある
【００２８】密着性：ＪＩＳ Ｄ０２０２の試験方法に
従って硬化物の表面に基盤目状にクロスカットを入れ、
次いでセロハンテープによりピーリングテスト後の剥れ
の状態を目視判定した。 ◎・・・・１００／１００で全く剥れないもの ○・・・・１００／１００でクロスカット部が少し剥れ
たもの △・・・・５０／１００〜９０／１００ ×・・・・０／１００〜５０／１００
従って硬化物の表面に基盤目状にクロスカットを入れ、
次いでセロハンテープによりピーリングテスト後の剥れ
の状態を目視判定した。 ◎・・・・１００／１００で全く剥れないもの ○・・・・１００／１００でクロスカット部が少し剥れ
たもの △・・・・５０／１００〜９０／１００ ×・・・・０／１００〜５０／１００
【００２９】
【表１】 表１ 実 施 例 比較例 １ ２ ３ ４ １ ２ 合成例１で得た ウレタンアクリレート ４８ １３ ４８ 合成例２で得た ウレタンアクリレート ５６ ４７ ４７ 合成例３で得た ウレタンアクリレート ３５ エチルカルビトール アクリレート １０ １３ １５ １０ １５ フェノキシエチル アクリレート １０ １０ Ｎ−ビニルピロリドン ４ ４ ２９ ４ アクリロイルモルホリン ３８ ２５ ３８ ３８ ３８ テトラエチレングリコール ジアクリレート ５ Quantacure BMS ＊１ 3.5 3.5 3.5 3.5 KAYACURE EPA ＊２ 3.5 1.5 3.5 3.5 イルガキュアー907 ＊３ 0.5 3.5 3.5 KAYACURE DETX-S ＊４ 0.5 0.5 カーボンブラック（顔料） ４５ ４５ ４５ ４５ ４５ ４５ 硬化性（mJ/cm2) 150 150 100 170 200 220 臭気 ○ ○ ○ ○ × × 密着性 ◎ ◎ ◎ ○ ◎ ○
【００３０】表１から明らかなように本発明の樹脂組成
物は硬化性に優れ、硬化物の臭気が少ない。
物は硬化性に優れ、硬化物の臭気が少ない。
【００３１】注 ＊１ Quantecure ＢＭＳ：インタ
ーナショナルバイオーシンセェティックス社製 光重合
開始剤 ＊２ ＫＡＹＡＵＲＥ ＥＰＡ：日本化薬（株）製 光
重合促進剤Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエス
テル ＊３ イルガキュアー９０７：チバ・ガイギー社製 光
重合開始剤２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェ
ニル〕−２−モルフォリノプロパン−１ ＊４ ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸ−Ｓ：日本化薬
（株）製 光重合開始剤２，４−ジエチルチオキサント
ン
ーナショナルバイオーシンセェティックス社製 光重合
開始剤 ＊２ ＫＡＹＡＵＲＥ ＥＰＡ：日本化薬（株）製 光
重合促進剤Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエス
テル ＊３ イルガキュアー９０７：チバ・ガイギー社製 光
重合開始剤２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェ
ニル〕−２−モルフォリノプロパン−１ ＊４ ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸ−Ｓ：日本化薬
（株）製 光重合開始剤２，４−ジエチルチオキサント
ン
【００３２】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物は紫外線の照射によ
って速やかに硬化し、その硬化物の臭気の少なく、特に
スクリーン印刷インキに適している。
って速やかに硬化し、その硬化物の臭気の少なく、特に
スクリーン印刷インキに適している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−200804（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−107993（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−311102（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−125136（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−323275（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−316614（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08F 290/00 - 290/14 C08F 299/00 - 299/08 C08F 2/46 - 2/50 C09D 11/00 - 11/20
Claims (1)
- 【請求項１】ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）、
（Ａ）成分以外のエチレン性不飽和基含有化合物
（Ｂ）、式（１）で示される化合物（Ｃ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル
基を示す。）及び式（２）で示される化合物（Ｄ） 【化２】 （式中、Ｒ2 、Ｒ3 は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ4
は水素原子、炭素数１〜１３のアルキル基、フェニル
基、−ＯＲ5 、−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＲ5 又は 【化３】 Ｒ5 は炭素数１〜１３のアルキル基である。）を含むこ
とを特徴とするスクリーン印刷インキ用樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29665392A JP3310354B2 (ja) | 1992-10-09 | 1992-10-09 | 樹脂組成物、スクリーン印刷インキ用樹脂組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29665392A JP3310354B2 (ja) | 1992-10-09 | 1992-10-09 | 樹脂組成物、スクリーン印刷インキ用樹脂組成物及びその硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06122743A JPH06122743A (ja) | 1994-05-06 |
| JP3310354B2 true JP3310354B2 (ja) | 2002-08-05 |
Family
ID=17836334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29665392A Expired - Fee Related JP3310354B2 (ja) | 1992-10-09 | 1992-10-09 | 樹脂組成物、スクリーン印刷インキ用樹脂組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3310354B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3951344B2 (ja) * | 1997-03-19 | 2007-08-01 | Ｊｓｒ株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
-
1992
- 1992-10-09 JP JP29665392A patent/JP3310354B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06122743A (ja) | 1994-05-06 |
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