JP3295751B2 - エステル化合物の精製方法 - Google Patents
エステル化合物の精製方法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はエステル化合物の精
製方法に関するものであり、特にエステル化合物からエ
ステル化触媒に起因する微量の不純物を除去する方法に
関する。
製方法に関するものであり、特にエステル化合物からエ
ステル化触媒に起因する微量の不純物を除去する方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】硫酸又はスルホン酸系触媒の存在下に、
アルコールと酸とを反応させてエステル化合物を製造す
る方法が知られている。斯かるエステルの製造方法で
は、触媒として用いる硫酸又はスルホン酸類に起因して
硫酸エステル、スルホン酸系エステル類等が不純物とし
て生成し、これがエステル化合物中に存在すると、該エ
ステル化合物の色相、酸価、臭気、加熱減量、純度等の
品質が低下し、例えば、該エステル化合物を樹脂添加剤
として使用する場合には、耐熱性、耐候性、耐着色性、
耐薬品性等の樹脂組成物の品質に悪影響を及ぼす結果と
なる。また、該エステル化合物中に不純物として存在す
る硫酸エステル、スルホン酸系エステル類等は、空気中
の湿気等の水分と接触するとアルコールと酸とに分解を
起こし易く、生じた酸分がエステル化合物保管時のドラ
ム、樹脂成形装置等の金属部分と反応を起こして腐食の
原因となる。
アルコールと酸とを反応させてエステル化合物を製造す
る方法が知られている。斯かるエステルの製造方法で
は、触媒として用いる硫酸又はスルホン酸類に起因して
硫酸エステル、スルホン酸系エステル類等が不純物とし
て生成し、これがエステル化合物中に存在すると、該エ
ステル化合物の色相、酸価、臭気、加熱減量、純度等の
品質が低下し、例えば、該エステル化合物を樹脂添加剤
として使用する場合には、耐熱性、耐候性、耐着色性、
耐薬品性等の樹脂組成物の品質に悪影響を及ぼす結果と
なる。また、該エステル化合物中に不純物として存在す
る硫酸エステル、スルホン酸系エステル類等は、空気中
の湿気等の水分と接触するとアルコールと酸とに分解を
起こし易く、生じた酸分がエステル化合物保管時のドラ
ム、樹脂成形装置等の金属部分と反応を起こして腐食の
原因となる。
【０００３】この様なエステル化合物中に存在する硫酸
エステル、スルホン酸エステル類等の不純物は、蒸留等
の方法では完全に分離することができず、また、水酸化
ナトリウムや炭酸ナトリウム等の塩基性物質の水溶液に
より分解処理する場合には、エステル化合物の加水分解
を促進させるために、不純物のみを除去することは困難
である。よって、硫酸又はスルホン酸系触媒を用いて得
られるエステル化合物から、微量の不純物、特に硫酸エ
ステル、スルホン酸系エステル類等の不純物のみを除去
できる方法が望まれている。
エステル、スルホン酸エステル類等の不純物は、蒸留等
の方法では完全に分離することができず、また、水酸化
ナトリウムや炭酸ナトリウム等の塩基性物質の水溶液に
より分解処理する場合には、エステル化合物の加水分解
を促進させるために、不純物のみを除去することは困難
である。よって、硫酸又はスルホン酸系触媒を用いて得
られるエステル化合物から、微量の不純物、特に硫酸エ
ステル、スルホン酸系エステル類等の不純物のみを除去
できる方法が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の主な目的は、
大がかりな装置や複雑な工程を要することなく、硫酸エ
ステル、スルホン酸系エステル類等の微量の不純物を含
有するエステル化合物から該不純物のみを高選択的かつ
完全に除去できるエステル化合物の精製方法を提供する
ことである。
大がかりな装置や複雑な工程を要することなく、硫酸エ
ステル、スルホン酸系エステル類等の微量の不純物を含
有するエステル化合物から該不純物のみを高選択的かつ
完全に除去できるエステル化合物の精製方法を提供する
ことである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上述した如
き従来技術の問題点に鑑みて鋭意研究を重ねた結果、硫
酸又はスルホン酸系触媒を用いて得られるエステル化合
物をアルコールの金属塩と接触させることにより、意外
にも、エステル交換反応やその他の有害な副反応を生じ
ることなく、硫酸エステル、スルホン酸エステル類等の
不純物のみを高選択的に分解除去できることを見出し、
ここに本発明を完成するに至った。
き従来技術の問題点に鑑みて鋭意研究を重ねた結果、硫
酸又はスルホン酸系触媒を用いて得られるエステル化合
物をアルコールの金属塩と接触させることにより、意外
にも、エステル交換反応やその他の有害な副反応を生じ
ることなく、硫酸エステル、スルホン酸エステル類等の
不純物のみを高選択的に分解除去できることを見出し、
ここに本発明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明は、硫酸又はスルホン酸系触
媒の存在下にアルコールと酸とを反応させて得られるエ
ステル化合物を、アルコールの金属塩と接触させること
を特徴とするエステル化合物の精製方法に係る。
媒の存在下にアルコールと酸とを反応させて得られるエ
ステル化合物を、アルコールの金属塩と接触させること
を特徴とするエステル化合物の精製方法に係る。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明において精製対象となるエ
ステル化合物は、硫酸又はスルホン酸系触媒の存在下
に、アルコールと酸とを反応させて得られるものであ
り、斯かるエステル化合物は、エステル化触媒に起因し
て、硫酸エステル、スルホン酸系エステル類等を不純物
として含有するものである。
ステル化合物は、硫酸又はスルホン酸系触媒の存在下
に、アルコールと酸とを反応させて得られるものであ
り、斯かるエステル化合物は、エステル化触媒に起因し
て、硫酸エステル、スルホン酸系エステル類等を不純物
として含有するものである。
【０００８】該エステル化合物の製造に用いられるアル
コールとしては、特に限定はなく、例えば、一価のアル
コールとしては、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、オクタノール、デカノール等を用いることができ、
多価のアルコールとしては、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、グリセリン等を用いることができ
る。これらのアルコールは、単独又は２種類以上の混合
物として使用してもよい。特に、本発明方法は、一価の
アルコールを用いて得たエステルの精製方法として好適
である。
コールとしては、特に限定はなく、例えば、一価のアル
コールとしては、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、オクタノール、デカノール等を用いることができ、
多価のアルコールとしては、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、グリセリン等を用いることができ
る。これらのアルコールは、単独又は２種類以上の混合
物として使用してもよい。特に、本発明方法は、一価の
アルコールを用いて得たエステルの精製方法として好適
である。
【０００９】又、該エステル化合物の製造に用いられる
酸としては、カルボキシル基を有する化合物であれば特
に限定はなく使用でき、例えば、一価カルボン酸として
は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ステアリン酸等
を用いることができ、多価カルボン酸としては、セバチ
ン酸、アジピン酸、フタル酸、アゼライン酸、マレイン
酸、フマル酸、トリメリット酸等を用いることができ
る。特に、本発明方法は、二価のカルボン酸を用いて得
たエステルの精製方法として好適である。
酸としては、カルボキシル基を有する化合物であれば特
に限定はなく使用でき、例えば、一価カルボン酸として
は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ステアリン酸等
を用いることができ、多価カルボン酸としては、セバチ
ン酸、アジピン酸、フタル酸、アゼライン酸、マレイン
酸、フマル酸、トリメリット酸等を用いることができ
る。特に、本発明方法は、二価のカルボン酸を用いて得
たエステルの精製方法として好適である。
【００１０】エステル化反応に用いるスルホン酸系触媒
としては、例えば、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸、パラトルエンスルホン酸を用いることができる。
としては、例えば、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸、パラトルエンスルホン酸を用いることができる。
【００１１】硫酸又はスルホン酸系触媒を用いるエステ
ル化合物の製造方法自体は公知であり、本発明の処理対
象となるエステル化合物は、硫酸又はスルホン酸系触媒
を用いる方法で得られたものであれば、公知のいかなる
条件で製造されたエステル化合物でもよい。
ル化合物の製造方法自体は公知であり、本発明の処理対
象となるエステル化合物は、硫酸又はスルホン酸系触媒
を用いる方法で得られたものであれば、公知のいかなる
条件で製造されたエステル化合物でもよい。
【００１２】本発明の精製方法では、上記した硫酸又は
スルホン酸系触媒を用いて得られたエステル化合物を、
アルコールの金属塩と接触させることが必要である。
スルホン酸系触媒を用いて得られたエステル化合物を、
アルコールの金属塩と接触させることが必要である。
【００１３】アルコールの金属塩は、高塩基性物質であ
るため、これをエステル化合物と接触させる場合には、
エステル化合物の原料アルコールと異なる種類のアルコ
ールの金属塩を使用すると、エステル化合物と該金属塩
とのエステル交換反応を生じ易く、又、クライゼン縮合
反応、ディクマン縮合反応等の副反応を促進させ易いこ
となどが当業者にとっては技術常識であった。このた
め、アルコールの金属塩は、エステル化合物の精製の目
的では全く使用されておらず、国際公開ＷＯ９３／０４
０２８号等において、アルコールの金属塩に対して安定
なエーテル化合物を精製する目的で該金属塩を使用でき
ることが示されているのみである。
るため、これをエステル化合物と接触させる場合には、
エステル化合物の原料アルコールと異なる種類のアルコ
ールの金属塩を使用すると、エステル化合物と該金属塩
とのエステル交換反応を生じ易く、又、クライゼン縮合
反応、ディクマン縮合反応等の副反応を促進させ易いこ
となどが当業者にとっては技術常識であった。このた
め、アルコールの金属塩は、エステル化合物の精製の目
的では全く使用されておらず、国際公開ＷＯ９３／０４
０２８号等において、アルコールの金属塩に対して安定
なエーテル化合物を精製する目的で該金属塩を使用でき
ることが示されているのみである。
【００１４】ところが、本発明においては、この様な技
術常識に反して、硫酸又はスルホン酸系触媒を用いて得
られたエステル化合物をアルコールの金属塩と接触させ
る場合には、エステル交換反応やその他の有害な副反応
を生じることなく、硫酸エステル、スルホン酸エステル
類等の不純物のみを高選択的に分解できることが明らか
となった。
術常識に反して、硫酸又はスルホン酸系触媒を用いて得
られたエステル化合物をアルコールの金属塩と接触させ
る場合には、エステル交換反応やその他の有害な副反応
を生じることなく、硫酸エステル、スルホン酸エステル
類等の不純物のみを高選択的に分解できることが明らか
となった。
【００１５】本発明で用いることができるアルコールの
金属塩としては、一般式： Ｍ−Ｏ−Ｒ （Ｉ） （式中、Ｍはアルカリ金属、Ｒは炭素数１〜８までのア
ルキル基を示す。）で表されるアルコールの金属塩を例
示できる。
金属塩としては、一般式： Ｍ−Ｏ−Ｒ （Ｉ） （式中、Ｍはアルカリ金属、Ｒは炭素数１〜８までのア
ルキル基を示す。）で表されるアルコールの金属塩を例
示できる。
【００１６】上記式（Ｉ）の化合物において、Ｍで表さ
れるアルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カ
リウム等を例示でき、−ＯＲ基としては、メタノール、
エタノール、ｎ−プロパノール、ｉｓｏ−プロパノー
ル、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−
ブタノール、ｎ−オクタノール、２−エチルヘキサノー
ル等の炭素数１〜８のアルコール残基を例示できる。上
記式（Ｉ）の化合物の具体例としては、例えば、ナトリ
ウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムメチ
ラート、カリウムエチラート等を挙げることができる。
特に、本発明では、エステル化反応で用いたアルコール
と同種のアルコールのアルカリ金属塩を用いることが好
ましい。
れるアルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カ
リウム等を例示でき、−ＯＲ基としては、メタノール、
エタノール、ｎ−プロパノール、ｉｓｏ−プロパノー
ル、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−
ブタノール、ｎ−オクタノール、２−エチルヘキサノー
ル等の炭素数１〜８のアルコール残基を例示できる。上
記式（Ｉ）の化合物の具体例としては、例えば、ナトリ
ウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムメチ
ラート、カリウムエチラート等を挙げることができる。
特に、本発明では、エステル化反応で用いたアルコール
と同種のアルコールのアルカリ金属塩を用いることが好
ましい。
【００１７】アルコールの金属塩は、安全性及び取り扱
い性の点からアルコール溶液として使用することが好ま
しい。該アルコール溶液において用いるアルコールとし
ては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ
ｓｏ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノ
ール、ｔｅｒｔ−ブタノール等を例示でき、アルコール
の金属塩の濃度は、特に限定的ではないが、通常、１〜
３０％程度とすることが適当である。
い性の点からアルコール溶液として使用することが好ま
しい。該アルコール溶液において用いるアルコールとし
ては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ
ｓｏ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノ
ール、ｔｅｒｔ−ブタノール等を例示でき、アルコール
の金属塩の濃度は、特に限定的ではないが、通常、１〜
３０％程度とすることが適当である。
【００１８】エステル化合物とアルコールの金属塩とを
接触させる方法は、特に限定的ではないが、通常は、エ
ステル化合物とアルコールの金属塩とを均一に混合すれ
ばよい。この処理は、非水系で行うのが好ましいが、エ
ステル化合物が分解しない条件であれば水系で行っても
よい。
接触させる方法は、特に限定的ではないが、通常は、エ
ステル化合物とアルコールの金属塩とを均一に混合すれ
ばよい。この処理は、非水系で行うのが好ましいが、エ
ステル化合物が分解しない条件であれば水系で行っても
よい。
【００１９】処理温度は室温〜２００℃程度が好まし
く、４０〜１４０℃程度がより好ましい。アルコールの
金属塩の使用量は、エステル化合物中の不純物のモル数
に対して等量から１０モル倍以下とすることが好まし
く、処理時間は０．５〜４時間程度が好ましい。また、
エステル化合物中の不純物の濃度は１０重量％程度以下
が好ましく、特に０．００１〜２重量％程度が好まし
い。
く、４０〜１４０℃程度がより好ましい。アルコールの
金属塩の使用量は、エステル化合物中の不純物のモル数
に対して等量から１０モル倍以下とすることが好まし
く、処理時間は０．５〜４時間程度が好ましい。また、
エステル化合物中の不純物の濃度は１０重量％程度以下
が好ましく、特に０．００１〜２重量％程度が好まし
い。
【００２０】この処理により、強塩基性物質であるアル
コールの金属塩を使用するにもかかわらず、目的のエス
テル化合物にはほとんど影響を与えることなく、不純物
のみを選択的に分解することができる。また、同時に未
反応酸分及び触媒を中和できるので、不純物の除去と中
和処理を一工程で行なうことができる。
コールの金属塩を使用するにもかかわらず、目的のエス
テル化合物にはほとんど影響を与えることなく、不純物
のみを選択的に分解することができる。また、同時に未
反応酸分及び触媒を中和できるので、不純物の除去と中
和処理を一工程で行なうことができる。
【００２１】続いて、アルコールの金属塩で処理したエ
ステル化合物を冷却し、水を添加して水洗いをした後、
静置して有機層と水層に分液した後、水層を分離するこ
とにより不純物を除去することができる。水洗いの温度
は８０℃以下が好ましい。又、水の使用量は、アルコー
ルの金属塩とエステル化合物からなる混合物に対して１
００重量％以下が好ましい。
ステル化合物を冷却し、水を添加して水洗いをした後、
静置して有機層と水層に分液した後、水層を分離するこ
とにより不純物を除去することができる。水洗いの温度
は８０℃以下が好ましい。又、水の使用量は、アルコー
ルの金属塩とエステル化合物からなる混合物に対して１
００重量％以下が好ましい。
【００２２】上記した方法によって精製されたエステル
化合物中では、硫酸エステル、スルホン酸系エステル類
等の不純物及び触媒が完全に除去されているが、更に、
必要に応じて蒸留等により精製を行ってもよい。また場
合によっては水洗い工程を省略して蒸留あるいは濾過に
より不純物を除去することも可能である。
化合物中では、硫酸エステル、スルホン酸系エステル類
等の不純物及び触媒が完全に除去されているが、更に、
必要に応じて蒸留等により精製を行ってもよい。また場
合によっては水洗い工程を省略して蒸留あるいは濾過に
より不純物を除去することも可能である。
【００２３】
【発明の効果】本発明の精製方法によれば、エステル化
合物をアルコールの金属塩に接触させるという簡単な方
法により、不純物の分解除去と中和処理を一工程で行な
うことが出来る。そして、得られた混合物を水洗いする
という簡単な操作によって、製品中に含まれる硫酸エス
テル、スルホン酸エステル類等の不純物を容易に除去す
ることが出来る。
合物をアルコールの金属塩に接触させるという簡単な方
法により、不純物の分解除去と中和処理を一工程で行な
うことが出来る。そして、得られた混合物を水洗いする
という簡単な操作によって、製品中に含まれる硫酸エス
テル、スルホン酸エステル類等の不純物を容易に除去す
ることが出来る。
【００２４】本発明のエステル化合物の精製方法によれ
ば、従来の精製方法と比較して、得られるエステル化合
物が高品質、高収率、高純度となり、特に耐加水分解
性、耐腐食性、耐着色性、臭気性が向上し、過酷な条件
下での長期の保管が可能となり、また樹脂等への添加剤
として用いた場合に、従来の加工時における装置の腐食
などの弊害を防止でき、エステル化合物が本来有する特
性を維持して使用することが可能となる。
ば、従来の精製方法と比較して、得られるエステル化合
物が高品質、高収率、高純度となり、特に耐加水分解
性、耐腐食性、耐着色性、臭気性が向上し、過酷な条件
下での長期の保管が可能となり、また樹脂等への添加剤
として用いた場合に、従来の加工時における装置の腐食
などの弊害を防止でき、エステル化合物が本来有する特
性を維持して使用することが可能となる。
【００２５】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明する。
明する。
【００２６】実施例１ 反応容器にセバチン酸４９４ｇ、メタノール３３４ｇ、
及びパラトルエンスルホン酸４．５ｇを仕込み、徐々に
昇温して液温が８０℃になった時点で、昇温を続けた状
態でメタノール２８５ｇを徐々に系内に供給し、同時に
セバチン酸とメタノールとの反応により生成した水を含
有するメタノールを系外へ蒸留回収し、最終到達温度が
１２０℃となった時点を反応終点として、セバチン酸ジ
メチルエステルを合成した。この時点での収量は５５
９．８ｇ、収率は９９．５％、ガスクロマトグラフィー
による反応混合物中のパラトルエンスルホン酸メチルエ
ステルの含有量は０．０８５重量％であった。
及びパラトルエンスルホン酸４．５ｇを仕込み、徐々に
昇温して液温が８０℃になった時点で、昇温を続けた状
態でメタノール２８５ｇを徐々に系内に供給し、同時に
セバチン酸とメタノールとの反応により生成した水を含
有するメタノールを系外へ蒸留回収し、最終到達温度が
１２０℃となった時点を反応終点として、セバチン酸ジ
メチルエステルを合成した。この時点での収量は５５
９．８ｇ、収率は９９．５％、ガスクロマトグラフィー
による反応混合物中のパラトルエンスルホン酸メチルエ
ステルの含有量は０．０８５重量％であった。
【００２７】該反応混合物を４５℃まで冷却した後、ナ
トリウムメチラートの３０％メタノール溶液６．８ｇを
添加し、最終到達温度１２０℃まで３．５時間かけて徐
々に昇温し、パラトルエンスルホン酸の中和とパラトル
エンスルホン酸メチルエステル等の不純物の分解を行っ
た。次いで、反応混合物を冷却し、水を５５．０ｇ添加
し、液温４５℃で５分間水洗いを行った後、静置し、水
層を分離除去して不純物の除去を行った。この時点での
収量は５５８．７ｇ、収率は９９．３％、酸価は０．０
４１であり、有機層中ではパラトルエンスルホン酸メチ
ルエステルは検出されなかった。
トリウムメチラートの３０％メタノール溶液６．８ｇを
添加し、最終到達温度１２０℃まで３．５時間かけて徐
々に昇温し、パラトルエンスルホン酸の中和とパラトル
エンスルホン酸メチルエステル等の不純物の分解を行っ
た。次いで、反応混合物を冷却し、水を５５．０ｇ添加
し、液温４５℃で５分間水洗いを行った後、静置し、水
層を分離除去して不純物の除去を行った。この時点での
収量は５５８．７ｇ、収率は９９．３％、酸価は０．０
４１であり、有機層中ではパラトルエンスルホン酸メチ
ルエステルは検出されなかった。
【００２８】次いで、該粗生成物を１２５℃／２ｍｍＨ
ｇで減圧蒸留して精製を行い、製品を得た。セバチン酸
ジメチルエステルの酸価は０．００７、色相（ＡＰＨ
Ａ）は８であった。
ｇで減圧蒸留して精製を行い、製品を得た。セバチン酸
ジメチルエステルの酸価は０．００７、色相（ＡＰＨ
Ａ）は８であった。
【００２９】得られたセバチン酸ジメチルエステル２５
０ｇが入った容器に、試験片として燐酸亜鉛処理を施し
た鉄片を浸漬し、恒温器中で６０±５℃で３５日間連続
して放置した。次いで試験片を取り出し、試験片の外観
試験およびセバチン酸ジメチルエステルの酸価と色相の
測定を行った。その結果、試験片の外観の変化はなく、
また、試験後のセバチン酸ジメチルエステルの酸価は
０．００７、色相（ＡＰＨＡ）は８であり、試験前と比
べて変化はなかった。
０ｇが入った容器に、試験片として燐酸亜鉛処理を施し
た鉄片を浸漬し、恒温器中で６０±５℃で３５日間連続
して放置した。次いで試験片を取り出し、試験片の外観
試験およびセバチン酸ジメチルエステルの酸価と色相の
測定を行った。その結果、試験片の外観の変化はなく、
また、試験後のセバチン酸ジメチルエステルの酸価は
０．００７、色相（ＡＰＨＡ）は８であり、試験前と比
べて変化はなかった。
【００３０】実施例２ セバチン酸４９４ｇに替えてアジピン酸３５８ｇを使用
する他は実施例１と同様の操作で反応を行い、アジピン
酸ジメチルエステルを合成した。この時点での収量は４
０９．６ｇ、収率は９９．４％、パラトルエンスルホン
酸メチルエステルの含有量は０．１５１重量％であっ
た。
する他は実施例１と同様の操作で反応を行い、アジピン
酸ジメチルエステルを合成した。この時点での収量は４
０９．６ｇ、収率は９９．４％、パラトルエンスルホン
酸メチルエステルの含有量は０．１５１重量％であっ
た。
【００３１】該反応混合物を実施例１と同様の方法で精
製し、不純物の除去を行った。この時点での収量は４０
８．７ｇ、収率は９９．２％、酸価は０．００６、色相
（ＡＰＨＡ）は８であり、有機層中ではパラトルエンス
ルホン酸メチルエステルは検出されなかった。
製し、不純物の除去を行った。この時点での収量は４０
８．７ｇ、収率は９９．２％、酸価は０．００６、色相
（ＡＰＨＡ）は８であり、有機層中ではパラトルエンス
ルホン酸メチルエステルは検出されなかった。
【００３２】比較例１ 実施例１と同様の操作で反応を行い、セバチン酸ジメチ
ルエステルを合成した。この時点での収量は５５９．２
ｇ、収率は９９．４％、パラトルエンスルホン酸メチル
エステルの含有量は０．２０重量％であった。
ルエステルを合成した。この時点での収量は５５９．２
ｇ、収率は９９．４％、パラトルエンスルホン酸メチル
エステルの含有量は０．２０重量％であった。
【００３３】該反応混合物を５０℃まで冷却した後、水
酸化ナトリウム１．１ｇ、炭酸ナトリウム３．８ｇ及び
水６００ｇからなるアルカリ水溶液を該反応混合物と２
時間かけて接触させ、パラトルエンスルホン酸の中和と
パラトルエンスルホン酸メチルエステル等の不純物の除
去を行い、次いで静置し、水層を分離除去した。この時
点での収量は５４３．５ｇ、収率は９６．６％、酸価は
０．０５０であり、有機層中のパラトルエンスルホン酸
メチルエステルの含有量は０．０８１重量％であった。
酸化ナトリウム１．１ｇ、炭酸ナトリウム３．８ｇ及び
水６００ｇからなるアルカリ水溶液を該反応混合物と２
時間かけて接触させ、パラトルエンスルホン酸の中和と
パラトルエンスルホン酸メチルエステル等の不純物の除
去を行い、次いで静置し、水層を分離除去した。この時
点での収量は５４３．５ｇ、収率は９６．６％、酸価は
０．０５０であり、有機層中のパラトルエンスルホン酸
メチルエステルの含有量は０．０８１重量％であった。
【００３４】次いで、該粗生成物を１２５℃／２ｍｍＨ
ｇで減圧蒸留して精製を行い、製品を得た。セバチン酸
ジメチルエステルの酸価は０．００７、色相（ＡＰＨ
Ａ）は８、パラトルエンスルホン酸メチルエステルの含
有量は０．０５７重量％であった。
ｇで減圧蒸留して精製を行い、製品を得た。セバチン酸
ジメチルエステルの酸価は０．００７、色相（ＡＰＨ
Ａ）は８、パラトルエンスルホン酸メチルエステルの含
有量は０．０５７重量％であった。
【００３５】得られたセバチン酸ジメチルエステルにつ
いて、実施例１と同様の方法により燐酸亜鉛処理を施し
た鉄片の浸漬試験を行った。その結果、試験片の試料浸
漬全面に錆を生じて、腐食を起こした。又、試験後のセ
バチン酸ジメチルエステルの酸価は１．２７、色相（Ａ
ＰＨＡ）は４０であった。
いて、実施例１と同様の方法により燐酸亜鉛処理を施し
た鉄片の浸漬試験を行った。その結果、試験片の試料浸
漬全面に錆を生じて、腐食を起こした。又、試験後のセ
バチン酸ジメチルエステルの酸価は１．２７、色相（Ａ
ＰＨＡ）は４０であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平９−286776（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−208565（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−243060（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−112489（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−246147（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 67/48 C07C 69/44 C07C 69/50
Claims (4)
- 【請求項１】 硫酸又はスルホン酸系触媒の存在下にア
ルコールとジカルボン酸とを反応させて得られるジカル
ボン酸エステル類を、アルコールの金属塩と接触させた
後、水を添加して水洗いを行い、不純物を除去すること
を特徴とするジカルボン酸エステル類の精製方法。 - 【請求項２】 ジカルボン酸エステル類が、不純物とし
て硫酸エステル又はスルホン酸系エステル類を含有する
ものである請求項１に記載のジカルボン酸エステル類の
精製方法。 - 【請求項３】 ジカルボン酸エステル類が、セバチン酸
エステル類又はアジピン酸エステル類である請求項１又
は２に記載のジカルボン酸エステル類の精製方法。 - 【請求項４】 アルコールの金属塩が、アルコールのア
ルカリ金属塩である請求項１乃至３のいずれかに記載の
ジカルボン酸エステル類の精製方法。
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|---|---|---|---|
| JP34787496A JP3295751B2 (ja) | 1996-12-26 | 1996-12-26 | エステル化合物の精製方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34787496A JP3295751B2 (ja) | 1996-12-26 | 1996-12-26 | エステル化合物の精製方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10182553A JPH10182553A (ja) | 1998-07-07 |
| JP3295751B2 true JP3295751B2 (ja) | 2002-06-24 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113582844B (zh) * | 2021-08-12 | 2023-05-26 | 山东元利科技有限公司 | 一种癸二酸酯类化合物去除单酯类化合物的方法 |
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1996
- 1996-12-26 JP JP34787496A patent/JP3295751B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH10182553A (ja) | 1998-07-07 |
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