JP3290137B2 - 魚類寄生虫の駆除剤及び駆除方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、水産養殖分野にお
いて養殖魚に寄生する寄生虫の駆除方法及び養殖魚の寄
生虫駆除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】２−ベンゾイル−１，２，３，６，７，
１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−ａ］
イソキノリン−４−オンは、条虫及び吸虫類に対し広域
活性スペクトルを有することが知られている（特開昭４
９−１１８２３号公報）。また、２−シクロヘキシルカ
ルボニル−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ
−４Ｈ−ピラジノ［２，１−ａ］イソキノリン−４−オ
ン（一般名、プラジカンテル(praziquantel)）は、犬及
び猫の条虫類駆虫剤或いは人の吸虫類の駆虫剤として知
られている。これらの駆虫すべき条虫及び吸虫の寄生部
位は、主に消化管、肝臓及び肺であり、これらの化合物
を経口投与することにより、寄生虫が駆虫される。

【０００３】しかしながら、魚類の寄生虫、特に単生類
の寄生部位は主に体表及び鰓であり、これらは外部寄生
虫がほとんどである。このような寄生虫に対しては従来
より有効薬剤を溶かした飼育水に対象の魚類を浸漬する
方法が採られている。薬剤としては、ホルマリン及び過
酸化水素等が用いられている。また、浸透圧の差を用い
る駆虫方法も知られている。即ち、淡水又は食塩等を添
加し浸透圧を調整した飼育水に、寄生虫が寄生した魚類
を浸漬し、駆虫する方法である。

【０００４】単生類の中には、ヘテロボツリウム・オカ
モトイのように、浸透圧を高めた飼育水に浸漬する方法
又は前述の薬剤を用いた浸漬方法では確実には駆除でき
ず、多大な被害を出している寄生虫がいる。また、単生
類を駆除するために、使用するホルマリン及び過酸化水
素等の薬剤による環境問題も生じている。現在のとこ
ろ、魚類に寄生する単生類を駆虫する顕著な効果を持つ
薬剤は知られていない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、水産
養殖分野において養殖魚に寄生する寄生虫の駆除方法及
び養殖魚の寄生虫駆除剤を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、２−シクロヘ
キシルカルボニル−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキ
サヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−ａ］イソキノリン
−４−オンを有効成分とする魚類寄生虫の駆除剤及び２
−シクロヘキシルカルボニル−１，２，３，６，７，１
１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−ａ］イ
ソキノリン−４−オンを有効量含有する魚類用飼料を提
供する。また本発明は、２−シクロヘキシルカルボニル
−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−
ピラジノ［２，１−ａ］イソキノリン−４−オンを魚類
に投与することを特徴とする魚類寄生虫の駆除方法を提
供する。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明に用いる２−シクロヘキシ
ルカルボニル−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒ
ドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−ａ］イソキノリン−４
−オンは、公知の化合物であり、特開昭５０−９３９９
９号公報に記載されている。本発明を適応できる寄生虫
としては、例えば単生類(Monogenea) が挙げられる。単
生類としては、ヘテロボツリウム・オカモトイ(Heterob
othrium okamotoi)、ヘテラキシネ・ヘテロセルカ(Hete
raxine heterocerca)、ミクロコチル・セバスティシー
(Microcotyle sebastisci)、ユウディプロズーン・ニッ
ポニカム(Eudiplozoon nipponicum)等の多後吸盤類(Pol
yopisthocotylea)、ビバ−ギナ・タイ(Biva-gina tai)
、ベネデニア・セリオラエ(Benedenia seriolae)、ネ
オベネデニア・ギレラエ(Neobenedenia girellae) 、ダ
クチロギルス・イクステンスス(Dactylogyrus extensu
s) 、シュードダクチロギルス・ビニ(Pseudodactylogyr
usbini) 、テトラオンクス・アワクライ(Tetraonchus a
wakurai)、ギロダクチルス・ジャポニクス（Gyrodactyl
us japonicus）等の単後吸盤類(Monopisthocotylea) 等
が挙げられる。

【０００８】２−シクロヘキシルカルボニル−１，２，
３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ
［２，１−ａ］イソキノリン−４−オンを有効成分とす
る魚類寄生虫の駆除剤は、該有効成分単独又は該有効成
分と担体からなる。担体としては、賦形剤、安定剤等が
挙げられる。賦形剤としては、アルギン酸ナトリウム、
乳糖、セルロース、澱粉、グルテン、ゼイン、第一リン
酸カルシウム、ゼラチン、ポリエチレングリコール、コ
ーンスターチ、軽質無水ケイ酸等が挙げられる。安定剤
としては、プロピレングリコール、塩化マグネシウム、
アスコルビン酸カルシウム、酢酸トコフェロール、エト
キシキン、ピロ亜硫酸ナトリウム等が挙げられる。

【０００９】浸漬処理に用いる場合は、担体としては溶
媒又は溶解補助剤が挙げられる。溶媒としてはエチルア
ルコール等が挙げられる。溶解補助剤としては、ポリビ
ニルピロリドン、モノステアリン酸ソルビタン、モノパ
ルミチン酸ソルビタン、モノラウリン酸ソルビタン、ポ
リビニルアルコール等が挙げられる。担体の含量は、０
〜９９．９９重量％、好ましくは０．０１〜９９．９重
量％である。

【００１０】本発明の２−シクロヘキシルカルボニル−
１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピ
ラジノ［２，１−ａ］イソキノリン−４−オンを有効量
含有する魚類用飼料の組成としては、２−シクロヘキシ
ルカルボニル−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒ
ドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−ａ］イソキノリン−４
−オン０．０１〜２０重量部、好ましくは０．０５〜２
重量部、飼料８０〜９９．９９重量部、好ましくは９８
〜９９．９５重量部からなる。必要に応じて、更に前述
の安定剤０．１〜５重量部、賦形剤０．１〜１０重量部
を添加してもよい。

【００１１】２−シクロヘキシルカルボニル−１，２，
３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ
［２，１−ａ］イソキノリン−４−オンは、ゼラチン、
メチルセルロース、エチルセルロース、酢酸フタル酸セ
ルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等のコ
ーティング剤でコーティングして用いることが好まし
い。コーティング方法としては、流動層コーティング、
ワースターコーティング、ジェット気流分散コーティン
グ等の公知の方法が挙げられる。コーティングした２−
シクロヘキシルカルボニル−１，２，３，６，７，１１
ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−ａ］イソ
キノリン−４−オンを用いることにより、飼料の嗜好性
の低下を防止すると共に、給餌した飼料から２−シクロ
ヘキシルカルボニル−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘ
キサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−ａ］イソキノリ
ン−４−オンが漏出し難くなるので好ましい。

【００１２】また、前述の駆除剤を飼料原料に添加して
飼料を調製してもよい。飼料原料としては、魚粉、イカ
ミール、オキアミミール、飼料用酵母、イワシミンチ、
モイスペレット等が挙げられる。２−シクロヘキシルカ
ルボニル−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ
−４Ｈ−ピラジノ［２，１−ａ］イソキノリン−４−オ
ンの魚類に対する投与は、経口又は浸漬により行うこと
ができる。

【００１３】経口投与は、本発明の駆除剤又は２−シク
ロヘキシルカルボニル−１，２，３，６，７，１１ｂ−
ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−ａ］イソキノ
リン−４−オンを添加した飼料を投与することにより行
う。投与量としては、１日当たり魚体重１ｋｇに対して
２−シクロヘキシルカルボニル−１，２，３，６，７，
１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−ａ］
イソキノリン−４−オンを１ｍｇ〜１ｇ、好ましくは５
０〜２００ｍｇの範囲で投与する。投与期間は１〜１０
日間、好ましくは１〜３日間とする。浸漬による場合
は、２−シクロヘキシルカルボニル−１，２，３，６，
７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−
ａ］イソキノリン−４−オンを０．１〜１００ｐｐｍ、
好ましくは０．５〜１０ｐｐｍとなるように溶解させた
飼育水に、１０分間〜１日間、好ましくは３０分間〜６
時間浸漬する。本発明が適用できる魚としては、養殖魚
であればいかなる魚でもよいが、ブリ、カンパチ、ヒラ
マサ、タイ、トラフグ、ヒラメ、カサゴ、コイ、ウナ
ギ、ヤマメ、アユ、フナ等が好ましい。

【００１４】

【実施例】

（実施例１）２−シクロヘキシルカルボニル−１，２，
３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ
［２，１−ａ］イソキノリン−４−オン０．３３重量
部、配合飼料（ニューハマチモイスト，マルハ社製）４
０重量部及び冷凍イワシ５９．６７重量部をケンミキサ
ーで混合し、２−シクロヘキシルカルボニル−１，２，
３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ
［２，１−ａ］イソキノリン−４−オンを含有する飼料
Ａを作成した。

【００１５】（実施例２）２−シクロヘキシルカルボニ
ル−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ
−ピラジノ［２，１−ａ］イソキノリン−４−オン０．
６７重量部、配合飼料（ニューハマチモイスト，マルハ
社製）４０重量部及び冷凍イワシ５９．３３重量部をケ
ンミキサーで混合し、２−シクロヘキシルカルボニル−
１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピ
ラジノ［２，１−ａ］イソキノリン−４−オンを含有す
る飼料Ｂを作成した。

【００１６】（実施例３）ヘテロボツリウム・オカモト
イに感染した平均体重２１２ｇトラフグ４５尾を３水槽
に分け、その内２水槽の供試魚に本発明の駆除剤有効成
分を１日に魚体重１ｋｇ当たり１００ｍｇを投与するた
め実施例１で作成した飼料Ａを９５．４ｇ／水槽／日、
２００ｍｇを投与するため実施例２で作成した飼料Ｂを
９５．４ｇ／水槽／日をそれぞれ３日間投与した。ま
た、残り１水槽の供試魚には駆除剤を含まない飼料を給
餌した。投与終了後１日目に、各水槽から１０尾ずつ取
り上げ、左鰓に寄生したヘテロボツリウム・オカモトイ
の寄生数を計測した。結果を表１に示す。

【００１７】

【表１】

【００１８】（実施例４）ベネデニア・セリオラエに感
染した平均体重１２６ｇブリ幼魚６９尾を３水槽に分
け、その内２水槽の供試魚に本発明の駆除剤有効成分を
１日に魚体重１ｋｇ当たり１００ｍｇを投与するため実
施例１で作成した飼料Ａを８７．０ｇ／水槽／日、２０
０ｍｇを投与するため実施例２で作成した飼料Ｂを８
７．０ｇ／水槽／日をそれぞれ３日間投与した。また、
残り１水槽の供試魚には駆除剤を含まない飼料を給餌し
た。投与１日及び３日後に各水槽から５尾ずつ取り上
げ、ベネデニア・セリオラエの寄生数を計測した。結果
を表２に示す。

【００１９】

【表２】

【００２０】（実施例５）２−シクロヘキシルカルボニ
ル−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ
−ピラジノ［２，１−ａ］イソキノリン−４−オンを少
量のエチルアルコールで溶解した後０．５及び５ｐｐｍ
になるように海水５０Ｌに溶解し、これにベネデニア・
セリオラエに感染したブリ幼魚（平均体重５６ｇ）５尾
ずつを収容し、通気をして、１時間浸漬した。なお、対
照として本発明の駆除剤を含まない海水に１時間浸漬し
た区も設定した。浸漬後、ブリ幼魚を取り出し、ベネデ
ニア・セリオラエの寄生数を計測した。結果を表３に示
す。

【００２１】

【表３】

【００２２】（実施例６）２−シクロヘキシルカルボニ
ル−１, ２, ３, ６, ７, １１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ
−ピラジノ［２, １−ａ］イソキノリン−４−オン３．
７５ｇに配合飼料（ハマチモイストＭ−８０、マルハ社
製）２０％（Ｗ／Ｖ）懸濁液を加え、全量を１００ｍｌ
に調整し、２−シクロヘキシルカルボニル−１, ２,
３, ６, ７,１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ
［２, １−ａ］イソキノリン−４−オンを含有する薬剤
液を作成した。

【００２３】（実施例７）体重約５５０ｇのブリ４０尾
を用い、本発明の駆除剤有効成分を１日に魚体重１ｋｇ
当たり１５０ｍｇ投与するため、実施例６で作成した薬
剤液をピペットを用いて胃に直接強制投与した。投与終
了後、１トン黒色パンライト水槽に１０又は１５尾ずつ
収容し、２４℃で飼育した。なお、飼育水は毎分１５リ
ットルずつ交換した。

【００２４】１、１．５、２、３、４、６、１２及び２
４時間目に５尾ずつ取り上げ、頭部、尾部及び肛門周辺
部を除く体表の粘液を脱脂綿にて拭き取り採取した。採
取した粘液中の２−シクロヘキシルカルボニル−１,
２, ３, ６, ７, １１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジ
ノ［２, １−ａ］イソキノリン−４−オンを酢酸エチル
にて抽出し高速液体クロマトグラフィーにて定量を行っ
た。

【００２５】（ＨＰＬＣの測定条件） カラム：Ｍｉｇｈｔｙｓｉｌ ＲＰ−１８（関東化学社
製、カラム径４．６ｍｍ、長さ１５０ｍｍ、粒径５μ
ｍ） ガードカラム：Ｍｉｇｈｔｙｓｉｌ ＲＰ−１８（関東
化学社製、カラム径４．６ｍｍ、長さ５０ｍｍ、粒径５
μｍ） 移動相：３８％アセトニトリル溶液 測定波長：２１０ｎｍ カラム温度：４０℃ 流速：１．０ｍｌ／分 粘液１ｇ中の２−シクロヘキシルカルボニル−１, ２,
３, ６, ７, １１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ
［２, １−ａ］イソキノリン−４−オンの含量を表４に
示す。

【００２６】

【表４】

【００２７】表４に示す結果から、２−シクロヘキシル
カルボニル−１, ２, ３, ６, ７,１１ｂ−ヘキサヒド
ロ−４Ｈ−ピラジノ［２, １−ａ］イソキノリン−４−
オンは、魚類の体表粘液に移行することがわかる。

【００２８】（実施例８）２−シクロヘキシルカルボニ
ル−１, ２, ３, ６, ７, １１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ
−ピラジノ［２, １−ａ］イソキノリン−４−オン２
５．４３ｋｇとコーンスターチ（東海澱粉社製）２０．
５７ｋｇを練合機（２９Ａ−５−Ｍ型、菊水製作所社
製）に入れて２０ｒｐｍにて混合した。次いで、２０ｗ
／ｗ％ポリエチレングリコール（マクロゴール６００
Ｒ、日本油脂社製）水溶液３．５ｋｇを添加して練合し
た後、押し出し式造粒機（網目１．６ｍｍ、ＲＧ−１２
−Ｍ型、菊水製作所社製）にて造粒し、箱型通風乾燥機
（日本乾燥機社製）で６０℃、１時間の乾燥を行い、整
粒機（ＯＧ−Ｗ型、菊水製作所社製）を用いて整粒し
た。攪拌機にて更に軽質無水ケイ酸（アドソリダー１０
１、フロイント産業社製）を０．５ｋｇ添加し混合する
ことにより、粒剤を得た。

【００２９】

【発明の効果】本発明により、養殖魚に寄生した単生類
等の寄生虫が駆除できる。

フロントページの続き (56)参考文献 特開 平11−60485（ＪＰ，Ａ) Ｃｈｅｍ．Ａｂｓ．，122：305954 （1995) Ｃｈｅｍ．Ａｂｓ．，107：108880 （1987) Ｃｈｅｍ．Ａｂｓ．，107：17202 （1987) Ｃｈｅｍ．Ａｂｓ．，105：54147 （1986) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 43/90 A01N 25/00 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (28)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ２−シクロヘキシルカルボニル−１，
   ２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジ
   ノ［２，１−ａ］イソキノリン−４−オンを有効成分と
   する魚類に寄生するヘテロボツリウム・オカモトイ(Het
   erobothrium okamotoi) の経口駆除剤。
2. 【請求項２】 魚類が、養殖魚である請求項１記載の駆
   除剤。
3. 【請求項３】 養殖魚が、ブリ、カンパチ、ヒラマサ、
   タイ、トラフグ、ヒラメ、カサゴ、コイ、ウナギ、ヤマ
   メ、アユ又はフナである請求項２記載の駆除剤。
4. 【請求項４】 魚類が、トラフグである請求項１記載の
   駆除剤。
5. 【請求項５】 ２−シクロヘキシルカルボニル−１，
   ２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジ
   ノ［２，１−ａ］イソキノリン−４−オンを有効成分と
   する魚類に寄生するベネデニア・セリオラエ(Benedenia
   seriolae) の経口駆除剤。
6. 【請求項６】 魚類が、養殖魚である請求項５記載の駆
   除剤。
7. 【請求項７】 養殖魚が、ブリ、カンパチ、ヒラマサ、
   タイ、トラフグ、ヒラメ、カサゴ、コイ、ウナギ、ヤマ
   メ、アユ又はフナである請求項６記載の駆除剤。
8. 【請求項８】 魚類が、ブリである請求項５記載の駆除
   剤。
9. 【請求項９】 ２−シクロヘキシルカルボニル−１，
   ２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジ
   ノ［２，１−ａ］イソキノリン−４−オンを有効量含有
   する魚類に寄生するヘテロボツリウム・オカモトイ(Het
   erobothrium okamotoi) の駆除用飼料。
10. 【請求項１０】 魚類が、養殖魚である請求項９記載の
    駆除用飼料。
11. 【請求項１１】 養殖魚が、ブリ、カンパチ、ヒラマ
    サ、タイ、トラフグ、ヒラメ、カサゴ、コイ、ウナギ、
    ヤマメ、アユ又はフナである請求項１０記載の駆除用飼
    料。
12. 【請求項１２】 魚類が、トラフグである請求項９記載
    の駆除用飼料。
13. 【請求項１３】 ２−シクロヘキシルカルボニル−１，
    ２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジ
    ノ［２，１−ａ］イソキノリン−４−オンを有効量含有
    する魚類に寄生するベネデニア・セリオラエ(Benedenia
    seriolae)の駆除用飼料。
14. 【請求項１４】 魚類が、養殖魚である請求項１３記載
    の駆除用飼料。
15. 【請求項１５】 養殖魚が、ブリ、カンパチ、ヒラマ
    サ、タイ、トラフグ、ヒラメ、カサゴ、コイ、ウナギ、
    ヤマメ、アユ又はフナである請求項１４記載の駆除用飼
    料。
16. 【請求項１６】 魚類が、ブリである請求項１３記載の
    駆除用飼料。
17. 【請求項１７】 ２−シクロヘキシルカルボニル−１，
    ２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジ
    ノ［２，１−ａ］イソキノリン−４−オンを魚類に経口
    投与することを特徴とする魚類に寄生するヘテロボツリ
    ウム・オカモトイ(Heterobothrium okamotoi) の駆除方
    法。
18. 【請求項１８】 魚類が、養殖魚である請求項１７記載
    の駆除方法。
19. 【請求項１９】 養殖魚が、ブリ、カンパチ、ヒラマ
    サ、タイ、トラフグ、ヒラメ、カサゴ、コイ、ウナギ、
    ヤマメ、アユ又はフナである請求項１８記載の駆除方
    法。
20. 【請求項２０】 魚類が、トラフグである請求項１７記
    載の駆除方法。
21. 【請求項２１】 魚類への投与が、２−シクロヘキシル
    カルボニル−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒド
    ロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−ａ］イソキノリン−４−
    オンを有効成分とする魚類寄生虫の駆除剤又は該成分を
    有効量含有する魚類用飼料を魚類に経口投与することに
    より行われる請求項１７〜２０のいずれか１項に記載の
    駆除方法。
22. 【請求項２２】 ２−シクロヘキシルカルボニル−１，
    ２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジ
    ノ［２，１−ａ］イソキノリン−４−オンの経口投与量
    が、１日当たり魚体重１ｋｇに対して１ｍｇ〜１ｇであ
    る請求項２１記載の駆除方法。
23. 【請求項２３】 ２−シクロヘキシルカルボニル−１，
    ２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジ
    ノ［２，１−ａ］イソキノリン−４−オンを魚類に経口
    投与することを特徴とする魚類に寄生するベネデニア・
    セリオラエ(B enedenia seriolae)の駆除方法。
24. 【請求項２４】 魚類が、養殖魚である請求項２３に記
    載の駆除方法。
25. 【請求項２５】 養殖魚が、ブリ、カンパチ、ヒラマ
    サ、タイ、トラフグ、ヒラメ、カサゴ、コイ、ウナギ、
    ヤマメ、アユ又はフナである請求項２４記載の駆除方
    法。
26. 【請求項２６】 魚類が、ブリである請求項２３記載の
    駆除方法。
27. 【請求項２７】 魚類への投与が、２−シクロヘキシル
    カルボニル−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒド
    ロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−ａ］イソキノリン−４−
    オンを有効成分とする魚類寄生虫の駆除剤又は該成分を
    有効量含有する魚類用飼料を魚類に経口投与することに
    より行われる請求項２３〜２６のいずれか１項に記載の
    駆除方法。
28. 【請求項２８】 ２−シクロヘキシルカルボニル−１，
    ２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジ
    ノ［２，１−ａ］イソキノリン−４−オンの経口投与量
    が、１日当たり魚体重１ｋｇに対して１ｍｇ〜１ｇであ
    る請求項２７記載の駆除方法。