JP3287937B2 - 安定化防菌剤組成物 - Google Patents
安定化防菌剤組成物Info
- Publication number
- JP3287937B2 JP3287937B2 JP33828193A JP33828193A JP3287937B2 JP 3287937 B2 JP3287937 B2 JP 3287937B2 JP 33828193 A JP33828193 A JP 33828193A JP 33828193 A JP33828193 A JP 33828193A JP 3287937 B2 JP3287937 B2 JP 3287937B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrogen atom
- compound
- general formula
- group
- halogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ニトリロプロピオンア
ミド化合物あるいはこれとイソチアゾロン化合物を、ト
リオール系化合物もしくは必要に応じこれに加えてグリ
コール系化合物で安定化した防菌剤組成物に関する。
ミド化合物あるいはこれとイソチアゾロン化合物を、ト
リオール系化合物もしくは必要に応じこれに加えてグリ
コール系化合物で安定化した防菌剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、一般式
【化１１】 （式中のＲ１はハロゲン原子、Ｒ２は水素原子又はハロ
ゲン原子、Ｒ３は水素原子又はアルキル基を示す）で表
わされるニトリロプロピオンアミド化合物は抗微生物剤
として有効であることが知られている（特公昭４２−１
０３８６号公報）。さらに、一般式
ゲン原子、Ｒ３は水素原子又はアルキル基を示す）で表
わされるニトリロプロピオンアミド化合物は抗微生物剤
として有効であることが知られている（特公昭４２−１
０３８６号公報）。さらに、一般式
【化１２】 （式中のＲ６は水素原子又は炭化水素基であり、Ｒ７及
びＲ８は水素原子又はハロゲン原子であって、これらは
互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい）で
表わされるイソチアゾロン系化合物を（Ａ）成分と併用
してその相乗効果を利用した殺菌剤が提案されている
（特開平３−１８４９０４号公報）。
びＲ８は水素原子又はハロゲン原子であって、これらは
互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい）で
表わされるイソチアゾロン系化合物を（Ａ）成分と併用
してその相乗効果を利用した殺菌剤が提案されている
（特開平３−１８４９０４号公報）。
【０００３】これらの有効成分である各化合物は、紙パ
ルプ工業分野における用水系、例えば抄紙工程からの排
水いわゆる白水や各種産業分野における循環冷却水等の
種々の用水系の他、工業用水を使用して調製される水性
塗料、紙用塗工液、ラテックス、高分子エマルジョン、
切削油などの金属加工油剤、皮革、捺染糊、接着剤など
の防菌・殺菌剤として適用範囲が広く、優れた防菌・殺
菌作用を示す。
ルプ工業分野における用水系、例えば抄紙工程からの排
水いわゆる白水や各種産業分野における循環冷却水等の
種々の用水系の他、工業用水を使用して調製される水性
塗料、紙用塗工液、ラテックス、高分子エマルジョン、
切削油などの金属加工油剤、皮革、捺染糊、接着剤など
の防菌・殺菌剤として適用範囲が広く、優れた防菌・殺
菌作用を示す。
【０００４】しかしながら、これらの化合物を単独であ
るいは２種以上を組み合わせて防菌剤として用いるに
は、製造時、貯蔵保管時、使用時において安定な薬剤で
あることが要求されるが、しばしば品質変化、特に有効
成分の著しい分解のため、使用時に十分な防菌・殺菌作
用を発揮しえない場合がある。
るいは２種以上を組み合わせて防菌剤として用いるに
は、製造時、貯蔵保管時、使用時において安定な薬剤で
あることが要求されるが、しばしば品質変化、特に有効
成分の著しい分解のため、使用時に十分な防菌・殺菌作
用を発揮しえない場合がある。
【０００５】このため、ニトリロプロピオンアミド化合
物単独あるいはこの化合物とイソチアゾロン化合物との
組合せを含有する防菌剤組成物の安定化方法について長
年研究が続けられている。例えばポリエチレングリコ
ールや、そのモノ又はジメチル、エチル、ｎ‐プロピル
又はｎ‐ブチルエーテル類などの液体にニトリロプロピ
オンアミド化合物を含有させる方法（特公昭５３−５３
７５号公報）、ニトリロプロピオンアミド化合物をエ
チレングリコールと水を１：１／７〜５の割合で混合し
た液体中に溶解させる方法（特公平５−５９８８１号公
報）、３‐イソチアゾロン化合物をジブロモニトリロ
プロピオンアミドとエチレングリコールと水とで安定化
する方法（特開平３−１７６４０７号公報）などがあ
る。
物単独あるいはこの化合物とイソチアゾロン化合物との
組合せを含有する防菌剤組成物の安定化方法について長
年研究が続けられている。例えばポリエチレングリコ
ールや、そのモノ又はジメチル、エチル、ｎ‐プロピル
又はｎ‐ブチルエーテル類などの液体にニトリロプロピ
オンアミド化合物を含有させる方法（特公昭５３−５３
７５号公報）、ニトリロプロピオンアミド化合物をエ
チレングリコールと水を１：１／７〜５の割合で混合し
た液体中に溶解させる方法（特公平５−５９８８１号公
報）、３‐イソチアゾロン化合物をジブロモニトリロ
プロピオンアミドとエチレングリコールと水とで安定化
する方法（特開平３−１７６４０７号公報）などがあ
る。
【０００６】しかしながら、の方法では、ニトリロプ
ロピオンアミド化合物を含む組成物を製造する際、金属
との接触が避けられず、例えば製造工程中にステンレス
性のろ過機を使用した場合、製造時に有効成分は著しく
分解し、目的とする品質の液体組成物を得ることができ
ない。また、この組成物を使用する際に例えば冷却水循
環工程や、金属加工油剤、金属缶入水性塗料など低濃度
であっても金属との接触が生じる場合に、ニトリロプロ
ピオンアミド化合物の分解により効力の持続性が低下す
るとともに金属面の腐食が生じる。
ロピオンアミド化合物を含む組成物を製造する際、金属
との接触が避けられず、例えば製造工程中にステンレス
性のろ過機を使用した場合、製造時に有効成分は著しく
分解し、目的とする品質の液体組成物を得ることができ
ない。また、この組成物を使用する際に例えば冷却水循
環工程や、金属加工油剤、金属缶入水性塗料など低濃度
であっても金属との接触が生じる場合に、ニトリロプロ
ピオンアミド化合物の分解により効力の持続性が低下す
るとともに金属面の腐食が生じる。
【０００７】また、の方法では、ニトリロプロピオン
アミド化合物の含有量が５重量％未満あるいは２６重量
％以上の場合にはこの化合物を有効成分とする組成物に
ついて十分満足しうる安定性が得られない。
アミド化合物の含有量が５重量％未満あるいは２６重量
％以上の場合にはこの化合物を有効成分とする組成物に
ついて十分満足しうる安定性が得られない。
【０００８】また、の方法では、イソチアゾロン化合
物の安定化は図られているものの、防菌剤の有効成分と
なるジブロモニトリロプロピオンアミドの安定性につい
ては何も示唆されていない。
物の安定化は図られているものの、防菌剤の有効成分と
なるジブロモニトリロプロピオンアミドの安定性につい
ては何も示唆されていない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情の下、防菌剤の有効成分の安定性を改善した安定化
防菌剤組成物を提供することを目的としてなされたもの
である。
事情の下、防菌剤の有効成分の安定性を改善した安定化
防菌剤組成物を提供することを目的としてなされたもの
である。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、安定性の
向上した防菌剤組成物を開発すべく種々研究を重ねた結
果、ニトリロプロピオンアミド化合物あるいはそれとイ
ソチアゾロン化合物とを含有する組成物にトリオール系
化合物及び所望に応じて用いられるグリコール系化合物
を添加することにより、その目的を達成しうることを見
出し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。
向上した防菌剤組成物を開発すべく種々研究を重ねた結
果、ニトリロプロピオンアミド化合物あるいはそれとイ
ソチアゾロン化合物とを含有する組成物にトリオール系
化合物及び所望に応じて用いられるグリコール系化合物
を添加することにより、その目的を達成しうることを見
出し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。
【００１１】すなわち、本発明は、（Ａ）一般式（Ｉ）
【化１３】 （式中のＲ1はハロゲン原子、Ｒ2は水素原子又はハロゲ
ン原子、Ｒ3は水素原子又はアルキル基を示す）で表わ
されるニトリロプロピオンアミド化合物と、（Ｂ）一般
式（ＩＩ）
ン原子、Ｒ3は水素原子又はアルキル基を示す）で表わ
されるニトリロプロピオンアミド化合物と、（Ｂ）一般
式（ＩＩ）
【化１４】 （式中のＲ4は水素原子又はアルキル基、Ｒ5は水酸基又
はメチロール基を示す）で表わされるトリオール系化合
物とを含有してなるか、（Ａ）一般式（Ｉ）のニトリロ
プロピオンアミド化合物と、（Ｂ）一般式（ＩＩ）のト
リオール系化合物と、（Ｃ）グリコール系化合物とを含
有してなるか、（Ａ）一般式（Ｉ）のニトリロプロピオ
ンアミド化合物と、（Ｄ）一般式（ＩＩＩ）
はメチロール基を示す）で表わされるトリオール系化合
物とを含有してなるか、（Ａ）一般式（Ｉ）のニトリロ
プロピオンアミド化合物と、（Ｂ）一般式（ＩＩ）のト
リオール系化合物と、（Ｃ）グリコール系化合物とを含
有してなるか、（Ａ）一般式（Ｉ）のニトリロプロピオ
ンアミド化合物と、（Ｄ）一般式（ＩＩＩ）
【化１５】 （式中のＲ6は水素原子又は炭化水素基であり、Ｒ7及び
Ｒ8は水素原子又はハロゲン原子であって、これらは互
いに同一であってもよいし、異なっていてもよい）で表
わされるイソチアゾロン系化合物と、（Ｂ）一般式（Ｉ
Ｉ）のトリオール系化合物とを含有してなるか、あるい
は（Ａ）一般式（Ｉ）のニトリロプロピオンアミド化合
物と、（Ｄ）一般式（ＩＩＩ）のイソチアゾロン系化合
物と、（Ｂ）一般式（ＩＩ）のトリオール系化合物と、
（Ｃ）グリコール系化合物とを含有してなる安定化防菌
剤組成物を提供するものである。
Ｒ8は水素原子又はハロゲン原子であって、これらは互
いに同一であってもよいし、異なっていてもよい）で表
わされるイソチアゾロン系化合物と、（Ｂ）一般式（Ｉ
Ｉ）のトリオール系化合物とを含有してなるか、あるい
は（Ａ）一般式（Ｉ）のニトリロプロピオンアミド化合
物と、（Ｄ）一般式（ＩＩＩ）のイソチアゾロン系化合
物と、（Ｂ）一般式（ＩＩ）のトリオール系化合物と、
（Ｃ）グリコール系化合物とを含有してなる安定化防菌
剤組成物を提供するものである。
【００１２】本発明の（Ａ）成分として用いるニトリロ
プロピオンアミド化合物は、一般式（Ｉ）で表わされ、
この式中のＲ1及びＲ2のうちのハロゲン原子としては例
えばＣｌ、Ｂｒなどが、またＲ3のうちのアルキル基と
しては例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基などがそれぞれ挙げられ、特にＲ1及びＲ2が共にＢｒ
である２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミ
ドが殺バクテリア性に優れるので好ましい。その他、一
般式（Ｉ）のニトリロプロピオンアミド化合物として
は、例えば２‐クロロ‐３‐ニトリロプロピオンアミ
ド、２‐ブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミド、２，
２‐ジクロロ‐３‐ニトリロプロピオンアミド、Ｎ‐メ
チル‐２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミ
ドなどが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、
また２種以上を組み合わせて用いてもよい。
プロピオンアミド化合物は、一般式（Ｉ）で表わされ、
この式中のＲ1及びＲ2のうちのハロゲン原子としては例
えばＣｌ、Ｂｒなどが、またＲ3のうちのアルキル基と
しては例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基などがそれぞれ挙げられ、特にＲ1及びＲ2が共にＢｒ
である２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミ
ドが殺バクテリア性に優れるので好ましい。その他、一
般式（Ｉ）のニトリロプロピオンアミド化合物として
は、例えば２‐クロロ‐３‐ニトリロプロピオンアミ
ド、２‐ブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミド、２，
２‐ジクロロ‐３‐ニトリロプロピオンアミド、Ｎ‐メ
チル‐２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミ
ドなどが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、
また２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１３】次に、本発明の（Ｂ）成分として用いるト
リオール系化合物は、一般式（ＩＩ）で表わされ、この
式中のＲ4のうちのアルキル基としては例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ、
特にＲ4が水素原子でＲ5が水酸基であるグリセリンが製
剤物との相溶性がよく、有効成分の安定性に優れている
ので好ましい。その他、一般式（ＩＩ）で表わされる化
合物としてはトリメチロールプロパン、１，１，１‐ト
リス（ヒドロキシメチル）エタンなどが挙げられる。こ
れらは単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて
用いてもよい。
リオール系化合物は、一般式（ＩＩ）で表わされ、この
式中のＲ4のうちのアルキル基としては例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ、
特にＲ4が水素原子でＲ5が水酸基であるグリセリンが製
剤物との相溶性がよく、有効成分の安定性に優れている
ので好ましい。その他、一般式（ＩＩ）で表わされる化
合物としてはトリメチロールプロパン、１，１，１‐ト
リス（ヒドロキシメチル）エタンなどが挙げられる。こ
れらは単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて
用いてもよい。
【００１４】次に、本発明の（Ｃ）成分として用いるグ
リコール系化合物としては、例えばエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、ポリプロピレングリコールなどの
アルキレングリコールやポリアルキレングリコールの
他、エチレングリコールモノ（又はジ）アルキルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノ（又はジ）アルキルエー
テル、エチレングリコールモノアルキルエステルなどの
アルキレングリコールやポリアルキレングリコールのア
ルキルエーテルあるいはアルキルエステル誘導体などが
挙げられ、特にエチレングリコールとジエチレングリコ
ールモノメチルエーテルを併用するとニトリロプロピオ
ンアミド化合物などの防菌剤有効成分の濃度を高濃度で
調整しうるので好ましい。
リコール系化合物としては、例えばエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、ポリプロピレングリコールなどの
アルキレングリコールやポリアルキレングリコールの
他、エチレングリコールモノ（又はジ）アルキルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノ（又はジ）アルキルエー
テル、エチレングリコールモノアルキルエステルなどの
アルキレングリコールやポリアルキレングリコールのア
ルキルエーテルあるいはアルキルエステル誘導体などが
挙げられ、特にエチレングリコールとジエチレングリコ
ールモノメチルエーテルを併用するとニトリロプロピオ
ンアミド化合物などの防菌剤有効成分の濃度を高濃度で
調整しうるので好ましい。
【００１５】本発明の防菌剤組成物においては、防菌剤
の有効成分としての（Ａ）成分単独あるいは（Ａ）成分
と（Ｄ）成分との組合せに対し、その含有量１重量部当
り、（Ｂ）成分単独あるいは（Ｂ）成分と（Ｃ）成分と
の組合せの含有量は、１〜２００重量部、好ましくは５
〜１００重量部の範囲とするのが望ましい。
の有効成分としての（Ａ）成分単独あるいは（Ａ）成分
と（Ｄ）成分との組合せに対し、その含有量１重量部当
り、（Ｂ）成分単独あるいは（Ｂ）成分と（Ｃ）成分と
の組合せの含有量は、１〜２００重量部、好ましくは５
〜１００重量部の範囲とするのが望ましい。
【００１６】この量が少なすぎると防菌剤組成物の安定
性が低下して有効成分が分解してしまうため使用時に十
分な防菌作用が得られないし、また多すぎても有効成分
の濃度が小さくなるため使用時に十分な防菌作用が得ら
れない。
性が低下して有効成分が分解してしまうため使用時に十
分な防菌作用が得られないし、また多すぎても有効成分
の濃度が小さくなるため使用時に十分な防菌作用が得ら
れない。
【００１７】（Ｂ）成分と（Ｃ）成分とを併用する場合
には、（Ｂ）成分のトリオール系化合物と（Ｃ）成分の
グリコール系化合物の混合割合は、重量比で１〜１０
０：１００〜１、好ましくは３０〜７０：７０〜３０の
範囲で選ぶのが十分な安定性が得られるので好ましい。
には、（Ｂ）成分のトリオール系化合物と（Ｃ）成分の
グリコール系化合物の混合割合は、重量比で１〜１０
０：１００〜１、好ましくは３０〜７０：７０〜３０の
範囲で選ぶのが十分な安定性が得られるので好ましい。
【００１８】次に、本発明の（Ｄ）成分として用いるイ
ソチアゾロン系化合物は、一般式（ＩＩＩ）で表わさ
れ、該式中のＲ6のうちの炭化水素基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基など
のアルキル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基な
どのシクロアルキル基などが、Ｒ7及びＲ8のうちのハロ
ゲン原子としてはＣｌ、Ｂｒなどがそれぞれ挙げられ、
またＲ7及びＲ8は互いに同一であってもよいし、また異
なっていてもよいが、特にＲ7が水素原子でＲ8がＣｌで
あるのが防菌効果に優れるので好ましい。一般式（ＩＩ
Ｉ）のイソチアゾロン系化合物としては、例えば５‐ク
ロロ‐２‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オン、２
‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オン、２‐ｎ‐オ
クチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オン、４，５‐ジク
ロロ‐２‐ｎ‐オクチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オ
ン、２‐エチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オン、４，
５‐ジクロロ‐２‐シクロヘキシル‐４‐イソチアゾリ
ン‐３‐オン、５‐クロロ‐２‐エチル‐４‐イソチア
ゾリン‐３‐オン、５‐クロロ‐２‐ｔ‐オクチル‐４
‐イソチアゾリン‐３‐オンなどが挙げられる。これら
は単独で用いてもよいし、また２種以上を組み合わせて
用いてもよい。
ソチアゾロン系化合物は、一般式（ＩＩＩ）で表わさ
れ、該式中のＲ6のうちの炭化水素基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基など
のアルキル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基な
どのシクロアルキル基などが、Ｒ7及びＲ8のうちのハロ
ゲン原子としてはＣｌ、Ｂｒなどがそれぞれ挙げられ、
またＲ7及びＲ8は互いに同一であってもよいし、また異
なっていてもよいが、特にＲ7が水素原子でＲ8がＣｌで
あるのが防菌効果に優れるので好ましい。一般式（ＩＩ
Ｉ）のイソチアゾロン系化合物としては、例えば５‐ク
ロロ‐２‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オン、２
‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オン、２‐ｎ‐オ
クチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オン、４，５‐ジク
ロロ‐２‐ｎ‐オクチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オ
ン、２‐エチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オン、４，
５‐ジクロロ‐２‐シクロヘキシル‐４‐イソチアゾリ
ン‐３‐オン、５‐クロロ‐２‐エチル‐４‐イソチア
ゾリン‐３‐オン、５‐クロロ‐２‐ｔ‐オクチル‐４
‐イソチアゾリン‐３‐オンなどが挙げられる。これら
は単独で用いてもよいし、また２種以上を組み合わせて
用いてもよい。
【００１９】本発明の防菌剤においてこの（Ｄ）成分を
配合する場合、その含有割合は、（Ａ）成分１重量部当
り、０．０１〜１５重量部、好ましくは０．０１〜５重
量部の範囲となるように選ぶのが好ましい。この割合が
少なすぎるとカビにに対する殺菌力が低下するし、また
多すぎてもバクテリアに対する殺菌力が低下する。
配合する場合、その含有割合は、（Ａ）成分１重量部当
り、０．０１〜１５重量部、好ましくは０．０１〜５重
量部の範囲となるように選ぶのが好ましい。この割合が
少なすぎるとカビにに対する殺菌力が低下するし、また
多すぎてもバクテリアに対する殺菌力が低下する。
【００２０】
【発明の効果】本発明の安定化防菌剤組成物は、トリオ
ール系化合物及び所望によりこれに加えてグリコール系
化合物を用いたことにより、ニトリロプロピオンアミド
化合物あるいはこれとイソチアゾロン系化合物とを含有
する組成物の分解を著しく抑制でき、安定性が非常に高
められ、またその保存性、輸送性等にも優れている。さ
らに、ニトリロプロピオンアミド化合物の含有量を所望
の量に調整でき、しかも安定性が高いので、使用環境に
応じてニトリロプロピオンアミド化合物及び所望に応じ
て用いられるイソチアゾロン系化合物の含有量を調整し
て防菌剤を調製することができる。また、金属存在下に
おいてもニトリロプロピオンアミド化合物の安定性が著
しく向上されるので、冷却水循環工程、金属加工油剤あ
るいは金属缶に封入した水性塗料など金属との接触が生
じるケースにおいても有効成分が分解することなく使用
しうるという利点もある。
ール系化合物及び所望によりこれに加えてグリコール系
化合物を用いたことにより、ニトリロプロピオンアミド
化合物あるいはこれとイソチアゾロン系化合物とを含有
する組成物の分解を著しく抑制でき、安定性が非常に高
められ、またその保存性、輸送性等にも優れている。さ
らに、ニトリロプロピオンアミド化合物の含有量を所望
の量に調整でき、しかも安定性が高いので、使用環境に
応じてニトリロプロピオンアミド化合物及び所望に応じ
て用いられるイソチアゾロン系化合物の含有量を調整し
て防菌剤を調製することができる。また、金属存在下に
おいてもニトリロプロピオンアミド化合物の安定性が著
しく向上されるので、冷却水循環工程、金属加工油剤あ
るいは金属缶に封入した水性塗料など金属との接触が生
じるケースにおいても有効成分が分解することなく使用
しうるという利点もある。
【００２１】
【実施例】次に実施例及び比較例によってさらに詳細に
説明する。 実施例１〜１３、比較例１〜４ 表１に示す各組成成分及び配合量（重量部で示す）の組
成物から成る防菌剤を調製した。
説明する。 実施例１〜１３、比較例１〜４ 表１に示す各組成成分及び配合量（重量部で示す）の組
成物から成る防菌剤を調製した。
【００２２】
【表１】
【００２３】表中の＊１ないし＊６は以下のとおりの意
味を有する。 ＊１ ２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミ
ド ＊２ ５‐クロロ‐２‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐
３‐オンと２‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オン
の３：１混合物 ＊３ グリセリン ＊４ トリメチロールプロパン ＊５ エチレングリコール ＊６ ジエチレングリコールモノメチルエーテル
味を有する。 ＊１ ２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミ
ド ＊２ ５‐クロロ‐２‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐
３‐オンと２‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オン
の３：１混合物 ＊３ グリセリン ＊４ トリメチロールプロパン ＊５ エチレングリコール ＊６ ジエチレングリコールモノメチルエーテル
【００２４】参考例 各実施例及び比較例で得た防菌剤組成物について以下の
試験を行った。各防菌剤組成物の試料を４０℃の恒温室
に保管し、経日的に各試料の一部を採取し、液体クロマ
トグラフィーでニトリロプロピオンアミド化合物及び場
合によりイソチアゾロン系化合物の残存濃度を測定し
た。それらの残存率を表２に示す。なお、残存率は次式
により算出した。 残存率（％）＝（Ｘ′／Ｘ）×１００ （式中のＸはニトリロプロピオンアミド化合物又はイソ
チアゾロン系化合物の初期濃度、Ｘ′は１０日後あるい
は３０日後のニトリロプロピオンアミド化合物又はイソ
チアゾロン系化合物の濃度を示す）
試験を行った。各防菌剤組成物の試料を４０℃の恒温室
に保管し、経日的に各試料の一部を採取し、液体クロマ
トグラフィーでニトリロプロピオンアミド化合物及び場
合によりイソチアゾロン系化合物の残存濃度を測定し
た。それらの残存率を表２に示す。なお、残存率は次式
により算出した。 残存率（％）＝（Ｘ′／Ｘ）×１００ （式中のＸはニトリロプロピオンアミド化合物又はイソ
チアゾロン系化合物の初期濃度、Ｘ′は１０日後あるい
は３０日後のニトリロプロピオンアミド化合物又はイソ
チアゾロン系化合物の濃度を示す）
【００２５】
【表２】
【００２６】これらの結果から、本発明の各実施例の防
菌剤組成物はいずれも、各比較例のものに比べ安定性が
高く、また、ニトリロプロピオンアミド化合物又は所望
に応じ用いられるイソチアゾロン系化合物の含有量に関
係なく安定化された防菌剤組成物を調製しうることが分
る。
菌剤組成物はいずれも、各比較例のものに比べ安定性が
高く、また、ニトリロプロピオンアミド化合物又は所望
に応じ用いられるイソチアゾロン系化合物の含有量に関
係なく安定化された防菌剤組成物を調製しうることが分
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−279606（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−146804（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−33614（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−92805（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−45204（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 37/34 101 A01N 43/80 102 A01N 25/22
Claims (7)
- 【請求項１】 （Ａ）一般式 【化１】 （式中のＲ1はハロゲン原子、Ｒ2は水素原子又はハロゲ
ン原子、Ｒ3は水素原子又はアルキル基を示す）で表わ
されるニトリロプロピオンアミド化合物と、（Ｂ）一般
式 【化２】 （式中のＲ4は水素原子又はアルキル基、Ｒ5は水酸基又
はメチロール基を示す）で表わされるトリオール系化合
物とを含有してなる安定化防菌剤組成物。 - 【請求項２】 （Ａ）一般式 【化３】 （式中のＲ1はハロゲン原子、Ｒ2は水素原子又はハロゲ
ン原子、Ｒ3は水素原子又はアルキル基を示す）で表わ
されるニトリロプロピオンアミド化合物と、（Ｂ）一般
式 【化４】 （式中のＲ4は水素原子又はアルキル基、Ｒ5は水酸基又
はメチロール基を示す）で表わされるトリオール系化合
物と、（Ｃ）グリコール系化合物とを含有してなる安定
化防菌剤組成物。 - 【請求項３】 （Ａ）一般式 【化５】 （式中のＲ1はハロゲン原子、Ｒ2は水素原子又はハロゲ
ン原子、Ｒ3は水素原子又はアルキル基を示す）で表わ
されるニトリロプロピオンアミド化合物と、（Ｄ）一般
式 【化６】 （式中のＲ6は水素原子又は炭化水素基であり、Ｒ7及び
Ｒ8は水素原子又はハロゲン原子であって、これらは互
いに同一であってもよいし、異なっていてもよい）で表
わされるイソチアゾロン系化合物と、（Ｂ）一般式 【化７】 （式中のＲ4は水素原子又はアルキル基、Ｒ5は水酸基又
はメチロール基を示す）で表わされるトリオール系化合
物とを含有してなる安定化防菌剤組成物。 - 【請求項４】 （Ａ）一般式 【化８】 （式中のＲ1はハロゲン原子、Ｒ2は水素原子又はハロゲ
ン原子、Ｒ３は水素原子又はアルキル基を示す）で表わ
されるニトリロプロピオンアミド化合物と、（Ｄ）一般
式 【化９】 （式中のＲ6は水素原子又は炭化水素基であり、Ｒ7及び
Ｒ8は水素原子又はハロゲン原子であって、これらは互
いに同一であってもよいし、異なっていてもよい）で表
わされるイソチアゾロン系化合物と、（Ｂ）一般式 【化１０】 （式中のＲ4は水素原子又はアルキル基、Ｒ5は水酸基又
はメチロール基を示す）で表わされるトリオール系化合
物と、（Ｃ）グリコール系化合物とを含有してなる安定
化防菌剤組成物。 - 【請求項５】 （Ｂ）成分と（Ｃ）成分の配合割合が１
〜１００：１００〜１である請求項２又は４記載の安定
化防菌剤組成物。 - 【請求項６】 （Ｂ）成分がグリセリン、トリメチロー
ルプロパン又は１，１，１‐トリス（ヒドロキシメチ
ル）エタンである請求項１ないし５のいずれかに記載の
安定化防菌剤組成物。 - 【請求項７】 （Ａ）成分１重量部当り、（Ｄ）成分
０．０１〜１５重量部を配合させた請求項３ないし６の
いずれかに記載の安定化防菌剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33828193A JP3287937B2 (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | 安定化防菌剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33828193A JP3287937B2 (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | 安定化防菌剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07196409A JPH07196409A (ja) | 1995-08-01 |
| JP3287937B2 true JP3287937B2 (ja) | 2002-06-04 |
Family
ID=18316652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33828193A Expired - Fee Related JP3287937B2 (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | 安定化防菌剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3287937B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2468093A1 (en) | 2010-12-27 | 2012-06-27 | Rohm and Haas Company | Stabilized microbicidal composition |
-
1993
- 1993-12-28 JP JP33828193A patent/JP3287937B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2468093A1 (en) | 2010-12-27 | 2012-06-27 | Rohm and Haas Company | Stabilized microbicidal composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07196409A (ja) | 1995-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2009263374A (ja) | 四級アンモニウム化合物を含有する防腐剤混合物 | |
| US6355679B1 (en) | Preservative compositions based on iodopropynl- and formaldehyde donor compounds | |
| KR102445338B1 (ko) | 안정적인 살미생물제 조성물 | |
| EP0383005A1 (de) | Konservierungsmittel für Systeme oder Produkte mit einer wässrigen Phase | |
| JPH0327369A (ja) | 安定化されたイソチアゾロン組成物 | |
| JP3287937B2 (ja) | 安定化防菌剤組成物 | |
| EP0503175A1 (en) | Germicidal composition | |
| JPH08133913A (ja) | 持続性３−イソチアゾロン系工業用殺菌防腐剤 | |
| JP3585263B2 (ja) | 工業用防菌剤 | |
| JP2005082596A (ja) | イソチアゾロン誘導体およびピリオンジスルフィドに基づく低塩含量または塩フリーの殺菌剤組成物 | |
| JP4914070B2 (ja) | 工業用殺菌・防腐剤およびそれを用いた工業的殺菌・防腐方法 | |
| JP2773165B2 (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| JP3194687B2 (ja) | 工業用殺菌剤 | |
| JP2834219B2 (ja) | 工業用殺菌・静菌組成物の安定化方法 | |
| JP3449696B2 (ja) | 紙塗工液 | |
| JPH0853314A (ja) | 工業用殺菌剤及び工業用殺菌方法 | |
| JPH01175905A (ja) | イソチアゾロン含有非医療用殺菌水性製剤 | |
| JP2891635B2 (ja) | 工業用殺菌剤 | |
| KR101074036B1 (ko) | 메틸 이소티아졸론을 포함하는 조성물 및 이의 제조방법 | |
| JP7023486B2 (ja) | 工業用殺菌組成物 | |
| JP2005320320A (ja) | 工業用殺菌組成物 | |
| JP2005213172A (ja) | １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよび２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンを含む抗菌・抗カビ用水性組成物。 | |
| JP3733470B2 (ja) | 工業用殺菌剤及び工業用殺菌方法 | |
| JPH05201810A (ja) | 工業用殺菌剤 | |
| JP2000044407A (ja) | 有害微生物撲滅剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |