JP3286745B2 - シクロヘキサンジウレア誘導体及びその製法 - Google Patents

シクロヘキサンジウレア誘導体及びその製法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、強力なコレステロール
低下作用を有する高脂血症、アテローム性動脈硬化症等
の治療薬として有用なシクロヘキサンジウレア誘導体に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】高脂血症や動脈硬化症等における脂質代
謝異常は、脳卒中、心筋梗塞などと密接に関係する危険
因子と考えられている。近年、コレステロールの腸管か
らの吸収にはエステル化を経ていることや、動脈壁及び
肝臓中のコレステロールの蓄積においても、エステル化
されることが必要であること等が判ってきた。このエス
テル化を担っている酵素がアシルＣｏＡコレステロール
アシルトランスフェラーゼ（Ａｃｙｌ−ＣｏＡ Ｃｈｏ
ｌｅｓｔｅｒｏｌ ａｃｙｌｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ，
ＡＣＡＴと略する）であることも明らかになってきた。
従って、このＡＣＡＴ酵素の活性を阻害する化合物は、
コレステロールのエステル化を阻害するため、腸管から
のコレステロールの吸収を阻害することや動脈壁でのコ
レステロールの蓄積を阻害することが期待され、高脂血
症やアテローム性動脈硬化症の治療薬として有望視され
ている。従来のＡＣＡＴ酵素阻害剤としては、化学構造
上から、アミド誘導体（特開昭６３−２３８４８号公
報、特開平２−２７８０３８号公報）、ウレア誘導体
（特開平２−６４５５号公報、特開平３−２９４２５６
号公報、平３−２２０１６８号公報）、及びジウレア誘
導体（特開平１−２０３３６０号公報、特開平２−１１
７６５１号公報）に分けられるが、本発明の化学構造で
あるシクロヘキサン環上にアルキレンを介してウレア基
が結合したジウレア化合物に関する報告は皆無である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、以上のような先行技術よりも強力なＡＣＡＴ酵素阻
害活性を有し、高脂血症、アテローム性動脈硬化症等の
治療薬となりうる化合物を、シクロヘキサン環上の1,2
、1,3 、あるいは1,4 位置及びそれぞれのシス、トラ
ンス異性体のジウレア化合物を探索した結果、特定の位
置、異性体のシクロヘキサンジウレア誘導体がかかる要
求を満足させるものであることを見出し、本発明に到達
するに至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、一般式
（Ｉ）
【０００５】
【化８】
【０００６】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一または異
なって、少なくとも炭素数３個以上の直鎖又は分枝状の
アルキル基、シクロアルキル基、ブリッジヘッドを有す
るシクロアルキル基、フリル基、フリル低級アルキル
基、若しくはアラルキル基、Ａ1およびＡ2 は、同一ま
たは異なって、置換基を有していてもよいフェニル基、
ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、若しくはイ
ンドリノ基を意味する。）で示されるシクロヘキサンジ
ウレア誘導体又はその塩に関する。
【０００７】また、本発明は、下記一般式（II）
【０００８】
【化９】
【０００９】（式中、Ｒ 1 およびＲ 2 は、前記に同
じ。）で示されるシクロヘキサンジアミン誘導体又はそ
の塩に関する。
【００１０】このシクロヘキサンジアミン誘導体（II）
は、一般式（Ｉ）のシクロヘキサンジウレア誘導体又は
その塩を製造するのに有用な合成中間体である。
【００１１】以下、本発明を詳細に説明するに、本発明
の化合物（Ｉ）は、２個のウレア誘導体がメチレン基を
介してシクロヘキサン環に結合しているもので、結合の
態様により、トランス−１，２、シス−１，２、トラン
ス−１，３、シス−１，３、トランス−１，４、及びシ
ス−１，４のシクロヘキサンジウレア誘導体をすべて含
むものである。また、シクロヘキサン環は、イス型およ
びボート型の両方を含む。
【００１２】さらに、一般式（Ｉ）の定義において、
「炭素数３個以上の直鎖又は分枝状のアルキル基」は、
例えば、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、sec-ブチル基、tert- ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、tert- ペンチル基、ネオペンチル
基、ヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−
ジメチルブチル基、ヘプチル基、１−メチルヘプチル
基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、１
−エチルペンチル基、１，１−ジメチルペンチル基、
１，２−ジメチルペンチル基、オクチル基、１，５−ジ
メチルヘキシル基、tert- オクチル基、ノニル基、デシ
ル基等の炭素数３〜１０の直鎖又は分枝状のアルキル基
を挙げることができる。
【００１３】「シクロアルキル基」は、例えば、シクロ
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチ
ルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４
−エチルシクロヘキシル基、４−プロピルシクロヘキシ
ル基、４−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル
基、シクロオプチル基、シクロノニル基、シクロデシル
基等の炭素数１〜４の低級アルキル基を有していてもよ
い炭素数３〜１０のシクロアルキル基を挙げることがで
きる。
【００１４】「ブリッジヘッドを有するシクロアルキル
基」は、例えば、アダマンチル基、ノルボルニル基等を
挙げることができる。
【００１５】「フリル基」としては、２−フリル基およ
び３−フリル基が挙げられる。
【００１６】「フリル低級アルキル基」としては、フリ
ルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、フリ
ルイソプロピル基、フリルブチル基、フリルイソブチル
基、フリルsec-ブチル基、フリルtert- ブチル基、フリ
ルペンチル基、フリルイソペンチル基、フリルtert- ペ
ンチル基、フリルネオペンチル基が挙げられる。
【００１７】「置換基を有していてもよいフェニル基、
ピリジル基、イソキノリル基、キノリル基、若しくはイ
ンドリノ基」の置換基としては、炭素数１〜５の低級ア
ルキル基、環状アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、
同一または異なっていてもよいジ低級アルキルアミノ
基、水酸基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシカルボニルオキシ基、シアノ
基、ニトロ基、ハロゲン原子、低級アルキルカルボニル
オキシ基、トリハロゲノメチル基、アシルアミノ基など
が挙げられる。
【００１８】上記置換基のうち、炭素数１〜５の低級ア
ルキル基は、直鎖状又は分枝状のアルキル基を意味し、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-
ブチル基、ペンチル基、tert- ペンチル基、ネオペンチ
ル基等が挙げられ、環状アミノ基としては、ピロリジノ
基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ピペラジノ基、ホモ
ピペラジノ基等の環状アミノ基が挙げられ、モノ低級ア
ルキルアミノ基および同一または異なっていてもよいジ
低級アルキルアミノ基としては、上記の炭素数１〜５の
低級アルキル基の１乃至２個で置換されたアミノ基が挙
げられる。低級アルコキシ基としては、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、sec-ブトキシ基、tert- ブトキシ基、ペントキシ
基、sec-ペントキシ基、tert- ペントキシ基などの炭素
数１〜５のアルコキシ基が挙げられる。低級アルコキシ
カルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポ
キシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、sec-ブトキ
シカルボニル基、tert- ブトキシカルボニル基、ペント
キシカルボニル基、sec-ペントキシカルボニル基、tert
- ペントキシカルボニル基などの炭素数２〜６のアルコ
キシカルボニル基が挙げられる。低級アルコキシカルボ
ニルオキシ基としては、メトキシカルボニルオキシ基、
エトキシカルボニルオキシ基、プロポキシカルボニルオ
キシ基、イソプロポキシカルボニルオキシ基、ブトキシ
カルボニルオキシ基、sec-ブトキシカルボニルオキシ
基、tert- ブトキシカルボニルオキシ基、ペントキシカ
ルボニルオキシ基、sec-ペントキシカルボニルオキシ
基、tert- ペントキシカルボニルオキシ基などの炭素数
２〜６のアルコキシカルボニルオキシ基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子およびヨウ素原子が挙げられる。低級アルキルカルボ
ニルオキシ基としては、メチルカルボニルオキシ基、エ
チルカルボニルオキシ基、プロピルカルボニルオキシ
基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニ
ルオキシ基、sec-ブチルカルボニルオキシ基、tert- ブ
チルカルボニルオキシ基、ペンチルカルボニルオキシ
基、sec-ペンチルカルボニルオキシ基、tert- ペンチル
カルボニルオキシ基などの炭素数２〜６のアルキルカル
ボニルオキシ基が挙げられる。トリハロゲノメチル基と
しては、トリフルオロメチル基、トリクロルメチル基が
挙げられる。アシルアミノ基としては、アセチルアミノ
基、プロピオニルアミノ基、イソプロピオニルアミノ
基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、バレリ
ルアミノ基、イソバレリルアミノ基、ピバロイルアミノ
基などの炭素数２〜５のアシルアミノ基が挙げられる。
【００１９】Ａで表されるフェニル基、ピリジル基、キ
ノリル基、イソキノリル基若しくはインドリル基には、
上記の置換基が１個乃至複数個置換されてもよい。この
ようなフェニル基の例としては、３−ジメチルアミノフ
ェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、４−エチル
メチルアミノフェニル基、４−ジエチルアミノフェニル
基、４−ピペリジノフェニル基等を挙げることができ
る。
【００２０】なお、フェニル基（１〜６位）、ピリジル
基（２〜６位）、キノリル基（２〜８位）、イソキノリ
ル基（１，３〜８位）およびインドリル基（２〜７位）
は、いずれの位置でウレアのアミノ基に結合していても
よい。
【００２１】一般式（Ｉ）の化合物のうち；シクロヘキ
サン環への結合態様が、トランス−１，４、シス−１，
４またはシス−１，３であり；Ｒ1 またはＲ2 が、シク
ロアルキル基または分枝状のアルキル基であり；及びＡ
1 またはＡ2 が、４−ジメチルアミノフェニル基、４−
ピロリジノフェニル基、４−ピペリジノフェニル基であ
る化合物が好ましい。
【００２２】一般式（Ｉ）で示される化合物は、塩を形
成することもでき、本発明には、化合物（Ｉ）の酸付加
塩も含まれる。このような塩形成のための酸としては、
塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸、クエン
酸、コハク酸、シュウ酸、フマル酸、マレイン酸、リン
ゴ酸、酒石酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、
ｐ−トルエンスルホン酸等の鉱酸や有機酸が挙げられ
る。なお、これらの酸との塩形成は、常法に従い行うこ
とができる。
【００２３】本発明の化合物は、種々の方法により製造
することができ、特に限定されるものではないが、例え
ば以下の＜反応工程式Ａ＞に従い製造することができ
る。
【００２４】＜反応工程式Ａ＞
【００２５】
【化１０】
【００２６】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ1 およびＡ2 は既
に定義したものと同様である。） 以下、第１工程〜第３工程について順に説明する。
【００２７】＜第１工程＞
【００２８】
【化１１】
【００２９】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は既に定義したも
のと同様である。） 一般式（１）で示されるシクロヘキサンジカルボン酸
（１、２−；１、３−；および１、４−異性体のいずれ
でもよく、また、シスおよびトランス異性体の両方を含
む）それぞれに、Ｒ1 ＮＨ2 で示される一級アミン誘導
体を縮合剤の存在下に反応させて、モノアミド（２）を
得る。次いで、このモノアミド（２）を、さらにＲ2 Ｎ
Ｈ2 で示される一級アミン誘導体と縮合剤の存在下に反
応させることにより、一般式（４）のジアミドを得る。
【００３０】シクロヘキサンジカルボン酸とＲ1 ＮＨ2
の反応は、シクロヘキサンジカルボン酸１モルに対し、
Ｒ1 ＮＨ2 を０．９〜１．１モル程度、縮合剤を１．０
〜１．１モル程度使用し、溶媒中冷却下乃至室温下に１
〜５時間程度行われる。反応溶媒としてはベンゼン、ト
ルエン、テトラハイドロフラン（ＴＨＦ）、ジメチルフ
ォルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキサイド（Ｄ
ＭＳＯ）等が挙げられ、縮合剤としては、Ｎ，Ｎ’−ジ
シクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル
−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミ
ド塩酸塩（ＷＳＣＤ・ＨＣｌ）、カルボニルジイミダゾ
ールなどが挙げられる。該反応には、トリエチルアミ
ン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、
Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドなどの塩基性反応促進剤
を添加することもできる。反応液中には、原料のジカル
ボン酸、目的のモノアミド（２）およびジアミドが共存
するが、これを、再結晶、カラムクロマトグラフィー、
溶媒抽出などの通常の分離手段により精製分離すること
により、目的のモノアミド（２）を得ることができる。
【００３１】得られたモノアミド（２）は、縮合剤の存
在下に上記と同様の条件下でＲ2 ＮＨ2 と反応させるこ
とにより、ジアミド（４）が得られる。
【００３２】Ｒ1およびＲ2 が同一の基を表すジアミド
（４ａ）は、シクロヘキサンジカルボン酸を過剰量（２
当量以上）のＲ1ＮＨ2および縮合剤と反応させることに
より、上記と同様にして得ることができる。
【００３３】Ｒ1 およびＲ2 が同一の基を表すジアミド
（４ａ）は、シクロヘキサンジカルボン酸（１）を冷却
下乃至室温下、無溶媒下あるいはベンゼン、トルエン、
ヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム等の反応に不
活性な溶媒を用い、チオニルクロライド、オキザリルク
ロライド等のクロル化剤を作用させることにより、一般
式（３）で示される酸クロライド誘導体へ変換した後、
氷冷下乃至室温下、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ジ
クロロメタン、クロロホルム、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＳ
Ｏ等の反応に不活性な溶媒中、反応を促進させるために
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等
の無機塩基、あるいは、トリエチルアミン、ピリジン等
の有機塩基の添加あるいは無添加に実施し、一般式（４
ａ）で示されるシクロヘキサンジアミドに変換すること
もできる。Ｒ1 ＮＨ2 で示されるアミン誘導体は、ジカ
ルボン酸１モル対し通常２倍モル乃至過剰モルが使用さ
れる。
【００３４】なお、ジカルボン酸（１）に対し、縮合剤
及びＲ1 ＮＨ2 で示されるアミンを２当量以上用いるこ
とにより、Ｒ1 ＝Ｒ2 であるジアミド（４ａ）を得るこ
ともできる。
【００３５】＜第２工程＞
【００３６】
【化１２】
【００３７】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記に同じ。） 第２工程は、一般式（４）で示されるジアミド誘導体の
カルボニル基の還元反応である。該工程は、溶媒中、還
元剤の存在下に一般式（４）で示されるジアミド誘導体
を反応させることにより還元体（II）が得られる。反応
は、ジアミド（４）１モルに対し還元剤を等量乃至過剰
量用い、室温〜１００℃程度の温度下に２〜２４時間程
度行われる。
【００３８】還元反応の溶媒は、ベンゼン、トルエン、
ジオキサン、ＴＨＦ、エーテル等の反応に不活性な溶媒
が挙げられるが、なかでもＴＨＦが望ましい。還元剤と
しては、水素化リチウムアルミニウム（ＬＡＨ）、水素
化ジイソブチルアルミニウム、ジヒドロ−ビス（２−メ
トキシエトキシ）アルミン酸ナトリウム、ジボラン、ボ
ランテトラヒドロフラン錯体、ボラン硫化ジメチル錯体
等が用いられる。
【００３９】＜第３工程＞本発明によって得られる化合
物（Ｉ）は、種々の方法により製造することができる。
以下その代表的な方法を示す。
【００４０】＜第３−Ｉａ法＞
【００４１】
【化１３】
【００４２】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 ，Ａ1 およびＡ2 は、
既に定義したものと同様である。） 一般式（II）で示したアミン誘導体とＡ1 ＮＣＯで示さ
れるイソシアネート（６ａ）とを溶媒中室温〜溶媒の沸
点程度の温度で３〜７２時間反応させることにより、モ
ノウレア（７）を得る。次いで、モノウレア（７）をイ
ソシアネート（６ｂ）と反応させることにより、目的化
合物（Ｉ）を得ることができる。反応溶媒としては、ピ
リジン、ベンゼン、トルエン、ジオキサン、ＴＨＦ、エ
ーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、ｎ−ヘキサ
ン、アセトニトリル、ＤＭＦ等が挙げられる。一般式
（II）のジアミン１モルに対し、イソシアネート（６
ａ）を０．９〜１．１当量用いる。モノウレア（７）
は、上記反応の後、溶媒抽出、再結晶、カラムクロマト
グラフィーなどの通常の精製手段により精製分離して、
得ることができる。一般式（Ｉ）のジウレアは、モノウ
レア（７）とイソシアネート（６ｂ）とを上記と同様な
条件で反応させることにより得ることができる。なお、
Ａ1 ＝Ａ2 一般式（Ｉａ）のジウレアは、アミン誘導体
（II）１モルに対し通常２モル乃至過剰量のイソシアネ
ート（６ａ）を用いることにより得られる。
【００４３】＜第３−Ｉｂ法＞
【００４４】
【化１４】
【００４５】（式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子を意味し、Ｒ1、Ｒ2、Ａ 1 およびＡ 2 は、既に定
義したものと同様である。）一般式（II）で示されるア
ミン誘導体１モルに対し、ハロゲン化物（８ａ）を１．
０〜１．１モル使用し、溶媒中氷冷下〜室温程度で１〜
６時間反応させることにより、モノウレア（７）を得る
ことができる。反応溶媒は、ベンゼン、トルエン、ジオ
キサン、ＴＨＦ、エーテル、ジクロロメタン、クロロホ
ルム等の反応に不活性な溶媒が例示される。該反応に
は、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリ
ジンなどの塩基を加えることもできる。これら塩基は、
１．０〜１．５モル程度加えられる。反応後は、上記の
第３−Ｉａ法と同様にして分離精製し、モノウレア
（７）を得ることができる。モノウレア（７）に再度上
記と同様な条件下でハロゲン化物（８ｂ）を反応させる
ことにより、目的とする一般式（Ｉ）の化合物を得る。
【００４６】なお、一般式（II）で示されるアミン誘導
体にハロゲン化物（８ａ）を２当量乃至過剰量反応させ
ることにより、Ａ 1 ＝Ａ 2 である本発明の化合物（Ｉａ）
を得ることができる。
【００４７】＜第３−Ｉｃ法＞
【００４８】
【化１５】
【００４９】（式中、Ｙは炭素数１〜５の低級アルキル
基又はフェニル基を意味し、Ｒ1、Ｒ2およびＡ 1 および
Ａ2は、すでに定義したものと同様である。）まず、一
般式（II）で示されるアミン誘導体１モルに、一般式
（９ａ）で示されるカルバミン酸エステル０．９〜１．
１モル程度を溶媒の存在下に０℃〜溶媒の沸点程度の温
度下に５〜２４時間反応させてモノウレア（７）を得
る。該モノウレア（７）は、溶媒抽出、カラムクロマト
グラフィー、再結晶などの通常の精製手段により分離精
製される。次いで、モノウレア（７）に対し、一般式
（９ｂ）で示されるカルバミン酸エステルを上記と同様
な条件下で反応させることにより、目的とする一般式
（Ｉ）の化合物を得る。
【００５０】反応溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
ジオキサン、エーテル、ＴＨＦ、ＤＭＦ、アセトニトリ
ル、クロロホルム、ジクロロメタンなどの不活性溶媒が
用いられる。
【００５１】なお、一般式（II）で示されるアミン誘導
体にカルバミン酸エステル（９ａ）を２当量乃至過剰量
反応させることにより、Ａ 1 ＝Ａ 2 である本発明の化合物
（Ｉａ）を得ることができる。
【００５２】上記反応で使用する原料のカルバミン酸エ
ステル（９ａ）は、以下の反応に従い得ることができ
る：
【００５３】
【化１６】
【００５４】（式中、Ｙ、Ｘ、Ａ1 およびＡ2 は、すで
に定義したものと同様である。） イソブチル炭酸クロライド、メチル炭酸クロライド、フ
ェニル炭酸クロライドなどの炭酸ハロゲン化合物（１
０）とＡ1 ＮＨ2 またはＡ2 ＮＨ2 を溶媒中塩基の存在
下または非存在下に反応させることにより、カルバミン
酸エステル（９ａ）または（９ｂ）を得ることができ
る。反応溶媒は、ベンゼン、トルエン、ジオキサン、エ
ーテル、ＴＨＦ、クロロホルム、ジクロロメタンなどの
不活性溶媒が用いられる。塩基としては、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリンなどが挙げられる。反応温度は、冷却
下乃至室温下であり、反応時間は１〜５時間程度であ
る。
【００５５】＜第３−Ｉｄ法＞
【００５６】
【化１７】
【００５７】（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ 1 、Ｒ 2 およびＡ 1 は、
すでに定義したものと同様である。）一般式（II）のジ
アミン誘導体１モルに対し、炭酸ハロゲン化合物（１
０）を２当量〜過剰量加え、溶媒中、氷冷下乃至室温下
に１〜５時間反応させることにより、ジカルバミン酸エ
ステル（１１）を得る。次いで、該エステル（１１）１
モルに対し、Ａ1 ＮＨ2 を２モル乃至過剰量加えて、室
温乃至溶媒の沸点程度の温度下に２〜１２時間反応させ
ることにより、一般式（Ｉａ）の化合物を得ることがで
きる。
【００５８】反応溶媒は、ベンゼン、トルエン、ジオキ
サン、エーテル、ＴＨＦ、クロロホルム、ジクロロメタ
ンなどの不活性溶媒が用いられる。一般式（II）のジア
ミン誘導体と炭酸ハロゲン化合物（１０）との反応は、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、トリエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンの様な塩基の存在下有利
に実施される。
【００５９】また置換反応を促進させるため、更に、塩
化ベンジルトリエチルアンモニウム、臭化ベンジルトリ
エチルアンモニウム、塩化テトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウム、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム及び硫酸水
素テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム等の相間移動触媒を
用いることも有効である。
【００６０】単離・精製は、通常の化学的操作を適用す
ることにより達成される。例えば、抽出、再結晶、各種
クロマトグラフィ等が挙げられる。
【００６１】本発明化合物（Ｉ）又は、薬理上許容され
るその塩は、そのまま単独、あるいは各種の医薬製剤と
して提供される。本発明にかかわる医薬製剤は、活性成
分として化合物（Ｉ）またはその薬理上許容される塩を
単独、あるいは任意の他の治療のための有効成分との混
合物として含有することができる。
【００６２】本発明化合物（Ｉ）やその塩を主成分とし
て含有する薬剤は、当分野において通常使用される添加
剤、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤などを加えて調製
することができる。
【００６３】投与経路は、治療に際し最も効果的な方法
が好ましく、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、丸剤、
液剤等の経口的、あるいは静脈内、筋肉内、皮下などに
適用される注射剤、坐薬、貼布剤等の非経口的投与のい
ずれの投与形態であってもよい。
【００６４】投与量は、通常経口投与の場合、成人に対
して１日に１ｍｇから５００ｍｇ程度であり、１日に１
回あるいは２〜４回に分けて投与される。しかしながら
患者の症状の程度、年令、性別などを考慮して個々の場
合に応じて適宜変化することができる。
【００６５】
【実施例】次に実験例実施例、を示して更に本発明を詳
細に説明する。本発明はこれら実施例に何ら限定される
ものではない。なお、実施例は本発明の化合物の合成を
示すものであり、合成例は本発明の化合物の合成過程に
おける原料及び中間体の合成を示すものである。表示
中、 1Ｈ−ＮＭＲは水素核磁気共鳴スペクトル、ｍｐは
融点、ＭＳは質量分析値、ＩＲは赤外吸収スペクトルを
意味する。
【００６６】Ａ ジアミド体の合成 合成例１ トランス１，４−シクロヘキサンジカルボン酸４．３０
ｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）
−カルボジイミド塩酸塩１１．５ｇ、ｎ−オクチルアミ
ン７．７５ｇおよび１−ヒドロキシベンゾトリアゾール
８．１０ｇをＤＭＦ（２００ｍｌ）中に溶解させ、室温
で１２時間反応させた。溶媒を留去後、残渣を酢酸エチ
ルで抽出し、希塩酸、炭酸ナトリウム、水の順で洗浄
し、硫酸マグネシウムで脱水後溶媒を留去することによ
り、トランス１，４−シクロヘキサンジオクチルアミド
９．５５ｇ（収率９６．８％）を得た。
【００６７】合成例２〜８３ 上記合成例１と同様にして、ジアミド誘導体を得た。合
成例１〜８３で得られたジアミド誘導体の置換基の位置
および測定されたデータを第１表に示す。
【００６８】
【表１】
【００６９】
【表２】
【００７０】
【表３】
【００７１】
【表４】
【００７２】Ｂ ジアミン体の合成 製造例１ 氷冷下、合成例１で得られたジアミド誘導体８．７０の
ＴＨＦ（１５０ｍｌ）懸濁液に、水素化リチウムアルミ
ニウム２．１７ｇを少しずつ加えた。そのまま１時間攪
拌した後、さらに６５時間加熱還流した。氷冷下、反応
液に水４．３ｍｌ及び２規定水酸化ナトリウム水溶液
４．３ｍｌを加え、室温で１５時間放置した。反応液を
吸引濾過して、得られる濾液を減圧濃縮した。残渣をヘ
キサンに溶解し、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄
し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮に
より、粘稠油状物としてジアミン体５．０３ｇ（収率７
６．２％）を得た。
【００７３】製造例２ 上記製造例１と同様にして、ジアミン誘導体を得た。製
造例１〜８３で得られたジアミン誘導体の置換基の位置
および測定されたデータを第２表に示す。
【００７４】
【表５】
【００７５】
【表６】
【００７６】
【表７】
【００７７】
【表８】
【００７８】実施例１ トランス−１，４−ビス［３−（４−ジメチルアミノフ
ェニル）−１−ノルマルオクチルウレイド］メチル］シ
クロヘキサン トランス−１，４−ビス［（ノルマルオクチルアミノ）
メチル］シクロヘキサン０．７３ｇのアセトニトリル３
０ｍｌ溶液に、４−ジメチルアミノフェニルカルバミン
酸フェニルエステル１．２８ｇ、テトラブチルアンモニ
ウムブロミド（ＴＢＡＢ）０．２８ｇ及び水酸化カリウ
ム０．３３ｇを加え、室温下１５時間撹拌した。反応終
了後、析出した結晶をろ取し、エーテル、水及びヘキサ
ンで洗浄した。結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィで精製した後、クロロホルムに溶解し、４規定塩酸−
ジオキサン溶液を加え、析出する白色結晶を１．２１ｇ
（収率７９％）得た。
【００７９】 ｍｐ： １８５−１８９℃（二塩酸塩）Ｍ Ｓ（ＦＡＢ）：ｍ／ｅ＝６４７（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2923,2366(brs) 、1644(s)
、1521(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.27(2H,brs,NH×2)、7.
4-7.6(8H,br,Ar-H) 、3.28(4H,brs, NCH2 ×2)、3.16(4
H,br,NCH2 ×2)、 3.05(4H,brs, N(CH3 ）2 ×2)、1.2-
1.8(32H,m)、 0.8-1.0(8H,m) 元素分析値（Ｃ42Ｈ70Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・Ｈ2 Ｏとし
て） 計算値（％）： Ｃ；64.51 Ｈ；9.54 Ｎ；10.75 実測値（％）： Ｃ；64.72 Ｈ；9.33 Ｎ；10.68実施例２ トランス−１，４−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−ノルマルペンチルウレイド］メチル］
シクロヘキサン トランス−１，４−ビス［（ノルマルペンチルアミノ）
メチル］シクロヘキサン０．５６ｇをエーテル１０ｍｌ
に溶解させ、４−ジメチルアミノフェニルイソシアネー
ト０．８１ｇを溶解させたアセトニトリル溶液２０ｍｌ
を加え、室温で１０時間撹拌した。反応混液の溶媒を減
圧留去して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィで精製し、白色結晶を１．１０ｇ（収率 ８９
％）得た。 ｍｐ： ２０５−２０８℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６０７（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2912(s)、1633(s) 、1519(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.66(2H,s,NH×2)、7.20
(4H,d,J=9.2Hz,Ar-H) 、6.63(4H,d,J=9.2Hz,Ar-H)、3.1
-3.3(8H,m,NCH2 × 2,NCH2 ×2)、2.81(12H,s,N(CH3 ）
2 ×2)、1.2-1.8 (18H,m)、0.8-1.0(10H,m) 元素分析値（Ｃ36Ｈ58Ｎ6 Ｏ2 ・２Ｈ2 Ｏとして） 計算値（％）： Ｃ；67.25 Ｈ；9.72 Ｎ；13.07 実測値（％）： Ｃ；66.77 Ｈ；9.94 Ｎ；12.83 実施例１と同様にして、以下の実施例番号の化合物を合
成した； ３，４，５，６，７，８，９，１１，１２，１３，１
４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２
２，２３，２４，２５，２６，２８，３０，３１，３
２，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４１，４
２，４３，４４，４７，４８，４９，５２，５３，５
４，５５，５９，６０，６１，６４，６５，６６，６
７，６８，６９，７０，７１，７２，７３，７４，７
５，７８，７９，８０，８１，８２，８３，８４，８
６，８７，８８，９０，９１，９２，９５，９６および
９７。
【００８０】実施例２と同様にして、以下の実施例番号
の化合物を合成した；１０，２７，２９，３３，４０，
４５，４６，５０，５１，５６，５７，５８，６２，６
３，７６，７７，８５，８９，９３，９４および９８実施例３ トランス−１，４−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−ノルマルヘキシルウレイド］メチル］
シクロヘキサン ｍｐ： １６０−１６３℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６３５（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2927(brs)、1646(s) 、1521
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.27(2H,brs,NH×2)、7.
50-7.70(8H,brs,Ar-H)、3.0-3.4(20H,br, NCH2 ×2, NC
H2 ×2, N( CH3 ）2 ×2)、 1.2-1.8(24H,m) 、0.8-1.0
(8H, m) 元素分析値（Ｃ38Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・Ｈ2 Ｏとし
て） 計算値（％）： Ｃ；62.88 Ｈ；9.16 Ｎ；11.58 実測値（％）： Ｃ；62.60 Ｈ；9.40 Ｎ；11.86実施例４ トランス−１，４−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−ノルマルヘプチルウレイド］メチル］
シクロヘキサン ｍｐ： １８９−１９１℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６６２（Ｍ+ ） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2925(brs)、1648(s) 、1521
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.32(2H,s,NH×2)、7.4-
7.7(8H,m,Ar-H)、3.33 (4H,m,NCH2 ×2)、3.22(4H,m, N
CH2 ×2)、3.10 (12H,s,N(CH3 ）2 ×2)、1.5-1.8(10H,
m)、0.8-1.0 (10H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ66Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・Ｈ2 Ｏとし
て） 計算値（％）： Ｃ；63.72 Ｈ；9.35 Ｎ；11.15 実測値（％）： Ｃ；63.91 Ｈ；9.69 Ｎ；11.10実施例５ トランス−１，４−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−ノルマルノニルウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： ２２０−２２３℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝７１９（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2923(brs)、1643(s) 、1521
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.23(2H,brs,NH×2)、7.
4-7.6(8H,br,Ar-H) 、 3.28(4H,t,J=7.0Hz,NCH2 ×2)、
3.16(4H,d,J=7.3 Hz,NCH2 ×2)、3.04(12H,s, N(CH3 ）
2 ×2)、1.2-1.8(36H,m)、0.8-1.0(8H,m) 元素分析値（Ｃ44Ｈ74Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・1/2 Ｈ2 Ｏ
として） 計算値（％）： Ｃ；65.98 Ｈ；9.69 Ｎ；10.49 実測値（％）： Ｃ；66.05 Ｈ；9.43 Ｎ；10.42実施例６ トランス−１，４−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−ノルマルデシルウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： １５５−１６０℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝７４６（Ｍ+ ） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2921,2379(brs) 、1671(s)
、1643(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.28(2H,brs,NH×2)、7.
4-7.7(8H,br,Ar-H) 、3.28(4H,br,NCH2 ×2)、3.16(4H,
br,NCH2 ×2)、 3.05(12H,s,N(CH3 ）2 ×2)、1.4-1.8
(8H,m) 、1.2-1.3(32H,m)、0.92(2H,m)、0.85(6H,t,J=
7.0Hz,CH3 ×2) 元素分析値（Ｃ46Ｈ78Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・1/2 Ｈ2 Ｏ
として） 計算値（％）： Ｃ；66.64 Ｈ； 9.85 Ｎ；10.14 実測値（％）： Ｃ；66.48 Ｈ；10.02 Ｎ；10.39実施例７ トランス−１，４−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−ネオペンチルウレイド］メチル］シク
ロヘキサン ｍｐ： １９６−１９８℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６０７（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2923(brs)、1652(s) 、1519
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.44(2H,s,NH×2)、7.55
(8H,br,Ar-H)、3.0-3.3(20H,m,NCH2 ×4,N(CH3 ）2 ×
2)、1.5-1.7(6H,m) 、 0.8-1.0(22H,m) 元素分析値（Ｃ36Ｈ58Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・Ｈ2 Ｏとし
て） 計算値（％）： Ｃ；61.96 Ｈ； 8.96 Ｎ；12.04 実測値（％）： Ｃ；61.90 Ｈ； 8.77 Ｎ；12.20実施例８ トランス−１，４−ビス［［１−シクロヘキシルメチル
−３−（４−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチ
ル］シクロヘキサン ｍｐ： ２１０−２１２℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５９（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2919(brs)、1656(s) 、1513
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.25(2H,s,NH×2)、7.4-
7.7(8H,s,Ar-H)、3.1- 3.3(20H,NCH2 ×4,N(CH3 ）2 ×
2)、1.5-1.7(24H,m)、 1.0-1.3(4H,m)、０．８−１．０
（４Ｈ，ｍ） 元素分析値（Ｃ４０Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・3/2 Ｈ2
Ｏとして） 計算値（％）： Ｃ；63.31 Ｈ；8.90 Ｎ；11.07 実測値（％）： Ｃ；63.38 Ｈ；8.84 Ｎ；11.23実施例９ トランス−１，４−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−イソプロピルウレイド］メチル］シク
ロヘキサン ｍｐ： ２０４−２０７℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝５５１（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2923(brs)、1635(s) 、1448
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.33(2H,s,NH×2)、7.56
(8H,br,Ar-H)、4.20(2H,m,NCH×2)、3.0-3.2(16H, NCH
2 ×2,N(CH3 ）2 ×2)、 1.5-1.7(6H,m)、1.14(12H,d,J
=6.6Hz,CH(CH3 ）2 ×2)、0.8-1.0(4H,m) 元素分析値（Ｃ32Ｈ54Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・Ｈ2 Ｏとし
て） 計算値（％）： Ｃ；59.89 Ｈ； 8.48 Ｎ；13.10 実測値（％）： Ｃ；59.60 Ｈ； 8.48 Ｎ；13.38 実施例１０ トランス−１，４−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−（４−ヘプチル）ウレイド］メチル］
シクロヘキサン ｍｐ： １７３−１７６℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６６３（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2964(s)、1623(s) 、1592
(s) 、1521(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.57(2H,s,NH×2)、7.18
(4H,d,J=9.0Hz,Ar-H) 、6.62(4H,d,J=9.0Hz,Ar-H)、3.9
2(2H,s,NCH ×2)、2.97(4H,d,J=7.3Hz, NCH2 ×2)、2.8
1(12H,s, N(CH3 ）2 ×2)、1.2-1.8(24H,m)、0.8-1.0(1
6H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ66Ｎ6 Ｏ2 として） 計算値（％）： Ｃ；72.46 Ｈ；10.03 Ｎ；12.68 実測値（％）： Ｃ；72.12 Ｈ；10.22 Ｎ；12.49実施例１１ トランス−１，４−ビス［［１−シクロペンチル−３−
（４−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： ２０２−２０４℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６０２（Ｍ+ ） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2915(brs)、1631(s) 、1519
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.34(2H,s,NH×2)、7.56
(8H,s,Ar-H) 、4.17(2H,m,NCH×2)、3.10(4H,d,J=7.0H
z, NCH2 ×2)、3.06 (12H,s,N(CH3 ）2 ×2)、1.5-1.8
(22H,m)、0.8-1.0 (4H,m) 元素分析値（Ｃ36Ｈ54Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・Ｈ2 Ｏとし
て） 計算値（％）： Ｃ；62.32 Ｈ；8.43 Ｎ；12.11 実測値（％）： Ｃ；61.80 Ｈ；8.96 Ｎ；12.00実施例１２ トランス−１，４−ビス［［１−シクロヘキシル−３−
（４−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： ２００−２０２℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６３１（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2923(brs)、1633(s) 、1533
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.34(2H,s,NH×2)、7.56
(8H,brs,Ar-H) 、3.82 (2H,m,NCH×2)、3.09(4H,d,J=7.
0Hz, NCH2 ×2)、 3.06(12H,s,N(CH3 ）2 ×2)、0.8-1.
8(30H,m) 元素分析値（Ｃ38Ｈ58Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌとして） 計算値（％）： Ｃ；62.45 Ｈ；8.69 Ｎ；11.50 実測値（％）： Ｃ；62.31 Ｈ；8.82 Ｎ；11.40実施例１３ トランス−１，４−ビス［［１−シクロヘキシル−３−
（４−ピペリジノフェニル）ウレイド］メチル］シクロ
ヘキサン ｍｐ： １７４−１７８℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝７１１（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2938(brs)、1648(s) 、1515
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.34(2H,s,NH×2)、7.5-
7.7(8H,m,Ar-H)、3.80 (2H,m,NCH×2)、3.4-3.5(8H,m,
N(CH3 ）2 ×2)、 3.09(4H,d,J=7.3Hz,NCH2 ×2)、0.8-
1.8(42H,m) 元素分析値（Ｃ44Ｈ66Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・5/2 Ｈ2 Ｏ
として） 計算値（％）： Ｃ；63.75 Ｈ；8.88 Ｎ；10.14 実測値（％）： Ｃ；63.80 Ｈ；8.85 Ｎ； 9.79実施例１４ トランス−１，４−ビス［［１−シクロヘキシル−３−
（４−ジエチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： ２１２−２１７℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６８６（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2925(brs)、1629(s) 、1521
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.39(2H,s,NH×2)、7.5-
7.7(8H,m,Ar-H)、3.81 (2H,m,NCH×2)、3.4-3.6(8H,m,
N(CH2 ）2 ×2)、 3.09(4H,d,J=7.0Hz,NCH2 ×2)、0.8-
1.8(42H,m) 元素分析値（Ｃ42Ｈ66Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・9/2 Ｈ2 Ｏ
として） 計算値（％）： Ｃ；59.98 Ｈ；9.22 Ｎ；9.99 実測値（％）： Ｃ；59.79 Ｈ；8.80 Ｎ；9.87実施例１５ トランス−１，４−ビス［［１−シクロヘプチル−３−
（４−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： １５９−１６４℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５９（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2917(brs)、1643(s) 、1631
(s) 、1513(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.26(2H,s,NH×2)、7.4-
7.7(8H,m,Ar-H)、3.78 (2H,m,NCH×2)、3.0-3.2(4H,m,N
CH2 ×2)、3.06(12H,s, N(CH3 ）2 ×2)、1.3-1.8(30H,
m,CH2 ×15) 、 0.8-1.0(4H,m,CH2 ×2) 元素分析値（Ｃ40Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・３Ｈ2 Ｏと
して） 計算値（％）： Ｃ；61.13 Ｈ；8.98 Ｎ；10.69 実測値（％）： Ｃ；61.28 Ｈ；9.16 Ｎ；１０．９
２実施例１６ トランス−１，４−ビス［［１−シクロヘプチル−３−
（４−ピペリジノフェニル）ウレイド］メチル］シクロ
ヘキサン ｍｐ： １７５−１７８℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝７３８（Ｍ＋ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2927(brs)、1646(s) 、1637
(s) 、1515(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.29(2H,brs,NH×2)、7.
5-7.7(8H,m,Ar-H)、 3.78(2H,m,NCH×2)、3.2-3.6(8H,b
r, NCH2 ×2)、 3.09(4H,d,J=7.0Hz,NCH2 ×2)、1.4-2.
4(42H,m)、 0.90(4H,m) 元素分析値（Ｃ46Ｈ70Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・Ｈ2 Ｏとし
て） 計算値（％）： Ｃ；66.56 Ｈ；8.99 Ｎ；10.13 実測値（％）： Ｃ；66.48 Ｈ；9.23 Ｎ；10.08実施例１７ トランス−１，４−ビス［［１−シクロヘプチル−３−
（３−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： １５１−１５６℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５９（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2919(brs)、1641(s) 、1604
(s) 、1506(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.32(2H,brs,NH×2)、7.
74(2H,brs,Ar-H) 、7.1-7.4(6H,m,Ar-H) 、3.80(2H,m,N
CH ×2)、3.09(4H, d,J=7.3Hz,NCH2 ×2)、3.04(12H,s,
N(CH3 ）2 ×2)、 1.4-1.8(30H,m) 、0.91(4H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・Ｈ2 Ｏとし
て） 計算値（％）： Ｃ；64.07 Ｈ；8.87 Ｎ；11.21 実測値（％）： Ｃ；64.32 Ｈ；9.10 Ｎ；10.98実施例１８ トランス−１，４−ビス［［１−シクロヘプチル−３−
（４−ジエチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： １７０−１７５℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝７１５（Ｍ+ ＋１）ＩＲ
（ＫＢｒ） νMAX ： 2925(brs)、1639(s) 、1612(s)
、1515(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.33(2H,brs,NH×2)、7.
61(8H,brs,Ar-H) 、3.78(2H,m,NCH×2)、3.3-3.6(8H,b
r, NCH2 ×4)、3.09 (4H,d,J=7.3Hz,NCH2 ×2)、1.4-1.
9(30H,m)、 1.04(12H,t,J=7.0Hz,CH3 ×2)、0.91(4H,m) 元素分析値（Ｃ44Ｈ70Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・Ｈ2 Ｏとし
て） 計算値（％）： Ｃ；65.57 Ｈ；9.25 Ｎ；10.43 実測値（％）： Ｃ；65.32 Ｈ；9.51 Ｎ；10.18実施例１９ トランス−１，４−ビス［［１−シクロヘプチル−３−
（６−キノリン）ウレイド］メチル］シクロヘキサン ｍｐ： １８１−１８４℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６７５（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2927(brs)、1644(s) 、1533
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：9.00(2H,dd,J=5.1,1.5H
z,Ar-H)、8.90(4H,m, Ar-H)、8.41(2H,brs,NH×2)、8.1
0-8.30(4H,m, Ar-H)、7.90(2H,dd,J=8.4,5.1Hz,Ar-
H)、3.84 (2H,m,NCH×2)、3.18(4H,d,J=7.3Hz, NCH2 ×
2)、 1.4-1.9(30H,m)、0.95(4H,m) 元素分析値（Ｃ42Ｈ54Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・Ｈ2 Ｏとし
て） 計算値（％）： Ｃ；65.87 Ｈ；7.63 Ｎ；10.97 実測値（％）： Ｃ；66.08 Ｈ；7.90 Ｎ；10.60実施例２０ トランス−１，４−ビス［［１−シクロヘプチル−３−
（１−メチルインドリ−５−ン）ウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： １５０−１５３℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６８２（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2919(brs)、1641(s) 、1536
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.03(2H,brs,NH×2)、7.
42(2H,brs,Ar-H) 、7.27(2H,brs,Ar-H)、7.05(2H,brs,A
r-H) 、3.76(2H, brs,NCH×2)、2.8-3.2(14H,m,NCH3 ×
2, NCH2 CH2 ×2)、1.4-1.8(30H,m)、０．９０（４Ｈ，
ｍ） 元素分析値（Ｃ４２Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・２Ｈ2 Ｏ
として） 計算値（％）： Ｃ；63.70 Ｈ；8.65 Ｎ；10.61 実測値（％）： Ｃ；63.90 Ｈ；8.89 Ｎ；10.40実施例２１ トランス−１，４−ビス［［１−シクロヘプチル−３−
（４−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： １７２−１７６℃（マレイン酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５９（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2929(brs)、1630(s) 、1521
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.67(2H,brs,NH×2)、7.
22(4H,d,J=9.2Hz,Ar-H)、 6.71(4H,d,J=8.4Hz,Ar-H)、
6.19(2H,s,=CH ×2)、 3.74(2H,m,NCH×2)、3.03(4H,d,
J=7.3Hz, NCH2 × 2) 、2.85(12H,s, N(CH3 ）2 ×2)、
1.45-1.75(30H,m)、 0.91(4H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・Ｃ4 Ｈ4 Ｏ4 として） 計算値（％）： Ｃ；68.19 Ｈ；8.58 Ｎ；10.84 実測値（％）： Ｃ；68.45 Ｈ；8.91 Ｎ；11.03実施例２２ トランス−１，４−ビス［［１−シクロヘプチル−３−
（４−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： １９８−２０２℃（フマル酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５８（Ｍ+ ） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2924(brs)、1626(s) 、1520
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.61(2H,brs,NH×2)、7.
18(4H,brs,Ar-H) 、6.62(4H,brs,Ar-H)、6.56(2H,s,=CH
×2)、3.76(2H,m, NCH×2)、3.02(4H,d,J=7.3Hz, NCH
2 ×2)、2.81 (12H,s,N(CH3 ）2 ×2)、1.44-1.73(30H,
m)、0.91 (4H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・Ｃ4 Ｈ4 Ｏ4 として） 計算値（％）： Ｃ；68.19 Ｈ；8.58 Ｎ；10.84 実測値（％）： Ｃ；68.30 Ｈ；8.70 Ｎ；10.56実施例２３ トランス−１，４−ビス［［１−シクロヘプチル−３−
（４−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： ２１８−２２２℃（二シュウ酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５９（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2926(brs)、1633(s) 、1520
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.64(2H,brs,NH×2)、7.
20(4H,d,J=9.2Hz,Ar-H)、 6.67(4H,d,J=9.2Hz,Ar-H)、
3.75(2H,m,NCH ×2)、 3.03(4H,d,J=7.3Hz,NCH2×2)、
2.82(12H,s, N(CH3 ）2 ×2)、1.44-1.75(30H,m)、0.91
(4H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・２Ｃ2 Ｈ2 Ｏ4 ・Ｈ2
Ｏとして） 計算値（％）： Ｃ；62.71 Ｈ；7.79 Ｎ；9.54 実測値（％）： Ｃ；62.51 Ｈ；8.26 Ｎ；9.90実施例２４ トランス−１，４−ビス［［１−シクロヘプチル−３−
（４−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： １１２−１１７℃（二メタンスルホン酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５８（Ｍ+ ） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2929(brs)、1637(s) 、1518
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.24(2H,brs,NH×2)、7.
55(4H,d,J=9.2Hz,Ar-H)、 7.43(4H,d,J=9.2Hz,Ar-H)、
3.77(2H,m,NCH ×2)、 3.13(12H,s,N(CH3 ）2 ×2)、3.
08(4H,d,J=7.3Hz, NCH2 ×2)、2.39(6H,s, SCH3 ×2)、
1.45-1.75(30H, m) 、0.91(4H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・２ＣＨ4 Ｏ3 Ｓ・６Ｈ
2 Ｏとして） 計算値（％）： Ｃ；52.59 Ｈ；8.62 Ｎ；8.76 実測値（％）： Ｃ；52.44 Ｈ；8.72 Ｎ；8.65実施例２５ トランス−１，４−ビス［［１−シクロヘプチル−３−
（４−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： １４２−１４６℃（二ｐ−トルエンスルホン酸
塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５８（Ｍ+ ） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2929(brs)、1637(s) 、1517
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.21(2H,brs,NH×2)、7.
52(8H,m,Ar-H) 、7.39 (4H,d,J=8.8Hz,Ar-H)、7.10(4H,
d,J=8.8Hz,Ar-H) 、 3.76(2H,m,NCH×2)、3.11(12H,s,
N(CH3 ）2 ×2)、 3.07(4H,d,J=7.3Hz,NCH2 ×2)、2.28
(6H, Ph-CH3 ×2)、1.42-1.74(30H,m)、0.90(4H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・２Ｃ7 Ｈ8 Ｏ3 Ｓ・２
Ｈ2 Ｏとして） 計算値（％）： Ｃ；62.40 Ｈ；7.95 Ｎ；8.09 実測値（％）： Ｃ；62.64 Ｈ；8.20 Ｎ；7.83実施例２６ トランス−１，４−ビス［［１−シクロオクチル−３−
（４−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： １９４−１９６℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６８７（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2921(brs)、1648(s) 、1519
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.17(2H,s,NH×2)、7.52
(8H,s,Ar-H) 、3.78(2H,m,NCH×2)、3.0-3.1(16H, NCH
2 ×2,N(CH3 ）2 ×2)、 1.4-1.9(34H,m) 、0.8-1.0(4
H,m) 元素分析値（Ｃ42Ｈ66Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・Ｈ2 Ｏとし
て） 計算値（％）： Ｃ；64.84 Ｈ；9.07 Ｎ；10.80 実測値（％）： Ｃ；64.50 Ｈ；9.00 Ｎ；10.70実施例２７ トランス−１，４−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−（２−ノルボルニル）ウレイド］メチ
ル］シクロヘキサン ｍｐ： １７４−１７８℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５５（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2954(s)、1625(s) 、1590
(s) 、1519(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.66(2H,s,NH×2)、7.19
(4H,d,J=9.0Hz,Ar-H) 、6.62(4H,d,J=9.0Hz,Ar-H)、3.7
0(2H,m,NCH ×2)、 3.0-3.4(4H,m, NCH2 ×2)、2.81(12
H,s, N(CH3 ）2 ×2)、０．８−２．３（３０Ｈ，ｍ） 元素分析値（Ｃ４０Ｈ58Ｎ6 Ｏ2 ・３Ｈ2 Ｏとして） 計算値（％）： Ｃ；67.76 Ｈ；9.10 Ｎ；11.85 実測値（％）： Ｃ；67.69 Ｈ；8.86 Ｎ；11.66実施例２８ トランス−１，４−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−（４−メチルシクロヘキシル）ウレイ
ド］メチル］シクロヘキサン ｍｐ： １５０−１５３℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５８（Ｍ+ ） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2923(brs)、1637(s) 、1519
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.24(2H,s,NH×2)、7.4-
7.7(8H,s,Ar-H)、3.6- 3.9(2H,m,NCH ×2)、3.0-3.2(16
H,br,NCH2 ×2,N(CH3 ）2 ×2)、0.8-1.9(34H,m)元素分
析値（Ｃ40Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・２Ｈ2 Ｏとして） 計算値（％）： Ｃ；62.56 Ｈ；8.93 Ｎ；10.94 実測値（％）： Ｃ；62.31 Ｈ；8.80 Ｎ；10.90実施例２９ トランス−１，４−ビス［［１−（２−アダマンチル）
−３−（４−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチ
ル］シクロヘキサン ｍｐ： １８２−１８５℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝７３５（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2908(brs)、1627(s) 、1589
(s) 、1519(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.24(2H,s,NH×2)、7.19
(4H,d,J=9.2Hz,Ar-H) 、6.63(4H,d,J=9.2Hz,Ar-H)、3.6
4(2H,s,NCH ×2)、 3.15(4H,br, NCH2 ×2)、2.80(12H,
s, N(CH3 ）2 ×2)、 2.23(4H,m) 、1.4-1.9(30H,m)、
0.7-0.9(4H,m) 元素分析値（Ｃ46Ｈ66Ｎ6 Ｏ2 ・３Ｈ2 Ｏとして） 計算値（％）： Ｃ；71.65 Ｈ；9.15 Ｎ；10.90 実測値（％）： Ｃ；71.69 Ｈ；9.63 Ｎ；10.39実施例３０ トランス−１，４−ビス［［１−ベンジル−３−（４−
ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シクロヘ
キサン ｍｐ： １４２−１４４℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６４７（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2921(brs)、1646(s) 、1519
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.55(2H,s,NH×2)、7.5-
7.7(8H,brs,Ar-H)、7.27.35(10H,m,Ar-H) 、4.59(4H,br
s, Ph-CH2 ×2)、3.0-3.3(16H,N(CH3 ）2 ×2,NCH2 ×
2)、1.5-1.7(6H, m) 、0.8-1.0(4H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ50Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌとして） 計算値（％）： Ｃ；66.75 Ｈ；7.28 Ｎ；11.68 実測値（％）： Ｃ；66.50 Ｈ；7.00 Ｎ；11.40実施例３１ トランス−１，４−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−（２−フェネチル）ウレイド］メチ
ル］シクロヘキサン ｍｐ： ２０３−２０５℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６７５（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2925(br) 、1664(s) 、1533
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.34(2H,s,NH×2)、7.56
(8H,s,Ar-H) 、7.1-7.3(10H,m,Ar-H) 、3.54(4H,t,J=7.
5Hz, NCH2 ×2)、 3.13(4H,d,J=7.0Hz,NCH2 ×2)、3.06
(12H, N(CH3 ）2 ×2)、2.80(4H,t,J=7.5Hz, Ph-CH2 ×
2) 元素分析値（Ｃ42Ｈ54Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・Ｈ2 Ｏとし
て） 計算値（％）： Ｃ；65.87 Ｈ；7.63 Ｎ；10.97 実測値（％）： Ｃ；66.06 Ｈ；7.41 Ｎ；11.07実施例３２ トランス−１，４−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−［２−（１−シクロヘキセニル）エチ
ル］ウレイド］メチル］シクロヘキサン ｍｐ： ２０８−２１０℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６８３（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2923(brs)、1637(s) 、1519
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.42(2H,brs,NH×2)、7.
5-7.7(8H,br,Ar-H) 、 5.40(2H,brs,=CH×2)、3.0-3.6
(20H,br,NCH2 ×2, NCH2 ×2,N(CH3 ）2 ×2)、0.9-2.2
(30H,m) 元素分析値（Ｃ42Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・3/2 Ｈ2 Ｏ
として） 計算値（％）： Ｃ；64.43 Ｈ；8.63 Ｎ；10.73 実測値（％）： Ｃ；64.62 Ｈ；8.82 Ｎ；10.79実施例３３ トランス−１，４−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−フルフリルウレイド］メチル］シクロ
ヘキサン ｍｐ： １９５−１９９℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６２７（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2884(brs)、1619(s) 、1594
(s) 、1519(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.88(2H,s,NH×2)、7.53
(2H,s,Ar-H) 、7.21(4H,6.37(2H,m,Ar-H)、6.27(2H,m,A
r-H) 、4.51(4H,s, NCH2 ×2)、3.15(4H,d,J=7.3Hz, NC
H2 ×2)、2.82(12H,s, N(CH3 ）2 ×2)、1.5-1.7(6H,m)
、0.8-1.0 (4H,m) 元素分析値（Ｃ36Ｈ46Ｎ6 Ｏ4 として） 計算値（％）： Ｃ；68.99 Ｈ；7.40 Ｎ；13.41 実測値（％）： Ｃ；68.96 Ｈ；7.72 Ｎ；13.85実施例３４ シス−１，４−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−ノルマルヘプチルウレイド］メチル］シク
ロヘキサン ｍｐ： １１２−１１４℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６６３（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2925(brs)、1617(s) 、1521
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.69(2H,s,NH×2)、7.21
(4H,d,J=9.2Hz,Ar-H) 、6.62(4H,d,J=9.2Hz,Ar-H)、3.1
-3.3(8H,m,NCH2 × 4) 、2.81(12H,s, N(CH3 ）2 ×
2)、1.77(2H,brs)、 1.2-1.6(28H,m) 、0.86(6H,t,J=7.
0Hz,CH3 ×2) 元素分析値（Ｃ40Ｈ66Ｎ6 Ｏ2 として） 計算値（％）： Ｃ；72.46 Ｈ；10.03 Ｎ；12.68 実測値（％）： Ｃ；72.80 Ｈ；10.24 Ｎ；１２．
８０実施例３５ シス−１，４−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−ノルマルオクチルウレイド］メチル］シク
ロヘキサン ｍｐ： １０５−１０７℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６９０（Ｍ＋ ） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2921(brs)、1620(s) 、1521
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.67(2H,s,NH×2)、7.20
(4H,d,J=9.2Hz,Ar-H) 、6.60(4H,d,J=9.2Hz,Ar-H)、3.1
-3.3(8H,m,NCH2 × 4) 、2.82(12H,s, N(CH3 ）2 ×
2)、1.78(2H,brs)、 1.2-1.6(32H,m) 、0.86(6H,t,J=7.
0Hz,CH3 ×2) 元素分析値（Ｃ42Ｈ70Ｎ6 Ｏ2 ・1/2 Ｈ2 Ｏとして） 計算値（％）： Ｃ；72.06 Ｈ；10.22 Ｎ；12.01 実測値（％）： Ｃ；72.16 Ｈ；10.59 Ｎ；11.94 実施例３６ シス−１，４−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−ノルマルノニルウレイド］メチル］シクロ
ヘキサン ｍｐ： ９６−９８℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝７１９（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2913(brs)、1619(s) 、1519
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.71(2H,s,NH×2)、7.22
(4H,d,J=9.0Hz,Ar-H) 、6.64(4H,d,J=9.0Hz,Ar-H)、3.1
-3.3(8H,m,NCH2 × 4) 、2.82(12H,s, N(CH3 ）2 ×
2)、1.77(2H,brs,CH×2)、1.2-1.6(36H,m)、0.85(6H,t,
J=6.6Hz,CH3 × 2) 元素分析値（Ｃ44Ｈ74Ｎ6 Ｏ2 ・Ｈ2 Ｏとして） 計算値（％）： Ｃ；71.70 Ｈ；10.39 Ｎ；11.40 実測値（％）： Ｃ；71.91 Ｈ；10.74 Ｎ；11.29実施例３７ シス−１，４−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−ノルマルデシルウレイド］メチル］シクロ
ヘキサン ｍｐ： １２５−１２７℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝７４７（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2915(brs)、1619(s) 、1521
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.71(2H,s,NH×2)、7.22
(4H,d,J=9.1Hz,Ar-H) 、6.61(4H,d,J=9.1Hz,Ar-H)、3.1
-3.3(8H,m,NCH2 × 4) 、2.81(12H,s, N(CH3 ）2 ×
2)、1.77(2H,brs,CH× 2) 、1.2-1.6(40H,m,CH2 ×20)
、0.85(6H,t,J=7.0Hz, CH3 ×2) 元素分析値（Ｃ46Ｈ78Ｎ6 Ｏ2 ・３Ｈ2 Ｏとして） 計算値（％）： Ｃ；68.96 Ｈ；10.57 Ｎ；10.49 実測値（％）： Ｃ；68.79 Ｈ；10.82 Ｎ；10.60実施例３８ シス−１，４−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−ネオペンチルウレイド］メチル］シクロヘ
キサン ｍｐ： １７８−１８１℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６０６（Ｍ+ ） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2933(brs)、1648(s) 、1519
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.52(2H,s,NH×2)、7.5-
7.6(8H,m,ArH×2)、 3.39(4H,d,J=7.0Hz,NCH2 ×2)、3.
20(4H,NCH2×2)、 3.05(12H,s)、1.82(2H,brs)、1.1-1.
3(8H,m) 、 0.86(18H,s, (CH3 ）3 ×2) 元素分析値（Ｃ36Ｈ58Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・２Ｈ2 Ｏと
して） 計算値（％）： Ｃ；60.40 Ｈ； 9.01 Ｎ；11.74 実測値（％）： Ｃ；60.09 Ｈ； 9.17 Ｎ；11.54実施例３９ シス−１，４−ビス［１−シクロヘキシルメチル−３−
（４−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： １７２−１７５℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５９（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2925(brs)、1643(s) 、1517
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.40(2H,s,NH×2)、7.4-
7.7(8H,s,Ar-H)、3.30 (4H,brs,NCH2 ×2)、3.17(4H,m,
NCH2 ×2)、3.06(12H,s, N(CH3 ）2 ×2)、０．８−
０．９（３２Ｈ，ｍ） 元素分析値（Ｃ４０Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・２Ｈ2 Ｏ
として） 計算値（％）： Ｃ；62.56 Ｈ；8.93 Ｎ；10.94 実測値（％）： Ｃ；62.28 Ｈ；8.75 Ｎ；11.27 実施例４０ シス−１，４−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−（４−ヘプチル）ウレイド］メチル］シク
ロヘキサン ｍｐ： １８０−１８３℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６６３（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 3453(brs)、1620(s) 、1592
(s) 、1519(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.58(2H,s,NH×2)、7.19
(4H,d,J=8.8Hz,Ar-H) 、6.62(4H,d,J=8.8Hz,Ar-H)、3.8
7(2H,m,NCH ×2)、 3.07(4H,d,J=7.0Hz,NCH2 ×2)、2.8
1(12H,s, N(CH3 ）2 ×2)、1.2-1.8(26H,m)、0.87(12H,
t,J=7.0Hz, CH3×4) 元素分析値（Ｃ40Ｈ66Ｎ6 Ｏ2 として） 計算値（％）： Ｃ；72.46 Ｈ；10.03 Ｎ；12.68 実測値（％）： Ｃ；72.83 Ｈ；10.49 Ｎ；12.64実施例４１ シス−１，４−ビス ［［１−シクロペンチル−３−
（４−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： １６２−１６５℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６０３（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2917(brs)、1631(s) 、1517
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.37(2H,s,NH×2)、7.4-
7.6(8H,brs,Ar-H)、 4.11(2H,m,NCH×2)、3.23(4H,br,N
CH2 ×2)、 3.06(12H,brs,N(CH3 ）2 ×2)、1.3-1.8(26
H,m) 元素分析値（Ｃ36Ｈ54Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・２Ｈ2 Ｏと
して） 計算値（％）： Ｃ；60.75 Ｈ；8.50 Ｎ；11.81 実測値（％）： Ｃ；60.89 Ｈ；8.44 Ｎ；11.50実施例４２ シス−１，４−ビス［１−シクロヘキシル−３−（４−
ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シクロヘ
キサン ｍｐ： １４５−１４７℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６３１（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2933(brs)、1635(s) 、1517
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.39(2H,s,NH×2)、7.4-
7.7(8H,br,Ar-H) 、3.77(2H,brs,NCH×2)、3.22(4H,br
s, NCH2 ×2)、3.06 (12H,brs,N(CH3 ）2 ×2)、1.0-1.
8(30H,m) 元素分析値（Ｃ38Ｈ58Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・２Ｈ2 Ｏと
して） 計算値（％）： Ｃ；61.69 Ｈ；8.72 Ｎ；11.36 実測値（％）： Ｃ；61.70 Ｈ；8.70 Ｎ；10.90実施例４３ シス−１，４−ビス［［１−シクロヘプチル−３−（４
−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シクロ
ヘキサン ｍｐ： １６０−１６３℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５９（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2929(brs)、1656(s) 、1637
(s) 、1515(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.36(2H,s,NH×2)、7.4-
7.7(8H,m,Ar-H)、3.73 (2H,m,NCH×2)、3.23(4H,d,J=7.
0Hz, NCH2 ×2)、 3.06(12H,s,N(CH3 ）2 ×2)、1.3-1.
9(34H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・5/2 Ｈ2 Ｏ
として） 計算値（％）： Ｃ；61.84 Ｈ；8.95 Ｎ；10.82 実測値（％）： Ｃ；61.96 Ｈ；8.65 Ｎ；10.94実施例４４ シス−１，４−ビス［［１−シクロオクチル−３−（４
−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シクロ
ヘキサン ｍｐ： １９７−２００℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６０６（Ｍ+ ） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2927(brs)、1643(s) 、1523
(s) NMR(DMSO-d6 ）δ：8.10(2H,brs,NH×2)、7.2-7.6(8H,
s,Ar-H)、 3.72(2H,m,NCH×2)、3.20(4H,m)、3.01(12H,
s, N(CH3 ）2 ×2)、1.3-2.0(38H,m) 元素分析値（Ｃ42Ｈ66Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌとして） 計算値（％）： Ｃ；66.38 Ｈ；9.02 Ｎ；11.06 実測値（％）： Ｃ；66.25 Ｈ；9.48 Ｎ；10.97実施例４５ シス−１，４−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−（２−ノルボルニル）ウレイド］メチル］
シクロヘキサン ｍｐ： １８８−１９１℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５５（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2942(brs)、1631(s) 、1517
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.87(2H,t,J=9.0Hz,NH×
2)、7.20(4H,d,J=9.2Hz,Ar-H) 、6.62(4H,d,J=9.2Hz,Ar
-H) 、2.9-3.7(6H,m,NCH2 ×2,NCH ×2)、2.80(12H,s,
N(CH3 ）2 ×2)、0.8-2.4(30H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ58Ｎ6 Ｏ2 ・Ｈ2 Ｏとして） 計算値（％）： Ｃ；71.39 Ｈ；8.99 Ｎ；12.49 実測値（％）： Ｃ；71.37 Ｈ；8.91 Ｎ；12.04実施例４６ シス−１，４−ビス［［１−（２−アダマンチル）−３
−（４−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］
シクロヘキサン ｍｐ： ２５１−２５５℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝７３５（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2910(brs)、1708(s) 、1560
(s) 、1515(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.59(2H,brs,NH×2)、7.
5-7.7(8H,m,Ar-H)、 3.24(2H,brs,NCH×2)、3.06(12H,
s, N(CH3 ）2 ×2)、 2.88(4H,brs,NCH2 ×2)、1.4-2.8
(38H,m) 元素分析値（Ｃ46Ｈ66Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・３Ｈ2 Ｏと
して） 計算値（％）： Ｃ；64.09 Ｈ；8.65 Ｎ；9.75 実測値（％）： Ｃ；63.75 Ｈ；8.76 Ｎ；９．７８実施例４７ シス−１，４−ビス［１−ベンジル−３−（４−ジメチ
ルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シクロヘキサン ｍｐ：１５５−１５７℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６４７（Ｍ＋ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2923(brs)、1641(s) 、1517
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.60(2H,s,NH×2)、7.2-
7.7(8H,br,Ar-H) 、4.60 (4H,br, Ph-CH2 ×2)、3.31(4
H,br,NCH2 ×2)、 3.05(12H,brs,N(CH3 ）2 ×2)、1.83
(2H,br) 、1.38 (8H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ50Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・２Ｈ2 Ｏと
して） 計算値（％）： Ｃ；63.57 Ｈ；7.47 Ｎ；11.12 実測値（％）： Ｃ；63.35 Ｈ；7.70 Ｎ；10.91実施例４８ シス−１，４−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−（２−フェネチル）ウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： １５３−１５５℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６７５（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2927(brs)、1610(s) 、1521
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.75(2H,s,NH×2)、7.1-
7.4(14H,m,Ar-H) 、6.62(4H,d,J=8.8Hz,Ar-H)、3.50(4
H,m, NCH2 ×2)、 3.1-3.2(4H,m, NCH2 ×2)、2.7-2.9
(16H,m,N(CH3 ）2 ×2,ArCH2 ×2)、1.76(2H,brs)、1.3
6(8H, brs) 元素分析値（Ｃ42Ｈ54Ｎ6 Ｏ2 ・Ｈ2 Ｏとして） 計算値（％）： Ｃ；72.80 Ｈ；8.15 Ｎ；12.13 実測値（％）： Ｃ；72.45 Ｈ；8.37 Ｎ；12.12実施例４９ シス−１，４−ビス［［１−［２−（１−シクロヘキセ
ニル）エチル］−３−（４−ジメチルアミノフェニル）
ウレイド］メチル］シクロヘキサン ｍｐ： １５２−１５５℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６８３（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2921(brs)、1612(s) 、1519
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.71(2H,s,NH×2)、7.21
(4H,d,J=9.0Hz,Ar-H) 、6.62(4H,d,J=9.0Hz,Ar-H)、5.4
1(2H,s,=CH ×2)、 3.35(4H,t,J=7.3Hz,NCH2 ×2)、3.2
2(4H,d,J=7.3 Hz,NCH2 ×2)、2.11(4H,t,J=7.3Hz,CH2
×2)、1.3 2.6(26H,m) 元素分析値（Ｃ42Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 として） 計算値（％）： Ｃ；73.86 Ｈ；9.15 Ｎ；12.31 実測値（％）： Ｃ；73.76 Ｈ；9.27 Ｎ；12.32実施例５０ シス−１，４−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−フルフリルウレイド］メチル］シクロヘキ
サン ｍｐ： １２９−１３２℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６２７（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2911(brs)、1635(s) 、1612
(s) 、1519(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.91(2H,s,NH×2)、7.55
(4H,d,J=1.8Hz,Ar-H) 、7.22(4H,d,J=9.0Hz,Ar-H)、6.6
3(4H,d,J=9.0Hz, Ar-H)、6.38(2H,m,Ar-H) 、6.28(2H,
d,J=3.3Hz, Ar-H)、4.52(4H,s, NCH2 ×2)、3.25(4H,d,
J=7.3Hz, NCH2 ×2)、2.81(12H,s, N(CH3 ）2 ×2)、1.
81 (2H,brs) 、1.37(8H,brs) 元素分析値（Ｃ36Ｈ46Ｎ6 Ｏ2 として） 計算値（％）： Ｃ；68.99 Ｈ；7.40 Ｎ；13.41 実測値（％）： Ｃ；68.71 Ｈ；7.63 Ｎ；13.72実施例５１ トランス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−ノルマルペンチルウレイド］メチル］
シクロヘキサン ｍｐ： １２４−１２７℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６０７（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2925(brs)、1631(s) 、1587
(s) 、1519(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.67(2H,s,NH×2)、7.19
(4H,d,J=9.0Hz,Ar-H) 、6.59(4H,d,J=9.0Hz,Ar-H)、3.1
-3.3(8H,m,NCH2 × 2) 、2.79(12H,s, N(CH3 ） 2 ×
2)、1.96(2H,brs,CH× 2) 、1.1-1.5(20H,m)、0.84(6H,
t,J=7.0Hz,CH3 ×2) 元素分析値（Ｃ36Ｈ58Ｎ6 Ｏ2 ・Ｈ2 Ｏとして） 計算値（％）： Ｃ；69.19 Ｈ； 9.68 Ｎ；13.45 実測値（％）： Ｃ；68.85 Ｈ；10.05 Ｎ；13.28実施例５２ トランス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−ノルマルヘキシルウレイド］メチル］
シクロヘキサン ｍｐ： １４４−１５０℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６３５（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2921(brs)、1648(s) 、1519
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.38(2H,s,NH×2)、7.5-
7.65(8H,m,Ar-H) 、3.1-3.4(8H,m, NCH2 ×4)、3.05(12
H,s, N(CH3 ）2 ×2)、 1.97(2H,brs) 、1.1-1.6(24H,
m)、0.84(6H,t,J= 7.0Hz, CH3 ×2) 元素分析値（Ｃ38Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・Ｈ2 Ｏとし
て） 計算値（％）： Ｃ；62.88 Ｈ；9.16 Ｎ；11.58 実測値（％）： Ｃ；63.04 Ｈ；9.26 Ｎ；11.70実施例５３ トランス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−ノルマルヘプチルウレイド］メチル］
シクロヘキサン ｍｐ： １２１−１２６℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６６３（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2927(brs)、1643(s) 、1517
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.31(2H,s,NH×2)、7.4-
7.7(8H,br,Ar-H) 、3.0-3.4(20H,m,NCH2 ×4,N(CH3 ）
2 ×2)、1.98(2H,brs)、 1.2-1.6(28H,m) 、0.84(6H,t,
J=7.0Hz,CH3 ×2) 元素分析値（Ｃ40Ｈ66Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・２Ｈ2 Ｏと
して） 計算値（％）： Ｃ；60.82 Ｈ；9.44 Ｎ；10.64 実測値（％）： Ｃ；60.63 Ｈ；9.63 Ｎ；10.61実施例５４ トランス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−ノルマルオクチルウレイド］メチル］
シクロヘキサン ｍｐ： １１５−１１９℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６９１（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2923(brs)、1641(s) 、1519
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.34(2H,brs,NH×2)、7.
5-7.6(8H,br,Ar-H) 、3.1-3.4(8H,m,NCH2 ×4)、3.05(1
2H,s, N(CH3 ）2 ×2)、1.96(2H,m)、1.46(6H,m)、1.2-
1.4(26H,m)、 0.84(6H,t,J=7.0Hz, CH3 ×2) 元素分析値（Ｃ42Ｈ70Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・1/2 Ｈ2 Ｏ
として） 計算値（％）： Ｃ；65.56 Ｈ；10.20 Ｎ；10.50 実測値（％）： Ｃ；65.26 Ｈ； 9.90 Ｎ；10.87実施例５５ トランス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−ノルマルノニルウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： １１６−１２０℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝７１９（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2908(brs)、1656(s) 、1639
(s) 、1517(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.38(2H,s,NH×2)、7.5-
7.7(8H,m,Ar-H)、3.1- 3.4(8H,m, NCH2 ×4)、3.07(12
H,s, N(CH3 ）2 ×2)、 1.98(2H,brs) 、1.2-1.6(36H,
m)、0.85(6H,t,J= 7.0Hz, CH3 ×2) 元素分析値（Ｃ44Ｈ74Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・1/2 Ｈ2 Ｏ
として） 計算値（％）： Ｃ；65.98 Ｈ；9.69 Ｎ；10.49 実測値（％）： Ｃ；65.70 Ｈ；9.54 Ｎ； 9.92実施例５６ トランス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−ノルマルデシルウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： １１５−１１７℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝７４７（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2921(s)、1652(s) 、1517
(s) NMR(DMSO-d6 ）δ：8.35(2H,s,NH×2)、7.5-7.7(8H,m,A
r-H)、3.1- 3.4(8H,m, NCH2 ×4)、3.05(12H,s, N(C
H3 ）2 ×2)、 1.96(2H,m) 、1.2-1.6(40H,m)、0.84(6
H,t,J=7.0Hz,CH3 ×2) 元素分析値（Ｃ46Ｈ78Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・5/2 Ｈ2 Ｏ
として） 計算値（％）： Ｃ；63.86 Ｈ；9.90 Ｎ；9.71 実測値（％）： Ｃ；63.64 Ｈ；9.67 Ｎ；9.66実施例５７ トランス−１，３−ビス［［１−シクロヘキシルメチル
−３−（４−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチ
ル］シクロヘキサン ｍｐ： １６１−１６４℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５９（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2850(brs)、1629(s) 、1590
(s) 、1519(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.62(2H,s,NH×2)、7.15
(4H,d,J=9.0Hz,Ar-H) 、6.55(4H,d,J=9.0Hz,Ar-H)、3.0
-3.3(8H,m,NCH2 × 2) 、2.74(12H,s, N(CH3 ）2 ×
2)、1.92(2H,brs)、 0.7-1.6(30H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・1/2 Ｈ2 Ｏとして） 計算値（％）： Ｃ；71.92 Ｈ； 9.51 Ｎ；12.58 実測値（％）： Ｃ；71.74 Ｈ；10.04 Ｎ；12.33実施例５８ トランス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−（４−ノルマルヘプチル）ウレイド］
メチル］シクロヘキサン ｍｐ： １２２−１２６℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６６３（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2917(brs)、1631(s) 、1519
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.26(2H,s,NH×2)、7.5-
7.7(8H,m,Ar-H)、3.90 (2H,m,NCH×2)、2.9-3.2(4H,m,N
CH2 ×4)、3.05 (12H,s,N(CH3 ）2 ×2)、1.86(2H,brs,
CH×2)、1.2-1.6(24H,m)、0.8-0.9(12H,m,CH3 ×4) 元素分析値（Ｃ40Ｈ66Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・３Ｈ2 Ｏと
して） 計算値（％）： Ｃ；60.82 Ｈ；9.44 Ｎ；10.64実
測値（％）： Ｃ；６０．９５ Ｈ；9.34 Ｎ；10.3
9実施例５９ トランス−１，３−ビス［［１−シクロペンチル−３−
（４−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： １４２−１４７℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６０３（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2938(brs)、1639(s) 、1617
(s) 、1519(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.69(2H,s,NH×2)、7.19
(4H,d,J=9.2Hz,Ar-H) 、6.61(4H,d,J=9.2Hz,Ar-H)、4.0
6(2H,m,NCH ×2)、 3.0-3.2(4H,m, NCH2 ×2)、2.81(12
H,s, N(CH3 ）2 ×2)、1.2-2.0(26H,m) 元素分析値（Ｃ36Ｈ54Ｎ6 Ｏ2 として） 計算値（％）： Ｃ；71.72 Ｈ；9.03 Ｎ；13.94 実測値（％）： Ｃ；71.57 Ｈ；9.55 Ｎ；14.03実施例６０ トランス−１，３−ビス［［１−シクロヘキシル−３−
（４−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： １５３−１５９℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６３１（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2927(brs)、1639(s) 、1517
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.38(2H,s,NH×2)、7.56
(8H,s,Ar-H) 、3.78(2H,brs,NCH×2)、3.0-3.3(16H, NC
H2 ×2)、3.06(12H, s,N(CH3 ）2 ×2)、1.1-2.0(28H,
m) 元素分析値（Ｃ38Ｈ58Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・３Ｈ2 Ｏと
して） 計算値（％）： Ｃ；60.22 Ｈ；8.78 Ｎ；11.09 実測値（％）： Ｃ；59.83 Ｈ；8.56 Ｎ；11.29実施例６１ トランス−１，３−ビス［［１−シクロヘプチル−３−
（４−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： １０９−１１４℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５９（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2927(brs)、1643(s) 、1592
(s) 、1516(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.36(2H,s,NH×2)、7.5-
7.7(8H,m,Ar-H)、3.74 (2H,m,NCH×2)、2.9-3.2(4H,m,N
CH2 ×2)、3.06(12H,s, N(CH3 ）2 ×2)、1.0-2.0(34H,
m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・２Ｈ2 Ｏと
して） 計算値（％）： Ｃ；62.56 Ｈ；8.93 Ｎ；10.94 実測値（％）： Ｃ；62.30 Ｈ；8.83 Ｎ；10.93実施例６２ トランス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−（２−ノルボルニル）ウレイド］メチ
ル］シクロヘキサン ｍｐ： １２６−１２９℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５５（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2933(brs)、1629(s) 、1594
(s) 、1519(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.68(2H,s,NH×2)、7.19
(4H,m,Ar-H) 、6.62(4H,m,Ar-H)、3.67(2H,m,NCH ×
2)、2.9-3.5(4H,m, NCH2 ×2)、2.80(12H,s, N(CH3 ）
2 ×2)、1.0-2.4 (30H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ58Ｎ6 Ｏ2 ・Ｈ2 Ｏとして） 計算値（％）： Ｃ；71.39 Ｈ；8.99 Ｎ；12.49 実測値（％）： Ｃ；71.41 Ｈ；9.38 Ｎ；12.48実施例６３ トランス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−（４−メチルシクロヘキシル）ウレイ
ド］メチル］シクロヘキサン ｍｐ： １０６−１１０℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５９（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2918(brs)、1629(s) 、1592
(s) 、1517(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.69(2H,s,NH×2)、7.19
(4H,d,J=9.0Hz,Ar-H) 、6.61(4H,d,J=9.0Hz,Ar-H)、3.6
-3.8(2H,m,NCH× 2) 、3.0-3.2(4H,m,NCH2 ×4)、2.81
(12H,s, N(CH3 ）2 ×2)、0.8-2.0(22H,m)元素分析値
（Ｃ４０Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・5/2 Ｈ2 Ｏとして） 計算値（％）： Ｃ；68.24 Ｈ；9.59 Ｎ；11.94 実測値（％）： Ｃ；68.01 Ｈ；9.60 Ｎ；11.49実施例６４ トランス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−ベンジルウレイド］メチル］シクロヘ
キサン ｍｐ： １５８−１６３℃ ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６４６（Ｍ+ ） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 3461(brs)、1633(s) 、1458
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.66(2H,s,NH×2)、7.5-
7.7(8H,brs,Ar-H)、7.1-7.35(10H,m,Ar-H) 、4.61(4H,b
rs, NCH2 Ph×2)、 3.18(4H,NCH2 ×2)、3.04(12H, N(C
H3 ）2 ×2)、 2.03(2H,brs) 、1.1-1.6(8H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ50Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・２Ｈ2 Ｏと
して） 計算値（％）： Ｃ；63.48 Ｈ；7.51 Ｎ；10.97 実測値（％）： Ｃ；63.57 Ｈ；7.47 Ｎ；11.12実施例６５ トランス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−（２−フェネチル）ウレイド］メチ
ル］シクロヘキサン ｍｐ： １３０−１３５℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６７５（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2925(brs)、1633(s) 、1592
(s) 、1523(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.73(2H,s,NH×2)、7.1-
7.3(14H,m,Ar-H) 、6.61(4H,d,J=8.8Hz,Ar-H)、3.48(4
H,m, NCH2 ×2)、 3.13(4H,d,J=7.7Hz,NCH2 ×2)、2.7-
2.9(16H,m,N(CH3 ）2 ×2,PhCH2 ×2)、1.95(2H,brs)、
1.1-1.5 (8H,m) 元素分析値（Ｃ42Ｈ54Ｎ6 Ｏ2 として） 計算値（％）： Ｃ；74.74 Ｈ；8.06 Ｎ；12.45 実測値（％）： Ｃ；74.60 Ｈ；8.36 Ｎ；12.37実施例６６ トランス−１，３−ビス［［１−［２−（１−シクロヘ
キセニル）エチル］−３−（４−ジメチルアミノフェニ
ル）ウレイド］メチル］シクロヘキサン ｍｐ： １２９−１３１℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６８３（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2927(brs)、1641(s) 、1594
(s) 、1529(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.72(2H,s,NH×2)、7.23
(4H,d,J=8.8Hz,Ar-H) 、6.64(4H,d,J=8.8Hz,Ar-H)、5.4
2(2H,s,=CH ×2)、 3.37(4H,m,NCH2 ×2)、3.1-3.2(4H,
m,NCH2 ×2)、 2.83(12H,s,N(CH3 ）2 ×2)、2.11(4H,
m, =C-CH2 ×2)、1.95(10H,m)、1.2-1.7(16H,m) 元素分析値（Ｃ42Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 として） 計算値（％）： Ｃ；73.86 Ｈ；9.15 Ｎ；12.31 実測値（％）： Ｃ；73.77 Ｈ；9.48 Ｎ；12.10実施例６７ シス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−ノルマルペンチルウレイド］メチル］シク
ロヘキサン ｍｐ： １７２−１７６℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６０７（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2929(brs)、1650(s) 、1519
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.26(2H,brs,NH×2)、7.
4-7.6(8H,m,Ar-H)、 3.28(4H,d,J=7.0Hz,NCH2 ×2)、3.
17(4H, NCH2 ×2)、 3.05(12H,s,N(CH3 ）2 ×2)、1.1-
1.8(20H,m)、0.6-1.0(8H,m) 元素分析値（Ｃ36Ｈ58Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌとして） 計算値（％）： Ｃ；62.77 Ｈ； 8.93 Ｎ；12.20 実測値（％）： Ｃ；62.66 Ｈ； 9.42 Ｎ；12.46実施例６８ シス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−ノルマルヘキシルウレイド］メチル］シク
ロヘキサン ｍｐ： １２１−１２５℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６３５（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2929(brs)、1650(s) 、1521
(s) NMR(DMSO-d6 ）δ：8.32(2H,s,NH×2)、7.5-7.7(8H,m,A
r-H)、3.10-3.35(8H,m,NCH2 ×4)、3.06(12H,s, N(C
H3 ）2 ×2)、 0.6-1.8(32H,m) 元素分析値（Ｃ38Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌとして） 計算値（％）： Ｃ；63.67 Ｈ；9.14 Ｎ；11.73 実測値（％）： Ｃ；63.78 Ｈ；9.06 Ｎ；11.77実施例６９ シス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−ノルマルヘプチルウレイド］メチル］シク
ロヘキサン ｍｐ： １２４−１２７℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６６３（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2929(brs)、1650(s) 、1521
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.35(2H,s,NH×2)、7.5-
7.7(8H,m,Ar-H)、3.10-3.35(8H,m,NCH2 ×4)、3.07(12
H,m, N(CH3 ）2 ×2)、 0.6-1.8(36H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ66Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・Ｈ2 Ｏとし
て） 計算値（％）： Ｃ；63.72 Ｈ；9.36 Ｎ；11.15 実測値（％）： Ｃ；63.43 Ｈ；9.05 Ｎ；11.44実施例７０ シス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−ノルマルオクチルウレイド］メチル］シク
ロヘキサン ｍｐ： １１８−１２１℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６９０（Ｍ+ ） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2927(brs)、1643(s) 、1519
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.32(2H,brs,NH×2)、7.
5-7.6(8H,br,Ar-H) 、3.28(4H,m, NCH2 ×2)、3.17(4H,
m, NCH2 ×2)、 3.05(12H,s,N(CH3 ）2 ×2)、1.4-1.8
(8H,m) 、1.24 (24H,brs,CH2 ×6 ×2)、0.6-0.9(8H,m) 元素分析値（Ｃ42Ｈ70Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・3/2 Ｈ2 Ｏ
として） 計算値（％）： Ｃ；63.78 Ｈ； 9.86 Ｎ；10.63 実測値（％）： Ｃ；63.68 Ｈ； 9.79 Ｎ；10.83実施例７１ シス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチル
アミノフェニル）−１−ノルマルノニルウレイド］メチ
ル］シクロヘキサン ｍｐ： １３２−１３３℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝７１９（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2925(brs)、1646(s) 、1521
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.34(2H,s,NH×2)、7.5-
7.65(8H,br,Ar-H)、 3.1-3.35(8H,m,NCH2 ×4)、3.06(1
2H,s, N(CH3 ）2 ×2)、0.55-1.8(44H,m) 元素分析値（Ｃ44Ｈ74Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌとして） 計算値（％）： Ｃ；65.98 Ｈ； 9.69 Ｎ；10.49 実測値（％）： Ｃ；65.77 Ｈ；10.19 Ｎ；10.35実施例７２ シス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−ノルマルデシルウレイド］メチル］シクロ
ヘキサン ｍｐ： １６５−１７０℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝７４７（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2921(brs)、1650(s) 、1519
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.28(2H,brs,NH×2)、7.
4-7.6(8H,br,Ar-H) 、 3.28(4H,br, NCH2 ×2)、3.17(4
H,m, NCH2 ×2)， 3.05(12H,s,N(CH3 ）2 ×2)、1.1-1.
8(40H,m)，0.6-0.9(8H,m) 元素分析値（Ｃ46Ｈ78Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌとして） 計算値（％）： Ｃ；66.64 Ｈ； 9.85 Ｎ；10.14 実測値（％）： Ｃ；66.60 Ｈ；10.14 Ｎ；10.34実施例７３ シス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−ネオペンチルウレイド］メチル］シクロヘ
キサン ｍｐ： １７１−１７３℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６０７（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2931(brs)、1644(s) 、1542
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.50(2H,s,NH×2)、7.58
(8H,s,Ar-H) 、3.10-3.35(8H,m,NCH2 ×4)、3.06(12H,
s, N(CH3 ）2 ×2)、 1.68-1.75(6H,m)、0.55-1.2(20H,
m) 元素分析値（Ｃ36Ｈ58Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・Ｈ2 Ｏとし
て） 計算値（％）： Ｃ；61.96 Ｈ； 8.96 Ｎ；12.04 実測値（％）： Ｃ；61.69 Ｈ； 8.74 Ｎ；12.22実施例７４ シス−１，３−ビス［［１−シクロヘキシルメチル−３
−（４−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］
シクロヘキサン ｍｐ： １３６−１４０℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ= ６５９（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2921(brs)、1635(s) 、 152
7(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.41(2H,s,NH×2)、7.55
-7.65(8H,brs,Ar-H)、 3.1-3.3(8H,br,NCH2 ×4)、3.07
(12H,s, N(CH3 ）2 ×2)、0.6-1.8(32H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・２Ｈ2 Ｏと
して） 計算値（％）： Ｃ；62.56 Ｈ；8.93 Ｎ；10.94 実測値（％）： Ｃ；62.43 Ｈ；8.83 Ｎ；10.88実施例７５ シス−１，３−ビス［［１−イソプロピル−３−（４−
ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シクロヘ
キサン ｍｐ： １３９−１４１℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝５５１（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2919(brs)、1644(s) 、1523
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.35(2H,s,NH×2)、7.56
(8H,br,Ar-H)、4.18(2H,m,NCH×2)、3.0-3.15(16H,m,NC
H2 ×2,N(CH3 ）2 ×2)、1.55-1.8(6H,m)、0.6-1.2(22
H,m) 元素分析値（Ｃ32Ｈ50Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・Ｈ2 Ｏとし
て） 計算値（％）： Ｃ；59.89 Ｈ； 8.48 Ｎ；13.10 実測値（％）： Ｃ；59.50 Ｈ； 8.44 Ｎ；13.30実施例７６ シス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−（３−ペンチル）ウレイド］メチル］シク
ロヘキサン ｍｐ： １５７−１６０℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６０７（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2927(brs)、1629(s) 、1592
(s) 、1521(s) １ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.62(2H,s,NH×2)、7.
19(4H,d,J=9.2Hz,Ar-H)、 6.61(4H,d,J=9.2Hz,Ar-H)、
3.67(2H,m,NCH ×2)、 2.97(4H,m,NCH2 ×2)、2.81(12
H,s, N(CH3 ）2 ×2)、 1.4-1.9(18H,m) 、0.83(12H,m,
CH3 ×4) 元素分析値（Ｃ36Ｈ58Ｎ6 Ｏ2 として） 計算値（％）： Ｃ；71.25 Ｈ；9.63 Ｎ；13.85 実測値（％）： Ｃ；71.76 Ｈ；9.97 Ｎ；13.73実施例７７ シス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−（４−ヘプチル）ウレイド］メチル］シク
ロヘキサン ｍｐ： １３０−１４０℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６６３（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2960(brs)、1633(s) 、1519
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.25(2H,s,NH×2)、7.54
(8H,m,Ar-H) 、3.93(2H,m,NCH×2)、2.9-3.1(4H,m,NCH
2 ×2)、3.06(12H, s,N(CH3 ）2 ×2)、0.6-1.8(38H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ66Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・３Ｈ2 Ｏと
して） 計算値（％）： Ｃ；60.82 Ｈ；9.44 Ｎ；10.64 実測値（％）： Ｃ；60.55 Ｈ；9.70 Ｎ；10.87実施例７８ シス−１，３−ビス［［１−シクロペンチル−３−（４
−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シクロ
ヘキサン ｍｐ： １３８−１４０℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６０２（Ｍ+ ） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2919(brs)、1648(s) 、1519
(s) NMR(DMSO-d6 ）δ：8.37(2H,s,NH×2)、7.5-7.7(8H,m,A
r-H)、4.16 (2H,m,NCH×2)、3.05-3.2(16H,m,NCH2 ×2,
N(CH3 ）2 ×2)、1.4-1.8(22H,m)、0.6-1.2(4H,m) 元素分析値（Ｃ36Ｈ54Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・3/2 Ｈ2 Ｏ
として） 計算値（％）： Ｃ；61.52 Ｈ；8.46 Ｎ；11.96 実測値（％）： Ｃ；61.70 Ｈ；8.28 Ｎ；12.48実施例７９ シス−１，３−ビス［［１−シクロヘキシル−３−（４
−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シクロ
ヘキサン ｍｐ： １４５−１４６℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６３１（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2927(brs)、1648(s) 、1523
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.35(2H,s,NH×2)、7.5-
7.6(8H,brs,Ar-H)、 3.79(2H,br,NCH ×2)、3.0-3.15(1
6H,m) 、0.55-1.8(30H,m) 元素分析値（Ｃ38Ｈ58Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・3/2 Ｈ2 Ｏ
として） 計算値（％）： Ｃ；62.45 Ｈ；8.69 Ｎ；11.50 実測値（％）： Ｃ；62.05 Ｈ；8.67 Ｎ；11.61実施例８０ シス−１，３−ビス［［１−シクロヘキシル−３−（４
−ピペリジノフェニル）ウレイド］メチル］シクロヘキ
サン ｍｐ： １７４−１７８℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝７１１（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2935(brs)、1652(s) 、1515
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.36(2H,s,NH×2)、7.5-
7.8(8H,m,Ar-H)、3.79 (2H,m,NCH×2)、3.2-3.5(8H,m,
N(CH2 ）2 ×2)、 3.08(4H,NCH2 ×2)、0.5-1.8(42H,m) 元素分析値（Ｃ44Ｈ66Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌとして） 計算値（％）： Ｃ；67.41 Ｈ；8.74 Ｎ；10.72 実測値（％）： Ｃ；67.20 Ｈ；9.12 Ｎ；１０．６
０実施例８１ シス−１，３−ビス［［１−シクロヘキシル−３−（４
−ジエチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シクロ
ヘキサン ｍｐ： １７０−１７２℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６８７（Ｍ＋ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2940(brs)、1646(s) 、1515
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.39(2H,s,NH×2)、7.5-
7.8(8H,m,Ar-H)、3.79 (2H,m,NCH×2)、3.4-3.6(8H,m,
N(CH2 ）2 ×2)、 3.08(4H,NCH2 ×2)、0.5-1.8(42H,m) 元素分析値（Ｃ42Ｈ66Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・３Ｈ2 Ｏと
して） 計算値（％）： Ｃ；61.97 Ｈ；9.16 Ｎ；10.33 実測値（％）： Ｃ；61.60 Ｈ；8.89 Ｎ；10.44実施例８２ シス−１，３−ビス［［１−シクロヘキシル−３−（１
−メチルインドリ−５−ン）ウレイド］メチル］シクロ
ヘキサン ｍｐ： １５４−１５６℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５４（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2921(s)、1644(s) 、1496
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.22(2H,s,NH×2)、7.1-
7.6(6H,m,Ar-H)、3.6-3.9(6H,m,NCH×2, NCH2 CH2 ×
2)、2.9-3.2(14H,m, NCH2 ×2, NCH2 CH2 ×2, NCH3 ×
2)、0.5-1.8(30H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ58Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・5/2 Ｈ2 Ｏ
として） 計算値（％）： Ｃ；62.16 Ｈ；8.48 Ｎ；10.87 実測値（％）： Ｃ；62.26 Ｈ；8.25 Ｎ；10.98実施例８３ シス−１，３−ビス［［１−シクロヘプチル−３−（４
−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シクロ
ヘキサン ｍｐ： １６６−１６８℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５９（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2927(brs)、1646(s) 、1593
(s) 、1524(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.36(2H,s,NH×2)、7.5-
7.7(8H,m,Ar-H)、3.76 (2H,m,NCH×2)、3.0-3.2(4H,m,N
CH2 ×2)、3.06(12H,s, N(CH3 ）2 ×2)、0.5-1.8(34H,
m,CH2 ×17) 元素分析値（Ｃ40Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・3/2 Ｈ2 Ｏ
として） 計算値（％）： Ｃ；63.31 Ｈ；8.63 Ｎ；11.07 実測値（％）： Ｃ；62.25 Ｈ；8.75 Ｎ；11.10実施例８４ シス−１，３−ビス［［１−シクロオクチル−３−（４
−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シクロ
ヘキサン ｍｐ： １４７−１４９℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６８７（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2921(brs)、1643(s) 、1521
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.23(2H,s,NH×2)、7.54
(8H,s,Ar-H) 、3.78(2H,m,NCH×2)、3.0-3.2(16H, NCH
2 ×2,N(CH3 ）2 ×2)、 0.6-1.9(38H,m) 元素分析値（Ｃ42Ｈ66Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌとして） 計算値（％）： Ｃ；65.60 Ｈ；9.04 Ｎ；10.93 実測値（％）： Ｃ；65.49 Ｈ；9.10 Ｎ；11.36実施例８５ シス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−（２−ノルボルニル）ウレイド］メチル］
シクロヘキサン ｍｐ： １１０−１１５℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５５（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2950(brs)、1635(s) 、1627
(s) 、1519(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.67(2H,brs,NH×2)、7.
20(4H,m,Ar-H) 、6.62 (4H,m,Ar-H)、3.72(2H,m,NCH ×
2)、2.9-3.3(4H, m,NCH2 ×2)、2.81(12H,s, N(CH3 ）
2 ×2)、2.27(2H, brs) 、2.19(2H,brs)、0.7-1.9(26H,
m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ58Ｎ6 Ｏ2 ・２Ｈ2 Ｏとして） 計算値（％）： Ｃ；69.53 Ｈ；9.04 Ｎ；１２．１
６ 実測値（％）： Ｃ；６９．７２ Ｈ；9.20 Ｎ；1
1.72実施例８６ シス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−ベンジルウレイド］メチル］シクロヘキサ
ン ｍｐ： １２９−１３３℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６４６（Ｍ+ ） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2925(brs)、1648(s) 、1521
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.55(2H,s,NH×2)、7.50
-7.65(6H,m,Ar-H)、 7.15-7.35(8H,m,Ar-H) 、4.53-4.6
5(4H,m, PhCH2 × 2) 、3.18(4H,t,J=7.3Hz, NCH2 ×
2)、3.06(12H,s, N(CH3 ）2 ×2)、1.5-1.8(6H,m) 、0.
6-1.2(4H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ50Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・1/2 Ｈ2 Ｏ
として） 計算値（％）： Ｃ；65.92 Ｈ；7.33 Ｎ；11.53 実測値（％）： Ｃ；65.92 Ｈ；7.66 Ｎ；11.20実施例８７ シス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−（２−フェネチル）ウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： １６７−１７１℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６７５（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2925(brs)、1648(s) 、1521
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.34(2H,s,NH×2)、7.5-
7.6(8H,brs,Ar-H)、7.1-7.3(10H,m,Ar-H) 、3.54(4H,m,
N-CH2 CH2 Ph×2)、 3.13(4H,m,NCH2 ×2)、3.06(12H,
s, N(CH3 ）2 ×2)、 2.79(4H,t,J=7.5Hz, PhCH2 ×
2)、1.5-1.8(6H,m) 、0.55-1.2(4H,m) 元素分析値（Ｃ42Ｈ54Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌとして） 計算値（％）： Ｃ；66.65 Ｈ；7.59 Ｎ；11.10 実測値（％）： Ｃ；66.44 Ｈ；8.06 Ｎ；11.49実施例８８ シス−１，３−ビス［［１−［２−（１−シクロヘキセ
ニル）エチル］−３−（４−ジメチルアミノフェニル）
ウレイド］メチル］シクロヘキサン ｍｐ： ８０−８３℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６８３（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2921(brs)、1633(s) 、1590
(s) 、1517(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.73(2H,s,NH×2)、7.24
(4H,d,J=8.8Hz,Ar-H) 、6.66(4H,d,J=8.8Hz,Ar-H)、5.4
4(2H,s,=CH ×2)、 3.38(4H,m,NCH2 ×2)、3.17(4H,m,
NCH2 ×2)、 2.85(12H,s,N(CH3 ）2 ×2)、2.13(4H,m,
=C-CH2 ×2)、 0.6-2.1(26H,m) 元素分析値（Ｃ42Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 として） 計算値（％）： Ｃ；73.86 Ｈ；9.15 Ｎ；12.31 実測値（％）： Ｃ；73.61 Ｈ；9.17 Ｎ；12.18実施例８９ シス−１，３−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−フルフリルウレイド］メチル］シクロヘキ
サン ｍｐ： ６８−７３℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６２７（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2927(brs)、1639(s) 、1519
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.91(2H,s,NH×2)、7.55
(2H,m,Ar-H) 、7.22(4H,d,J=9.2Hz,Ar-H)、6.64(4H,d,J
=9.2Hz,Ar-H) 、 6.38(2H,m,Ar-H)、6.28(2H,m,Ar-H)
、4.52(4H,s, Ar-CH2 ×2)、3.15(4H,d,J=5.5Hz, NCH
2 ×2)、2.82(12H,s, N(CH3 ）2 ×2)、0.6-1.8(10H,m) 元素分析値（Ｃ36Ｈ46Ｎ6 Ｏ4 ・Ｈ2 Ｏとして） 計算値（％）： Ｃ；67.06 Ｈ；7.50 Ｎ；13.03 実測値（％）： Ｃ；66.91 Ｈ；7.21 Ｎ；12.82実施例９０ シス−１，２−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−ノルマルヘプチルウレイド］メチル］シク
ロヘキサン ｍｐ： １３５−１３８℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６６３（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2923(brs)、1631(s) 、1596
(s) 、1519(s) NMR(DMSO-d6 ）δ：7.74(2H,s,NH×2)、7.19(4H,d,J=9.
0Hz,Ar-H) 、6.60(4H,d,J=9.0Hz,Ar-H)、3.2-3.4(8H,m,
NCH2 × 4) 、2.81(12H,s, N(CH3 ）2 ×2)、1.90(2H,b
rs,CH× 2) 、1.2-1.7(28H,m)、0.85(6H,t,J=7.0Hz,CH
3 ×2) 元素分析値（Ｃ40Ｈ66Ｎ6 Ｏ2 ・Ｈ2 Ｏとして） 計算値（％）： Ｃ；70.55 Ｈ；10.06 Ｎ；12.34 実測値（％）： Ｃ；70.38 Ｈ；10.26 Ｎ；12.00実施例９１ トランス−１，２−ビス［［１−シクロヘキシル−３−
（４−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： １０８−１１４℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６３１（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2933(brs)、1629(s) 、1616
(s) 、1519(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.77(2H,s,NH×2)、7.18
(4H,d,J=8.8Hz,Ar-H) 、6.62(4H,d,J=8.8Hz,Ar-H)、3.7
4(2H,m,NCH ×2)、 3.45(2H,m, CH2 ×2)、3.1-3.2(2H,
m, CH2 ×2)、 2.81(12H,s,N(CH3 ）2 ×2)、1.0-1.8(3
0H,m) 元素分析値（Ｃ38Ｈ58Ｎ6 Ｏ2 として） 計算値（％）： Ｃ；72.34 Ｈ；9.27 Ｎ；13.32 実測値（％）： Ｃ；72.08 Ｈ；9.50 Ｎ；13.10実施例９２ トランス−１，２−ビス［［１−シクロヘプチル−３−
（４−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シ
クロヘキサン ｍｐ： １２５−１２９℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５９（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2920(s)、1646(s) 、1629
(s) 、1556(s) 、1517(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.39(2H,s,NH×2)、7.4-
7.7(8H,m,Ar-H)、3.1-3.8(6H,m,NCH×2, NCH2 ×2)、3.
06(12H,s, N(CH3 ）2 ×2)、1.0-1.9(34H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・３Ｈ2 Ｏと
して） 計算値（％）： Ｃ；61.13 Ｈ；8.98 Ｎ；10.69 実測値（％）： Ｃ；61.24 Ｈ；8.80 Ｎ；１０．４
１実施例９３ トランス−１，２−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−ベンジルウレイド］メチル］シクロヘ
キサン ｍｐ： １０９−１１３℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６４７（Ｍ＋ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2927(brs)、1629(s) 、1592
(s) 、1519(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：7.96(2H,s,NH×2)、7.1-
7.4(14H,m,Ar-H) 、6.60(4H,d,J=9.1Hz,Ar-H)、4.54(4
H,s, NCH2 ×2)、3.1-3.5(4H,m,NCH2 ×2)、2.81(12H,
s, N(CH3 ）2 ×2)、1.5-1.8(6H,m) 、1.0-1.2(4H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ50Ｎ6 Ｏ2 として） 計算値（％）： Ｃ；74.27 Ｈ；7.79 Ｎ；12.99 実測値（％）： Ｃ；74.10 Ｈ；8.05 Ｎ；12.70実施例９４ トランス−１，２−ビス［［３−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−ノルマルヘキシルウレイド］メチル］
シクロヘキサン ｍｐ： １１２−１１７℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６６３（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2910(brs)、1652(s) 、1517
(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.40(2H,s,NH×2)、7.5-
7.7(8H,m,Ar-H)、3.0- 3.6(20H,NCH2 ×4,N(CH3 ）2 ×
2)、0.8-1.7(36H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ66Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・３Ｈ2 Ｏと
して） 計算値（％）： Ｃ；60.82 Ｈ；9.44 Ｎ；10.64 実測値（％）： Ｃ；60.60 Ｈ；9.93 Ｎ；10.49実施例９５ シス−１，２−ビス［［１−シクロヘキシルメチル−３
−（４−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］
シクロヘキサン ｍｐ： １０２−１０６℃（フリー体） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５９（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2927(brs)、1631(s) 、1590
(s) 、1521(s) NMR(DMSO-d6 ）δ：7.75(2H,s,NH×2)、7.20(4H,d,J=8.
8Hz,Ar-H) 、6.61(4H,d,J=8.8Hz,Ar-H)、3.32(4H,m, NC
H2 ×2)、 3.13(4H,m,NCH2 ×2)、2.80(12H,s, N(C
H3 ）2 ×2)、0.8-2.0(32H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 として） 計算値（％）： Ｃ；72.91 Ｈ；9.48 Ｎ；12.75 実測値（％）： Ｃ；72.87 Ｈ；9.83 Ｎ；12.53実施例９６ シス−１，２−ビス［［１−シクロヘキシル−３−（４
−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シクロ
ヘキサン ｍｐ： １４９−１５４℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６３１（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2933(brs)、1646(s) 、1556
(s) 、1540(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.47(2H,s,NH×2)、7.4-
7.7(8H,m,Ar-H)、3.73 (2H,m,NCH×2)、3.2-3.5(4H,m,N
CH2 ×2)、3.06 (12H,s,N(CH3 ）2 ×2)、1.0-1.9(30H,
m) 元素分析値（Ｃ38Ｈ58Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌ・２Ｈ2 Ｏと
して） 計算値（％）： Ｃ；61.69 Ｈ；8.72 Ｎ；11.36 実測値（％）： Ｃ；61.79 Ｈ；8.90 Ｎ；11.10実施例９７ シス−１，２−ビス［［１−シクロヘプチル−３−（４
−ジメチルアミノフェニル）ウレイド］メチル］シクロ
ヘキサン ｍｐ： １０７−１１２℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６５９（Ｍ+ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2921(brs)、1646(s) 、1590
(s) 、1519(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.45(2H,s,NH×2)、7.5-
7.7(8H,m,Ar-H)、3.2-3.8(6H,m,NCH×2, NCH2 ×2)、3.
05(12H,s, N(CH3 ）2 ×2)、1.0-2.0(34H,m) 元素分析値（Ｃ40Ｈ62Ｎ6 Ｏ2 ・２ＨＣｌとして） 計算値（％）： Ｃ；65.64 Ｈ；8.81 Ｎ；11.48 実測値（％）： Ｃ；66.02 Ｈ；8.43 Ｎ；11.42実
施例９８ シス−１，２−ビス［［３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−フルフリルウレイド］メチル］シクロヘキ
サン ｍｐ： １０６−１１０℃（二塩酸塩） ＭＳ（ＦＡＢ）： ｍ／ｅ＝６２７（Ｍ＋ ＋１） ＩＲ（ＫＢｒ） νMAX ： 2929(brs)、1656(s) 、1646
(s) 、1517(s) ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：8.43(2H,s,NH×2)、7.55
(2H,m,Ar-H) 、7.2-7.5(8H,m,Ar-H)、6.37(2H,m,Ar-H)
、6.30(2H,d,J=3.0Hz,Ar-H) 、4.5-4.7(4H,m,NCH2 ×
2)、3.2-3.5 (4H,m,NCH2 ×2)、3.01(12H,s, N(CH3 ）
2 ×2)、 1.93(2H,brs,CH ×2)、1.2-1.7(8H, m) 元素分析値（Ｃ36Ｈ46Ｎ6 Ｏ4 ・２ＨＣｌ・Ｈ2 Ｏとし
て） 計算値（％）： Ｃ；60.24 Ｈ；7.02 Ｎ；11.71 実測値（％）： Ｃ；60.10 Ｈ；7.30 Ｎ；11.55
【００８１】
【薬理試験例】次に本発明化合物の薬理作用を以下の方
法により測定した。
【００８２】１）ＡＣＡＴ酵素阻害作用 ＡＣＡＴ酵素の阻害活性の測定は、ウサギ肝臓ミクロゾ
ームを用い、Ｊ．Ｇ．Ｈｅｉｄｅｒ（Ｊ．ｏｆ Ｌｉｐ
ｉｄ Ｒｅｓ．，Ｖｏｌ ２４，１１２７−１１３４，
１９８３）の方法に従って行った。すなわち、放射標識
したオレイン酸ＣｏＡ（コエンザイムＡ）から形成され
る放射標識したコレステロールオリエートエステルの量
を測定することにより求めた。表１に被検化合物を加え
ない対照群に対し、酵素活性を５０％を阻害するのに必
要な被検化合物の濃度で表示した。
【００８３】
【表９】 ２）コレステロール低下作用 コレステロール負荷ラットにおける血清コレステロール
の低下作用を以下の方法で行った。生後６週令のＳＤ系
（Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｇ）の雄性ラットにコレ
ステロール１％、コール酸０．５％及びオリーブ油５％
を含む食餌を２日間与え、３日目より５日間、上記食餌
とともに生理食塩水で溶解させた本発明化合物を１日１
回経口投与した。最終投与の４時間後に採血し、血清中
の総コレステロール値を測定した。表２に対照と比較し
た被検化合物の血清コレステロール濃度の抑制パーセン
トを表示した。
【００８４】
【表１０】 被検化合物 コレステロール低下作用（％） 実施例番号 １０ｍｇ／ｋｇ ３ｍｇ／ｋｇ ７ １０３ １０５ １１ １０１ １０８ １５ ９９ ９３ ２８ １００ １０６ ４２ １０２ １１０ ４３ １０７ ８８ ６１ ８２ ４８ ８３ ９１ ４３ ＹＭ−１７Ｅ 特願平２−１１７６５１ ９１ ３８実施例 ４７ このように本発明にかかわる化合物は、ｉｎ ｖｉｔｒ
ｏ及びｉｎ ｖｉｖｏの実験系においてＡＣＡＴ酵素に
対する阻害作用を示す。
【００８５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 209/04 Ｃ０７Ｄ 209/04 211/26 211/26 213/75 213/75 215/38 215/38 217/22 217/22 307/52 307/52 Ｃ１２Ｎ 9/99 Ｃ１２Ｎ 9/99 // Ａ６１Ｋ 31/34 Ａ６１Ｋ 31/34 31/40 31/40 31/44 31/44 31/445 31/445 31/47 31/47 (72)発明者 小林 和浩 滋賀県大津市瀬田１丁目13−４ レオパ レス21 201号 (72)発明者 池本 清人 滋賀県草津市野村３丁目７−22 ハイツ ウィング203号 (56)参考文献 特開 昭60−115553（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−117651（ＪＰ，Ａ) 米国特許3940441（ＵＳ，Ａ) 米国特許3631107（ＵＳ，Ａ) 米国特許4140860（ＵＳ，Ａ) Ｓｈｉｍｕｒａ Ｆｕｍｉｏ ｅｔ ａｌ．，Ｖｉｔａｍｉｎｅｓ，Ｖｏｌ. 49，Ｎｏ．３，1975，ｐ．91−97 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 275/28 C07C 211/18 - 211/27 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ１ およびＲ２ は、同一または異なって、少
    なくとも炭素数３個以上の直鎖又は分枝状のアルキル
    基、シクロアルキル基、ブリッジヘッドを有するシクロ
    アルキル基、フリル基、フリル低級アルキル基、ベンジ
    ル基若しくはフェネチル基、Ａ１およびＡ２ は、同一
    または異なって、置換基を有していてもよいフェニル
    基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、若しく
    はインドリノ基を意味する。）で示されるシクロヘキサ
    ンジウレア誘導体又はその塩。
  2. 【請求項２】 シクロヘキサン環への結合態様が、トラ
    ンス−１，４、シス−１，４またはシス−１，３であ
    り； Ｒ 1 またはＲ 2 が、シクロアルキル基または分枝状のアル
    キル基であり；及びＡ 1 またはＡ 2 が、４−ジメチルアミ
    ノフェニル基、４−ピロリジノフェニル基または４−ピ
    ペリジノフェニル基である請求項１に記載のシクロヘキ
    サンジウレア誘導体又はその塩。
  3. 【請求項３】 下記の(1)〜(8)からなる群から選ばれる
    いずれか１種である請求項１に記載のシクロヘキサンジ
    ウレア誘導体又はその塩： (1) トランス-1,4-ビス[[1-シクロペンチル-3-(4-ジメ
    チルアミノフェニル)ウレイド]メチル]シクロヘキサン
    又はその塩; (2) トランス-1,4-ビス[[1-シクロヘキシル-3-(4-ジメ
    チルアミノフェニル)ウレイド]メチル]シクロヘキサン
    又はその塩; (3) トランス-1,4-ビス[[1-シクロヘキシル-3-(4-ジエ
    チルアミノフェニル)ウレイド]メチル]シクロヘキサン
    又はその塩; (4) トランス-1,4-ビス[[1-シクロヘキシル-3-(4-ピペ
    リジノフェニル)ウレイド]メチル]シクロヘキサン又は
    その塩; (5) トランス-1,4-ビス[[3-(4-ジメチルアミノフェニ
    ル)-1-(4-メチルシクロヘキシル)ウレイド]メチル]シク
    ロヘキサン又はその塩; (6) トランス-1,4-ビス[[1-シクロヘプチル-3-(4-ジメ
    チルアミノフェニル)ウレイド]メチル]シクロヘキサン
    又はその塩; (7) トランス-1,4-ビス[[1-シクロヘプチル-3-(4-ジエ
    チルアミノフェニル)ウレイド]メチル]シクロヘキサン
    又はその塩;及び (8) トランス-1,4-ビス[[1-シクロヘプチル-3-(4-ピペ
    リジノフェニル)ウレイド]メチル]シクロヘキサン又は
    その塩 。
  4. 【請求項４】 下記一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ１ およびＲ２ は、同一または異なって、少
    なくとも炭素数３個以上の直鎖又は分枝状のアルキル
    基、シクロアルキル基、ブリッジヘッドを有するシクロ
    アルキル基、フリル基、若しくはフリル低級アルキル基
    を意味する。）で示されるシクロヘキサンジアミン誘導
    体又はその塩。
  5. 【請求項５】 請求項１〜３のいずれかに記載のシクロ
    ヘキサンジウレア誘導体又はその塩の有効量を含有する
    ＡＣＡＴ( アシル CoA コレステロールアシルトランスフェラーセ゛ )酵素阻害剤。
  6. 【請求項６】 請求項１〜３のいずれかに記載のシクロ
    ヘキサンジウレア誘 導体又はその塩の有効量を含有する
    高脂血症治療薬。
  7. 【請求項７】 請求項１〜３のいずれかに記載のシクロ
    ヘキサンジウレア誘導体又はその塩の有効量を含有する
    アテローム性動脈硬化症治療薬。
  8. 【請求項８】 下記の＜a法＞〜＜d法＞のいずれかに従
    う一般式（Ｉ） 【化３】 （式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、少な
    くとも炭素数３個以上の直鎖又は分枝状のアルキル基、
    シクロアルキル基、ブリッジヘッドを有するシクロアル
    キル基、フリル基、フリル低級アルキル基、ベンジル基
    若しくはフェネチル基、Ａ１およびＡ２は、同一または
    異なって、置換基を有していてもよいフェニル基、ピリ
    ジル基、キノリル基、イソキノリル基、若しくはインド
    リル基を意味する。）で示されるシクロヘキサンジウレ
    ア誘導体の製造法： ＜a法＞ 【化４】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１およびＡ２は前記に同じ。） ＜b法＞ 【化５】 （式中、Ｘは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を
    意味し、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１およびＡ２は前記に同じ。） ＜c法＞ 【化６】 （式中、Ｙは炭素数１〜５の低級アルキル基又はフェニ
    ル基を意味し、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１およびＡ２は前記に同
    じ。） ＜d法＞ 【化７】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２及びＡ１は前記に同
    じ。）。
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