JP3283329B2 - 化学増幅型レジスト組成物 - Google Patents
化学増幅型レジスト組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特に、可視から近赤外
線領域の光線に対し高感度でポジ型レジストまたはネガ
型レジストを与える化学増幅型レジスト組成物に関す
る。化学増幅型レジスト組成物はレーザーダイレクト製
版用ＰＳ版、ドライフィルムレジスト、デジタルプルー
フ、ホログラム等の材料として有用である。
線領域の光線に対し高感度でポジ型レジストまたはネガ
型レジストを与える化学増幅型レジスト組成物に関す
る。化学増幅型レジスト組成物はレーザーダイレクト製
版用ＰＳ版、ドライフィルムレジスト、デジタルプルー
フ、ホログラム等の材料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】感光剤として光酸発生剤を用い、露光に
よって生じた酸の触媒作用により二次的な化学反応を起
こさせ、現像液に対する溶解速度の変化を引き起こしパ
ターンを形成させる化学増幅型レジスト組成物が知られ
ている〔有機合成化学、49, 437(1991) 、繊維と工業、
47, 358(1991）〕。
よって生じた酸の触媒作用により二次的な化学反応を起
こさせ、現像液に対する溶解速度の変化を引き起こしパ
ターンを形成させる化学増幅型レジスト組成物が知られ
ている〔有機合成化学、49, 437(1991) 、繊維と工業、
47, 358(1991）〕。
【０００３】また、スクアリリウム化合物の用途として
は、エチレン性不飽和化合物との共存下におけるレジス
ト材料（特開昭63-142346 号公報、特開平2-306247号公
報)、光不安定性ブロックト界面活性剤との共存下にお
ける像形成システム (特開昭60-243653 号公報) 、電子
写真用感光体の電荷発生剤( Dyes and Pigments,9 ,85
(1988)、特開昭52-55643号公報、特開昭60-224674 号公
報) 、光メモリディスク用メディア材料 (特開平3-1492
63号公報) 、集光用樹脂板材料 (特開昭63-235370 号公
報) 、ＬＢ(Langmuir-Brodget)膜用材料 (日経ニューマ
テリアル、1987年10月26日) 等が知られている。
は、エチレン性不飽和化合物との共存下におけるレジス
ト材料（特開昭63-142346 号公報、特開平2-306247号公
報)、光不安定性ブロックト界面活性剤との共存下にお
ける像形成システム (特開昭60-243653 号公報) 、電子
写真用感光体の電荷発生剤( Dyes and Pigments,9 ,85
(1988)、特開昭52-55643号公報、特開昭60-224674 号公
報) 、光メモリディスク用メディア材料 (特開平3-1492
63号公報) 、集光用樹脂板材料 (特開昭63-235370 号公
報) 、ＬＢ(Langmuir-Brodget)膜用材料 (日経ニューマ
テリアル、1987年10月26日) 等が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、特に、可視
から近赤外線領域の光線に対し高感度でポジ型レジスト
またはネガ型レジストを与える化学増幅型レジスト組成
物を提供する。
から近赤外線領域の光線に対し高感度でポジ型レジスト
またはネガ型レジストを与える化学増幅型レジスト組成
物を提供する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は式（Ｉ）
【０００６】
【化３】
【０００７】〔式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ同一も
しくは異なって置換もしくは非置換のアミノフェニル、
９−ジュロリジル、Ｙ＝ＣＨ−（式中、Ｙは置換もしく
は非置換の含窒素複素環基を表わす）または
しくは異なって置換もしくは非置換のアミノフェニル、
９−ジュロリジル、Ｙ＝ＣＨ−（式中、Ｙは置換もしく
は非置換の含窒素複素環基を表わす）または
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｚ1 およびＺ2 は同一もしくは異
なって置換もしくは非置換のフェニルを表わす）を表わ
す〕で表わされるスクアリリウム化合物と光酸発生剤と
バインダーとを含有する化学増幅型レジスト組成物に関
する。式（Ｉ）のＹの含窒素複素環基としてはインドリ
ン−２−イリデン、ベンズ〔ｅ〕インドリン−２−イリ
デン、２−ベンゾチアゾリニリデン、ナフト〔２，１−
ｄ〕チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン、ナフト〔１，
２−ｄ〕チアゾール−２（１Ｈ）−イリデン、１，４−
ジヒドロキノリン−４−イリデン、１，２−ジヒドロキ
ノリン−２−イリデン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミ
ダゾ〔４，５−ｂ〕キノキサリン−２−イリデン、２−
ベンゾセレナゾリニリデン等があげられる。
なって置換もしくは非置換のフェニルを表わす）を表わ
す〕で表わされるスクアリリウム化合物と光酸発生剤と
バインダーとを含有する化学増幅型レジスト組成物に関
する。式（Ｉ）のＹの含窒素複素環基としてはインドリ
ン−２−イリデン、ベンズ〔ｅ〕インドリン−２−イリ
デン、２−ベンゾチアゾリニリデン、ナフト〔２，１−
ｄ〕チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン、ナフト〔１，
２−ｄ〕チアゾール−２（１Ｈ）−イリデン、１，４−
ジヒドロキノリン−４−イリデン、１，２−ジヒドロキ
ノリン−２−イリデン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミ
ダゾ〔４，５−ｂ〕キノキサリン−２−イリデン、２−
ベンゾセレナゾリニリデン等があげられる。
【００１０】アミノフェニル、フェニル、９−ジュロリ
ジルおよび含窒素複素環基の置換基としては同一または
異なって置換数１〜３の例えば、アルキル、アルコキ
シ、アリール、アラルキル、ハロゲン、ニトロ、ヒドロ
キシ、アミノ等があげられる。アルキルとしては炭素数
１〜６のアルキル、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、アミル、ヘキシル等があげ
られる。
ジルおよび含窒素複素環基の置換基としては同一または
異なって置換数１〜３の例えば、アルキル、アルコキ
シ、アリール、アラルキル、ハロゲン、ニトロ、ヒドロ
キシ、アミノ等があげられる。アルキルとしては炭素数
１〜６のアルキル、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、アミル、ヘキシル等があげ
られる。
【００１１】アルコキシとしては炭素数１〜６のアルコ
キシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等があげられる。
アリールとしては、炭素数６〜１０の例えば、フェニ
ル、ナフチル等があげられ、アラルキルとしては、炭素
数７〜１０の例えば、ベンジル、フェニルエチル、フェ
ニルプロピル等があげられ、ハロゲンとしては、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素等があげられる。
キシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等があげられる。
アリールとしては、炭素数６〜１０の例えば、フェニ
ル、ナフチル等があげられ、アラルキルとしては、炭素
数７〜１０の例えば、ベンジル、フェニルエチル、フェ
ニルプロピル等があげられ、ハロゲンとしては、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素等があげられる。
【００１２】式（Ｉ）で表わされるスクアリリウム化合
物〔化合物（Ｉ）〕は公知化合物（例えば、特開昭63-1
42346 号公報、特開平2-306247号公報) および新規化合
物であり、例えば次の方法により製造される。製法１
物〔化合物（Ｉ）〕は公知化合物（例えば、特開昭63-1
42346 号公報、特開平2-306247号公報) および新規化合
物であり、例えば次の方法により製造される。製法１
【００１３】
【化５】
【００１４】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同意義で
あり、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素または
あり、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素または
【００１５】
【化６】
【００１６】を表わす）この反応は、Ｒ1 Ｈ（またはＲ
1 Ｈ2 + ・Ｘ- ）と等モルのＲ2 Ｈ（またはＲ 2 Ｈ2 +
・Ｘ- ）と等モルのスクアリン酸および要すれば等モル
〜２倍モルの塩基性化合物を用いて、溶媒中、９０〜１
１０℃で反応させ１〜２４時間で完了する。溶媒として
は、炭素数４〜６のアルコール系溶媒のみ、またはベン
ゼンもしくはトルエンとの混合溶媒（アルコール系溶媒
５０％以上）、または酢酸が用いられる。
1 Ｈ2 + ・Ｘ- ）と等モルのＲ2 Ｈ（またはＲ 2 Ｈ2 +
・Ｘ- ）と等モルのスクアリン酸および要すれば等モル
〜２倍モルの塩基性化合物を用いて、溶媒中、９０〜１
１０℃で反応させ１〜２４時間で完了する。溶媒として
は、炭素数４〜６のアルコール系溶媒のみ、またはベン
ゼンもしくはトルエンとの混合溶媒（アルコール系溶媒
５０％以上）、または酢酸が用いられる。
【００１７】塩基性化合物としては、トリエチルアミ
ン、キノリン、ピリジン等があげられる。反応混合物か
ら溶媒を留去、または生成物をろ過することにより化合
物（Ｉ）を得る。製法２
ン、キノリン、ピリジン等があげられる。反応混合物か
ら溶媒を留去、または生成物をろ過することにより化合
物（Ｉ）を得る。製法２
【００１８】
【化７】
【００１９】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＸは前記と同意
義であり、Ｒ0 は塩素またはＯＲ3 （式中、Ｒ3 は炭素
数１〜４のアルキルを表わす）を表わす〕炭素数１〜４
のアルキルとしてはメチル、エチル、プロピル、ブチル
等があげられる。化合物（III)はＲ1 Ｈ（またはＲ1 Ｈ
2 + ・Ｘ- ）と等モルの化合物（II) 、および要すれば
等モルの塩基性化合物または金属ナトリウムとを溶媒
中、１０〜３５℃で５分間〜５時間反応させることによ
り得られる。
義であり、Ｒ0 は塩素またはＯＲ3 （式中、Ｒ3 は炭素
数１〜４のアルキルを表わす）を表わす〕炭素数１〜４
のアルキルとしてはメチル、エチル、プロピル、ブチル
等があげられる。化合物（III)はＲ1 Ｈ（またはＲ1 Ｈ
2 + ・Ｘ- ）と等モルの化合物（II) 、および要すれば
等モルの塩基性化合物または金属ナトリウムとを溶媒
中、１０〜３５℃で５分間〜５時間反応させることによ
り得られる。
【００２０】塩基性化合物としては前記と同様なものが
用いられる。溶媒としては、クロロホルム、ジクロロメ
タン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、トルエ
ン、ベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等があげられる。化合物（III)の単離は反応混合
物から溶媒を留去するか、または生成物をろ過すること
により行われる。
用いられる。溶媒としては、クロロホルム、ジクロロメ
タン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、トルエ
ン、ベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等があげられる。化合物（III)の単離は反応混合
物から溶媒を留去するか、または生成物をろ過すること
により行われる。
【００２１】化合物(IV)は化合物(III) を５０〜９０重
量％の酢酸水溶液中、９０〜１１０℃で１〜２４時間反
応させることにより得られる。化合物(IV)の単離は前記
と同様に行われる。化合物（Ｉ）は化合物(IV)と等モル
のＲ2Ｈ（またはＲ2Ｈ2 +・Ｘ-）、および要すれば等モ
ルの塩基性化合物を溶媒中、９０〜１１０℃で１〜２４
時間反応させることにより得られる。塩基性化合物とし
ては前記と同様なものが用いられる。溶媒としては、炭
素数４〜６のアルコール系溶媒のみ、またはベンゼンも
しくはトルエンとの混合溶媒（アルコール系溶媒５０％
以上) が用いられる。
量％の酢酸水溶液中、９０〜１１０℃で１〜２４時間反
応させることにより得られる。化合物(IV)の単離は前記
と同様に行われる。化合物（Ｉ）は化合物(IV)と等モル
のＲ2Ｈ（またはＲ2Ｈ2 +・Ｘ-）、および要すれば等モ
ルの塩基性化合物を溶媒中、９０〜１１０℃で１〜２４
時間反応させることにより得られる。塩基性化合物とし
ては前記と同様なものが用いられる。溶媒としては、炭
素数４〜６のアルコール系溶媒のみ、またはベンゼンも
しくはトルエンとの混合溶媒（アルコール系溶媒５０％
以上) が用いられる。
【００２２】化合物（Ｉ）の単離は前記と同様に行わ
れ、さらに、化合物（Ｉ）を再結晶法、強制沈殿法、カ
ラムクロマトグラフィー等の方法により精製することが
できる。つぎに、化合物（Ｉ）の代表例を第１表に示
す。
れ、さらに、化合物（Ｉ）を再結晶法、強制沈殿法、カ
ラムクロマトグラフィー等の方法により精製することが
できる。つぎに、化合物（Ｉ）の代表例を第１表に示
す。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】光酸発生剤としては、少なくとも１個のト
リハロメチル基で置換されたｓ−トリアジン化合物類
〔２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリ
アジン、２−（４−メトキシフェニル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メ
トキシ−１−ナフタレニル）−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジン等〕、鉄−アレーン化合物
類〔（η6-イソプロピルベンゼン）（η5-シクロペンタ
ジエニル）鉄(II)の
リハロメチル基で置換されたｓ−トリアジン化合物類
〔２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリ
アジン、２−（４−メトキシフェニル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メ
トキシ−１−ナフタレニル）−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジン等〕、鉄−アレーン化合物
類〔（η6-イソプロピルベンゼン）（η5-シクロペンタ
ジエニル）鉄(II)の
【００２６】
【化８】
【００２７】塩等〕、オニウム塩類｛ジアリールヨード
ニウム塩類〔８−アニリンナフタレン−１−スルホン酸
ジフェニルヨードニウム塩等〕、トリアリールスルホニ
ウム塩類、トリアリールセレノニウム塩類、ジアルキル
フェナシルスルホニウム塩類、ジアルキル−４−ヒドロ
キシフェニルスルホニウム塩類、イオドニウム塩類
等｝、アリールジアゾニウム塩類、ジアゾケトン類、ｏ
−ニトロベンジルエステル類〔９，10−ジエトキシアン
トラセン−２−スルホン酸−ｐ−ニトロベンジルエステ
ル等〕、スルホン酸エステル類〔α−ヒドロキシメチル
ベンゾインスルホン酸エステル、Ｎ−ヒドロキシイミド
スルホネート等〕、シラノール−アルミニウム錯体類等
があげられる。これらの中で、少なくとも１個のトリハ
ロメチル基で置換されたｓ−トリアジン化合物類が好ま
しく、これらは、例えば特開平2-306247号公報記載の手
法により得ることができる。
ニウム塩類〔８−アニリンナフタレン−１−スルホン酸
ジフェニルヨードニウム塩等〕、トリアリールスルホニ
ウム塩類、トリアリールセレノニウム塩類、ジアルキル
フェナシルスルホニウム塩類、ジアルキル−４−ヒドロ
キシフェニルスルホニウム塩類、イオドニウム塩類
等｝、アリールジアゾニウム塩類、ジアゾケトン類、ｏ
−ニトロベンジルエステル類〔９，10−ジエトキシアン
トラセン−２−スルホン酸−ｐ−ニトロベンジルエステ
ル等〕、スルホン酸エステル類〔α−ヒドロキシメチル
ベンゾインスルホン酸エステル、Ｎ−ヒドロキシイミド
スルホネート等〕、シラノール−アルミニウム錯体類等
があげられる。これらの中で、少なくとも１個のトリハ
ロメチル基で置換されたｓ−トリアジン化合物類が好ま
しく、これらは、例えば特開平2-306247号公報記載の手
法により得ることができる。
【００２８】バインダーとしては、アクリル酸、そのエ
ステル化物、メタクリル酸、そのエステル化物、（無
水）マレイン酸、そのエステル化物、アクリロニトリ
ル、スチレン、α−アルキルスチレン、α−アセトキシ
スチレン、ヒドロキシスチレン、α−アルキルヒドロキ
シスチレン、α−アセトキシヒドロキシスチレンまたは
これらの水酸基が酸処理により容易に解離される保護基
（例えば、トリアルキルシリル基、テトラヒドロピラニ
ル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等）で置換された化合
物またはこれらの環状類似体、酢酸ビニル、塩化ビニ
ル、塩化ビニリデン、ブタジエン、クロトン酸、イタコ
ン酸、Ｎ−置換マレイミド、ビニル安息香酸、これらの
エステル化物の単独もしくは共重合体、ポリエチレンオ
キサイド、ポリビニルピロリドン、ポリアミド、ポリウ
レタン、ポリエチレンテレフタレート、アセチルセルロ
ース、メチルセルロース、エチルセルロース、ポリビニ
ルブチラール、塩素化ポリオレフィン、ポリアルキレ
ン、ポリアルデヒド、ポリカーボネート、エポキシ樹
脂、クレゾールノボラック樹脂、メラミン樹脂、アルキ
ド樹脂、変性ポリビニルアルコールの単独もしくは組合
せによるブロックまたはグラフト共重合体または変性体
等があげられる。
ステル化物、メタクリル酸、そのエステル化物、（無
水）マレイン酸、そのエステル化物、アクリロニトリ
ル、スチレン、α−アルキルスチレン、α−アセトキシ
スチレン、ヒドロキシスチレン、α−アルキルヒドロキ
シスチレン、α−アセトキシヒドロキシスチレンまたは
これらの水酸基が酸処理により容易に解離される保護基
（例えば、トリアルキルシリル基、テトラヒドロピラニ
ル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等）で置換された化合
物またはこれらの環状類似体、酢酸ビニル、塩化ビニ
ル、塩化ビニリデン、ブタジエン、クロトン酸、イタコ
ン酸、Ｎ−置換マレイミド、ビニル安息香酸、これらの
エステル化物の単独もしくは共重合体、ポリエチレンオ
キサイド、ポリビニルピロリドン、ポリアミド、ポリウ
レタン、ポリエチレンテレフタレート、アセチルセルロ
ース、メチルセルロース、エチルセルロース、ポリビニ
ルブチラール、塩素化ポリオレフィン、ポリアルキレ
ン、ポリアルデヒド、ポリカーボネート、エポキシ樹
脂、クレゾールノボラック樹脂、メラミン樹脂、アルキ
ド樹脂、変性ポリビニルアルコールの単独もしくは組合
せによるブロックまたはグラフト共重合体または変性体
等があげられる。
【００２９】また、現像時の耐プラズマ性を向上させる
ために、これらのバインダー中に露光前または露光後に
ケイ素含有置換基を導入してもよい。化合物（Ｉ）の割
合は光酸発生剤１００重量部 (以下、部は重量部を意味
する）に対して１〜６０部であり、バインダーの量は光
酸発生剤１部に対して２〜１００部、好ましくは５〜５
０部である。
ために、これらのバインダー中に露光前または露光後に
ケイ素含有置換基を導入してもよい。化合物（Ｉ）の割
合は光酸発生剤１００重量部 (以下、部は重量部を意味
する）に対して１〜６０部であり、バインダーの量は光
酸発生剤１部に対して２〜１００部、好ましくは５〜５
０部である。
【００３０】また、特に、酸存在下で熱架橋反応により
ネガ型レジストを得る場合は、架橋剤を含有することが
できる。架橋剤としては、官能基としてアルコキシメチ
ル基、メチロール基、アセトキシメチル基等を少なくと
も二個有するアミノ化合物、例えば、メラミン誘導体
〔ヘキサメトキシメチル化メラミン（三井サイアナミッ
ド（株）製サイメル３００シリーズ（１））等〕、ベン
ゾグアナミン誘導体〔メチル／エチル混合アルキル化ベ
ンゾグアナミン樹脂（三井サイアナミッド（株）製サイ
メル１１００シリーズ（２））等〕、グリコールウリル
誘導体〔テトラメチロールグリコールウリル（三井サイ
アナミッド（株）製サイメル１１００シリーズ（３））
等〕、また、官能基としてアルコキシメチル基、メチロ
ール基、アセトキシメチル基等を有する少なくとも二置
換の芳香族化合物、例えば、１，３，５−トリヒドロキ
シメチルベンゼン、１，３，５−トリアセトキシメチル
ベンゼン、１，２，４，５−テトラアセトキシメチルベ
ンゼン等があげられ、これらはPolym. Mater. Sci. En
g., 64 ,241(1991) に記載の手法により合成すること
ができる。
ネガ型レジストを得る場合は、架橋剤を含有することが
できる。架橋剤としては、官能基としてアルコキシメチ
ル基、メチロール基、アセトキシメチル基等を少なくと
も二個有するアミノ化合物、例えば、メラミン誘導体
〔ヘキサメトキシメチル化メラミン（三井サイアナミッ
ド（株）製サイメル３００シリーズ（１））等〕、ベン
ゾグアナミン誘導体〔メチル／エチル混合アルキル化ベ
ンゾグアナミン樹脂（三井サイアナミッド（株）製サイ
メル１１００シリーズ（２））等〕、グリコールウリル
誘導体〔テトラメチロールグリコールウリル（三井サイ
アナミッド（株）製サイメル１１００シリーズ（３））
等〕、また、官能基としてアルコキシメチル基、メチロ
ール基、アセトキシメチル基等を有する少なくとも二置
換の芳香族化合物、例えば、１，３，５−トリヒドロキ
シメチルベンゼン、１，３，５−トリアセトキシメチル
ベンゼン、１，２，４，５−テトラアセトキシメチルベ
ンゼン等があげられ、これらはPolym. Mater. Sci. En
g., 64 ,241(1991) に記載の手法により合成すること
ができる。
【００３１】架橋剤の量は光酸発生剤１部に対して0.1
〜１００部、好ましくは0.2 〜５０部である。さらに、
化学増幅型レジストの使用目的に応じて、溶媒（エチル
セロソルブ等）、溶解抑制剤（シリルエーテル等）、可
塑剤（ジオクチルフタレート等）、感度改善剤（三級ア
ミン等）、暗反応防止剤、有機もしくは無機の染顔料か
らなる着色剤等を含有してもよい。
〜１００部、好ましくは0.2 〜５０部である。さらに、
化学増幅型レジストの使用目的に応じて、溶媒（エチル
セロソルブ等）、溶解抑制剤（シリルエーテル等）、可
塑剤（ジオクチルフタレート等）、感度改善剤（三級ア
ミン等）、暗反応防止剤、有機もしくは無機の染顔料か
らなる着色剤等を含有してもよい。
【００３２】本発明の化学増幅型レジスト組成物は、例
えば、化合物（Ｉ）と光酸発生剤とバインダーおよび必
要により架橋剤等を混合することにより得られる。さら
に、本発明の化学増幅型レジスト組成物を例えば溶媒
（エチルセロソルブ等）に溶解した溶液を、表面処理さ
れたアルミニウム板、シリコンウエハー、ガラス板等に
塗布し乾燥させることにより、特に可視光から近赤外線
領域の光線に対して高い感度を有する感光性試料とする
ことができる。
えば、化合物（Ｉ）と光酸発生剤とバインダーおよび必
要により架橋剤等を混合することにより得られる。さら
に、本発明の化学増幅型レジスト組成物を例えば溶媒
（エチルセロソルブ等）に溶解した溶液を、表面処理さ
れたアルミニウム板、シリコンウエハー、ガラス板等に
塗布し乾燥させることにより、特に可視光から近赤外線
領域の光線に対して高い感度を有する感光性試料とする
ことができる。
【００３３】可視光から近赤外線領域の光線の光源とし
ては、例えば、水銀灯、カーボンアーク、キセノンラン
プ、メタルハライドランプ、蛍光ランプ、タングステン
ランプ、ハロゲンランプ、発光ダイオード、レーザー光
線等の化合物（Ｉ）に吸収可能な光線の光源を用いるこ
とができる。また、光照射後、引き続き行う熱処理の温
度としては、室温から得られた感光性試料の融点（分解
点）以下で、特に50〜120 ℃の温度範囲が好ましい。最
終的な画像を形成するための現像に際しては、組成に応
じて溶媒 (例えば、希アルカリ水溶液等) を用いる湿式
現像、加熱、プラズマ、加速イオン等を用いる乾式エッ
チングを用いることができる。
ては、例えば、水銀灯、カーボンアーク、キセノンラン
プ、メタルハライドランプ、蛍光ランプ、タングステン
ランプ、ハロゲンランプ、発光ダイオード、レーザー光
線等の化合物（Ｉ）に吸収可能な光線の光源を用いるこ
とができる。また、光照射後、引き続き行う熱処理の温
度としては、室温から得られた感光性試料の融点（分解
点）以下で、特に50〜120 ℃の温度範囲が好ましい。最
終的な画像を形成するための現像に際しては、組成に応
じて溶媒 (例えば、希アルカリ水溶液等) を用いる湿式
現像、加熱、プラズマ、加速イオン等を用いる乾式エッ
チングを用いることができる。
【００３４】
【実施例】以下に実施例および参考例を示す。 実施例１ ポリ−ｐ−ヒドロキシスチレン〔丸善石油（株）製レジ
ンＭ〕 100部、ヘキサメトキシメチル化メラミン〔三井
サイアナミッド（株）製サイメル301 〕40部、２，４，
６−トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン８部
および化合物１１部をエチルセロソルブ 900mlに溶解し
て化学増幅型レジスト組成物の溶液を得た。この溶液を
砂目立ておよび陽極酸化処理を施したアルミニウム板に
回転塗布器を用い乾燥膜厚が１μm となるように塗布
し、温風ドライヤーで乾燥した。得られた感光性試料に
光学濃度段差0.15のステップタブレットを重ね、３KW超
高圧水銀灯より熱線吸収フィルターHA-30 （ＨＯＹＡ
製）、色ガラスフィルターＲ−６１および干渉フィルタ
ーＫＬ−６３〔いずれも東芝ガラス（株）製〕を通して
得られる６３０nm前後の光（Ｉ0 ＝80.5μJ ／cm2 ・s)
を照射した。引き続き100 ℃のオーブン中で５分間熱処
理を行い、さらに２wt％メタケイ酸ナトリウム水溶液で
現像後、ＰＳ版現像インキＰＩ−２〔富士写真フィルム
（株）製〕を用いインキを着け、インキの付着した硬化
段数から硬化に必要なエネルギー量を求めたところ0.７
mJ／cm2 と高い感度を示した。
ンＭ〕 100部、ヘキサメトキシメチル化メラミン〔三井
サイアナミッド（株）製サイメル301 〕40部、２，４，
６−トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン８部
および化合物１１部をエチルセロソルブ 900mlに溶解し
て化学増幅型レジスト組成物の溶液を得た。この溶液を
砂目立ておよび陽極酸化処理を施したアルミニウム板に
回転塗布器を用い乾燥膜厚が１μm となるように塗布
し、温風ドライヤーで乾燥した。得られた感光性試料に
光学濃度段差0.15のステップタブレットを重ね、３KW超
高圧水銀灯より熱線吸収フィルターHA-30 （ＨＯＹＡ
製）、色ガラスフィルターＲ−６１および干渉フィルタ
ーＫＬ−６３〔いずれも東芝ガラス（株）製〕を通して
得られる６３０nm前後の光（Ｉ0 ＝80.5μJ ／cm2 ・s)
を照射した。引き続き100 ℃のオーブン中で５分間熱処
理を行い、さらに２wt％メタケイ酸ナトリウム水溶液で
現像後、ＰＳ版現像インキＰＩ−２〔富士写真フィルム
（株）製〕を用いインキを着け、インキの付着した硬化
段数から硬化に必要なエネルギー量を求めたところ0.７
mJ／cm2 と高い感度を示した。
【００３５】実施例２ 実施例１において、化合物１ １部および熱処理条件
（１００℃、５分間）を化合物４ １部および熱処理条
件（９０℃、１０分間）とする以外は実施例１と同様に
行ったところ1.４mJ／cm2 の感度が得られた。
（１００℃、５分間）を化合物４ １部および熱処理条
件（９０℃、１０分間）とする以外は実施例１と同様に
行ったところ1.４mJ／cm2 の感度が得られた。
【００３６】実施例３ 実施例１において熱処理条件（１００℃、５分間）を９
０℃、１０分間とする以外は実施例１と同様に行ったと
ころ0.２４mJ／cm2 の非常に高い感度が得られた。
０℃、１０分間とする以外は実施例１と同様に行ったと
ころ0.２４mJ／cm2 の非常に高い感度が得られた。
【００３７】実施例４ 実施例１において、２，４，６−トリス（トリクロロメ
チル）−ｓ−トリアジン８部の代わりに（η6 −イソプ
ロピルベンゼン）（η5 −シクロペンタジエニル）鉄
（II) の
チル）−ｓ−トリアジン８部の代わりに（η6 −イソプ
ロピルベンゼン）（η5 −シクロペンタジエニル）鉄
（II) の
【００３８】
【化９】
【００３９】塩８部を用いる以外は実施例１と同様に行
ったところ3.４mJ/ cm2 の感度が得られた。
ったところ3.４mJ/ cm2 の感度が得られた。
【００４０】実施例５ 実施例１において、化合物１ １部および熱処理条件
（１００℃、５分間）を化合物３ １部および熱処理条
件（９０℃、１０分間）とする以外は実施例１と同様に
行ったところ４mJ／cm2 の感度が得られた。
（１００℃、５分間）を化合物３ １部および熱処理条
件（９０℃、１０分間）とする以外は実施例１と同様に
行ったところ４mJ／cm2 の感度が得られた。
【００４１】実施例６ 実施例１において、化合物１ １部および熱処理条件
（１００℃、５分間）を化合物２ １部および熱処理条
件（９０℃、１０分間）とする以外は実施例１と同様に
行ったところ4.５mJ／cm2 の感度が得られた。
（１００℃、５分間）を化合物２ １部および熱処理条
件（９０℃、１０分間）とする以外は実施例１と同様に
行ったところ4.５mJ／cm2 の感度が得られた。
【００４２】実施例７ 実施例１において、ポリ−ｐ−ヒドロキシスチレン〔丸
善石油（株）製レジンＭ〕１００部をポリ−ｐ−ヒドロ
キシスチレン〔丸善石油化学（株）製ＰＨＳマルカリン
カーＨ３Ｆ〕１００部へ、化合物１ １部を参考例１で
得られた化合物６ １部へ、熱処理条件を１００℃、５
分間から９０℃、１０分間へ変更し、さらに干渉フィル
ターＫＬ−６３〔東芝ガラス（株）製〕を用いずに 600
〜800nm前後の光（Ｉ0 ＝2.46mJ／cm2 ・ s ）を露光し
た以外は実施例１と同様に行ったところ５mJ／cm2 の感
度が得られた。
善石油（株）製レジンＭ〕１００部をポリ−ｐ−ヒドロ
キシスチレン〔丸善石油化学（株）製ＰＨＳマルカリン
カーＨ３Ｆ〕１００部へ、化合物１ １部を参考例１で
得られた化合物６ １部へ、熱処理条件を１００℃、５
分間から９０℃、１０分間へ変更し、さらに干渉フィル
ターＫＬ−６３〔東芝ガラス（株）製〕を用いずに 600
〜800nm前後の光（Ｉ0 ＝2.46mJ／cm2 ・ s ）を露光し
た以外は実施例１と同様に行ったところ５mJ／cm2 の感
度が得られた。
【００４３】実施例８ 実施例７において参考例１で得られた化合物６ １部を
参考例２で得られた化合物７ １部に代える以外は実施
例７と同様に行ったところ５mJ／cm2 の感度が得られ
た。
参考例２で得られた化合物７ １部に代える以外は実施
例７と同様に行ったところ５mJ／cm2 の感度が得られ
た。
【００４４】実施例９ 実施例７において、参考例１で得られた化合物６ １部
を化合物５ １部に代える以外は実施例７と同様に行っ
たところ18mJ／cm2 の感度が得られた。
を化合物５ １部に代える以外は実施例７と同様に行っ
たところ18mJ／cm2 の感度が得られた。
【００４５】実施例１０ 実施例１において、ポリ−ｐ−ヒドロキシスチレン〔丸
善石油（株）製レジンＭ〕１００部をポリメタクリル酸
エステルポリマー１００部へ、また、露光後の熱処理条
件を１００℃、５分間から９０℃、６分間とする以外は
実施例１と同様に行ったところ感度0.９mJ／cm2 の感度
が得られた。
善石油（株）製レジンＭ〕１００部をポリメタクリル酸
エステルポリマー１００部へ、また、露光後の熱処理条
件を１００℃、５分間から９０℃、６分間とする以外は
実施例１と同様に行ったところ感度0.９mJ／cm2 の感度
が得られた。
【００４６】実施例１１ 実施例１において、ポリ−ｐ−ヒドロキシスチレン〔丸
善石油（株）製レジンＭ〕１００部をポリ−ｐ−ヒドロ
キシスチレン〔丸善石油化学（株）製ＰＨＳマルカリン
カーＨ３Ｆ〕１００部へ、ヘキサメトキシメチル化メラ
ミン〔三井サイアナミッド（株）製サイメル３０１〕４
０部をヘキサメトキシメチル化メラミン〔三井サイアナ
ミッド（株）製サイメル３００〕４０部へ変更する以外
は実施例１と同様の手法により調製した化学増幅型レジ
スト組成物の溶液を表面処理したガラスに回転塗布し、
乾燥することにより膜厚１μm の感光性試料を得た。こ
れにＨｅ−Ｎｅレーザーの光をビームスプリッターで２
光束に分け、感光性試料に対して同じ面から角度θ＝７
４゜で入射させた。露光終了後、９０℃のオーブン中で
１５分間熱処理を行い、引き続き２ωt ％メタケイ酸ナ
トリウム水溶液で現像し、水洗後乾燥することで明るい
表面ホログラムを得た。
善石油（株）製レジンＭ〕１００部をポリ−ｐ−ヒドロ
キシスチレン〔丸善石油化学（株）製ＰＨＳマルカリン
カーＨ３Ｆ〕１００部へ、ヘキサメトキシメチル化メラ
ミン〔三井サイアナミッド（株）製サイメル３０１〕４
０部をヘキサメトキシメチル化メラミン〔三井サイアナ
ミッド（株）製サイメル３００〕４０部へ変更する以外
は実施例１と同様の手法により調製した化学増幅型レジ
スト組成物の溶液を表面処理したガラスに回転塗布し、
乾燥することにより膜厚１μm の感光性試料を得た。こ
れにＨｅ−Ｎｅレーザーの光をビームスプリッターで２
光束に分け、感光性試料に対して同じ面から角度θ＝７
４゜で入射させた。露光終了後、９０℃のオーブン中で
１５分間熱処理を行い、引き続き２ωt ％メタケイ酸ナ
トリウム水溶液で現像し、水洗後乾燥することで明るい
表面ホログラムを得た。
【００４７】実施例１２ 実施例１において、ポリ−ｐ−ヒドロキシスチレン〔丸
善石油（株）製レジンＭ〕１００部をメタクレゾール型
ノボラック樹脂 (m／p ＝６／４）１００部へ、また、
露光後の熱処理条件を１００℃、５分間から９０℃、１
０分間へ変更する以外は実施例１と同様に行ったところ
0.７mJ／cm2 の感度が得られた。
善石油（株）製レジンＭ〕１００部をメタクレゾール型
ノボラック樹脂 (m／p ＝６／４）１００部へ、また、
露光後の熱処理条件を１００℃、５分間から９０℃、１
０分間へ変更する以外は実施例１と同様に行ったところ
0.７mJ／cm2 の感度が得られた。
【００４８】実施例１３ 実施例１において、ポリ−ｐ−ヒドロキシスチレン〔丸
善石油（株）製レジンＭ〕１００部をスチレン−マレイ
ン酸モノイソブチル共重合体１００部へ、また、露光後
の熱処理条件を１００℃、５分間から９０℃、１分間へ
変更する以外は実施例１と同様に行ったところ６mJ／cm
2 の感度が得られた。
善石油（株）製レジンＭ〕１００部をスチレン−マレイ
ン酸モノイソブチル共重合体１００部へ、また、露光後
の熱処理条件を１００℃、５分間から９０℃、１分間へ
変更する以外は実施例１と同様に行ったところ６mJ／cm
2 の感度が得られた。
【００４９】実施例１４ 実施例７において、ヘキサメトキシメチル化メラミン
〔三井サイアナミッド（株）製サイメル３０１〕４０部
をヘキサメトキシメチル化メラミン〔三井サイアナミッ
ド（株）製サイメル３００〕４２部へ、２，４，６−ト
リス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン８部を８−
アニリンナフタレン−１−スルホン酸ジフェニルヨード
ニウム塩９部へ、参考例１で得られた化合物６ １部を
化合物１１部へ、さらに露光後の熱処理条件を９０℃、
１０分間から９０℃、６分間へ変更する以外は実施例７
と同様に行ったところ４３mJ／cm2 の感度が得られた。
〔三井サイアナミッド（株）製サイメル３０１〕４０部
をヘキサメトキシメチル化メラミン〔三井サイアナミッ
ド（株）製サイメル３００〕４２部へ、２，４，６−ト
リス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン８部を８−
アニリンナフタレン−１−スルホン酸ジフェニルヨード
ニウム塩９部へ、参考例１で得られた化合物６ １部を
化合物１１部へ、さらに露光後の熱処理条件を９０℃、
１０分間から９０℃、６分間へ変更する以外は実施例７
と同様に行ったところ４３mJ／cm2 の感度が得られた。
【００５０】実施例１５ 実施例１において、２，４，６−トリス（トリクロロメ
チル）−ｓ−トリアジン８部を２−（４−メトキシフェ
ニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリ
アジン８部へ、また、露光後の熱処理条件を１００℃、
５分間から９０℃、１２分間とする以外は実施例１と同
様に行ったところ感度３mJ／cm2 が得られた。
チル）−ｓ−トリアジン８部を２−（４−メトキシフェ
ニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリ
アジン８部へ、また、露光後の熱処理条件を１００℃、
５分間から９０℃、１２分間とする以外は実施例１と同
様に行ったところ感度３mJ／cm2 が得られた。
【００５１】実施例１６ ヒドロキシ基をテトラヒドロピラニル基で保護したアル
カリ不溶性の含フッ素ポリイミド１００部、２，４，６
−トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン8.４部
および化合物１ 0.９部をエチルセロソルブ９００mlに
溶解して化学増幅型レジスト組成物の溶液を得た。この
溶液を砂目立ておよび陽極酸化処理を施したアルミニウ
ム板に、回転塗布器を用いて乾燥膜厚が１μｍとなるよ
うに塗布し、温風ドライヤーで乾燥した。得られた感光
性試料に光学濃度段差0.１５のステップタブレットを重
ね、３KW超高圧水銀灯より熱線吸収フィルターＨＡ−３
０（ＨＯＹＡ製）、色ガラスフィルターＲ−６１〔東芝
ガラス（株）製〕を通して得られる６１０nm前後の光を
照射した。引き続き１２０℃のオーブン中で１５分間熱
処理後、ＰＳ版現像液ＤＮ３Ｃ〔富士写真フィルム
（株）製〕で現像を行ったところ光照射部分が溶解しポ
ジ画像が得られた。
カリ不溶性の含フッ素ポリイミド１００部、２，４，６
−トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン8.４部
および化合物１ 0.９部をエチルセロソルブ９００mlに
溶解して化学増幅型レジスト組成物の溶液を得た。この
溶液を砂目立ておよび陽極酸化処理を施したアルミニウ
ム板に、回転塗布器を用いて乾燥膜厚が１μｍとなるよ
うに塗布し、温風ドライヤーで乾燥した。得られた感光
性試料に光学濃度段差0.１５のステップタブレットを重
ね、３KW超高圧水銀灯より熱線吸収フィルターＨＡ−３
０（ＨＯＹＡ製）、色ガラスフィルターＲ−６１〔東芝
ガラス（株）製〕を通して得られる６１０nm前後の光を
照射した。引き続き１２０℃のオーブン中で１５分間熱
処理後、ＰＳ版現像液ＤＮ３Ｃ〔富士写真フィルム
（株）製〕で現像を行ったところ光照射部分が溶解しポ
ジ画像が得られた。
【００５２】実施例１７ 実施例１において、ポリ−ｐ−ヒドロキシスチレン〔丸
善石油（株）製レジンＭ〕１００部をポリ−ｐ−ヒドロ
キシスチレン〔丸善石油化学（株）製ＰＨＳマルカリン
カーＨ３Ｆ〕１００部へ、ヘキサメトキシメチル化メラ
ミン〔三井サイアナミッド（株）製サイメル３０１〕４
０部をヘキサメトキシメチル化メラミン〔Ｋ＆Ｋ製〕４
0.８部へ、２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−
ｓ−トリアジン８部を7.６部へ、化合物１ １部を参考
例１で得られた化合物６ 1.０２部へ、３ＫＷ超高圧水
銀灯より熱線吸収フィルターＨＡ−３０（ＨＯＹＡ
製）、色ガラスフィルターＲ−６１および干渉フィルタ
ーＫＬ−６３〔いずれも東芝ガラス（株）製〕を通して
得られる６３０nm前後の光（Ｉ0＝８0.５μJ ／cm2・s)
を３ＫＷ超高圧水銀灯よりＫＬ−７８〔東芝ガラス
（株）製〕を通して得られる７８０nm前後の光（Ｉ0＝
１６２μJ ／cm2・s)へさらに熱処理条件を１００℃、
５分間から９０℃、１０分間とする以外は実施例１と同
様に行ったところ2.０mJ／cm2の感度が得られた。
善石油（株）製レジンＭ〕１００部をポリ−ｐ−ヒドロ
キシスチレン〔丸善石油化学（株）製ＰＨＳマルカリン
カーＨ３Ｆ〕１００部へ、ヘキサメトキシメチル化メラ
ミン〔三井サイアナミッド（株）製サイメル３０１〕４
０部をヘキサメトキシメチル化メラミン〔Ｋ＆Ｋ製〕４
0.８部へ、２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−
ｓ−トリアジン８部を7.６部へ、化合物１ １部を参考
例１で得られた化合物６ 1.０２部へ、３ＫＷ超高圧水
銀灯より熱線吸収フィルターＨＡ−３０（ＨＯＹＡ
製）、色ガラスフィルターＲ−６１および干渉フィルタ
ーＫＬ−６３〔いずれも東芝ガラス（株）製〕を通して
得られる６３０nm前後の光（Ｉ0＝８0.５μJ ／cm2・s)
を３ＫＷ超高圧水銀灯よりＫＬ−７８〔東芝ガラス
（株）製〕を通して得られる７８０nm前後の光（Ｉ0＝
１６２μJ ／cm2・s)へさらに熱処理条件を１００℃、
５分間から９０℃、１０分間とする以外は実施例１と同
様に行ったところ2.０mJ／cm2の感度が得られた。
【００５３】実施例１８ 実施例１７において参考例１で得られた化合物６ 1.０
２部を参考例２で得られた化合物７ 1.２５部へ、さら
に熱処理条件を９０℃、１０分間から９０℃、１１分間
とする以外は実施例１７と同様に行ったところ、1.３６
mJ／cm2 の感度が得られた。
２部を参考例２で得られた化合物７ 1.２５部へ、さら
に熱処理条件を９０℃、１０分間から９０℃、１１分間
とする以外は実施例１７と同様に行ったところ、1.３６
mJ／cm2 の感度が得られた。
【００５４】実施例１９ 実施例１７において、参考例１で得られた化合物６ 1.
０２部を参考例３で得られた化合物８ 1.１部へ、さら
に熱処理条件を９０℃、１０分間から９０℃、１３分間
とする以外は実施例１７と同様に行ったところ、3.１mJ
／cm2 の感度が得られた。
０２部を参考例３で得られた化合物８ 1.１部へ、さら
に熱処理条件を９０℃、１０分間から９０℃、１３分間
とする以外は実施例１７と同様に行ったところ、3.１mJ
／cm2 の感度が得られた。
【００５５】実施例２０ 実施例１において、ポリ−ｐ−ヒドロキシスチレン〔丸
善石油（株）製レジンＭ〕１００部をポリ−ｐ−ヒドロ
キシスチレン〔丸善石油（株）製ＰＨＳマルカリンカー
Ｈ３Ｆ〕１００部へ、ヘキサメトキシメチル化メラミン
〔三井サイアナミッド（株）製サイメル３０１〕４０部
をヘキサメトキシメチル化メラミン（Ｋ＆Ｋ製）４８部
へ、化合物１ １部を参考例４で得られた化合物９ 1.
１部へ、さらに熱処理条件を１００℃、５分間から９０
℃、８分間とする以外は実施例１と同様に行ったところ
3.４mJ／cm2の感度が得られた。
善石油（株）製レジンＭ〕１００部をポリ−ｐ−ヒドロ
キシスチレン〔丸善石油（株）製ＰＨＳマルカリンカー
Ｈ３Ｆ〕１００部へ、ヘキサメトキシメチル化メラミン
〔三井サイアナミッド（株）製サイメル３０１〕４０部
をヘキサメトキシメチル化メラミン（Ｋ＆Ｋ製）４８部
へ、化合物１ １部を参考例４で得られた化合物９ 1.
１部へ、さらに熱処理条件を１００℃、５分間から９０
℃、８分間とする以外は実施例１と同様に行ったところ
3.４mJ／cm2の感度が得られた。
【００５６】実施例２１ 実施例２０において、参考例４で得られた化合物９ 1.
１部を下記構造を有する化合物１０（特開平２−３０６
２４７に記載の化合物）1.１部へとする以外は実施例２
０と同様に行ったところ1.９mJ／cm2 の感度が得られ
た。
１部を下記構造を有する化合物１０（特開平２−３０６
２４７に記載の化合物）1.１部へとする以外は実施例２
０と同様に行ったところ1.９mJ／cm2 の感度が得られ
た。
【００５７】
【化１０】
【００５８】実施例２２ 実施例２０において、ヘキサメトキシメチル化メラミン
（Ｋ＆Ｋ製）４８部を４０部へ、化合物９ 1.１部を化
合物１１ 1.０部へ、３ＫＷ超高圧水銀灯より熱線吸収
フィルターＨＡ−３０（ＨＯＹＡ製）、色ガラスフィル
ターＲ−６１および干渉フィルターＫＬ−６３〔いずれ
も東芝ガラス（株）製〕を通して得られる６３０nm前後
の光（I0＝８0.５μJ ／cm2・ｓ）を３ＫＷ超高圧水銀
灯より熱線吸収フィルターＨＡ−３０（ＨＯＹＡ製）お
よび色ガラスフィルターＲ−６６〔東芝ガラス（株）
製〕を通して得られる６６０nm以上の光（I0＝2.５５mJ
／cm2・ｓ）へ、さらに熱処理条件を９０℃、８分間か
ら９０℃、１８分間とした以外は実施例２０と同様に行
ったところ4.９mJ／cm2の感度が得られた。
（Ｋ＆Ｋ製）４８部を４０部へ、化合物９ 1.１部を化
合物１１ 1.０部へ、３ＫＷ超高圧水銀灯より熱線吸収
フィルターＨＡ−３０（ＨＯＹＡ製）、色ガラスフィル
ターＲ−６１および干渉フィルターＫＬ−６３〔いずれ
も東芝ガラス（株）製〕を通して得られる６３０nm前後
の光（I0＝８0.５μJ ／cm2・ｓ）を３ＫＷ超高圧水銀
灯より熱線吸収フィルターＨＡ−３０（ＨＯＹＡ製）お
よび色ガラスフィルターＲ−６６〔東芝ガラス（株）
製〕を通して得られる６６０nm以上の光（I0＝2.５５mJ
／cm2・ｓ）へ、さらに熱処理条件を９０℃、８分間か
ら９０℃、１８分間とした以外は実施例２０と同様に行
ったところ4.９mJ／cm2の感度が得られた。
【００５９】実施例２３ 実施例２０において、ヘキサメトキシメチル化メラミン
（Ｋ＆Ｋ製）４８部を４０部へ、化合物９ 1.１部を化
合物１２（特開平３−１４９２６３に記載の化合物）1.
０部へ、３ＫＷ超高圧水銀灯より熱線吸収フィルターＨ
Ａ−３０（ＨＯＹＡ製）、色ガラスフィルターＲ−６１
および干渉フィルターＫＬ−６３〔いずれも東芝ガラス
（株）製〕を通して得られる６３０nm前後の光（I0＝８
0.５μJ／cm2・ｓ）を３ＫＷ超高圧水銀灯より熱線吸収
フィルターＨＡ−３０（ＨＯＹＡ製）、色ガラスフィル
ターＲ−６６および干渉フィルターＫＬ−６８〔いずれ
も東芝ガラス（株）製〕を通して得られる６８０nm前後
の光（I0＝１１２μJ ／cm2・ｓ）へ、さらに熱処理条
件を９０℃、８分間から９０℃、５分間とした以外は実
施例２０と同様に行ったところ3.３mJ／cm2の感度が得
られた。
（Ｋ＆Ｋ製）４８部を４０部へ、化合物９ 1.１部を化
合物１２（特開平３−１４９２６３に記載の化合物）1.
０部へ、３ＫＷ超高圧水銀灯より熱線吸収フィルターＨ
Ａ−３０（ＨＯＹＡ製）、色ガラスフィルターＲ−６１
および干渉フィルターＫＬ−６３〔いずれも東芝ガラス
（株）製〕を通して得られる６３０nm前後の光（I0＝８
0.５μJ／cm2・ｓ）を３ＫＷ超高圧水銀灯より熱線吸収
フィルターＨＡ−３０（ＨＯＹＡ製）、色ガラスフィル
ターＲ−６６および干渉フィルターＫＬ−６８〔いずれ
も東芝ガラス（株）製〕を通して得られる６８０nm前後
の光（I0＝１１２μJ ／cm2・ｓ）へ、さらに熱処理条
件を９０℃、８分間から９０℃、５分間とした以外は実
施例２０と同様に行ったところ3.３mJ／cm2の感度が得
られた。
【００６０】
【化１１】
【００６１】参考例１ ３，４−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２−ジオン
〔Tetrahedron Lett.No.10 , P.781(1970) 記載の化合
物〕0.３ｇにジクロロメタン１５mlを加えた後、室温
で、１，１−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）エチ
レン0.５４ｇを加えて攪拌した。１時間後に、反応混合
物からロータリーエバポレータによりジクロロメタンを
留去した。残渣に、酢酸7.６mlと水１０mlを加え、１０
０℃のオイルバス上で加熱した。１時間加熱後に、ロー
タリーエバポレータにより、酢酸および水を留去した。
残渣にｎ−ブタノール２０mlおよびベンゼン２０ml、
１，３−ジ−ｎ−ヘキシル−２−メチルイミダゾ〔４，
５−ｂ〕キノキサリニウムトシレイト1.０５ｇおよびキ
ノリン0.２７ｇを加え、２時間加熱した。その後、ロー
タリーエバポレータにより濃縮した後、カラムクロマト
グラフィーにより精製し化合物６ 0.４５ｇを得た。 融点：１４７℃（分解） 元素分析値： 計算値(%) ： C 75.83 H 7.52 N 12.06 実測値(%) ： C 76.13 H 7.54 N 12.26
〔Tetrahedron Lett.No.10 , P.781(1970) 記載の化合
物〕0.３ｇにジクロロメタン１５mlを加えた後、室温
で、１，１−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）エチ
レン0.５４ｇを加えて攪拌した。１時間後に、反応混合
物からロータリーエバポレータによりジクロロメタンを
留去した。残渣に、酢酸7.６mlと水１０mlを加え、１０
０℃のオイルバス上で加熱した。１時間加熱後に、ロー
タリーエバポレータにより、酢酸および水を留去した。
残渣にｎ−ブタノール２０mlおよびベンゼン２０ml、
１，３−ジ−ｎ−ヘキシル−２−メチルイミダゾ〔４，
５−ｂ〕キノキサリニウムトシレイト1.０５ｇおよびキ
ノリン0.２７ｇを加え、２時間加熱した。その後、ロー
タリーエバポレータにより濃縮した後、カラムクロマト
グラフィーにより精製し化合物６ 0.４５ｇを得た。 融点：１４７℃（分解） 元素分析値： 計算値(%) ： C 75.83 H 7.52 N 12.06 実測値(%) ： C 76.13 H 7.54 N 12.26
【００６２】参考例２ ３，４−ジイソプロポキシ−３−シクロブテン−１，２
−ジオン 1.９８ｇ、Ｎ−エチルレピジニウムアイオダ
イド 2.９９ｇおよびイソプロパノール２０mlの混合物
を室温で攪拌した後、その中にナトリウム0.２３ｇを加
え、４時間攪拌した。その後、不溶物をろ別し、ろ液を
濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し
た。この精製物に酢酸３０mlと水１０mlを加えた後、９
５℃で1.５時間加熱した。反応終了後、揮発分を濃縮し
乾燥した。その後、その乾燥物にｎ−ブタノール１３ml
および１，３−ジ−ｎ−ブチル−２−メチルイミダゾ
〔４，５−ｂ〕キノキサリニウムクロライド0.９２ｇと
キノリン0.２７ｇを加え、４時間加熱還流した。その
後、ロータリーエバポレーターにより、溶媒および生成
した水を留去した。この残渣を、カラムクロマトグラフ
ィーにより精製し、化合物７ 0.３１ｇを得た。 融点：２３７〜２３８℃（分解） 元素分析値： 計算値(%) ： C 74.84 H 6.47 N 12.83 実測値(%) ： C 75.13 H 6.52 N 12.94
−ジオン 1.９８ｇ、Ｎ−エチルレピジニウムアイオダ
イド 2.９９ｇおよびイソプロパノール２０mlの混合物
を室温で攪拌した後、その中にナトリウム0.２３ｇを加
え、４時間攪拌した。その後、不溶物をろ別し、ろ液を
濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し
た。この精製物に酢酸３０mlと水１０mlを加えた後、９
５℃で1.５時間加熱した。反応終了後、揮発分を濃縮し
乾燥した。その後、その乾燥物にｎ−ブタノール１３ml
および１，３−ジ−ｎ−ブチル−２−メチルイミダゾ
〔４，５−ｂ〕キノキサリニウムクロライド0.９２ｇと
キノリン0.２７ｇを加え、４時間加熱還流した。その
後、ロータリーエバポレーターにより、溶媒および生成
した水を留去した。この残渣を、カラムクロマトグラフ
ィーにより精製し、化合物７ 0.３１ｇを得た。 融点：２３７〜２３８℃（分解） 元素分析値： 計算値(%) ： C 74.84 H 6.47 N 12.83 実測値(%) ： C 75.13 H 6.52 N 12.94
【００６３】参考例３ ３，４−ジイソプロポキシ−３−シクロブテン−１，２
−ジオン 1.９８ｇ、Ｎ−エチルレピジニウムアイオダ
イド 2.９９ｇおよびイソプロパノール２０mlの混合物
を室温で攪拌した後、その中にナトリウム0.２３ｇを加
え、４時間攪拌した。その後、不溶物をろ別し、ろ液を
濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し
た。この精製物に酢酸３０mlと水１０mlを加えた後、９
０〜１００℃で1.５時間加熱した。反応終了後、揮発分
を濃縮し乾燥した。その後、その乾燥物に１，３，３−
トリメチル−２−メチレンインドリン0.３７ｇ、ｎ−ブ
タノール２１mlおよびベンゼン２１mlを加え、５時間加
熱還流した。その後、揮発分を濃縮し、残渣をカラムク
ロマトグラフィーにより精製し、下記構造式で示される
化合物８ 0.２４ｇを得た。
−ジオン 1.９８ｇ、Ｎ−エチルレピジニウムアイオダ
イド 2.９９ｇおよびイソプロパノール２０mlの混合物
を室温で攪拌した後、その中にナトリウム0.２３ｇを加
え、４時間攪拌した。その後、不溶物をろ別し、ろ液を
濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し
た。この精製物に酢酸３０mlと水１０mlを加えた後、９
０〜１００℃で1.５時間加熱した。反応終了後、揮発分
を濃縮し乾燥した。その後、その乾燥物に１，３，３−
トリメチル−２−メチレンインドリン0.３７ｇ、ｎ−ブ
タノール２１mlおよびベンゼン２１mlを加え、５時間加
熱還流した。その後、揮発分を濃縮し、残渣をカラムク
ロマトグラフィーにより精製し、下記構造式で示される
化合物８ 0.２４ｇを得た。
【００６４】
【化１２】
【００６５】化合物８の融点および元素分析値は下記の
通りであった。 融点：２６０〜２６３℃（分解） 元素分析値： 計算値(%) ： C 79.59 H 6.20 N 6.63 実測値(%) ： C 79.90 H 6.15 N 6.80
通りであった。 融点：２６０〜２６３℃（分解） 元素分析値： 計算値(%) ： C 79.59 H 6.20 N 6.63 実測値(%) ： C 79.90 H 6.15 N 6.80
【００６６】参考例４ ３，４−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２−ジオン
1.５ｇにジクロロメタン２０mlを加えた後、氷水冷却
下１，３，３−トリメチル−２−メチレンインドリン1.
７ｇを滴下し、２時間後に析出物をろ過、乾燥させた。
この乾燥物に酢酸３５mlと水５０mlを加え、１００℃の
オイルバス上で１時間加熱し、ロータリーエバポレータ
により、酢酸および水を留去した。残渣にｎ−ブタノー
ル１００ml、１，３−ジ−ｎ−ヘキシル−２−メチルイ
ミダゾ〔４，５−ｂ〕キノキサリニウムトシレート5.２
５ｇおよびトリエチルアミン1.０１ｇを加え、３時間加
熱還流した。その後、揮発分を濃縮し、残渣をカラムク
ロマトグラフィーにより精製し、下記構造式で示される
化合物９ 3.５７ｇを得た。
1.５ｇにジクロロメタン２０mlを加えた後、氷水冷却
下１，３，３−トリメチル−２−メチレンインドリン1.
７ｇを滴下し、２時間後に析出物をろ過、乾燥させた。
この乾燥物に酢酸３５mlと水５０mlを加え、１００℃の
オイルバス上で１時間加熱し、ロータリーエバポレータ
により、酢酸および水を留去した。残渣にｎ−ブタノー
ル１００ml、１，３−ジ−ｎ−ヘキシル−２−メチルイ
ミダゾ〔４，５−ｂ〕キノキサリニウムトシレート5.２
５ｇおよびトリエチルアミン1.０１ｇを加え、３時間加
熱還流した。その後、揮発分を濃縮し、残渣をカラムク
ロマトグラフィーにより精製し、下記構造式で示される
化合物９ 3.５７ｇを得た。
【００６７】
【化１３】
【００６８】化合物９の融点および元素分析値は下記の
通りであった。 融点：１７3.５〜１７4.９℃ 元素分析値： 計算値(%) ： C 75.59 H 7.51 N 11.60 実測値(%) ： C 73.99 H 7.47 N 11.17
通りであった。 融点：１７3.５〜１７4.９℃ 元素分析値： 計算値(%) ： C 75.59 H 7.51 N 11.60 実測値(%) ： C 73.99 H 7.47 N 11.17
【００６９】参考例５ 参考例３において、１，３，３−トリメチル−２−メチ
レンインドリンの代わりに１，１，２，３−テトラメチ
ル−１Ｈ−ベンズ〔ｅ〕インドリウムアイオダイド0.７
２ｇおよびキノリン0.２８ｇを加える以外は同様にして
下記構造式で示される化合物１１ 0.１７ｇを得た。
レンインドリンの代わりに１，１，２，３−テトラメチ
ル−１Ｈ−ベンズ〔ｅ〕インドリウムアイオダイド0.７
２ｇおよびキノリン0.２８ｇを加える以外は同様にして
下記構造式で示される化合物１１ 0.１７ｇを得た。
【００７０】
【化１４】
【００７１】化合物１１の融点および元素分析値は下記
の通りであった。 融点：２６６〜２６7.６℃（分解） 元素分析値： 計算値(%) ： C 81.33 H 5.97 N 5.93 実測値(%) ： C 81.52 H 6.06 N 5.97
の通りであった。 融点：２６６〜２６7.６℃（分解） 元素分析値： 計算値(%) ： C 81.33 H 5.97 N 5.93 実測値(%) ： C 81.52 H 6.06 N 5.97
【００７２】
【発明の効果】本発明の化学増幅型レジスト組成物は優
れた感光性を有する。
れた感光性を有する。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ (56)参考文献 特開 昭63−138345（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−142346（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−143537（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−306247（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−113449（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−278059（ＪＰ，Ａ) 欧州特許出願公開437259（ＥＰ，Ａ １) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03F 7/004 503 G03F 7/038 601 G03F 7/039 601
Claims (3)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ同一もしくは異なって
置換もしくは非置換のアミノフェニル、９−ジュロリジ
ル、Ｙ＝ＣＨ−（式中、Ｙは置換もしくは非置換の含窒
素複素環基を表わす）または 【化２】 （式中、Ｚ1およびＺ2は同一もしくは異なって置換もし
くは非置換のフェニルを表わす）を表わす〕で表わされ
るスクアリリウム化合物と光酸発生剤とバインダーとを
含有する化学増幅型レジスト組成物。 - 【請求項２】 Ｒ 1 およびＲ 2 がそれぞれ同一もしくは異
なってＹ＝ＣＨ−（式中、Ｙは前記と同意義である）で
ある請求項１記載の化学増幅型レジスト組成物。 - 【請求項３】 光酸発生剤が少なくとも１個のトリハロ
メチル基で置換されたｓ−トリアジン化合物類である請
求項１または２記載の化学増幅型レジスト組成物。
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| JP4-113604 | 1992-05-06 | ||
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-
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