JP3282673B2 - においを放つ組成物、その調製方法、及びその使用方法 - Google Patents

においを放つ組成物、その調製方法、及びその使用方法

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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、におい（臭い、匂い、香り:odour）の持続
性を向上させる方法に係り、より正確に言えば、におい
の持続性を高めた、においを放つ組成物（odouriferous
composition）、その調製方法、及びその使用方法等に
関する。
本発明では、においを放つ生成物又は混合物（odouri
ferous productsor mixtures）は、人間や動物により感
じられるにおいを放つ全ての製品を意味するものと理解
される。従って、本発明は、嗅覚に心地よく感じられる
においの働きを持続し、制御することが望まれている、
においを放つ組成物やその成分を含む香料（香水）及び
製品の分野と、忌避剤（repellant）、特に動物用忌避
剤の分野とに全て等しく関する。これらの分野では、で
きるだけ長期間、においを持続する利用可能な物質が注
目されている。また、本発明は、特定の動物に特別に感
じられる物質であり、その動物に及ぶ影響がにおいの効
果で理解されるフェロモン（pheromone）の分野にも関
する。
背景技術 動物忌避剤は、動物を臭いで追い払う製剤である。こ
のような効果を発揮する公知の製品の中では、からしの
抽出物が最も多く使用されている。市販の製剤には、効
果が時間的に極めて限られている欠点があり、このた
め、永続的な効果を保証するには頻繁に塗布する（規則
的に塗布する）必要がある。
植物保護製剤や、においを放つ組成物の分野では、活
性物質を確実に配置する役割を担う添加剤と活性化合物
との混合物を、しばしば使用することが知られている。
活性物質は、疎水性分子の１分子または混合物であるこ
とが多い。使用上の理由から、活性物質を水性媒体に分
散し又は溶かすように構成することが有益である。この
ような目的を達成できる方法の中で、界面活性剤を使用
する方法によれば、分散性を良くし、このため、活性成
分を容易に使用することができる。
このような製剤でしばしば要求される特性の１つは、
活性成分の持続性である。これを得るためによく使われ
る方法として、化合物を過剰に使用するものがある。別
の方法として、特に植物保護分野では、ポリマーによる
カプセル封入を使用するものがある（例えば、コアセル
ベーションタイプ（例えば、農業害虫に関するANPP第２
回国際会議（ANPP Second International Conference o
n Agricultural Pests）、「植物保護物質のマイクロカ
プセル封入について（The microencapsulation of plan
t protection products）」、V.VIDEAU and S.MEGHIR、
P371））。これらの技術は、一般に実施するのが困難で
且つ高価なものになるといった欠点がある。しかも、カ
プセルからの活性成分の放出は、制御が難しく、一般に
は化学的（加水分解）又は機械的にカプセルを破壊する
ことにより、支配される。
分散効果とは独立して、表面活性分子は、その超分子
的結合で形成されたマイクロカプセルを使用することに
より、所定の場合に活性分子を保護し、保持し、そして
制御された方法で放出することができる。最近の例で
は、化粧品や生物医学的分野で使用されるリポソームが
ある。このリポソームは、大きさが数百オングストロー
ムと数ミクロンの間にある小胞（単ラメラ又は多重ラメ
ラ）の配置に相当する。これらの小胞は、リポソームの
場合、リン脂質分子（例えば、大豆や卵から抽出）から
得られる。これらのリポソームは、親油性又は親水性の
活性分子でもカプセル内に封入でき、このため、上述の
保持や放出の機能を果たすことができる。
フランス特許第FR ２ 689 418号には、ラメラ液晶
相の剪断工程を用いて、リポソームを形成可能な脂質界
面活性剤のみでなく、種々のアニオン性または非イオン
性の界面活性剤からでも、そのサイズを制御したマイク
ロカプセルを調製可能な方法が記載されており、これら
のカプセル中に物質、特に生物学的物質を封入すること
が提案されている。
欧州特許出願:EP ０ 388 239号には、構造を有す
る界面活性剤を含有し、かつ、媒体中に不溶な又はごく
少量しか溶けない農薬の懸濁物を調製するためにマイク
ロカプセルを形成する媒体の使用法が記載されている。
このプロセスにおいて、活性な農薬は、マイクロカプセ
ルの内部に含まれているのではなく、これらマイクロカ
プセルの周囲の媒体中に懸濁されてる。
発明の開示 本出願人は、ここに、制御された嗅覚効果を得る手
段、特に表面活性分子で形成されたマイクロカプセル中
に生成物（製品）やにおい放出成分を封入することで構
成される、においの持続性を高める手段を見出した。
本明細書では、「カプセル封入（encapsulation）」
及び「マイクロカプセル（microcapsule）」の用語が使
用されているが、これらの用語は、従来のポリマー型の
マイクロカプセルで使用される意味とは、実質的に異な
る。本発明で使用されるマイクロカプセルは、それ自身
が特殊な構造となっているためである。
本発明では、実際にマイクロカプセルの膜（薄膜）を
構成するものは、界面活性剤である。
本発明によるマイクロカプセルは、より詳しくは多重
ラメラ構造、即ちたまねぎ型の構造をした同心のラメラ
で構成されている。
においを放つ組成物は、マイクロカプセル自身の内部
に含有され、一般的にはマイクロカプセルの膜中に、ま
たにおいを放つ組成物が純粋に親水性であれば、マイク
ロカプセル内に含まれている間隙水中に含まれる。しか
しながら、においを放つ組成物は、常にマイクロカプセ
ルの構成部分を形成する。
このようなカプセル封入は、水性媒体中での分散や、
においを担う活性混合物の保持及びその制御された放出
といった諸機能を保証する。
特に、このカプセル封入は、空気、表面、リネン又は
布地、人体又は対象物に香り（匂い）を付ける場合と、
動物を忌避する際に特に必要とされる忌避臭を拡散させ
る場合との両方に特に有益なにおいの持続性を向上させ
るようになっている。
後者の場合に特に、本発明では、動物忌避剤として機
能する活性成分をマイクロカプセル内に構成し、このカ
プセル封入により、この構成の水性分散体を地面に処理
した後に、数週間を超える持続した活性を得ることがで
きる。
本発明の第１の利点は、構成された生成物（製品）を
所定の場所に配置した後に、カプセルの規則的な漏洩に
より活性成分をゆっくり時間をかけて利用できるという
事実に基づく。
本発明の別の利点は、活性成分と的確に選択された界
面活性剤の混合物とを混合することにより、マイクロカ
プセルを直接、形成できることにある。
本発明の更に別の利点は、界面活性剤を使用すること
により、水性分散体中に液状で使用される、配合物のよ
り優れた分散性を獲得することにある。この態様は、疎
水性分子が対象となる場合に、即ち本発明により水に不
溶な分子を有機溶媒を用いることなく分散できる場合に
特に有利である。
この混合物は、その利点としてミルク形状のため、ス
プレーやじょうろ等の普通の装置でより簡単に散布で
き、これが本発明の別の明瞭な利点となっている。
従って、第１の態様によれば、本発明は、においを放
つ新規な組成物、特にその持続性に関する特徴や、その
物理的形状にも関するものである。
第２の態様によれば、本発明は、これらの組成物の調
製方法に関する。
第３の態様によれば、本発明は、これらの組成物の使
用方法に係り、特に活性成分が感じの良い香り（匂い）
である場合に、例えば空気、表面、人体や対象物に散布
することにより、直接香りを付けることに関する。ま
た、本発明の組成物は、そのにおいの持続性を高める観
点から、洗浄液、洗剤、化粧品の添加剤としても使用す
ることができる。
本発明の組成物は、動物用忌避剤としても使用でき、
例えば家畜や小鳥に対していやな臭いを放つ活性成分を
選ぶことができる。
最後の態様によれば、本発明は、においの拡散制御方
法に係り、特に、においの持続性自体を高めることに関
する。
第１の態様の本質的な特徴に従えば、本発明は、少な
くとも１つのにおい放出剤（odoriferous agent）及び
少なくとも１つの表面活性剤（surface−active agen
t）を含有する、においを放つ組成物であって、上記に
おい放出剤がマイクロカプセル内に封入され、そのマイ
クロカプセルが間隙水（interstitial water）と呼ばれ
る水性媒体で分離された界面活性剤（surfactant
（ｓ））の同心二重層（concentric bilayers）の多重
ラメラ配置（multi−lamellar arrangement）により構
成されると共に、上記におい放出剤は、疎水性の場合に
上記マイクロカプセルの膜内に、及び／又は、親水性の
場合に上記マイクロカプセルの間隙水内に含有されるも
のである。
本発明の組成物に含まれるマイクロカプセルのサイズ
は、望ましくは0.1〜100μｍ、好ましくは0.2〜10μｍ
の範囲にあるものとする。
これらのマイクロカプセルは、光学顕微鏡で観察する
ことができる。これらは、好ましいミクロンオーダーの
サイズを示す。このスモールサイズのため、マイクロカ
プセルは、ブラウン運動の影響を受け、沈降したり、ク
リーム状に分離することが殆どない。
本発明の組成物に含まれる１種または２種以上の表面
活性剤は、マイクロカプセルを形成可能なものであれ
ば、いかなる種類のものでもよい。
この表面活性剤の対象とすべきものとして、特に脂
質、特にリポソームを形成可能な物質がある。
表面活性剤は、好ましくは非イオン性、アニオン性、
カチオン性、又は両性界面活性剤の中から選択するもの
とする。
これらの表面活性剤は、望ましくは飽和または不飽和
の指導酸の誘導体、好ましくは０個、１個、又は複数個
の不飽和結合をもつC6〜C20の間の炭素鎖を有する脂肪
酸誘導体の中から選択するものとする。
これらの表面活性剤の極性ヘッド（polar head）は、
アニオン性イオン型のものとすることができ、その対象
例としては、例えばエトキシル基、硫酸基、又はスルホ
ン酸基のグループとする。
極性ヘッドは、カチオン性のものとすることもでき、
その対象例としては、例えば４級アンモニウム又はアミ
ンとする。
極性ヘッドは、両性のものでもよい。ベタインがその
例である。
極性ヘッドは、非イオン性のものとすることができ、
その対象例としては、例えばエステル又はエトキシエー
テルとする。この生成物の例として、エトキシル化又は
エトキシル化されたグレセロールやソルビトールのエス
テル類を挙げることができる。
極性ヘッドには、例えば酸化エチレンセグメント等の
非極性部分と、イオン性、即ちアニオン性又はカチオン
性部分とを結合した、いくつかの部分も存在する。
表面活性剤は、組成物中に0.5〜500g/l、好ましくは
１〜200g/l、さらに好ましくは５〜100g/lの比率で存在
するものとする。
本発明に係る組成物を調製するには、上述の同種類及
び異種類のいずれか一方の中から選択される界面活性剤
の混合物を使用するのが好ましい。
本発明に係る界面活性剤の混合物は、特に有用なもの
としてはオレイン酸ソルビトールとステアリン酸ソルビ
トールとの混合物と、この混合物にエトキシソルビトー
ルエーテルか、アンモニウム塩類又はアミン類の塩類を
含むものがある。
本発明に係る界面活性剤の混合物は、特に有用な別の
ものとしては脂肪族アルコールとイオン型界面活性剤と
の混合物がある。この種の混合物として、特にドデカノ
ールとドデシル硫酸ナトリウムの混合物を挙げることが
できる。
上記におい放出剤は、例えば精油等の香料や香料組成
物である。この場合のマイクロカプセルは、長期間にわ
たり雰囲気中に香料を放出するためにクリーム状の純粋
な状態で使用でき、又は、地上に噴霧するために水相に
分散でき、又は、多孔性支持体に含浸するために支持体
中に分散できる。本発明の他の用途において、カプセル
は、例えば洗剤製品、床浄化剤、粉末洗剤、軟化剤の基
剤に香料を分散させることにより、これらの製品の香料
作用に持続性を与えたり、又は、例えばクリーム、エマ
ルジョン、ゲル、シャンプー等の化粧品や皮膚用化粧品
に導入することにより、この型の媒体へのマイクロカプ
セルの分散性の利点と匂いの長期持続性との両面から利
益を得るよう使用することが好ましい。
また、におい放出剤は、人間が悪臭と感じるものか、
例えば犬や猫、有害な野生動物、昆虫、小鳥などの特定
の動物に対する特別な忌避剤として臭いを放つものでも
よい。この場合の組成物は、これらの動物が引き起こす
損害や迷惑を防止するため、これらの動物の忌避剤とし
て意図的に使用される。
また、におい放出剤は、天然または人工のフェロモン
の部類の化合物でもよく、哺乳類または昆虫の行動や個
体数を制御するために使用できる。この場合の組成物
は、動物を引き付けるわなとして、又は、保護ゾーン全
体を拡張するために意図的に使用される。
動物との間隔を保つことが望ましい場合は、活性成分
は、チオール類、アミン類、又はケトン類を主とする、
強い臭気を放つ化合物の中から選択するのが有利であ
る。この用語の場合には、対象動物に対して忌避作用を
持つことが知られている精油や、この種の油の混合物を
使用できる。
この活性成分は、常温で液体又は固体である。
この活性成分は、好ましくは用途に完全に適した３級
アミン類及び環状アミン類の中から選択するものとす
る。
動物用忌避剤として、特に適した他の物質の一例を挙
げると、犬と猫に対して用いるピリジン、２−ウンデカ
ノン、又は５−メチル−２−ヘキサノンや、蚊に対して
用いるジエチル・メタトルイアミド（DEET）、Merck社
製の忌避剤3535がある。忌避剤として、特に適した天然
精油の一例を挙げると、猫に対して忌避作用を持つこと
が知られている天然精油のヘンルーダの精油や、蚊に対
して用いるコウスイガヤの精油、Neem−Oil抽出物や、
蜘蛛に対して用いるヨーロッパグリ、セイヨウトチノキ
の抽出物がある。活性成分の濃度は、動物用忌避剤の場
合に望ましくは0.01〜250g/l、好ましくは0.1〜100g/l
の範囲とする。
組成物が香料として使用される場所では、もちろん最
小含有量はかなり低く、その要件としては、この香りが
感じられるのみでよい。
忌避剤として、本発明に係る特に注目すべき組成物、
特に犬と猫に対して使用するものは、表面活性剤にソル
ビトールのオレイン酸とステアリン酸との混合物を、に
おい放出剤にピリジンを含む構成となっている。
第２の態様によれば、本発明は、上述の組成物の調製
方法に関する。
本発明に係る調製方法は、液晶相又は液晶相の水懸濁
物を準備し、活性分子を溶解し、界面活性剤の二重層か
らマイクロカプセルへの再配列（re−arrangement）を
引き起こすものである。
この再配列は、第１の変形態様では、水の添加で自然
に行われる。
このタイプの界面活性剤の再配列は、特に欧州特許出
願:EP ０ 388 239号に記載されているが、これと本
発明とは、活性物質の性質及び下記の事実により本質的
に異なるものである。即ち、上記欧州特許出願の場合に
は、活性物質がマイクロカプセルの膜及び間隙水のいず
れにも溶けることができず、マイクロカプセルを含有す
る混合物中に活性物質の懸濁物を得るように導く。従っ
て、この場合には、本発明のように活性物質がマイクロ
カプセルの膜又は間隙水にトラップされず、これをコア
に含有するマイクロカプセルの分散体を得ることができ
ない。
本発明の別の変形態様では、二重層からマイクロカプ
セルへの再配列は、剪断により機械的に引き起こされ
る。
このような剪断工程を含むマイクロカプセルの形成方
法は、フランス特許第FR ２ 689 418号に記載されて
いる。
以下、本発明の組成物の調製方法を説明する。
より正確に言えば、マイクロカプセルは、活性分子が
溶けている液晶相（例えば、ラメラ相）、又は、液晶相
の水懸濁物から調整される。この液晶相からマイクロカ
プセルを形成するには、水を添加中に自発的に形成させ
るか、又は、上記フランス特許第FR ２ 689 418号に
記載された方法等の機械的方法を適用する必要がある。
これらのマイクロカプセルは、多種多様な界面活性剤か
ら作ることができるが、リン脂質分子のみでは不十分で
ある。
カプセルは、水性媒体で分離された界面活性剤の二重
層の多重ラメラ配置に対応している。活性物質は、親油
性の場合に膜中に、又は、親水性の場合に間隙水中に組
み込まれる。この活性物質は、水性および有機媒体中に
部分的に混和する場合では、膜と間隙水との間に分配さ
れる。マイクロカプセルの膜構造は、使用した界面活性
剤またはその界面活性剤の混合物に応じて、流体又は固
体（ゲル）となる。
流体の膜は、これを構成する界面活性剤分子が二重層
（二次元液体または流体）で定まる表面内を自由に動け
ることに特徴がある。ゲルの膜は、これを構成する分子
で定められ、固体二次元状ネットワークを形成する。こ
の膜は、温度を上げることにより、ゲル状態から流体に
変化させることができる（ゲル／液体遷移）。この膜が
流体か固体かの違いに応じて、放出制御性が大きく異な
る。特にゲル状態では、流体状態に比べ、活性成分の漏
洩が実質的にスローダウンする。従って、保持時間の非
常に長い物質を構成するには、ゲル状態の膜を選択する
ことが好ましい。
当業者であれば、界面活性剤が活性成分に対するカプ
セル封入と構成物に対する処分散体の両方の役割を担う
ため、界面活性剤の選択及びその比率が基本的に重要で
あることを知り得る。事実、この選択により、マイクロ
カプセルが調製でき、これを構成する膜の特性（ゲル又
は液体）を決定できる。このカプセルは、１つの型又は
数種の型の表面活性分子から作られる。混合物の場合に
は、その比率により界面活性剤の膜の遷移温度（ゲル／
液体遷移）、従ってマイクロカプセルのカプセル封入特
性を調整できる。
この構成物の流動性又は分散性を改善するため、従
来、そのような目的に使用されている他の化合物を添加
することができる。
本発明の組成物を調製するには、次の工程で進めるの
が有利である。即ち、第１工程にて、界面活性剤、活性
物質、及び均一相を得るために必要な最小量の水を含有
する混合物が準備される。この混合物は、必要であれ
ば、高温（10〜120℃、好ましくは20〜70℃）で作るこ
ともできる。この相は、多くの場合にラメラ液晶相で、
この液晶相は全成分を溶解する際の温度よりも低い温度
でのみ存在することができる。この場合、好ましくは混
合物の温度を次の工程の実施前に下げておく。ラメラ液
晶相の存在は、偏光顕微鏡による観察（ライオトロピッ
ク（溶媒変性液晶）ラメラ相の特性組織の観察）、又
は、ラメラ相を形成するスタック（重層）の膜間の特性
距離を与えるＸ線回折により、容易に確認される。この
相の粘度は、一般に高い（10-2〜10Pa.s）。
次の工程にて、初めの混合物は、純水で攪拌しながら
希釈され、これが活性物質の最適濃度が得られるまで行
われる。フランス特許第FR ２ 689 418号に記載され
ている方法は、制御されたサイズの球晶のコンパクトな
集合体を得るために使用できる。この生成物は、全ての
場合に濃縮された形で作られ、そこから使用最適濃度に
希釈される。形成されたマイクロカプセルは、光学顕微
鏡により直接観察することができる。このマイクロカプ
セルのサイズは、希釈溶液中で光の動的拡散により測定
できる。
前述した通り、本発明は、第３の態様によれば、上記
組成物又は上記方法で得られる組成物の使用方法にも関
する。この組成物は、活性剤が好ましい香料の１物質や
混合物、例えば抽出物、特定の化合物、香料基剤等の場
合には、雰囲気、表面または対象物、リネン、人体等に
香りを付けるものである。
別の態様によれば、本発明は、上記活性剤が強い臭気
又は動物忌避剤等の特定動物を忌避させる臭いを放つ場
合の組成物の使用方法に関する。この活性成分は、化学
合成剤、天然精油、又は精油の混合物である。
最後の態様によれば、本発明は、上述のように、ある
生成物又は混合物の特有のにおい（characteristic odo
ur）の拡散制御方法、特にその持続性を延長する方法に
関し、これらの方法は、先に定義した組成物を表面上、
空気中、対象物又は洗浄剤を介して対象物、又はリネン
に拡散することで構成される。
発明を実施するための最良の形態 以下、この発明の一例として、各実施例を説明する。
実施例１ ピリジン50g、オレイン酸ソルビトール（Witco社製、
Sorban AO）15g、及びステアリン酸ソルビトール（Wit
co社製、Sorban AST）20gを攪拌しながら混合する。こ
の混合物は、溶解促進のため60℃で行う。
この混合物が溶解すると、これに915gの水を強く攪拌
しながら加えることにより、直接使用できる１リットル
のミルク状の化合物が得られる。
この組成物を1m2あたり活性化合物（ピリジン）1gの
比率で舗装道路上に散布すると、犬と猫に対する忌避効
果は15日間、持続する。
位相差顕微鏡で観察すると、この組成物は、大きさが
１〜２μｍの球晶分散体（dispersion of spherules）
で構成されていることが認められる。
実施例２ ピリジンと界面活性剤とを実施例１と同様にして混合
する。ただし、加熱は約50℃で行う。
この混合物に915gの水を50℃で適度に攪拌しながら加
え、その撹拌を維持しながら、混合物をゆっくり冷却す
る。
得られた組成物は、実施例１と同様の構造で、同程度
の持続性効果を発揮する。
実施例３ ピリジンと界面活性剤とを実施例２と同様にして加熱
混合する。この加熱混合物に115gの水を攪拌しながらゆ
っくり加え、その混合物を攪拌しながら冷却する。得ら
れた液体クリームを水で希釈し、実施例１と同様の濃度
を有する最終生成物を得る。
持続性効果に関しては、同様の結果が得られる。
この組成物を1m2あたり活性化合物（ピリジン）1gの
比率で舗装道路上に散布すると、犬と猫に対する忌避効
果は３週間以上、持続する。
位相差顕微鏡で観察すると、この組成物は、大きさが
１〜２μｍの球晶分散体で構成されていることが認めら
れる。
ピリジン漏洩のスローダウン効果は、予め計量され且
つ温度と湿度を制御した雰囲気中で蒸発した試料中に残
留するピリジン量を測定することにより証明できる。こ
の測定期間は、数分に限らず、数週間にわたって行われ
る。ピリジン量の測定は、蒸発した試料をアルコールで
抽出し、その後に気相クロマトグラフィーにより行われ
る。この実施例に係る生成物の試料とピリジンの水溶液
とを対象とした残留ピリジンの質量を時間の関数で表す
変化曲線は、この実施例に係る生成物の場合にピリジン
の長時間蒸発カイネティクスが10日間のオーダーの時定
数で生じることを明瞭に示す。この時定数は、水中のピ
リジンの場合では２時間である。
実施例４ ラメラ相は、ステアリル・ポリソルベート（Montanox
60、SEPPIC）10g、ステアリン酸ソルビトール42g、水32
g、および５−メチル−２−ヘキサノン12gの混合物を60
℃に加熱し、その後にその混合物を攪拌しながら冷却す
ることにより、調整される。得られたクリームを水に分
散すると、ケトン中に２％で滴定されたマイクロスフェ
アの分散物を得る。
この分散物を実施例３の生成物と同様の条件下で犬忌
避剤として使用できる。塗布中に感じる強い臭気を弱め
る利点がある。
実施例５ 実施例４の５−メチル−２−ヘキサノンは、２−ウン
デカノン又は２−ウンデカノンをにおい成分の１つとす
るヘンルーダの油で置換できる。この調製法は、実施例
４と同様である。
この生成物は、特に猫に対して効果がある。実施例３
と同様の条件下で行われる試験では、15日を越える忌避
効果を示す。
実施例６ 多重ラメラマイクロスフェアの濃縮分散物は、ステア
リル・ポリソルベート（Tween60、ICI）10g、ステアリ
ン酸ソルビタン（span 60、ICI）14g、水63g、及びセ
イヨウトチノキの抽出物（Flachsmann）13gを攪拌しな
がら60℃まで加熱し、さらに撹拌を続けながら混合物を
冷却することにより、得られる。
複屈折性マイクロフェアは、光学顕微鏡を用いた観察
により明瞭に確認できる。
この分散物を希釈すると、セイヨウトチノキの抽出物
の４％で滴定した生成物を得ることができる。この生成
物を床、壁、梁等に散布すると、数週間にわたり蜘蛛の
侵入を防止できる。これは、蜘蛛等に対するヨーロッパ
グリやセイヨウトチノキの精油のよく知られた忌避作用
が持続するためである。
実施例７ ジエチル・メタトルイアミド（DEET）は、同様の方法
で多重ラメラマイクロスフェア中に組み込むことができ
る。ステアリン酸ソルビタン10g、ステアリル・ポリソ
ルベート10g、DEET15g、および水65gの混合物を攪拌し
ながら60℃まで加熱し、さらに攪拌を続けながら冷却す
る。得られた混合物は、複屈折性マイクロスフェアに形
成され、かつDEETの乳化した小液滴の存在を示さない。
DEETは、昆虫、特に蚊に対する忌避臭を有していると
考えられる。上記の生成物は、化粧クリームの外観とテ
クスチャー（組織）を有した濃縮されたフォームで直
接、試験することができる。
この組成物をマウスに塗り、Aedes Aegypti種の蚊が
存在する場所に配置した試験を行い、比較のため同様の
試験をアルコール溶液（イソプロパノール）中の同様の
濃度のDEETと市販製品（Ultrathon）とで行うと、生成
物をマイクロスフェアに組み込んだ場合に持続性が１時
間以上延びることが示される。
実施例８ ラベンダー精油のカプセル封入 ラベンダー精油は、ゲル相で界面活性剤のマイクロカ
プセル中に封入される。
ａ）混合物の調製 ドデシル硫酸ナトリウムが12wt％、デカノールが18wt
％、及びラベンダー精油が1wt％の混合物を、69wt％の
水と混合する。ゲル相のラメラ液晶相が得られる。この
キャラクタリゼーションは、光学顕微鏡（テクスチャ
ー）及び／又はＸ線回折で行う。常温におけるゲル相の
膜は、約40℃で液相に遷移し、これを光学顕微鏡又はＸ
線回折で観察できる。
ｂ）マイクロカプセルの形成 マイクロカプセルの濃縮相を調製するため、フランス
特許第 FR ２ 689 418号で記載された方法（20s-1
の均一剪断を行う）をゲル／液体の転移温度より高い温
度で使用した。Ｔ＝50℃は、記述された実施例で選ばれ
ている。均一剪断は、５時間行われ、形成されたクリー
ムは、常温で回収される。このクリームは、直接0.4μ
ｍオーダーのマイクロカプセルのスタックから構成され
ている。このサイズは、マイクロカプセルをかなり過剰
気味の水に分散した後に、光の動的拡散を用いて測定で
きる。
マイクロカプセルは、剪断を行わなくても自発的に生
成するが、上述のようにフランス特許第FR ２ 689 4
18号に記載された方法を使用すれば、より品質の良いマ
イクロカプセルで、そのサイズがより制御されたものを
得ることできる。このことは、クリームの水中でのより
優れた分散性を保証する。
以下の工程は、上述の剪断の有無に関係なく、略同様
である。
ｃ）マイクロカプセルの希釈溶液の調製 このクリームは、かなり過剰気味の水中で攪拌するこ
とにより、拡散させることができる。この方法で、ラベ
ンダー精油を含有するマイクロカプセルの懸濁液が得ら
れる。
ｄ）香りの持続性 長期持続効果を試験するため、２枚の布地をラベンダ
ー精油0.01/1000に対応するカプセルの溶液1/1000と、
純ラベンダーの精油の希釈アルコール性混合物（ラベン
ダー精油の完全溶解を確実にするため）溶液0.01/1000
とにそれぞれ浸漬した。これを一旦乾燥させると、布地
にしみ込んでいるラベンダーの香りは、マイクロカプセ
ルの溶液に浸漬した布地の場合で24時間（１日）後も存
続するが、希釈アルコール性溶液の場合で２〜３時間後
に消失する。
長期持続効果の別の試験方法は、密閉できる数本のボ
トル内の水にラベンダー精油の濃度が1000に対して約５
となるような量のマイクロカプセルを分散させるもので
ある。これらのボトルは、10時間、20時間、48時間等の
期間中開け、それから再び閉じる。そこで、このラベン
ダーの香りを、ラベンダー精油を同様の濃度で単に水に
溶解し、同じ条件下で開けた場合のものと比較する。２
つの現象が観察される。即ち、24時間後には、非カプセ
ル封入のものは香りをすでに失っているのに対し、カプ
セル封入したサンプルでは、48時間後もラベンダーの香
りが残っている。しかも、非カプセル封入の場合には、
香りが速やかに変性し、その匂いの兆しのみを数時間、
感じさせるのに対し、マイクロカプセルに封入された香
りは、48時間後であっても本来の匂いをそのまま維持し
ている。
実施例９ 織物軟化剤用マイクロカプセル封入香料 Tween60（ICI社製）5g、span60（ICI社製）40g、水素
化獣脂（CECA社製、Noramium M2SH）を基剤にしたジア
ルキル−ジメチル・アンモニウム5g、及び水40gの混合
物を、60℃で攪拌しながら溶融する。温度が40℃よりも
低くなったら、繊維軟化剤用香料基剤（たとえば、Paya
n−Bertrand,GrasseによるVansyn Ｎ゜１）を10gを加
え、温度が常温になるまで攪拌し続ける。そこで、明瞭
な流体特有のテクスチャーを有するラメラ相が得られ
る。これを直接軟化基剤（例えば、HENKEL社のDehyquar
t AU−56を15％を水に溶かしたもの）に分散させる
と、香料濃度0.5〜１％のものを得ることができる。
持続性試験は、リネン軟化剤が、（水10リットルにつ
き50mlの比率で）添加されている水に手を使って浸漬し
て空気中で乾燥することにより、又は、機械で洗浄して
ドライヤーで乾燥することにより、実施する。長期持続
性効果は明瞭であり、リネンの香りは１週間以上にわた
り残っている。
実施例10 床洗浄剤用の長期持続性香料組成物は、「マツ（pin
e）」の香り（hint）を有する香料を多重ラメラマイク
ロスフェアに組み込むことで得られる。
このマイクロスフェアは、ステアリル・ポリソルベー
ト（Tween60）4.6g、ステアリン酸ソルビトール（span6
0）16.7g、エトキシモノアミン（noramox C15、CECA）
1.85g、水71.3gおよび「マツ」香料5.5gを混合すること
により、形成される。加熱後に攪拌しながら冷却する
と、複屈折性流体クリームが得られ、これは床洗浄製品
に分散できる。
この製品を通常の床洗浄条件下で使用すると、洗浄後
に数時間「マツ」の香りを匂うことができる。
実施例11 上記「マツ」の香りを含有するマイクロスフェアを水
に分散させると、床洗浄に一緒に使用することを目的と
する超発香製品を得ることができる。
ラメラ相は、ステアリル・ポリソルベート（Tween6
0）35g、ステアリン酸ソルビトール（span60）5g、水素
化獣脂（CECA社製、Noramium M2SH）を基剤にしたジア
ルキル−ジメチル・アンモニウムクロライド5g、水35
g、及び香料20gの混合物を攪拌しながら加熱することに
より、得られる。
攪拌しながら冷却すると、濃厚な複屈折性クリームが
得られ、これは非常に容易に水に分散させることがで
き、例えば、１％の香料で滴定された分散体が得られ
る。
この分散体は、洗浄前に手又はポリッシングマシーン
（つや出し盤）を用いて床に直接散布することができ
る。マツの香りは、処理された室内で１週間以上残り、
特にプラスチック・フローリングの場合では顕著とな
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−289502（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−12（ＪＰ，Ａ) 特表 平４−503353（ＪＰ，Ａ) 国際公開93／19735（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C11B 9/00 A01N 25/18 102 A01N 25/28 A01N 65/00 A61K 7/46

Claims (21)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】少なくとも一種のにおい放出剤及び少なく
    とも一種の表面活性剤を含み、前記におい放出剤が、間
    隙水を成す水性媒体により分離された界面活性剤の同心
    状二重層の多重ラメラ配置で構成されるマイクロカプセ
    ル内に封入され、かつ、疎水性であるときに前記マイク
    ロカプセルの膜中に含有され及び／又は親水性であると
    きに前記マイクロカプセルの前記間隙水中に含有され、
    かつ、香料、動物忌避剤、及びフェロモンから成る群の
    中から選ばれることを特徴とする、においを放つ組成
    物。
  2. 【請求項２】前記マイクロカプセルの大きさは、0.1μ
    ｍ以上100μｍ以下、好ましくは0.2μｍ以上10μｍ以下
    の範囲であることを特徴とする請求の範囲第１項に記載
    のにおいを放つ組成物。
  3. 【請求項３】非イオン性、アニオン性、カチオン性、又
    は、両性の界面活性剤、或いはこれらと同種又は異種の
    クラスの中から選択された界面活性剤の混合物を含むこ
    とを特徴とする請求の範囲第１項又は第２項記載のにお
    いを放つ組成物。
  4. 【請求項４】前記界面活性剤は、飽和又は不飽和の脂肪
    酸誘電体であることを特徴とする請求の範囲第１項乃至
    第３項のいずれか１項記載のにおいを放つ組成物。
  5. 【請求項５】前記脂肪酸は、０個、１個、又は複数個の
    不飽和結合を含むC6以上C20以下の炭素鎖を有する脂肪
    酸であることを特徴とする請求の範囲第４項記載のにお
    いを放つ組成物。
  6. 【請求項６】前記マイクロカプセルは、エトキシレー
    ト、硫酸塩、スルホン酸塩、エトキシエーテル、エトキ
    シル化又は非エトキシル化されたグリセロール或いはソ
    ルビトールのエステル類、４級アンモニウム、アミン、
    及びベタインの中から選択される少なくとも１種の界面
    活性剤で構成したことを特徴とする請求の範囲第１項乃
    至第５項のいずれか１項記載のにおいを放つ組成物。
  7. 【請求項７】0.05g/l以上500g/l以下の界面活性剤また
    は界面活性剤の混合物を含有することを特徴とする請求
    の範囲第１項乃至第６項のいずれか１項記載のにおいを
    放つ組成物。
  8. 【請求項８】前記界面活性剤は、ステアリン酸ソルビト
    ールとオレイン酸ソルビトールとの混合物、又は、これ
    らの化合物にエトキシソルビトールエーテル類、アンモ
    ニウム塩、及びアミン類塩の少なくとも１種を含む混合
    物で構成したことを特徴とする請求の範囲第１項乃至第
    ７項のいずれか１項記載のにおいを放つ組成物。
  9. 【請求項９】前記界面活性剤は、ドデカノールと硫酸ド
    デシルとの混合物等のイオン性界面活性剤と脂肪族アル
    コールとの混合物で構成したことを特徴とする請求の範
    囲第１項乃至第７項のいずれか１項記載のにおいを放つ
    組成物。
  10. 【請求項１０】前記におい放出剤は、精油等の香料又は
    香料組成物であることを特徴とする請求の範囲第１項乃
    至第９項のいずれか１項記載のにおいを放つ組成物。
  11. 【請求項１１】前記におい放出剤は、悪臭を放つ物質、
    又は、動物が悪臭と感じる臭いを放ち且つ動物忌避剤と
    して使用される化合物であることを特徴とする請求の範
    囲第１項乃至第10項のいずれか１項記載のにおいを放つ
    組成物。
  12. 【請求項１２】前記におい放出剤は、チオール、アミ
    ン、好ましくはピリジン等の３級アミン又は環状アミ
    ン、２−ウンデカノン又は５−メチル−２−ヘキサノ
    ン、ジエチル・メタトルイアミド（DEET）、又は所定の
    対象物に対して忌避効果を発揮する天然精油であり、そ
    の天然精油は、上記対象物が猫の場合にヘンルーダの精
    油等の天然精油、上記対象物が蚊の場合にコウスイガヤ
    の精油又はNeem−Oil抽出物、上記対象物が蜘蛛の場合
    にヨーロッパグリ又はセイヨウトチノキの抽出物である
    ことを特徴とする請求の範囲第11項記載のにおいを放つ
    組成物。
  13. 【請求項１３】前記におい放出剤は、0.01g/l以上250g/
    l以下、好ましくは0.1g/l以上100g/l以下の濃度で含有
    されていることを特徴とする請求の範囲第11項又は第12
    項記載のにおいを放つ組成物。
  14. 【請求項１４】前記におい放出剤は、天然又は合成のフ
    ェロモンであることを特徴とする請求の範囲第１項乃至
    第10項のいずれか１項記載のにおいを放つ組成物。
  15. 【請求項１５】前記表面活性剤は、ステアリン酸ソルビ
    トールとオレイン酸ソルビトールとの混合物であり、前
    記におい放出剤は、ピリジンであることを特徴とする請
    求の範囲第１項乃至第14項のいずれか１項記載のにおい
    を放つ組成物。
  16. 【請求項１６】請求の範囲第１項乃至第15項のいずれか
    １項記載のにおいを放つ組成物を調製する方法であっ
    て、液晶相又は液晶相の懸濁物を調製し、界面活性剤の
    二重層からマイクロカプセルへの再配列を引き起こさせ
    ることを特徴とするにおいを放つ組成物の調製方法。
  17. 【請求項１７】前記再配列は、水の添加により自発的に
    行われることを特徴とする請求の範囲第16項記載のにお
    いを放つ組成物の調製方法。
  18. 【請求項１８】前記再配列は、剪断により機械的に引き
    起こされることを特徴とする請求の範囲第16項記載のに
    おいを放つ組成物の調製方法。
  19. 【請求項１９】請求の範囲第１項乃至第15項のいずれか
    １項記載のにおいを放つ組成物又は請求の範囲第16項乃
    至第18項のいずれか１項記載のにおいを放つ組成物の調
    製方法により得られた組成物の使用方法であって、前記
    におい放出剤が精油等の好ましい香りを放つ物質である
    ときに、上記組成物の香りを空気中、表面上、人体又は
    対象物上に付けることを特徴とするにおいを放つ組成物
    の使用方法。
  20. 【請求項２０】請求の範囲第１項乃至第15項のいずれか
    １項記載のにおいを放つ組成物又は請求の範囲第16項乃
    至第18項のいずれか１項記載のにおいを使用方法であっ
    て、前記におい放出剤が不快臭又は動物が不快に感じる
    臭いを放つ化学合成剤又は天然剤であるときに、上記組
    成物を動物忌避剤として使用することを特徴とするにお
    いを放つ組成物の使用方法。
  21. 【請求項２１】請求の範囲第１項乃至第15項のいずれか
    １項記載のにおいを放つ組成物又は請求の範囲第16項乃
    至第18項のいずれか１項記載のにおいを放つ組成物の調
    製方法により得られたにおいを放つ組成物の拡散制御方
    法であって、上記組成物を表面、空気中、人体又は対象
    物上、或いは衣服洗浄剤を介して人体又は対象物上に散
    布することにより、においの持続性を延長するように上
    記組成物の特有のにおいの拡散を制御することを特徴と
    するにおいを放つ組成物の拡散制御方法。
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Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2735658B1 (fr) * 1995-06-21 1997-09-12 Capsulis Encapsulation de composes a usage alimentaire par des tensioactifs
CA2280179A1 (en) * 1997-02-11 1998-08-13 Bernard Salafsky Anti-parasitic action of n,n-diethyl-m-toluamide (deet) and formulations that prolong its activity in the skin
FR2763792A1 (fr) * 1997-05-29 1998-12-04 Capsulis Repulsif anti-taupe sous forme de gel et dispositif d'application
FR2771636B1 (fr) 1997-12-01 2001-06-15 Capsulis Procede perfectionne pour eviter la degradation d'un principe actif
AU1893899A (en) * 1997-12-24 1999-07-19 Alexander Michael Doig Pest repellents
US6534078B1 (en) * 1999-10-18 2003-03-18 Natural Pest Fx, Inc. Micro-encapsulated pepper-mustard composition and methods of using the same
US20020166628A1 (en) * 2001-05-09 2002-11-14 Larry Harris Process for applying microcapsules to textile materials and products formed by the process
FR2826380B1 (fr) * 2001-06-22 2007-03-16 Nathalie Chetboun Procede de traitement anti-acariens et anti-microbien des materiaux textiles par huile naturelle microencapsulee
US6811791B2 (en) * 2001-11-08 2004-11-02 William L. Mateo Method and concentrated composition for insect and animal control
US20030215417A1 (en) * 2002-04-18 2003-11-20 The Procter & Gamble Company Malodor-controlling compositions comprising odor control agents and microcapsules containing an active material
US20030216488A1 (en) 2002-04-18 2003-11-20 The Procter & Gamble Company Compositions comprising a dispersant and microcapsules containing an active material
CA2490681C (en) * 2002-06-19 2012-01-24 Fideline Avian appeasing pheromones to decrease stress, anxiety and aggressiveness
US20040029974A1 (en) * 2002-07-03 2004-02-12 Alan Brandt Packaging articles having insect-combating characteristics, packaged goods comprising such packaging articles, and methods of making the same
AU2003239845A1 (en) * 2003-05-07 2004-11-26 Ifac Gmbh And Co.Kg Compositions for the targetted release of fragrances and aromas
JP4601311B2 (ja) * 2004-03-12 2010-12-22 ネイチャーテクノロジー株式会社 球状粒子及びその製造方法
ITRM20060154A1 (it) * 2006-03-20 2007-09-21 Alexandra Fede Composizione e metodo per la applicazione di di fenomeni umani sintetici con bio capsula tecnologica a lento rilascio di sostanze tramite gocce in indumenti biancheria gioielleria e simili
WO2008024703A1 (en) * 2006-08-23 2008-02-28 Dow Global Technologies Inc. Aqueous compositions
US20100111896A1 (en) * 2006-11-21 2010-05-06 Marenberg Barry J Items Containing A Human Pheromone Component
ES2289962B1 (es) * 2007-06-27 2008-11-01 Margarita Calvo Garcia Repelente anti-orina para animales domesticos.
WO2012107901A1 (en) * 2011-02-10 2012-08-16 Schalk Francois Mouton Snout beetle attractant
US8999362B2 (en) 2012-01-25 2015-04-07 Merial, Inc. Long-acting nanoencapsulated coumarin arthropod repellent formulations and methods of use thereof
CA2862400C (en) * 2012-01-25 2020-02-25 Merial Limited Long-acting nanoparticulate arthropod repellent formulations and methods of use thereof
ES2870500T3 (es) * 2017-12-14 2021-10-27 Clariant Int Ltd Vesículas para la administración retardada de fragancia, su preparación y uso de las mismas
WO2021175583A1 (en) * 2020-03-06 2021-09-10 Clariant International Ltd Lipid nanoparticles comprising a fragrance
EP4190885A1 (de) * 2021-12-01 2023-06-07 Geisler Tobias Erweiterung von oberflächenpflegeprodukten anhand tier abweisender repellents

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3971852A (en) * 1973-06-12 1976-07-27 Polak's Frutal Works, Inc. Process of encapsulating an oil and product produced thereby
US4808408A (en) * 1983-05-11 1989-02-28 Bend Research, Inc. Microcapsules prepared by coacervation
BR8506710A (pt) * 1984-05-07 1986-09-23 Southwest Res Inst Composicao repelente olfativa estavel,eficaz para repelir animais selvagens e domesticados,artigo tendo estimulo de aversao para animais selvagens ou domesticados e processo para repelir animais selvagens ou domesticados
SE462894B (sv) * 1985-10-28 1990-09-17 Biogram Ab Mikrokapslar, foerfarande foer framstaellning daerav samt anvaendning
US4822614A (en) * 1986-12-19 1989-04-18 S. C. Johnson & Son, Inc. Bioactive film-forming composition for control of crawling insects and the like
CH675966A5 (ja) * 1987-02-20 1990-11-30 Firmenich & Cie
US4818522A (en) * 1987-09-14 1989-04-04 Reheis, Inc. Encapsulation of adjuvants within antiperspirant actives
CN1045599A (zh) * 1989-03-15 1990-09-26 王英 长效微粒香乳及制造方法
GB8906234D0 (en) * 1989-03-17 1989-05-04 Albright & Wilson Agrochemical suspensions
GB8919870D0 (en) * 1989-09-02 1989-10-18 Procter & Gamble Granular detergent compositions
FR2663538A1 (fr) * 1990-06-26 1991-12-27 Cird Galderma Procede de preparation de microspheres de corps gras chargees ou non chargees en une substance active.
FR2689418B1 (fr) * 1992-04-03 1994-07-01 Centre Nat Rech Scient Procede de preparation de micro-capsules ou de liposomes de tailles controlees par application d'un cisaillement constant sur une phase lamellaire.

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