JP3270789B2 - 養毛剤 - Google Patents
養毛剤Info
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- JP3270789B2 JP3270789B2 JP02893694A JP2893694A JP3270789B2 JP 3270789 B2 JP3270789 B2 JP 3270789B2 JP 02893694 A JP02893694 A JP 02893694A JP 2893694 A JP2893694 A JP 2893694A JP 3270789 B2 JP3270789 B2 JP 3270789B2
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- hair
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、育毛効果、脱毛予防効
果に優れた養毛剤に関する。
果に優れた養毛剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、トウガラシチンキおよびニコ
チン酸誘導体等の血行促進物質、センブリエキスあるい
は朝鮮ニンジンエキス等の頭皮の毛母細胞の賦活化物質
を配合してなる養毛化粧料が知られている。さらには、
皮脂腺の肥大化の抑制効果をもつ成分や、男性ホルモン
の抑制作用をもつ成分を配合する医療用養毛剤や養毛化
粧料が数多く提案されている。
チン酸誘導体等の血行促進物質、センブリエキスあるい
は朝鮮ニンジンエキス等の頭皮の毛母細胞の賦活化物質
を配合してなる養毛化粧料が知られている。さらには、
皮脂腺の肥大化の抑制効果をもつ成分や、男性ホルモン
の抑制作用をもつ成分を配合する医療用養毛剤や養毛化
粧料が数多く提案されている。
【０００３】しかし、従来より使用されている血行促進
物質は、皮膚刺激が強くその配合量に制限があったり、
血行促進の持続時間が短かいという欠点がある。また、
細胞の賦活化物質も、低濃度では皮膚への浸透性が低
く、かつ単独では効果が充分に発揮されないという問題
点がある。
物質は、皮膚刺激が強くその配合量に制限があったり、
血行促進の持続時間が短かいという欠点がある。また、
細胞の賦活化物質も、低濃度では皮膚への浸透性が低
く、かつ単独では効果が充分に発揮されないという問題
点がある。
【０００４】ところで、男性型脱毛症は男性ホルモンの
過剰作用が原因の一つと言われているが、血行の不良や
毛母細胞の活性低下、皮脂腺の肥大化、頭皮の線維化等
の現象が複雑に絡みあって生じていると推察されてい
る。
過剰作用が原因の一つと言われているが、血行の不良や
毛母細胞の活性低下、皮脂腺の肥大化、頭皮の線維化等
の現象が複雑に絡みあって生じていると推察されてい
る。
【０００５】したがって、男性ホルモンの過剰作用が原
因といわれる皮脂腺の肥大化を抑制するために、単に、
抗男性ホルモン剤等を育毛剤として用いても、育毛作用
を発現するまでには至らないのが現状である。また、毛
母細胞賦活剤や血行促進剤を単独で用いても、良好な成
績は得られない。
因といわれる皮脂腺の肥大化を抑制するために、単に、
抗男性ホルモン剤等を育毛剤として用いても、育毛作用
を発現するまでには至らないのが現状である。また、毛
母細胞賦活剤や血行促進剤を単独で用いても、良好な成
績は得られない。
【０００６】本発明の養毛剤の有効成分として使用する
化合物は、カリウムチャンネル開口作用を有する物質と
して既に開示されているシアノグアニジン誘導体であり
（特開平３−３１２５０号公報）、優れた血管平滑筋の
弛緩作用を持ち血管拡張作用を有することから、高血圧
症等の循環器疾患の治療薬として有用であることが開示
されている。しかし、上記公報には養毛効果に関する記
述は全く無く、本化合物に関する養毛、育毛作用は全く
知られていなかった。
化合物は、カリウムチャンネル開口作用を有する物質と
して既に開示されているシアノグアニジン誘導体であり
（特開平３−３１２５０号公報）、優れた血管平滑筋の
弛緩作用を持ち血管拡張作用を有することから、高血圧
症等の循環器疾患の治療薬として有用であることが開示
されている。しかし、上記公報には養毛効果に関する記
述は全く無く、本化合物に関する養毛、育毛作用は全く
知られていなかった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、育毛
効果および脱毛予防効果の優れた養毛剤を提供すること
にある。
効果および脱毛予防効果の優れた養毛剤を提供すること
にある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、頭皮の末
梢血流促進及び毛母細胞の賦活化について種々検討した
結果、一般式（Ｉ）で表されるシアノグアニジン誘導体
を含有する養毛剤が優れた養毛、育毛効果を発現するこ
とを見いだし本発明を完成した。
梢血流促進及び毛母細胞の賦活化について種々検討した
結果、一般式（Ｉ）で表されるシアノグアニジン誘導体
を含有する養毛剤が優れた養毛、育毛効果を発現するこ
とを見いだし本発明を完成した。
【０００９】
【化４】
【００１０】本発明は、前記一般式（Ｉ）で表されるシ
アノグアニジン誘導体を含有することを特徴とする養毛
剤である。本発明にいう養毛剤とは、医療用、非医療用
を問わず、養毛、育毛または／および脱毛予防に使用さ
れるものをいう。したがって、本発明は医療用養毛剤お
よび養毛化粧料を包含する。本発明の養毛剤の有効成分
であるシアノグアニジン誘導体は、公知の物質であり特
開平３−３１２５０号公報記載の方法で容易に製造する
ことができる。
アノグアニジン誘導体を含有することを特徴とする養毛
剤である。本発明にいう養毛剤とは、医療用、非医療用
を問わず、養毛、育毛または／および脱毛予防に使用さ
れるものをいう。したがって、本発明は医療用養毛剤お
よび養毛化粧料を包含する。本発明の養毛剤の有効成分
であるシアノグアニジン誘導体は、公知の物質であり特
開平３−３１２５０号公報記載の方法で容易に製造する
ことができる。
【００１１】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ 3は該１位
に分枝鎖を有する炭素原子数４〜７のアルキル基を表わ
し、具体例としてはｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基、
１，１−ジメチルブチル基、１−エチル−１−メチルプ
ロピル基、１，１−ジエチルプロピル基、１，２，２−
トリメチルプロピル基および１，１，２−トリメチルプ
ロピル基等が挙げられる。そしてＲ1およびＲ2 は臭素原
子であるか、Ｒ1およびＲ2が塩素原子、あるいはＲ1が
塩素原子でＲ2がシアノ基である。本発明の養毛剤の有
効成分として使用される好ましいシアノグアニジン誘導
体の具体例としては、Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ’−シアノ−
Ｎ’’−（３，５−ジクロロフェニル）−グアニジン、
Ｎ−シアノ−Ｎ’−（３，５−ジクロロフェニル）−
Ｎ’’−（１，１，２−トリメチルプロピル）グアニジ
ン、Ｎ−シアノ−Ｎ’−（３，５−ジクロロフェニル）
−Ｎ’’−（１，１−ジエチルプロピル）グアニジン、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ’−シアノ−Ｎ’’−（３，５−ジ
ブロモフェニル）グアニジン、Ｎ−シアノ−Ｎ’−
（３，５−ジブロモフェニル）−Ｎ’’−ｔ−ペンチル
グアニジン、Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３−クロロ−５
−シアノフェニル）−Ｎ’’−シアノグアニジン、Ｎ−
（３−クロロ−５−シアノフェニル）−Ｎ’−シアノ−
Ｎ’’−ｔ−ペンチルグアニジン、Ｎ−（３−クロロ−
５−シアノフェニル）−Ｎ’−シアノ−Ｎ’’−（１，
１，２−トリメチルプロピル）グアニジン、の各化合物
が挙げられる。また、前記一般式（Ｉ）で表されるシア
ノグアニジン誘導体には種々の互変異性体が考えられる
が、かかる異性体を含有する養毛剤も本発明の養毛剤に
包含される。
に分枝鎖を有する炭素原子数４〜７のアルキル基を表わ
し、具体例としてはｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基、
１，１−ジメチルブチル基、１−エチル−１−メチルプ
ロピル基、１，１−ジエチルプロピル基、１，２，２−
トリメチルプロピル基および１，１，２−トリメチルプ
ロピル基等が挙げられる。そしてＲ1およびＲ2 は臭素原
子であるか、Ｒ1およびＲ2が塩素原子、あるいはＲ1が
塩素原子でＲ2がシアノ基である。本発明の養毛剤の有
効成分として使用される好ましいシアノグアニジン誘導
体の具体例としては、Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ’−シアノ−
Ｎ’’−（３，５−ジクロロフェニル）−グアニジン、
Ｎ−シアノ−Ｎ’−（３，５−ジクロロフェニル）−
Ｎ’’−（１，１，２−トリメチルプロピル）グアニジ
ン、Ｎ−シアノ−Ｎ’−（３，５−ジクロロフェニル）
−Ｎ’’−（１，１−ジエチルプロピル）グアニジン、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ’−シアノ−Ｎ’’−（３，５−ジ
ブロモフェニル）グアニジン、Ｎ−シアノ−Ｎ’−
（３，５−ジブロモフェニル）−Ｎ’’−ｔ−ペンチル
グアニジン、Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３−クロロ−５
−シアノフェニル）−Ｎ’’−シアノグアニジン、Ｎ−
（３−クロロ−５−シアノフェニル）−Ｎ’−シアノ−
Ｎ’’−ｔ−ペンチルグアニジン、Ｎ−（３−クロロ−
５−シアノフェニル）−Ｎ’−シアノ−Ｎ’’−（１，
１，２−トリメチルプロピル）グアニジン、の各化合物
が挙げられる。また、前記一般式（Ｉ）で表されるシア
ノグアニジン誘導体には種々の互変異性体が考えられる
が、かかる異性体を含有する養毛剤も本発明の養毛剤に
包含される。
【００１２】本発明の養毛剤において、前記一般式
（Ｉ）のシアノグアニジン誘導体の配合量は、養毛剤総
量を基準として、０．００１〜５．０重量％であり、好
ましくは０．０１〜３．０重量％である。
（Ｉ）のシアノグアニジン誘導体の配合量は、養毛剤総
量を基準として、０．００１〜５．０重量％であり、好
ましくは０．０１〜３．０重量％である。
【００１３】本発明の養毛剤は、常法に従って、例えば
ヘアートニック、ヘアーローション、ヘアークリーム、
ヘアーコンディショナー、シャンプー、リンス、ヘアー
ジェル、ヘアーミスト、ヘアーフォーム等の剤型に製造
し、医療用養毛剤あるいは養毛化粧料として使用するこ
とが可能である。本発明の養毛剤は、養毛、育毛または
／および脱毛予防のために、それを目的とする局所（頭
皮）に、その剤型にしたがって塗布または噴霧して適用
される。本発明の養毛剤の１回当たりの適用量は、前記
一般式（Ｉ）で示されるシアノグアニジン誘導体換算
で、０．０１〜１００mgが好ましく、更に好ましくは
０．１〜５０mgであり、通常この量を１日１〜２回適用
する。本発明の養毛剤の有効成分〔すなわち、前記一般
式（Ｉ）で表されるシアノグアニジン誘導体〕は毛母細
胞の賦活化および末梢血流の促進作用を有し、育毛効果
・脱毛予防効果等に優れるばかりでなく、その毒性が低
いので、本発明養毛剤は効果が高く、しかも安全な養毛
剤として有用である。
ヘアートニック、ヘアーローション、ヘアークリーム、
ヘアーコンディショナー、シャンプー、リンス、ヘアー
ジェル、ヘアーミスト、ヘアーフォーム等の剤型に製造
し、医療用養毛剤あるいは養毛化粧料として使用するこ
とが可能である。本発明の養毛剤は、養毛、育毛または
／および脱毛予防のために、それを目的とする局所（頭
皮）に、その剤型にしたがって塗布または噴霧して適用
される。本発明の養毛剤の１回当たりの適用量は、前記
一般式（Ｉ）で示されるシアノグアニジン誘導体換算
で、０．０１〜１００mgが好ましく、更に好ましくは
０．１〜５０mgであり、通常この量を１日１〜２回適用
する。本発明の養毛剤の有効成分〔すなわち、前記一般
式（Ｉ）で表されるシアノグアニジン誘導体〕は毛母細
胞の賦活化および末梢血流の促進作用を有し、育毛効果
・脱毛予防効果等に優れるばかりでなく、その毒性が低
いので、本発明養毛剤は効果が高く、しかも安全な養毛
剤として有用である。
【００１４】なお、本発明の養毛剤には、色素、香料、
殺菌剤、防腐剤、角質溶解剤、抗アンドロゲン剤、抗酸
化剤および経皮吸収促進剤等を本発明の目的を達成する
範囲で適宜配合することができる。
殺菌剤、防腐剤、角質溶解剤、抗アンドロゲン剤、抗酸
化剤および経皮吸収促進剤等を本発明の目的を達成する
範囲で適宜配合することができる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例および比較例を挙げて本発明を
詳説する。なお、実施例に示す％とは重量％である。
詳説する。なお、実施例に示す％とは重量％である。
【００１６】また、本発明において使用したマウス毛成
長促進効果試験法、毛乳頭細胞増殖性試験法、末梢血流
促進効果試験および本発明に係わる化合物の合成法は下
記の通りである。
長促進効果試験法、毛乳頭細胞増殖性試験法、末梢血流
促進効果試験および本発明に係わる化合物の合成法は下
記の通りである。
【００１７】（１）マウス毛成長促進効果試験法 Ｃ３Ｈ系マウス（雄・８週齢・平均体重３５g ）の背部
中央の皮膚を電気バリカンで刈った後、シェーバーによ
り完全に除毛した。翌日より実施例および比較例の各試
料を被験部皮膚に毎日１回、一匹当り０．２ml塗布し
た。一試料に対して動物は一群１０匹を使用した。な
お、対照群として基剤単独を塗布した。実験開始後１５
日目に動物を屠殺し、被験部皮膚の写真撮影を行った。
つぎに、写真を画像解析装置に取り込み、最初に毛刈り
した面積（Ａ）と、発毛面積（Ｂ）を求め、さらに 発毛率（％）＝〔（Ｂ）／（Ａ）〕×１００ を個々の動物について算出した。最後に、実施例または
比較例の各群の平均値を対照群の平均値により除した値
を毛成長促進効果として判定に用いた。
中央の皮膚を電気バリカンで刈った後、シェーバーによ
り完全に除毛した。翌日より実施例および比較例の各試
料を被験部皮膚に毎日１回、一匹当り０．２ml塗布し
た。一試料に対して動物は一群１０匹を使用した。な
お、対照群として基剤単独を塗布した。実験開始後１５
日目に動物を屠殺し、被験部皮膚の写真撮影を行った。
つぎに、写真を画像解析装置に取り込み、最初に毛刈り
した面積（Ａ）と、発毛面積（Ｂ）を求め、さらに 発毛率（％）＝〔（Ｂ）／（Ａ）〕×１００ を個々の動物について算出した。最後に、実施例または
比較例の各群の平均値を対照群の平均値により除した値
を毛成長促進効果として判定に用いた。
【００１８】（２）毛乳頭細胞増殖性試験 ヒト毛乳頭を用いた細胞増殖性試験をＭＴＴ法〔ＭＴ
Ｔ：３−（４，５−ジメチルチアゾイル−２−イル）−
２，５−ジフェニルテトラゾリウムブロマイド〕により
実施した。ヒト由来の毛乳頭細胞を９６穴プレートに２
０００ｃｅｌｌｓ／ｗｅｌｌ播きし、３７℃、２４ｈ
ｒ、ＣＯ2インキュベーターで培養を行った。その後培
養液を除去し、試験試料を終濃度で０．０１、０．１、
１．０、１０．０μg/ml含む培地を２００μl 添加した
（各濃度共ｎ＝６）。さらに、一定期間（２４〜４８ｈ
ｒ）３７℃、ＣＯ2インキュベーターで培養後、各ｗｅ
ｌｌにＭＴＴ試薬５０μｌ（２mg/ml ）加え４ｈｒ、３
７℃、ＣＯ2インキュベーターにて培養した。つぎに、
培養液を除去しジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）１０
０μl 加えて抽出し、生成したｆｏｒｍａｚａｎをマイ
クロプレートリーダーによりＯＤ５５０nmにおける吸光
度を測定した。また、１回の試験について各試料濃度共
ｎ＝６として平均値を求め、同じ試験を２〜４回繰り返
し実施した。本発明に係わる化合物の試料をエタノール
で溶解した後培地にて希釈した。このとき、ヒト毛乳頭
細胞は２．０重量％ウシ胎児血清（ＦＣＳ）含有培地で
希釈して（試料濃度：０．０１〜１０μg/ml）、エタノ
ール含量は、各濃度とも最終的に１重量％となるように
した。
Ｔ：３−（４，５−ジメチルチアゾイル−２−イル）−
２，５−ジフェニルテトラゾリウムブロマイド〕により
実施した。ヒト由来の毛乳頭細胞を９６穴プレートに２
０００ｃｅｌｌｓ／ｗｅｌｌ播きし、３７℃、２４ｈ
ｒ、ＣＯ2インキュベーターで培養を行った。その後培
養液を除去し、試験試料を終濃度で０．０１、０．１、
１．０、１０．０μg/ml含む培地を２００μl 添加した
（各濃度共ｎ＝６）。さらに、一定期間（２４〜４８ｈ
ｒ）３７℃、ＣＯ2インキュベーターで培養後、各ｗｅ
ｌｌにＭＴＴ試薬５０μｌ（２mg/ml ）加え４ｈｒ、３
７℃、ＣＯ2インキュベーターにて培養した。つぎに、
培養液を除去しジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）１０
０μl 加えて抽出し、生成したｆｏｒｍａｚａｎをマイ
クロプレートリーダーによりＯＤ５５０nmにおける吸光
度を測定した。また、１回の試験について各試料濃度共
ｎ＝６として平均値を求め、同じ試験を２〜４回繰り返
し実施した。本発明に係わる化合物の試料をエタノール
で溶解した後培地にて希釈した。このとき、ヒト毛乳頭
細胞は２．０重量％ウシ胎児血清（ＦＣＳ）含有培地で
希釈して（試料濃度：０．０１〜１０μg/ml）、エタノ
ール含量は、各濃度とも最終的に１重量％となるように
した。
【００１９】（３）末梢血流促進効果試験 ＳＤ系ラット（オス、１０週齢、３５０〜３８０g ）を
ウレタン（１．４２g/kg）により麻酔した。その後バリ
カンで腹部を毛刈りし、除毛クリームで脱毛した。除毛
クリームを水道水により洗浄した後、体毛をドライヤー
で乾燥させた。つぎに、レーザードップラー血流計（ア
ドバンス社、ＡＬＦ２１Ｄ）の非接触型プローブを腹部
２ヶ所に取り付け、血流量が安定するまで約１時間放置
した。その後、１５μｌの５重量％試料溶液（プロピレ
ングリコール：エタノール：水＝１５：６５：２０）お
よび対照溶液をそれぞれ塗布した。この時点より血流量
（単位：ml/min/100g ）変化を測定した。試料塗布より
３０分ごと３００分にわたり皮膚血流量を測定（レンジ
５００mＶ）し、塗布直後の血流量を０として各時間に
おける試料溶液および対照溶液塗布部の血流量を算出し
た。本実験を３匹の動物について同様に実施し、両部位
の血流量の平均値を算出し、末梢血流促進効果について
評価した。
ウレタン（１．４２g/kg）により麻酔した。その後バリ
カンで腹部を毛刈りし、除毛クリームで脱毛した。除毛
クリームを水道水により洗浄した後、体毛をドライヤー
で乾燥させた。つぎに、レーザードップラー血流計（ア
ドバンス社、ＡＬＦ２１Ｄ）の非接触型プローブを腹部
２ヶ所に取り付け、血流量が安定するまで約１時間放置
した。その後、１５μｌの５重量％試料溶液（プロピレ
ングリコール：エタノール：水＝１５：６５：２０）お
よび対照溶液をそれぞれ塗布した。この時点より血流量
（単位：ml/min/100g ）変化を測定した。試料塗布より
３０分ごと３００分にわたり皮膚血流量を測定（レンジ
５００mＶ）し、塗布直後の血流量を０として各時間に
おける試料溶液および対照溶液塗布部の血流量を算出し
た。本実験を３匹の動物について同様に実施し、両部位
の血流量の平均値を算出し、末梢血流促進効果について
評価した。
【００２０】（４）本発明に係わる化合物および比較例
に係わる化合物の合成法 実施例に使用した本発明に係わる化合物および比較例に
係わる化合物は、特開平３−３１２５０号公報記載の方
法に準じて合成した。すなわち、前記一般式（Ｉ）にお
いてＲ1およびＲ2はそれぞれ独立したハロゲン原子、シ
アノ基およびニトロ基を表わし、ハロゲン原子としては
塩素原子、臭素原子およびフッ素原子等であり、Ｒ3は
該１位に分枝鎖を有する炭素数４〜７のアルキル基を表
わし、具体例としてはｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基、
１，１−ジメチルブチル基、１−エチル−１−メチルプ
ロピル基、１，１−ジエチルプロピル基、１，２，２−
トリメチルプロピル基および１，１，２−トリメチルプ
ロピル基の各化合物を合成し、マウス毛成長促進効果試
験に使用した。
に係わる化合物の合成法 実施例に使用した本発明に係わる化合物および比較例に
係わる化合物は、特開平３−３１２５０号公報記載の方
法に準じて合成した。すなわち、前記一般式（Ｉ）にお
いてＲ1およびＲ2はそれぞれ独立したハロゲン原子、シ
アノ基およびニトロ基を表わし、ハロゲン原子としては
塩素原子、臭素原子およびフッ素原子等であり、Ｒ3は
該１位に分枝鎖を有する炭素数４〜７のアルキル基を表
わし、具体例としてはｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基、
１，１−ジメチルブチル基、１−エチル−１−メチルプ
ロピル基、１，１−ジエチルプロピル基、１，２，２−
トリメチルプロピル基および１，１，２−トリメチルプ
ロピル基の各化合物を合成し、マウス毛成長促進効果試
験に使用した。
【００２１】実施例１〜１５、比較例１〜８ ９０％エタノール水溶液に表１および表２に記載の通
り、有効成分を配合した実施例の試料養毛剤、ならびに
比較例の試料養毛剤および有効成分無配合の比較養毛剤
を調製し、前記の試験法に基づきマウス毛成長促進効果
試験を実施した。その結果を表１および表２に示す。
り、有効成分を配合した実施例の試料養毛剤、ならびに
比較例の試料養毛剤および有効成分無配合の比較養毛剤
を調製し、前記の試験法に基づきマウス毛成長促進効果
試験を実施した。その結果を表１および表２に示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】表１および表２に記載の通り、比較例１〜
８に比較して実施例１〜１５の本発明の養毛剤は、高い
毛成長促進効果を示した。特に、Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ’
−シアノ−Ｎ’’−（３，５−ジクロロフェニル）−グ
アニジン（実施例１）、Ｎ−シアノ−Ｎ’−（３，５−
ジクロロフェニル）−Ｎ’’−（１，１，２−トリメチ
ルプロピル）グアニジン（実施例３）、Ｎ−シアノ−
Ｎ’−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ’’−（１，
１−ジエチルプロピル）グアニジン（実施例６）、Ｎ−
ｔ−ブチル−Ｎ’−シアノ−Ｎ’’−（３，５−ジブロ
モフェニル）グアニジン（実施例７）、Ｎ−シアノ−
Ｎ’−（３，５−ジブロモフェニル）−Ｎ’’−ｔ−ペ
ンチルグアニジン（実施例１１）、Ｎ−ｔ−ブチル−
Ｎ’−（３−クロロ−５−シアノフェニル）−Ｎ’’−
シアノグアニジン（実施例１２）、Ｎ−（３−クロロ−
５−シアノフェニル）−Ｎ’−シアノ−Ｎ’’−ｔ−ペ
ンチルグアニジン（実施例１３）、Ｎ−（３−クロロ−
５−シアノフェニル）−Ｎ’−シアノ−Ｎ’’−（１，
１，２−トリメチルプロピル）グアニジン（実施例１
５）、の各化合物を配合した養毛剤が顕著に高い促進作
用を示した。なお、いずれの実施例の養毛剤を用いた場
合にも、マウスに炎症その他副作用と考えられる症状は
発現せず、本発明の養毛剤は安全性にも優れることが明
らかであった。
８に比較して実施例１〜１５の本発明の養毛剤は、高い
毛成長促進効果を示した。特に、Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ’
−シアノ−Ｎ’’−（３，５−ジクロロフェニル）−グ
アニジン（実施例１）、Ｎ−シアノ−Ｎ’−（３，５−
ジクロロフェニル）−Ｎ’’−（１，１，２−トリメチ
ルプロピル）グアニジン（実施例３）、Ｎ−シアノ−
Ｎ’−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ’’−（１，
１−ジエチルプロピル）グアニジン（実施例６）、Ｎ−
ｔ−ブチル−Ｎ’−シアノ−Ｎ’’−（３，５−ジブロ
モフェニル）グアニジン（実施例７）、Ｎ−シアノ−
Ｎ’−（３，５−ジブロモフェニル）−Ｎ’’−ｔ−ペ
ンチルグアニジン（実施例１１）、Ｎ−ｔ−ブチル−
Ｎ’−（３−クロロ−５−シアノフェニル）−Ｎ’’−
シアノグアニジン（実施例１２）、Ｎ−（３−クロロ−
５−シアノフェニル）−Ｎ’−シアノ−Ｎ’’−ｔ−ペ
ンチルグアニジン（実施例１３）、Ｎ−（３−クロロ−
５−シアノフェニル）−Ｎ’−シアノ−Ｎ’’−（１，
１，２−トリメチルプロピル）グアニジン（実施例１
５）、の各化合物を配合した養毛剤が顕著に高い促進作
用を示した。なお、いずれの実施例の養毛剤を用いた場
合にも、マウスに炎症その他副作用と考えられる症状は
発現せず、本発明の養毛剤は安全性にも優れることが明
らかであった。
【００２５】上記のマウス毛成長促進効果試験において
良好な成績を示した実施例８〜１１の有効成分（Ｎ−シ
アノ−Ｎ’−（３，５−ジブロモフェニル）−Ｎ’’−
ｔ−ペンチルグアニジン）に関して、前記試験法に基づ
き毛乳頭細胞増殖性試験を実施した。その結果を表３に
示す。
良好な成績を示した実施例８〜１１の有効成分（Ｎ−シ
アノ−Ｎ’−（３，５−ジブロモフェニル）−Ｎ’’−
ｔ−ペンチルグアニジン）に関して、前記試験法に基づ
き毛乳頭細胞増殖性試験を実施した。その結果を表３に
示す。
【００２６】
【表３】
【００２７】表３の通り、本発明の養毛剤の有効成分
（Ｎ−シアノ−Ｎ’−（３，５−ジブロモフェニル）−
Ｎ’’−ｔ−ペンチルグアニジン）は、高いヒト毛乳頭
細胞の増殖促進作用を示し、毛乳頭細胞の賦活作用が高
いことが確かめられた。
（Ｎ−シアノ−Ｎ’−（３，５−ジブロモフェニル）−
Ｎ’’−ｔ−ペンチルグアニジン）は、高いヒト毛乳頭
細胞の増殖促進作用を示し、毛乳頭細胞の賦活作用が高
いことが確かめられた。
【００２８】さらに、上記のマウス毛成長促進効果試験
において良好な成績を示した実施例８〜１１の有効成分
（Ｎ−シアノ−Ｎ’−（３，５−ジブロモフェニル）−
Ｎ’’−ｔ−ペンチルグアニジン）に関して、前記試験
法に基づき末梢血流促進効果試験を実施した。その結果
を表４に示す。
において良好な成績を示した実施例８〜１１の有効成分
（Ｎ−シアノ−Ｎ’−（３，５−ジブロモフェニル）−
Ｎ’’−ｔ−ペンチルグアニジン）に関して、前記試験
法に基づき末梢血流促進効果試験を実施した。その結果
を表４に示す。
【００２９】
【表４】
【００３０】表４の通り、本発明に係わる化合物は、皮
膚血流が顕著に促進されたのに対して、対照の試料を含
まない対照溶液では全く血流が促進されなかった。この
結果より明らかなように、本発明に係わる化合物は顕著
な末梢血流促進効果を有することが分かった。
膚血流が顕著に促進されたのに対して、対照の試料を含
まない対照溶液では全く血流が促進されなかった。この
結果より明らかなように、本発明に係わる化合物は顕著
な末梢血流促進効果を有することが分かった。
【００３１】
【発明の効果】本発明の養毛剤は、頭皮の末梢血流を向
上させ、毛母細胞の賦活化作用を有し、育毛効果、脱毛
予防効果および安全性に優れる。
上させ、毛母細胞の賦活化作用を有し、育毛効果、脱毛
予防効果および安全性に優れる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−31250（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏ ｌ．，Ｖｏｌ．101，Ｎｏ．１，Ｓｕｐ ｐｌｅｍｅｎｔ，ｐｐ．148Ｓ−152Ｓ, 1993 Ｓｋｉｎ Ｐｈａｒｍａｃｏ ｌ．，Ｖｏｌ．６，Ｎｏ．３，ｐｐ. 170−178，1993 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/06 - 7/155
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は臭素原子を表わし、Ｒ3は、該
１位に分枝鎖を有する炭素原子数４〜７のアルキル基を
表す。）で表されるシアノグアニジン誘導体を、総量を
基準として０．００１〜５．０重量％含有することを特
徴とする養毛剤。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 （式中、Ｒ1およびＲ2は塩素原子を表わし、Ｒ3は、該
１位に分枝鎖を有する炭素原子数４〜７のアルキル基を
表す。）で表されるシアノグアニジン誘導体を、総量を
基準として０．００１〜５．０重量％含有することを特
徴とする養毛剤。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ） 【化３】 （式中、Ｒ1は塩素原子、Ｒ2はシアノ基を表わし、Ｒ3
は、該１位に分枝鎖を有する炭素原子数４〜７のアルキ
ル基を表す。）で表されるシアノグアニジン誘導体を、
総量を基準として０．００１〜５．０重量％含有するこ
とを特徴とする養毛剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02893694A JP3270789B2 (ja) | 1994-01-31 | 1994-01-31 | 養毛剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02893694A JP3270789B2 (ja) | 1994-01-31 | 1994-01-31 | 養毛剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07215824A JPH07215824A (ja) | 1995-08-15 |
| JP3270789B2 true JP3270789B2 (ja) | 2002-04-02 |
Family
ID=12262297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02893694A Expired - Fee Related JP3270789B2 (ja) | 1994-01-31 | 1994-01-31 | 養毛剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3270789B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7820090B2 (en) | 2001-11-20 | 2010-10-26 | Commscope, Inc. Of North Carolina | Toneable conduit and method of preparing same |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999058497A1 (en) * | 1998-05-11 | 1999-11-18 | Novo Nordisk A/S | Substituted guanidines and diaminonitroethenes, their preparation and use |
-
1994
- 1994-01-31 JP JP02893694A patent/JP3270789B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，Ｖｏｌ．１０１，Ｎｏ．１，Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ，ｐｐ．１４８Ｓ−１５２Ｓ，１９９３ Ｓｋｉｎ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，Ｖｏｌ．６，Ｎｏ．３，ｐｐ．１７０−１７８，１９９３ |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7820090B2 (en) | 2001-11-20 | 2010-10-26 | Commscope, Inc. Of North Carolina | Toneable conduit and method of preparing same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07215824A (ja) | 1995-08-15 |
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