JP3261731B2 - 低級脂肪酸エステルの製造方法 - Google Patents
低級脂肪酸エステルの製造方法Info
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- JP3261731B2 JP3261731B2 JP10473392A JP10473392A JP3261731B2 JP 3261731 B2 JP3261731 B2 JP 3261731B2 JP 10473392 A JP10473392 A JP 10473392A JP 10473392 A JP10473392 A JP 10473392A JP 3261731 B2 JP3261731 B2 JP 3261731B2
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- acid
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、低級脂肪酸と低級オレ
フィンを反応させ、著しく生産性（以下空時収率と記
す）良く、脂肪酸エステルを製造する方法に関する。
フィンを反応させ、著しく生産性（以下空時収率と記
す）良く、脂肪酸エステルを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、低級脂肪酸を低級オレフィンと反
応させ、該当するエステルを製造する方法として強酸性
陽イオン交換樹脂を触媒として用いる方法、或は、特公
昭５３−６１３１に開示されている如く、硫酸、リン酸
等の鉱酸や、リンタングステン酸、リンモリブデン酸等
のヘテロポリ酸を触媒として用いる方法、或は特開昭５
７−１８３７４３に開示されている如く芳香族ジスルホ
ン酸およびまたは、そのエステルを触媒として用いる方
法等が発表されている。
応させ、該当するエステルを製造する方法として強酸性
陽イオン交換樹脂を触媒として用いる方法、或は、特公
昭５３−６１３１に開示されている如く、硫酸、リン酸
等の鉱酸や、リンタングステン酸、リンモリブデン酸等
のヘテロポリ酸を触媒として用いる方法、或は特開昭５
７−１８３７４３に開示されている如く芳香族ジスルホ
ン酸およびまたは、そのエステルを触媒として用いる方
法等が発表されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、本発明
と比較して上記従来の触媒を使用した反応では、空時収
率が低くまた触媒寿命も短いため工業化するにはほど遠
い製造法である。本発明は、上記の事情に鑑みてなされ
たもので従来法に比べて空時収率が著しく高く、また、
寿命も長い触媒を見出し、低級脂肪酸エステルを容易に
製造できる方法を提供することを目的とする。
と比較して上記従来の触媒を使用した反応では、空時収
率が低くまた触媒寿命も短いため工業化するにはほど遠
い製造法である。本発明は、上記の事情に鑑みてなされ
たもので従来法に比べて空時収率が著しく高く、また、
寿命も長い触媒を見出し、低級脂肪酸エステルを容易に
製造できる方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
め本発明の方法においては、触媒としてリンタングスト
モリブデン酸、ケイタングストモリブデン酸、或はこれ
らの(１)セシウム塩、（２）ルビジウム塩、(３)タリウ
ム塩、(４)アンモニウム塩、および(５)カリウム塩より
なる群から選ばれる少なくとも１種の塩の触媒の存在下
で低級脂肪酸と低級オレフィンを反応させる。
め本発明の方法においては、触媒としてリンタングスト
モリブデン酸、ケイタングストモリブデン酸、或はこれ
らの(１)セシウム塩、（２）ルビジウム塩、(３)タリウ
ム塩、(４)アンモニウム塩、および(５)カリウム塩より
なる群から選ばれる少なくとも１種の塩の触媒の存在下
で低級脂肪酸と低級オレフィンを反応させる。
【０００５】本発明の方法で用いられる低級脂肪酸とし
ては、ぎ酸、酢酸、プロピオン酸、吉草酸、アクリル
酸、メタアクリル酸、クロトン酸が掲げられ、低級オレ
フィンとしては、エチレン、プロピレン、ブテン−１、
ブテン−２、イソブチレンが掲げられる。炭素数５以上
のオレフィンを用いると脂肪酸エステルの生成反応が遅
く、それを補うために反応圧力、或は反応温度を上げる
と、重合物等の副生成物が増大するばかりでなく、触媒
寿命も著しく短くなる。本発明による反応形式は、気相
反応である。
ては、ぎ酸、酢酸、プロピオン酸、吉草酸、アクリル
酸、メタアクリル酸、クロトン酸が掲げられ、低級オレ
フィンとしては、エチレン、プロピレン、ブテン−１、
ブテン−２、イソブチレンが掲げられる。炭素数５以上
のオレフィンを用いると脂肪酸エステルの生成反応が遅
く、それを補うために反応圧力、或は反応温度を上げる
と、重合物等の副生成物が増大するばかりでなく、触媒
寿命も著しく短くなる。本発明による反応形式は、気相
反応である。
【０００６】反応圧力は０〜５０kg/cm2Ｇ、好ましくは
０〜１０kg/cm2Ｇの範囲である。反応温度は、５０〜３
００℃、特に１００〜２５０℃の範囲が好ましい。反応
温度が５０℃未満では、反応速度が遅くなり、空時収率
が著しく低下する。また、３００℃を越えると、副生成
物が増大するとともに触媒寿命が短くなる。供給原料の
低級オレフィンと低級脂肪酸とのモル比は１〜３０、好
ましくは３〜２０である。
０〜１０kg/cm2Ｇの範囲である。反応温度は、５０〜３
００℃、特に１００〜２５０℃の範囲が好ましい。反応
温度が５０℃未満では、反応速度が遅くなり、空時収率
が著しく低下する。また、３００℃を越えると、副生成
物が増大するとともに触媒寿命が短くなる。供給原料の
低級オレフィンと低級脂肪酸とのモル比は１〜３０、好
ましくは３〜２０である。
【０００７】また、反応において水が存在するとアルコ
ールが生成するが、理由は定かではないが原料ガスに容
積比で１％程度の水蒸気を添加すると触媒寿命が長くな
る。本反応においては混合ガスを標準状態において、空
間速度（ＳＶ）１００〜５０００Hr-1、特に３００〜２
０００Hr-1で触媒を通すのが好ましい。
ールが生成するが、理由は定かではないが原料ガスに容
積比で１％程度の水蒸気を添加すると触媒寿命が長くな
る。本反応においては混合ガスを標準状態において、空
間速度（ＳＶ）１００〜５０００Hr-1、特に３００〜２
０００Hr-1で触媒を通すのが好ましい。
【０００８】本発明に用いられる混合配位型ヘテロポリ
酸触媒は、表面積が大きく、酸強度が強く、かつ酸量が
多いもの程よく、それ自体でも、或は担体に担持されて
用いてもよい。使用される担体は、一般に担体として用
いられる多孔質、或は多孔質に造粒できる物質であれば
よく、例えば、シリカ、珪藻土、チタニア、活性炭、ア
ルミナおよびシリカアルミナ等の１種または１種以上を
混合したものが使用される。
酸触媒は、表面積が大きく、酸強度が強く、かつ酸量が
多いもの程よく、それ自体でも、或は担体に担持されて
用いてもよい。使用される担体は、一般に担体として用
いられる多孔質、或は多孔質に造粒できる物質であれば
よく、例えば、シリカ、珪藻土、チタニア、活性炭、ア
ルミナおよびシリカアルミナ等の１種または１種以上を
混合したものが使用される。
【０００９】担持法としては、付着（コーティング）
法、含浸法、蒸発乾固法、混練−成型法等の手段が適応
される。本発明の方法にかかわる触媒の調製は、具体的
には例えば市販のリンタングストモリブデン酸或はケイ
タングストモリブデン酸等を適量の水に溶解し、これに
セシウム、ルビジウム、タリウム、アンモニウム、カリ
ウム等の硝酸塩、炭酸塩等を粉末のまま、或は水溶液の
状態でリンタングステン酸等の水溶液に混合した後、蒸
発乾固することにより固体のヘテロポリ酸塩を得ること
ができる。担体に担持させる場合には前記混合溶液（ス
ラリーまたは均一）を担体に含浸担持させるか、担体粉
末と混練させるか、また固体のヘテロポリ酸塩を担体に
付着（例えばコーティング）させるか、任意の手段で行
う。しかる後、得られた固形物を、空気または窒素等の
不活性ガス雰囲気下で、５０〜３５０℃、好ましくは１
００〜３００℃で加熱処理することによって得られる。
温度が５０℃未満では、水分の除去が不十分となり、３
５０℃を越えると、触媒が劣化する。
法、含浸法、蒸発乾固法、混練−成型法等の手段が適応
される。本発明の方法にかかわる触媒の調製は、具体的
には例えば市販のリンタングストモリブデン酸或はケイ
タングストモリブデン酸等を適量の水に溶解し、これに
セシウム、ルビジウム、タリウム、アンモニウム、カリ
ウム等の硝酸塩、炭酸塩等を粉末のまま、或は水溶液の
状態でリンタングステン酸等の水溶液に混合した後、蒸
発乾固することにより固体のヘテロポリ酸塩を得ること
ができる。担体に担持させる場合には前記混合溶液（ス
ラリーまたは均一）を担体に含浸担持させるか、担体粉
末と混練させるか、また固体のヘテロポリ酸塩を担体に
付着（例えばコーティング）させるか、任意の手段で行
う。しかる後、得られた固形物を、空気または窒素等の
不活性ガス雰囲気下で、５０〜３５０℃、好ましくは１
００〜３００℃で加熱処理することによって得られる。
温度が５０℃未満では、水分の除去が不十分となり、３
５０℃を越えると、触媒が劣化する。
【００１０】
【数１】
【００１１】
【実施例】以下に実施例、比較例により本発明を更に詳
しく説明する。 実施例１ １ｌのフラスコを用いて２５０ｇのリンタングストモリ
ブデン酸（日本無機化学製）を１７５ccの純水で溶解
し、これに硝酸セシウム（和光純薬製）５０ｇを純水３
５０ccで溶解した物を９０分間かけて滴下し、黄色の沈
澱物を得た。析出した沈澱物中の水分を湯浴中にてスラ
リー状になるまで蒸発させた後、空気中１５０℃で３時
間乾燥した。この乾燥物を粉砕し、１〜２mm径の物を分
取し、更に空気中２００℃で５時間焼成した。この操作
によって得た焼成品１０ｇを触媒として反応に供する。
しく説明する。 実施例１ １ｌのフラスコを用いて２５０ｇのリンタングストモリ
ブデン酸（日本無機化学製）を１７５ccの純水で溶解
し、これに硝酸セシウム（和光純薬製）５０ｇを純水３
５０ccで溶解した物を９０分間かけて滴下し、黄色の沈
澱物を得た。析出した沈澱物中の水分を湯浴中にてスラ
リー状になるまで蒸発させた後、空気中１５０℃で３時
間乾燥した。この乾燥物を粉砕し、１〜２mm径の物を分
取し、更に空気中２００℃で５時間焼成した。この操作
によって得た焼成品１０ｇを触媒として反応に供する。
【００１２】反応温度１５０℃、圧力５kg/cm2Ｇ、で酢
酸：エチレン：水蒸気を容積比６．８：９２．２：１の
割合に混合したガスを流速１０．７ｌ／Hrにて導入し、
反応を行った。反応生成ガスを冷却し、凝縮した反応捕
集液をガスクロマトグラフィーにて分析し、活性評価を
行った結果、酢酸の転化率は６５．１％、収率は６４．
７％、であり、この結果から求めた酢酸の空時収率は１
８５となった。
酸：エチレン：水蒸気を容積比６．８：９２．２：１の
割合に混合したガスを流速１０．７ｌ／Hrにて導入し、
反応を行った。反応生成ガスを冷却し、凝縮した反応捕
集液をガスクロマトグラフィーにて分析し、活性評価を
行った結果、酢酸の転化率は６５．１％、収率は６４．
７％、であり、この結果から求めた酢酸の空時収率は１
８５となった。
【００１３】実施例２ 硝酸セシウムの代わりに硝酸カリウム（和光純薬製）を
２６ｇにした他は、実施例１と同条件とした。この結
果、酢酸の転化率は６１．７％、収率は６１．５％、で
あり、この結果から求めた酢酸エチルの空時収率は１７
６となった。
２６ｇにした他は、実施例１と同条件とした。この結
果、酢酸の転化率は６１．７％、収率は６１．５％、で
あり、この結果から求めた酢酸エチルの空時収率は１７
６となった。
【００１４】実施例３ 硝酸セシウムの代わりに硝酸アンモニウム(和光純薬製)
を１５ｇにした他は、実施例１と同条件とした。この結
果、酢酸の転化率は６８．１％、収率は６７．４％、で
あり、この結果から求めた酢酸エチルの空時収率は１９
３となった。
を１５ｇにした他は、実施例１と同条件とした。この結
果、酢酸の転化率は６８．１％、収率は６７．４％、で
あり、この結果から求めた酢酸エチルの空時収率は１９
３となった。
【００１５】実施例４ 硝酸セシウムの代わりに硝酸タリウム（和光純薬製）を
５１ｇにした他は、実施例１と同条件とした。この結
果、酢酸の転化率は４５．８％、収率は４４．７％、で
あり、この結果から求めた酢酸エチルの空時収率は１２
８となった。
５１ｇにした他は、実施例１と同条件とした。この結
果、酢酸の転化率は４５．８％、収率は４４．７％、で
あり、この結果から求めた酢酸エチルの空時収率は１２
８となった。
【００１６】実施例５ 硝酸セシウムの代わりに炭酸ルビジウム（和光純薬製）
を２２ｇにした他は、実施例１と同条件とした。この結
果、酢酸の転化率は４２．０％、収率は４１．２％、で
あり、この結果から求めた酢酸エチルの空時収率は１１
８となった。
を２２ｇにした他は、実施例１と同条件とした。この結
果、酢酸の転化率は４２．０％、収率は４１．２％、で
あり、この結果から求めた酢酸エチルの空時収率は１１
８となった。
【００１７】実施例６ １ｌのフラスコを用いて２５ｇのリンタングストモリブ
デン酸（日本無機化学製）を２５ccの純水で溶解し、こ
れに１００ccのシリカ担体を投入し、含浸担持させる。
担持した担体を上記実施例１の時と同条件で乾燥および
焼成を行った物を触媒とし、実施例１と同条件で反応に
供した。この結果、酢酸の転化率は９０．０％、収率は
８８．５％、であり、この結果から求めた酢酸エチルの
空時収率は２５３となった。
デン酸（日本無機化学製）を２５ccの純水で溶解し、こ
れに１００ccのシリカ担体を投入し、含浸担持させる。
担持した担体を上記実施例１の時と同条件で乾燥および
焼成を行った物を触媒とし、実施例１と同条件で反応に
供した。この結果、酢酸の転化率は９０．０％、収率は
８８．５％、であり、この結果から求めた酢酸エチルの
空時収率は２５３となった。
【００１８】実施例７ 実施例１と同じ触媒３５ｇを用いて、反応温度１８０
℃、圧力５kg/cm2Ｇ、でアクリル酸：エチレン：水蒸気
を容積比１：１８：１の割合に混合したガスを流速３５
ｌ／Hrにて導入し、反応を行った。反応生成ガスを冷却
し、凝縮した反応捕集液をガスクロマトグラフィーにて
分析し、活性評価を行った結果、アクリル酸の転化率は
６４．６％、収率は６０．４％、であり、この結果から
求めたアクリル酸エチルの空時収率は１３５となった。
℃、圧力５kg/cm2Ｇ、でアクリル酸：エチレン：水蒸気
を容積比１：１８：１の割合に混合したガスを流速３５
ｌ／Hrにて導入し、反応を行った。反応生成ガスを冷却
し、凝縮した反応捕集液をガスクロマトグラフィーにて
分析し、活性評価を行った結果、アクリル酸の転化率は
６４．６％、収率は６０．４％、であり、この結果から
求めたアクリル酸エチルの空時収率は１３５となった。
【００１９】実施例８ １ｌのフラスコを用いて１５０ｇのリンタングストモリ
ブデン酸（日本無機化学製）を７５ccの純水で溶解し、
これに硝酸セシウム（和光純薬製）２２ｇを純水１６０
ccで溶解した物を９０分間かけて滴下し、黄色の沈澱物
を得た。これに１〜２mm径のシリカを５００cc入れ撹拌
し、この中の水分を湯浴中にてスラリー状になるまで蒸
発させた後、空気中１５０℃で３時間乾燥し、更に空気
中２００℃で５時間焼成した。この操作によって得た焼
成品３５ｇを触媒として実施例４と同条件で反応に供し
た。この結果、アクリル酸の転化率は８６.６％、収率
は８１.４％、であり、この結果から求めたアクリル酸
エチルの空時収率は１８２となった。
ブデン酸（日本無機化学製）を７５ccの純水で溶解し、
これに硝酸セシウム（和光純薬製）２２ｇを純水１６０
ccで溶解した物を９０分間かけて滴下し、黄色の沈澱物
を得た。これに１〜２mm径のシリカを５００cc入れ撹拌
し、この中の水分を湯浴中にてスラリー状になるまで蒸
発させた後、空気中１５０℃で３時間乾燥し、更に空気
中２００℃で５時間焼成した。この操作によって得た焼
成品３５ｇを触媒として実施例４と同条件で反応に供し
た。この結果、アクリル酸の転化率は８６.６％、収率
は８１.４％、であり、この結果から求めたアクリル酸
エチルの空時収率は１８２となった。
【００２０】実施例９ 実施例２と同じ触媒１０ｇを用いて、反応温度１５０
℃、圧力５kg/cm2Ｇ、で酢酸：プロピレン：水蒸気を容
積比６．８：９８．２：１の割合に混合したガスを流速
１０．７ｌ／Hrにて導入し、反応を行った。反応生成ガ
スを冷却し、凝縮した反応捕集液をガスクロマトグラフ
ィーにて分析し、活性評価を行った結果、酢酸の転化率
は４１.１％、収率は３８.６％、であり、この結果から
求めた酢酸プロピルの空時収率は１２８となった。
℃、圧力５kg/cm2Ｇ、で酢酸：プロピレン：水蒸気を容
積比６．８：９８．２：１の割合に混合したガスを流速
１０．７ｌ／Hrにて導入し、反応を行った。反応生成ガ
スを冷却し、凝縮した反応捕集液をガスクロマトグラフ
ィーにて分析し、活性評価を行った結果、酢酸の転化率
は４１.１％、収率は３８.６％、であり、この結果から
求めた酢酸プロピルの空時収率は１２８となった。
【００２１】実施例１０ １ｌのフラスコを用いて２５０ｇのケイタングストモリ
ブデン酸（日本無機化学製）を１３５ccの純水で溶解
し、これに硝酸セシウム（和光純薬製）３７ｇを純水２
６０ccで溶解した物を９０分間かけて滴下し、黄色の沈
澱物を得た。析出した沈澱物中の水分を湯浴中にてスラ
リー状になるまで蒸発させた後、空気中１５０℃で３時
間乾燥した。この乾燥物を粉砕し、１〜２mm径の物を分
取し、更に空気中２００℃で５時間焼成した。この操作
によって得た焼成品１０ｇを触媒として実施例１と同条
件で反応に供した。この結果、酢酸の転化率は６２．８
％、収率は６２．５％、であり、この結果から求めた酢
酸エチルの空時収率は１７９となった。
ブデン酸（日本無機化学製）を１３５ccの純水で溶解
し、これに硝酸セシウム（和光純薬製）３７ｇを純水２
６０ccで溶解した物を９０分間かけて滴下し、黄色の沈
澱物を得た。析出した沈澱物中の水分を湯浴中にてスラ
リー状になるまで蒸発させた後、空気中１５０℃で３時
間乾燥した。この乾燥物を粉砕し、１〜２mm径の物を分
取し、更に空気中２００℃で５時間焼成した。この操作
によって得た焼成品１０ｇを触媒として実施例１と同条
件で反応に供した。この結果、酢酸の転化率は６２．８
％、収率は６２．５％、であり、この結果から求めた酢
酸エチルの空時収率は１７９となった。
【００２２】比較例１ 市販のリンタングステン酸（日本無機化学製）を１５０
℃で１３時間乾燥した後、錠剤に成型し、これを粉砕し
て篩分けし、１〜２mm径の物を分取し、その１０ｇを触
媒として使用した他は実施例１と同条件にした。
℃で１３時間乾燥した後、錠剤に成型し、これを粉砕し
て篩分けし、１〜２mm径の物を分取し、その１０ｇを触
媒として使用した他は実施例１と同条件にした。
【００２３】比較例２ 市販のリンモリブデン酸（和光純薬製）を比較例１と同
様な方法を用いて触媒とした他は、実施例１と同条件に
した。
様な方法を用いて触媒とした他は、実施例１と同条件に
した。
【００２４】比較例３ 市販のケイタングステン酸（和光純薬製）を比較例１と
同様な方法を用いて触媒とした他は、実施例１と同条件
にした。
同様な方法を用いて触媒とした他は、実施例１と同条件
にした。
【００２５】比較例４ 市販のケイモリブデン酸（和光純薬製）を比較例１と同
様な方法を用いて触媒とした他は、実施例１と同条件に
した。
様な方法を用いて触媒とした他は、実施例１と同条件に
した。
【００２６】比較例５ リンタングストモリブデン酸の代わりにリンタングステ
ン酸（日本無機化学製）を用いた他は、実施例６と同条
件にした。
ン酸（日本無機化学製）を用いた他は、実施例６と同条
件にした。
【００２７】比較例６ リンタングストモリブデン酸の代わりにリンモリブデン
酸（和光純薬製）を用いた他は、実施例６と同条件にし
た。
酸（和光純薬製）を用いた他は、実施例６と同条件にし
た。
【００２８】比較例７ リンタングストモリブデン酸の代わりにケイタングステ
ン酸（和光純薬製）を用いた他は、実施例６と同条件に
した。
ン酸（和光純薬製）を用いた他は、実施例６と同条件に
した。
【００２９】上述の実施例１〜１０および比較例１〜７
の触媒品名およびその量、原料混合ガスおよび反応温
度、反応圧力、転化率、収率等の結果を表１に示す。
の触媒品名およびその量、原料混合ガスおよび反応温
度、反応圧力、転化率、収率等の結果を表１に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の方法にお
いては、リンタングストモリブデン酸、ケイタングスト
モリブデン酸或はこれらのセシウム塩、ルビジウム塩、
タリウム塩、アンモニウム塩およびカリウム塩よりなる
群から選ばれる少なくとも１種の塩を触媒として用いて
いるので、空時収率が高く、また触媒寿命が長いので、
酢酸エステルやアクリル酸エステル等の低級脂肪酸エス
テルを効率よく生産できる利点がある。
いては、リンタングストモリブデン酸、ケイタングスト
モリブデン酸或はこれらのセシウム塩、ルビジウム塩、
タリウム塩、アンモニウム塩およびカリウム塩よりなる
群から選ばれる少なくとも１種の塩を触媒として用いて
いるので、空時収率が高く、また触媒寿命が長いので、
酢酸エステルやアクリル酸エステル等の低級脂肪酸エス
テルを効率よく生産できる利点がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 69/54 Ｃ０７Ｃ 69/54 Ｚ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (56)参考文献 特開 平４−5257（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−52025（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−279297（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 69/14 C07C 69/54 C07C 67/04
Claims (6)
- 【請求項１】 気相で炭素数２〜炭素数４の低級脂肪酸
と炭素数２〜炭素数４の低級オレフィンとをリンタング
ストモリブデン酸及びケイタングストモリブデン酸から
選ばれる少くとも１種のヘテロポリ酸の触媒存在下で反
応させることを特徴とする低級脂肪酸エステルの製造方
法。 - 【請求項２】 気相で炭素数２〜炭素数４の低級脂肪酸
と炭素数２〜炭素数４の低級オレフィンとをリンタング
ストモリブデン酸又はケイタングストモリブデン酸のセ
シウム塩、ルビジウム塩、タリウム塩、アンモニウム塩
及びカリウム塩からなる群から選ばれる少くとも１種の
ヘテロポリ酸塩の触媒存在下で反応させることを特徴と
する低級脂肪酸エステルの製造方法。 - 【請求項３】 反応圧力が０ｋｇ／ｃｍ2Ｇ〜５０ｋｇ
／ｃｍ2Ｇの範囲であることを特徴とする請求項１又は
請求項２のいずれかに記載の低級脂肪酸エステルの製造
方法。 - 【請求項４】 反応温度が５０℃〜３００℃の範囲であ
ること特徴とする請求項１〜請求項３のいずれかに記載
の低級脂肪酸エステルの製造方法。 - 【請求項５】 原料ガスに対して容積比で１％以下の水
蒸気の存在下に反応を行うことを特徴とする請求項１〜
請求項４のいずれかに記載の低級脂肪酸エステルの製造
方法。 - 【請求項６】 触媒が担持型触媒であることを特徴とす
る請求項１〜請求項５のいずれかに記載の低級脂肪酸エ
ステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10473392A JP3261731B2 (ja) | 1992-04-23 | 1992-04-23 | 低級脂肪酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10473392A JP3261731B2 (ja) | 1992-04-23 | 1992-04-23 | 低級脂肪酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05301842A JPH05301842A (ja) | 1993-11-16 |
| JP3261731B2 true JP3261731B2 (ja) | 2002-03-04 |
Family
ID=14388702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10473392A Expired - Lifetime JP3261731B2 (ja) | 1992-04-23 | 1992-04-23 | 低級脂肪酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3261731B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP4565919B2 (ja) * | 2003-08-07 | 2010-10-20 | 昭和電工株式会社 | 低級脂肪族カルボン酸エステル製造用触媒、該触媒の製造方法及び該触媒を用いた低級脂肪族カルボン酸エステルの製造方法 |
-
1992
- 1992-04-23 JP JP10473392A patent/JP3261731B2/ja not_active Expired - Lifetime
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