JP3257705B2 - 熱可塑性ポリカーボネート - Google Patents
熱可塑性ポリカーボネートInfo
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- Japan
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- polycarbonate
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- hydroxyphenyl
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- alkyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/06—Ethers; Acetals; Ketals; Ortho-esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【０００１】本発明はポリカーボネートの重量をベース
として０．０１〜１０．０重量％、好ましくは０．１〜
５．０重量％の式（Ｉ）
として０．０１〜１０．０重量％、好ましくは０．１〜
５．０重量％の式（Ｉ）
【０００２】
【化３】
【０００３】式中、ＲはＨ、Ｃ1〜6アルキル、テトラヒ
ドロピラニルまたはシリル基を表わし、Ｒ’はＨまたは
Ｃ1〜6アルキルを表わし、そしてｘは１〜１００の整数
である、に対応するポリアルキレンオキシド及びポリカ
ーボネートの重量をベースとして０．１〜１０重量％、
好ましくは０．１〜５．０重量％の、スルホン酸エステ
ル置換基を持つ芳香族化合物を含む熱可塑性ポリカーボ
ネートに関する。
ドロピラニルまたはシリル基を表わし、Ｒ’はＨまたは
Ｃ1〜6アルキルを表わし、そしてｘは１〜１００の整数
である、に対応するポリアルキレンオキシド及びポリカ
ーボネートの重量をベースとして０．１〜１０重量％、
好ましくは０．１〜５．０重量％の、スルホン酸エステ
ル置換基を持つ芳香族化合物を含む熱可塑性ポリカーボ
ネートに関する。
【０００４】上記の添加剤の組合せはポリカーボネート
をガンマ線の効果に対して安定化させ、従ってこれらの
ポリカーボネートから製造される成形物は例えば医学に
おける滅菌可能装置として使用し得る。
をガンマ線の効果に対して安定化させ、従ってこれらの
ポリカーボネートから製造される成形物は例えば医学に
おける滅菌可能装置として使用し得る。
【０００５】その物理的特性のために、熱可塑性ポリカ
ーボネートは医学分野における応用に適している。これ
らの用途のために、熱可塑性ポリカーボネートの成形物
は劣化されずに無限に滅菌することができる。滅菌は水
蒸気を用いる処理がポリカーボネートに対して永久的な
損傷を生じさせるためにガンマ線の照射により行われ
る。
ーボネートは医学分野における応用に適している。これ
らの用途のために、熱可塑性ポリカーボネートの成形物
は劣化されずに無限に滅菌することができる。滅菌は水
蒸気を用いる処理がポリカーボネートに対して永久的な
損傷を生じさせるためにガンマ線の照射により行われ
る。
【０００６】しかしながらまた、ガンマ線の照射は色を
黄色に変化させることによりポリカーボネートに永久的
な損傷を生じさせる。ガンマ線により生じる損傷は本発
明による芳香族スルホン酸エステルの使用により大きく
抑制される。
黄色に変化させることによりポリカーボネートに永久的
な損傷を生じさせる。ガンマ線により生じる損傷は本発
明による芳香族スルホン酸エステルの使用により大きく
抑制される。
【０００７】ガンマ線の効果に耐える熱可塑性ポリカー
ボネートの製造方法は種々ある〔例えばヨーロッパ特許
出願公開第０，２９６，４７３号、米国特許第４，８０
４，６９２号（Ｍｏ３００５）及び同第４，９６３，５
９８号（Ｍｏ３０４７）参照〕。
ボネートの製造方法は種々ある〔例えばヨーロッパ特許
出願公開第０，２９６，４７３号、米国特許第４，８０
４，６９２号（Ｍｏ３００５）及び同第４，９６３，５
９８号（Ｍｏ３０４７）参照〕。
【０００８】またガンマ線の効果に対してハロゲンを含
まぬポリカーボネートを安定化させるためにポリアルキ
レンオキシド及びハロゲン化されたポリカーボネートを
相互に組合せて使用し得ることが公知である（ヨーロッ
パ特許出願公開第０，３７６，２８９号参照）。
まぬポリカーボネートを安定化させるためにポリアルキ
レンオキシド及びハロゲン化されたポリカーボネートを
相互に組合せて使用し得ることが公知である（ヨーロッ
パ特許出願公開第０，３７６，２８９号参照）。
【０００９】加えて、ポリアルキレンオキシドをポリカ
ーボネートの紡糸溶液にその結晶化を促進するために加
え得ることが公知である（米国特許第３，３８５，８１
４号参照）。
ーボネートの紡糸溶液にその結晶化を促進するために加
え得ることが公知である（米国特許第３，３８５，８１
４号参照）。
【００１０】芳香族スルホン酸エステル化合物はポリカ
ーボネートにおける添加剤として公知ではないが、スル
ホン酸塩は耐燃剤として公知である（米国特許第４，８
８０，８５５号、同第４，５７９，８９６号、同第４，
５３５，１０８号及び同第４，００１，１８５号参
照）。芳香族スルホン酸塩は芳香族スルホン酸エステル
誘導体より弱いガンマ線に対する効果を有する。
ーボネートにおける添加剤として公知ではないが、スル
ホン酸塩は耐燃剤として公知である（米国特許第４，８
８０，８５５号、同第４，５７９，８９６号、同第４，
５３５，１０８号及び同第４，００１，１８５号参
照）。芳香族スルホン酸塩は芳香族スルホン酸エステル
誘導体より弱いガンマ線に対する効果を有する。
【００１１】かくてガンマ線の効果に対する熱可塑性ポ
リカーボネートの耐久性に対する２つの成分の結合され
た効果は公知ではなく、また必然的でもない。
リカーボネートの耐久性に対する２つの成分の結合され
た効果は公知ではなく、また必然的でもない。
【００１２】本発明により安定化される熱可塑性ポリカ
ーボネートは文献から公知である。本発明により安定化
されるポリカーボネートは例えば次のジフェノールの１
つまたはそれ以上をベースとする熱可塑性芳香族ホモポ
リカーボネート及びコポリカーボネートである：ハイド
ロキノン、レゾルシノール、ジヒドロキシジフェニル、
ビス−（ヒドロキシフェニル）−アルカン、ビス−（ヒ
ドロキシフェニル）−シクロアルカン、ビス−（ヒドロ
キシフェニル）−スルフィド、ビス−（ヒドロキシフェ
ニル）−エーテル、ビス−（ヒドロキシフェニル）−ケ
トン、ビス−（ヒドロキシフェニル）−スルホキシド、
ビス−（ヒドロキシフェニル）−スルホン、α，α’−
ビス−（ヒドロキシフェニル）−ジイソプロピルベンゼ
ン並びにその核アルキル化及び核ハロゲン化された化合
物。これらの及び他の適当なジフェノールは例えば米国
特許第３，０２８，３６５号、同第３，２７５，６０１
号、同第３，１４８，１７２号、同第３，０６２，７８
１号、同第２，９９１，２７３号、同第３，２７１，３
６７号、同第２，９９９，８３５号、４，９８２，０１
４号及び同第２，９９９，８４６号、ドイツ国特許出願
公開第１，５７０，７０３号、同第２，０６３，０５０
号、同第２，０６３，０５２号、同第２，２１１，９５
６号、同第２，２１１，９５７号、フランス国特許第
１，５６１，５１８号並びにＨ．シュネル（Ｓｃｈｎｅ
ｌｌ）著、「ポリカーボネートの化学及び物理（Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｐｏｌ
ｙｃａｒｂｏｎａｔｅｓ）」インターサイエンス（Ｉｎ
ｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）出版、ニューヨーク、１９６４
に記載されている。
ーボネートは文献から公知である。本発明により安定化
されるポリカーボネートは例えば次のジフェノールの１
つまたはそれ以上をベースとする熱可塑性芳香族ホモポ
リカーボネート及びコポリカーボネートである：ハイド
ロキノン、レゾルシノール、ジヒドロキシジフェニル、
ビス−（ヒドロキシフェニル）−アルカン、ビス−（ヒ
ドロキシフェニル）−シクロアルカン、ビス−（ヒドロ
キシフェニル）−スルフィド、ビス−（ヒドロキシフェ
ニル）−エーテル、ビス−（ヒドロキシフェニル）−ケ
トン、ビス−（ヒドロキシフェニル）−スルホキシド、
ビス−（ヒドロキシフェニル）−スルホン、α，α’−
ビス−（ヒドロキシフェニル）−ジイソプロピルベンゼ
ン並びにその核アルキル化及び核ハロゲン化された化合
物。これらの及び他の適当なジフェノールは例えば米国
特許第３，０２８，３６５号、同第３，２７５，６０１
号、同第３，１４８，１７２号、同第３，０６２，７８
１号、同第２，９９１，２７３号、同第３，２７１，３
６７号、同第２，９９９，８３５号、４，９８２，０１
４号及び同第２，９９９，８４６号、ドイツ国特許出願
公開第１，５７０，７０３号、同第２，０６３，０５０
号、同第２，０６３，０５２号、同第２，２１１，９５
６号、同第２，２１１，９５７号、フランス国特許第
１，５６１，５１８号並びにＨ．シュネル（Ｓｃｈｎｅ
ｌｌ）著、「ポリカーボネートの化学及び物理（Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｐｏｌ
ｙｃａｒｂｏｎａｔｅｓ）」インターサイエンス（Ｉｎ
ｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）出版、ニューヨーク、１９６４
に記載されている。
【００１３】好適なジフェノールは例えば４，４’−ジ
ヒドロキシジフェニル、２，２−ビス−（４−ヒドロキ
シフェニル）−プロパン、２，４−ビス−（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−メチルブタン、１，１−ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサン、α，
α’−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−ジイソ
プロピルベンゼン、２，２−ビス−（３−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）−プロパン、２，２−ビス−（３
−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、ビス
−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−メ
タン、２，２−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−メタン、ビス−（３，５−ジメチル−
４−ヒドロキシフェニル）−スルホン、２，４−ビス−
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−
メチルブタン、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−４
−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサン、α，α’−
ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）
−ｐ−ジイソプロピルペンゼン、２，２−ビス−（３，
５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−プロパン及
び１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３，
３，５−トリメチルシクロヘキサンである。
ヒドロキシジフェニル、２，２−ビス−（４−ヒドロキ
シフェニル）−プロパン、２，４−ビス−（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−メチルブタン、１，１−ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサン、α，
α’−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−ジイソ
プロピルベンゼン、２，２−ビス−（３−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）−プロパン、２，２−ビス−（３
−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、ビス
−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−メ
タン、２，２−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−メタン、ビス−（３，５−ジメチル−
４−ヒドロキシフェニル）−スルホン、２，４−ビス−
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−
メチルブタン、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−４
−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサン、α，α’−
ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）
−ｐ−ジイソプロピルペンゼン、２，２−ビス−（３，
５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−プロパン及
び１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３，
３，５−トリメチルシクロヘキサンである。
【００１４】殊に好適なジフェノールは例えば２，２−
ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、２，２
−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロパン、２，２−ビス−（３，５−ジクロロ−
４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、２，２−ビス−
（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−プロ
パン、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−シ
クロヘキサン及び１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンであ
る。
ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、２，２
−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロパン、２，２−ビス−（３，５−ジクロロ−
４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、２，２−ビス−
（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−プロ
パン、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−シ
クロヘキサン及び１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンであ
る。
【００１５】好適な芳香族ポリカーボネートは好適なも
のとして挙げられた１つまたはそれ以上をベースとする
ものである。殊に好適なコポリカーボネートは２，２−
ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン及び殊に
好適なものとして挙げられた他のジフェノール１つをベ
ースとするものである。他の殊に好適なポリカーボネー
トは全く２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−
プロパンまたは１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンをベース
とするものである。
のとして挙げられた１つまたはそれ以上をベースとする
ものである。殊に好適なコポリカーボネートは２，２−
ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン及び殊に
好適なものとして挙げられた他のジフェノール１つをベ
ースとするものである。他の殊に好適なポリカーボネー
トは全く２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−
プロパンまたは１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンをベース
とするものである。
【００１６】芳香族ポリカーボネートは公知の方法で、
例えば上記の文献に記載されるようにビスフェノール及
びジフェノールカーボネートからの溶融エステル転移法
並びにビスフェノール及びホスゲンからの２相界面法に
より製造し得る。
例えば上記の文献に記載されるようにビスフェノール及
びジフェノールカーボネートからの溶融エステル転移法
並びにビスフェノール及びホスゲンからの２相界面法に
より製造し得る。
【００１７】芳香族ポリカーボネートは少量、好ましく
は０．０５〜２．０モル％（用いるジフェノールをベー
スとして）の量の３官能性またはそれ以上の化合物、例
えば３個またはそれ以上のフェノール性ヒドロキシル基
を含むものの配合により分枝させ得る。
は０．０５〜２．０モル％（用いるジフェノールをベー
スとして）の量の３官能性またはそれ以上の化合物、例
えば３個またはそれ以上のフェノール性ヒドロキシル基
を含むものの配合により分枝させ得る。
【００１８】このタイプのポリカーボネートは例えばド
イツ国特許出願公開第１，５７０，５３３号、同第１，
５９５，７６２号、同第２，１１６，９７４号、同第
２，１１３，３４７号、英国特許第１，０７９，８２１
号、米国特許第３，５４４，５１４号及びドイツ国特許
出願公開第２，５００，０９２号に記載される。
イツ国特許出願公開第１，５７０，５３３号、同第１，
５９５，７６２号、同第２，１１６，９７４号、同第
２，１１３，３４７号、英国特許第１，０７９，８２１
号、米国特許第３，５４４，５１４号及びドイツ国特許
出願公開第２，５００，０９２号に記載される。
【００１９】本発明により使用し得る３個またはそれ以
上のフェノール性ヒドロキシル基を含む化合物のあるも
のには例えばフロログルシノール、４，６−ジメチル−
２，４，６−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプ
ト−２−エン、４，６−ジメチル−２，４，６−トリ−
（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプタン、１，３，５−
トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ベンゼン、１，
１，１−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−エタン、
トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−フェニルメタン、
２，２−ビス−〔４，４−ビス−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−シクロヘキシル〕−プロパン、２，４−ビス−
（４−ヒドロキシフェニルイソプロピル）−フェノー
ル、２，６−ビス−（２’−ヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−４−メチルフェノール、２−（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−プロパン、ヘキサ−〔４−（４−ヒドロキシフェ
ニルイソプロピル）−フェニル〕−オルトテレフタル酸
エステル、テトラ−（４−ヒドロキシフェニル）−メタ
ン、テトラ−〔４−（４−ヒドロキシフェニルイソプロ
ピル）−フェノキシ〕−メタン及び１，４−ビス−
〔（４’，４’’−ジヒドロキシトリフェニル）−メチ
ル〕−ベンゼンがある。他の３官能性化合物のあるもの
には２，４−ジヒドロキシ安息香酸、トリメシン酸、塩
化シアヌル及び３，３−ビス−（４−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロイン
ドールがある。
上のフェノール性ヒドロキシル基を含む化合物のあるも
のには例えばフロログルシノール、４，６−ジメチル−
２，４，６−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプ
ト−２−エン、４，６−ジメチル−２，４，６−トリ−
（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプタン、１，３，５−
トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ベンゼン、１，
１，１−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−エタン、
トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−フェニルメタン、
２，２−ビス−〔４，４−ビス−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−シクロヘキシル〕−プロパン、２，４−ビス−
（４−ヒドロキシフェニルイソプロピル）−フェノー
ル、２，６−ビス−（２’−ヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−４−メチルフェノール、２−（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−プロパン、ヘキサ−〔４−（４−ヒドロキシフェ
ニルイソプロピル）−フェニル〕−オルトテレフタル酸
エステル、テトラ−（４−ヒドロキシフェニル）−メタ
ン、テトラ−〔４−（４−ヒドロキシフェニルイソプロ
ピル）−フェノキシ〕−メタン及び１，４−ビス−
〔（４’，４’’−ジヒドロキシトリフェニル）−メチ
ル〕−ベンゼンがある。他の３官能性化合物のあるもの
には２，４−ジヒドロキシ安息香酸、トリメシン酸、塩
化シアヌル及び３，３−ビス−（４−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロイン
ドールがある。
【００２０】芳香族ポリカーボネートはＣＨ2Ｃｌ2中に
て２５℃及びＣＨ2Ｃｌ2１００ｍｌ中で０．５ｇの濃度
での相対粘度の測定により求める際に一般に１０，００
０から２００，０００以上の範囲、好ましくは２０，０
００〜８０，０００の範囲の重量平均分子量ｗを有す
るべきである。
て２５℃及びＣＨ2Ｃｌ2１００ｍｌ中で０．５ｇの濃度
での相対粘度の測定により求める際に一般に１０，００
０から２００，０００以上の範囲、好ましくは２０，０
００〜８０，０００の範囲の重量平均分子量ｗを有す
るべきである。
【００２１】ポリカーボネートの分子量ｗを調整する
ために計算量の連鎖停止剤例えばフェノール、ハロフェ
ノールまたはアルキルフェノールを公知の方法で用い
る。
ために計算量の連鎖停止剤例えばフェノール、ハロフェ
ノールまたはアルキルフェノールを公知の方法で用い
る。
【００２２】適当なポリアルキルオキシド（Ｉ）は例え
ばジヒドロピランで末端化され、Ｇ ＰＣによる測定で５
００〜３，５００の範囲のＭｎ値を有するポリプロピレ
ングリコールである。
ばジヒドロピランで末端化され、Ｇ ＰＣによる測定で５
００〜３，５００の範囲のＭｎ値を有するポリプロピレ
ングリコールである。
【００２３】ポリアルキレンオキシド（Ｉ）は熱可塑性
ポリカーボネート中に公知の方法で配合する。
ポリカーボネート中に公知の方法で配合する。
【００２４】スルホン酸エステル置換基を含む適当な芳
香族化合物は好ましくは式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（Ｉ
Ｖ）及び（Ｖ）
香族化合物は好ましくは式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（Ｉ
Ｖ）及び（Ｖ）
【００２５】
【化４】
【００２６】式中、Ａｒ1は炭素原子６〜２０個を含む
２結合単核性芳香族基または式
２結合単核性芳香族基または式
【００２７】
【化５】−Ａｒ’−Ｍ1−Ａｒ’− に対応する２核性基であり、ここにＡｒ’はアルキルま
たはハロゲンで置換し得るフェニレン基であり、 但し、ＲIV＝ＨまたはＣ1〜4アルキル、 Ａｒ2はアルキル置換基１〜２個を持ち得る、炭素原子
６〜２０個を含む単結合単核性芳香族基であり、Ａｒ3
はアルキル置換基１〜２個を持ち得る、炭素原子６〜２
０個を含む２結合単核性芳香族基、または式
たはハロゲンで置換し得るフェニレン基であり、 但し、ＲIV＝ＨまたはＣ1〜4アルキル、 Ａｒ2はアルキル置換基１〜２個を持ち得る、炭素原子
６〜２０個を含む単結合単核性芳香族基であり、Ａｒ3
はアルキル置換基１〜２個を持ち得る、炭素原子６〜２
０個を含む２結合単核性芳香族基、または式
【００２８】
【化６】Ａｒ’−Ｍ2−Ａｒ の２核性基であり、ここにＡｒ’はハロゲンまたはアル
キルで置換し得るフェニレン基であり、そして に対応するものである。
キルで置換し得るフェニレン基であり、そして に対応するものである。
【００２９】またＡｒ3は２結合フェノールフタレイン
基
基
【００３０】
【化７】
【００３１】式中、Ａｒ4は単核性芳香族Ｃ6〜20基であ
る、であり得る。
る、であり得る。
【００３２】式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の全
ての場合に、Ｒ’’及びＲ’’’はＣ1〜10アルキル、
Ｃ5〜6シクロアルキル、Ｃ6〜10アリール、Ｃ7〜10アラ
ルキル、ＣｌまたはＢｒである。
ての場合に、Ｒ’’及びＲ’’’はＣ1〜10アルキル、
Ｃ5〜6シクロアルキル、Ｃ6〜10アリール、Ｃ7〜10アラ
ルキル、ＣｌまたはＢｒである。
【００３３】適当な（ＩＩ）の例には４，４’−フェニ
ルジスルホン酸フェニルエステル、ナフチルジスルホン
酸フェニルエステル、４，４’−ジフェニルスルホンジ
スルホン酸フェニルエステル、４，４’−ベンゾフェノ
ンジスルホン酸フェニルエステル、４，４’−ベンジル
ジスルホン酸フェニルエステルがある。
ルジスルホン酸フェニルエステル、ナフチルジスルホン
酸フェニルエステル、４，４’−ジフェニルスルホンジ
スルホン酸フェニルエステル、４，４’−ベンゾフェノ
ンジスルホン酸フェニルエステル、４，４’−ベンジル
ジスルホン酸フェニルエステルがある。
【００３４】適当な（ＩＩＩ）の例にはベンゼンスルホ
ン酸フェニルエステル、トルエンスルホン酸フェニルエ
ステル、ナフチルスルホン酸フェニルエステルがある。
ン酸フェニルエステル、トルエンスルホン酸フェニルエ
ステル、ナフチルスルホン酸フェニルエステルがある。
【００３５】適当な（ＩＶ）の例にはビスフェノールＡ
ジベンゼンスルホン酸エステル、フェノールフタレンジ
ベンゼンスルホン酸エステル、テトラブロモビスフェノ
ールＡジベンゼンスルホン酸エステル、スルホニルビス
−ベンゼンジベンゼンスルホン酸エステルがある。
ジベンゼンスルホン酸エステル、フェノールフタレンジ
ベンゼンスルホン酸エステル、テトラブロモビスフェノ
ールＡジベンゼンスルホン酸エステル、スルホニルビス
−ベンゼンジベンゼンスルホン酸エステルがある。
【００３６】適当な（Ｖ）の例には１，８−ナフトスル
トンがある。
トンがある。
【００３７】またスルホン酸エステル置換基を持つ芳香
族化合物を公知の方法で熱可塑性ポリカーボネート中に
配合する。
族化合物を公知の方法で熱可塑性ポリカーボネート中に
配合する。
【００３８】従ってまた本発明は式（Ｉ）に対応するポ
リアルキレンオキシドをポリカーボネートの重量をベー
スとして０．０１〜１０．０重量％、好ましくは０．１
〜５．０重量％の量で熱可塑性ポリカーボネート中に配
合し、スルホン酸エステル置換基を持つ芳香族化合物を
ポリカーボネートの重量をベースとして０．０１〜１
０．０重量％、好ましくは０．１〜５．０重量％の量で
このものに同時にか、または順次ポリカーボネート溶融
物を介するか、または公知の不活性溶媒中のポリカーボ
ネートの溶液を介して配合し、随時溶媒の蒸発後に、得
られる混合物を冷却し、そして造粒するか、或いは直接
成形物に押出すか、またはフィルムにキャスティングす
ることを特徴とする、本発明による混合物の製造方法に
関する。
リアルキレンオキシドをポリカーボネートの重量をベー
スとして０．０１〜１０．０重量％、好ましくは０．１
〜５．０重量％の量で熱可塑性ポリカーボネート中に配
合し、スルホン酸エステル置換基を持つ芳香族化合物を
ポリカーボネートの重量をベースとして０．０１〜１
０．０重量％、好ましくは０．１〜５．０重量％の量で
このものに同時にか、または順次ポリカーボネート溶融
物を介するか、または公知の不活性溶媒中のポリカーボ
ネートの溶液を介して配合し、随時溶媒の蒸発後に、得
られる混合物を冷却し、そして造粒するか、或いは直接
成形物に押出すか、またはフィルムにキャスティングす
ることを特徴とする、本発明による混合物の製造方法に
関する。
【００３９】また本発明は０．０１〜１０．０重量部、
好ましくは０．１〜５．０重量部の量の式（Ｉ）に対応
するポリアルキレンオキシドと０．０１〜１０．０重量
部、好ましくは０．１〜５．０重量部の量の、スルホン
酸エステル置換基を持つ芳香族化合物とからなり、その
際に成分の重量部が相互に独立して必要に応じて上記の
範囲内で選択できる、安定剤配合物に関する。
好ましくは０．１〜５．０重量部の量の式（Ｉ）に対応
するポリアルキレンオキシドと０．０１〜１０．０重量
部、好ましくは０．１〜５．０重量部の量の、スルホン
酸エステル置換基を持つ芳香族化合物とからなり、その
際に成分の重量部が相互に独立して必要に応じて上記の
範囲内で選択できる、安定剤配合物に関する。
【００４０】通常の添加剤例えば離型剤、可塑剤、フィ
ラー及び強化材料を公知の方法で本発明により安定化さ
れるポリカーボネートに加え得る。
ラー及び強化材料を公知の方法で本発明により安定化さ
れるポリカーボネートに加え得る。
【００４１】本発明により安定化されるポリカーボネー
トは公知の方法で押出または射出成形により種々の種類
の成形物に処理し得る。
トは公知の方法で押出または射出成形により種々の種類
の成形物に処理し得る。
【００４２】従ってまた、本発明は本発明による混合物
から製造されるポリカーボネート成形物に関する。
から製造されるポリカーボネート成形物に関する。
【００４３】医学に用いる際に適する成形物は例えば血
液中の酸素の供給用のパイプ、腎臓透析用の容器、ホー
ス接続部品及び心臓用プローブである。
液中の酸素の供給用のパイプ、腎臓透析用の容器、ホー
ス接続部品及び心臓用プローブである。
【００４４】従ってまた、本発明は滅菌可能装置の製造
に対する本発明によるポリカーボネート成形物の使用に
関する。
に対する本発明によるポリカーボネート成形物の使用に
関する。
【００４５】ガンマ線を用いる安定化されたポリカーボ
ネート成形物の処理は例えば２ＭｅＶバン・デ・グラフ
（ｖａｎ ｄｅ Ｇｒａｆｆ）ジェネレータを用いる照
射により行う。この放射源は関連するＤＩＮ仕様により
較正される。３０ｋＧｙ（３Ｍｒａｄ）の照射量が６分
間に適用され得る。ジェネレータは１００μＡの電子流
を生成させる。材料において、電子のエネルギー損失は
主にイオン化及びまた粒子の遅延による放射によっても
たらされる。放射源への直接的接近によって試料を照射
直後に物理的に検査することができる（極めて大きい変
化が生じる場合）。他の利点は放射パラメータを変え得
ることである。商業的な放射滅菌において、かかる変化
は困難である。
ネート成形物の処理は例えば２ＭｅＶバン・デ・グラフ
（ｖａｎ ｄｅ Ｇｒａｆｆ）ジェネレータを用いる照
射により行う。この放射源は関連するＤＩＮ仕様により
較正される。３０ｋＧｙ（３Ｍｒａｄ）の照射量が６分
間に適用され得る。ジェネレータは１００μＡの電子流
を生成させる。材料において、電子のエネルギー損失は
主にイオン化及びまた粒子の遅延による放射によっても
たらされる。放射源への直接的接近によって試料を照射
直後に物理的に検査することができる（極めて大きい変
化が生じる場合）。他の利点は放射パラメータを変え得
ることである。商業的な放射滅菌において、かかる変化
は困難である。
【００４６】
【実施例】用いた成分： １．ベンゼンジスルホン酸フェニルエステル ２．フェノールフタレンジフェニルスルホン酸エステル ３．ジフェニルスルホンジフェニルスルホン酸エステル ４．１，８−ナフトスルトン ５．ジフェニルスルホンスルホネート、ナトリウム塩 ６．その製造がヨーロッパ特許出願公開第０，２８６，
４７３号、実施例１に記載される、２，０００のＭｎ
（例えばＧＰＣにより測定される数平均分子量）を有す
る式
４７３号、実施例１に記載される、２，０００のＭｎ
（例えばＧＰＣにより測定される数平均分子量）を有す
る式
【００４７】
【化８】
【００４８】に対応するジヒドロピラン末端化されたポ
リプロピレンオキシド。
リプロピレンオキシド。
【００４９】全ての成分を２８，０００のＭｗを有する
フェノール末端化されたビスフェノールＡポリカーボネ
ートに用いた。
フェノール末端化されたビスフェノールＡポリカーボネ
ートに用いた。
【００５０】〔実施例１〕スルホン酸エステルの代表的
な製造方法を次に記載する。フェノール９４．１１ｇを
ＭｇＣｌ2２０００ｍｌに溶解し、そして撹拌した。ト
リエチルアミン２０２．３０ｇを加えた。窒素を吹き込
んだ後、塩化１，３−ベンゾジスルホニル７０．１ｇを
徐々に滴下しながら加えた。溶液を２時間撹拌した。生
成物を溶液から沈殿させ、そして水で洗浄した。融点は
７８℃であった。
な製造方法を次に記載する。フェノール９４．１１ｇを
ＭｇＣｌ2２０００ｍｌに溶解し、そして撹拌した。ト
リエチルアミン２０２．３０ｇを加えた。窒素を吹き込
んだ後、塩化１，３−ベンゾジスルホニル７０．１ｇを
徐々に滴下しながら加えた。溶液を２時間撹拌した。生
成物を溶液から沈殿させ、そして水で洗浄した。融点は
７８℃であった。
【００５１】〔実施例２〕添加剤を押出物を混合するこ
とによりポリカーボネート樹脂中に配合し、そして続い
て押出した。射出成形物を３．０Ｍｒａｄで照射した。
ラジカル濃度及び黄ばみ指数（ｙｅｌｌｏｗｎｅｓｓ
ｉｎｄｅｘ）を１０日間にわたって測定した。下の表１
は照射０時間及び１０日後の厚さ４ｍｍのフィルムに対
するポリカーボネート及び添加剤含有組成物に対して測
定された黄ばみ指数及びデルタ黄ばみ指数を示す。
とによりポリカーボネート樹脂中に配合し、そして続い
て押出した。射出成形物を３．０Ｍｒａｄで照射した。
ラジカル濃度及び黄ばみ指数（ｙｅｌｌｏｗｎｅｓｓ
ｉｎｄｅｘ）を１０日間にわたって測定した。下の表１
は照射０時間及び１０日後の厚さ４ｍｍのフィルムに対
するポリカーボネート及び添加剤含有組成物に対して測
定された黄ばみ指数及びデルタ黄ばみ指数を示す。
【００５２】
【表１】
【００５３】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (73)特許権者 591063187 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 カルステン−ヨゼフ・イデル ドイツ連邦共和国デー4150クレーフエル ト・アムシユバルツカンプ38 (72)発明者 チヤールズ・ランデイ アメリカ合衆国ペンシルベニア州15219 −2502ピツツバーグ・グラントストリー ト500・ワンメロンセンター (56)参考文献 米国特許出願公開4094710（ＵＳ，Ａ) 米国特許出願公開4804692（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 69/00
Claims (5)
- 【請求項１】 熱可塑性ポリカーボネート、ポリカーボ
ネートの重量をベースとして０．０１〜１０．０重量％
の式（Ｉ） 【化１】 式中、ＲはＨ、Ｃ1〜6アルキル、テトラヒドロピラニル
またはシリル基を表わし、 Ｒ’はＨまたはＣ1〜6アルキルを表わし、そしてｘは１
〜１００の整数である、 に対応するポリアルキレンオキシド及びポリカーボネー
トの重量をベースとして０．１〜１０重量％の、スルホ
ン酸エステル置換基を持つ芳香族化合物から成る混合
物。 - 【請求項２】 式（Ｉ）のポリアルキレンオキシド及び
スルホン酸エステル置換基を持つ芳香族化合物を請求項
１に記載の重量で同時にか、または順次のいずれかで、
ポリカーボネート溶融物を介するか、または公知の不活
性溶媒中のポリカーボネートの溶液を介して熱可塑性ポ
リカーボネート中に配合し、そして随時溶媒の蒸発後
に、得られる混合物を冷却し、そして造粒するか、成形
物に押出すか、またはフィルムにキャスティングするこ
とを特徴とする、請求項１に記載の混合物の製造方法。 - 【請求項３】 ０．０１〜１０．０重量部の量の式
（Ｉ） 【化２】 式中、ＲはＨ、Ｃ1〜6アルキル、テトラヒドロピラニル
またはシリル基を表わし、 Ｒ’はＨまたはＣ1〜6アルキルを表わし、そしてｘは１
〜１００の整数である、 に対応するポリアルキレンオキシドと０．０１〜１０．
０重量部の量の、スルホン酸エステル置換基を持つ芳香
族化合物とからなり、その際に成分の重量部が相互に独
立して必要に応じて上記範囲内で選択できる、安定剤配
合物。 - 【請求項４】 請求項１に記載の混合物から製造される
ポリカーボネート成形物。 - 【請求項５】 請求項４に記載のポリカーボネート成形
物の使用によって製造された滅菌可能装置。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4132629A DE4132629A1 (de) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | Verwendung von kern-aromatischen sulfonsaeureestern zur stabilisierung von thermoplastischen polycarbonaten gegen einwirkung von gammastrahlen |
| DE4132629.6 | 1991-10-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05209120A JPH05209120A (ja) | 1993-08-20 |
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Family
ID=6441872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
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| EP (1) | EP0535464B1 (ja) |
| JP (1) | JP3257705B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US5399658A (en) * | 1993-10-29 | 1995-03-21 | Miles Inc. | Gamma-radiation-resistant polycarbonate composition |
| US5453457A (en) * | 1993-11-12 | 1995-09-26 | Bayer Corporation | Gamma-radiation-resistant polycarbonate composition |
| EP0664321B1 (de) * | 1994-01-24 | 2003-04-16 | Bayer Ag | Strahlenfeste Polycarbonate |
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| EP0753540B1 (en) * | 1995-07-12 | 2003-06-11 | Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation | Polycarbonate resin composition |
| US5948838A (en) * | 1996-03-06 | 1999-09-07 | Mitsubishi Engineering-Plastics Corp. | Polycarbonate resin composition |
| US6031033A (en) * | 1997-11-25 | 2000-02-29 | General Electric Company | Polycarbonate compositions comprising hindered amine light stabilizers and polyethers |
| US6166116A (en) * | 1999-06-03 | 2000-12-26 | The Dow Chemical Company | Carbonate polymer compositions stabilized against discoloration and physical property deterioration during sterilization by ionizing radiation |
| US6197853B1 (en) | 1999-07-01 | 2001-03-06 | Bayer Corporation | Polycarbonate composition resistant to gamma radiation |
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| US20050005868A1 (en) * | 2003-07-11 | 2005-01-13 | Shepard Allan T. | Animal drinking water production |
| US7078447B2 (en) * | 2003-11-21 | 2006-07-18 | General Electric Company | Ionizing radiation stable polyarylestercarbonate compositions |
| ATE460458T1 (de) * | 2004-06-24 | 2010-03-15 | Bayer Materialscience Ag | Thermostabilisierte polycarbonat- zusammensetzungen |
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| US7812078B2 (en) * | 2005-10-31 | 2010-10-12 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Ionizing radiation stable thermoplastic composition, method of making, and articles formed therefrom |
| US7649039B2 (en) | 2005-10-31 | 2010-01-19 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Ionizing radiation stable thermoplastic composition, method of making, and articles formed therefrom |
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|---|---|---|---|---|
| DE1282842B (de) * | 1963-04-11 | 1969-02-20 | Bayer Ag | Feinkristalline verstreckbare Faeden oder Folien aus hochmolekularen linearen Polycarbonaten und Verfahren zu deren Herstellung |
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| DE2508993A1 (de) * | 1975-03-01 | 1976-09-09 | Dynamit Nobel Ag | Arylsulfonsaeure-bromphenylester, deren herstellung und verwendung als flammschutzmittel |
| DE2544552C2 (de) * | 1975-10-04 | 1986-03-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Alkylsulfonsäurephenylestergemische, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| US4001175A (en) * | 1975-10-29 | 1977-01-04 | General Electric Company | Flame retardant polycarbonate composition |
| US4110185A (en) * | 1976-11-10 | 1978-08-29 | Becton, Dickinson And Company | Irradiation sterilization of semi-crystalline polymers |
| JPS5364262A (en) * | 1976-11-19 | 1978-06-08 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Stabilization of polycarbonate resin |
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| US4535108A (en) * | 1981-02-25 | 1985-08-13 | General Electric Company | Flame retardant polycarbonate |
| US4880855A (en) * | 1984-02-10 | 1989-11-14 | General Electric Company | Enhancing color stability to sterilizing radiation of polymer compositions |
| DE3425122A1 (de) * | 1984-07-07 | 1986-01-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Perfluoralkansulfonsaeurearylester als antitropfmittel in flammwidrigen formmassen auf basis thermoplastischer, aromatischer polycarbonate |
| US4579896A (en) * | 1985-01-02 | 1986-04-01 | General Electric Company | Flame retardant polycarbonate compositions |
| US4904710A (en) * | 1985-10-31 | 1990-02-27 | The Dow Chemical Company | Gamma radiation resistant carbonate polymer compositions |
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| CA1338226C (en) * | 1987-06-26 | 1996-04-02 | Charles E. Lundy | Gamma radiation resistant polycarbonate compositions |
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| US4963598A (en) * | 1988-04-18 | 1990-10-16 | Mobay Corporation | Gamma radiation resistant polycarbonate compositions |
| JPH0213460A (ja) * | 1988-06-30 | 1990-01-17 | Mitsubishi Kasei Corp | ポリカーボネート樹脂成形物の滅菌方法 |
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-
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- 1991-10-01 DE DE4132629A patent/DE4132629A1/de not_active Withdrawn
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- 1992-09-25 JP JP27930692A patent/JP3257705B2/ja not_active Expired - Fee Related
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