JP3452328B2 - 芳香族ポリカーボネートの熱安定化 - Google Patents
芳香族ポリカーボネートの熱安定化Info
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-
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Description
含有する熱可塑性芳香族ポリカーボネートおよび/また
は芳香族ポリエステルカーボネート組成物(以下、「組
成物」なる用語を省略するか、または「組成物」を「混
合物」と称する場合がある)に関するものである。本発
明は、また、式(I)
1-20- 好ましくは C1-10 アルキル、-アルコキシ、-ア
ルキルエーテル、-アルコキシエーテル、-アリールまた
はC3-10-アルコキシオキセタンを表し、Y は水素、C
1-C20- 好ましくは C1-10-アルキル、-アルコキシ、-
アルキルエーテル、-アルコキシエーテル、-アリールま
たは C3-10-アルコキシオキセタンを表し、Z はフェ
ニルまたは枝分かれがあっても枝分かれがなくともよい
C1-10-アルキルを表し、n は1ないし 100 の、好ま
しくは1ないし 50 の、より好ましくは1ないし 20 の
整数であり、m は1ないし 100 の、好ましくは1ない
し 50 の、より好ましくは1ないし 20 の整数であり、
o は1ないし 100 の、好ましくは1ないし 50 の、よ
り好ましくは1ないし 20 の整数であるに相当するケイ
素化合物にも関連する。
るケイ素化合物は、文献に記載されている標準的な方法
により合成される(たとえばフーベン・ワイル(Houben
-Weyl),有機化学の方法(Methoden der Organischen
Chemie),巻 XIII/5,有機ケイ素化合物(Organo-Sili
cium-Verbindungen),ゲオルク・チーメ出版(Georg T
hieme Verlag,Stuttgart/New York),1980,199 ペー
ジ以下を参照)。
および/またはポリエステルカーボネートの量を基準に
して 0.01 重量%ないし 20 重量%の、好ましくは 0.0
1 重量%ないし 10.0 重量%の、特に 0.05 重量%ない
し 5.0 重量%の、上記の式(I)および/または(I
I)および/または(III)に相当するケイ素化合物を含
有する芳香族ポリカーボネートおよび/または芳香族ポ
リエステルカーボネートに関するものでもある。
ポリエステルカーボネートは、その物理的性質のために
特に比較的高温における光学的な応用面に適している。
この分野での応用には、熱可塑性ポリカーボネートおよ
び/またはポリエステルカーボネートの対応する物品お
よび成形品が優れた透過性と色とを有していることが重
要である。
加工ならびに熱空気老化が、黄化の形状でポリカーボネ
ートおよびポリエステルカーボネートの恒久的な損傷の
原因となる。この種の損傷は高温(たとえば押出し、射
出成形または熱空気老化)の効果に帰せられるものであ
るが、本発明に従ってケイ素/プロピレングリコール化
合物を使用することにより大幅に抑制される。
テルカーボネートを高温の効果から保護するためには種
々の方法が存在する[たとえば重合体科学技術事典(En
cyclopedia of Polymer Science and Engineering),1
1 巻,664 ページ(1988)を参照]。典型的なポリカー
ボネートおよびポリエステルカーボネート熱安定剤の例
は、リン化合物、たとえば芳香族ホスフィン、亜リン酸
塩およびリン酸塩である。
定化するためにシロキサンを使用し得ることも公知であ
る(ドイツ特許出願 P 4 118 705.9 および US-PS
4,197,384 を参照)。
温の効果に対する熱可塑性ポリカーボネートの安定性に
及ぼす効果は知られてもいないし、論理的でもない。驚
くべきことには、本件Si化合物はポリカーボネートを
熱の効果の下での黄化に対して特に有効に保護し、特
に、長期の熱老化の後でもポリカーボネートの驚くほど
高度の光透過性値に導くのである。
キサンの添加も、DE-OS2 920 450、DE-OS 2 92
0 451、DE-OS 3 026 503 および DE-OS 3 222
522より公知である。
222 522 に記載されているシロキサン化合物は他のリ
ン含有添加剤との組合わせでのみその安定化効果を発現
するのであるが、本発明記載のケイ素含有は他の添加剤
の不存在下でも安定化効果を有している。DE-OS 2
920 451 によれば、オキセタン、ジオキサンまたはテト
ラヒドロフランが付加的に存在する。
ロキサンも他の添加剤の不存在下においてポリカーボネ
ートに対する安定化効果を有しているが、特に熱老化後
には本発明記載のケイ素/アルキレングリコール誘導体
のようには高い光透過性値を与えない。
ートは、たとえば以下のジフェノールの1種または 2
種以上を基剤とする熱可塑性の芳香族単独重合ポリカー
ボネートおよび共重合ポリカーボネートである:ハイド
ロキノン、レゾルシノール、ジヒドロキシジフェニル、
ビス-(ヒドロキシフェニル)-アルカン、ビス-(ヒドロキ
シフェニル)-シクロアルカン、ビス-(ヒドロキシフェニ
ル)-スルフィド、ビス-(ヒドロキシフェニル)-エーテ
ル、ビス-(ヒドロキシフェニル)-ケトン、ビス-(ヒドロ
キシフェニル)-スルホキシド、ビス-(ヒドロキシフェニ
ル)-スルホン、α,α'-ビス-(ヒドロキシフェニル)-ジ
イソプロピルベンゼン、ならびにその核アルキル化化合
物および核ハロゲン化化合物である。これらの、および
他の適当なジフェノールは、たとえば US-PSS 3,0
28,365、3,275,601、3,148,172、3,062,781、2,991,27
3、3,271,367、2,999,835、4,982,014 および 2,999,84
6に;DE-OSS 1 570 703、2 063 050、2 063 052、
2 211 956、2 211 957 に;FR-PS 1 561 518 に、
ならびに“ポリカーボネートの化学と物理(Chemistry
and Physics of Polycarbonates)”(インターサイエ
ンス出版(Interscience Publishers,New York),196
4)と題するシュネル(H. Schnell)の著書に記載され
ている。
ジヒドロキシジフェニル、2,2-ビス-(4-ヒドロキシフェ
ニル)-プロパン、2,4-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)--2
-メチルブタン、1,1-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-シ
クロヘキサン、α,α'-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-
p-ジイソプロピルベンゼン、2,2-ビス-(3-メチル-4-ヒ
ドロキシフェニル)-プロパン、2,2-ビス-(3-クロロ-4-
ヒドロキシフェニル)-プロパン、ビス-(3,5-ジメチル-4
-ヒドロキシフェニル)-メタン、2,2-ビス-(3,5-ジメチ
ルヒドロキシフェニル)-メタン、ビス-(3,5-ジメチル-4
-ヒドロキシフェニル)-スルホン、2,4-ビス-(3,5-ジメ
チル-4-ヒドロキシフェニル)-2-メチルブタン、1,1-ビ
ス-(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)-シクロヘキ
サン、1,1-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-3,3,5-トリメ
チルシクロヘキサン、α,α'-ビス-(3,5-ジメチル-4-ヒ
ドロキシフェニル)-p-ジイソプロピルベンゼンおよび
2,2-ビス-(3,5-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-プロ
パン。
2,2-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-プロパン、2,2-ビス
-(3,5-ジメチルヒドロキシフェニル)-プロパン、2,2-ビ
ス-(3,5-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-プロパン、
2,2-ビス-(3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシフェニル)-プロ
パン、1,1-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-シクロヘキサ
ンおよび 1,1-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-3,3,5-ト
リメチルシクロヘキサンである。
または 2 種以上の、好ましいものとして挙げたジフェ
ノールを基剤とするものである。特に好ましい芳香族ポ
リカーボネートは 2,2-ビス-(ヒドロキシフェニル)-プ
ロパンと特に好ましいものとして挙げた他のジフェノー
ルの1種とを基剤とする共重合ポリカーボネートであ
る。2,2-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-プロパンのみを
基剤とするポリカーボネートも特に好ましいものであ
る。
により、たとえばビスフェノールとジフェニルカーボネ
ートとからの熔融エステル交換法および、上に引用した
文献に記載されているビスフェノールとホスゲンとから
の二相界面法により製造することができる。芳香族ポリ
カーボネートはまた、三官能性の、または四官能性以上
の化合物を組み入れることにより、枝分かれさせること
もできる。
えば DE-OSS 1 570 533、1 595 762、2 116 974、
2 113 347 に、GB-PS 1,079,821 に、US-PS 3,
544,514 に、および DE-OS 2 500 092 に記載され
ている。
個以上のフェノール性の水酸基を含有する若干の化合物
は、たとえばフロログルシノール、4,6-ジメチル-2,4,6
-トリ-(4-ヒドロキシフェニル)-ヘプタ-2-エン、4,6-ジ
メチル-2,4,6-トリ-(4-ヒドロキシフェニル)-ヘプタ
ン、1,3,5-トリ-(4-ヒドロキシフェニル)-ベンゼン、1,
1,1-トリ-(4-ヒドロキシフェニル)-エタン、トリ-(4-ヒ
ドロキシフェニル)-フェニルメタン、2,2-ビス-[4,4-ビ
ス-(4-ヒドロキシフェニル)-シクロヘキシル]-プロパ
ン、2,4-ビス-(4-ヒドロキシフェニルイソプロピル)-フ
ェノール、2,6-ビス-(2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジ
ル)-4-メチルフェノール、2-(4-ヒドロキシフェニル)-2
-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-プロパン、ヘキサ-[4-(4
-ヒドロキシフェニルイソプロピル)-フェニル]-オルト
テレフタル酸エステル、テトラ-(4-ヒドロキシフェニル
イソプロピル)-フェノキシ)-メタンおよび 1,4-ビス-
[(4',4"-ジヒドロキシトリフェニル)-メチル]-ベンゼン
である。他の若干の三官能性の化合物は、2,4-ジヒドロ
キシ安息香酸、トリメシン酸、シアヌル酸塩化物および
3,3-ビス-(4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)-2-オキソ
-2,3-ジヒドロインドールである。
Cl2 中、25℃で、0.5 g/dl の濃度での相対粘性測定法
により測定して10,000ないし200,000以上の範囲の、好
ましくは20,000ないし80,000の範囲の重量平均分子量M
wを有するべきである。
止剤、たとえば計算量のフェノールまたはハロフェノー
ルまたはアルキルフェノールの使用により、公知の手法
で達成される。
ーボネートは、少なくとも1種の芳香族ビスフェノー
ル、少なくとも1種の芳香族ジカルボン酸およびカルボ
ン酸から合成した芳香族ポリエステルカーボネートであ
る。適当な芳香族ジカルボン酸は、たとえばオルトフタ
ル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、第 3 ブチルイソ
フタル酸、3,3'-ジフェニルジカルボン酸、4,4'-ジフェ
ニルジカルボン酸、4,4'-ジフェニルエーテルジカルボ
ン酸、4,4'-ベンゾフェノンジカルボン酸、3,4'-ジベン
ゾフェノンジカルボン酸、4,4'-ジフェニルスルホンジ
カルボン酸、2,2-ビス-(4-カルボキシフェニル)-プロパ
ン、トリメチル-3-フェニルインダン-4,5'-ジカルボン
酸である。
フタル酸および/またはイソフタル酸が特に好ましい。
ポリカーボネートの製造に関する文献から公知の方法に
より、たとえば均一溶液中での方法により、熔融エステ
ル交換法により、および二相界面法により製造すること
ができる。
SS 3,494,885、4,386,186、4,661,580、4,680,371 お
よび 4,680,372 に;EP-A 26 120、26 121、26 68
4、28030、39 845、91 602、97 780、79 075、146 88
7、156 103、234 913、234 919および 240 301 に;な
らびに DE-ASS 1 495 626 および2 232 877 に記
載されている。二相界面法は、たとえば EP-A 68 01
4、 88 322、134 898、151750、182 189、219 708、272
426 に;DE-OSS 2 940 024、3 007 934、3440 02
0 に;および重合体レビューズ(Polymer Reviews),1
0 巻,“界面法および溶液法による縮合重合体(Condens
ation Polymersby Interfacial and Solution Method
s)”,モーガン(Paul W. Morgan),インターサイエン
ス出版 1965,第 3 章,325 ページ,ポリエステル(Po
lyesters)に記載されている。
I)および/または(III)
有するアルキル、アリール、アルコキシ、アルコキシオ
キセタンまたはアルコキシエーテル基であり、Y は1
ないし 20 個の炭素原子を有するアルキル、アリール、
アルコキシ、アルコキシオキセタンまたはアルコキシエ
ーテル基であり、Z はメチルまたはフェニル基であ
り、m は1ないし 100 の、好ましくは1ないし 50
の、より好ましくは1ないし 20 の整数であるに相当す
るものである。
b)および(IIc)
ネートおよびポリエステルカーボネートに公知の手法
で、好ましくは成形品またはフィルムの製造中に混入す
る。
び/または(II)および/または(III)に相当する化
合物を熱可塑性ポリカーボネートおよび/またはポリエ
ステルカーボネートに、使用するポリカーボネートおよ
び/またはポリエステルカーボネートの量を規準にして
0.01 重量%ないし 20.0 重量%の量、好ましくは0.01
重量%ないし 10 重量%の量、特に 0.05 重量%ない
し 5.0 重量%の量、ポリカーボネートもしくはポリエ
ステルカーボネートの熔融物を経由して、またはポリカ
ーボネートまたはポリエステルカーボネートの公知の不
活性溶媒中の溶液を経由して混入し、任意に溶媒を蒸発
させたのちに得られる混合物を冷却し、造粒し、好まし
くは直接に成形品に加工するかまたはフィルムに鋳込み
成形することを特徴とする本発明記載の混合物の製造方
法に関するものでもある。
剤、充填剤および強化用材料を、公知の手法で安定化す
べきポリカーボネートおよび/またはポリエステルカー
ボネートに公知の手法で混入することができる。
トおよび/またはポリエステルカーボネートは、押出し
成形または射出成形により、公知の手法で種々の成形品
に加工することができる。
トは、たとえば押出し機もしくは混練機中で、または溶
液から加工して、種々の成形品、たとえば眼鏡、幼児用
のビン、水容器およびフィルムに成形することができ
る。
はポリエステルカーボネートの成形品の高温における処
理は、たとえば 130℃ において 1000 時間の熱空気老
化により実行する。透過度は ASTM 1003 に従って
測定し、一方、黄化指数はASTM D に従って測定し
た。
トおよび/またはポリエステルカーボネートの適当な成
形品は、たとえばパネル、より特定的には二重壁パネ
ル、コンパクトディスク、電気絶縁フィルムである。し
たがって、本発明に従って安定化したポリカーボネート
および/またはポリエステルカーボネートは工業的に、
たとえば建設工業において、照明分野において、光学的
分野において、および電気工業において使用される。
に相当するケイ素/プロピレングリコール誘導体 全ての成分を、Mw 28,000 のフェノール末端ビスフェ
ノール A ポリカーボネート中で使用した。
223.7 g(2.11 モル)のトリエチルアミンとを最初に窒
素下、室温で 1000 g のトルエン中に導入する(溶液
I)。ついで、148.1 g(0.70 モル)のトリクロロフェ
ニルシランを 300g のトルエンに溶解させたものを窒素
下、室温で 30 分かけて滴々添加し(溶液II)、その
後、この溶液を 60 ないし 70℃ に加熱する。
合物を以下のように後処理する:塩を濾別し、500 ml
のトルエンで洗浄し、濾液を 10 %塩酸で酸性化し、蒸
留水で電解質がなくなるまで洗浄し、水流ポンプの真空
中、最高 70℃ でトルエンを除去し、残留物を油ポンプ
の真空中で、最高液溜め温度 150℃ で蒸留する。収量:
64 g 成分 4 式(III)に相当するケイ素/プロピレングリコール化
合物の典型的な製造は以下のとおりである:162.21 g
の 1-メトキシ-2-プロパノールを 1500 ml のトルエン
に溶解させ、撹拌した。196.71 g のトリエチルアミン
を添加した。窒素でパージしたのちに、126.93 g のフェ
ニルトリクロロシランを徐々に滴々添加した。この溶液
を 4 時間撹拌した。生成物を水で洗浄し、乾燥した。
A 単独ポリカーボネート、CH2Cl2 中 25℃ で、C
H2Cl2 100 ml 中 0.5 g の濃度で測定したηrel 1.2
8)に添加剤を混入し、続いて射出成形した。この射出
成形品を 130℃の熱空気中で老化させた。0.500 時間お
よび 1000 時間後に黄化指数(YI)および%透過度を
測定した。表1は、厚さ 4 mm の板で測定したポリカー
ボネートと添加剤含有組成物とに関する結果を示してい
る。表 2 は同一の組成物の%透過度を示している。
1-20-アルキル、-アルコキシ、-アルキルエーテル、-ア
ルコキシエーテル、-アリールまたは -アルコキシオキ
セタンを表し、Y は水素、C1-20-アルキル、-アルコ
キシ、-アルキルエーテル、-アルコキシエーテル、-ア
リールまたは -アルコキシオキセタンを表し、Z はフ
ェニルまたは枝分かれがあっても枝分かれがなくともよ
い C1-10-アルキルを表し、n は1ないし 100 の整数
であり、m は1ないし 100 の整数であり、o は1な
いし 100 の整数であるに相当するケイ素化合物。
リエステルカーボネートの量を基準にして 0.01 重量%
ないし 20.00 重量%の式(I)および/または(II)
および/または(III)に相当するケイ素化合物を含有
する熱可塑性ポリカーボネートおよび/またはポリエス
テルカーボネート。
び/または(III)に相当する化合物を重量%で 2 に示
した量、ポリカーボネートおよび/またはポリエステル
カーボネートの熔融物を経由して、またはポリカーボネ
ートおよび/またはポリエステルカーボネートの公知の
不活性溶媒中の溶液を経由して熱可塑性ポリカーボネー
トおよび/またはポリエステルカーボネートに混入し、
得られる混合物を、任意に溶媒を蒸発させたのちに冷却
し、造粒することを特徴とする上記2記載の混合物の製
造方法。
工するか、またはフィルムに鋳込み成形することを特徴
とする上記3記載の方法。
られるポリカーボネートおよび/またはポリエステルカ
ーボネート。
Claims (5)
- 【請求項1】 使用するポリカーボネートおよび/ま
たはポリエステルカーボネートの量を基準にして 0.01
重量%ないし 20.00 重量%の、式(IIa)、(II
b)、(IIc)、(IIIa)または(IIIb): 【化23】 【化24】 【化25】 【化26】 [上記式中、 X = Y は −O−CH(CH 3 )CH 2 OCH 3 または 【化27】 である]; 【化28】 [式中、 X = Y は −O−CH(CH 3 )CH 2 OCH 3 であ
る]; の ケイ素化合物を含有する、熱可塑性芳香族ポリカーボ
ネートおよび/または芳香族ポリエステルカーボネート
組成物。 - 【請求項2】 式(IIa)、(IIb)、(IIc)、
(IIIa)または(IIIb)の化合物を重量%で請求項1
に示した量、ポリカーボネートおよび/またはポリエス
テルカーボネートの熔融物を経由して、またはポリカー
ボネートおよび/またはポリエステルカーボネートの公
知の不活性溶媒中の溶液を経由して熱可塑性芳香族ポリ
カーボネートおよび/または芳香族ポリエステルカーボ
ネートに混入し、得られる混合物を、任意に溶媒を蒸発
させた後に冷却し、造粒することを特徴とする請求項1
記載の組成物の製造方法。 - 【請求項3】 上記組成物を直接加工して鋳型成形品
にするか、または鋳 込みして成形フィルムにすることを
特徴とする請求項2記載の方法。 - 【請求項4】 0.01 重量% ないし 10.0 重量%のケ
イ素化合物を含有する請求項1記載の組成物。 - 【請求項5】 0.05 重量% ないし 5.0 重量%のケ
イ素化合物を含有する請求項1記載の組成物。
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