JP3418900B2 - γ−放射線に対して安定化された(コ)ポリカーボネート - Google Patents
γ−放射線に対して安定化された(コ)ポリカーボネートInfo
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Description
以上の安定剤をベースとする、β−,γ−放射線の変色
効果に対して安定化された(コ)ポリカーボネートに関
する。
5〜99.9重量%、及び b)各々の場合にa)+b)100重量%に関して0.
01〜2.5重量%の一般式(I)
随時分枝鎖状であってもよいC1〜C36アルキル基、好
ましくはC1〜C12アルキルまたは随時分枝鎖状であっ
てもよいアルコキシ基、随時分枝鎖状及び/または置換
されていてもよいC7〜C18アルキルアリール基または
アラルキル基、或いは随時置換されていてもよいC6〜
C18アリール基を表わすか、或いは2個のR1及びR2
は縮合により結合され、そして随時置換されていてもよ
い芳香環を表わし、そしてR3はR1に対して与えられ
る意味を有するが、最も好ましくはH、メチル、ベンジ
ルまたはフェニルを表わす、のβ,γ−安定剤を含むポ
リカーボネート成形組成物に関する。
は追加の安定剤としてc):随時末端ブロックされてい
てもよく、そして250〜10,000、好ましくは5
00〜5000の平均分子量を有するポリプロピレング
リコール0.01〜3.5重量%、好ましくは0.1〜
2.0重量%を含むことができ、ここにc)の重量%は
各々の場合にa)+b)100重量%に関する。
ーボネートをオリゴマー性ポリプロピレングリコール
(ヨーロッパ特許第376,289号)、オリゴマー性
臭素化ビスフェノールA−ポリカーボネート(ヨーロッ
パ特許第114,973号)、テレフタル酸及びシクロ
ヘキサンジメタノールをベースとするポリカーボネート
及びポリエステルの配合物(ヨーロッパ特許第152,
012号)、または各々の場合に随時オリゴマー性ポリ
プロピレングリコールと組合せた有機性ジスルフィドで
処理することからなる。
のものが含まれる:ポリプロピレンそれ自身に対しては
高放射量での不十分な安定化;臭素化システムに対して
はハロゲン含有物による不適当な使用性;ポリエステル
配合物を用いる場合は熱水蒸気による滅菌に対する不適
当な可能性;及びジスルフィドシステムに対しては分解
が起こる前の小さい処理ウィンドウ。
で安定であり、使用の万能性を保証するために熱水蒸気
により滅菌し得る成形物を生じさせ、ハロゲン含有安定
剤を使用せず、そして5Mradの放射下で満足できる
安定化を保証する添加剤系を開発することであった。
加により達成された。
の製造に適するジフェノールは好ましくは炭素原子6〜
30個を含み、そしてヘテロ原子を含有することがで
き、かつポリカーボネート製造の条件下及びポリカーボ
ネートの熱照射の条件下で不活性である置換を含有し得
る単核及び多核の両方のジフェノールからなる一般式
(II) HO−Z−OH (II) のものである。
ノン、レゾルシノール、ジヒドロキシジフェニル、ビス
−(ヒドロキシフェニル)−アルカン、ビス−(ヒドロ
キシフェニル)−シクロアルカン、ビス−(ヒドロキシ
フェニル)スルフィド、−エーテル、−スルホキシド、
スルホン及びα、α−ビス−(ヒドロキシフェニル)−
ジイソプロピルベンゼン、並びにアルキル化された核及
びハロゲン化された核からなるその化合物。
028,365号、同第2,999,835号、同第
3,062,781号、同第3,148,172号及び
同第4,982,014号、ドイツ国特許出願公開第
1,570,703号及び同第2,063,050号、
並びにH.シュネル(Schnell)による「ポリカ
ーボネートの化学及び物理(Chemistry an
d Physics ofPolycarbonate
s)」、インターサイエンス出版(Interscie
nce Publishers)、ニューヨーク、19
64に記載される。
ロキシジフェニル、2,2−ビス−(4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン、2,4−ビス−(4−ヒドロキシ
フェニル)−2−メチルブタン、1,1−ビス−(4−
ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサン、α,α−ビス
−(4−ヒドロキシフェニル)−p−ジイソプロピルベ
ンゼン、α,α−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−
m−ジイソプロピルベンゼン、2,2−ビス−(3−メ
チル−4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、2,2−
ビス−(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−プロ
パン、ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)−メタン、2,2−ビス−(3,5−ジメチル−
4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、ビス−(3,5
−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−スルホン、
2,4−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)−2−メチルブタン、1,1−ビス−(3,5
−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサ
ン、α,α−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキ
シフェニル)−p−ジイソプロピルベンゼン、1,1−
ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリ
メチルシクロヘキサン、1,1−ビス−(4−ヒドロキ
シフェニル)−3−メチルシクロヘキサン、1,1−ビ
ス−(4−ヒドロキシフェニル)−3,3−ジメチルシ
クロヘキサン、1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニ
ル)−4−メチルシクロヘキサン、2,2−ビス−
(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−プロ
パン、2,2−ビス−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロ
キシフェニル)−プロパン、1,1−ビス−(4−ヒド
ロキシフェニル)−1−フェニル−エタン、2,2−ビ
ス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−
2−フェニル−エタン、2,2−ビス−(4−ヒドロキ
シフェニル)−2,2−ジフェニル−エタン、9,9−
ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−フルオレン及び
9,9−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)−フルオレンが含まれる。
ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、2,2
−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−プロパン、1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−シクロヘキサン、1,1−ビス−(4−ヒドロ
キシフェニル)−1−フェニル−エタン、1,1−ビス
−(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチ
ルシクロヘキサン、1,1−ビス−(4−ヒドロキシフ
ェニル)−3−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス−
(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルシクロヘキサ
ン及び9,9−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロ
キシフェニル)−フルオレンが含まれる。2,2−ビス
−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、1,1−ビ
ス−(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメ
チルシクロヘキサン及び1,1−ビス−(4−ヒドロキ
シフェニル)−1−フェニルエタンが最も殊に好まし
い。また上記のジフェノールのいずれの混合物も使用し
得る。
ましくは0.05乃至2.0モル%間(用いるジフェノ
ールのモルに関して)の三官能性化合物または3より大
きい官能性を有する化合物、殊に3個またはそれ以上の
フェノール基を含むものを合成中に公知の方法で組合せ
て用いる。使用し得るある化合物の例は1,3,5−ト
リス−(4−ヒドロキシフェニル)−ベンゼン、1,
3,5−トリス−[4−(4−ヒドロキシフェニルイソ
プロピル)−フェニル]−ベンゼン、1,1,1−トリ
ス−(4−ヒドロキシフェニル)−エタン、2,6−ビ
ス−(2−ヒドロキシ−5′−メチル−ベンジル)−4
−メチルベンゼン、2−(4−ヒドロキシ−フェニル)
−2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−プロパン、
ヘキサキス−[4−(4−ヒドロキシ−フェニルイソプ
ロピル)−フェニル]−オルトテレフタル酸エステル、
テトラキス−(4−ヒドロキシフェニル)−メタン、
1,1−ビス−[(4′,4″−ジヒドロキシトリフェ
ニル)−メチル]−ベンゼン、3,3−ビス−(4−ヒ
ドロキシフェニル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロイ
ンドール及び3,3−ビス−(4−ヒドロキシ−3−メ
チル−フェニル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロイン
ドールからなる。また適当なものは例えばこれらの化合
物に対応するクロロカルボン酸エステル、2より大きい
塩基性の脂肪族または芳香族カルボン酸の酸または好ま
しくは酸塩化物、即ち2,4−ジヒドロキシ安息香酸ま
たは塩化2,4−ジヒドロキシ安息香酸、トリメシン酸
または塩化トリメシン酸、トリメリト酸または塩化トリ
メリト酸、或いは三塩化シアヌル酸であり、ここにこれ
らの分枝鎖剤は個々にか、または混合物としてバッチ的
に使用し得るか、或いは一部ずつ合成に添加し得る。
れていてもよいフェノール、またはそのクロロカルボン
酸エステル、或いはモノカルボン酸及びその酸塩化物、
好ましくはクミルフェノール、フェノール、t−ブチル
フェノール及びi−オクチルフェノールを随時混合物と
して、そして通常の不純物及び異性体と共に用いること
ができ、ここに連鎖停止剤は個々にか、またはジフェノ
ールとの混合物としてバッチ的に使用し得るか、または
一部ずつ合成に添加し得る。
またはポリカーボネート混合物は本質的に次の3つの公
知の方法により製造し得る(H.シュネル、「ポリカー
ボネートの化学及び物理」、Polymer Revi
ew、第IX巻、27頁以下、インターサイエンス出
版、ニューヨーク、1964参照): 1.分散相中の溶液法、いわゆる「2相間移動法」によ
る。
の溶液法による。
0,000乃至80、000間、好ましくは15,00
0乃至40,000間の重量平均分子量Mw(25℃及
びCH2Cl2 100ml中の0.5gの濃度でCH2
Cl2中で相対粘度を測定することにより求める)を有
する。
例えば安定剤例えば随時単量体またはオリゴマー性エポ
キシドと組合せた有機亜リン酸塩の如き熱安定剤、UV
安定剤、殊にトリアゾールの如き含窒素複素環をベース
とするもの、光学的明色化剤、耐燃剤、殊にフッ素を含
む耐燃剤例えば有機酸の過フッ素化塩、ポリパーフルオ
ロエチレン、または有機スルホン酸の塩及びその組合
せ、並びに随時他の離型剤、着色剤、顔料、静電防止
剤、フィラー及び強化剤を通常量で本発明によりポリカ
ーボネート成形組成物にこのものの処理前、中または後
に加え得る。
えばレンプ(Roeempp)「Lexikon de
r Chemie(化学の辞典)、第6版、3952頁
参照]、または文献から公知である方法により得ること
ができる[ウルマン(Ullmann):第4版、第2
2巻、357頁;または米国特許第667,503号
(1951)参照]。
リンのN−メチル、N−エチル、n−i/n−プロピ
ル、N−i/n/neo/t−ブチル、N−/n/i−
ペンチル、N−シクロヘキシル、N−シクロペンチル、
N−フェニル及びN−ベンジル誘導体、並びにまた
n−プロピル、i/n/neo/t−ブチル、n/i−
ペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル
またはベンジルを表わし得る、が含まれる。
ェニル−及びN−ベンジルサッカリンが好ましい。サッ
カリン、N−メチル−及びN−フェニルサッカリンが全
く殊に好ましい。
合物として0.01〜2.5重量%の濃度で用いられ、
ここに添加は溶媒を存在せずに粉末または溶融物として
か、または溶液として、ポリカーボネート樹脂の処理前
または中にか、或いはまた粉砕工程に続いて行い得る。
物に250〜10,000、好ましくは500〜500
0の平均分子量を有する随時末端ブロックされたポリプ
ロピレングリコールであるポリプロピレングリコールを
0.1〜3.5重量%、好ましくは0.25〜2.0重
量%の量で含めることが有利である。このタイプのポリ
プロピレングリコールは文献から公知である。時々起こ
り得る光による黄色着色を除去するために、成形組成物
を更にポリカーボネートに通常である含リン安定剤で処
理することがある状況下で有用である。
知の方法で単離されるポリカーボネートを押出すことに
より粒状物質を生成させ、そして随時上記の添加剤を配
合した後にこの粒状物質を射出成形により処理すること
により公知の方法で種々の製品を生成させて成形物を製
造するために処理し得る。
目的のために公知であったいずれの分野でも使用し得る
が、殊に医療用、即ち例えば透析ハウジングに使用し得
る。かくてまた本発明は医療用の製品の製造に対する本
発明によるポリカーボネート成形組成物の使用に関す
る。
ラスチックを通常の量で、即ち本発明によるポリカーボ
ネートに関して10乃至50重量%間で本発明によるポ
リカーボネートとも混合し得る。
ポリエステルカーボネート、本発明によるポリカーボネ
ートのもの以外のビスフェノールをベースとするポリカ
ーボネート、ポリアルキレンテレフタレート、EDPM
重合体、ポリスチレン並びにスチレンをベースとする共
重合体及びグラフト共重合体例えば殊にABSが含まれ
る。
の平均分子量(GPCにより測定されるMw)及び30
0℃でη=1.293の溶液粘度を有する添加剤を含ま
ぬ未安定化ポリカーボネートを所定量の安定剤と共に2
軸押出機中で配合し、次に造粒した。次に着色試料パネ
ル(厚さ4mm)をこの粒状物質から射出成形した。こ
れらのパネルのイエローネス(yellow nes
s)インデックスを照射(Hunter−Lab装置)
前に測定した。次にこれらの試料を照射し(線量:5M
rad、Coチューブ)、暗所に10日間貯蔵し、そし
てYIを再び測定した。評価のために用いた値YIdiff
を2つの測定、即ち照射前及び後間の差から測定した。
るために2つの異なった着色試料パネルを測定した。全
ての試験試料は約2000の分子量のポリプロピレング
リコール0.75重量%を含んでいた。
りである。
ーボネート97.5〜99.9重量%、及び b)各々の場合にa)+b)100重量%に関して0.
01〜2.5重量%の一般式(I)
随時分枝鎖状であってもよいC1〜C36アルキル基、随
時分枝鎖状及び/または置換されていてもよいC7〜C
18アルキルアリール基またはアラルキル基、或いは随時
置換されていてもよいC6〜C18アリール基を表わす
か、或いは2個のR1及びR2基は縮合により結合さ
れ、そして随時置換されていてもよい芳香環を表わし、
そしてR3はR1に対して与えられる意味を有する、の
β,γ−安定剤を含むポリカーボネート成形組成物。
あることを特徴とする、上記1に記載の成形組成物。
ッカリンであることを特徴とする、上記1に記載の成形
組成物。
サッカリンであることを特徴とする、上記1に記載の成
形組成物。
基を含んでいてもよく、250〜10,000の平均分
子量を有するポリプロピレングリコールを含み、ここに
c)の重量%は各々の場合にa)+b)100重量%に
関するものであることを特徴とする、上記1に記載の成
形組成物。
(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、1,1−ビス
−(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチ
ルシクロヘキサン及び1,1−ビス−(4−ヒドロキシ
フェニル)−1−フェニルエタンまたはその混合物をベ
ースとして合成されたことを特徴とする、上記1に記載
の成形組成物。
記載のポリカーボネート成形組成物の使用。
Claims (2)
- 【請求項1】 a)ポリカーボネートまたはコポリカー
ボネート97.5〜99.9重量%、及び b)各々の場合にa)+b)100重量%に関して0.
01〜2.5重量%の一般式(I) 【化1】 式中、R1及びR2は相互に独立してH、随時分枝鎖状
であってもよいC1〜C36アルキル基、随時分枝鎖状及
び/または置換されていてもよいC7〜C18アルキルア
リール基またはアラルキル基、或いは随時置換されてい
てもよいC6〜C18アリール基を表わすか、或いは2個
のR1及びR2基は縮合により結合され、そして随時置
換されていてもよい芳香環を表わし、そしてR3はR1
に対して与えられる意味を有する、のβ,γ−安定剤を
含むポリカーボネート成形組成物。 - 【請求項2】 加えてc):随時ブロックされた末端基
を含んでいてもよく、250〜10,000の平均分子
量を有するポリプロピレングリコールを含み、ここに
c)の重量%は各々の場合にa)+b)100重量%に
関するものであることを特徴とする、請求項1に記載の
成形組成物。
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