JP3238282B2 - 建染染料及び該中間体の精製方法 - Google Patents
建染染料及び該中間体の精製方法Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0017—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、各種建染染料及び該中
間体に含有している銅分を除去するための建染染料及び
該中間体の精製方法に関する。
間体に含有している銅分を除去するための建染染料及び
該中間体の精製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】インダンスレンオリーブグリーンＢ、イ
ンダンスレンオリーブＴ、インダンスレングレーＭ、イ
ンダンスレングレーＢＧ、アルゴールエローＧＣＮ等の
建染染料は、対応するアミン化合物とハロゲン化合物と
を反応させるか、又はウルマン型反応により合成するこ
とができるが、その際、触媒として銅及びその塩が触媒
として用いられることが知られている。（参考、細田豊
著「染料化学」７２３〜７４９頁、技報堂１９６８年
刊）
ンダンスレンオリーブＴ、インダンスレングレーＭ、イ
ンダンスレングレーＢＧ、アルゴールエローＧＣＮ等の
建染染料は、対応するアミン化合物とハロゲン化合物と
を反応させるか、又はウルマン型反応により合成するこ
とができるが、その際、触媒として銅及びその塩が触媒
として用いられることが知られている。（参考、細田豊
著「染料化学」７２３〜７４９頁、技報堂１９６８年
刊）
【０００３】しかし、従来法で合成した建染染料は、生
成物中に銅分が１，０００〜２０，０００ｐｐｍも残存
し、取り扱い面での安全性や環境面において問題点があ
ることから、工業的に製品として取り扱うことが困難で
あった。
成物中に銅分が１，０００〜２０，０００ｐｐｍも残存
し、取り扱い面での安全性や環境面において問題点があ
ることから、工業的に製品として取り扱うことが困難で
あった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、この従来技
術で合成した建染染料に含まれる銅分を１，０００ｐｐ
ｍ以下に除去することで、安全性が高く、工業的に高品
質の建染染料を提供することを目的とするものである。
術で合成した建染染料に含まれる銅分を１，０００ｐｐ
ｍ以下に除去することで、安全性が高く、工業的に高品
質の建染染料を提供することを目的とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこれらの課
題を解決するために鋭意検討した結果、各種建染染料及
び該中間体に含まれる銅分、その他の重金属分及び無機
物は、建染染料及び該中間体を単離後、鉱酸中懸濁状態
で撹拌することで除去できることを見出し、本発明を完
成した。
題を解決するために鋭意検討した結果、各種建染染料及
び該中間体に含まれる銅分、その他の重金属分及び無機
物は、建染染料及び該中間体を単離後、鉱酸中懸濁状態
で撹拌することで除去できることを見出し、本発明を完
成した。
【０００６】即ち、本発明は各種建染染料及び該中間体
を濃度が０．１〜２０％の硫酸中で懸濁状態で撹拌する
ことを特徴とする建染染料及び該中間体の精製方法であ
る。
を濃度が０．１〜２０％の硫酸中で懸濁状態で撹拌する
ことを特徴とする建染染料及び該中間体の精製方法であ
る。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。本発明
は、建染染料及び該中間体を鉱酸中懸濁状態で撹拌し、
その後濾過、水洗、乾燥を行うことにより、銅分やその
他の重金属分及び無機物が除去された高品質の建染染料
及び該中間体を得ることができる。
は、建染染料及び該中間体を鉱酸中懸濁状態で撹拌し、
その後濾過、水洗、乾燥を行うことにより、銅分やその
他の重金属分及び無機物が除去された高品質の建染染料
及び該中間体を得ることができる。
【０００８】本発明に適用できる建染染料及び該中間体
は、建染染料であれば特に制限はない。例として、イン
ダンスレンオリーブグリーンＧ、インダンスレンオリー
ブＴ、インダンスレングレーＭ、インダンスレンゴール
ドエローＧＫ、インダンスレンブリリアントオレンジＲ
Ｋ、インダンスレングレーＢＧ、インダンスレンスカー
レットＧＫ、インダンスレンルビンＲ、インダンスレン
ネビーブルーＲＮ、インダンスレンエロー４ＧＫ、アル
ゴールエローＧＣＮ、インダンスレンエローＧＦ、イン
ダンスレンブルーＣＬＢ等が挙げられる。また、これら
の中間体でも良い。
は、建染染料であれば特に制限はない。例として、イン
ダンスレンオリーブグリーンＧ、インダンスレンオリー
ブＴ、インダンスレングレーＭ、インダンスレンゴール
ドエローＧＫ、インダンスレンブリリアントオレンジＲ
Ｋ、インダンスレングレーＢＧ、インダンスレンスカー
レットＧＫ、インダンスレンルビンＲ、インダンスレン
ネビーブルーＲＮ、インダンスレンエロー４ＧＫ、アル
ゴールエローＧＣＮ、インダンスレンエローＧＦ、イン
ダンスレンブルーＣＬＢ等が挙げられる。また、これら
の中間体でも良い。
【０００９】
本発明方法に使用することのできる鉱酸
は、濃度０．１％〜２０％の硫酸である。
は、濃度０．１％〜２０％の硫酸である。
【００１０】本発明方法に使用する硫酸の濃度は、０．
１〜２０％、更に好ましくは３〜１０％である。
１〜２０％、更に好ましくは３〜１０％である。
【００１１】使用する硫酸の量は、濃度との関係もあ
り、一概に言えるものではないが、効率性、経済性等の
面から、建染染料及び中間体に対して２〜１００重量
部、好ましくは５〜２０重量部程度である。
り、一概に言えるものではないが、効率性、経済性等の
面から、建染染料及び中間体に対して２〜１００重量
部、好ましくは５〜２０重量部程度である。
【００１２】建染染料及び該中間体を硫酸中、懸濁状態
で撹拌する温度は、特に限定されるものではないが、好
ましくは３０〜１００℃、更に好ましくは８０〜１００
℃である。
で撹拌する温度は、特に限定されるものではないが、好
ましくは３０〜１００℃、更に好ましくは８０〜１００
℃である。
【００１３】懸濁状態で撹拌する時間は、銅分は短時間
で除去できるため短時間でも構わないし、長時間でもよ
いが、好ましくは１〜１０時間、更に好ましくは４〜７
時間である。
で除去できるため短時間でも構わないし、長時間でもよ
いが、好ましくは１〜１０時間、更に好ましくは４〜７
時間である。
【００１４】
【実施例】以下に実施例にて本発明を具体的に説明す
る。以下において部は重量部、％は重量％を示す。
る。以下において部は重量部、％は重量％を示す。
【００１５】実施例１ （１）化合物（１）の合成 １，６−ジブロモベンザントロン１００部、１−アミノ
アントラキノン１２０部、炭酸ナトリウム４０部、酸化
銅２部、ニトロベンゼン７００部を混合し、オートクレ
ーブに装入、２２０℃で２４時間反応させた。その後、
ニトロベンゼンを濃縮、濾過、水洗、乾燥して分離し、
下記式化合物（１）（化１）１７２部を得た。合成した
化合物（１）（化１）の銅の含有量は１３，０００ｐｐ
ｍであった。
アントラキノン１２０部、炭酸ナトリウム４０部、酸化
銅２部、ニトロベンゼン７００部を混合し、オートクレ
ーブに装入、２２０℃で２４時間反応させた。その後、
ニトロベンゼンを濃縮、濾過、水洗、乾燥して分離し、
下記式化合物（１）（化１）１７２部を得た。合成した
化合物（１）（化１）の銅の含有量は１３，０００ｐｐ
ｍであった。
【００１６】
【化１】
【００１７】（２）精製 （１）で合成した化合物（１）（化１）の粗原末５０部
（Ｃｕ含有分１３，０００ｐｐｍ）を２％硫酸２５００
部に装入し、３０℃で１時間懸濁状態で撹拌した。その
後、そのまま３０℃で濾過、水洗し乾燥させ、化合物
（１）（化１）の脱銅品４７部を得た。銅の含有量は３
８０ｐｐｍであった。
（Ｃｕ含有分１３，０００ｐｐｍ）を２％硫酸２５００
部に装入し、３０℃で１時間懸濁状態で撹拌した。その
後、そのまま３０℃で濾過、水洗し乾燥させ、化合物
（１）（化１）の脱銅品４７部を得た。銅の含有量は３
８０ｐｐｍであった。
【００１８】実施例２ （１）化合物（２）の合成 ブロモベンザンスロン４５．０部、１−アミノアントラ
キノン３２．０部、炭酸ナトリウム９．５部、水３８
７．０部、ニトロベンゼン４１．４部、酸化銅２．３部
をオートクレーブに装入し、２１０℃で９時間反応させ
た。その後、ニトロベンゼンを濃縮し、９８％硫酸を装
入して９０℃で１０時間保温し、６０℃で濾過水洗して
下記式化合物（２）（化２）６３．６部を得た。合成し
た化合物（２）（化２）の銅の含有率は１３，０００ｐ
ｐｍであった。
キノン３２．０部、炭酸ナトリウム９．５部、水３８
７．０部、ニトロベンゼン４１．４部、酸化銅２．３部
をオートクレーブに装入し、２１０℃で９時間反応させ
た。その後、ニトロベンゼンを濃縮し、９８％硫酸を装
入して９０℃で１０時間保温し、６０℃で濾過水洗して
下記式化合物（２）（化２）６３．６部を得た。合成し
た化合物（２）（化２）の銅の含有率は１３，０００ｐ
ｐｍであった。
【００１９】
【化２】 （２）精製 （１）で合成した化合物（２）（化２）の粗原末５０部
（Ｃｕ含有分１３，０００ｐｐｍ）を２０％硫酸１００
部中に装入し、１００℃で５時間懸濁状態で撹拌した。
その後、そのまま１００℃で濾過、水洗、乾燥して、化
合物（２）（化２）の脱銅品４５部を得た。銅の含有量
は、２８０ｐｐｍであった。
（Ｃｕ含有分１３，０００ｐｐｍ）を２０％硫酸１００
部中に装入し、１００℃で５時間懸濁状態で撹拌した。
その後、そのまま１００℃で濾過、水洗、乾燥して、化
合物（２）（化２）の脱銅品４５部を得た。銅の含有量
は、２８０ｐｐｍであった。
【００２０】実施例３ （１）化合物（３）の合成 実施例２（１）で合成した化合物（２）（化２）の粗製
品６８．０部、イソブタノール３８２．０部、苛性カリ
７５．０部をオートクレーブに装入し、１１０〜１２０
℃で１０時間反応させた。その後、水１２０．０部を装
入し、イソブタノールを濃縮、濾過、水洗、乾燥させて
下記式化合物（３）（化２）６６．６部を得た。合成し
た化合物の銅の含有量は５，３００ｐｐｍであった。
品６８．０部、イソブタノール３８２．０部、苛性カリ
７５．０部をオートクレーブに装入し、１１０〜１２０
℃で１０時間反応させた。その後、水１２０．０部を装
入し、イソブタノールを濃縮、濾過、水洗、乾燥させて
下記式化合物（３）（化２）６６．６部を得た。合成し
た化合物の銅の含有量は５，３００ｐｐｍであった。
【００２１】
【化３】
【００２２】（２）精製 （１）で合成した化合物（３）（化３）の粗原末５０部
（Ｃｕ含有分５，３００ｐｐｍ）を５％硫酸５００部に
装入し、９０℃で１０時間懸濁状態で撹拌した。その
後、そのまま９０℃で濾過、水洗し、乾燥させ化合物
（３）（化３）の脱銅品４６部を得た。銅の含有量は２
３０ｐｐｍであった。
（Ｃｕ含有分５，３００ｐｐｍ）を５％硫酸５００部に
装入し、９０℃で１０時間懸濁状態で撹拌した。その
後、そのまま９０℃で濾過、水洗し、乾燥させ化合物
（３）（化３）の脱銅品４６部を得た。銅の含有量は２
３０ｐｐｍであった。
【００２３】
【発明の効果】本発明方法により、環境面や人体への安
全面で問題である銅分含有の各種建染染料及び該中間体
を、銅分、その他の重金属分及び無機物が除去された工
業的に高品質で、しかも安全性の高いものに容易に精製
することが可能である。
全面で問題である銅分含有の各種建染染料及び該中間体
を、銅分、その他の重金属分及び無機物が除去された工
業的に高品質で、しかも安全性の高いものに容易に精製
することが可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 67/28 C09B 67/54 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 各種建染染料及び該中間体を濃度が０．
１〜２０％の硫酸中で懸濁状態で攪拌して、含まれる銅
分を１，０００ｐｐｍ以下に除去することを特徴とする
建染染料及び該中間体の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16096194A JP3238282B2 (ja) | 1994-07-13 | 1994-07-13 | 建染染料及び該中間体の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16096194A JP3238282B2 (ja) | 1994-07-13 | 1994-07-13 | 建染染料及び該中間体の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0827390A JPH0827390A (ja) | 1996-01-30 |
| JP3238282B2 true JP3238282B2 (ja) | 2001-12-10 |
Family
ID=15725928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16096194A Expired - Fee Related JP3238282B2 (ja) | 1994-07-13 | 1994-07-13 | 建染染料及び該中間体の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3238282B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100427549C (zh) * | 2004-11-15 | 2008-10-22 | 东南大学 | 配合法去除染料中重金属的方法 |
| CN104371346B (zh) * | 2014-11-29 | 2016-08-17 | 萧县凯奇化工科技有限公司 | 一种还原棕rp染料制备方法 |
| CN104448890B (zh) * | 2014-11-29 | 2016-07-06 | 萧县凯奇化工科技有限公司 | 一种低重金属还原橄榄mw染料及其制备方法 |
-
1994
- 1994-07-13 JP JP16096194A patent/JP3238282B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0827390A (ja) | 1996-01-30 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |