JP3220782B2 - 消臭加工剤並びに消臭繊維 - Google Patents
消臭加工剤並びに消臭繊維Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、臭気、特にアルデ
ヒド類、フェノール類の消臭に好適な消臭加工剤並びに
消臭繊維に関する。
ヒド類、フェノール類の消臭に好適な消臭加工剤並びに
消臭繊維に関する。
【０００２】
【従来の技術】消費者ニーズの高度化に伴い、繊維製品
に対して種々の機能が要求され、消臭機能も繊維製品に
対して要求される機能の一つとなっている。一般に生活
悪臭といわれる臭気は、アンモニア、酢酸、メチルメル
カプタン、トミメチルアミンや、これら以外にも煙草煙
臭があり、煙草煙臭は、特に非喫煙者によって嫌悪され
ている。煙草煙の主たる臭気成分は、アセトアルデヒ
ド、アンモニア、酢酸、ニコチン及びその分解によって
生成するピリジンといわれている。また、フェノール、
クレゾール或いはホルムアルデヒドは、病院等で消毒等
に用いられ、その特有の臭気から病院臭といわれる臭気
のもとの一つとなっており、人によっては不快感を受け
るものである。
に対して種々の機能が要求され、消臭機能も繊維製品に
対して要求される機能の一つとなっている。一般に生活
悪臭といわれる臭気は、アンモニア、酢酸、メチルメル
カプタン、トミメチルアミンや、これら以外にも煙草煙
臭があり、煙草煙臭は、特に非喫煙者によって嫌悪され
ている。煙草煙の主たる臭気成分は、アセトアルデヒ
ド、アンモニア、酢酸、ニコチン及びその分解によって
生成するピリジンといわれている。また、フェノール、
クレゾール或いはホルムアルデヒドは、病院等で消毒等
に用いられ、その特有の臭気から病院臭といわれる臭気
のもとの一つとなっており、人によっては不快感を受け
るものである。
【０００３】特に煙草煙臭の消臭については、繊維重合
体の化学的な変性またはグラフトにより繊維基質中にカ
ルボン酸またはその銅塩等の金属塩を導入する（特開昭
６２−１４２５６２号公報）、繊維にアミドオキシム銅
錯体等のアミドオキシム金属錯体を導入する（特開平３
−２１３６５２号公報）等の方法が知られているが、か
かる方法による消臭繊維は、アンモニア及び酢酸には有
効であるが、他の消臭成分には効果がない。またセピオ
ライトをバインダー樹脂にて繊維表面に固着する方法
（特開昭６２−２８２９２６号公報）が知られている
が、この方法による消臭繊維は、ニコチン及び及びその
分解によって生成するピリジンには有効であるが、アセ
トアルデヒドには効果がない。
体の化学的な変性またはグラフトにより繊維基質中にカ
ルボン酸またはその銅塩等の金属塩を導入する（特開昭
６２−１４２５６２号公報）、繊維にアミドオキシム銅
錯体等のアミドオキシム金属錯体を導入する（特開平３
−２１３６５２号公報）等の方法が知られているが、か
かる方法による消臭繊維は、アンモニア及び酢酸には有
効であるが、他の消臭成分には効果がない。またセピオ
ライトをバインダー樹脂にて繊維表面に固着する方法
（特開昭６２−２８２９２６号公報）が知られている
が、この方法による消臭繊維は、ニコチン及び及びその
分解によって生成するピリジンには有効であるが、アセ
トアルデヒドには効果がない。
【０００４】また、アセトアルデヒドに対する消臭方法
も種々検討され、例えばアミノ酸塩やキチン或いはキト
サンがアセトアルデヒドを消臭することが知られている
が、アミノ酸塩をバインダー樹脂にて繊維表面に固着さ
せる、またはキチン或いはキトサンを繊維表面にて再生
させ固着させても、得られる消臭繊維に満足しうる耐久
性が得られないという点で問題がある。
も種々検討され、例えばアミノ酸塩やキチン或いはキト
サンがアセトアルデヒドを消臭することが知られている
が、アミノ酸塩をバインダー樹脂にて繊維表面に固着さ
せる、またはキチン或いはキトサンを繊維表面にて再生
させ固着させても、得られる消臭繊維に満足しうる耐久
性が得られないという点で問題がある。
【０００５】さらに、フェノール、クレゾール或いはホ
ルムアルデヒドの消臭については、これらの臭気に対す
る有効な消臭方法がなく、フェノール、クレゾール或い
はホルムアルデヒドの臭気に対しての満足すべき消臭繊
維がないのが現状である。
ルムアルデヒドの消臭については、これらの臭気に対す
る有効な消臭方法がなく、フェノール、クレゾール或い
はホルムアルデヒドの臭気に対しての満足すべき消臭繊
維がないのが現状である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特に
アセトアルデヒド、ホルムアルデヒド等のアルデヒド類
及びフェノール、クレゾール等のフェノール類に対し優
れた消臭性を有し、他の臭気成分のアンモニア及び酢酸
に対しても消臭性を有し、しかも消臭性が優れた耐久性
を有する消臭加工剤並びに消臭繊維を提供することにあ
る。
アセトアルデヒド、ホルムアルデヒド等のアルデヒド類
及びフェノール、クレゾール等のフェノール類に対し優
れた消臭性を有し、他の臭気成分のアンモニア及び酢酸
に対しても消臭性を有し、しかも消臭性が優れた耐久性
を有する消臭加工剤並びに消臭繊維を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、分子内にヒド
ラジン基を２ケ以上有するヒドラジド化合物と、ポリグ
リセロールポリグリシジルエーテル及びソルビタンポリ
グリシジルエーテルとの群から選ばれる多官能性モノマ
ーとからなることを特徴とする消臭加工剤、
ラジン基を２ケ以上有するヒドラジド化合物と、ポリグ
リセロールポリグリシジルエーテル及びソルビタンポリ
グリシジルエーテルとの群から選ばれる多官能性モノマ
ーとからなることを特徴とする消臭加工剤、
【０００８】並びに、分子内にヒドラジン基を２ケ以上
有するヒドラジド化合物が、ポリグリセロールポリグリ
シジルエーテル及びソルビタンポリグリシジルエーテル
との群から選ばれる多官能性モノマーとの架橋体を形成
して繊維表面に固着していることを特徴とする消臭繊
維、にある。
有するヒドラジド化合物が、ポリグリセロールポリグリ
シジルエーテル及びソルビタンポリグリシジルエーテル
との群から選ばれる多官能性モノマーとの架橋体を形成
して繊維表面に固着していることを特徴とする消臭繊
維、にある。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明におけるヒドラジド化合物
は、分子内にヒドラジン基（−ＣＯＮＨＮＨ2）を２ケ
以上有する化合物であり、ヒドラジド化合物としては、
例えばシュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、
コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジ
ピン酸ジヒドラジド、ピメリン酸ジヒドラジド、スベリ
ン酸ジヒドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、セバシ
ン酸ジヒドラジド等の直鎖状ヒドラジド化合物、テレフ
タル酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド等の芳
香環ヒドラジド化合物、ポリアクリル酸ヒドラジド等の
ポリマータイプのヒドラジド化合物が挙げられる。
は、分子内にヒドラジン基（−ＣＯＮＨＮＨ2）を２ケ
以上有する化合物であり、ヒドラジド化合物としては、
例えばシュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、
コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジ
ピン酸ジヒドラジド、ピメリン酸ジヒドラジド、スベリ
ン酸ジヒドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、セバシ
ン酸ジヒドラジド等の直鎖状ヒドラジド化合物、テレフ
タル酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド等の芳
香環ヒドラジド化合物、ポリアクリル酸ヒドラジド等の
ポリマータイプのヒドラジド化合物が挙げられる。
【００１０】特に繊維表面への固着の容易さ、環境問題
の点から、ヒドラジド化合物は、水溶性のヒドラジド化
合物であることが好ましく、なかでもアジピン酸ジヒド
ラジド、ポリアクリル酸ヒドラジド或いはそのコポリマ
ーであることが好ましく、アジピン酸ジヒドラジド、ポ
リアクリル酸ヒドラジドが単独で或いは組み合わせて用
いられる。
の点から、ヒドラジド化合物は、水溶性のヒドラジド化
合物であることが好ましく、なかでもアジピン酸ジヒド
ラジド、ポリアクリル酸ヒドラジド或いはそのコポリマ
ーであることが好ましく、アジピン酸ジヒドラジド、ポ
リアクリル酸ヒドラジドが単独で或いは組み合わせて用
いられる。
【００１１】本発明において、ヒドラジド化合物と反応
して架橋体を形成させる多官能性モノマーは、ヒドラジ
ン基と反応する官能基を２ケ以上有する架橋剤であれば
よく、多官能性モノマーとしては、イソシアナート化合
物、エポキシ化合物、アルデヒド化合物、アミノホルム
アルデヒド化合物等が挙げられ、特に架橋反応の容易
さ、繊維表面への固着の容易さの点から、水溶性のエポ
キシ化合物であることが好ましく、なかでも下記式
［１］で示されるポリグリセロールポリグリシジルエー
テル、下記式［２］で示されるソルビタンポリグリシジ
ルエーテルであることが好ましく、これらポリグリシジ
ルエーテルは単独で或いは組み合わせて用いられる。
して架橋体を形成させる多官能性モノマーは、ヒドラジ
ン基と反応する官能基を２ケ以上有する架橋剤であれば
よく、多官能性モノマーとしては、イソシアナート化合
物、エポキシ化合物、アルデヒド化合物、アミノホルム
アルデヒド化合物等が挙げられ、特に架橋反応の容易
さ、繊維表面への固着の容易さの点から、水溶性のエポ
キシ化合物であることが好ましく、なかでも下記式
［１］で示されるポリグリセロールポリグリシジルエー
テル、下記式［２］で示されるソルビタンポリグリシジ
ルエーテルであることが好ましく、これらポリグリシジ
ルエーテルは単独で或いは組み合わせて用いられる。
【００１２】
【化１】
【００１３】
【化２】
【００１４】本発明においては、ヒドラジド化合物は、
多官能性モノマーと架橋体を形成して繊維表面に固着さ
れ、ヒドラジド化合物の量として繊維に対し０．１〜１
０重量％、好ましくは０．５〜５重量％付着される。ヒ
ドラジド化合物の付着量が０．１重量％未満では、得ら
れる消臭性が不十分であり、１０重量％を超えると、繊
維の風合いが粗硬となる。
多官能性モノマーと架橋体を形成して繊維表面に固着さ
れ、ヒドラジド化合物の量として繊維に対し０．１〜１
０重量％、好ましくは０．５〜５重量％付着される。ヒ
ドラジド化合物の付着量が０．１重量％未満では、得ら
れる消臭性が不十分であり、１０重量％を超えると、繊
維の風合いが粗硬となる。
【００１５】ヒドラジド化合物との架橋体の形成に用い
る多官能性モノマーの量は、ヒドラジド化合物のヒドラ
ジン基の総量に対し反応性官能基が等量比で０．０１〜
２．０の範囲とし、等量比が０．０１未満では、架橋が
不十分で、ヒドラジド化合物が脱落し易く、２．０を超
えると、消臭性が低下し、繊維の風合いが粗硬となる。
る多官能性モノマーの量は、ヒドラジド化合物のヒドラ
ジン基の総量に対し反応性官能基が等量比で０．０１〜
２．０の範囲とし、等量比が０．０１未満では、架橋が
不十分で、ヒドラジド化合物が脱落し易く、２．０を超
えると、消臭性が低下し、繊維の風合いが粗硬となる。
【００１６】本発明における繊維としては、特に制限は
なく、セルロース系繊維、アクリル繊維、ポリエステル
繊維、ポリアミド繊維等が挙げられ、またこれら繊維を
親水性に改質したものであってもよい。また、繊維の形
態も綿、糸、織物、編物等任意のものであってよい。
なく、セルロース系繊維、アクリル繊維、ポリエステル
繊維、ポリアミド繊維等が挙げられ、またこれら繊維を
親水性に改質したものであってもよい。また、繊維の形
態も綿、糸、織物、編物等任意のものであってよい。
【００１７】本発明の消臭繊維を得るには、繊維をヒド
ラジド化合物、多官能性モノマー及び必要に応じ反応促
進剤を含む処理液に浸漬、パッディング等により含浸さ
せた後、適宜搾液し、１００〜１８０℃、好ましくは１
３０〜１５０℃の温度で乾熱処理する方法により得ら
れ、乾熱処理後は、洗浄して未固着物を除去することが
好ましい。
ラジド化合物、多官能性モノマー及び必要に応じ反応促
進剤を含む処理液に浸漬、パッディング等により含浸さ
せた後、適宜搾液し、１００〜１８０℃、好ましくは１
３０〜１５０℃の温度で乾熱処理する方法により得ら
れ、乾熱処理後は、洗浄して未固着物を除去することが
好ましい。
【００１８】処理液には、架橋のための反応促進剤を添
加し、比較的低温で短時間で架橋反応を促進させること
が好ましく、反応促進剤としては、水酸基、なかでもフ
ェノール性水酸基を有する化合物、例えばフェノール、
クレゾール、ノニルフェノール、ビスフェノールＡ等が
好ましく用いられ、その他ポリメルカプタン、サリチル
酸等も用いられる。処理液における各成分濃度、温度、
乾熱処理における時間は、繊維の種類、含浸後の搾液
率、使用目的等に応じ適宜決められる。
加し、比較的低温で短時間で架橋反応を促進させること
が好ましく、反応促進剤としては、水酸基、なかでもフ
ェノール性水酸基を有する化合物、例えばフェノール、
クレゾール、ノニルフェノール、ビスフェノールＡ等が
好ましく用いられ、その他ポリメルカプタン、サリチル
酸等も用いられる。処理液における各成分濃度、温度、
乾熱処理における時間は、繊維の種類、含浸後の搾液
率、使用目的等に応じ適宜決められる。
【００１９】処理液は、有機溶媒系、水系のいずれでも
よいが、既存設備の利用、環境問題の点から水系とする
のが好ましい。また、処理液に、ヒドラジド化合物と多
官能性モノマーとの架橋体の繊維への固着をより強固に
するため、ウレタン樹脂、アクリル樹脂等のバインダー
樹脂を添加することも可能であり、特にバインダー樹脂
として熱反応型水溶性ウレタン樹脂を併用すると、繊維
の風合いを柔らかにするとともに消臭性を向上させる。
熱反応型水溶性ウレタン樹脂の併用の際には、適宜その
樹脂化のための反応促進剤を用いる。
よいが、既存設備の利用、環境問題の点から水系とする
のが好ましい。また、処理液に、ヒドラジド化合物と多
官能性モノマーとの架橋体の繊維への固着をより強固に
するため、ウレタン樹脂、アクリル樹脂等のバインダー
樹脂を添加することも可能であり、特にバインダー樹脂
として熱反応型水溶性ウレタン樹脂を併用すると、繊維
の風合いを柔らかにするとともに消臭性を向上させる。
熱反応型水溶性ウレタン樹脂の併用の際には、適宜その
樹脂化のための反応促進剤を用いる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。なお、実施例中の評価は、次の方法に拠った。
る。なお、実施例中の評価は、次の方法に拠った。
【００２１】〈消臭性評価〉アセトアルデヒド、アンモ
ニア及び酢酸の各々を、所定の初期濃度に調整して含む
３７０ミリリットルの三角フラスコ中に試料繊維１ｇを
封入し、６０分の後の残留濃度を測定する。なお、ホル
ムアルデヒド、フェノール及びクレゾールの場合は、１
リットルの三角フラスコを用いた。
ニア及び酢酸の各々を、所定の初期濃度に調整して含む
３７０ミリリットルの三角フラスコ中に試料繊維１ｇを
封入し、６０分の後の残留濃度を測定する。なお、ホル
ムアルデヒド、フェノール及びクレゾールの場合は、１
リットルの三角フラスコを用いた。
【００２２】〈消臭性の耐久性評価〉家庭用洗濯機を用
い、ＪＩＳ Ｌ０２１７（洗い方番号１０３）に準じて
試料繊維を洗濯した後、遠心脱水して乾燥し、前記の消
臭性評価をする。
い、ＪＩＳ Ｌ０２１７（洗い方番号１０３）に準じて
試料繊維を洗濯した後、遠心脱水して乾燥し、前記の消
臭性評価をする。
【００２３】〈消臭性回復再生評価〉同一の試料繊維に
ついて消臭性評価を３回繰り返し行った後、家庭用洗濯
機を用い、ＪＩＳ Ｌ０２１７（洗い方番号１０３）に
準じて洗濯し、遠心脱水して乾燥し、前記の消臭性評価
をし、洗濯による消臭性の回復再生を評価する。
ついて消臭性評価を３回繰り返し行った後、家庭用洗濯
機を用い、ＪＩＳ Ｌ０２１７（洗い方番号１０３）に
準じて洗濯し、遠心脱水して乾燥し、前記の消臭性評価
をし、洗濯による消臭性の回復再生を評価する。
【００２４】（実施例１〜３、比較例１〜３）アクリル
繊維を、下記に示す化合物を表１に示す量含む水溶液の
処理液に室温で浸漬し、絞り率１００％に搾液した後、
１１０℃で５分間予備乾燥し、引き続き１４０℃で３分
間乾熱処理した。処理後、ポリアミン系ノニオン界面活
性剤０．０５重量％の水溶液で７０℃で２０分間洗浄
し、流水で１０分洗浄し、８５℃で乾燥した。
繊維を、下記に示す化合物を表１に示す量含む水溶液の
処理液に室温で浸漬し、絞り率１００％に搾液した後、
１１０℃で５分間予備乾燥し、引き続き１４０℃で３分
間乾熱処理した。処理後、ポリアミン系ノニオン界面活
性剤０．０５重量％の水溶液で７０℃で２０分間洗浄
し、流水で１０分洗浄し、８５℃で乾燥した。
【００２５】ヒドラジド化合物：アジピン酸ジヒドラジ
ド、ポリアクリル酸ジヒドラジド（いずれも大塚化学社
製） 多官能性モノマー：デナコールＥＸ５１２（ナガセ化成
工業社製ポリグリセロール系ポリグリシジルエーテル） 反応促進剤：架橋反応促進剤（大塚化学社製） バインダー樹脂：エラストロンＭＦ２５（第一工業製薬
社製ポリエーテル系ポリカルバモイルスルホネート） 反応促進剤 エラストロンキャタリスト６４（第一工業製薬社製ウレ
タン反応促進剤）
ド、ポリアクリル酸ジヒドラジド（いずれも大塚化学社
製） 多官能性モノマー：デナコールＥＸ５１２（ナガセ化成
工業社製ポリグリセロール系ポリグリシジルエーテル） 反応促進剤：架橋反応促進剤（大塚化学社製） バインダー樹脂：エラストロンＭＦ２５（第一工業製薬
社製ポリエーテル系ポリカルバモイルスルホネート） 反応促進剤 エラストロンキャタリスト６４（第一工業製薬社製ウレ
タン反応促進剤）
【００２６】得られた繊維のアセトアルデヒド、ホルム
アルデヒド、フェノール及びクレゾールに対する消臭性
評価、耐久性評価及び消臭性回復再生評価を行い、その
結果を表１及び表２に示す。
アルデヒド、フェノール及びクレゾールに対する消臭性
評価、耐久性評価及び消臭性回復再生評価を行い、その
結果を表１及び表２に示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】（実施例４）実施例１において、アクリル
繊維をポリエチレンテレフタレート繊維に代えた以外
は、実施例１と同様にして処理した。得られた繊維のア
セトアルデヒドに対する消臭性評価、耐久性評価及び消
臭性回復再生評価を行い、その結果を表３に示す。
繊維をポリエチレンテレフタレート繊維に代えた以外
は、実施例１と同様にして処理した。得られた繊維のア
セトアルデヒドに対する消臭性評価、耐久性評価及び消
臭性回復再生評価を行い、その結果を表３に示す。
【００３０】（実施例５）実施例１において、アクリル
繊維を、シリウスＶ（三菱レイヨン社製金属錯体含有ア
クリル系消臭繊維）に代えた以外は、実施例１と同様に
して処理した。得られた繊維のアセトアルデヒド、アン
モニア及び酢酸に対する消臭性評価、耐久性評価及び消
臭性回復再生評価を行い、その結果を表３に示す。
繊維を、シリウスＶ（三菱レイヨン社製金属錯体含有ア
クリル系消臭繊維）に代えた以外は、実施例１と同様に
して処理した。得られた繊維のアセトアルデヒド、アン
モニア及び酢酸に対する消臭性評価、耐久性評価及び消
臭性回復再生評価を行い、その結果を表３に示す。
【００３１】
【表３】
【００３２】
【発明の効果】本発明の消臭加工剤を用いて加工された
消臭繊維は、アセトアルデヒド、ホルムアルデヒド等の
アルデヒド類、フェノール、クレゾール等のフェノール
類のみでなく、アンモニア及び酢酸に対しても、優れた
消臭性を有し、また、その消臭性は優れた耐久性を有
し、生活悪臭、煙草煙臭、病院臭等の臭気成分を吸着す
る消臭繊維として衣料、インテリア、繊維資材等の分野
で有用なるものである。
消臭繊維は、アセトアルデヒド、ホルムアルデヒド等の
アルデヒド類、フェノール、クレゾール等のフェノール
類のみでなく、アンモニア及び酢酸に対しても、優れた
消臭性を有し、また、その消臭性は優れた耐久性を有
し、生活悪臭、煙草煙臭、病院臭等の臭気成分を吸着す
る消臭繊維として衣料、インテリア、繊維資材等の分野
で有用なるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小笠原 賢 愛知県名古屋市東区砂田橋四丁目１番60 号 三菱レイヨン株式会社商品開発研究 所内 (72)発明者 竹内 悟 愛知県名古屋市東区砂田橋四丁目１番60 号 三菱レイヨン株式会社商品開発研究 所内 (72)発明者 桜井 英三 愛知県名古屋市東区砂田橋四丁目１番60 号 三菱レイヨン株式会社商品開発研究 所内 (72)発明者 浅井 武 愛知県名古屋市東区砂田橋四丁目１番60 号 三菱レイヨン株式会社商品開発研究 所内 (56)参考文献 特開 平８−280781（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) D06M 13/00 - 15/715 A61L 9/01
Claims (7)
- 【請求項１】 分子内にヒドラジン基を２ケ以上有する
ヒドラジド化合物と、ポリグリセロールポリグリシジル
エーテル及びソルビタンポリグリシジルエーテルとの群
から選ばれる多官能性モノマーとからなることを特徴と
する消臭加工剤。 - 【請求項２】 架橋反応促進剤及び又はバインダー樹脂
を含有する請求項１に記載の消臭加工剤。 - 【請求項３】 ヒドラジド化合物が、アジピン酸ジヒド
ラジド及び又はポリアクリル酸ヒドラジドである請求項
１又は２に記載の消臭加工剤。 - 【請求項４】 分子内にヒドラジン基を２ケ以上有する
ヒドラジド化合物が、ポリグリセロールポリグリシジル
エーテル及びソルビタンポリグリシジルエーテルとの群
から選ばれる多官能性モノマーとの架橋体を形成して繊
維表面に固着していることを特徴とする消臭繊維。 - 【請求項５】 架橋体の固着量が、ヒドラジド化合物の
量で換算して０．１〜１０重量％である請求項４に記載
の消臭繊維。 - 【請求項６】 ヒドラジド化合物が、アジピン酸ジヒド
ラジド及び又はポリアクリル酸ヒドラジドである請求項
４又は５に記載の消臭繊維。 - 【請求項７】 バインダー樹脂により架橋体の繊維への
固着が強化されている請求項４〜６のいずれか１項に記
載の消臭繊維。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17437796A JP3220782B2 (ja) | 1995-07-07 | 1996-06-14 | 消臭加工剤並びに消臭繊維 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19401895 | 1995-07-07 | ||
| JP7-194018 | 1995-07-07 | ||
| JP17437796A JP3220782B2 (ja) | 1995-07-07 | 1996-06-14 | 消臭加工剤並びに消臭繊維 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0978452A JPH0978452A (ja) | 1997-03-25 |
| JP3220782B2 true JP3220782B2 (ja) | 2001-10-22 |
Family
ID=26496011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17437796A Expired - Fee Related JP3220782B2 (ja) | 1995-07-07 | 1996-06-14 | 消臭加工剤並びに消臭繊維 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3220782B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3086170B2 (ja) * | 1996-03-29 | 2000-09-11 | 大和化学工業株式会社 | 消臭繊維の製造方法 |
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