JP3211436B2 - Ｎ−置換カルバゾ─ル類の製造法 - Google Patents
Ｎ−置換カルバゾ─ル類の製造法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ−置換カルバゾ─ル
類の製造法に関する。
類の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、Ｎ−置換カルバゾ─ル類の製
造法としては，５０％水酸化ナトリウム水溶液を脱酸剤
として用い，塩化ベンジルトリエチルアンモニウムのよ
うな４級アンモニウム塩の存在下に、カルバゾ─ル類と
ハロゲン化アルキルとを反応させる方法が知られていた
〔Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．５４，１８７
９（１９８１）〕。しかしながら、この方法では，比較
的高価な４級アンモニウム塩を必要とする上に、比較的
反応性の高い臭化エチル、ヨウ化メチル、あるいは塩化
アリル等のハロゲン化アルキル類を用いてもその収率が
低く、工業的には必ずしも充分なものとは言えなかっ
た。
造法としては，５０％水酸化ナトリウム水溶液を脱酸剤
として用い，塩化ベンジルトリエチルアンモニウムのよ
うな４級アンモニウム塩の存在下に、カルバゾ─ル類と
ハロゲン化アルキルとを反応させる方法が知られていた
〔Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．５４，１８７
９（１９８１）〕。しかしながら、この方法では，比較
的高価な４級アンモニウム塩を必要とする上に、比較的
反応性の高い臭化エチル、ヨウ化メチル、あるいは塩化
アリル等のハロゲン化アルキル類を用いてもその収率が
低く、工業的には必ずしも充分なものとは言えなかっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、このよ
うな問題を解決し、安価にしてかつ好収率でＮ─置換カ
ルバゾ─ル類を製造すべく検討の結果、４級アンモニウ
ム塩を用いずに安価なアミン類の共存下に、カルバゾ─
ル類をハロゲン化合物と反応させることによりＮ−置換
カルバゾ─ル類が好収率で得られる方法を見出し本発明
に至った。
うな問題を解決し、安価にしてかつ好収率でＮ─置換カ
ルバゾ─ル類を製造すべく検討の結果、４級アンモニウ
ム塩を用いずに安価なアミン類の共存下に、カルバゾ─
ル類をハロゲン化合物と反応させることによりＮ−置換
カルバゾ─ル類が好収率で得られる方法を見出し本発明
に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式（１）
式（１）
【０００５】
【０００６】（式中、Ｒ1 は水素原子、低級アルキル
基、ニトロ基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を
示す。）で表わされるカルバゾ─ル類と、一般式（２）
基、ニトロ基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を
示す。）で表わされるカルバゾ─ル類と、一般式（２）
【０００７】Ｒ2 −Ｘ （２）
【０００８】（式中、Ｒ2 は、低級アルキル基、低級ア
ルケニル基、低級アラルキル基を示し、Ｘはハロゲン原
子を表わす。）で表わされるハロゲン化合物とを不活性
溶媒中、脱酸剤および一般式（３）
ルケニル基、低級アラルキル基を示し、Ｘはハロゲン原
子を表わす。）で表わされるハロゲン化合物とを不活性
溶媒中、脱酸剤および一般式（３）
【０００９】
【００１０】(式中、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 は同一または相
異なり、水素原子、低級アルキル基またはアラルキル基
を表す。）で表されるアミン類の共存下に反応させ、Ｎ
−置換カルバゾ─ル類を製造することを特徴とする、一
般式（４）
異なり、水素原子、低級アルキル基またはアラルキル基
を表す。）で表されるアミン類の共存下に反応させ、Ｎ
−置換カルバゾ─ル類を製造することを特徴とする、一
般式（４）
【００１１】
【００１２】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 は前記と同じ意味を表
わす。）で表されるＮ−置換カルバゾ─ル類の製造法を
提供するものである。
わす。）で表されるＮ−置換カルバゾ─ル類の製造法を
提供するものである。
【００１３】本発明に使用されるカルバゾ─ル類として
は、一般式（１）で示される化合物であり、一般式
（１）の置換基Ｒ1 としては、水素原子、低級アルキル
基（例えばメチル基、エチル基等）、低級アルコキシ基
（例えばメトキシ基、エトキシ基等）、ニトロ基または
ハロゲン原子が挙げられる。カルバゾ─ル類（１）を具
体的に例示すると、カルバゾ─ル、３─ニトロカルバゾ
─ル、１─ニトロカルバゾ─ル、２─メトキシカルバゾ
─ル、１─メチルカルバゾ─ル、３─メチルカルバゾ─
ル、１─クロロカルバゾ─ル、３─クロロカルバゾ─ル
等が挙げられる。
は、一般式（１）で示される化合物であり、一般式
（１）の置換基Ｒ1 としては、水素原子、低級アルキル
基（例えばメチル基、エチル基等）、低級アルコキシ基
（例えばメトキシ基、エトキシ基等）、ニトロ基または
ハロゲン原子が挙げられる。カルバゾ─ル類（１）を具
体的に例示すると、カルバゾ─ル、３─ニトロカルバゾ
─ル、１─ニトロカルバゾ─ル、２─メトキシカルバゾ
─ル、１─メチルカルバゾ─ル、３─メチルカルバゾ─
ル、１─クロロカルバゾ─ル、３─クロロカルバゾ─ル
等が挙げられる。
【００１４】一般式（２）のハロゲン化合物の置換基Ｒ
2 において、低級アルキル基としては例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
等が、低級アルケニル基としては例えば、アリル基、２
─ブテニル基等が、また低級アラルキル基としては例え
ば、ベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基
等が挙げられる。
2 において、低級アルキル基としては例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
等が、低級アルケニル基としては例えば、アリル基、２
─ブテニル基等が、また低級アラルキル基としては例え
ば、ベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基
等が挙げられる。
【００１５】一般式（２）の置換基Ｘとしては、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子が挙げら
れ、好ましくは塩素原子である。ハロゲン化合物の使用
量は、通常、カルバゾ─ル類（１）に対して１〜１０モ
ル倍、好ましくは１〜５モル倍、より好ましくは１〜２
モル倍である。
子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子が挙げら
れ、好ましくは塩素原子である。ハロゲン化合物の使用
量は、通常、カルバゾ─ル類（１）に対して１〜１０モ
ル倍、好ましくは１〜５モル倍、より好ましくは１〜２
モル倍である。
【００１６】一般式（３）のアミン類の置換基Ｒ3 ，Ｒ
4 ，Ｒ5 は同一または相異なり、水素原子、低級アルキ
ル基または低級アラルキル基を表す。低級アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−アミル基、
ｓｅｃ−アミル基、ｔ−アミル基、ネオペンチル基、ｎ
−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペン
チル基、３−メチルペンチル基等が挙げられ、低級アラ
ルキル基としてはベンジル基、１−フェネチル基、２−
フェネチル基が挙げられる。
4 ，Ｒ5 は同一または相異なり、水素原子、低級アルキ
ル基または低級アラルキル基を表す。低級アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−アミル基、
ｓｅｃ−アミル基、ｔ−アミル基、ネオペンチル基、ｎ
−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペン
チル基、３−メチルペンチル基等が挙げられ、低級アラ
ルキル基としてはベンジル基、１−フェネチル基、２−
フェネチル基が挙げられる。
【００１７】さらに具体的なアミン類としてはモノ低級
アルキルアミン、ジ低級アルキルアミンまたはトリ低級
アルキルアミンが挙げられ、モノ低級アルキルアミンと
してはメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、ｉ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミンが挙げら
れ、ジ低級アルキルアミンとしてはジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−ｉ−プロ
ピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミンが挙げられ、トリ低
級アルキルアミン類としては、トリメチルアミン、Ｎ−
メチルジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、ト
リ−ｎ−ブチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルブチルアミンが挙げられ、この他
にＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
ベンジルアミン、１−フェネチルアミン、２−フェネチ
ルアミンを用いることができる。中でもトリエチルアミ
ン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、
ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルベンジルアミンが好
ましい。
アルキルアミン、ジ低級アルキルアミンまたはトリ低級
アルキルアミンが挙げられ、モノ低級アルキルアミンと
してはメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、ｉ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミンが挙げら
れ、ジ低級アルキルアミンとしてはジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−ｉ−プロ
ピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミンが挙げられ、トリ低
級アルキルアミン類としては、トリメチルアミン、Ｎ−
メチルジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、ト
リ−ｎ−ブチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルブチルアミンが挙げられ、この他
にＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
ベンジルアミン、１−フェネチルアミン、２−フェネチ
ルアミンを用いることができる。中でもトリエチルアミ
ン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、
ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルベンジルアミンが好
ましい。
【００１８】アミン類の使用量は、通常、原料のカルバ
ゾール類に対して０．１〜３０モル％、好ましくは１〜
２０モル％である。
ゾール類に対して０．１〜３０モル％、好ましくは１〜
２０モル％である。
【００１９】脱酸剤としては、通常、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属
水酸化物、水酸化バリウム、水酸化カルシウム等のアル
カリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等の炭酸塩あるいは炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム等の炭酸水素塩等の無機塩基類を用いることができ
るが、アルカリ金属水酸化物、なかでも水酸化ナトリウ
ムまたは水酸化カリウムを用いることがとくに好まし
い。またこれらは単独であっても混合して用いてもよ
い。これらの脱酸剤は、固体のままでも使用できるが、
その水溶液として使用することが好ましい。これら脱酸
剤の使用量は、通常、原料のカルバゾ─ル類に対して、
１〜５モル倍、好ましくは１〜３モル倍である。
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属
水酸化物、水酸化バリウム、水酸化カルシウム等のアル
カリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等の炭酸塩あるいは炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム等の炭酸水素塩等の無機塩基類を用いることができ
るが、アルカリ金属水酸化物、なかでも水酸化ナトリウ
ムまたは水酸化カリウムを用いることがとくに好まし
い。またこれらは単独であっても混合して用いてもよ
い。これらの脱酸剤は、固体のままでも使用できるが、
その水溶液として使用することが好ましい。これら脱酸
剤の使用量は、通常、原料のカルバゾ─ル類に対して、
１〜５モル倍、好ましくは１〜３モル倍である。
【００２０】上記反応に用いる溶媒は、不活性溶媒であ
れば特に限定されないが、ハロゲン原子またはニトロ基
で置換されていてもよい芳香族炭化水素、例えば、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、モノク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン
等のハロゲン化芳香族炭化水素またはニトロベンゼンな
どが好ましく、特にハロゲン化芳香族炭化水素が好まし
い。
れば特に限定されないが、ハロゲン原子またはニトロ基
で置換されていてもよい芳香族炭化水素、例えば、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、モノク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン
等のハロゲン化芳香族炭化水素またはニトロベンゼンな
どが好ましく、特にハロゲン化芳香族炭化水素が好まし
い。
【００２１】溶媒使用量は、通常、原料カルバゾ─ル類
に対して、０．５〜２０重量倍、好ましくは１〜５重量
倍である。
に対して、０．５〜２０重量倍、好ましくは１〜５重量
倍である。
【００２２】反応温度は、通常、室温から２００℃、好
ましくは３０〜１５０℃であり、常圧下あるいは２０ｋ
ｇ／ｃｍ2程度までの加圧下で反応を行なうことができ
る。
ましくは３０〜１５０℃であり、常圧下あるいは２０ｋ
ｇ／ｃｍ2程度までの加圧下で反応を行なうことができ
る。
【００２３】かくして、Ｎ−メチルカルバゾ─ル、Ｎ−
エチルカルバゾ─ル、Ｎ−プロピルカルバゾ─ル、Ｎ−
ブチルカルバゾ─ル、Ｎ−アリルカルバゾ─ル、Ｎ−ベ
ンジルカルバゾ─ル等のＮ−置換カルバゾ─ル類を得る
ことができる。
エチルカルバゾ─ル、Ｎ−プロピルカルバゾ─ル、Ｎ−
ブチルカルバゾ─ル、Ｎ−アリルカルバゾ─ル、Ｎ−ベ
ンジルカルバゾ─ル等のＮ−置換カルバゾ─ル類を得る
ことができる。
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば、一般式（４）で示され
るＮ−置換カルバゾ─ル類を簡便に、更には好収率で得
ることができる。
るＮ−置換カルバゾ─ル類を簡便に、更には好収率で得
ることができる。
【００２５】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
【００２６】実施例１ ０．５リットルの攪拌機付オ─トクレ─ブに、カルバゾ
─ル８２．０ｇ、ｏ−ジクロロベンゼン１００ｇ、塩化
エチル４０．２ｇ、４８％水酸化ナトリウム７３．９ｇ
およびトリ−ｎ−ブチルアミン５ｇを仕込んだ。オ─ト
クレ─ブ内を窒素置換した後、反応温度１００℃に昇温
して、同温度で９時間保温攪拌した。反応終了後、５０
℃まで冷却して２５％硫酸１３．７ｇを加えて過剰のア
ルカリを中和した。反応マスを分液ロ─トに移し、オ─
トクレ─ブ容器付着分をｏ─ジクロロベンゼンで洗浄し
た。洗液と反応マスを一緒にし、水層を分液して除い
て、Ｎ−エチルカルバゾ─ルのｏ−ジクロロベンゼン溶
液２７３．０ｇを得た。この溶液を液体クロマトグラフ
ィ─で分析した結果、Ｎ−エチルカルバゾ─ルの含量は
３４．９％であり、収率は９９．６％であった。
─ル８２．０ｇ、ｏ−ジクロロベンゼン１００ｇ、塩化
エチル４０．２ｇ、４８％水酸化ナトリウム７３．９ｇ
およびトリ−ｎ−ブチルアミン５ｇを仕込んだ。オ─ト
クレ─ブ内を窒素置換した後、反応温度１００℃に昇温
して、同温度で９時間保温攪拌した。反応終了後、５０
℃まで冷却して２５％硫酸１３．７ｇを加えて過剰のア
ルカリを中和した。反応マスを分液ロ─トに移し、オ─
トクレ─ブ容器付着分をｏ─ジクロロベンゼンで洗浄し
た。洗液と反応マスを一緒にし、水層を分液して除い
て、Ｎ−エチルカルバゾ─ルのｏ−ジクロロベンゼン溶
液２７３．０ｇを得た。この溶液を液体クロマトグラフ
ィ─で分析した結果、Ｎ−エチルカルバゾ─ルの含量は
３４．９％であり、収率は９９．６％であった。
【００２７】実施例２ ０．５リットルの攪拌機付オ─トクレ─ブに、カルバゾ
─ル８２．４ｇ、ｏ−ジクロロベンゼン１００ｇ、塩化
エチル４０．２ｇ、４８％水酸化ナトリウム５５．８ｇ
およびトリ−ｎ−ブチルアミン９．２ｇを仕込んだ。オ
─トクレ─ブ内を窒素置換したのち、反応温度１００℃
に昇温して、同温度で９時間保温攪拌した。反応終了
後、５０℃まで冷却して１０％硫酸で過剰のアルカリを
中和した。実施例１と同様に処理して、Ｎ−エチルカル
バゾ─ルのｏ−ジクロロベンゼン溶液２７５．９ｇを得
た。この溶液を液体クロマトグラフィ─で分析した結
果、Ｎ−エチルカルバゾ─ルの含量は３２．９％であ
り、収率は９４．３％であった。
─ル８２．４ｇ、ｏ−ジクロロベンゼン１００ｇ、塩化
エチル４０．２ｇ、４８％水酸化ナトリウム５５．８ｇ
およびトリ−ｎ−ブチルアミン９．２ｇを仕込んだ。オ
─トクレ─ブ内を窒素置換したのち、反応温度１００℃
に昇温して、同温度で９時間保温攪拌した。反応終了
後、５０℃まで冷却して１０％硫酸で過剰のアルカリを
中和した。実施例１と同様に処理して、Ｎ−エチルカル
バゾ─ルのｏ−ジクロロベンゼン溶液２７５．９ｇを得
た。この溶液を液体クロマトグラフィ─で分析した結
果、Ｎ−エチルカルバゾ─ルの含量は３２．９％であ
り、収率は９４．３％であった。
【００２８】実施例３ 実施例２において、トリ−ｎ−ブチルアミンを用いる代
わりにｎ−ブチルアミンを用い、塩化エチルをカルバゾ
ールに対して１．５モル倍、水酸化ナトリウムを２．０
モル倍使用する以外は同様の条件で反応を行いカルバゾ
ールの転化率93.1% 、収率90.9% でＮ−エチルカルバゾ
─ルを得た。
わりにｎ−ブチルアミンを用い、塩化エチルをカルバゾ
ールに対して１．５モル倍、水酸化ナトリウムを２．０
モル倍使用する以外は同様の条件で反応を行いカルバゾ
ールの転化率93.1% 、収率90.9% でＮ−エチルカルバゾ
─ルを得た。
【００２９】実施例４ 実施例２において、トリ−ｎ−ブチルアミンを用いる代
わりにジエチルアミンを用い、塩化エチルをカルバゾー
ルに対して１．４モル倍、水酸化ナトリウムを１．９モ
ル倍使用する以外は同様の条件で反応を行いカルバゾー
ルの転化率99.0% 、収率98.1% でＮ−エチルカルバゾ─
ルを得た。
わりにジエチルアミンを用い、塩化エチルをカルバゾー
ルに対して１．４モル倍、水酸化ナトリウムを１．９モ
ル倍使用する以外は同様の条件で反応を行いカルバゾー
ルの転化率99.0% 、収率98.1% でＮ−エチルカルバゾ─
ルを得た。
【００３０】実施例５ 実施例２において、トリ−ｎ−ブチルアミンを用いる代
わりにＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミンを用い、塩化エ
チルをカルバゾールに対して１．３モル倍、水酸化ナト
リウムを１．８モル倍使用する以外は同様の条件で反応
を行いカルバゾールの転化率100.0%、収率96.2% でＮ−
エチルカルバゾ─ルを得た。
わりにＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミンを用い、塩化エ
チルをカルバゾールに対して１．３モル倍、水酸化ナト
リウムを１．８モル倍使用する以外は同様の条件で反応
を行いカルバゾールの転化率100.0%、収率96.2% でＮ−
エチルカルバゾ─ルを得た。
【００３１】実施例６ カルバゾ─ルに代えて２─メチルカルバゾ─ル、１─メ
トキシカルバゾ─ルおよび３─クロロカルバゾ─ルをそ
れぞれ用いる以外は、実施例１と同様に反応を行って、
Ｎ−エチル−２─メチルカルバゾ─ル、Ｎ−エチル−１
─メトキシカルバゾ─ル、Ｎ−エチル−３─クロロカル
バゾ─ルをそれぞれ得る。
トキシカルバゾ─ルおよび３─クロロカルバゾ─ルをそ
れぞれ用いる以外は、実施例１と同様に反応を行って、
Ｎ−エチル−２─メチルカルバゾ─ル、Ｎ−エチル−１
─メトキシカルバゾ─ル、Ｎ−エチル−３─クロロカル
バゾ─ルをそれぞれ得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 丸山 修 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 正木 真三郎 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 209/86 C07D 209/88 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式（１） （式中、Ｒ1 は水素原子、低級アルキル基、ニトロ基、
低級アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。）で表わ
されるカルバゾ─ル類と、一般式（２） Ｒ2 −Ｘ （２） （式中、Ｒ2 は、低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アラルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を表わ
す。）で表わされるハロゲン化合物とを不活性溶媒中、
脱酸剤および一般式（３） (式中、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 は同一または相異なり、水素
原子、低級アルキル基または低級アラルキル基を表
す。）で表されるアミン類の共存下に反応させることを
特徴とする、一般式（４） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は前記と同じ意味を表わす。）で表
わされるＮ−置換カルバゾ─ル類の製造法。 - 【請求項２】 置換基Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 のうち少なくと
もひとつが低級アルキル基である請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 置換基Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 のうち少なくと
もひとつがベンジル基である請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 アミン類がトリエチルアミン、トリ−ｎ
−ブチルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ｎ−ブチルア
ミンまたはジエチルアミンである請求項２記載の方法。 - 【請求項５】 アミン類がＮ，Ｎ−ジメチルベンジルア
ミンまたはＮ，Ｎ−ジエチルベンジルアミンである請求
項３記載の方法。 - 【請求項６】 不活性溶媒が、ハロゲン原子で置換され
ていてもよい芳香族炭化水素である請求項１記載の方
法。 - 【請求項７】 脱酸剤がアルカリ金属水酸化物である請
求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34204992A JP3211436B2 (ja) | 1992-02-27 | 1992-12-22 | Ｎ−置換カルバゾ─ル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4115592 | 1992-02-27 | ||
| JP4-41155 | 1992-02-27 | ||
| JP34204992A JP3211436B2 (ja) | 1992-02-27 | 1992-12-22 | Ｎ−置換カルバゾ─ル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05301856A JPH05301856A (ja) | 1993-11-16 |
| JP3211436B2 true JP3211436B2 (ja) | 2001-09-25 |
Family
ID=26380715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34204992A Expired - Fee Related JP3211436B2 (ja) | 1992-02-27 | 1992-12-22 | Ｎ−置換カルバゾ─ル類の製造法 |
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| JP (1) | JP3211436B2 (ja) |
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1992
- 1992-12-22 JP JP34204992A patent/JP3211436B2/ja not_active Expired - Fee Related
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