JP3208796B2 - ジフェン酸ジ（メタ）アリル系重合体の製造方法 - Google Patents
ジフェン酸ジ（メタ）アリル系重合体の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高い屈折率を有し、主
にメガネレンズなどの光学用途に用いられるジフェン酸
ジ（メタ）アリル系重合体を製造する方法に関する。
にメガネレンズなどの光学用途に用いられるジフェン酸
ジ（メタ）アリル系重合体を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】光学用樹脂としてアリル系単量体の重合
体が、その重合が比較的ゆるやかであって、得られる重
合体に光学的歪が少ないことから、眼鏡レンズなど光学
的特性が重視される用途に多く用いられている。そのな
かでも特に、ジフェン酸ジ（メタ）アリル系重合体は、
屈折率が比較的高いため注目されている。
体が、その重合が比較的ゆるやかであって、得られる重
合体に光学的歪が少ないことから、眼鏡レンズなど光学
的特性が重視される用途に多く用いられている。そのな
かでも特に、ジフェン酸ジ（メタ）アリル系重合体は、
屈折率が比較的高いため注目されている。
【０００３】ジフェン酸ジ（メタ）アリル系重合体に関
しては、特開昭63-23908号公報に、ジフェン酸ジ（メ
タ）アリルを主成分とするプラスチックレンズ材料に関
する提案があり、ここにはジフェン酸ジ（メタ）アリル
６０〜９０重量％と他の共重合可能なビニル単量体類４
０〜１０重量％とを公知の有機過酸化物、アゾ化合物か
ら選ばれるラジカル開始剤を該単量体類１００重量部に
対して、０．１〜５重量部を用いて重合することが記載
されている。
しては、特開昭63-23908号公報に、ジフェン酸ジ（メ
タ）アリルを主成分とするプラスチックレンズ材料に関
する提案があり、ここにはジフェン酸ジ（メタ）アリル
６０〜９０重量％と他の共重合可能なビニル単量体類４
０〜１０重量％とを公知の有機過酸化物、アゾ化合物か
ら選ばれるラジカル開始剤を該単量体類１００重量部に
対して、０．１〜５重量部を用いて重合することが記載
されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ジフェン酸ジ（メタ）
アリル単量体は、従来の重合開始剤を用いる方法では、
重合の完結度が低く、生成する重合体中に残留単量体が
残りやすい。残留単量体が多いと、重合体の耐熱性や機
械的強度が低く、さらに経時的に物性が低下する。特開
昭63-23908号公報に記載の重合方法も同様で、ジイソプ
ロピルパーオキシジカーボネートのごとく１０時間半減
期温度が５０℃以下の低温活性開始剤を用いた重合では
残留単量体量が多い。また、重合を完結させようとし
て、開始剤量を多く用いると、得られる重合体中に開始
剤残査が多量になるために、重合体の物性に悪影響を及
ぼすなどの問題点があった。
アリル単量体は、従来の重合開始剤を用いる方法では、
重合の完結度が低く、生成する重合体中に残留単量体が
残りやすい。残留単量体が多いと、重合体の耐熱性や機
械的強度が低く、さらに経時的に物性が低下する。特開
昭63-23908号公報に記載の重合方法も同様で、ジイソプ
ロピルパーオキシジカーボネートのごとく１０時間半減
期温度が５０℃以下の低温活性開始剤を用いた重合では
残留単量体量が多い。また、重合を完結させようとし
て、開始剤量を多く用いると、得られる重合体中に開始
剤残査が多量になるために、重合体の物性に悪影響を及
ぼすなどの問題点があった。
【０００５】本発明の目的は、ジフェン酸ジ（メタ）ア
リルを含む単量体類を比較的少量の重合開始剤をもちい
て重合し、重合完結度の高い重合体を得ることにある。
リルを含む単量体類を比較的少量の重合開始剤をもちい
て重合し、重合完結度の高い重合体を得ることにある。
【０００６】
【課題を解決するための課題】本発明は、ジフェン酸ジ
（メタ）アリル単量体を少なくとも２０重量％含有する
不飽和単量体混合物を、１０時間半減期温度が８０℃〜
１２０℃の、パーエステル系又は／およびパーカーボネ
ート系重合開始剤(a) と、１０時間半減期温度が５０℃
〜８０℃未満の重合開始剤(b) とからなる重合開始剤系
を用いて重合するジフェン酸ジ（メタ）アリル系重合体
の製造方法である。
（メタ）アリル単量体を少なくとも２０重量％含有する
不飽和単量体混合物を、１０時間半減期温度が８０℃〜
１２０℃の、パーエステル系又は／およびパーカーボネ
ート系重合開始剤(a) と、１０時間半減期温度が５０℃
〜８０℃未満の重合開始剤(b) とからなる重合開始剤系
を用いて重合するジフェン酸ジ（メタ）アリル系重合体
の製造方法である。
【０００７】本発明においてジフェン酸ジ（メタ）アリ
ル単量体とは、ジフェン酸のアリルアルコール又はメタ
アリルアルコールのジエステル体である。そしてその量
は、不飽和単量体混合物中に少なくとも２０重量％は屈
折率に代表される光学的性質上必要である。この量が多
い程とくに屈折率が高くなる。光学的性質と、機械的性
質とのバランスから３０〜８０重量％が好ましい。
ル単量体とは、ジフェン酸のアリルアルコール又はメタ
アリルアルコールのジエステル体である。そしてその量
は、不飽和単量体混合物中に少なくとも２０重量％は屈
折率に代表される光学的性質上必要である。この量が多
い程とくに屈折率が高くなる。光学的性質と、機械的性
質とのバランスから３０〜８０重量％が好ましい。
【０００８】該単量体混合物には上記のジフェン酸ジ
（メタ）アリル系単量体の他、不飽和単量体として、多
官能、単官能のいずれも用いることができる。
（メタ）アリル系単量体の他、不飽和単量体として、多
官能、単官能のいずれも用いることができる。
【０００９】たとえば、多官能性の単量体としては、
２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス〔４−（２−アクリロイルオキシ
エトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−
（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕プロ
パン、２，２−ビス〔４−（メタクリロイルオキシポリ
エトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−
（アクリロイルオキシポリエトキシ）フェニル〕プロパ
ン、２，２−ビス〔４−（３−メタクリロイルオキシ−
２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔４−（２−メタクリロイルオキシプロピ
ルオキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３，５
−ジクロロ−４−（２−メタクリロイルオキシエトキ
シ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３，５−ジブ
ロモ−４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェ
ニル〕プロパン；２，２−ビス〔３，５−ジブロモ−４
−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕プロ
パン；２，２−ビス〔３，５−ジブロモ−４−（３−メ
タクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）
フェニル〕プロパン；２，２−ビス〔３，５−ジブロモ
−４−（２−メタクリロイルオキシプロピルオキシ）フ
ェニル〕プロパン等のビスフェノールＡの誘導体、ある
いは２，２−ビス〔４−（２−メタクリロイルオキシエ
トキシ）フェニル〕スルホン等のビスフェノールＳの誘
導体、ジビニルベンゼン、エチレングリコールジメタク
リレート、テトラエチレングリコールジメタクリレー
ト、テトラエチレングリコールジアクリレート、ノナエ
チレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリ
コールジメタクリレート、ヘキサンジオールジメタクリ
レート、等が挙げられる。
２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス〔４−（２−アクリロイルオキシ
エトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−
（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕プロ
パン、２，２−ビス〔４−（メタクリロイルオキシポリ
エトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−
（アクリロイルオキシポリエトキシ）フェニル〕プロパ
ン、２，２−ビス〔４−（３−メタクリロイルオキシ−
２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔４−（２−メタクリロイルオキシプロピ
ルオキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３，５
−ジクロロ−４−（２−メタクリロイルオキシエトキ
シ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３，５−ジブ
ロモ−４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェ
ニル〕プロパン；２，２−ビス〔３，５−ジブロモ−４
−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕プロ
パン；２，２−ビス〔３，５−ジブロモ−４−（３−メ
タクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）
フェニル〕プロパン；２，２−ビス〔３，５−ジブロモ
−４−（２−メタクリロイルオキシプロピルオキシ）フ
ェニル〕プロパン等のビスフェノールＡの誘導体、ある
いは２，２−ビス〔４−（２−メタクリロイルオキシエ
トキシ）フェニル〕スルホン等のビスフェノールＳの誘
導体、ジビニルベンゼン、エチレングリコールジメタク
リレート、テトラエチレングリコールジメタクリレー
ト、テトラエチレングリコールジアクリレート、ノナエ
チレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリ
コールジメタクリレート、ヘキサンジオールジメタクリ
レート、等が挙げられる。
【００１０】単官能の単量体としては、例えば、スチレ
ン、クロロスチレン、ブロムスチレンなどのスチレン
類、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、グリ
シジルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、フェ
ニルメタクリレート、トリブロムフェニルメタクリレー
ト等の（メタ）アクリル酸エステル類；無水マレイン
酸、無水シトラコン酸等の酸無水物類；エチルマレイミ
ド、フェニルマレイミド、ｏ−クロロフェニルマレイミ
ド、シクロヘキシルマレイミド、ジエチルフェニルマレ
イミド等のマレイミド類；等が挙げられる。
ン、クロロスチレン、ブロムスチレンなどのスチレン
類、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、グリ
シジルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、フェ
ニルメタクリレート、トリブロムフェニルメタクリレー
ト等の（メタ）アクリル酸エステル類；無水マレイン
酸、無水シトラコン酸等の酸無水物類；エチルマレイミ
ド、フェニルマレイミド、ｏ−クロロフェニルマレイミ
ド、シクロヘキシルマレイミド、ジエチルフェニルマレ
イミド等のマレイミド類；等が挙げられる。
【００１１】これらの単量体の内、多官能単量体は、重
合速度を高める働きがあり、また生成する重合体の機械
的強度、耐溶剤性、切削性を向上させる。単官能単量体
も種類によって、それぞれ生成する重合体の機械的強度
や、屈折率等の特性を向上させるのでこれらの単量体は
使途に応じて適宜選択し、１種以上用いる。
合速度を高める働きがあり、また生成する重合体の機械
的強度、耐溶剤性、切削性を向上させる。単官能単量体
も種類によって、それぞれ生成する重合体の機械的強度
や、屈折率等の特性を向上させるのでこれらの単量体は
使途に応じて適宜選択し、１種以上用いる。
【００１２】該重合開始剤(a) は、具体的には、パーエ
ステル系では、ジｔブチルパーオキシヘキサヒドロテレ
フタレート（１０時間半減期温度８３℃）、ジｔブチル
パーオキシアゼレート（９９℃）、ｔブチルパーオキシ
−３，５，５−トリメチルヘキソエート（１００℃）、
ｔブチルパーオキシアセテート（１０３℃）、ｔブチル
パーオキシベンゾエート（１０５℃）、ｔブチルパーオ
キシラウレート（９８℃）等が挙げられる。
ステル系では、ジｔブチルパーオキシヘキサヒドロテレ
フタレート（１０時間半減期温度８３℃）、ジｔブチル
パーオキシアゼレート（９９℃）、ｔブチルパーオキシ
−３，５，５−トリメチルヘキソエート（１００℃）、
ｔブチルパーオキシアセテート（１０３℃）、ｔブチル
パーオキシベンゾエート（１０５℃）、ｔブチルパーオ
キシラウレート（９８℃）等が挙げられる。
【００１３】パーカーボネート系ではｔブチルパーオキ
シプロピルカーボネート（９７℃）、ｔアミルパーオキ
シイソプロピルカーボネート（９６℃）が挙げられる。
シプロピルカーボネート（９７℃）、ｔアミルパーオキ
シイソプロピルカーボネート（９６℃）が挙げられる。
【００１４】これらの重合開始剤のうち、ｔブチルパー
オキシイソプロピルカーボネート、ｔアミルパーオキシ
イソプロピルカーボネート、ｔブチルパーオキシベンゾ
エートが、とくに重合体の重合完結度を高める効果が高
いので好ましい。更に好ましくは、ｔアミルパーオキシ
イソプロピルカーボネートである。これらの重合開始剤
（ａ）は、１種、又は２種以上を併用することが出来
る。
オキシイソプロピルカーボネート、ｔアミルパーオキシ
イソプロピルカーボネート、ｔブチルパーオキシベンゾ
エートが、とくに重合体の重合完結度を高める効果が高
いので好ましい。更に好ましくは、ｔアミルパーオキシ
イソプロピルカーボネートである。これらの重合開始剤
（ａ）は、１種、又は２種以上を併用することが出来
る。
【００１５】また、重合開始剤(b) は、その具体的には
例えば、パーエステル系のｔブチルパーオキシ−２エチ
ルヘキサノエート（７４℃）、ｔブチルパーオキシピバ
レート（５６℃）、ｔブチルパーオキシイソブチレート
（７８℃）や、ほかにラウロイルパーオキサイド（６２
℃）、ベンゾイルパーオキサイド（７２℃）、アゾビス
イソブチルニトリル（６５℃）等が挙げられるが、特に
前記パーエステル系開始剤が取扱性が良好で好ましい。
そらに好ましくはｔブチルーパーオキシ−２エチルヘキ
サノエートである。これらはおもに重合を適正な速度で
行わせる作用をもっている。これらの重合開始剤（ｂ）
は、１種、又は２種以上を併用することが出来る。
例えば、パーエステル系のｔブチルパーオキシ−２エチ
ルヘキサノエート（７４℃）、ｔブチルパーオキシピバ
レート（５６℃）、ｔブチルパーオキシイソブチレート
（７８℃）や、ほかにラウロイルパーオキサイド（６２
℃）、ベンゾイルパーオキサイド（７２℃）、アゾビス
イソブチルニトリル（６５℃）等が挙げられるが、特に
前記パーエステル系開始剤が取扱性が良好で好ましい。
そらに好ましくはｔブチルーパーオキシ−２エチルヘキ
サノエートである。これらはおもに重合を適正な速度で
行わせる作用をもっている。これらの重合開始剤（ｂ）
は、１種、又は２種以上を併用することが出来る。
【００１６】これらの重合開始剤(a) と(b) の使用量は
それぞれ、単量体混合物１００重量部に対して、０．０
５〜１．５重量部の範囲で用いることが好ましく、ま
た、重合開始剤(a) と(b) の使用量の合計は０．１〜２
重量部の範囲で用いることが好ましい。この量がこれら
の範囲以下であると、重合完結度が低く残留単量体量が
増加するために好ましくない。またこの量がこれらの範
囲を越えると、開始剤残査が多くなるために、得られる
重合体に着色、臭気などが生じ、また得られる重合体の
機械的強度が低下するので、好ましくない。
それぞれ、単量体混合物１００重量部に対して、０．０
５〜１．５重量部の範囲で用いることが好ましく、ま
た、重合開始剤(a) と(b) の使用量の合計は０．１〜２
重量部の範囲で用いることが好ましい。この量がこれら
の範囲以下であると、重合完結度が低く残留単量体量が
増加するために好ましくない。またこの量がこれらの範
囲を越えると、開始剤残査が多くなるために、得られる
重合体に着色、臭気などが生じ、また得られる重合体の
機械的強度が低下するので、好ましくない。
【００１７】本発明方法でアリル系重合体を得るには、
周知の注型重合法で行うことが出来る。具体的には、単
量体混合物に対し、重合開始剤を添加した原料液を、真
空脱気したのち、平板状、レンズ状など所定の形状を有
するモールドに注入し、加熱することによって得られ
る。また、あらかじめ予備的に重合を行った後、モール
ドに注入して重合を行っても良い。温度条件としては、
使用する単量体の種類により適宜決めればよいが、例え
ば４０℃程度から１２０℃程度までで１０〜３０時間か
けて順次に昇温する。
周知の注型重合法で行うことが出来る。具体的には、単
量体混合物に対し、重合開始剤を添加した原料液を、真
空脱気したのち、平板状、レンズ状など所定の形状を有
するモールドに注入し、加熱することによって得られ
る。また、あらかじめ予備的に重合を行った後、モール
ドに注入して重合を行っても良い。温度条件としては、
使用する単量体の種類により適宜決めればよいが、例え
ば４０℃程度から１２０℃程度までで１０〜３０時間か
けて順次に昇温する。
【００１８】
【実施例】以下、実施例で本発明を具体的に説明する。
文中で部とあるのはすべて重量部を意味する。なお、物
性の測定方法は、下記に示す方法で行った。
文中で部とあるのはすべて重量部を意味する。なお、物
性の測定方法は、下記に示す方法で行った。
【００１９】未反応単量体量：重合体をアセトンによっ
て抽出し、抽出液をガスクロで求めた。 耐熱性：JISK-7206 （ビカット軟化点の測定）に準じて
圧子が0.1mm 進入したときの温度℃で表した。
て抽出し、抽出液をガスクロで求めた。 耐熱性：JISK-7206 （ビカット軟化点の測定）に準じて
圧子が0.1mm 進入したときの温度℃で表した。
【００２０】実施例中に示す略号の意味は以下の通り。 ＤＰＡ：ジフェン酸ジアリル ＢＰＥＡ：2,2-ヒ゛ス[4-(2-アクリロイルオキシエトキシ)フェニル] フ゜ロハ゜ン ＴＯ ：ｔブチルパーオキシ２−エチルヘキサノエート
（パーエステル系） ＴＢ ：ｔブチルパーオキシベンゾエート（パーエステ
ル系） ＢＩＣ：ｔブチルパーオキシイソプロピルカーボネート
（パーカーボネート系） ＴＸ ：ｔアミルパーオキシイソプロピルカーボネート
（パーカーボネート系） ＩＰＰ：ジイソプロピルパーオキシジカーボネート（パ
ーカーボネート系） ＡＩＢＮ：１，１−アゾビスイソブチロニトリル（アゾ
系） ＣＨＰ：クメンハイドロパーオキサイド（ハイドロパー
オキサイド系） ＢＴＨ：１，１−ジｔブチルパーオキシ−３，３，５−
トリメチルシクロヘキサン（ケタール系） ＢＣＨ：１，１−ジｔブチルパーオキシシクロヘキサン
（ケタール系） ＰＨＶ：ｎ−ブチル−４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオ
キシ）パレレート（ケタール系） ＴＢＴ：トリス（ｔ−ブチルパーオキシ）トリアジン
（アルキル系）
（パーエステル系） ＴＢ ：ｔブチルパーオキシベンゾエート（パーエステ
ル系） ＢＩＣ：ｔブチルパーオキシイソプロピルカーボネート
（パーカーボネート系） ＴＸ ：ｔアミルパーオキシイソプロピルカーボネート
（パーカーボネート系） ＩＰＰ：ジイソプロピルパーオキシジカーボネート（パ
ーカーボネート系） ＡＩＢＮ：１，１−アゾビスイソブチロニトリル（アゾ
系） ＣＨＰ：クメンハイドロパーオキサイド（ハイドロパー
オキサイド系） ＢＴＨ：１，１−ジｔブチルパーオキシ−３，３，５−
トリメチルシクロヘキサン（ケタール系） ＢＣＨ：１，１−ジｔブチルパーオキシシクロヘキサン
（ケタール系） ＰＨＶ：ｎ−ブチル−４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオ
キシ）パレレート（ケタール系） ＴＢＴ：トリス（ｔ−ブチルパーオキシ）トリアジン
（アルキル系）
【００２１】実施例１ ジフェン酸ジアリル ５０部、２．２−ビス〔４−（２
−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕プロパン：
５０部、 および重合開始剤として、ｔブチル−パーオ
キシ−２エチルヘキサノエート：１．０部、ｔブチルパ
ーオキシベンゾエート：０．３部を混合し、ガラス製モ
ールドに入れ、エアーオーブン内で５０℃から１２０℃
まで２１時間かけて段階的に昇温して重合した。得られ
た重合体の未反応単量体量を測定した。結果を表１に示
す。
−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕プロパン：
５０部、 および重合開始剤として、ｔブチル−パーオ
キシ−２エチルヘキサノエート：１．０部、ｔブチルパ
ーオキシベンゾエート：０．３部を混合し、ガラス製モ
ールドに入れ、エアーオーブン内で５０℃から１２０℃
まで２１時間かけて段階的に昇温して重合した。得られ
た重合体の未反応単量体量を測定した。結果を表１に示
す。
【００２２】実施例２〜３、比較例１〜５ 表１に示す単量体組成、重合開始剤組成で、実施例１と
同様にして実験を行った。結果を表１に示す。
同様にして実験を行った。結果を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】実施例４ ジフェン酸ジアリル：３５部、２，２−ビス〔３，５−
ジブロモ−４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）
フェニル〕プロパン：２５部、２，２−ビス〔４−（２
−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕プロパン：
２０部、トリブロモフェニルメタクリレート：１０部、
ベンジルメタクリレート１０部よりなる単量体混合物に
対し、重合開始剤として、ｔブチル−パーオキシ−２エ
チルヘキサノエート：０．７部、ｔブチルパーオキシベ
ンゾエート：０．３部を添加し、ガラス製モールドへ注
入し、エアーオーブン内で５０℃から１２０℃まで２１
時間かけて段階的に昇温して重合した。結果を表２に示
す。
ジブロモ−４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）
フェニル〕プロパン：２５部、２，２−ビス〔４−（２
−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕プロパン：
２０部、トリブロモフェニルメタクリレート：１０部、
ベンジルメタクリレート１０部よりなる単量体混合物に
対し、重合開始剤として、ｔブチル−パーオキシ−２エ
チルヘキサノエート：０．７部、ｔブチルパーオキシベ
ンゾエート：０．３部を添加し、ガラス製モールドへ注
入し、エアーオーブン内で５０℃から１２０℃まで２１
時間かけて段階的に昇温して重合した。結果を表２に示
す。
【００２５】実施例５〜７、比較例６ 重合開始剤として表２に示すものを用いた外は実施例４
と同様にして実験を行った。結果を表２に示す。
と同様にして実験を行った。結果を表２に示す。
【００２６】
【表２】
【００２７】実施例８、比較例７〜１０ ジフェン酸ジアリル：３５部、２，２−ビス〔３，５−
ジブロモ−４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）
フェニル〕プロパン：２５部、２，２−ビス〔４−（２
−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕プロパン：
６部、トリブロモフェニルメタクリレート：１０部、ベ
ンジルメタクリレート１０部、ジエチルフェニルマレイ
ミド１５部よりなる単量体混合物に対し、表３に示す組
成の重合開始剤を添加し、ステンレス製モールドへ注入
し、エアーオーブン内で５０℃から１２０℃まで２１時
間かけて段階的に昇温して重合した。結果を表３に示
す。
ジブロモ−４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）
フェニル〕プロパン：２５部、２，２−ビス〔４−（２
−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕プロパン：
６部、トリブロモフェニルメタクリレート：１０部、ベ
ンジルメタクリレート１０部、ジエチルフェニルマレイ
ミド１５部よりなる単量体混合物に対し、表３に示す組
成の重合開始剤を添加し、ステンレス製モールドへ注入
し、エアーオーブン内で５０℃から１２０℃まで２１時
間かけて段階的に昇温して重合した。結果を表３に示
す。
【００２８】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 栢木 久往 大阪市中央区道修町３丁目５番11号 日 本板硝子株式会社内 (72)発明者 石塚 聡 大阪市中央区道修町３丁目５番11号 日 本板硝子株式会社内 (72)発明者 滝川 章雄 大阪市中央区道修町３丁目５番11号 日 本板硝子株式会社内 (56)参考文献 特開 昭63−23908（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−144601（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08F 4/00 - 4/82 C08F 18/00 - 18/24
Claims (2)
- 【請求項１】ジフェン酸ジ（メタ）アリル単量体を少く
とも２０重量％含有する不飽和単量体混合物を、１０時
間半減期温度が８０℃〜１２０℃の、パーエステル系又
は／及びパーカーボネート系の重合開始剤(a) と、１０
時間半減期温度が５０℃〜８０℃未満の重合開始剤(b)
、とからなる重合開始剤系を用いて重合するジフェン
酸ジ（メタ）アリル系重合体の製造方法。 - 【請求項２】重合開始剤系が、単量体混合物１００重量
部に対し、(a) 、(b) の重合開始剤各々０．０５〜１．
５重量部でかつ合計が０．１〜２重量部であることを特
徴とする請求項１の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21069291A JP3208796B2 (ja) | 1991-08-22 | 1991-08-22 | ジフェン酸ジ（メタ）アリル系重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21069291A JP3208796B2 (ja) | 1991-08-22 | 1991-08-22 | ジフェン酸ジ（メタ）アリル系重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0551404A JPH0551404A (ja) | 1993-03-02 |
| JP3208796B2 true JP3208796B2 (ja) | 2001-09-17 |
Family
ID=16593528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21069291A Expired - Fee Related JP3208796B2 (ja) | 1991-08-22 | 1991-08-22 | ジフェン酸ジ（メタ）アリル系重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3208796B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2004039853A1 (ja) * | 2002-11-01 | 2004-05-13 | Tokuyama Corporation | 重合性組成物、その硬化体の製造法および光学物品 |
| DE102011003382A1 (de) | 2011-01-31 | 2012-08-02 | United Initiators Gmbh & Co. Kg | Peroxidabmischungen für die beschleunigte Vernetzung von Ethylenvinylacetat |
-
1991
- 1991-08-22 JP JP21069291A patent/JP3208796B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH0551404A (ja) | 1993-03-02 |
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