JP3176621B2 - グリセリドスルフェート部分エステルの連続的製造方法 - Google Patents
グリセリドスルフェート部分エステルの連続的製造方法Info
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Description
ル(以下、部分グリセリドとも言う。)の反応および反
応生成物のその後の水性塩基を用いた中和による、グリ
セリドスルフェート部分エステル(以下、部分グリセリ
ドスルフェートとも言う。)の連続的製造方法に関す
る。
フェートは、高い起泡力、良好な洗浄機能および優秀な
皮膚科学的適合性を特徴とする陰イオン界面活性剤であ
る[アニオニック・サーファクタンツ(Anionic Surfac
tants)、Pt.I、サーファクタント・サイエンス・シリ
ーズ(Surfactant Science Series)、第7巻、ダヴリ
ュー・エム・リンフィールド(W.M.Linfield)(編)、
マーセル・デッカー・インコーポレーテッド(Marcel D
ekker Inc.)、ニューヨーク、1976年、219頁]。
ンを出発物質とし、最初に発煙硫酸(米国特許第269347
9号)またはクロロスルホン酸(日本特開昭53−77014
号)と反応させてグリセリドスルフェートを形成し、次
いでトリグリセリドの存在下でエステル交換し、モノグ
リセリドスルフェートを形成する[リピドス(Lipido
s)第26巻、19頁(1966)]。更にドイツ特許公開第382
1446号は、有機溶媒中におけるクロロスルホン酸とのグ
リセリンの反応によるモノグリセリドスルフェートの製
造方法であって、脂肪酸または脂肪酸エステルをエステ
ル交換に使用する方法を開示している。しかしながら発
煙硫酸またはクロロスルホン酸によるスルホン化は電解
質含量の高い生成物を導く為、不利である。
311頁(1965)より、トリグリセリドとグリセリンとの
混合物をアルカリ触媒存在下でエステル交換し得ること
が既知である。またこの文献では、得られた脂肪酸部分
グリセリドを硫酸または発煙硫酸によって硫酸化するこ
とも提案している。
グリセリンスルフェートのその後のトリグリセリドを用
いたエステル交換は、米国特許第2979521号より既知で
ある。しかし、この方法ではスルホン化度の不十分な生
成物しか得られない。
直接反応(米国特許第3634287号)またはスルホン化剤
としての発煙硫酸とのモノグリセリドの直接反応(日本
特開昭25−70322号)も既知である。更に欧州特許公開
第0267518号は、窒素含有媒質中の三酸化硫黄による部
分グリセリドの反応を開示している。このような部分グ
リセリドスルフェートの工業的製造に関し、溶剤の使用
は、不利である。なぜなら、溶剤は、反応後に製品中に
残存させずに除去しなければならず、この除去工程は、
エネルギーを多量に消費し、かつ時間を浪費する処理で
ある。
利益を伴わない部分グリセリドスルフェートの製造方法
を提供することである。
連続的に反応させ、その酸性スルホン化生成物をエージ
ングした後、緩衝剤の存在下で水性塩基によって中和す
ることを特徴とする、部分グリセリドスルフェートの連
続的製造方法に関する。
工程に緩衝剤を使用することによって、特にスルホン化
度の高い部分グリセリドスルフェートが得られるという
発見に基づくものである。
学の適切な方法によって、例えばトリグリセリドとグリ
セリンとのエステル交換によって得られる。部分グリセ
リドスルフェートの製造には、6〜22の炭素原子および
0、1、2または3の二重結合を有する脂肪族カルボン
酸を基剤とする、グリセリンモノ脂肪酸エステルおよび
脂肪酸エステル並びにそれらの工業用混合物が適当であ
る。特にカプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリ
ン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン
酸、ステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロ
セリン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキン酸、カド
レン酸、ベヘン酸またはエルカ酸のモノグリセリドおよ
びジグリセリドを使用してよい。ラウリン酸のモノグリ
セリドおよび/またはジグリセリドの使用が好ましい。
成分は、例えば天然油脂、例えばヤシ油、パーム油、パ
ーム核油、菜種油、ヒマワリ油、コリアンダー油または
牛脂等の加圧加水分解において形成するような工業用混
合物であってもよい。硬化ヤシ油脂肪酸モノグリセリド
および/またはジグリセリドの使用が好ましい。少量の
トリグリセリドまたは遊離のグリセリンが工業用部分グ
リセリド混合物中に不純物として存在することがある
が、硫酸化反応に影響はない。
ルホン化は、脂肪酸低級アルキルエステルの為の既知の
方法[ヨット・ファルベ(J.Falbe)(編)、“サーフ
ァクタンツ・イン・コンシューマー・プロダクツ(Surf
actants in Consumer Products)”、スプリンガー・フ
ェアラーク(Springer Verlag)、ベルリン−ハイデル
ベルグ、1987年、61頁]によって行ってよく、流下薄膜
式の原理で作動する反応器の使用が好ましい。三酸化硫
黄は不活性ガス、好ましくは空気または窒素で希釈し、
スルホン化剤を1〜8容量%、特に2〜5容量%の濃度
で含有するガス混合物の状態で使用する。
基1モル当たり0.95〜1.8モルの三酸化硫黄ガスを用い
て行ってよい。スルホン化度の高い、薄色の生成物を得
る為には、部分グリセリド中の水酸基1モル当たり1〜
1.3モルの三酸化硫黄を用いてスルホン化を行うことが
最良である。
化度の高い生成物を製造する為には、90〜95℃の温度を
選択することが最良である。
る。この工程は、連続式で、例えばコイル状のチューブ
内において、または非連続式で、例えば反応タンク内に
おいて行い得る。エージング工程は、1〜240分間、好
ましくは5〜30分間、70〜98℃において、好ましくは90
〜95℃において行ってよい。エージングを上記制限内の
低温において行う場合、高スルホン化度を得るには長い
保持時間が必要であり、その逆の場合も同じである。
ホン化生成物を水性塩基と共に緩衝剤水溶液中に撹拌し
ながら添加して中和するが、その際エステル結合の加水
分解またはスルフェート基の脱離が起こらないように、
pH値は5.5〜9、好ましくは6.5〜8に保持する。適当な
緩衝剤は、例えば三リン酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウムまたはクエン酸の1〜5重量%水溶液である。
ばナトリウム、カリウムおよびリチウムの水酸化物、ア
ルカリ土類金属の酸化物および水酸化物、例えば酸化マ
グネシウム、水酸化マグネシウム、酸化カルシウムおよ
び水酸化カルシウム、アンモニア、モノ−、ジ−および
トリC2-4アルカノールアミン、例えばモノ−、ジ−およ
びトリエタノールアミン、並びに第1、第2または第3C
1-4アルキルアミンである。中和塩基は5〜55重量%の
水溶液状態で使用することが好ましく、水酸化ナトリウ
ムの5〜25重量%水溶液が好ましい。
ドの第一および第二水酸基が硫酸化された生成物、すな
わちモノグリコシドおよびジグリコシドのスルフェート
を50重量%以上含有する。加えて、反応混合物は、鎖状
および環状のグリセリドスルフェート、並びにα−グリ
セリンエステルスルホネート、スルフェート基およびス
ルホネート基を有する生成物、セッケン、スルホン化セ
ッケンおよびグリセリンも含有してよい。不飽和の部分
グリセリドを出発物質として使用した場合、脂肪酸成分
の二重結合への三酸化硫黄の付加が狭い範囲で起こり、
グリセリンエステル分子内スルホネートが形成する。
水または次亜塩素酸ナトリウム溶液の添加により漂白し
てよい。スルホン化生成物溶液の固形分(100%)に対
して、0.2〜2重量%の過酸化水素、または相当量の次
亜塩素酸ナトリウムを使用する。更に、微生物汚染に対
する安定化の為に防腐剤、例えばホルムアルデヒド溶
液、p−ヒドロキシ安息香酸、ソルビン酸または他の既
知の防腐剤を添加することが望ましい。
末または液体の洗剤および洗浄用製品、並びに頭髪手入
れ用製品および個人向け衛生製品の製造に適している。
するものである。
ェ・ファブリク・グリュナウ社(Chemische Fabrik Gr
nau GmbH)、イラーティッセン(Illertissen) 組成:C12モノグリセリド 68重量% C12ジグリセリド 32重量% 平均分子量:136 水酸価 :413 b)ヤシ油脂肪酸モノグリセリド 組成:C12/14モノグリセリド 46重量% C12/14ジグリセリド 32重量% C12/14トリグリセリド 7重量% グリセリン 10重量% 平均分子量:140 水酸価 :401 実施例1: ラウリン酸モノグリセリドのスルホン化。冷却ジャケ
ットおよびSO3ガスの側方送入管を備えた連続式で作動
する流下薄膜式反応器(長さ120cm、横断面1cm、生成物
処理量600g/h)内において、工業用モノグリセリドA165
0g(5モル)を三酸化硫黄と95℃にて反応させた。部分
エステル中の水酸基1モル当たりSO31.3モルの割合で使
用した。三酸化硫黄は65重量%発煙硫酸の対応量から加
熱により発生させ、窒素で5容量%の濃度に希釈し、ノ
ズルを経てモノグリセリドの薄膜に接触させた。スルホ
ン化粗生成物をエージングする為に、90℃にて30分間保
持した。その後、水酸化ナトリウム37重量%溶液と共
に、三リン酸ナトリウム1重量%溶液へ撹拌しながら加
え、pH=6.5〜8で中和した。反応生成物の特性値は、
表1に示した。
た以外は実施例1と同様にして操作した。反応生成物の
特性値は、表1に示した。
を三酸化硫黄と実施例1と同様にして反応させた。使用
割合はやはり、部分エステル中の水酸基1モル当たり三
酸化硫黄1.3モルとした。エージングおよび中和後に、
表1に示す特性値を有する反応生成物が得られた。
た以外は実施例2と同様にして操作した。反応生成物の
特性値は表1に示した。
化成分(US)[この場合スルホン化されていない部分グ
リセリドおよびセッケンの全量]を、DGF−アインハイ
ツメトデン(Einheitsmethoden)、シュトゥットガルト
(Stuttgart)、1950〜1984、H−III−10およびG−II
−6bに従って測定した。スルフェート含量はナトリウム
スルフェートとして表し、セッケン含量は、薄層クロマ
トグラフィーによって測定し、水分はフィッシャー法で
測定した。
ン化生成物の分子量を示す。] 本発明の実施態様は、次のとおりである。
応させ、酸性スルホン化生成物をエージングに処した
後、緩衝剤の存在下で水性塩基によって中和することを
特徴とする部分グリセリドスルフェートの連続的製造方
法。
にて行なうことを特徴とする前記1に記載の方法。
する前記1または2に記載の方法。
三酸化硫黄0.95〜1.8モルの割合で行なうことを特徴と
する前記1〜3のいずれかに記載の方法。
する前記1〜4のいずれかに記載の方法。
徴とする前記1〜5のいずれかに記載の方法。
属酸化物および水酸化物、アンモニア、モノ−、ジ−お
よびトリ−C2−4アルカノールアミン、並びに第一、第
二および第三C1−4アルキルアミンから成る群からの5
〜55重量%水性塩基を用いて行なうことを特徴とする前
記1〜6のいずれかに記載の方法。
とする前記1〜7のいずれかに記載の方法。
Claims (1)
- 【請求項1】工業用のグリセリン部分エステルを三酸化
硫黄ガスと連続的に反応させ、酸性スルホン化生成物を
エージングに処した後、緩衝剤の存在下で水性塩基によ
って中和することを特徴とするグリセリドスルフェート
部分エステルの連続的製造方法。
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