JPH04117352A - α―スルホ脂胞酸エステル塩の製造方法 - Google Patents
α―スルホ脂胞酸エステル塩の製造方法Info
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- JPH04117352A JPH04117352A JP23831390A JP23831390A JPH04117352A JP H04117352 A JPH04117352 A JP H04117352A JP 23831390 A JP23831390 A JP 23831390A JP 23831390 A JP23831390 A JP 23831390A JP H04117352 A JPH04117352 A JP H04117352A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はエステル含有率の高いα−スルホ脂肪酸エステ
ル塩の製造方法に関する。
ル塩の製造方法に関する。
(従来の技術)
脂肪酸エステルをスルホン化した後、アルカリ性溶液で
中和して得られるα−スルホ脂肪酸エステル塩は、耐硬
水性に優れ、かつ泡安定性、浸透力などの点においても
優れているため、衣料用洗剤や台所用洗剤、あるいは合
成石鹸などの洗浄成分として有用視されている。
中和して得られるα−スルホ脂肪酸エステル塩は、耐硬
水性に優れ、かつ泡安定性、浸透力などの点においても
優れているため、衣料用洗剤や台所用洗剤、あるいは合
成石鹸などの洗浄成分として有用視されている。
また、最近は、α−スルホ脂肪酸エステル塩が皮膚に対
してマイルドで安全性が高く、かつ生分解度が高いなど
の無公害性の面から、このα−スルホ脂肪酸エステル塩
を直鎖型アルキルヘンゼンスルホン酸塩の代替品として
使用することが検討されている。
してマイルドで安全性が高く、かつ生分解度が高いなど
の無公害性の面から、このα−スルホ脂肪酸エステル塩
を直鎖型アルキルヘンゼンスルホン酸塩の代替品として
使用することが検討されている。
ところで、このα−スルホ脂肪酸エステル塩は、例えば
、特開昭57−7462号公報、特開昭57−1268
95号公報、特開昭61−87657号公報、特開昭6
2−298570号公報などに開示されているように、
ヤシ油、パーム核油、パーム油などの植物性油脂から得
られる脂肪酸エステルや、牛脂などの動物性油脂から得
られる脂肪酸エステルを、希釈SO,ガスでスルホン化
した後、必要に応し過酸化水素水などの漂白剤により漂
白して色相を改善し、ついで水酸化ナトリウム水溶液、
アンモニア水、エタノールアミン溶液などにより中和す
ることによって製造されている。
、特開昭57−7462号公報、特開昭57−1268
95号公報、特開昭61−87657号公報、特開昭6
2−298570号公報などに開示されているように、
ヤシ油、パーム核油、パーム油などの植物性油脂から得
られる脂肪酸エステルや、牛脂などの動物性油脂から得
られる脂肪酸エステルを、希釈SO,ガスでスルホン化
した後、必要に応し過酸化水素水などの漂白剤により漂
白して色相を改善し、ついで水酸化ナトリウム水溶液、
アンモニア水、エタノールアミン溶液などにより中和す
ることによって製造されている。
しかしながら、脂肪酸エステルのスルホン化は、アルキ
ルヘンゼン、高級アルコール、貰級アルコールエトキシ
レートなどのスルホン化や硫酸化に比べて、反応速度が
非常に遅いため、反応を完結するには、S03を高モル
で使用し、かつ高温、長時間の熟成を必要とする。
ルヘンゼン、高級アルコール、貰級アルコールエトキシ
レートなどのスルホン化や硫酸化に比べて、反応速度が
非常に遅いため、反応を完結するには、S03を高モル
で使用し、かつ高温、長時間の熟成を必要とする。
[発明が解決しようとする課題]
上記のように、α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造は、
過剰のSOlを必要とし、かつ高温、長時間の熟成を必
要とするために、脂肪酸エステルの加水分解が生して、
溶解性、洗浄力の低いαスルホ脂肪酸エステル塩が生成
することになる。
過剰のSOlを必要とし、かつ高温、長時間の熟成を必
要とするために、脂肪酸エステルの加水分解が生して、
溶解性、洗浄力の低いαスルホ脂肪酸エステル塩が生成
することになる。
また、熟成後のα−スルホ脂肪酸エステルは、色相が悪
化しているため、通常、過酸化水素水などの漂白剤によ
り漂白処理を施しているが、この漂白処理中にも、エス
テルの加水分解が生し、αスルホ脂肪酸エステルの含有
率が低下して、溶解性、洗浄力が低下するようになる。
化しているため、通常、過酸化水素水などの漂白剤によ
り漂白処理を施しているが、この漂白処理中にも、エス
テルの加水分解が生し、αスルホ脂肪酸エステルの含有
率が低下して、溶解性、洗浄力が低下するようになる。
このようなエステル含有率の低下を防止するために、熟
成工程中または熟成工程後、メチルアルコール、エチル
アルコールなどの低級アルコールを添加して、再エステ
ル化する方法が提案されている。
成工程中または熟成工程後、メチルアルコール、エチル
アルコールなどの低級アルコールを添加して、再エステ
ル化する方法が提案されている。
しかし、これらの低級アルコールは、沸点、引火点が低
いため、高温熟成処理工程で添加することは、火災を引
き起こしゃすい゛など、安全性面や作業環境面で問題を
生じることになる。
いため、高温熟成処理工程で添加することは、火災を引
き起こしゃすい゛など、安全性面や作業環境面で問題を
生じることになる。
[課題を解決するための手段〕
本発明は、脂肪酸エステルをスルホン化し、得られた反
応混合物を熟成した後、反応混合物にジアルキル硫酸を
添加することによって、スルホン化時や熟成工程中に切
断されたエステルを再エステル化して、エステルの含有
率を高めるようにしたものである。
応混合物を熟成した後、反応混合物にジアルキル硫酸を
添加することによって、スルホン化時や熟成工程中に切
断されたエステルを再エステル化して、エステルの含有
率を高めるようにしたものである。
本発明において、出発原料として用いる脂肪酸エステル
は、一般式R1CHz COORt (式中、R1は
炭素数6〜24のアルキル基、R2は炭素数1〜6のア
ルキル基である)で示されるものであり、この脂肪酸エ
ステルは、例えば、ヤシ油、パーム核油、パーム油など
の植物性油脂または魚油、牛脂などの動物性油脂から得
られる脂肪酸と、メチル、エチル、イソプロピルなどの
炭素数1〜6の直鎖状または分岐状のアルコールとのエ
ステル化によって得られる。ただし、α−スルホ酸脂肪
酸エステル塩の優れた色相および高いエステル含有率を
維持するためには、ヨウ素価が0.5以下で、水分含有
量が0.1重量%以下の脂肪酸エステルを用いることが
好ましい。
は、一般式R1CHz COORt (式中、R1は
炭素数6〜24のアルキル基、R2は炭素数1〜6のア
ルキル基である)で示されるものであり、この脂肪酸エ
ステルは、例えば、ヤシ油、パーム核油、パーム油など
の植物性油脂または魚油、牛脂などの動物性油脂から得
られる脂肪酸と、メチル、エチル、イソプロピルなどの
炭素数1〜6の直鎖状または分岐状のアルコールとのエ
ステル化によって得られる。ただし、α−スルホ酸脂肪
酸エステル塩の優れた色相および高いエステル含有率を
維持するためには、ヨウ素価が0.5以下で、水分含有
量が0.1重量%以下の脂肪酸エステルを用いることが
好ましい。
脂肪酸エステルのスルホン化にあたって、スルホン化装
置としてはバッチ式、薄膜式のいずれもが使用できる。
置としてはバッチ式、薄膜式のいずれもが使用できる。
スルホン化剤としては、希釈So、ガスが使用されるが
、この希釈SOsガスのSO3濃度は、通常1〜20容
量%で、好ましくは2〜10容量%である。
、この希釈SOsガスのSO3濃度は、通常1〜20容
量%で、好ましくは2〜10容量%である。
S03ガスの使用量は、脂肪酸エステルに対して1.0
〜2.0モル、好ましくは1.2〜1.5モルであり、
反応温度は、30〜100°C1好ましくは40〜70
°Cである。
〜2.0モル、好ましくは1.2〜1.5モルであり、
反応温度は、30〜100°C1好ましくは40〜70
°Cである。
希釈SO,ガスによる脂肪酸エステルのスルホン化は、
脂肪酸エステルに希釈S03ガスを吹き込みながら両者
を混合して反応させることにより行われるが、この脂肪
酸エステルとSO,ガスとの反応速度が遅いため、上記
の混合反応終了時点では、脂肪酸エステルの完全スルホ
ン化は行われていない。そのため、反応混合物を高温で
熟成してスルホン化を進行させる必要がある。
脂肪酸エステルに希釈S03ガスを吹き込みながら両者
を混合して反応させることにより行われるが、この脂肪
酸エステルとSO,ガスとの反応速度が遅いため、上記
の混合反応終了時点では、脂肪酸エステルの完全スルホ
ン化は行われていない。そのため、反応混合物を高温で
熟成してスルホン化を進行させる必要がある。
この際の熟成温度は、50〜100’C1好ましくは7
0〜90°Cであり、熟成時間は、10〜120分間、
好ましくは40〜60分間である。
0〜90°Cであり、熟成時間は、10〜120分間、
好ましくは40〜60分間である。
しかし、スルホン化にあたってSOlを過剰に使用して
いるため、反応混合物中に過剰のS03が溶存している
ので、上記熟成の間に、溶存しているS03によってエ
ステルが分解を受けることになる。
いるため、反応混合物中に過剰のS03が溶存している
ので、上記熟成の間に、溶存しているS03によってエ
ステルが分解を受けることになる。
そこで、本発明では、上記熟成後の反応混合物にジアル
キル硫酸を添加して、スルホン化時や熟成の間に切断さ
れたエステルを再エステル化してエステル含有率を高め
るのである。
キル硫酸を添加して、スルホン化時や熟成の間に切断さ
れたエステルを再エステル化してエステル含有率を高め
るのである。
このような目的で使用するジアルキル硫酸は、一般式R
3R,SO,(式中、R1およびR4は炭素数1〜6の
アルキル基である)で示されるものであるが、そのアル
キル基は直鎖状、分岐状のいずれあってもよい。具体例
としては、例えば、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジイ
ソプロピル硫酸などが挙げられる。このジアルキル硫酸
の添加量は、反応混合物に対し1〜20重量%、好まし
くは5〜10重量%が適当である。ジアルキル硫酸が1
重量%未満では効果が少なく、また20重量%を超えて
も効果の増加が認められない。
3R,SO,(式中、R1およびR4は炭素数1〜6の
アルキル基である)で示されるものであるが、そのアル
キル基は直鎖状、分岐状のいずれあってもよい。具体例
としては、例えば、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジイ
ソプロピル硫酸などが挙げられる。このジアルキル硫酸
の添加量は、反応混合物に対し1〜20重量%、好まし
くは5〜10重量%が適当である。ジアルキル硫酸が1
重量%未満では効果が少なく、また20重量%を超えて
も効果の増加が認められない。
ジアルキル硫酸による再エステル化は、反応混合物の温
度が50〜100°Cの範囲内で行うのが適切であり、
また、再エステル化のための処理時間は3〜30分間が
適切である。
度が50〜100°Cの範囲内で行うのが適切であり、
また、再エステル化のための処理時間は3〜30分間が
適切である。
これらのジアルキル硫酸による場合は、その沸点や引火
点がメチルアルコールやエチルアルコールなどの低級ア
ルコールに比べて高いので、火災を引き起こす危険が少
なく、安全であり、また、処理中での蒸発が少ないので
、作業環境面でも優れている。
点がメチルアルコールやエチルアルコールなどの低級ア
ルコールに比べて高いので、火災を引き起こす危険が少
なく、安全であり、また、処理中での蒸発が少ないので
、作業環境面でも優れている。
このようにして得られたスルホン化物は、必要に応して
過酸化水素水を添加することにより漂白処理が施された
後、アルカリ性溶液で中和することによってα−スルホ
脂肪酸エステル塩とされる。
過酸化水素水を添加することにより漂白処理が施された
後、アルカリ性溶液で中和することによってα−スルホ
脂肪酸エステル塩とされる。
上記のような漂白処理に使用される過酸化水素の量とし
ては、濃度が3帽1%の過酸化水素水の場合でスルホン
化物に対して1〜111%とすることが適当であり、中
和のためのアルカリ性溶液としては、例えば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムなどの無機アルカリの水溶液
はもとより、アンモニア水、エタノールアミンなどのア
ミン類の溶液なども使用することができる。
ては、濃度が3帽1%の過酸化水素水の場合でスルホン
化物に対して1〜111%とすることが適当であり、中
和のためのアルカリ性溶液としては、例えば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムなどの無機アルカリの水溶液
はもとより、アンモニア水、エタノールアミンなどのア
ミン類の溶液なども使用することができる。
[実施例]
つぎに実施例をあげて本発明をより具体的に説明する。
実施例1〜3および比較例1
薄膜式スルホン化装置を用い、硬化牛脂脂肪酸メチルエ
ステル(平均分子量288、ヨウ素価値0゜08、水分
含有量0.04重量%)を希釈SO3ガス(濃度5容量
%)でスルホン化した。SO,ガスの使用量は、硬化牛
脂脂肪酸メチルエステルに対してモル比で1.3であり
、また、反応温度は50″Cであった。
ステル(平均分子量288、ヨウ素価値0゜08、水分
含有量0.04重量%)を希釈SO3ガス(濃度5容量
%)でスルホン化した。SO,ガスの使用量は、硬化牛
脂脂肪酸メチルエステルに対してモル比で1.3であり
、また、反応温度は50″Cであった。
得られた反応混合物を80°Cで60分間熟成した後、
4分割し、それらに、第1表に記載の仕様によって、ジ
アルキル硫酸を添加し、60°Cで20分間処理した後
、6重量%水酸化ナトリウム水溶液で中和した。
4分割し、それらに、第1表に記載の仕様によって、ジ
アルキル硫酸を添加し、60°Cで20分間処理した後
、6重量%水酸化ナトリウム水溶液で中和した。
得られたα−スルホ硬化牛脂脂肪酸エステルナトリウム
塩のエステル含有率を調べた。その結果を第1表に示す
。
塩のエステル含有率を調べた。その結果を第1表に示す
。
第1表に示すように、本発明の実施例1〜3による場合
は、従来法に相当する比較例1に比べて、エステル含有
率の高いα−スルホ硬化牛脂脂肪酸エステルナトリウム
塩を得ることができる。
は、従来法に相当する比較例1に比べて、エステル含有
率の高いα−スルホ硬化牛脂脂肪酸エステルナトリウム
塩を得ることができる。
実施例4〜7および比較例2
実施例1〜3および比較例1と同様のスルホン化装置を
用い、ヤシ油脂肪酸メチルエステル(平均分子量215
、ヨウ素価値0.2、水分含有量0.01重量%)を希
釈SO,ガス(濃度5容量%)でスホン化した。SO3
ガスの使用量は、ヤシ油脂肪酸メチルエステルに対して
モル比で1.2であり、また、反応温度は50’Cであ
った。
用い、ヤシ油脂肪酸メチルエステル(平均分子量215
、ヨウ素価値0.2、水分含有量0.01重量%)を希
釈SO,ガス(濃度5容量%)でスホン化した。SO3
ガスの使用量は、ヤシ油脂肪酸メチルエステルに対して
モル比で1.2であり、また、反応温度は50’Cであ
った。
得られた反応混合物は80°Cで40分間熟成した後、
5分割し、それらに、第2表に記載の仕様によって、ジ
アルキル硫酸を添加し、70°Cで10分間処理した後
、6重量%水酸化ナトリウム水溶液で中和した。
5分割し、それらに、第2表に記載の仕様によって、ジ
アルキル硫酸を添加し、70°Cで10分間処理した後
、6重量%水酸化ナトリウム水溶液で中和した。
得られたα−スルホヤシ油脂肪酸エステルナトリウム塩
のエステル含有率を調べた。その結果を第2表に示す。
のエステル含有率を調べた。その結果を第2表に示す。
第2表に示すように、本発明の実施例4〜7による場合
は、従来法に相当する比較例2に比べて、エステル含有
率の高いα−スルホヤシ油脂肪酸エステルナトリウム塩
を得ることができる。
は、従来法に相当する比較例2に比べて、エステル含有
率の高いα−スルホヤシ油脂肪酸エステルナトリウム塩
を得ることができる。
(発明の効果〕
以上説明したように、本発明によればミニステル含有率
の高いα−スルホ脂肪酸エステル塩を得ることができる
。
の高いα−スルホ脂肪酸エステル塩を得ることができる
。
Claims (1)
- (1)一般式R_1CH_2COOR_2(式中、R_
1は炭素数6〜24のアルキル基、R_2は炭素数1〜
6のアルキル基である)で示される脂肪酸エステルを希
釈SO_3ガスでスルホン化した後、アルカリ性溶液で
中和してα−スルホ脂肪酸エステル塩を製造する工程中
において、 一般式R_1CH_2COOR_2で示される脂肪酸エ
ステルを希釈SO_3ガスでスルホン化し、得られた反
応混合物を熟成した後、 上記反応混合物に一般式R_3R_4SO_4(式中、
R_3およびR_4は炭素数1〜6のアルキル基である
)で示されるジアルキル硫酸を1〜20重量%添加する
ことを特徴とするα−スルホ脂肪酸エステル塩の製造方
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23831390A JPH04117352A (ja) | 1990-09-06 | 1990-09-06 | α―スルホ脂胞酸エステル塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23831390A JPH04117352A (ja) | 1990-09-06 | 1990-09-06 | α―スルホ脂胞酸エステル塩の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04117352A true JPH04117352A (ja) | 1992-04-17 |
Family
ID=17028353
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23831390A Pending JPH04117352A (ja) | 1990-09-06 | 1990-09-06 | α―スルホ脂胞酸エステル塩の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04117352A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8604226B2 (en) * | 2006-04-27 | 2013-12-10 | Hongcai Li | Process for preparing alpha-sulfo-fatty acid ester salt surfactants |
CN111138322A (zh) * | 2019-12-27 | 2020-05-12 | 赞宇科技集团股份有限公司 | 一种高品质烷基苯磺酸的生产工艺 |
-
1990
- 1990-09-06 JP JP23831390A patent/JPH04117352A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8604226B2 (en) * | 2006-04-27 | 2013-12-10 | Hongcai Li | Process for preparing alpha-sulfo-fatty acid ester salt surfactants |
CN111138322A (zh) * | 2019-12-27 | 2020-05-12 | 赞宇科技集团股份有限公司 | 一种高品质烷基苯磺酸的生产工艺 |
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