JP3107101B2 - ビニル末端ポリカーボネート樹脂及びその製法 - Google Patents
ビニル末端ポリカーボネート樹脂及びその製法Info
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- JP3107101B2 JP3107101B2 JP03261037A JP26103791A JP3107101B2 JP 3107101 B2 JP3107101 B2 JP 3107101B2 JP 03261037 A JP03261037 A JP 03261037A JP 26103791 A JP26103791 A JP 26103791A JP 3107101 B2 JP3107101 B2 JP 3107101B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、末端にビニル基を有す
る新規なポリカーボネート樹脂並びにその製法であり、
該ポリカーボネート樹脂は、末端ビニルを利用して、他
の樹脂とのブロックコポリマー製造用原料、反応型の樹
脂改質剤或いはフィルム材料など種々の用途に好適に使
用されるものである。
る新規なポリカーボネート樹脂並びにその製法であり、
該ポリカーボネート樹脂は、末端ビニルを利用して、他
の樹脂とのブロックコポリマー製造用原料、反応型の樹
脂改質剤或いはフィルム材料など種々の用途に好適に使
用されるものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリカーボネート樹脂の末端停止
剤若しくは分子量調節剤としては、Ｐ−ターシャリーブ
チルフェノール、フェノールなどの１価のフェノール類
が使用され、又、流動性の改良の為に長鎖アルキルフェ
ノール類（特公昭52-50078号)を使用することが知られ
ている。これらの従来法の分子量調節剤により製造され
たポリカーボネート樹脂は、分子鎖末端が閉鎖さている
ので、本質的にポリマー末端は不活性である。このた
め、他樹脂その他の充填剤との組成物とする場合などの
改質に際しては、単純混合型であるために、相手樹脂が
限定されるという欠点があった。
剤若しくは分子量調節剤としては、Ｐ−ターシャリーブ
チルフェノール、フェノールなどの１価のフェノール類
が使用され、又、流動性の改良の為に長鎖アルキルフェ
ノール類（特公昭52-50078号)を使用することが知られ
ている。これらの従来法の分子量調節剤により製造され
たポリカーボネート樹脂は、分子鎖末端が閉鎖さている
ので、本質的にポリマー末端は不活性である。このた
め、他樹脂その他の充填剤との組成物とする場合などの
改質に際しては、単純混合型であるために、相手樹脂が
限定されるという欠点があった。
【０００３】また、末端不飽和のポリカーボネート樹脂
を得、ビニル化合物を付加重合してなるポリカーボネー
ト樹脂ブロック共重合体が特公昭48-25076号公報に開示
されている。この発明では、不飽和基として脂肪族系の
化合物を例示し、また、ビニルフェノールも開示するも
のである。しかし、芳香族系の化合物であるビニルフェ
ノールのビニル基は反応性が高いために反応中にゲル化
が生じるなどの課題があった。
を得、ビニル化合物を付加重合してなるポリカーボネー
ト樹脂ブロック共重合体が特公昭48-25076号公報に開示
されている。この発明では、不飽和基として脂肪族系の
化合物を例示し、また、ビニルフェノールも開示するも
のである。しかし、芳香族系の化合物であるビニルフェ
ノールのビニル基は反応性が高いために反応中にゲル化
が生じるなどの課題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで、より安定性の
高い末端不飽和ポリカーボネート樹脂をうることが望ま
れていた。本発明者らは、この欠点を改良する方法につ
いて鋭意検討した結果、ビニル安息香酸を末端に導入し
たポリカーボネート樹脂を見出し、本発明に到達した。
高い末端不飽和ポリカーボネート樹脂をうることが望ま
れていた。本発明者らは、この欠点を改良する方法につ
いて鋭意検討した結果、ビニル安息香酸を末端に導入し
たポリカーボネート樹脂を見出し、本発明に到達した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式(1) で表される構成単位を平均で20〜400 個有
し、その末端基として該一般式(1) のビスフェノール残
基に下記一般式(2) で表される基が結合した新規なポリ
カーボネート樹脂である。
記一般式(1) で表される構成単位を平均で20〜400 個有
し、その末端基として該一般式(1) のビスフェノール残
基に下記一般式(2) で表される基が結合した新規なポリ
カーボネート樹脂である。
【０００６】
【化４】 (一般式(1) のＡは炭素数 1〜10の直鎖、分岐鎖或いは
環状のアルキリデン基、アリール置換アルキレン基、ア
リール基 又は-O-, -S-, -CO-, -SO-, -SO2- を示し、
R1、R2、R3及びR4は水素、ハロゲン、炭素数 1〜4 のア
ルキル基又はアリール基を示す。)
環状のアルキリデン基、アリール置換アルキレン基、ア
リール基 又は-O-, -S-, -CO-, -SO-, -SO2- を示し、
R1、R2、R3及びR4は水素、ハロゲン、炭素数 1〜4 のア
ルキル基又はアリール基を示す。)
【０００７】
【化５】
【０００８】また、本発明は、溶液法による上記一般式
(1) で表される構成単位を平均で20〜400 個有するポリ
カーボネート樹脂の製法において、分子量調節剤とし
て、下記一般式(3) で表されるビニル安息香酸を使用す
ることを特徴とするビニル末端ポリカーボネート樹脂の
製法である。
(1) で表される構成単位を平均で20〜400 個有するポリ
カーボネート樹脂の製法において、分子量調節剤とし
て、下記一般式(3) で表されるビニル安息香酸を使用す
ることを特徴とするビニル末端ポリカーボネート樹脂の
製法である。
【０００９】
【化６】
【００１０】以下、本発明の構成について説明する。本
発明のポリカーボネート樹脂は、末端基として上記した
一般式(2) のビニル基を持ったものであることを除き、
従来の芳香族ポリカーボネート樹脂と同様であり、平均
重合度20〜400 程度のポリマーであり、前記の一般式
(1) で表される構成単位は同一又は二種以上が混合され
たものでもよい。この本発明のポリカーボネート樹脂の
製法は、従来のポリカーボネート樹脂の製法と比較し
て、分子量調節剤若しくは末端停止剤として、上記一般
式(3) のビニル基を有するビニル安息香酸を使用するこ
とを除き従来のポリカーボネート樹脂の製法と同様の製
法でよい。
発明のポリカーボネート樹脂は、末端基として上記した
一般式(2) のビニル基を持ったものであることを除き、
従来の芳香族ポリカーボネート樹脂と同様であり、平均
重合度20〜400 程度のポリマーであり、前記の一般式
(1) で表される構成単位は同一又は二種以上が混合され
たものでもよい。この本発明のポリカーボネート樹脂の
製法は、従来のポリカーボネート樹脂の製法と比較し
て、分子量調節剤若しくは末端停止剤として、上記一般
式(3) のビニル基を有するビニル安息香酸を使用するこ
とを除き従来のポリカーボネート樹脂の製法と同様の製
法でよい。
【００１１】すなわち、界面重合法では、反応に不活性
な有機溶媒、アルカリ水溶液の存在下、二価フェノール
系化合物とホスゲンとを反応させた後、前記分子量調節
剤及び第三級アミン若しくは第四級アンモニウム塩など
の重合触媒を添加し重合する方法、ピリジン法では、二
価フェノール系化合物及び前記分子量調節剤をピリジン
又はピリジン及び不活性溶媒の混合溶液に溶解し、ホス
ゲンを吹き込んで直接ポリカーボネート樹脂を得る方法
である。なお、界面重合法においては、二価フェノール
系化合物とホスゲンとの反応時に前記分子量調節剤を添
加する方法でもよい。
な有機溶媒、アルカリ水溶液の存在下、二価フェノール
系化合物とホスゲンとを反応させた後、前記分子量調節
剤及び第三級アミン若しくは第四級アンモニウム塩など
の重合触媒を添加し重合する方法、ピリジン法では、二
価フェノール系化合物及び前記分子量調節剤をピリジン
又はピリジン及び不活性溶媒の混合溶液に溶解し、ホス
ゲンを吹き込んで直接ポリカーボネート樹脂を得る方法
である。なお、界面重合法においては、二価フェノール
系化合物とホスゲンとの反応時に前記分子量調節剤を添
加する方法でもよい。
【００１２】本発明の二価フェノール系化合物として好
ましいものは、具体的には、ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル）メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル）エーテル、
ビス(4−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス(4−ヒド
ロキシフェニル）スルホキシド、ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル）スルフィド、ビス(4−ヒドロキシフェニル）ケ
トン、1,1-ビス(4−ヒドロキシフェニル）エタン、2,2-
ビス(4−ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2-ビス(4−
ヒドロキシフェニル）ブタン、1,1-ビス(4−ヒドロキシ
フェニル）シクロヘキサン、2,2-ビス(4−ヒドロキシ−
3,5-ジブロモフェニル）プロパン、2,2-ビス(4−ヒドロ
キシ−3,5-ジクロロフェニル）プロパン、2,2-ビス(4−
ヒドロキシ−3-ブロモフェニル）プロパン、2,2-ビス(4
−ヒドロキシ−3-クロロフェニル）プロパン、2,2-ビス
(4−ヒドロキシ−3,5-ジメチルフェニル）プロパン、1,
1-ビス(4−ヒドロキシフェニル)-1-フェニルエタン、ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタンが例示さ
れる。
ましいものは、具体的には、ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル）メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル）エーテル、
ビス(4−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス(4−ヒド
ロキシフェニル）スルホキシド、ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル）スルフィド、ビス(4−ヒドロキシフェニル）ケ
トン、1,1-ビス(4−ヒドロキシフェニル）エタン、2,2-
ビス(4−ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2-ビス(4−
ヒドロキシフェニル）ブタン、1,1-ビス(4−ヒドロキシ
フェニル）シクロヘキサン、2,2-ビス(4−ヒドロキシ−
3,5-ジブロモフェニル）プロパン、2,2-ビス(4−ヒドロ
キシ−3,5-ジクロロフェニル）プロパン、2,2-ビス(4−
ヒドロキシ−3-ブロモフェニル）プロパン、2,2-ビス(4
−ヒドロキシ−3-クロロフェニル）プロパン、2,2-ビス
(4−ヒドロキシ−3,5-ジメチルフェニル）プロパン、1,
1-ビス(4−ヒドロキシフェニル)-1-フェニルエタン、ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタンが例示さ
れる。
【００１３】上記一般式(3) のビニル安息香酸の使用量
は二価フェノール系化合物 100モルに対して10〜0.5 モ
ル、好ましくは 7〜2 モルの範囲であり、本発明におい
ては、上記一般式(3) の化合物と共に従来公知の分子量
調節剤を併用することも可能である。
は二価フェノール系化合物 100モルに対して10〜0.5 モ
ル、好ましくは 7〜2 モルの範囲であり、本発明におい
ては、上記一般式(3) の化合物と共に従来公知の分子量
調節剤を併用することも可能である。
【００１４】反応に不活性な溶媒としては、ジクロロメ
タン、1,2-ジクロロエタン、1,1,2,2-テトラクロロエタ
ン、クロロホルム、1,1,1-トリクロロエタン、四塩化炭
素、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化
炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン等の芳香族炭化水素；ジエチルエーテル等のエー
テル系化合物を挙げることが出来、これらの有機溶媒は
二種以上を混合して使用することも出来る。また、所望
により前記以外のエーテル類、ケトン類、エステル類、
ニトリル類などの水と親和性のある溶媒を混合溶媒系が
水と完全に相溶しない限度内で使用してもよい。
タン、1,2-ジクロロエタン、1,1,2,2-テトラクロロエタ
ン、クロロホルム、1,1,1-トリクロロエタン、四塩化炭
素、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化
炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン等の芳香族炭化水素；ジエチルエーテル等のエー
テル系化合物を挙げることが出来、これらの有機溶媒は
二種以上を混合して使用することも出来る。また、所望
により前記以外のエーテル類、ケトン類、エステル類、
ニトリル類などの水と親和性のある溶媒を混合溶媒系が
水と完全に相溶しない限度内で使用してもよい。
【００１５】また、重合触媒としては、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリプロピ
ルアミン、トリヘキシルアミン、トリデシルアミン、N,
N-ジメチルシクロヘキシルアミン、ピリジン、キノリ
ン、ジメチルアニリンなどの第三級アミン類；トリメチ
ルベンジルアンモニウムクロライド、テトラメチルアン
モニウムクロランド、トリエチルベンジルアンモニウム
クロライドなどの第四級アンモニウム塩などが挙げられ
る。
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリプロピ
ルアミン、トリヘキシルアミン、トリデシルアミン、N,
N-ジメチルシクロヘキシルアミン、ピリジン、キノリ
ン、ジメチルアニリンなどの第三級アミン類；トリメチ
ルベンジルアンモニウムクロライド、テトラメチルアン
モニウムクロランド、トリエチルベンジルアンモニウム
クロライドなどの第四級アンモニウム塩などが挙げられ
る。
【００１６】本発明のポリカーボネート樹脂は、上記の
成分を必須として製造するものであるが、分岐化剤を上
記の二価フェノール系化合物に対して、0.01〜3 モル
％、特に 0.1〜1.0 モル％の範囲で併用して分岐化ポリ
カーボネートとすることもできる。このような分岐化剤
としては、フロログリシン、2,6-ジメチル−2,4,6-トリ
(4−ヒドロキシフェニル）ヘプテン-3、4,6-ジメチル−
2,4,6-トリ(4−ヒドロキシフェニル）ヘプテン-2、1,3,
5-トリ(2−ヒドロキシフェニル）ベンゾール、1,1,1-ト
リ(4−ヒドロキシフェニル）エタン、2,6-ビス(2−ヒド
ロキシ−5-メチルベンジル)-4-メチルフフェノール、
α, α′, α″−トリ(4−ヒドロキシフェニル)-1,3,5-
トリイソプロピルベンゼンなどで例示されるポリヒドロ
キシ化合物、及び3,3-ビス(4−ヒドロキシアリール）オ
キシインドール（＝イサチンビスフェノール）、5-クロ
ルイサチン、5,7-ジクロルイサチン、5-ブロムイサチン
などが例示される。
成分を必須として製造するものであるが、分岐化剤を上
記の二価フェノール系化合物に対して、0.01〜3 モル
％、特に 0.1〜1.0 モル％の範囲で併用して分岐化ポリ
カーボネートとすることもできる。このような分岐化剤
としては、フロログリシン、2,6-ジメチル−2,4,6-トリ
(4−ヒドロキシフェニル）ヘプテン-3、4,6-ジメチル−
2,4,6-トリ(4−ヒドロキシフェニル）ヘプテン-2、1,3,
5-トリ(2−ヒドロキシフェニル）ベンゾール、1,1,1-ト
リ(4−ヒドロキシフェニル）エタン、2,6-ビス(2−ヒド
ロキシ−5-メチルベンジル)-4-メチルフフェノール、
α, α′, α″−トリ(4−ヒドロキシフェニル)-1,3,5-
トリイソプロピルベンゼンなどで例示されるポリヒドロ
キシ化合物、及び3,3-ビス(4−ヒドロキシアリール）オ
キシインドール（＝イサチンビスフェノール）、5-クロ
ルイサチン、5,7-ジクロルイサチン、5-ブロムイサチン
などが例示される。
【００１７】本発明の製法によるポリカーボネート樹脂
は、末端が活性であるので共重合用の原料として、或い
はビニル基と容易に反応する他のポリマーとの溶融混合
等で、従来のポリカーボネートでは容易に相溶せず、有
用な組成物とならなかった樹脂類との組成物の製造など
に好適に使用され、単独もしくは通常のポリカーボネー
ト樹脂と併用して用いられる。なお、本発明のポリカー
ボネート樹脂には、その使用目的に応じて、酸化防止
剤、光安定剤、着色剤、無機乃至有機の充填剤類、炭素
繊維、ガラス繊維などの補強剤、滑剤、帯電防止剤など
を適宜併用しても良いものである。
は、末端が活性であるので共重合用の原料として、或い
はビニル基と容易に反応する他のポリマーとの溶融混合
等で、従来のポリカーボネートでは容易に相溶せず、有
用な組成物とならなかった樹脂類との組成物の製造など
に好適に使用され、単独もしくは通常のポリカーボネー
ト樹脂と併用して用いられる。なお、本発明のポリカー
ボネート樹脂には、その使用目的に応じて、酸化防止
剤、光安定剤、着色剤、無機乃至有機の充填剤類、炭素
繊維、ガラス繊維などの補強剤、滑剤、帯電防止剤など
を適宜併用しても良いものである。
【００１８】
【実施例】以下、実施例などによって具体的に説明す
る。尚、実施例等中の「％」「部」は特に断らない限り
重量基準である。 実施例１ 水酸化ナトリウム 3.7kgを水42リットルに溶解し、20℃に保
ちながら、2,2-ビス（4-ヒドロキシフェニル）プロパン
（以下「BPA 」と記す) 7.3kg、ハイドロサルファイト
8gを溶解した。これにメチレンクロライド (以下「M
C」と記す) 28リットルを加えて撹拌しつつ、p-ビニル安息
香酸 (以下「A1」と記す) 156gを加え、ついでホスゲン
3.5kgを60分で吹き込んだ。
る。尚、実施例等中の「％」「部」は特に断らない限り
重量基準である。 実施例１ 水酸化ナトリウム 3.7kgを水42リットルに溶解し、20℃に保
ちながら、2,2-ビス（4-ヒドロキシフェニル）プロパン
（以下「BPA 」と記す) 7.3kg、ハイドロサルファイト
8gを溶解した。これにメチレンクロライド (以下「M
C」と記す) 28リットルを加えて撹拌しつつ、p-ビニル安息
香酸 (以下「A1」と記す) 156gを加え、ついでホスゲン
3.5kgを60分で吹き込んだ。
【００１９】ホスゲン吹き込み終了後、激しく撹拌して
反応液を乳化させ、乳化後、8gのトリエチルアミン (以
下「TEA 」と記す)を加え約１時間撹拌を続け重合させ
た。重合液を水相と有機相に分離し、有機相をリン酸で
中和し後、洗液の pH が中性となるまで水洗を繰り返し
た後、イソプロパノールを35リットル加えて、重合物を沈澱
させた。沈澱物を濾別し、乾燥する事により、白色粉末
状のポリカーボネート樹脂を得た。このポリカーボネー
トの測定をした結果を表１に示した。
反応液を乳化させ、乳化後、8gのトリエチルアミン (以
下「TEA 」と記す)を加え約１時間撹拌を続け重合させ
た。重合液を水相と有機相に分離し、有機相をリン酸で
中和し後、洗液の pH が中性となるまで水洗を繰り返し
た後、イソプロパノールを35リットル加えて、重合物を沈澱
させた。沈澱物を濾別し、乾燥する事により、白色粉末
状のポリカーボネート樹脂を得た。このポリカーボネー
トの測定をした結果を表１に示した。
【００２０】比較例１ 実施例１において、A1 156gに代えてp-t-ブチルフェノ
ール (以下「PTBP」と記す) 158gとする他は同様とした
結果を表１に示した。 実施例２〜５ 実施例１と同様にして、表１に記載の各組成のポリカー
ボネート樹脂を得た。これらについての結果を表１に示
した。
ール (以下「PTBP」と記す) 158gとする他は同様とした
結果を表１に示した。 実施例２〜５ 実施例１と同様にして、表１に記載の各組成のポリカー
ボネート樹脂を得た。これらについての結果を表１に示
した。
【００２１】なお、表１の記載は下記によった。・ BPA : 2,2-ヒ゛ス(4-ヒト゛ロキシフェニル)フ゜ロハ゜ン・ BPZ : 1,1-ヒ゛ス(4-ヒト゛ロキシフェニル)シクロヘキサン・ BPAP : ヒ゛ス(4-ヒト゛ロキシフェニル)フェニルメタン・ A1 : 4-ヒ゛ニル安息香酸 ・ A2 : 2-ヒ゛ニル安息香
酸・ PTBP : p-ターシャリーフ゛チルフェノール・ M v :粘度平均分子量(BPA,PTBP からのポリカーボネ
ートの測定法による)・ IR :赤外吸収スペクトル; 島津製作所製 赤外分光
光度計 IR-435 により、KBr 法、フィルム法により測定
し、エステル結合末端(C=O) の伸縮振動の有無を示し
た。
酸・ PTBP : p-ターシャリーフ゛チルフェノール・ M v :粘度平均分子量(BPA,PTBP からのポリカーボネ
ートの測定法による)・ IR :赤外吸収スペクトル; 島津製作所製 赤外分光
光度計 IR-435 により、KBr 法、フィルム法により測定
し、エステル結合末端(C=O) の伸縮振動の有無を示し
た。
【００２２】
【表１】 表 １ 実施＆比較例No. 実 1 実 2 実 3 実 4 実 5 比 1 二価フェノール BPA BPA BPAP BPA/BPZ=1/1 BPZ BPA 分子量調節剤 A1 A2 A1 A1 A1 PTBP （モル% ） 3.3 6.4 5.0 3.8 3.3 3.3 MV ×104 2.5 1.6 2.0 2.1 2.4 2.5 IR (1740cm-1) 有り 有り 有り 有り 有り 無し
【００２３】
【発明の効果】本発明の製造法によれば、通常の芳香族
ポリカーボネート樹脂の製造法と同様にしてビニル末端
ポリカーボネート樹脂が得られる。又、このビニル末端
ポリカーボネート樹脂は、安定性に優れ、かつ、ビニル
基を利用して従来単純混合法によっては、相溶性不良等
から有用な組成物を得ることの出来なかった樹脂類との
ブレンド素材として、更に、ビニル基を利用してブロッ
ク−コポリマーの原料とすることができるなどの特徴を
有するものである。
ポリカーボネート樹脂の製造法と同様にしてビニル末端
ポリカーボネート樹脂が得られる。又、このビニル末端
ポリカーボネート樹脂は、安定性に優れ、かつ、ビニル
基を利用して従来単純混合法によっては、相溶性不良等
から有用な組成物を得ることの出来なかった樹脂類との
ブレンド素材として、更に、ビニル基を利用してブロッ
ク−コポリマーの原料とすることができるなどの特徴を
有するものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式(1) で表される構成単位を平
均で20〜400 個有し、その末端基として該一般式(1) の
ビスフェノール残基に下記一般式(2) で表される基が結
合した新規なポリカーボネート樹脂。 【化１】 （一般式(1) のＡは炭素数 1〜10の直鎖、分岐鎖或いは
環状のアルキリデン基、アリール置換アルキレン基、ア
ルール基、又は-0-,-S-,-CO-,-SO-,-SO2- を示し、R1、
R2、R3及びR4は水素、ハロゲン、炭素数 1〜4 のアルキ
ル基又はアリール基を示す。） 【化２】 - 【請求項２】 溶液法による上記一般式(1) で表される
構成単位を平均で20〜400 個有するポリカーボネート樹
脂の製法において、分子量調節剤として、下記一般式
(3) で表されるビニル安息香酸を使用することを特徴と
するビニル末端ポリカーボネート樹脂の製法。 【化３】
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03261037A JP3107101B2 (ja) | 1991-09-12 | 1991-09-12 | ビニル末端ポリカーボネート樹脂及びその製法 |
| DE1992630658 DE69230658T2 (de) | 1991-09-12 | 1992-09-07 | Polycarbonatharze mit Vinylendgruppen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| EP19920115282 EP0531920B1 (en) | 1991-09-12 | 1992-09-07 | Polycarbonate resins having terminal vinyl groups and process for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03261037A JP3107101B2 (ja) | 1991-09-12 | 1991-09-12 | ビニル末端ポリカーボネート樹脂及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0570580A JPH0570580A (ja) | 1993-03-23 |
| JP3107101B2 true JP3107101B2 (ja) | 2000-11-06 |
Family
ID=17356182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03261037A Expired - Fee Related JP3107101B2 (ja) | 1991-09-12 | 1991-09-12 | ビニル末端ポリカーボネート樹脂及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3107101B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR200483159Y1 (ko) * | 2014-10-27 | 2017-04-10 | 언 쉐이 룽 | 간편 홀더 |
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1991
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| KR200483159Y1 (ko) * | 2014-10-27 | 2017-04-10 | 언 쉐이 룽 | 간편 홀더 |
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