JP3101057B2 - 6−アミノカプロニトリルの精製 - Google Patents
6−アミノカプロニトリルの精製Info
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- JP3101057B2 JP3101057B2 JP04043974A JP4397492A JP3101057B2 JP 3101057 B2 JP3101057 B2 JP 3101057B2 JP 04043974 A JP04043974 A JP 04043974A JP 4397492 A JP4397492 A JP 4397492A JP 3101057 B2 JP3101057 B2 JP 3101057B2
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- tetrahydroadipine
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
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-
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- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/02—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
- C07C255/03—Mononitriles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、テトラヒドロアジピン
をヘキサメチレンイミンとN−(5−シアノペンチル)
−1,6−ヘキサメチレンジアミンに転化し、そして制
御された蒸留により6−アミノカプロニトリルを回収す
ることによってテトラヒドロアジピンを含む混合物から
の精製された6−アミノカプロニトリルの調製に関す
る。前記6−アミノカプロニトリルはそれから十分な純
度にし、良好な色および低ゲル含有の高分子量6−ナイ
ロンに高分子化される。
をヘキサメチレンイミンとN−(5−シアノペンチル)
−1,6−ヘキサメチレンジアミンに転化し、そして制
御された蒸留により6−アミノカプロニトリルを回収す
ることによってテトラヒドロアジピンを含む混合物から
の精製された6−アミノカプロニトリルの調製に関す
る。前記6−アミノカプロニトリルはそれから十分な純
度にし、良好な色および低ゲル含有の高分子量6−ナイ
ロンに高分子化される。
【0002】
【従来の技術および課題】ナイロン高分子を形成するた
めの6−アミノカプロニトリルの高分子化は、グリーン
エバルトの米国特許第2,245,129号明細書およ
びキュラトロらの米国特許第4,586,736号明細
書に開示されている。
めの6−アミノカプロニトリルの高分子化は、グリーン
エバルトの米国特許第2,245,129号明細書およ
びキュラトロらの米国特許第4,586,736号明細
書に開示されている。
【0003】6−アミノカプロニトリルがアジポニトリ
ルの部分水素化によって生産されると、ヘキサメチレン
ジアミノ及びテトラヒドロアジピン、(例えば後者の化
合物は下記化1の一般式で表される)も副生される。
ルの部分水素化によって生産されると、ヘキサメチレン
ジアミノ及びテトラヒドロアジピン、(例えば後者の化
合物は下記化1の一般式で表される)も副生される。
【0004】
【化1】
【0005】前記ヘキサメチレンジアミノは、簡単な蒸
留により容易に除去されるが、テトラヒドロアジピン
(この後時々THAとして表示する)は容易に分離され
ない。6−アミノカプロニトリル(この後時々6−AC
Nとして表示する)中のTHAの存在は、高分子の分子
量を制限する高分子化がなされ、色を生じかつ前記高分
子を分岐させる。したがって、THAは高分子化前に前
記6−ACNから除去することが重要である。本発明の
目的は、TMAから遊離する6−ACNを得る簡単かつ
効果的な方法を提供する。
留により容易に除去されるが、テトラヒドロアジピン
(この後時々THAとして表示する)は容易に分離され
ない。6−アミノカプロニトリル(この後時々6−AC
Nとして表示する)中のTHAの存在は、高分子の分子
量を制限する高分子化がなされ、色を生じかつ前記高分
子を分岐させる。したがって、THAは高分子化前に前
記6−ACNから除去することが重要である。本発明の
目的は、TMAから遊離する6−ACNを得る簡単かつ
効果的な方法を提供する。
【0006】エタノールアミンの色形成を妨げるための
水素化物の使用は、モアーの米国特許第3,159,2
76号明細書に開示され、かつエタノールアミンの色を
還元するための水素化物の使用はグレウらの米国特許第
3,207,790号明細書に開示されている。複素環
式化合物の炭素−窒素二重結合を還元するために硼化水
素ナトリウムの使用もよく知られており、“硼化水素ナ
トリウムダイジェスト”(1989)、p.24〜2
6、モートンインターナショナル、スペシャリティケミ
カルグループに要約されている。
水素化物の使用は、モアーの米国特許第3,159,2
76号明細書に開示され、かつエタノールアミンの色を
還元するための水素化物の使用はグレウらの米国特許第
3,207,790号明細書に開示されている。複素環
式化合物の炭素−窒素二重結合を還元するために硼化水
素ナトリウムの使用もよく知られており、“硼化水素ナ
トリウムダイジェスト”(1989)、p.24〜2
6、モートンインターナショナル、スペシャリティケミ
カルグループに要約されている。
【0007】
【課題を解決するための手段および作用】本発明は、テ
トラヒドロアジピンを含む混合物を十分な量の水素化物
を用いて20〜70℃の温度で処理してテトラヒドロア
ジピンをヘキサメチレンイミンとN−(5−シアノペン
チル)−1,6−ヘキサメチレンジアミンに転化する工
程と、約200℃以下のポット温度で6−アミノカプロ
ニトリルを蒸留する工程とを具備するテトラヒドロアジ
ピンを含む混合物からの6−アミノカプロニトリルの分
離方法である。
トラヒドロアジピンを含む混合物を十分な量の水素化物
を用いて20〜70℃の温度で処理してテトラヒドロア
ジピンをヘキサメチレンイミンとN−(5−シアノペン
チル)−1,6−ヘキサメチレンジアミンに転化する工
程と、約200℃以下のポット温度で6−アミノカプロ
ニトリルを蒸留する工程とを具備するテトラヒドロアジ
ピンを含む混合物からの6−アミノカプロニトリルの分
離方法である。
【0008】適切な水素化物は、硼化水素ナトリウム、
シアノ硼化水素ナトリウム、硼化水素リチウム、硼化水
素アニリドナトリウム、水素化トリターシャリーブトキ
シアルミニウムリチウムおよび水素化ジメトキシエトキ
シアルミニウムナトリウムを含む。
シアノ硼化水素ナトリウム、硼化水素リチウム、硼化水
素アニリドナトリウム、水素化トリターシャリーブトキ
シアルミニウムリチウムおよび水素化ジメトキシエトキ
シアルミニウムナトリウムを含む。
【0009】供給される水素化物の量は、一般にテトラ
ヒドロアジピンの量と少なくとも化学量論的に等しく、
例えば4モルのテトラヒドロアジピン当たり1モルの硼
化水素ナトリウムにすべきであるが、相当過剰の水素化
物は非常に満足し、ある過剰、化学量論量の4または5
倍は好ましい。
ヒドロアジピンの量と少なくとも化学量論的に等しく、
例えば4モルのテトラヒドロアジピン当たり1モルの硼
化水素ナトリウムにすべきであるが、相当過剰の水素化
物は非常に満足し、ある過剰、化学量論量の4または5
倍は好ましい。
【0010】反応混合物に水を添加することは、反応速
度を増加させるためにやはり好ましい。望ましい反応速
度で生産するために要求される水の量は、混合物中のテ
トラヒドロアジピンの濃度に非常に依存するが、通常、
前記混合物の約2重量%〜6重量%の範囲の水濃度が満
足する。
度を増加させるためにやはり好ましい。望ましい反応速
度で生産するために要求される水の量は、混合物中のテ
トラヒドロアジピンの濃度に非常に依存するが、通常、
前記混合物の約2重量%〜6重量%の範囲の水濃度が満
足する。
【0011】反応温度は非常に重要であり、約20℃以
下の温度において反応は非常に緩慢であり、約70℃以
上の温度で前記水素化物は6−アミノカプロニトリルを
付加副生成物にする原因になる。30分またはそれ以上
の反応時間は、しばしば前記THA濃度を満足するレベ
ルに低減するために必要である。
下の温度において反応は非常に緩慢であり、約70℃以
上の温度で前記水素化物は6−アミノカプロニトリルを
付加副生成物にする原因になる。30分またはそれ以上
の反応時間は、しばしば前記THA濃度を満足するレベ
ルに低減するために必要である。
【0012】前記THA濃度は、所望のレベルまで低減
した後、前記6−ACNは反応混合物から蒸留される。
この蒸留は、約200℃以下、好ましくは165℃以下
のポット温度に置かれることが重要である。前記ポット
温度が200℃を越えて増加することを許容すると、い
くらかの過剰水素化物が6−ACNと反応を生じさせ、
付加THAを形成する。大量生産で前記蒸留を遂行する
ための適切な工業的装置は、ワイプフィルム蒸発器であ
る。蒸留圧は、大気圧より低くする必要がある。100
mmHgと同様なほど高い圧力は、操作可能であるが、
80mmHgより低い圧力で操作することが望ましい。
良好な結果は、10〜60mmHgの範囲の圧力で得ら
れるが、0.25mmHgと同様なほど低い圧力は満足
するものの大量生産操作にとっては魅力的ではない。
した後、前記6−ACNは反応混合物から蒸留される。
この蒸留は、約200℃以下、好ましくは165℃以下
のポット温度に置かれることが重要である。前記ポット
温度が200℃を越えて増加することを許容すると、い
くらかの過剰水素化物が6−ACNと反応を生じさせ、
付加THAを形成する。大量生産で前記蒸留を遂行する
ための適切な工業的装置は、ワイプフィルム蒸発器であ
る。蒸留圧は、大気圧より低くする必要がある。100
mmHgと同様なほど高い圧力は、操作可能であるが、
80mmHgより低い圧力で操作することが望ましい。
良好な結果は、10〜60mmHgの範囲の圧力で得ら
れるが、0.25mmHgと同様なほど低い圧力は満足
するものの大量生産操作にとっては魅力的ではない。
【0013】
例1 0.19%のTHA(ガスクロマトグラフィ分析)を含
む0.75リットルの6−ACNは、70℃で2g
(0.26%)の硼化水素ナトリウムにより25時間処
理された。この時、前記THAは0.076%として分
析された。前記6−ACNは、0.4mmHgの圧力、
80℃のポット温度、63℃のヘッド温度で蒸留され
た。蒸留物のTHA分析は、平均して約0.02%に達
した。
む0.75リットルの6−ACNは、70℃で2g
(0.26%)の硼化水素ナトリウムにより25時間処
理された。この時、前記THAは0.076%として分
析された。前記6−ACNは、0.4mmHgの圧力、
80℃のポット温度、63℃のヘッド温度で蒸留され
た。蒸留物のTHA分析は、平均して約0.02%に達
した。
【0014】例2 0.44%のTHAを含む40mlの6−ACNは、5
0℃で0.5g(1.25%)の硼化水素ナトリウムに
より5時間処理された。前記THAのレベルは、0.3
6%まで低下した。前記溶液は、25℃まで冷却され、
そして1mlの水が添加された。2時間後、前記THA
のレベルは0.28%であった。
0℃で0.5g(1.25%)の硼化水素ナトリウムに
より5時間処理された。前記THAのレベルは、0.3
6%まで低下した。前記溶液は、25℃まで冷却され、
そして1mlの水が添加された。2時間後、前記THA
のレベルは0.28%であった。
【0015】例3 0.44%のTHAを含む8.8gの6−ACNは、2
5℃で0.43g(4.9%)水および0.04g
(0.45%)の硼化水素ナトリウムにより処理され
た。3時間後の前記THAは0.28%であった。温度
は、55℃まで上げられた。55℃、2.5時間後、前
記THAは0.07%であった。55℃でトータル1
7.5時間後、前記THAは0.02%であった。55
℃で硼化水素ナトリウムを含まない比較例では、29.
5時間後、0.5%THAを含有した。
5℃で0.43g(4.9%)水および0.04g
(0.45%)の硼化水素ナトリウムにより処理され
た。3時間後の前記THAは0.28%であった。温度
は、55℃まで上げられた。55℃、2.5時間後、前
記THAは0.07%であった。55℃でトータル1
7.5時間後、前記THAは0.02%であった。55
℃で硼化水素ナトリウムを含まない比較例では、29.
5時間後、0.5%THAを含有した。
【0016】例4 0.34%のTHAを含む100gの6−ACNは、
0.2g(0.2%)の硼化水素ナトリウムおよび2m
l(2%)の水を用いて50℃、21.5時間加熱され
た。前記THAは、0.054%測定された。蒸留は、
100mmHgで175℃のポット温度、165℃のヘ
ッド温度にてなされた。15gのフォアショットおよび
75gのハートカットを取り出した。前記フォアショッ
トは0.05%THAを含有し、前記ハートカットは
0.016%THAを含有した。
0.2g(0.2%)の硼化水素ナトリウムおよび2m
l(2%)の水を用いて50℃、21.5時間加熱され
た。前記THAは、0.054%測定された。蒸留は、
100mmHgで175℃のポット温度、165℃のヘ
ッド温度にてなされた。15gのフォアショットおよび
75gのハートカットを取り出した。前記フォアショッ
トは0.05%THAを含有し、前記ハートカットは
0.016%THAを含有した。
【0017】例5 約0.3%のTHAを含む15000ポンドの6−AC
Nは、60℃で、60.6ポンド硼化水素ナトリウムの
600ポンド水の溶液に30時間かけて混合された。前
記6−ACNは、ワイプフィルム中、10mmHg、1
05℃で硼化水素ナトリウムから留去された。上部は、
約160℃で標準充填塔を通して精製された。結果とし
て得られた6−ACNは0.01%以下のTHAを含ん
でいた。
Nは、60℃で、60.6ポンド硼化水素ナトリウムの
600ポンド水の溶液に30時間かけて混合された。前
記6−ACNは、ワイプフィルム中、10mmHg、1
05℃で硼化水素ナトリウムから留去された。上部は、
約160℃で標準充填塔を通して精製された。結果とし
て得られた6−ACNは0.01%以下のTHAを含ん
でいた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平4−312556(JP,A) 特公 昭45−12849(JP,B1) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07C 253/34 C07C 255/24 CA(STN)
Claims (4)
- 【請求項1】 テトラヒドロアジピンを含む混合物を十
分な量の水素化物を用いて20〜70℃の温度で処理し
てテトラヒドロアジピンをヘキサメチレンイミンとN−
(5−シアノペンチル)−1,6−ヘキサメチレンジア
ミンに転化する工程と、 約200℃以下のポット温度で6−アミノカプロニトリ
ルを蒸留する工程とを具備するテトラヒドロアジピンを
含む混合物からの6−アミノカプロニトリルの分離方
法。 - 【請求項2】 水素化物は、硼化水素ナトリウム、シア
ノ硼化水素ナトリウム、硼化水素リチウム、硼化水素ア
ニリドナトリウム、水素化トリターシャリーブトキシア
ルミニウムリチウムおよび水素化ジメトキシエトキシア
ルミニウムナトリウムからなる群より選ばれる請求項1
記載の方法。 - 【請求項3】 水は、前記混合物の約6重量%以上の量
で前記混合物に存在する請求項2記載の方法。 - 【請求項4】 水素化物の量は、テトラヒドロアジピン
の量と少なくとも化学量論的に等しく、かつ蒸留中のポ
ット温度は165℃以下である請求項1記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/662,209 US5133838A (en) | 1991-02-28 | 1991-02-28 | Purification of 6-aminocapronitrile |
US662209 | 1991-02-28 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0565261A JPH0565261A (ja) | 1993-03-19 |
JP3101057B2 true JP3101057B2 (ja) | 2000-10-23 |
Family
ID=24656818
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP04043974A Expired - Fee Related JP3101057B2 (ja) | 1991-02-28 | 1992-02-28 | 6−アミノカプロニトリルの精製 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5133838A (ja) |
EP (1) | EP0502439B1 (ja) |
JP (1) | JP3101057B2 (ja) |
KR (1) | KR100219109B1 (ja) |
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DE (1) | DE69200399T2 (ja) |
ES (1) | ES2060428T3 (ja) |
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US5312959A (en) * | 1993-07-12 | 1994-05-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of 2-methylglutaronitrile or adiponitrile |
DE19517823A1 (de) | 1995-05-18 | 1996-11-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Caprolactam |
CA2265436C (en) * | 1996-09-10 | 2006-03-28 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the separation of 2-aminomethylcyclopentylamine from a mixture containing hexamethyldiamine and 2-aminomethylcyclopentylamine |
DE19704620A1 (de) | 1997-02-07 | 1998-08-13 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung von 6-Aminocapronitril aus Mischungen, die 6-Aminocapronitril und ein Imin enthalten |
DE19704613A1 (de) * | 1997-02-07 | 1998-08-13 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung von 6-Aminocapronsäurenitril aus Mischungen, die 6-Aminocapronsäurenitril und ein Imin enthalten |
DE19704612A1 (de) * | 1997-02-07 | 1998-08-13 | Basf Ag | Verfahren zur Gewinnung von Hexamethylendiamin aus Hexamethylendiamin enthaltenden Mischungen |
DE19704615A1 (de) * | 1997-02-07 | 1998-08-13 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von Verbindungen aus der Gruppe der Imine oder Enamine |
FR2777562B1 (fr) * | 1998-04-16 | 2002-07-19 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de purification d'aminonitriles aliphatiques |
US5961788A (en) * | 1998-10-09 | 1999-10-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sequential distillation process for removing tetrahydroazepine from aminocapronitrile and/or hexamethylenediamine |
DE10010825A1 (de) * | 2000-03-08 | 2001-09-13 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung eines Azepin-Derivats aus einer Mischung enthaltend ein Amin und ein Azepin-Derivat |
DE10059716A1 (de) | 2000-11-30 | 2002-06-06 | Basf Ag | Verfahren zur Reduzierung des Gehalts an einem ungesättigten Amin in einer Mischung enthaltend ein Amin und ein Nitril |
DE10223827A1 (de) | 2002-05-28 | 2003-12-11 | Basf Ag | Verfahren zur Reduzierung des Gehalts an einem ungesättigten Amin in einer Mischung enthaltend ein Aminonitril, ein Diamin, ein Dinitril oder deren Gemische |
HUE027861T2 (en) * | 2007-11-14 | 2016-11-28 | Covestro Deutschland Ag | Preparation of pale isocyanates |
CN105289744B (zh) * | 2014-07-21 | 2018-07-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种含mww结构分子筛的催化剂、制备方法及其应用 |
EP3235804B1 (en) | 2014-12-17 | 2022-01-19 | Cathay Biotech Inc. | Method for purifying 1,5-pentanediamine |
KR102063263B1 (ko) | 2018-11-09 | 2020-01-07 | 이소연 | 맨홀뚜껑 분리시 상승 도움장치 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US3207790A (en) * | 1961-07-06 | 1965-09-21 | Dow Chemical Co | Process for reducing the color of discolored alkanolamines |
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US4379024A (en) * | 1981-07-23 | 1983-04-05 | Pennwalt Corporation | Process for the manufacture of alkylaminoalkanol |
US4461676A (en) * | 1982-07-01 | 1984-07-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for refining tetrahydrofuran |
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-
1991
- 1991-02-28 US US07/662,209 patent/US5133838A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-02-26 CA CA002061875A patent/CA2061875C/en not_active Expired - Fee Related
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- 1992-02-28 JP JP04043974A patent/JP3101057B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-02-28 DE DE69200399T patent/DE69200399T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-02-28 EP EP92103455A patent/EP0502439B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-28 ES ES92103455T patent/ES2060428T3/es not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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CA2061875A1 (en) | 1992-08-29 |
KR920016410A (ko) | 1992-09-24 |
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DE69200399D1 (de) | 1994-10-20 |
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